KR20020026402A - 피부투과도가 향상된 국소마취용 외용제 조성물 - Google Patents

피부투과도가 향상된 국소마취용 외용제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기존의 제제보다 피부투과도가 향상된 국소마취용 외용제 조성물에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 피롤리돈 유도체를 피부투과촉진제로 함유하는 국소마취용 외용제 조성물로서 기존의 국소마취용 외용제제보다 피부투과도가 우수한 신규의 국소마취용 외용제 조성물에 관한 것이다.

Description

피부투과도가 향상된 국소마취용 외용제 조성물{Compositions containing local anesthesia for topical application which have an improved skin permeation rate}
본 발명은 피롤리돈 유도체를 피부투과촉진제로 함유하는 국소마취용 외용제 조성물로서 기존의 국소마취용 외용제제보다 피부투과도가 우수한 신규의 국소마취용 외용제 조성물에 관한 것이다.
국소마취제는 의식장애 없이 약물적용부위의 신경전도를 가역적으로 차단하므로서 일시적으로 감각소실을 유발하는 물질로서 그 구조중 지용성부분이 신경세포막의 리포이드 부분에 결합하고 아민기의 친수성 부분이 신경세포막의 단백질 부분과 결합하여 신경자극 전도를 차단한다.
이 국소마취제의 응용방법으로 표면마취법, 침윤마취법, 전도마취법, 경막외마취법, 척수마취법 등이 있는데 이중 일반인이 가장 흔하게 접하는 것이 표면마취법으로서 이를 위하여 연고제, 크림제, 겔제 등의 외용제제가 개발되어 있으며 특히 카보머를 겔기제로 이용한 겔제가 주류를 이루고 있다. (D,B. Braun저 Over-the-Counter Pharmaceutical Formulations, Noyes Publication사의 Chapter 13 External Analgesics)
최근에도 이러한 겔 형태의 국소마취용 외용제제가 특허화되고 있는 바, 대한민국 특허 제0214714호에는 폴록사머를 이용하여 점막의 부착력을 개선하고 약효지속시간을 연장시킨 구강적용의 국소마취용 외용제제가 있으며, 대한민국 공개특허 제2000-0017706호에는 카보머를 겔기제로 사용하여 제조한 국소마취용 외용제제가 있다. 미국특허 제4,562,060호에는 2가지의 국소마취제를 혼합하여 공융혼합물을 제조하고 이를 외용제제화하므로서 약효를 개선시킨 국소마취용 외용제제를 특허 화하였으며 미국특허 제6,0311,007호에는 이를 다시 폴록사머를 사용하여 구강점막에 쉽게 적용할 수 있는 외용제제를 특허화하였다.
이와 같이 개발된 국소마취용 외용제제는 표면마취법으로 구강, 비강, 인두 등의 점막에 적용할 경우에는 충분한 약효를 나타낼 정도로 점막을 잘 투과한다. 그러나 점막이 아닌 피부에 적용할 경우에는 다른 결과가 나오게 된다. 피부에 적용하는 예로는 간단한 표재성 외과 수술전, 손끝에서의 혈액 채취전, 당뇨병 환자에서의 인슐린 주사전, 조루증 환자의 예민성 감소를 위한 경우 등을 들 수 있다.
일반적인 국소마취용 외용제제를 피부에 적용시 점막과 상이한 피부의 물리적 성질 때문에 점막에서와 같은 피부투과도가 나타나지 않는다. 이는 피부에, 점막에는 거의 없는 각질층이 존재하기 때문이다. 각질층은 피부의 바깥층인 표피에서도 가장 바깥층을 일컬으며 주로 외부에서 피부를 통해 약물을 포함한 이물질이 들어오는 것을 억제하는 기능을 가지고 있다. 이 각질층은 지용성이 강하기 때문에 피부를 투과하기 위하여는 이온성 형태의 염보다는 비이온성 형태의 염기를 사용하는 것이 효과적이며 통상 피부투과촉진제를 이용하여 약물의 피부투과도를 향상시 킨다.
미국특허 제4,937,078호에는 국소마취제를 리포좀에 봉입시킨 것을 외용제제화하므로서 피부투과도를 증진시킨 것이 있으며 세계특허 제95/164444호에는 디메틸설폭사이드를 국소마취제의 피부투과촉진제로 사용한 국소마취용 외용제제가 있다. 또한 미국특허 제5,814,659호에는 요소 및 그 유도체와 불포화지방산을 피부투과촉진제로 사용한 국소마취용 외용제제가 있다. 그러나 이들 제제들은 여전히 피부투과도가 낮아 경피투여하는 외용제로 적용시 국소에 원하는 약물농도를 얻기가 어렵다는 단점이 있다.
이에, 본 발명자들은 피부투과도가 우수한 국소마취용 외용제 조성물을 개발하기 위하여 오랜 동안 연구 노력한 결과, 피롤리돈 유도체를 피부투과촉진제로 사용하여 국소마취제의 외용제 조성물을 설계한 결과 상기 종래기술의 문제점을 효과적으로 극복할 수 있다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 기존의 국소마취용 외용제제보다 피부투과도가 우수한 신규의 국소마취용 외용제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 본 발명의 실시예 1과 공지의 방법으로 제조된 9.6% 리도카인 겔제로부터 무모마우스의 피부를 통한 약물의 피부투과양상을 나타내는 도이다.
본 발명은 피롤리돈 유도체를 피부투과촉진제로 사용한 국소마취용 외용제 조성물에 관한 것이다.
본 발명에서 주성분으로 이용되는 국소마취제로는 리도카인, 벤조카인, 테트라카인, 프로카인, 디부카인, 프릴로카인, 부피바카인, 메피바카인, 옥세타진 및 그 염들이 있으며 이들 함량은 외용제 조성물 총중량에 대하여 0.2∼20중량%로 하는 것이 좋다. 이보다 적을 경우 본 발명의 처방을 사용하여도 충분한 약효를 나타낼 수 없으며 이보다 많을 경우 이들을 용해시키기 위하여 많은 양의 유기용매를 사용하여야 하기 때문이다.
이들 국소마취제는 물에 대한 용해도가 낮기 때문에 이들을 잘 용해시킬 수 있는 용매를 가해주어야 하는데 이에는 에탄올, 이소프로판올과 같은 저급알코올; 프로필렌글리콜, 액상의 폴리에틸렌글리콜, 에톡시디글리콜, PEG-8 카프릴/카프린산 글리세리드 등이 있으며 이들의 사용량은 조성물 총중량에 대하여 5∼50중량%으로 하는 것이 좋다. 이보다 적을 경우 약물을 완전히 용해시키지 못하고 이보다 많을 경우 과량이 되어 약물의 피부투과를 방해하기도 하고 피부에 자극을 야기하기도 한다.
피롤리돈 유도체는 국소마취제의 피부투과를 촉진시키기 위한 피부투과촉진제로 사용하며 이에는 N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리돈, 카프릴릴피롤리돈, 라우릴피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, 1-부틸-3-도데실-2-피롤리돈, 1,5-디메틸-2-피롤리돈, 1-헥실-2-피롤리돈, 1-헥실-4-메틸옥시카보닐-2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)피롤리돈, 3-히드록시-N-메틸-2-피롤리돈 또는 1-라우릴-4-메틸옥시카보닐-2-피롤리돈 등이 있다. 이들의 사용량은 조성물 총중량에 대하여 5∼30중량%이며 이보다 적으면 충분한 피부투과 효과를 나타내지 못하고 이보다 많아도 더 이상의 피부투과 촉진작용은 나타나지 않는다.
이와 같이 제조된 제제는 외형이 액상인 바, 국소적용시 사용을 용이하게 하기 위하여 점성을 높여 줄 필요가 있다. 이러한 목적으로 수용성 고분자와 친수성 콜로이드를 사용할 수 있는데 수용성 고분자에는 카보머, 폴록사머, 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 알긴산 및 그 염, 카라기난, 트라가칸타고무, 펙틴, 잔탄고무, 키토산 등이 있으며 친수성 콜로이드에는 콜로이드성 이산화규소, 비검, 벤토나이트 등이 있다. 카보머를 이 목적으로 사용하는 경우 트리에탄올아민과 같은 아민류 또는 수산화나트륨과 같은 무기염류 등의 중화제를 함께 사용하는 것이 필수적이다. 이들의 함량은 조성물 총중량에 대하여 0.5∼25중량%로 하는 것이 좋다. 이보다 적을 경우 충분한 점성을 나타내지 못하며 이보다 많을 경우 너무 점성이 높아 사용하는데 오히려 지장을 주기 때문이다.
상기의 성분 이외에 통상 제제학적으로 사용 가능한 보습제, 색소, 방부제, 안정화제, 완충제, pH 조정제 등의 첨가제를 사용할 수 있다.
이상에서와 같은 방법으로 제조된 국소마취제의 외용제제들은 다음 실험예에서와 같이 기존의 국소마취용 외용제제보다 높은 피부투과도를 달성할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 본 발명이 실시예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
리도카인9.6
카보머 934P0.6
N-메틸-2-피롤리돈 20
트리에탄올아민 0.2
에탄올 25
파라옥시안식향산메틸 0.18
파라옥시안식향산프로필 0.02
물 44.4
카보머 934P 0.6 g을 물 44.2 g에 분산시킨 후 이 용액에 따로 리도카인 9.6g, 파라옥시안식향산메틸 0.18 g, 파라옥시안식향산프로필 0.02 g을 용해시킨 에탄올 25 g과 N-메틸-2-피롤리돈 20 g의 혼합액을 가하고 잘 섞어 주었다. 다음 트리에탄올아민 0.2 g을 물 0.2 g과 섞은 후 이를 상기 용액에 공기가 혼입되지 않도록 잘 저어주면서 서서히 가하였다.
실시예 2
리도카인 5
N-메틸-2-피롤리돈 22
폴리에틸렌글리콜 300 37
콜로이드성 이산화규소 6
물 30
리도카인 5 g을 용해시킨 폴리에틸렌글리콜 300 37 g에 N-메틸-2-피롤리돈 22 g과 물 30 g을 차례로 가한 다음 콜로이드성 이산화규소 6 g을 가하고 공기가 혼입되지 않도록 주의하면서 저어주었다.
실시예 3
벤조카인 20
카보머 940 1
라우릴피롤리돈 20
디이소프로판올아민 0.4
이소프로판올 50
물 8.6
카보머 940 1 g을 이소프로판올 50 g과 물 8.2 g의 혼합액에 분산시킨 후 이 용액에 따로 벤조카인 20 g을 용해시킨 라우릴피롤리돈 20 g을 가하고 잘 섞어 주었다. 다음 디이소프로판올아민 0.4 g을 물 0.4 g과 섞은 후 이를 상기 용액에 공기가 혼입되지 않도록 잘 저어주면서 서서히 가하였다.
실시예 4
벤조카인 7.5
폴록사머 407 25
라우릴피롤리돈 30
PEG-8 카프릴/카프린산 글리세리드 10
물 27.5
폴록사머 407 25 g과 라우릴피롤리돈 30 g을 80℃에서 가열, 용융시킨 후 상온으로 냉각시켰다. 따로 벤조카인 7.5 g을 용해시킨 PEG-8 카프릴/카프린산 글리세리드 10 g을 가하고 잘 섞어준 다음 물 27.5 g을 가하고 공기가 혼입되지 않도록 주의하면서 저어주었다.
실시예 5
테트라카인 2
카보머 934 1
N-메틸-2-피롤리돈 15
수산화나트륨 0.2
에탄올10
에틸렌디아민테트라초산디나트륨 0.03
물 71.77
카보머 934 1 g을 물 69.77 g에 분산시킨 후 이 용액에 따로 테트라카인 2g을 용해시킨 에탄올 10 g과 N-메틸-2-피롤리돈 15 g의 혼합액을 가하고 잘 섞어 주었다. 다음 수산화나트륨 0.2 g과 에틸렌디아민테트라초산디나트륨 0.03 g을 물 2 g에 용해시킨 후 이를 상기 용액에 공기가 혼입되지 않도록 잘 저어주면서 서서히 가하였다.
실시예 6
디부카인 0.2
에톡시디글리콜 5
N-에틸-2-피롤리돈 5
카르복시메틸셀룰로오스 1
물 88.8
디부카인 0.2 g을 용해시킨 에톡시디글리콜 5 g에 N-에틸-2-피롤리돈 5g과 물 88.8 g을 차례로 가한 다음 카르복시메틸셀룰로오스 1 g을 가하고 완전히 용해될 때까지 공기가 혼입되지 않도록 주의하면서 저어주었다.
실험예 1 : 피부투과 시험
상기 실시예 1에서 제조한 9.6% 리도카인 겔제에 대하여 적출 무모마우스 피부를 장착한 프란쯔확산셀을 사용하여 피부투과 시험을 수행하였다. 비교예로는 대한민국 공개특허 제2000-0017706호에 따라 제조하여 상품화된 비엠겔(9.6% 리도카인 겔, 제조번호. BMG179, 대유신약제품)을 사용하였다. 리셉타용액으로는 PBS용액:에탄올:PEG400(60:30:10)의 혼합액을 사용하였다. 60분까지 정해진 시간에 리셉타 용액을 취하고 이 용액중의 리도카인의 함량은 고속액체크로마토그래피법으로 정량하였다. 실험은 6회 반복하였다.
그 결과 얻은 리도카인의 피부투과 양상은 도 1과 같으며, 이 그림으로부터 산출한 실시예 1과 비교예의 피부투과도(평균 ±표준오차)는 각각 8.36 ±0.97 ㎍/㎠/min 과 1.74 ±0.34 ㎍/㎠/min 으로서 본 발명의 리도카인 겔제가 공지의 방법에 따라 제조된 리도카인 겔제보다 4.8배 높은 피부투과도를 나타내는 것을 알 수 있다.
이상에서와 같이, 본 발명에 따른 국소마취용 외용제 조성물은 기존의 국소마취용 외용제제보다 피부투과도가 매우 우수함을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 국소마취제를 유효성분으로 하고 피부투과촉진제로서 피롤리돈 유도체를 함유하는 국소마취용 외용제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 국소마취제가 리도카인, 벤조카인, 테트라카인, 프로카인, 디부카인, 프릴로카인, 부피바카인, 메피바카인, 옥세타진 및 그 염인 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 국소마취제의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 0.2∼20중량% 인 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 피롤리돈 유도체가 N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리돈, 카프릴릴피롤리돈, 라우릴피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, 1-부틸-3-도데실-2-피롤리돈, 1,5-디메틸-2-피롤리돈, 1-헥실-2-피롤리돈, 1-헥실-4-메틸옥시카보닐-2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)피롤리돈, 3-히드록시-N-메틸-2-피롤리돈 또는 1-라우릴-4-메틸옥시카보닐-2-피롤리돈인 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 피롤리돈 유도체의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 5∼30중량% 인 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 에탄올, 이소프로판올과 같은 저급알코올; 프로필렌글리콜, 액상의 폴리에틸렌글리콜, 에톡시디글리콜, PEG-8 카프릴/카프린산 글리세리드로 이루어진 군으로부터 선택된 용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 용매의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 5∼50중량% 인 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 카보머, 폴록사머, 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 알긴산 및 그 염, 카라기난, 트라가칸타고무, 펙틴, 잔탄고무, 키토산, 콜로이드성 이산화규소, 비검, 벤토나이트로 이루어진 군으로부터 선택된 점증제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 점증제의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 0.5∼25중량% 인 것을 특징으로 하는 국소마취용 외용제 조성물.
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