KR100979347B1 - 항진균 조성물 - Google Patents

항진균 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100979347B1
KR100979347B1 KR1020090025399A KR20090025399A KR100979347B1 KR 100979347 B1 KR100979347 B1 KR 100979347B1 KR 1020090025399 A KR1020090025399 A KR 1020090025399A KR 20090025399 A KR20090025399 A KR 20090025399A KR 100979347 B1 KR100979347 B1 KR 100979347B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
skin
antifungal composition
terbinafine
present
Prior art date
Application number
KR1020090025399A
Other languages
English (en)
Inventor
박영준
김용수
Original Assignee
삼일제약주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼일제약주식회사 filed Critical 삼일제약주식회사
Priority to KR1020090025399A priority Critical patent/KR100979347B1/ko
Priority to PCT/KR2009/006323 priority patent/WO2010110518A1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100979347B1 publication Critical patent/KR100979347B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7007—Drug-containing films, membranes or sheets
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Abstract

본 발명은 속효성의 서방성 항진균 조성물에 관한 것으로서, 테르비나핀 및 실리콘계 필름 형성제를 포함하는 국소용 항진균 조성물을 제공한다. 본 발명의 항진균 조성물은 약물의 투과량이 증가되고, 피부투과 지연시간을 단축시켜 약물을 빠르게 작용부위에 도달시키고 그 효과를 지속적으로 유지시킬 수 있는 장점을 갖는다.
테르비나핀, 실리콘계 필름 형성제, 항진균

Description

항진균 조성물{Antifungal Composition}
본 발명은 항진균 조성물에 관한 것이다.
테르비나핀은 알릴아민계 항진균제로서, 특히, 피부각질층, 손발톱 및 모발 등과 같은 피부의 부속물의 죽은 조직을 침해하는 접촉전염성 진균인 피부진균에 특히 유용하다. 이러한 항진균 약물은 경구 투여시 임상적으로 탁월한 효과를 나타내지만, 장기간 투여시 전신성 부작용과 오심, 복부 불쾌감 , 위장관 자극 등의 부작용이 있다. 따라서, 최근에는 이러한 경구투여시의 부작용을 회피하고, 국소부위에서의 치료효과를 높이기 위해 국소분무제제, 크림 등과 같은 외용제제로 개발되고 있다.
미국특허 제 5262150호에서는 알릴아민계 특히 테르비나핀을 함유하는 분말 에어로졸 조성물로서 비환성(noncyclized) 고분자 실리콘, 알릴아민계 항진균제, 분사제 및 분말담체를 포함하고 있다. 그러나 이 특허에 따른 제제는 테르비나핀이 결정의 형태로 분사되기 때문에, 약물이 용해되지 않아 피부 각질층을 투과할 수 없고, 이에 따라, 피부에 대한 약물의 흡수가 제한적이어서 효과적인 항진균 효과를 나타내기 어렵다.
유럽특허공보 제0515310B호, 미국특허공보 제6005001호 및 제6455592B1호에서는 공통적으로 용해보조제를 사용하여 테르비나핀의 용해능력을 향상시켜 제형의 안정화를 이루었으나 약물의 피부투과력이 떨어지는 문제가 있었다.
대한민국 특허공보 제0389671호에서는 침전 방지제 및 피부흡수증강제로서 유리지방산을 사용하여 약물의 피부투과력은 어느 정도 향상시켰지만, 피부투과 지연시간이 길어서 유효약물이 작용부위에 빠르게 도달하지 못하여 신속한 약물의 발현을 나타내지 못하였다.
또한, 대한민국 특허공개 제 2008-0049797호에서는 테르비나핀, 아모롤핀, 나프티핀, 부테나핀과 같은 항진균제, 아크릴레이트계 필름 형성제 및 용매를 함유하는 국소 액체 항진균 조성물을 개시하고 있으나, 아크릴레이트계 필름 형성제를 사용하는 경우, 약물의 용해도가 떨어져 피부투과도가 감소되고, 수분 투과도가 좋지 않기 때문에 기대하는 만큼의 효과에 미치지 못한다.
본 발명자들은 테르비나핀의 약효를 신속하게 나타내며, 그 지속시간을 증가시키기 위해 연구한 결과 본 발명을 완성하였다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적과제는 신속하고 지속적인 약효를 발휘하는 테르비나핀 함유 항진균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 테르비나핀 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 실리콘계 필름형성제를 포함하는 속효성의 서방성 항진균 조성물을 제공한다.
항진균 조성물 중 포함되는 활성성분인 테르비타핀 또는 약학적으로 허용가능한 염은 테르비나핀 염산염이 바람직하다. 또한, 상기 테르비나핀 또는 약학적으로 허용가능한 염의 함량은 조성물 총 중량 중 0.1 ~ 20중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 ~ 5중량%이다.
상기 실리콘계 필름형성제는 예를 들어 트리메틸실옥시실리케이트, 폴리디메틸실록산, 폴리오르가노실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산, 헵타메틸헥실트리실록산, 헵타 메틸옥틸트리실록산, 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 메틸수소폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 및 메틸폴리시클로실록산 중에서 선택된 하나 이상일 수 있으며, 바람직한 예는 트리메틸실옥시실리케이트,데카메틸시클로펜타실록산, 폴리디메틸실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 및 메틸페닐폴리실록산 중에서 선택된 하나 이상이다.
본 발명의 조성물 중 실리콘계 필름형성제는 조성물 총 중량 중 1 ~ 25중량% 일 수 있으며, 바람직하게는 5 ~ 15중량%이다. 상기 실리콘계 필름형성제가 1중량 % 미만인 경우 필름형성제의 양이 적어 피부에 필름막이 형성되지 않으며, 25중량% 초과시 필름의 건조가 지연되어 사용감이 떨어질 염려가 있다.
본 발명의 조성물 중 실리콘계 필름형성제는 피부에 도포시 표면에 유연한 피막을 형성하는 실리콘계 물질로, 종래 필름형성제로 사용되는 아크릴레이트계 중합체에 비해 활성성분의 용해성이 우수하고, 활성성분을 방출시키는 속도가 빠르며, 활성성분을 지속적으로 방출시킨다. 또한, 약효지속성이 높은 피막을 얻을 수 있으며, 도포시 피부와 밀착도를 높여 제형의 지속성을 높일 수 있다. 그리고, 아크릴레이트계 중합체에 비해 수분투과도가 우수하여 상처치유에 효과가 있다.
본 발명의 항진균 조성물은 난용성인 활성성분을 녹일 수 있는 용매를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 용매는 난용성인 활성성분을 녹일 수 있는 한 제한되는 것은 아니나 저자극성이며 활성성분을 용해시키는데 적합한 알코올이 바람직하다. 상기 알코올은 예를 들어 에탄올, 메탄올, 부탄올, 프로판올, 이소프로판올, 에틸렌글리콜 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된 1종 이상이다.
필요에 따라 본 발명의 항진균 조성물은 피부투과촉진제, 실리콘계 오일, 피부보습제, 및 청량화제 중에서 선택된 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 피부투과 촉진제는 실리콘계 필름형성제와 함께 약물의 피부투과 속도를 촉진시키는 물질로, 예를 들어, 이소프로필미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 글리세린, 디글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 이소부틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 트란스큐톨, 크레모포어, 프로필렌카보네이트, 및 n-메틸 피롤리돈으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상이 바람직하다. 상기 실리콘계 오일은 피부에 도포시 필름형성제와 더불어 피부에 유연한 필름을 형성하고 피부지속성에 기여하는 물질로, 예를 들어, 디메티콘, 시클로메티콘, 메틸트리메티콘, 에틸트리실록산, 페닐트리메티콘으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상이 바람직하다. 상기 피부보습제는 예를 들어, 토코페롤아세테이트가 바람직하다. 상기 청량화제는 예를 들어 멘톨, 캄파, 및 카베올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상이 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물은 그 외에 약학적으로 허용되는 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 첨가제는 예를 들어 하이드록시프로필셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 또는/및 폴리비닐피롤리돈 등이 바람직하다.
본 발명의 항진균 조성물은 단 1회 국소투여하여 피부 진균 치료효과를 최소 72시간 동안 유지한다.
따라서, 본 발명은 본 발명 조성물의 1회 국소투여하는 진균치료용도를 제공한다.
본 발명의 조성물은 국소투여용으로, 1회 투여용일 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 조성물을 진균치료효과를 필요로 하는 대상에게 1회 국소투여하는 단계를 포함하는 진균치료방법을 제공한다. 상기 대상은 인간을 포함한 포유류를 의미한다.
또한, 본 발명은 본 발명 조성물의 1회 국소투여용 진균치료제 제조방법을 제공한다.
본 발명의 조성물은 제한되는 것은 아니나, 겔, 크림, 로션, 액제 또는 연고의 형태로 제제화할 수 있다.
제제화에 관한 사항은 Remington's Pharmaceutical Science(최근판), Mack Publishing Company, Easton PA를 참조할 수 있다.
본 발명의 항진균 조성물은 약물의 투과량은 증가되고, 피부투과 지연시간은 단축시켜 약물을 빠르게 작용부위에 도달시키고, 그 효과는 지속적으로 유지시킬 수 있다는 장점을 갖는다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.
<실시예 1 ~ 3> 외용제(겔) 제조
실시예 1은 하기 표 1의 조성과 함량으로 하기의 방법으로 외용제를 제조하였다.
(1)의 성분을 (2)의 성분과 혼합하고 혼합물을 (3)의 에탄올에 용해시킨 후, (4), (5), (6), (7)의 성분을 순서대로 상기 에탄올 용액에 혼합하고 완전히 용해시켜 겔 형태의 외용제를 제조하였다.
실시예 2 내지 3은 표 1의 조성과 함량을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 겔 형태의 외용제를 제조하였다.
표 1
구분 성분 실시예 1
함량(mg)		 실시예 2
함량(mg)		 실시예 3
함량(mg)
(1) 트리메틸실옥시실리케이트 72 78 90
(2) 디메티콘 48 - -
메틸트리메티콘 - 42 -
에틸트리실록산 - - 30
(3) 에탄올 800 800 800
(4) 염산테르비나핀 11.25 11.25 11.25
(5) 엘-멘톨 30.00 30.00 30.00
(6) 이소프로필미리스테이트 13.75 13.75 13.75
(7) 하이드록시프로필셀룰로오스 25.00 20.00 20.00
에틸셀룰로오스 - 5.00 -
폴리비닐피롤리돈 - - 5.00
<실시예 4 ~ 8> 외용제(겔) 제조
실시예 4 내지 8은 표 2의 조성과 함량을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 겔 형태의 외용제를 제조하였다.
표 2
구분 성분 실시예 4
함량(mg)		 실시예 5
함량(mg)		 실시예 6
함량(mg)		 실시예 7
함량(mg)		 실시예 8
함량(mg)
(1) 데카메틸시클로펜타실록산 360 - - 360 -
폴리디메틸실록산 - 288 - - -
옥타메틸시클로테트라실록산 - - 312 - -
메틸페닐폴리실록산 - - - - 312
(2) 에틸트리실록산 120 - - 120 -
디메티콘 - 192 - - -
메틸트리메티콘 - - 168 - -
페닐트리메티콘 - - - - 168
(3) 에탄올 3200 3200 3200 3200 3200
(4) 염산테르비나핀 45 45 45 45 45
(5) 엘-멘톨 120 120 120 100 120
토코페롤아세테이트 - - - 20 -
(6) 트란스큐톨 - 55 - - -
이소프로필미리스테이트 55 - - - 55
프로필렌카보네이트 - - 55 - -
n-메틸피롤리돈 - - - 55 -
(7) 하이드록시프로필셀룰로오스 100 90 100 100 90
에틸셀룰로오스 - 10 - - 10
<실험예 1> 피부투과 시험
실시예 1에서 제조한 외용제에 대하여 무모 마우스 피부를 장착한 프란쯔 확산셀(Franz diffusion cell)을 사용하여 피부투과시험을 하였다. 대조제제로는 시판중인 라미실 원스(Lamisil Once, Norvatis AG)를 사용하였다. 리셉터 용액으로는 생리식염수(크린투액, 0.9% NaCl, pH 6.0, 중외제약)와 에탄올 3:1 혼합액을 사용하였으며, 피부투과면적은 2 cm2이었다.
실험방법은 구체적으로 하기와 같다.
무모 마우스 피부(Charless River Lab. CD-1 SKH1)를 생리식염수(크린투액, 0.9% NaCl, pH 6.0, 중외제약)와 에탄올 3:1 혼합액에 넣은 후 30분 유지하여 피부가 원래 상태로 돌아오게 하였다. 프란쯔 확산셀에, 생리식염수와 에탄올 3:1 혼합액(리셉터 용액)을 넣고 온도를 32도로 맞춘 후, 상기 프란쯔 확산셀에 무모마우스피부를 넣고 조립을 완료하였다. 무모마우스피부 위에 점도용 피펫을 이용하여 실시예 1의 외용제와 대조약을 각각 0.2g 도포하였다.
검출시간은 2, 4, 6, 8, 10, 12, 24, 36, 48, 60, 72시간으로 하고 검출양은 200ul로 하여, 리셉터 용액을 취하고 이 용액 중의 염산 테르비나핀의 함량을 고속액체크로마토그래피법으로 정량하였다.
분석조건은 하기와 같다.
- 표준액의 조제 : 염산 테르비나핀 56.25mg을 정밀하게 달아 50mL용량 플라스크에 넣고 이소프로판올로 정확히 표선까지 채운 후 완전 용해시까지 교반한다. 위의 액 1mL을 취하여 리셉터 용액(receptor solution; 생리식염수(크린투액, 0.9% NaCl, pH 6.0, 중외제약)와 에탄올 3:1 혼합액)으로 5mL로 한다.
- 분석조건컬럼 : C18 (5um, 3.9mmX150mm; Waters사)
- 이동상 : 아세토니트롤/테트라하이드로퓨란/pH7.8완충액(500:143:357)
- 유속 : 1.2mL/min
- 컬럼온도 : 25.0도
- 검출파장 : 280nm
- 고속크로마토그래피 : Agilent 1200 series
실험결과를 도 1과 도 2에 나타내었다. 도 1은 대조제제와 실시예 1의 외용제에 있어서, 시간에 따른 테르비나핀의 피부투과량을 나타낸 것으로 초기 12시간에 대한 것이고, 도 2는 72시간에 대한 것이다. 도에서 x축은 시간(hr)을 나타내고, y축은 투과량(ug/cm2)을 나타낸다.
도 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1의 외용제는 초기 12시간까지 대조제제에 비해 10배 이상 피부투과율이 큰 것으로 나타났으며, 도 2에서 보는 바와 같이 실시예 1의 외용제는 72시간 동안 지속적으로 피부를 투과한 것으로 나타났다. 또한, 전체 투과량은 대조제제 대비 3 ~ 4배 정도를 나타내었다.
상기 결과로부터 본 발명의 조성물은 피부투과 지연시간은 단축시켜 약물을 빠르게 작용부위에 도달시키고, 그 효과는 지속적으로 유지시킬 수 있다는 것을 알 수 있다.
<실험예 2> 활성성분의 잔류량 비교시험
실험예 1의 피부투과실험 직후에 피부상에 잔류되어 있는 건조된 필름막을 떼어내어 무게를 약 15mg 잰 후 10ml의 용량플라스크에 넣고 이소프로필알콜(Merck사)로 정확히 표선까지 채운 후 초음파로 15분 이상 교반하여 완전히 용해시켰다. 이 용액을 0.45μm 필터를 이용하여 여과한 후, HPLC(Agilent 1200 series, 컬럼: C18 (5um, 3.9mmX150mm; Waters사), 이동상: 아세토니트롤/테트라히드라퓨란/pH7.8완충액(500:143:357), 유속: 1.2mL/min, 컬럼온도: 25.0, 검출파장 : 280nm)에 주입한 다음 피크 면적을 측정하였으며, 그 결과로부터 하기 식 1로 활성성분의 잔류량을 계산하였다.
(식 1)
잔류량(mg) = {(0.224mg) X 시험종료후 샘플의 피크면적}/{시험종료후 샘플량/15) X 표준액의 피크 면적}
또한, 잔류량 계산결과를 이용하여 하기 식 2로 예상피부흡수량을 계산하였고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
(식 2)
예상 피부 흡수량(%) = {(실험종료 후 샘플량 / 15)X0.112- 잔류량}/0.112 X100
표 3

 표준액
 시험종료후 샘플(대조제제)
 시험종료후 샘플(실시예 1)
샘플 1 샘플 2 샘플 3 샘플 1 샘플 2 샘플 3
실험종료 후 샘플량 15.88mg 15.80mg 15.86mg 15.18mg 15.97mg 14.26mg
피크면적 8711.77 4507.27 4424.30 4205.83 2652.29 2495.20 1698.44
잔류량(mg) 0.224 0.109 0.108 0.102 0.067 0.060 0.046
예상피부흡수량(중량%) - 8.54 8.90 14.66 41.38 52.90 54.00
상기 표에서 보는 바와 같이 실시예 1의 외용제는 예상되는 피부흡수량이 평균 40%이상으로, 대조제제에 비해 현저한 차이를 나타내었다.
상기 결과로부터 본 발명의 조성물은 테르비나핀의 피부흡수량이 큼을 알 수 있다.
도 1은 대조제제와 실시예 1의 외용제에 있어서, 시간에 따른 테르비나핀의 피부투과량을 나타낸 그래프로 초기 12시간에 대한 것이다.
도 2는 대조제제와 실시예 1의 외용제에 있어서, 시간에 따른 테르비나핀의 피부투과량을 나타낸 그래프로 72시간에 대한 것이다.

Claims (8)

  1. 테르비나핀 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 피부 도포시 피막을 형성하는 트리메틸실옥시실리케이트를 포함하는 속효성의 서방성 항진균 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 테르비나핀 또는 약학적으로 허용가능한 염은 테르비나핀 염산염인 항진균 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 테르비나핀 또는 약학적으로 허용가능한 염은 조성물 총 중량 중 0.1 ~ 20중량%인 항진균 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리메틸실옥시실리케이트는 조성물 총 중량 중 1 ~ 25중량%인 항진균 조성물.
  7. 삭제
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 겔, 크림, 로션, 액제 또는 연고의 형태인 항진균 조성물.
KR1020090025399A 2009-03-25 2009-03-25 항진균 조성물 KR100979347B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090025399A KR100979347B1 (ko) 2009-03-25 2009-03-25 항진균 조성물
PCT/KR2009/006323 WO2010110518A1 (ko) 2009-03-25 2009-10-30 항진균 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090025399A KR100979347B1 (ko) 2009-03-25 2009-03-25 항진균 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100979347B1 true KR100979347B1 (ko) 2010-08-31

Family

ID=42760271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090025399A KR100979347B1 (ko) 2009-03-25 2009-03-25 항진균 조성물

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR100979347B1 (ko)
WO (1) WO2010110518A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012070798A2 (en) * 2010-11-24 2012-05-31 Yuhan Corporation Topical antifungal composition comprising terbinafine or its salt
WO2014126370A1 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Dong-A Pharmaceutical Co.,Ltd Film-forming pharmaceutical composition for wound healing and method for preparing the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040101301A (ko) * 2002-03-11 2004-12-02 다우 코닝 코포레이션 국소 피부 사용 및 치료용 제제
US20070292355A1 (en) 2002-10-25 2007-12-20 Foamix Ltd. Anti-infection augmentation foamable compositions and kit and uses thereof
KR20090015989A (ko) * 2006-05-23 2009-02-12 다우 코닝 코포레이션 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300299A (en) * 1991-07-22 1994-04-05 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive containing alkylmethylsiloxane wax and related methods and devices
US6538039B2 (en) * 1994-04-29 2003-03-25 Laboratoire L. Lafon Pharmaceutical dosage form for transdermal administration
DE10035991A1 (de) * 2000-07-24 2002-02-14 Polichem Sa Nagellackzusammensetzung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040101301A (ko) * 2002-03-11 2004-12-02 다우 코닝 코포레이션 국소 피부 사용 및 치료용 제제
US20070292355A1 (en) 2002-10-25 2007-12-20 Foamix Ltd. Anti-infection augmentation foamable compositions and kit and uses thereof
KR20090015989A (ko) * 2006-05-23 2009-02-12 다우 코닝 코포레이션 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
International Journal of Pharmaceutics 203: 149-157 (2000)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012070798A2 (en) * 2010-11-24 2012-05-31 Yuhan Corporation Topical antifungal composition comprising terbinafine or its salt
WO2012070798A3 (en) * 2010-11-24 2012-08-09 Yuhan Corporation Topical antifungal composition comprising terbinafine or its salt
WO2014126370A1 (en) 2013-02-13 2014-08-21 Dong-A Pharmaceutical Co.,Ltd Film-forming pharmaceutical composition for wound healing and method for preparing the same
US10278928B2 (en) 2013-02-13 2019-05-07 Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd Film-forming pharmaceutical composition for wound healing and method for preparing the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010110518A1 (ko) 2010-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4825305B2 (ja) 経皮吸収製剤
US8741332B2 (en) Compositions and methods for dermally treating neuropathic pain
CA2904507C (en) Topical compositions and methods of treatment of topical disorders
CA2528360C (en) Anesthetic composition for topical administration comprising lidocaine, prilocaine and tetracaine
EP3380080B1 (en) Topical film-forming spray
JP2014001218A (ja) 薬物の皮膚送達のための接着性外皮形成製剤とそれを使用する方法
US20090042950A1 (en) Transdermal topical composition and its uses
PT503988E (pt) Composicoes para o tratamento de onicomicoses
TW200836769A (en) Topical pharmaceutical formulation
WO2008021847A2 (en) Topical formulation of multilamellar vesicles composition for percutaneous absorption of pharmaceutically active agent
TR201808178T4 (tr) Aktif ajanların transdermal dağıtımı için bileşimler.
CA3020157C (en) Topical composition comprising tacrolimus
JP2000143540A (ja) 非ステロイド系消炎鎮痛薬含有外用剤
US20080138391A1 (en) Skin-friendly drug complexes for transdermal administration
JP4195178B2 (ja) 消炎鎮痛外用剤
HU226122B1 (en) Pharmaceutical composition in gel form for topical use containing nimesulide and process for preparation thereof
EP2910254B1 (en) Base and external preparation for skin
KR100979347B1 (ko) 항진균 조성물
KR20070059079A (ko) 경피 페로스피론 투여용 의약적 조성물
EP0535237A1 (en) Composition for relieving skin irritation and external preparation for percutaneous adminstration containing the same
KR20110109250A (ko) 수성/비수성 약물전달에 적용 가능한 고분자 혼합물을 이용한 고분자 수성 혼합용액으로 만들어진 필름 형성제 조성물 및 그의 제조방법
TW200524635A (en) Transdermal pharmaceutical formulations
WO2001043736A1 (fr) Medicaments permettant de soulager l&#39;hemicranie
EP4285931A1 (en) Composition for external application
JP2024507011A (ja) エマルション組成物、ならびに放射線によって引き起こされる皮膚損傷の予防および／または処置におけるその使用

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
J201 Request for trial against refusal decision
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130513

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140408

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150609

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160620

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170608

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180807

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190822

Year of fee payment: 10