KR20010102995A - 리놀레산 또는 그의 염을 함유한 혼합물로부터,하이드록시옥타데카디엔 지방산 또는 그의 에스테르가풍부한 오일을 얻는 방법 - Google Patents
리놀레산 또는 그의 염을 함유한 혼합물로부터,하이드록시옥타데카디엔 지방산 또는 그의 에스테르가풍부한 오일을 얻는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하이드록시옥타데카디엔(HODE) 지방산 또는 그의 에스테르가 풍부한 오일을 얻는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 따르면, 리놀레산 및/또는 리놀렌산, 또는 그의 에스테르의 산화 조절이 산화 촉매의 존재중에 수행된다. 상기 산화는 HODE 함량 또는 전체 에스테르 함량이 5%보다 많거나 및/또는 9-하이드록시-10,12-옥타데카디엔(9-HODE)산 이성체 또는 에스테르의 함량이 1.5%보다 많으면 종료되고, 상기 산화 반응이 진행되는 동안 형성된 하이드로퍼옥사이드에 대해 환원제에 의해 환원 반응이 일어난다. 본 발명은 의약품, 식품 또는 미용제품으로 이용될 수 있다.
Description
일반적으로 선진국에서 과다 체중과 비만의 보급 증가는 전반적으로 과다한 칼로리 섭취와 그리고 이러한 칼로리 섭취 중 과다한 지방 함량에 관하여 볼 때, 부적절한 음식 때문이라고 여겨지고 있다. 이렇게 음식 중에 매우 높은 지방 함량(평균적으로 에너지 섭취의 50%에 가깝다고 추정)은 지방이 크게 줄어든 저칼로리 음식의 경우에 감소될 수 있다.
하지만, 지방은 음식의 질감과 맛의 인식에 중요한 역할을 할 뿐만 아니라, 특히 필수지방산 및 호르몬의 생체합성을 위해, 그리고 세포막 인지질의 재생을 위해 최소량이 음식에서 필요로 하기 때문에, 에너지 섭취의 30%미만으로 감소될 수 없다.
따라서 비만 치료에 관한 연구조사의 주요 방향은 수십년 동안 "몸에 좋은 지방", 즉, 몸에 저장되지 않지만, 에너지의 원천으로 사용되는 지방을 선택하는것이었다. 이러한 상항에서, 지방을 구성하는 지방산의 성질은 지방 대사에서 기본적인 역할을 한다고 인식되었다. 예로써, 단쇄 지방산은 장쇄 지방산보다 더 많이 열을 발생시킨다.
지방산의 사슬 길이가 에너지 소비와 그에 따라 몸에 저장되는 것에 관해 직접적인 영향이 있음을 알아낼 수 있었다.
본 발명은 하이드록시옥타데카디엔산(hydroxyoctadecadienoic acids)을 제조하는 방법에 관한 것이고, 더욱 상세하게는 9-하이드록시-10,12-옥타데카디엔산 및 13-하이드록시-9,11-옥타데카디엔산 및 그들의 혼합물과, 9(R/S)-하이드록시-10E,12Z-옥타데카디엔산과 같은 그들의 이성체를, 선택적으로 그들의 에스테르의 형태, 더욱 상세하게는 그들의 에틸에스테르의 형태로 제조하는 방법에 관한 것이다.
이하 설명에서는, 하이드록시옥타데카디엔산이 HODE로 언급된다.
본 발명은 리놀레산 및/또는 리놀렌산의 조절된 산화와, 그 이후 환원에 의해서 HODE를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 리놀레산 및/또는 리놀렌산이 풍부한 트리글리세라이드로부터 또는 자유 지방산의 형태 또는 에스테르나 염의 형태, 예를 들어 에틸에스테르 형태인 리놀레산 및/또는 리놀렌산으로부터 HODE를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 약품, 특히 활성소(active principle)로서 HODE 및 약리학적으로 허용가능한 지지물을 함유한 비만 치료용 약품에 관한 것이다.
본 발명은 또한 HODE를 함유한 음식 보조제(dietary supplement), 특히 HODE를 함유한 비만 치료용 음식 보조제에 관한 것이다.
본 발명은 더욱이 HODE 및 미용으로 허용가능한 지지물을 함유한 미용 제품에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 과다 체중과 그에 따른 "오렌지-필(orange-peel)" 피부, 지방의 노드(nodes) 및 스테아토머리(steatomery)와 같은 피부 외형의 국부적 치료용의 HODE 및 미용으로 허용가능한 지지물을 함유한 미용 제품에 관한 것이다.
본 발명의 목적들 중 한 가지는 지방세포(adipocytes)의 지방 분해 활성(lipolytic activity)을 조절하는 분자, 즉, 지방세포에 저장되어 있는 트리글리세라이드를 자유 지방산 및 글리세롤으로 분해시킬 수 있는 분자를 찾는 것이다.
아드레날린과 카페인은 지방 분해 효과가 있다고 알려진 두개의 분자라고 알려져 있다. 이들은 특히, 지방 분해 활성의 첫 번째 단계인, 아데노신 일인산 회로(cAMP)의 레벨을 증가시키는 분자이다.
본 발명의 목적들 중 한 가지는 앞서 말한 바와 같이, 그 중에서도 특히, 지방세포에 의해 cAMP의 생산을 자극함으로써, 카페인 또는 아드레날린보다 더 큰 정도로 지질의 분해를 활성화시키는 분자를 찾는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 간단하고도 효율적으로, 주로 자연에서 발견되는 생산물로부터 합성된 지방 분해하는 분자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도, 하이드록시옥타데카디엔(HODE) 지방산 유도체가 이롭게 독성을 나타내지 않고 열 발생 특성을 가진다는 사실을 발견하였으며, 특히 지방산 형태 또는 에스테르나 염의 형태의 9-하이드록시옥타데카디엔산이 그러함을발견하였다.
본 발명은 따라서 리놀레산 및/또는 리놀렌산, 또는 그의 에스테르나 염을 함유한 오일성 혼합물로부터 하이드록시옥타데카디엔(HODE) 지방산과 특히, 9-하이드록시옥타데카디엔산(9-HODE), 또는 그의 에스테르나 염이 풍부한 오일을 얻는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 리놀레산 및/또는 리놀렌산, 또는 그의 염의 산화를 산화 촉매의 존재하에서 조절하고, 상기 산화는 HODE 또는 그의 에스테르의 총 함량이 적어도 5%보다 많거나 및/또는 9-하이드록시-10,12-옥타데카디엔산(9-HODE) 이성체 또는 그의 에스테르의 함량이 적어도 1.5%보다 많으면 종료된다는 것과, 상기 산화 반응이 진행되는 동안 형성된 하이드로퍼옥사이드는 환원제로 환원되는 것을 특징으로 한다.
출발물질인 오일성 혼합물은 트리글리세라이드의 형태의 리놀레산 및/또는 리놀렌산을 40 중량%보다 많이 함유한 식물성유로, 옥수수 기름, 보라고 기름(borage oil), 잇꽃 기름(safflower oil), 콩기름, 달맞이꽃 기름(evening primrose oil), 해바라기 기름, 까막까치밥 기름(blackcurrant pip oil), 맥아 기름(wheatgerm oil), 삼 기름(hemp oil), 서양호박씨 기름(marrow seed oil), 아마 기름(flax oil) 등이 있다.
출발물질인 오일성 혼합물은 리놀레산 및/또는 리놀렌산을 40 중량%보다 많이 함유한, 바람직하게는 75% 에틸 리놀레이트(ethyl linoleate)를 함유한 오일성 혼합물이다.
상기 농축 오일(enriched oil)에서 전체 HODE 또는 9-HODE의 최종 함량은 각각, 적어도 5 중량% 또는 1.5 중량%이다.
바람직하게는, 상기 농축 오일에서 전체 HODE 또는 9-HODE의 최종 함량은 각각, 10 중량%와 12 중량% 사이 그리고 2.2 중량%와 2.5 중량% 사이이다.
상기 산화 촉매는 철 또는 구리 할로겐화물이고, 바람직하게는 FeCl3이다.
상기 환원제는 바람직하게는 NaBH4이다.
본 발명은 또한 위에서 설명한 바와 같이 얻어지는, 하이드록시옥타데카디엔(HODE) 지방산 또는 그의 에스테르나 염이 풍부한 오일에 관한 것이다.
더욱이, 본 발명은, 활성소로서, 바람직하게는 위에서 설명한 바와 같이 얻어지는 농축 오일 형태의 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 에스테르나 염을 함유한 비만 치료용 약품에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 활성소로서, 바람직하게는 위에서 설명한 바와 같이 얻어지는 농축 오일 형태의 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 에스테르나 염을 함유한 비만 치료용 음식 보조제에 관한 것이다.
본 발명은 더욱이, 활성소로서, 바람직하게는 위에서 설명한 바와 같이 얻어지는 농축 오일 형태의 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 에스테르나 염을 함유한 비만 치료용 미용 제품(cosmetic product)에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 하이드록시옥타데카디엔산(HODE)는 리놀레산 및/또는 리놀렌산의 산화를 조절함으로써 얻어진다. 이들 지방산은 많은 식물성 기름에 존재한다.
예를 들어 다음의 식물성 기름은 40%보다 더 많은 양의 트리글리세라이드 형태의 리놀레산을 함유한다: 보라고 기름, 잇꽃 기름, 콩기름, 달맞이꽃 기름, 해바라기꽃 기름, 까막까치밥 기름, 맥아 기름, 삼 기름, 서양호박씨 기름, 아마 기름.
본 발명의 첫 번째 실시예에 따르면, 리놀레산 및/또는 리놀렌산이 풍부한 트리글리세라이드로부터 HODE를 얻을 수 있다. 이러한 공정은 천연 식물성 오일의 사용을 가능케 하여 경구 사용에 완전히 적당하기 때문에 이롭긴 하지만, 9-HODE 이성체의 최종 함량을 상당히 제한하는 단점을 갖는다. 상세하게는, 리놀레산 및/또는 리놀렌산이 글리세라이드의 형태로 있다는 사실은 9-HODE의 제조에서 첫 번째 단계인, 산화 효과를 제한하지만, 무엇보다도 천연 오일내의 지방산 혼합물 중에서 약 40 내지 50%의 리놀레산 함량이 9-HODE의 최종 함량을 제한한다.
출발 물질의 구조는 하기 일반식(Ⅰ)의 리놀레산 트리글리세라이드 또는 리놀레산 에스테르이다:
여기서 X는 트리글리세릴 잔기 또는 Et(에틸) 잔기 또는 다른 C1-C6저급 알킬 잔기이다.
그러한 화합물은 9, 10 위치에서 이중 결합 및 12, 13 위치에서 이중 결합을갖는다. 산화의 조절은 본 발명에 따라, 하기 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물을 생산한다:
이는 9-하이드록시-10,12-옥타데카디엔산의 글리세릴 또는 알킬 에스테르이고,
또는
이는 13-하이드록시-9,11-옥타데카디엔산의 글리세릴 또는 알킬 에스테르이다.
따라서 (Ⅰ)의 산화의 조절은 이성체(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 혼합물을 제공한다.
리놀렌산은 두 가지 형태로 존재한다: α-리놀렌산 (또는 (z,z,z)-9,12,15-옥타데카트리엔산) 및 γ-리놀렌산 (또는 (z,z,z)-6,9,12-옥타데카트리엔산).
산화 반응은 철 또는 구리 할로겐화물, 바람직하게는 FeCl3와 같은 산화 촉매의 존재하에서 수행된다. 반응은 대기압 및/또는 감압하에서 12 내지 78 시간 동안의 지속시간과 -20℃ 및 40℃ 사이의 온도에서 행해진다. 산화의 정도는 다른 기준에 의해 관찰되었다:
- 가스 크로마토그래피에 의해 형성된 수산화물의 분석;
- 235 ±5 nm에서 자외선 흡광도의 변화;
- 굴절률의 변동.
화합물(Ⅱ) (9-HODE)의 중량 퍼센트 또는 화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 혼합물의 중량 퍼센트가 1 내지 20%에 도달 할 때, 상기 혼합물은 감소된다. 즉, 산화되는 동안 형성된 하이드로퍼옥사이드가 감소된다. NaBH4의 에탄올 용액 또는 다른 환원제의 에탄올 용액이 사용되고, 이는 반응 혼합물에 일부 첨가된다. 상기 혼합물의 온도는 4와 25℃ 사이에서 유지된다. 환원은 온도가 일정해지면 멈춰진다. 반응 매질은 산성 용액, 바람직하게는 약리학적으로 및/또는 미용학적으로 허용가능한 산, 예를 들어 시트르산의 용액이 첨가됨으로써 pH 6-7로 중화된다.
화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ)는 헥산 또는 상기 화합물을 용해시킬 수 있는 다른 유기 용매로 추출된다. 유기상은 중화될 때까지 물로 세척된다.
유기상은 이어서 무수 황산나트륨 또는 무수 황산마그네슘에 의해 건조된다.
여과물은 이어서 진공상태에서 증발된다.
얻어진 생성물은 약간의 방향성 냄새를 갖는 옅은 노란색 오일성 액체이다. 이는 화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 전체 함량(가스 크로마토그래피에 의해 측정)이 5 중량%보다 많고 화합물(Ⅱ) [9(R/S)-하이드록시-10E,12Z-옥타데카디엔산 또는 9(R/S)-하이드록시-10E,12Z-옥타데카디엔산 에스테르]의 함량이 1.5 중량%보다 더 많다.
바람직한, 본 발명의 제2 실시예에 따르면, 출발 물질은 에틸 리놀레산염의75 중량%를 함유하는 오일성 혼합물이다.
원리는 본 발명의 제1 실시예에서 설명한 것과 같다. 에틸 리놀레산염의 선택적 산화가 수행된 후, 형성된 하이드로퍼옥사이드의 환원과 잇따른 세척에 의해 정제된다. 특정 냄새가 있는 옅은 노란색 오일이 얻어지고, 이는 약 2.5 중량%의 9-하이드록시-10E,12Z-옥타데카디엔산(에틸 에스테르의 형태) 및 12 중량%의 화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 혼합물(에틸 에스테르의 형태)을 함유한다. 하이드록시기는 9 또는 13 위치에 있을 수 있고 이중 결합은 콘쥬게이션 형태로 10,12 위치에(트랜스, 트랜스 및 시스, 트랜스) 및 9,11 위치에(트랜스, 트랜스 및 시스, 트랜스) 있을 수 있다.
75% 에틸 리놀레산염을 함유한 혼합물로 시작하는 HODE가 풍부한 오일 의 제조에 관한 실시예
1. 산화
500g의 75% 에틸 리놀레산염이 열적으로 안정하게 조절된 반응기에 도입된다. 0.500g의 무수 FeCl3(산화 촉매)가 첨가되고 혼합물은 25 내지 27℃의 영역의 온도로 도달하며 균일하게 교반되는 상태하에서 유지된다.
산소(공업 등급)는 2 내지 4 ㎛의 다공성을 갖는 스테인리스 스틸 또는 청동 필터(HPLC 필터 또는 가스용 입자 필터와 같은 것)를 사용하여 반응 매질 안으로 거품을 내면서 들어간다. 이러한 미세 거품은 48 내지 72 시간 동안 1리터/분의유속으로 유지된다.
산화 정도는 다음의 방법들 중 어느 방법에 의해 관찰된다:
- 반응 매질에서 미정제 생성물에 대해 20℃에서 굴절율을 측정;
- 234 nm에서 UV 흡광도를 측정 (컨쥬게이션형태의 디엔의 검출); 또는
- 반응기에서 얻어진 샘플을 환원한 후에 가스 크로마토그래피에 의한 분석.
산화는 9-HODE 및/또는 전체 HODE 함량이 각각 2.2%에서 2.5%까지 그리고 10%에서 12%까지 일 때 종료된다.
2. 환원
0.16g의 코비옥스(Coviox) T70과 같은 항산화제가 하이드로퍼옥사이드 함유 혼합물에 첨가된다. 2%(중량/부피)의 농도로 NaBH4의 에탄올 용액이 제조되고 약 4℃까지 냉각된다. 이러한 환원 용액이 천천히 수차례에 걸쳐 하이드로퍼옥사이드 함유 혼합물에 첨가되며, 반응 매질을 25℃ 이하의 온도(약 20℃)에서 유지한다.
환원 단계는 교반이 실온에서 유지될 때(약 1시간) 온도가 일정해지면 종료된다.
환원 반응은 수소를 방출한다.
3. pH 6-7로 중화
100ml의 25% 에탄올 내의 시트르산 용액이 천천히 교반되면서 상기 반응 혼합물에 첨가된다. 수소의 방출과 때때로 시트르산 나트륨의 침전이 일어날 수도 있다.
4. 추출, 결정에 의한 분리, 세척 및 건조
500ml의 n-헥산과 이어서 500ml의 물이 빠르게 교반되면서 상기 반응 매질에 첨가되고, 상기 혼합물은 결정(settling)에 의해 분리될 수 있다. 두개 상으로 나뉘어진 후에, 유기상이 회수된다.
이러한 유기상은 세척수가 중성이 될 때까지 세척되고, 이어서 약 140g의 무수 황산 나트륨으로 여과되어 건조된다.
5. 증발
0.16g의 항산화제(코비옥스 T70)가 유기상에 첨가되고 n-헥산은 50℃ 내지 60℃의 영역의 온도에서 진공상태하에서 증발되어 버린다.
6. 포장 및 저장
얻어진 오일은 10℃ 이하의 온도에서 갈색병 용기나 또는 질소하에서 드럼에 저장된다.
약리학적 특성
본 발명의 목적은 지질 분해에 대해 활성이 있는, 즉, 지방세포에 저장된 트리글리세라이드의 지방 분해를 촉진하여, 그렇게 방출된 자유 지방산을 대사시킬 수 있는 분자를 찾는 것이다.
인간 지방세포에 대한 약리학적 연구
본 연구의 목적은 인간 지방 세포에서, 지방 분해 활성인자인 cAMP(아데노신 일인산 회로)의 생산에 대한 9-HODE의 효과를 연구하는 것이다. 9-HODE의 효과는 지방분해 자극 효과가 있다고 알려진 두개의 분자인 아드레날린과 카페인의 것과비교하여 연구된다.
10-4M의 9-HODE 농도는 카페인 10-3M의 것과 동일하고 농도를 고려하지 않고 아드레날린에 의해 얻어진 것보다 큰 cAMP의 증가를 이끈다고 알려졌다.
10-3M의 9-HODE 농도에서, cAMP의 농도는 카페인으로 얻어진 것보다 10배 더 크다(7.940 펨토몰의 cAMP/백만개의 지방세포 대 799).
이러한 결과는 9-HODE가, 인 비트로(in vitro), 카페인과 아드레날린 분자의 것 보다 지방세포에 의해 cAMP의 더 많은 생산을 자극하는 수단에 의해 강력한 지방분해 활성인자라고 결론낼 수 있게 한다.
레트(rats)에 대한 연구
본 연구는 처음에는 2주 동안 제한된 음식을 섭취하고 이어서 정상 음식 섭취(다시 체중 증가)와 선택적으로 본 발명의 방법에 따라 처리되고 2 중량%의 9-HODE를 함유한 해바라기 기름을 함께 복용한 12마리의 레트에 대해 수행된다. 대조군은 9-HODE가 없는 해바라기 기름을 먹은 것들이 사용된다. 처리한지 11일 후에, 두 군에서 지방 덩어리가 측정된다.
얻어진 결과는 2 중량%의 9-HODE를 함유한 해바라기 기름을 먹은 군에서, 지방 덩어리는 플라세보 군(placebo group)에서 측정된 것보다 상당히 (p < 0.001) 25% 더 적다(대조군에서 29.5g과 비교하면 21.8g).
2 중량%의 9-HODE를 함유한 해바라기 기름의 경구 복용은 따라서 이러한 식물성 오일로 처리된 레트에서 지방 덩어리를 통계적으로 상당히 감소시킬 수 있게한다.
피부 침투에 관한 연구
피부 침투에 관한 연구는 인 비트로(in votro) 프란츠(Franz) 세포를 갖는 인간의 피부에 대해 수행된다. 이들 세포는 800㎍의 9-HODE를 바른 1.76 cm2의 인간 피부 표면적을 포함한다. 바른지 6시간 후에, 9-HODE의 분석이 인간 피부 샘플의 표면에서, 상피에서, 진피에서 그리고 리시빙 페이스(receiving phase)에서 가스 크로마토그래피에 의해 수행된다.
9-HODE의 분포는 다음과 같다:
- 피부의 표면: 33%
- 상피: 11%
- 진피: 32%
- 리시빙 페이스: 24%
따라서 9-HODE는 높은 피부 침투력을 갖고, 따라서 그것이 지방 세포에 직접 작용하도록 한다.
9-HODE의 임상 연구
0.5% 9-HODE를 함유한 미용 젤의 유효성을 평가하는 임상 연구
대퇴부에 과다한 지방 조직을 나타내는 20명의 여성에 대해 임상 연구가 수행된다("스테아토머리"). 자원자들은 0.5% 9-HODE를 함유한 젤을 각 대퇴부에, 한달동안 하루 두번 발랐다. 유효성 기준은 두 레벨에서 대퇴부의 원주둘레를 측정하는 것이다.
얻어진 결과는 대퇴부의 상부 레벨에서 원주둘레가 6mm 감소하고 대퇴부의 하부 레벨에서 원주둘레가 5.4mm 감소한 것이 관찰되기 때문에 제품의 유효성을 보여주며, 이들 두가지 감소는 통계학적으로 매우 상당하다.
1.5% 9-HODE를 함유한 미용 젤의 유효성을 평가하는 임상 연구
대퇴부에 과다한 지방을 나타내는 21명의 여성에 대해 임상 연구가 수행되었다. 연구된 제품은 1.5% HODE를 함유한 미용 용액이었으며 바른지 12일에 7mm 그리고 바른지 24일 후 10mm의 대퇴부의 원주둘레가 통계학적으로 상당히 감소했음을 보여줄 수 있었다. 더욱이, 80%의 여성들은 피부의 단단함(firmness)이 눈에 띄게 향상되고 "오렌지-필" 피부 외형과 지방의 노드가 줄어듬을 관찰하였다.
9-HODE의 단일 경구 섭취 후에 열 발생 증가를 평가하는 임상 연구
무작위로 하기 제품을 섭취한 10명의 건강한 자원자들에 대해 연구가 진행되었다:
- 해바라기 기름: 20g
- 해바라기 기름: 20g에 2% 9-HODE를 함유
각 개인은 일 주일 간격으로 무작위 순서로 각각의 제품을 먹는다(크로스-오버 프로토콜). 자원자들은 칼로리 측정 장치 실에서 두시간을 보내고 (기초 에너지 소비량) 이어서 800kcal 표준 식사를 하는 중에 두개의 제품중 하나를 흡수하고 6시간 동안 칼로리 측정 장치 실에 있는다 (처리후 에너지 소비량).
두 제품에 따른 평균 에너지 소비량(킬로주울/분)은 다음과 같다:
| 기초 에너지소비량 | 처리 후에너지 소비량 | |
| 해바라기 기름 | 5.76 | 6.35 |
| 해바라기 기름+ 2% 9-HODE | 5.68 | 6.82 |
처리 후 에너지 소비량의 차이는 통계학적으로 상당하다(p < 0.01). 이러한 8%에 가까운 열 발생 증가는 비만의 치료에 특히 이롭다.
따라서 본 발명은 경구 루트(oral route)를 통해 비만과 국소 루트(topical route)를 통해 국부 체중 과다를 치료할 수 있게 한다. 경구 루트를 통해, 9-HODE는 산 형태 또는 트리글리세라이드의 형태로 복용될 수 있다. 국소 루트를 통해서, 9-HODE는 바람직하게는 자유산 형태로 투여될 수 있다.
9-HODE는 젤 캡슐, 정제, 드링크용액, 드롭스(lozenges), 껌(chewing gum) 등의 형태로 및/또는 음식에서 음식 보조제로서 복용될 수 있다. 9-HODE는 순수하게 사용되거나 또는 크림, 젤, 스틱(sticks), 연고(ointments) 등에 희석되어 사용될 수 있다.
과다한 체중의 면적에 바를 때, 지방 세포상에 직접 작용할 수 있게 한다. 9-HODE는 체계적으로 또는 국소적으로 비만 치료용 약품으로 투여될 수 있다. 투여량은 예를 들어 경구 루트를 통해서는 50에서 5000 mg/일까지 그리고 국소 루트를 통해서는 0.1에서 100% 까지이다.
Claims (11)
- 리놀레산 및/또는 리놀렌산, 또는 그의 에스테르의 산화 조절이 산화 촉매의 존재중에 수행되고, 상기 산화는 HODE의 전체 함량이 5%보다 많거나 및/또는 9-하이드록시-10,12-옥타데카디엔산(9-HODE) 이성체 또는 그들의 에스테르의 함량이 1.5%보다 많으면 종료된다는 것과, 상기 산화 반응이 진행되는 동안 형성된 하이드로퍼옥사이드는 환원제로 환원되는 것을 특징으로 하는, 리놀레산 또는 그의 에스테르를 함유한 오일성 혼합물로부터 하이드록시옥타데카디엔(HODE) 지방산 또는 그의 에스테르가 풍부한 오일을 얻는 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 출발물질인 오일성 혼합물은 옥수수 기름, 보라고 기름(borage oil), 잇꽃 기름(safflower oil), 콩기름, 달맞이꽃 기름(evening primrose oil), 해바라기 기름, 까막까치밥 기름(blackcurrant pip oil), 맥아 기름(wheatgerm oil), 삼 기름(hemp oil), 서양호박씨 기름(marrow seed oil), 아마 기름(flax oil)과 같은, 트리글리세라이드 형태의 리놀레산 및/또는 리놀렌산을 40 중량%보다 많이 함유한 식물성유인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 출발물질인 오일성 혼합물은 에틸 에스테르 형태의 리놀레산 및/또는리놀렌산을 40 중량%보다 많이 함유한 오일성 혼합물, 바람직하게는 75% 에틸 리놀레이트(ethyl linoleate)를 함유한 오일성 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 선행하는 항 중 어느 한 항에 있어서,농축 오일(enriched oil)에서 전체 HODE 또는 9-HODE의 최종 함량은 각각 적어도 5 중량% 또는 1.5 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
- 선행하는 항 중 어느 한 항에 있어서,농축 오일에서 전체 HODE 또는 9-HODE의 최종 함량은 각각 10 중량%와 12 중량% 사이 그리고 2.2 중량%와 2.5 중량% 사이인 것을 특징으로 하는 방법.
- 선행하는 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 산화 촉매는 철 또는 구리 할로겐화물이고, 바람직하게는 FeCl3인 것을 특징으로 하는 방법.
- 선행하는 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 환원제는 바람직하게는 NaBH4인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 얻어진, 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 그의 에스테르나 염이 풍부한 오일.
- 활성소로서, 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 에스테르나 염을, 바람직하게는 제 8 항에 따른 농축 오일 형태로 함유한 특히 비만 치료용 약품.
- 활성소로서, 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 에스테르나 염을, 바람직하게는 제 8 항에 따른 농축 오일 형태로 함유한 특히 비만 치료용 음식 보조제.
- 특히 과다 체중과 그에 따른 "오렌지-필" 피부, 지방의 노드 또는 스테아토머리와 같은 피부의 외형에 대한 국부 치료용으로, 활성소로서, 9-하이드록시옥타데카디엔(9-HODE) 지방산 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 에스테르나 염을, 바람직하게는 제 8 항에 따른 농축 오일 형태로 함유한 미용 제품(cosmetic product).
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