KR20010101211A - 신규의 테트라졸리논 유도체 - Google Patents

신규의 테트라졸리논 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20010101211A
KR20010101211A KR1020017007425A KR20017007425A KR20010101211A KR 20010101211 A KR20010101211 A KR 20010101211A KR 1020017007425 A KR1020017007425 A KR 1020017007425A KR 20017007425 A KR20017007425 A KR 20017007425A KR 20010101211 A KR20010101211 A KR 20010101211A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
phenyl
ethyl
isopropyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
KR1020017007425A
Other languages
English (en)
Inventor
고토도시오
이토세이시
와타나베유키요시
Original Assignee
해슬러 요세
니혼 바이엘 아그로켐 케이. 케이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 해슬러 요세, 니혼 바이엘 아그로켐 케이. 케이. filed Critical 해슬러 요세
Priority claimed from PCT/IB2000/000008 external-priority patent/WO2000040568A1/en
Publication of KR20010101211A publication Critical patent/KR20010101211A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 R이 그룹(a)를 나타내고, R3및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 아르알킬 또는 페닐을 나타내고, R5가 페닐, 아르알킬, 페녹시알킬 또는 페닐티오알킬을 나타내며, R1및 R2가 각각 독립적으로 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬 또는 페닐을 나타내거나, R1및 R2가 그들이 결합된 질소 원자와 함께 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있는 화학식(I)의 신규한 테트라졸리논 유도체 그의 제조 방법 및 중간체 및 선택적 제초제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

신규의 테트라졸리논 유도체{Novel tetrazolinone derivatives}
일본 특허 공개 공보 제 82258 호, 97372/1995 호 및 118246/1995 호에, 특정한 테트라졸리논 유도체 및 그의 중간체인 1-치환된-5(4H)-테트라졸리논의 제조가 개시되어 있다. 또한, EP-A-146 279에는 일부의 테트라졸리논 유도체가 제초 작용을 갖는 것으로 나타난다. 그러나, 이들 화합물의 제초 활성은 모든 면에서 만족스럽지는 않다.
본 발명은 신규한 테트라졸린 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
화학식(I)의 신규의 테트라졸리논 유도체가 밝혀졌다.
상기 식에서,
R은 그룹을 나타내고,
여기에서,
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이며,
R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 C7-12아르알킬, 임의로 치환된 페녹시-C1-4알킬 또는 임의로 치환된 페닐티오C1-4알킬(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이고,
R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-10알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C2-10알케닐, C2-6알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이거나,
R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 임의로 축합될 수 있거나, C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고,
단, R이 비치환된 C7-9아르알킬 또는 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)을 나타내는 경우,
R1은 C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시, 카복시, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1-5개의 그룹이다)을 나타내며,
R2는 C7-10알킬, C1-6할로알킬, C3또는 C7-8사이클로알킬, C7-10알케닐 또는 C2-6알키닐을 나타내거나,
R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 축합되고 C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은
a) 화학식(II)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에서, 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서 화학식(III)의 화합물과 반응시키는 방법에 의해 수득될 수있다:
상기 식에서,
R, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같고,
M은 흔히 알려진 이탈 그룹, 예를들어 할로겐(예를들어 클로로, 브로모 또는 요오도), 설포네이트(예를들어, 트리플레이트, 메실레이트, 톨루엔설포네이트) 또는 알콕시 등을 나타내며, 클로로, 브로모가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 강한 제초 활성을 가지며, 특히 곡물과 양호한 화합성(compatibility)과 함께 우수한 제초 활성을 나타낸다. 이와 관련하여, 이들은 화학식(I)의 화합물과 유사한 상기 언급된 EP-A 146 279에 기술된 공지된 화합물과 관련하여 개선점을 구성한다. 그러므로, 본 발명의 화합물은 선택적인 제초제로서 중요한 가치를 갖는다.
식에서:
"할로겐", "할로알킬", "할로알콕시" 및 "할로알킬티오"중의 할로겐은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도를 나타내며, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
"알킬"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를들어 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, sec- 또는 t- 부틸, n- 또는 이소-펜틸, t-아밀, 펜탄-3-일, 네오펜틸, n-헥실이 언급될 수 있다.
"알콕시"는 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, n-, 이소-, sec- 또는 t-부톡시, n-펜틸옥시, n-헥실옥시등이 언급될 수 있다.
"알킬티오"는 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오등이 언급될 수 있다.
"알킬설피닐"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를들어 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 이소프로필설피닐, n-부틸설피닐이 언급될 수 있다.
"알킬설포닐"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를들어 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소프로필설포닐, n-부틸설포닐이 언급될 수 있다.
'사이클로알킬"은 예를들어 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸을 포함한다.
"알케닐"로서, 예를들어 알릴, 1-메틸-알릴, 1,1-디메틸알릴이 언급될 수 있다.
"알키닐"로서 예를들어 프로파길, 1-메틸-프로파길, 1,1-디메틸프로파길이 언급될 수 있다.
"아르알킬"로서, 예를들어 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 1-메틸-3-페닐프로필, α-프로필벤질, α-이소프로필벤질, 1-에틸-2-페닐에틸, -부틸벤질, 1-에틸-3-페닐프로필이 언급될 수 있다.
"할로알킬"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를들어 디플로오로메틸, 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 3-클로로프로필, 1,3-디플루오로프로판-2-일, 1,1,1-트리플루오로프로판-2일, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸, 3-브로모프로필이 언급될 수 있다.
"할로알콕시" 및 "할로알킬티오"중에서 할로알킬 부분은 상기 언급된 "할로알킬"에서 정의된 바와 같다.
"알콕시카보닐"로서, 예를들어 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 부톡시카보닐이 언급될 수 있다.
"5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹"은 임의로 사이클로헥산 또는 벤젠과 축합될 수 있으며, 예를들어 피롤-1-일, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 인돌-1-일, 인돌린-1-일, 옥타하이드로인돌-1-일, 1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일이 언급될 수 있다. 더구나, 이들 헤테로사이클릭 그룹은 임의로 C1-4알킬, 예를들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-, sec-, 이소- 또는 t-부틸등, 또는 할로겐, 예를들어 플루오로, 클로로 등에 의해 치환될 수 있으며, 다수의 치환체가 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 화합물의 바람직한 그룹으로서,
R이 그룹을 나타내고,
여기에서,
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C3-7사이클로알킬, C7-8아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오, C1-4할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹이다)을 나타내고,
R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 C7-10아르알킬, 임의로 치환된 페녹시-C1-3알킬 또는 임의로 치환된 페닐티오-C1-3알킬(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5알킬설피닐, C1-5알킬설포닐, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-3알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 4개의 그룹이다)을 나타내며,
R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-5알킬, C1-5할로알킬, C3-7사이클로알킬, C2-5알케닐, C2-5알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 4개 그룹이다)을 나타내거나,
R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 임의로 축합될 수 있거나 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 플루오로, 클로로 또는 브로모에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고,
단, R이 비치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5알킬설피닐, C1-5알킬설포닐, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-3알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 4개의 그룹이다)을 나타내는 경우,
R1은 C1-5알킬, C1-5할로알킬, C3-7사이클로알킬, C2-5알케닐, C2-5알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐,C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1-4개의 그룹이다)을 나타내며,
R2는 C1-5할로알킬, C3또는 C7사이클로알킬 또는 C2-5알키닐을 나타내거나,
R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 축합되고 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 플루오로, 클로로 또는 브로모에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있는 화학식(I)의 화합물이 언급될 수 있다.
또한, 보다 바람직한 일연의 화합물로서,
R이 그룹을 나타내고,
여기에서,
R3및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸, 에틸, n- 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 벤질 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 플루오로, 클로로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 2개의 그룹이다)을 나타내며,
R5가 페닐, 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 페녹시메틸, 1-페녹시에틸, 2-페녹시에틸, 페닐티오메틸, 1-페닐-티오에틸 또는 2-페닐티오에틸(여기에서, 이들 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 이소-프로필티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메트로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있다)을 나타내고,
R1및 R2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, 2-클로로에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 알릴, 프로파길, 1-메틸-3-프로피닐 또는 1,1-디메틸-3-프로피닐을 나타내거나,
R1및 R2는 각각 독립적으로 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질 또는 페닐(여기서, 이들 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 이소-프로필티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있다)을 나타내거나,
R1및 R2는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 피롤리딘-1-일, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,5-디메틸피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-메틸피페리딘-1-일, 2,6-디메틸피페리딘-1-일, 옥타하이드로인돌-1-일, 2-메틸옥타하이드로인돌-1-일, 인돌린-1-일, 2-메틸인돌린-1-일, 5-플루오로-2-메틸인돌린-1-일, 2,3-디메틸인돌린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸데카하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로 -2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,6-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일 또는 2,2,4,6-테트라메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일을 형성할 수 있으며,
단, R이 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질 또는 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 이소-프로필티오, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹이다)을 나타내는 경우,
R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, 1-클로로에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 알릴, 프로파길, 1-메틸-3-프로피닐, 1,1-디메틸-3-프로피닐, 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질 또는 페닐(여기에서, 이들 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 이소-프로필티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있다)을 나타내고,
R2는 1-클로로에틸, 사이클로프로필, 사이클로헵틸 또는 프로파길을 나타내거나,
R1`및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 옥타하이드로인돌-1-일, 2-메틸옥타하이드로인돌-1-일, 인돌린-1-일, 2-메틸인돌린-1-일, 5-플루오로- 2-메틸인돌린-1-일, 2,3-디메틸인돌린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸데카하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,6-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 -1-일, 2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일 또는 2,2,4,6-테트라메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일을 형성 할 수 있는 상기 언급된 화학식(I) 의 화합물이 언급될 수있다.
일반적인 또는 바람직한 범위에서 열거된 상기 라디칼 정의는 서로 원하는 대로 조합될 수 있으며, 따라서 언급된 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다.
상기 화학식(I)의 화합물은 하기 화학식에 의해 나타내진 바와 같이 비대칭성 탄소 원자를 함유한다.
여기에서, C*으로서 나타내진 탄소 원자는 비대칭성 탄소 원자이다. 본 발명에 따라 의미하는 화학식(I)의 화합물은 순수한 광학적 활성 에난티오머 및 적절한 비의 광학적 활성 에난티오머(라세메이트 포함)의 혼합물이다.
그러므로, 본 발명에 따른 상기 화학식(I)의 화합물은 광학적 활성 에난티오머 또는 그의 혼합물이다.
또한, 본 발명에 따라 화학식(I)의 화합물의 특정 예로서 다음 화합물이 표 1에 나타내질 수 있다.
표 1
R3 R4 R5 R1 R2
H H 페닐 에틸 사이클로프로필
H H 페닐 에틸 사이클로헵틸
H H 페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
H H 2-메틸페닐 에틸 사이클로헵틸
H H 2-메틸페닐 에틸 사이클로옥틸
H H 2-메틸페닐 n-프로필 사이클로프로필
H H 2-메틸페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
H H 3-메틸페닐 에틸 사이클로프로필
H H 4-메틸페닐 에틸 사이클로프로필
H H 4-메틸페닐 에틸 사이클로헵틸
H H 2-플루오로페닐 에틸 사이클로헵틸
H H 3-플루오로페닐 에틸 사이클로헵틸
H H 2-클로로페닐 에틸 사이클로프로필
H H 3-클로로페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
H H 4-클로로페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
H H 2,3-디메틸페닐 에틸 사이클로프로필
H H 2,4-디클로로페닐 에틸 사이클로프로필
메틸 H 페닐 에틸 사이클로프로필
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 페닐 에틸 사이클로헵틸
메틸 H 페닐 n-프로필 사이클로프로필
메틸 H 페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
메틸 H 2-메틸페닐 메틸 메틸
메틸 H 2-메틸페닐 메틸 에틸
메틸 H 2-메틸페닐 메틸 n-프로필
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 n-프로필
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 이소프로필
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 n-부틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 sec-부틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 t-부틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 n-펜틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 사이클로프로필
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 사이클로펜틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 사이클로헵틸
메틸 H 2-메틸페닐 n-프로필 n-프로필
메틸 H 2-메틸페닐 n-프로필 이소프로필
메틸 H 2-메틸페닐 n-프로필 n-부틸
메틸 H 2-메틸페닐 n-프로필 sec-부틸
메틸 H 2-메틸페닐 n-부틸 n-부틸
메틸 H 2-메틸페닐 이소부틸 이소부틸
메틸 H 2-메틸페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
메틸 H 2-메틸페닐 알릴 알릴
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 벤질
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 3-메틸벤질
메틸 H 2-메틸페닐 n-프로필 4-플루오로벤질
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 펜에틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 3-페닐프로필
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 2-메틸페닐 n-프로필 1-메틸-2-페닐에틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 2-메틸-2-페닐에틸
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 α,α-디메틸벤질
메틸 H 2-메틸페닐 에틸 페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 2-메틸페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 3-메틸페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-메틸페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-메톡시페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-에톡시페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-이소프로폭시-페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-플루오로페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-트리플루오로메틸페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 2,4-디메틸페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 3,4-디메틸페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 2,4-디플루오로페닐
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 2,4-디클로로페닐
메틸 H 2-메틸페닐 피롤리딘-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2-메틸피롤리딘-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,5-디메틸피롤리딘-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 피페리딘-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2-메틸피페리딘-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,6-디메틸피페리딘-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 옥타하이드로인돌-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2-메틸옥타하이드로인돌-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 인돌린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2-메틸인돌린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 5-플루오로-2-메틸인돌린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,3-디메틸인돌린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 데카하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2-메틸-데카하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 2-메틸페닐 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 6-플루오로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 6-클로로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,6-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 6-클로로-2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 2,2,4,6-테트라메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 2-메틸페닐 프로파길 프로파길
메틸 H 2-메틸페닐 1-메틸-3-프로피닐 n-프로필
메틸 H 2-메틸페닐 1,1-디메틸-3-프로피닐 n-프로필
메틸 H 3-메틸페닐 에틸 이소프로필
메틸 H 3-메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 이소프로필
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 사이클로펜틸
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 사이클로헥실
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-에틸페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-n-프로필페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-이소프로필페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-t-부틸페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 2-클로로페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 3-브로모페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-트리플루오로메톡시페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-디플루오로메톡시페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-메틸티오페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-에틸티오페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-이소프로필티오페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-메틸설피닐페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-메틸설포닐페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-트리플루오로메틸티오페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-디플루오로메틸티오페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-페닐페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-페녹시페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-시아노페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-니트로페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 2-메톡시카보닐페닐
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 2-에톡시카보닐페닐
메틸 H 4-메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 4-메틸페닐 에틸 n-펜틸
메틸 H 4-메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 2-메틸페닐
메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 3-클로로페닐
메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 2,4-디플루오로페닐
메틸 H 4-메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-n-프로필페닐 에틸 사이클로헥실
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 4-n-프로필페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-이소프로필페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-이소프로필페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-t-부틸페닐 메틸 메틸
메틸 H 4-t-부틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 4-t-부틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-메톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3-메톡시페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 3-메톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-에톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-에톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-이소프로폭시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸티오페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-에틸티오페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-이소프로필티오페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸설피닐메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸설포닐메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 2-플루오로페닐 에틸 에틸
메틸 H 2-플루오로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2-플루오로페닐 알릴 알릴
메틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3-플루오로페닐 에틸 에틸
메틸 H 3-플루오로페닐 에틸 이소프로필
메틸 H 3-플루오로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 3-플루오로페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-플루오로페닐 에틸 에틸
메틸 H 4-플루오로페닐 에틸 이소프로필
메틸 H 4-플루오로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 사이클로헥실
메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 4-클로로페닐
메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 2,4-디플루오로페닐
메틸 H 4-플루오로페닐 피롤리딘-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2-메틸피롤리딘-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,5-디메틸피롤리딘-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 피페리딘-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2-메틸피페리딘-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,6-디메틸피페리딘-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 옥타하이드로인돌-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2-메틸옥타하이드로인돌-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 인돌린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2-메틸인돌린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 5-플루오로-2-메틸인돌린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,3-디메틸인돌린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 데카하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2-메틸-데카하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 6-플루오로-2메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 6-클로로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀리논-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 6-클로로-2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 플루오로페닐 2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 4-플루오로페닐 2,2,4,6-테트라메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일
메틸 H 4-플루오로페닐 프로파길 프로파길
메틸 H 4-플루오로페닐 1-메틸-3-프로피닐 n-부틸
메틸 H 4-플루오로페닐 1,1-디메틸-3-프로피닐 n-부틸
메틸 H 2-클로로페닐 메틸 이소프로필
메틸 H 2-클로로페닐 에틸 에틸
메틸 H 2-클로로페닐 에틸 sec-부틸
메틸 H 2-클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2-클로로페닐 n-프로필 n-프로필
메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 3-메톡시페닐
메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 3,4-디메틸페닐
메틸 H 3-클로로페닐 에틸 에틸
메틸 H 3-클로로페닐 에틸 n-프로필
메틸 H 3-클로로페닐 에틸 사이클로프로필
메틸 H 3-클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 3-클로로페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
메틸 H 3-클로로페닐 알릴 알릴
메틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 4-플루오로페닐
메틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 3-브로모페닐
메틸 H 4-클로로페닐 메틸 이소프로필
메틸 H 4-클로로페닐 에틸 에틸
메틸 H 4-클로로페닐 에틸 이소-부틸
메틸 H 4-클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-클로로페닐 n-프로필 이소프로필
메틸 H 4-클로로페닐 n-프로필 이소-부틸
메틸 H 4-클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-클로로페닐 이소프로필 3-트리플루오로메틸페닐
메틸 H 3-브로모페닐 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R1 R4 R5 R1 R2
메틸 H 4-브로모페닐 에틸 에틸
메틸 H 4-브로모페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-브로모페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-트리플루오로메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-트리플루오로메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-디플루오로메톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-트리플루오로메틸티오페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 4-트리플루오로메틸티오페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-디플루오로메틸티오페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-(2,2,2-트리플루오로에틸티오)페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-메톡시카보닐페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-에톡시카보닐페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-시아노페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 4-니트로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,3-디메틸페릴 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2,3-디메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,4-디메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 2,4-디메틸페닐 에틸 이소프로필
메틸 H 2,4-디메틸페닐 알릴 알릴
메틸 H 2,4-디메틸페닐 에틸 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 2,5-디메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 2,5-디메틸페닐 n-프로필 페닐
메틸 H 2,6-디메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 2,6-디메틸페닐 에틸 사이클로펜틸
메틸 H 3,4-디메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 3,4-디메틸페닐 에틸 사이클로프로필
메틸 H 3,4-디메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 3,4-디메틸페닐 이소프로필 벤질
메틸 H 3,4-디메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3,5-디메틸페닐 에틸 에틸
메틸 H 3,5-디메틸페닐 에틸 4-플루오로페닐
메틸 H 3,5-디메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2-메틸-6-클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,4-디플루오로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3,4-디플루오로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3-플루오로-4-메톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,3-디클로로페닐 에틸 에틸
메틸 H 2,3-디클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2,3-디클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,4-디클로로페닐 에틸 에틸
메틸 H 2,4-디클로로페닐 에틸 사이클로펜틸
메틸 H 2,4-디클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2,4-디클로로페닐 에틸 페닐
메틸 H 2,4-디클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,6-디클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3,4-디클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 3,5-디트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,4,5-트리메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2,4,5-트리메틸페닐 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 2,4,6-트리메틸페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2,4,6-트리메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 에틸 에틸
메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 에틸 이소프로필
메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 에틸 페닐
메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 페닐 에틸 사이클로프로필
에틸 H 페닐 2-클로로에틸 2-클로로에틸
에틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 4-플루오로페닐
에틸 H 3-메톡시페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 3-브로모페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 2-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 3,4-디메틸페닐 이소프로필 페닐
에틸 H 3,4-디클로로페닐 이소프로필 페닐
n-프로필 H 페닐 에틸 사이클로헥실
n-프로필 H 페닐 이소프로필 페닐
n-프로필 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
n-프로필 H 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐
n-프로필 H 3-클로로페닐 이소프로필 페닐
이소프로필 H 페닐 에틸 에틸
이소프로필 H 페닐 에틸 이소프로필
이소프로필 H 페닐 에틸 사이클로헥실
이소프로필 H 페닐 n-프로필 n-프로필
이소프로필 H 페닐 이소프로필 페닐
이소프로필 H 2-플루오로페닐 이소프로필 4-플루오로페닐
이소프로필 H 2,4-디메틸페닐 이소프로필 페닐
n-부틸 H 페닐 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
sec-부틸 H 페닐 이소프로필 페닐
사이클로프로필 H 페닐 이소프로필 페닐
사이클로프로필 H 4-메톡시페닐 이소프로필 페닐
사이클로펜틸 H 페닐 이소프로필 페닐
사이클로펜틸 H 페닐 에틸 에틸
사이클로헥실 H 페닐 에틸 사이클로헥실
사이클로헥실 H 페닐 이소프로필 페닐
사이클로헥실 H 4-클로로페닐 이소프로필 페닐
사이클로헵틸 H 페닐 이소프로필 페닐
벤질 H 페닐 이소프로필 페닐
2-클로로벤질 H 페닐 이소프로필 페닐
페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
3-메틸-페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
3-메톡시페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
4-플루오로페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
4-클로로페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
3-트리플루오로메틸페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
3,4-디메틸페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
3,4-디클로로페닐 H 페닐 이소프로필 페닐
3-메틸페닐 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
3-메틸페닐 H 3,4-디메틸페닐 이소프로필 페닐
2-플루오로페닐 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
4-플루오로페닐 H 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
4-클로로페닐 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
클로로메틸 H 페닐 이소프로필 페닐
클로로메틸 H 페닐 이소프로필 4-플루오로페닐
트리플루오로메틸 H 페닐 이소프로필 페닐
트리플루오로메틸 H 페닐 이소프로필 4-플루오로페닐
메틸 메틸 페닐 에틸 사이클로프로필
메틸 메틸 페닐 에틸 사이클로헵틸
메틸 메틸 2-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 4-메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 4-메톡시페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 2-클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 3-클로로페닐 에틸 에틸
메틸 메틸 3-클로로페닐 에틸 사이클로헥실
메틸 메틸 3-클로로페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 3,5-디메틸페닐 이소프로필 페닐
메틸 메틸 3,5-디클로로페닐 이소프로필 페닐
에틸 메틸 페닐 이소프로필 페닐
에틸 메틸 3-메틸페닐 이소프로필 페닐
에틸 에틸 3-클로로페닐 이소프로필 페닐
에틸 에틸 페닐 이소프로필 2-메틸페닐
에틸 n-프로필 페닐 이소프로필 페닐
n-프로필 메틸 페닐 이소프로필 페닐
n-프로필 메틸 3-클로로페닐 이소프로필 페닐
이소프로필 메틸 페닐 이소프로필 페닐
이소프로필 메틸 3-플로우로페닐 이소프로필 페닐
H H 벤질 에틸 사이클로프로필
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
H H 3-메틸벤질 에틸 사이클로프로필
H H 3-메톡시벤질 이소프로필 페닐
H H 3-클로로벤질 이소프로필 4-플루오로페닐
H H 1-페닐에틸 에틸 사이클로프로필
H H 1-페닐에틸 2-클로로에틸 2-클로로에틸
H H 1-(3-메틸페닐)에틸 이소프로필 페닐
H H 1-(4-플루오로페닐)에틸 에틸 사이클로헥실
H H α,α-디메틸벤질 이소프로필 페닐
메틸 H 벤질 에틸 사이클로프로필
메틸 H 벤질 2-클로로에틸 2-클로로에틸
메틸 H 2-메틸벤질 이소프로필 페닐
메틸 H 3-플루오로벤질 이소프로필 2-클로로페닐
메틸 H 3-플루오로벤질 이소프로필 2,4-디플루오로페닐
메틸 H 3-클로로벤질 이소프로필 페닐
메틸 H 3-트리플루오로메틸벤질 이소프로필 페닐
메틸 H 1-페닐에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1-(3-플루오로페닐)에틸 이소프로필 페닐
메틸 메틸 벤질 이소프로필 페닐
메틸 메틸 3-클로로벤질 이소프로필 페닐
메틸 H α,α-디메틸벤질 이소프로필 페닐
에틸 H 벤질 이소프로필 페닐
에틸 H 4-메틸벤질 이소프로필 페닐
에틸 H 2,4-디메틸벤질 이소프로필 페닐
n-프로필 H 벤질 에틸 사이클로헥실
n-프로필 H 벤질 이소프로필 4-플루오로페닐
이소프로필 H 벤질 에틸 에틸
이소프로필 H 벤질 에틸 이소프로필
이소프로필 H 벤질 에틸 사이클로펜틸
이소프로필 H 벤질 에틸 사이클로헥실
이소프로필 H 벤질 이소프로필 이소프로필
이소프로필 H 벤질 이소프로필 페닐
이소프로필 H 4-플루오로벤질 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
이소프로필 H 4-플루오로벤질 이소프로필 4-플루오로페닐
H H 펜에틸 에틸 사이클로프로필
H H 3-메틸펜에틸 에틸 사이클로헥실
H H 4-플루오로펜에틸 이소프로필 페닐
H H 2-클로로펜에틸 에틸 2-클로로페닐
메틸 H 펜에틸 메틸 메틸
메틸 H 펜에틸 에틸 에틸
메틸 H 펜에틸 에틸 이소프로필
메틸 H 펜에틸 에틸 사이클로펜틸
메틸 H 펜에틸 에틸 사이클로헥실
메틸 H 펜에틸 에틸 페닐
메틸 H 펜에틸 n-프로필 n-프로필
메틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 펜에틸 이소프로필 2-메틸페닐
메틸 H 펜에틸 이소프로필 3-클로로페닐
메틸 H 3-메틸펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3-메톡시펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3-플루오로펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3-트리플루오로메틸펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3,5-디메틸펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3,5-디플루오로펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 2-메틸-2-페닐에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1-메틸-2-펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1,2-디메틸-2-페닐에틸 이소프로필 4-메톡시페닐
메틸 메틸 펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 에틸 펜에틸 이소프로필 페닐
에틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐
에틸 H 2-메틸펜에틸 이소프로필 페닐
에틸 H 3-플루오로펜에틸 이소프로필 페닐
에틸 H 2-클로로펜에틸 이소프로필 3-플루오로페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
에틸 H 3,5-디메틸펜에틸 이소프로필 페닐
에틸 H 3,5-디플루오로펜에틸 이소프로필 페닐
n-프로필 H 펜에틸 이소프로필 페닐
n-프로필 H 3-플루오로펜에틸 이소프로필 페닐
이소프로필 H 펜에틸 이소프로필 페닐
이소프로필 H 3-메틸펜에틸 이소프로필 페닐
n-부틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐
n-부틸 H 3-클로로펜에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3-페닐프로필 이소프로필 페닐
메틸 H 페녹시메틸 에틸 에틸
메틸 H 페녹시메틸 에틸 사이클로헥실
메틸 H 페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3-플루오로페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3,4-디메틸페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3,4-디플루오로페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1-페녹시에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1-(3-플루오로페녹시)에틸 이소프로필 페닐
메틸 메틸 페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 에틸 페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 2-페녹시에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 페닐티오메틸 에틸 에틸
메틸 H 페닐티오메틸 에틸 사이클로헥실
메틸 H 페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 4-클로로페닐티오메틸 이소프로필 페닐
표 1(계속)
R3 R4 R5 R1 R2
메틸 H 3,4-디메틸페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1-페닐티오에틸 이소프로필 페닐
메틸 메틸 페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 에틸 페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 메틸 페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 에틸 페녹시메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 2-페녹시에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 페닐티오메틸 에틸 에틸
메틸 H 페닐티오메틸 에틸 사이클로헥실
메틸 H 페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 4-메틸페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 4-클로로페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 3,4-디메틸페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 H 1-페닐티오에틸 이소프로필 페닐
메틸 H 2-페닐티오에틸 이소프로필 페닐
메틸 메틸 페닐티오메틸 이소프로필 페닐
메틸 에틸 페닐티오메틸 이소프로필 페닐
R3 R4 R5 R1 R2 R/S
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 R
메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 3-메톡시페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 3-메톡시페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐 R
R3 R4 R5 R1 R2 R/S
메틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 4-클로로페닐 이소프로필 3-트리플루오로메틸페닐 R
메틸 H 4-클로로페닐 이소프로필 3-트리플루오로메틸페닐 S
메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 2,4-디플루오로페닐 이소프로필 페닐 R
메틸 H 2,4-디플루오로페닐 이소프로필 페닐 S
에틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐 R
에틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐 S
n-프로필 H 페닐 이소프로필 페닐 R
n-프로필 H 페닐 이소프로필 페닐 S
메틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐 R
메틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐 S
에틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐 R
에틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐 S
메틸 H 페녹시메틸 이소프로필 페닐 R
메틸 H 페녹시메틸 이소프로필 페닐 S
예를들어, 상기 언급된 화학식(I)의 화합물의 제조 단계 a)에서 출발 물질로서 1-(1-메틸-3-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논 및 N-에틸-N-사이클로헥실카바모일 클로라이드를 사용하는 경우, 상기 제조 방법은 다음 반응식에 의해 예시될 수 있다:
상기 언급된 제조 방법 a)에서 출발물질(화학식 (II)의 화합물)은, R이 비치환된 C7-9아르알킬 또는 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)을 나타내는 경우 이외에는 문헌에 기술되지 않은 신규의 화합물이다.
화학식(II)의 특히 바람직한 화합물에서, 치환체 R은 화학식(I)에 따른 화합물의 R의 바람직한 또는 보다 바람직한 정의에 대해 기술된 것과 같은 의미를 갖는다.
화학식(II)의 화합물은 일반적으로 예를들어 하기 제조 방법 b) 또는 c)에 의해 제조될 수 있다.
제조 방법 b)
화학식(IV)의 화합물을 촉매적 양의 보론 트리플루오라이드-에테르-복합체의 존재하에서 트리메틸실릴 아지드와 반응시킨다:
R-N=C=O (IV)
상기 식에서,
R은 상기 정의한 바와 같다.
제조 방법c):
상기 언급된 화학식(IV)의 화합물을 촉매적 양의 염화 알루미늄의 존재하에서 극성 용매중에서 소듐 아지드와 반응시킨다.
상기-언급된 제조 방법 b) 및 c)에서 출발물질로서 사용되는 화학식(IV)의 화합물은 유기 화학 분야에서 알려진 이소시아네이트를 포함하고, 예를들어 "SHIN JIKKEN KAGAKU KOUZA"(New experimental chemistry lecture) Vol. 14, III, pp. 1490-1496(published by Maruzen Ltd. on February 20, 1978)에 기술된 방법에 따라 화학식(V)로 나타내지는 아민을 예를들어 포스겐과 반응시켜 쉽게 수득할 수 있다:
R-NH2(V)
상기 식에서,
R은 상기 정의한 바와 같다.
상기 언급된 화학식(V)의 화합물은 예를들어 "SHIN JIKKEN KAGAKU KOUZA"(New experimental chemistry lecture) Vol. 14, III, pp. 1332-1398(published by Maruzen Ltd. on February 20, 1978) 또는 Organic Reactions,vol. 5, 1949, 301-330(John Wiley & Sons, Inc)에 기술된 방법과 유사하게 합성할 수 있다.
화학식(II)의 전형적인 예로서, 하기 화합물이 언급될 수있다:
1-(1-2-메틸페닐)에틸-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-3-메틸페닐)에틸-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(4-메틸페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(3-플루오로페닐)에틸-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-4-클로로페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-3-플루오로메틸페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-3,4-디메틸페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(2,4-디클로로페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(2,3,4-트리클로로페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(4-플루오로페닐)프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-3-메톡시페닐)프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(3-플루오로페닐)부틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(2-메틸-1-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(-사이클로헥실벤질)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(디페닐메틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(벤질-2-메틸프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-메틸-3-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-( , -디메틸-4-플루오로벤질)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-메틸-2-페녹시에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-메틸-페닐티오에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(R)-(2-메틸페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(S)-(3-메틸페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(R)-(3-플루오로페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(S)-(3-플루오로페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(R)-(2,4-디플루오로페닐)에틸)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(R)-(4-플루오로페닐)프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(S)-(4-플루오로페닐)프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(2-메틸-1-(R)-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(R)-메틸-3-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논,
1-(1-(R)-메틸-2-페녹시에틸-5(4H)-테트라졸리논등.
상기 언급된 화학식(II)의 화합물과 반응하려는 화학식(III)의 전형적인 예는 유기 화학 분야에서 잘 알려진 카바모일 클로라이드이며, 다음 화합물이 언급될 수있다:
N,N-디에틸카바모일 클로라이드,
N-사이클로헥실-N-에틸카바모일 클로라이드,
N,N-디-n-프로필카바모일 클로라이드,
N-사이클로프로필-N-n-프로필카바모일 클로라이드,
N-사이클로펜틸-N-이소프로필카바모일 클로라이드,
N,N-디알릴카바모일 클로라이드,
N,N-디프로파길카바모일 클로라이드,
N-이소프로필-N-페닐카바모일 클로라이드,
N-2-클로로페닐-N-이소프로필카바모일 클로라이드,
N-3-브로모페닐-N-이소프로필카바모일 클로라이드,
N-4-플루오로페닐-N-이소프로필카바모일 클로라이드,
N-(4-메틸페닐)-N-이소프로필카바모일 클로라이드,
N-벤질-N-에틸카바모일 클로라이드,
1-인돌리닐카보닐 클로라이드,
1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일카보닐 클로라이드,
2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일카보닐 클로라이드,
2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일카보닐 클로라이드,
N-1,1-디메틸프로파길-N-페닐카바모일 클로라이드,
N-메틸-N-페닐카바모일 클로라이드,
N-에틸-N-페닐카바모일 클로라이드,
N-n-프로필-N-페닐카바모일 클로라이드,
N-사이클로헥실-N-이소프로필카바모일 클로라이드,
2-메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일카보닐 클로라이드,
2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일카보닐 클로라이드등.
제조 방법 a)에서의 반응은 보통 불활성 유기 용매에서 수행된다. 상기 반응에서 이러한 불활성 유기 용매의 예로서 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소(이는 임의로 염소화될 수 있다), 예를들어, 펜탄, 헥산, 사이클로헥산, 석유 에테르, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화 탄소, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 디클로로벤젠; 에테르, 예를들어 디에틸 에테르, 메틸 에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 디옥산, 디메톡시에탄(DME), 테트라하이드로푸란(THF), 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(DGM); 니트릴, 예를들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 산 아미드, 예를들어 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMA), N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸-이디논, 헥사메틸포스포릭 트리아미드(HMPA)등이 언급될 수 있다.
제조 방법 a)는 산 결합제의 존재하에서 수행될 수 있다. 유용한 염기의 바람직한 예로서, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)이 언급될 수 있다.
산 결합제로서 DMAP를 사용하는 경우, 제조 방법a) 의 반응은 상압하에서 약 -10 내지 약 200℃, 바람직하게는 약 25 내지 약 140℃에서 수행될 수 있다. 임의로 이를 승압 또는 감압하에서 수행하는 것이 가능하다.
또한, DMAP이외의 다른 산 결합제를 사용하여 제조 방법 a)의 반응을 수행하는 것이 또한 가능하다. 이러한 산 결합제로서, 무기 염(예를들어, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨등), 알킬 알콜레이트(예를들어, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드), 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 리튬, 유기 염기(예를들어, 트리에틸아민, 1,1,4,4-테트라메틸에틸렌디아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘등)이 언급될 수 있다.
이들 산 결합제를 사용하여 상기 반응을 수행하는 경우에, 화학식(I)의 화합물은 촉매로서 DMAP를 사용하여 선택적으로 수득될 수 있다.
이 경우에, 반응 온도는 약 0 내지 약 150℃, 바람직하게는 약 25 내지 약 100℃의 범위일 수 있다. 상기 반응은 바람직하게는 상압하에서 수행된다. 그러나, 이를 임의로 승압 또는 감압하에서 수행하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 예를들어 화학식(II)의 화합물 1몰을 염기로서 약 1 몰 내지 약 1.5몰의 DMAP의 존재하에서 상기 기술된 불활성 용매중에서 약 1 몰 내지 약 1.5몰의 화학식(III)의 화합물과 반응시켜 제조 할 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 또한 1 몰의 화학식(II)의 화합물을 촉매로서 약 0.01 몰 내지 약 0.3 몰의 DMAP의 존재하에서 및, 염기로서 예를들어 약 1몰 내지 약 1.5몰의 탄산 칼륨의 존재하에서 및 상기 기술된 바와 같은 불활성 용매중에서 약 1 몰 내지 약 1.5몰의 화학식(III)의 화합물과 반응시켜서 제조할 수있다.
이렇게 얻어진 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물은 예를들어 결정화, 크로마토그래피등으로 분리 및 정제할 수 있다.
상기 언급된 제조 방법 b)의 반응은 촉매로서 보론 트리플루오라이드-에테르 복합체를 사용하여 수행할 수 있다. 반응 온도는 보통 약 0 내지 약 200℃, 바람직하게는 약 50 내지 약 150℃ 일 수 있다. 반응은 바람직하게는 상압하에서 수행된다.
그러나, 임의로 이를 승압 또는 감압하에서 수행하는 것이 가능하다.
제조 방법 b)는 1몰의 화학식(IV)의 화합물을 촉매로서 약 0.005 몰 내지 약 0.01 몰의 보론-트리플루오라이드-에테르-복합체의 존재하에서 약 1 몰 내지 약 2 몰의 트리메틸실릴 아지드와 반응시켜서 수행할 수 있다.
제조 방법 c)의 반응은 보통 극성 용매중에서 수행될 수있다. 사용가능한 극성 용매로서, 예를들어 산 아미드, 예를들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드등 및 설폭사이드, 예를들어 디메틸 설폭사이드, 설폴란등이 언급될 수 있다. 반응 온도는 일반적으로 약 0 내지 약 200℃, 바람직하게는 약 20 내지 약 150℃일 수 있다. 반응은 바람직하게는 상압하에서 수행된다. 그러나, 임의로 반응을 승압 또는 감압하에서 수행될 수 있다.
제조방법 c)는 보통 1 몰의 화학식(IV)의 화합물을 촉매로서 약 0.05 몰 내지 약 1 몰의 염화 알루미늄의 존재하에서 및 극성 용매, 예를들어 디메틸포름아미드중에서 약 1 몰 내지 약 1.5몰의 소듐 아지드와 반응시켜서 수행될 수있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 활성 화합물은 후에 기술되는 시험 실시예에 나타난 바와 같이 우수한 제초 활성을 갖고, 잡초를 구제하기 위한 제초제로서 사용될 수 있다. 이와 관련하여, "잡초"는 가장 넓은 의미에서 원하지 않는 위치에서 자라는 모든 식물을 의미한다.
본 발명에 따른 화합물은 적용된 농도에 따라 총체적인 또는 선택적인 제초제로서 작용한다. 본 발명의 활성 화합물은 예를들어 하기 잡초 및 재배물사이에서 선택적인 제초제로서 사용될 수 있다.
하기 속의 쌍떡입 잡초:시나피스(Sinapis), 레피듐(lepidium),갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오 (Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 암브로시아(Ambrosia), 시루슘 (Cirsium), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 라미움 (lamium), 베로니카(Veronica), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레오프시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 갈린소가(galinsoga), 로탈라(Rotala), 린더니아(Lindernia)등
하기 속의 쌍떡입 재배물: 고시피움(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티에나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠루비타(Cucurbita)등.
하기 속의 외떡잎 잡초: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디지타리아(digitaria), 플레움(Phleum), 포아( Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusine), 롤륨(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소검(Sorghum), 아그로피론(Agrppyron), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Saggittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔럼(Paslalum), 이사에뭄(Ischaemum), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 시노돈 (Vynodon)등
하기 속의 외떡잎 재배물: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나, 세칼레(Secale), 소굼, 파니쿰(Panicum), 사카룸 (Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(asparagus), 알륨(allium)등.
본 발명에 따른 화학식(I)의 용도는 상기 언급된 식물에 제한되지 않고, 같은 방법으로 다른 식물에 적용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 모든 식물 및 식물 부분이 처리될 수 있다. 용어 식물은 모든 식물 및 식물 군, 예를들어 원하거나 원하지 않는 야생 식물 및 재배된 식물(천연적으로 생기는 재배된 변종을 포함하여)을 포함한다. 형질이입(transgenic) 식물을 포함하고 식물 특허 또는 식물 변종 권리에 의해 보호될 수 없거나 보호될 수 있는 식물 변종을 포함하여 재배된 식물은 통상적인 품종 개량 및 옵티마이징(optimizing) 과정 또는 생물학 기법 및 유전자 조작 방법 또는 이러한 과정 및 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물 변종일 수 있다. 식물 부분은 토양의 표면 위 또는 아래에서 생기는 식물의 모든 부분 및 기관, 예를들어 새싹, 잎, 침엽수의 잎, 줄기 및 잎자루, 본체(trunks), 꽃, 과일, 종자 및 뿌리, 괴경, 구근 및 근경이다. 용어 식물 부분은 또한 수확된 곡물 및 증식 물질, 예를들어 조각, 괴경, 구근, 근경, 새싹 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따르면, 식물 및 식물 부분은 활성 성분 또는 활성 성분을 포함하는 조성물을 식물 또는 식물 부분 또는 그의 주변(토양 포함) 또는 저장실에, 예를들어 침지, 분무, 산포, 연무, 스프레딩 및 증식 물질 경우 한층 또는 다중층으로 코팅하여 직접적으로 적용하여 통상적인 방법으로 처리된다.
본 발명의 활성 화합물은 적용된 농도에 따라 비선택적으로 잡초를 구제할 수 있고, 예를들어 산업적인 지역, 레일 트랙, 길, 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 장소에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 다년생의 재배물중의 잡초를 구제하는데에 사용될 수 있고, 예를들어 조림지, 장식수 재배지, 과수원, 포도원, 시트루스 그로브스(citrus groves), 땅콩 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 오일 팜 농장, 코코아 농장, 연과류 농장, 홉밭에 적용될 수 있으며, 일년생 재배물에서 잡초를 선택적으로 구제하는데에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 활성 화합물은 이들이 적용될 때 통상적인 제제로 만들 수 있다. 이러한 제제로는 예를들어, 용액, 유제, 습윤성 분말, 현탁제, 분말, 가용성 분말, 과립, 정제, 현탁제-유제 농축물, 중합체 물질중의 미세캡슐, 점보 제제가 언급될 수 있다.
이들 제제는 그자체로 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 희석제, 및/또는 고형 희석제 또는 담체와 혼합함으로써 제조할 수 있다. 물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다.
액체 희석제 또는 담체로는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은방향족 화합물, 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소, 알콜(예를들어 부탄올 또는 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르등), 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 언급될 수 있다.
고형 희석제로는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 천연 암석 가루, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 합성 암석 가루가 언급될 수 있다.
과립제용 고형 담체로는 분쇄 및 분류된 천연 암석(예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석등), 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 유기 물질의 과립(예를들어 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기등)이 언급될 수있다.
유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제[예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르(예를들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트둥)], 알부민 가수분해 생성물이 언급될 수 있다.
분산제는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈를 포함한다.
점착제가 제제(분말, 과립, 유제)에 또한 사용될 수있다. 유용한 점착제로는 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 천연 및 합성 중합체(예를들어 아라비아고무,폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트등)이 언급될 수 있다.
착색제가 또한 사용될 수있다. 착색제로는 무기 안료(예를들어, 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등), 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 언급될 수 있다.
상기 제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량% 범위로 상기 언급된 화학식(I)의 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명의 활성 화합물은 그자체로 또는 잡초를 제거하기 위한 제제 형태로 사용될 수 있다. 이들은 또한 공지된 제초제와 혼합된 제제로 사용될 수 있다. 이러한 혼합된 제제는 최종 제제 형태로 미리 제조될 수 있거나 적용시 탱크-혼합물로서 제조될 수 있다.
본 발명의 화학식(I)의 활성 화합물은 또한 완화제와 함께 사용될 수 있고, 선택적 제초제로서의 그들의 적용은 이러한 혼합에 의해 넓혀질 수 있다. 완하제의 예로서 1-(α,α-디메틸벤질)-3-p-톨릴우레아가 언급될 수 있다.
상기 혼합된 혼합 제제로서 가능한 조합물은 예를들어 다음의 공지된 제초제가 언급될 수 있다:
곡물 재배에서 잡초를 구제하기 위하여 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-에틸티오-1,2,4-트리아진-5(4H)-온, 1-아미노-6-에틸-티오-3-(2,2-디메틸프로필)-1,3,5-트리아진-2,4-(1H,3H)-디온 또는 N-(2-벤조티아졸릴)-N,N'-디메틸우레아등;
슈가 줄기 재배에서 잡초를 구제하기 위하여 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5(4H)-온등;
콩 재배에서 잡초를 구제하기 위하여 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-메틸티오-1,2,4-트리아진-5(4H)-온등.
놀랍게도, 본 발명의 화학식(I)의 화합물의 일부의 혼합된 제제는 상승 효과를 나타낸다.
본 발명의 화학식(I)의 화합물을 사용할 때에, 이들은 그자체로 직접적으로 또는 즉시사용형 용액, 유제, 현탁제, 분말, 과립과 같은 제제 형태로 또는 추가의 희석에 의해 제조된 사용 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식(I)의 활성 화합물은 살수, 분무, 분사, 산포 또는 과립 적용 등에 의해 적용될 수 있다.
본 발명의 화학식(I)의 활성 화합물은 식물의 발아전 및 후 어느 단계에서 적용될 수 있다. 이들은 씨를 뿌리기전 토양에 또한 혼합될 수 있다.
활성 화합물의 적용양은 실질적인 범위로 변할 수 있고, 원하는 효과의 성질에 따라 근본적으로 상이할 수 있다. 제초제로서 사용하는 경우, 적용량으로서, 헥타르당 예를들어 약 0.01 내지 약 5 kg, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 3 kg범위의 활성 화합물이 언급될 수 있다.
본 발명의 화합물의 제조 및 적용은 다음 실시예에 의해 보다 구체적으로 기술된다. 그러나, 본 발명은 어떤 방법으로도 이들로 제한되어서는 안된다. "부"는 달리 특정되지 않으면 "중량부"를 의미한다.
화합물의 제조 실시예
합성 실시예 1
1-(1-메틸-3-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논(1.0 g), 디메틸아미노피리딘 (0.67 g) 및 N-사이클로헥실-N-에틸카바모일 클로라이드(1.04 g)을 톨루엔(20 ml)에 용해시키고, 가열하면서 80℃에서 8시간동안 교반하였다. 자연적으로 냉각시킨후, 반응 혼합물을 물(2회 x 10 ml)로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시킨후, 용매를 감압하에서 증류시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용리제:헥산:에틸 아세테이트=3:1)로 처리하여 1-(1-메틸-3-페닐프로필)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸카바모일)-5(4H)-테트라졸리논(1.65 g)을 수득하였다.
nD 201.5215
상기 언급된 합성 실시예 1에서와 같은 방법으로 수득된 화합물이 합성 실시예 1에서 수득된 화합물과 함께 하기 표 2에 나타낸다.
표 2
화합물 번호 R3 R4 R5 R1 R2 성질
1 메틸 H 2-메틸페닐 에틸 에틸 nD 201.5289
2 메틸 H 2-메틸페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5282
3 메틸 H 2-메틸페닐 이소프로필 페닐 m.p. 65-69℃
4 메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 이소프로필 nD 201.5148
5 메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 사이클로헥실 nD 201.5139
6 메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5494
7 메틸 H 4-메틸페닐 에틸 에틸 nD 201.5293
8 메틸 H 4-메틸페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5263
9 메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5431
10 메틸 H 4-t-부틸페닐 메틸 메틸 m.p. 123-125℃
11 메틸 H 4-t-부틸페닐 에틸 에틸 nD 201.5201
12 메틸 H 2-플루오로페닐 에틸 에틸 nD 201.5194
13 메틸 H 2-플루오로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5204
14 메틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 페닐 mp. 60-62℃
15 메틸 H 3-플루오로페닐 에틸 에틸 nD 201.5199
16 메틸 H 3-플루오로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5170
17 메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5422
18 메틸 H 4-플루오로페닐 에틸 에틸 nD 201.5170
19 메틸 H 4-플루오로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5147
20 메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5402
21 메틸 H 2-클로로페닐 에틸 에틸 nD 201.5339
22 메틸 H 2-클로로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5314
23 메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 페닐 mp. 92-96℃
표 2(계속)
화합물 번호 R3 R4 R5 R1 R2 성질
24 메틸 H 3-클로로페닐 에틸 에틸 nD 201.5372
25 메틸 H 3-클로로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5343
26 메틸 H 3-클로로페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5608
27 메틸 H 4-클로로페닐 에틸 에틸 nD 201.5375
28 메틸 H 4-클로로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5378
29 메틸 H 4-클로로페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5559
30 메틸 H 4-브로모페닐 에틸 에틸 nD 201.5443
31 메틸 H 4-브로모페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5519
32 메틸 H 4-브로모페닐 이소프로필 페닐 mp. 87-89℃
33 메틸 H 2-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐 mp. 80-86℃
34 메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5183
35 메틸 H 4-트리플루오로메틸페닐 이소프로필 페닐 mp.111-113℃
36 메틸 H 3,4-디메틸페닐 에틸 에틸 nD 201.5271
37 메틸 H 3,4-디메틸페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5254
38 메틸 H 3,4-디메틸페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5480
39 메틸 H 2,4-디클로로페닐 에틸 에틸 nD 201.5381
40 메틸 H 2,4-디클로로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5422
41 메틸 H 2,4-디클로로페닐 이소프로필 페닐 mp. 62-70℃
표 2(계속)
화합물 번호 R3 R4 R5 R1 R2 성질
42 메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 에틸 에틸 mp. 97-99℃
43 메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5430
44 메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐 이소프로필 페닐 mp. 99-100℃
45 에틸 H 페닐 에틸 사이클로프로필 nD 201.5242
46 이소프로필 H 페닐 에틸 에틸 nD 201.5233
47 이소프로필 H 페닐 에틸 사이클로헥실 nD 201.5203
48 이소프로필 H 페닐 이소프로필 페닐 mp. 81-92℃
49 사이클로헥실 H 페닐 에틸 에틸 nD 201.5320
50 사이클로헥실 H 페닐 에틸 사이클로헥실 mp. 107-112℃
51 사이클로헥실 H 페닐 이소프로필 페닐 mp. 166-168℃
52 페닐 H 페닐 이소프로필 페닐 mp. 189-190℃
53 이소프로필 H 벤질 에틸 에틸 nD 201.5139
54 이소프로필 H 벤질 에틸 사이클로헥실 nD 201.5165
55 이소프로필 H 벤질 이소프로필 페닐 mp. 63-66℃
56 메틸 H 펜에틸 에틸 에틸 nD 201.5219
57 메틸 H 펜에틸 에틸 사이클로헥실 nD 201.5215
58 메틸 H 펜에틸 에틸 페닐 nD 201.5440
59 메틸 H 펜에틸 이소프로필 페닐 nD 201.5411
60 메틸 H 페녹시메틸 에틸 에틸 nD 201.5266
61 메틸 H 페녹시메틸 에틸 사이클로헥실 mp. 92-94℃
62 메틸 H 페녹시메틸 이소프로필 페닐 mp. 89-96℃
63 메틸 H 페닐티오메틸 에틸 에틸 nD 201.5545
표 2(계속)
화합물 번호 R3 R4 R5 R1 R2 성질
64 메틸 H 페닐티오메틸 에틸 사이클로헥실 nD 201.5502
65 메틸 H 페닐티오메틸 이소프로필 페닐 nD 201.5703
66 메틸 H 3,4-디플루오로페닐 이소프로필 페닐 mp. 70-72℃
67 메틸 H 2,4-디플루오로페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5371
68 메틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 3-플루오로페닐 nD 201.5403
69 에틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 페닐 mp.110-112℃
70 메틸 H 2-플루오로페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 mp.96-99℃
71 메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 2-플루오로페닐 nD 201.5334
72 메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 3-플루오로페닐 mp. 51-53℃
73 메틸 H 3-플루오로페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 mp. 85-87℃
74 메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 2-플루오로페닐 nD 201.5326
75 메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 3-플루오로페닐 mp. 63-68℃
76 메틸 H 4-플루오로페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 nD 201.5309
77 메틸 H 2-클로로페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 mp. 96-99℃
78 메틸 H 2-브로모페닐 이소프로필 페닐 mp.110-113℃
79 메틸 H 3-브로모페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5681
80 메틸 H 3-메틸페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 nD 201.5398
81 메틸 H 4-메틸페닐 이소프로필 4-플루오로페닐 mp. 79-81℃
82 메틸 H 2-메톡시페닐 이소프로필 페닐 mp. 72-76℃
83 메틸 H 3-메톡시페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5552
84 메틸 H 4-메톡시페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5442
85 n-프로필 H 페닐 이소프로필 페닐 nD 201.5469
86 이소부틸 H 페닐 이소프로필 페닐 mp. 84-90℃
합성 실시예 2(중간체)
1-메틸-3-페닐프로필 이소시아네이트(7.68 g), 트리메틸실릴 아지드(7.58 g) 및 촉매량의 트리플루오라이드-에테르-복합체를 혼합하고 가열하면서 16시간동안 환류시켰다. 과량의 트리메틸실릴 아지드를 감압하에서 증류하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용리제: 헥산:에틸 아세테이트=1:1)에 의해 처리하여 1-(1-메틸-3-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논(8.70 g)을 수득하였다.
nD 201.5372
합성 실시예 3(중간체)
소듐 아지드(1.95 g)을 무수 디메틸포름아미드(18 ml)에 현탁시키고, 무수 염화 알루미늄(0.2 g)을 얼음 냉각하에서 아르곤 흐름하에 첨가하고 15분동안 교반하였다. 이어서 1-메틸-3-페닐프로필 이소시아네이트(5.25 g)을 방울방울 첨가하고, 반응 혼합물을 70-75℃로 가열하면서 아르곤 흐름하에서 3 시간동안 교반하였다. 자연 냉각후, 반응 혼합물을 교반하면서 소듐 설파이트(0.5 g), 물(100 ml) 및 얼음(50 g)의 혼합물에 첨가하고, 10% 염산으로 산성화시키며, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 소듐 설페이트로 건조시킨후, 용매를 감압하에서 증류시키고 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용리제: 헥산: 에틸 아세테이트=1:1)에 의해 처리하여 1-(1-메틸-3-페닐프로필)-5(4H)-테트라졸리논(4.82 g)을 수득하였다.
nD 201.5372
상기 언급된 합성 실시예 2 또는 3에서와 같은 방법으로 수득할 수 있는 화합물의 특정한 예를 합성 실시예 2 및 3에서 수득된 화합물과 함께 하기 표 3에 나타낸다.
표 3
화합물 번호 R3 R4 R5 성질
II.1 메틸 H 2-메틸페닐
II.2 메틸 H 3-메틸페닐 mp. 69-73℃
II.3 메틸 H 4-메틸페닐 mp.154-159℃
II.4 메틸 H 4-t-부틸페닐
II.5 메틸 H 3-메톡시페닐
II.6 메틸 H 4-메틸티오페닐
II.7 메틸 H 4-메틸설피닐페닐
II.8 메틸 H 4-메틸설포닐페닐
II.9 메틸 H 2-플루오로페닐 mp.100-106℃
II.10 메틸 H 3-플루오로페닐 mp.116-120℃
II.11 메틸 H 4-플루오로페닐
II.12 메틸 H 2-클로로페닐 mp.112-114℃
II.13 메틸 H 3-클로로페닐 mp.110-113℃
II.14 메틸 H 4-클로로페닐
II.15 메틸 H 4-브로모페닐 mp.143-146℃
표 3(계속)
화합물 번호 R3 R4 R5 성질
II.16 메틸 H 2-트리플루오로메틸페닐 mp.121-131℃
II.17 메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 mp. 90-93℃
II.18 메틸 H 4-트리플루오로메틸페닐 mp.112-115℃
II.19 메틸 H 4-트리플루오로메톡시페닐
II.20 메틸 H 4-트리플루오로메틸티오페닐
II.21 메틸 H 2-메톡시카보닐페닐
II.22 메틸 H 2,4-디메틸페닐
II.23 메틸 H 3,4-디메틸페닐
II.24 메틸 H 3,4-디플루오로페닐
II.25 메틸 H 2,4-디클로로페닐 mp.137-139℃
II.26 메틸 H 3,4-디클로로페닐
II.27 메틸 H 2,3,4-트리클로로페닐
II.28 에틸 H 3-메틸페닐
II.29 에틸 H 2-플루오로페닐
II.30 에틸 H 4-플루오로페닐
II.31 에틸 H 3-메톡시페닐
II.32 n-프로필 H 페닐
II.33 n-프로필 H 3-플루오로페닐
II.34 이소프로필 H 페닐 mp.114-118℃
II.35 이소프로필 H 2-플루오로페닐
II.36 n-부틸 H 4-플루오로페닐
II.37 sec-부틸 H 페닐
II.38 사이클로프로필 H 페닐
II.39 사이클로펜틸 H 페닐
II.40 사이클로헥실 H 페닐 mp.131-135℃
II.41 사이클로헵틸 H 페닐
표 3(계속)
화합물 번호 R3 R4 R5 성질
II.42 벤질 H 페닐
II.43 페닐 H 페닐
II.44 3-메틸페닐 H 페닐
II.45 4-플루오로페닐 H 페닐
II.46 2-플루오로페닐 H 3-메톡시페닐
II.47 클로로메틸 H 페닐
II.48 트리플루오로메틸 H 페닐
II.49 메틸 메틸 3-메틸페닐
II.50 메틸 메틸 4-플루오로페닐
II.51 에틸 에틸 페닐
II.52 에틸 n-프로필 페닐
II.53 n-프로필 메틸 페닐
II.54 이소프로필 메틸 페닐
II.55 메틸 H 3-플루오로벤질
II.56 메틸 H 1-페닐에틸
II.57 메틸 메틸 벤질
II.58 H H α,α-디메틸벤질
II.59 메틸 H α,α-디메틸벤질
II.60 에틸 H 벤질
II.61 n-프로필 H 벤질
II.62 이소프로필 H 벤질 mp.125-126℃
II.63 메틸 H 펜에틸 nD 201.5372
II.64 메틸 H 3-플루오로펜에틸
II.65 메틸 H 2-메틸-2-페닐에틸
II.66 메틸 H 1-메틸-2-펜에틸
II.67 메틸 메틸 펜에틸
II.68 에틸 H 펜에틸
표 3(계속)
화합물 번호 R3 R4 R5 성질
II.69 n-프로필 H 펜에틸
II.70 이소프로필 H 펜에틸
II.71 n-부틸 H 펜에틸
II.72 메틸 H 3-페닐프로필
II.73 메틸 H 1-페녹시에틸
II.74 메틸 H 1-페녹시에틸
II.75 메틸 메틸 페녹시메틸
II.76 메틸 에틸 페녹시메틸
II.77 메틸 H 2-페녹시에틸
II.78 메틸 H 페닐티오메틸 mp.97-102℃
II.79 메틸 H 1-페닐티오에틸
II.80 메틸 H 2-페닐티오에틸
II.81 메틸 메틸 페닐티오메틸
II.82 메틸 에틸 페닐티오메틸
II.83 메틸 H 2,4-디플루오로페닐
화합물 번호 R3 R4 R5 R/S
II.84 메틸 H 2,4-디플루오로페닐 R
II.85 메틸 H 2,4-디플루오로페닐 S
II.86 메틸 H 2-메틸페닐 R
II.87 메틸 H 2-메틸페닐 S
II.88 메틸 H 3-메틸페닐 R
II.89 메틸 H 3-메틸페닐 S
II.90 메틸 H 3-메톡시페닐 R
II.91 메틸 H 3-메톡시페닐 S
화합물 번호 R3 R4 R5 R/S
II.92 메틸 H 2-플루오로페닐 R
II.93 메틸 H 2-플루오로페닐 S
II.94 메틸 H 3-플루오로페닐 R
II.95 메틸 H 3-플루오로페닐 S
II.96 메틸 H 4-플루오로페닐 R
II.97 메틸 H 4-플루오로페닐 S
II.98 메틸 H 2-클로로페닐 R
II.99 메틸 H 2-클로로페닐 S
II.100 메틸 H 3-클로로페닐 R
II.101 메틸 H 3-클로로페닐 S
II.102 메틸 H 4-클로로페닐 R
II.103 메틸 H 4-클로로페닐 S
II.104 메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 R
II.105 메틸 H 3-트리플루오로메틸페닐 S
II.106 에틸 H 2-플루오로페닐 R
II.107 에틸 H 2-플루오로페닐 S
II.108 n-프로필 H 페닐 R
II.109 n-프로필 H 페닐 S
II.110 메틸 H 펜에틸 R
II.111 메틸 H 펜에틸 S
II.112 에틸 H 펜에틸 R
II.113 에틸 H 펜에틸 S
II.114 메틸 H 페녹시메틸 R
II.115 메틸 H 페녹시메틸 S
생물학적 시험 실시예:논 벼 잡초에 대한 제초 효과 시험
시험 실시예 1:
활성 물질 제제의 제조
담체: 아세톤 5 중량부
유화제: 벤질옥시폴리글리콜에테르 1중량부
활성 물질의 제제를 활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 담체 및 유화제와 혼합하여 유제로서 수득한다. 규정된 양의 상기 제제를 물로 희석하여 시험 제제를 제조하였다.
시험 방법
그린 하우스에서, 2.5개 잎 단계(15 cm 크기)의 논 벼(품종: Nipponbare)의 3개 묘종을 논 토양이 채워진 500 cm2포트에 이식하였다. 이어서 강피(barnyard grass), 카우 헤어즈(cow hairs), 스몰플라워(smallflower), 올챙이 고랭이, 물달개비 및 광엽 잡초(커먼 폴스 핌퍼넬(common false pimpernel), 인디안 투쓰컵(Indian toothcup), 롱 스템드 워터 워트(long stemmed water wort), 암만니아 멀티플로라 록스브.(Ammannia multiflora Roxb.), 도파트륨 준세움 햄리트(Dopatrium junceum Hammilt)등)의 종자를 심고, 물을 토양에 약 2-3 cm의 깊이로 부었다.
벼 이식하고 5일후, 상기 언급된 제조 방법에 따라 제조된 각 활성 화합물의 제제를 물의 표면에 가하였다. 제초 효과를 물의 깊이를 3cm로 유지하면서 처리하고 3주후 조사하였다. 제초 효과가 완전히 사멸시킨 경우 100%로, 제초 효과가 없는 경우 0%로 등급을 매겼다.
결과로서, 본 발명의 화합물 6, 8, 18, 26, 27, 38, 46 및 48이 0.5 kg/ha의 화학량에서 논 잡초에 대해 충분한 제초 효과를 나타내고, 이식된 논 벼에는 안전함을 보였다.
제제 실시예 1(과립)
10중량부의 화합물 6, 30중량부의 벤토나이트(몬모릴로나이트), 58중량부의 활석 및 2 중량부의 리그닌설포네이트 염의 혼합물에 25중량부의 물을 첨가하고, 잘 반죽하여 배제 과립화에 의해 10-40 메쉬의 과립으로 만들고 40-50℃에서 건조시켜 과립을 얻었다.
제제 실시예 2(과립)
0.2-2 mm의 입자 크기 분포를 갖는 95중량%의 점토 미네랄 입자를 회전 증발기에 넣었다. 회전시키면서, 화합물 18의 5중량부를 혼합기안에서 액체 희석제와 함께 분무하고, 균일하게 습윤시키며, 40-50℃에서 건조시켜 과립을 얻었다.
제제 실시예 3(유화성 농축물)
30중량부 화합물 26, 5 중량부 크실렌, 8 중량부 폴리옥시에틸렌알킬 페닐 에테르 및 7 중량부 칼슘 알킬벤젠설포네이트를 혼합하고 교반하여 유제를 얻었다.
제제 실시예 4(습윤성 분말)
15 중량부 화합물 38, 백색 탄소(함수 비정질 이산화 규소 미립자) 및 분말 점토(1:5)의 혼합물의 80중량부, 2 중량부의 소듐 알킬벤젠설포네이트 및 3 중량부의 소듐 알킬나프탈렌설포네이트-포르말린-중합체를 분말 형태로 혼합하여 습윤성 분말을 얻었다.
제제 실시예 5(물 분산성 과립)
20 중량부 화합물 46, 30중량부 소듐 리그닌설포네이트, 15중량부 벤토나이트 및 35 중량부의 하소된 규조토 분말을 잘 혼합하고, 물을 첨가하며, 잘 반죽시키고 이어서 0.3 mm 스크린으로 압출시키고 건조시켜 수 분산성 과립을 얻었다.

Claims (9)

  1. 화학식(I)의 화합물:
    상기 식에서,
    R은 그룹을 나타내고,
    여기에서,
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이며,
    R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 C7-12아르알킬, 임의로 치환된 페녹시-C1-4알킬 또는 임의로 치환된 페닐티오C1-4알킬(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이고,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-10알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C2-10알케닐, C2-6알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이거나,
    R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 임의로 축합될 수 있거나, C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고,
    단, R이 비치환된 C7-9아르알킬 또는 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)을 나타내는 경우,
    R1은 C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐,C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1-5개의 그룹이다)을 나타내며,
    R2는 C7-10알킬, C1-6할로알킬, C3또는 C7-8사이클로알킬, C7-10알케닐 또는 C2-6알키닐을 나타내거나,
    R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 축합되고 C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R이 그룹을 나타내고,
    여기에서,
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C3-7사이클로알킬, C7-8아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오, C1-4할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹이다)을 나타내고,
    R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 C7-10아르알킬, 임의로 치환된 페녹시-C1-3알킬 또는 임의로 치환된 페닐티오-C1-3알킬(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5알킬설피닐, C1-5알킬설포닐, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-3알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 4개의 그룹이다)을 나타내며,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-5알킬, C1-5할로알킬, C3-7사이클로알킬, C2-5알케닐, C2-5알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 4개의 그룹이다)을 나타내거나,
    R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 임의로 축합될 수 있거나 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 플루오로, 클로로 또는 브로모에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고,
    단, R이 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5알킬설피닐, C1-5알킬설포닐, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-3알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 4개의 그룹이다)을 나타내는 경우,
    R1은 C1-5알킬, C1-5할로알킬, C3-7사이클로알킬, C2-5알케닐, C2-5알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-5알킬, C1-5할로알킬, C1-5알콕시, C1-5할로알콕시, C1-5알킬티오, C1-5할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1-4개의 그룹이다)을 나타내며,
    R2는 C1-5할로알킬, C3또는 C7사이클로알킬 또는 C2-5알키닐을 나타내거나,
    R1및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 축합되고 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 플루오로, 클로로 또는 브로모에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있는 화학식(I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R이 그룹을 나타내고,
    여기에서,
    R3및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 벤질 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 플루오로, 클로로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 2개의 그룹이다)을 나타내며,
    R5가 페닐, 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 페녹시메틸, 1-페녹시에틸, 2-페녹시에틸, 페닐티오메틸, 1-페닐티오에틸 또는 2-페닐티오에틸(여기에서, 이들 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 이소-프로필티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있다)을 나타내고,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, 2-클로로에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 알릴, 프로파길, 1-메틸-3-프로피닐 또는 1,1-디메틸-3-프로피닐을 나타내거나,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질 또는 페닐(여기서, 이들 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 이소-프로필티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있다)을 나타내거나,
    R1및 R2는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 피롤리딘-1-일, 2-메틸피롤리딘-1-일, 2,5-디메틸피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 2-메틸피페리딘-1-일, 2,6-디메틸피페리딘-1-일, 옥타하이드로인돌-1-일, 2-메틸옥타하이드로인돌-1-일, 인돌린-1-일, 2-메틸인돌린-1-일, 5-플루오로-2-메틸인돌린-1-일, 2,3-디메틸인돌린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸데카하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,6-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일 또는 2,2,4,6-테트라메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일을 형성할 수 있으며,
    단, R이 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질 또는 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 이소-프로필티오, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹이다)을 나타내는 경우,
    R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, 1-클로로에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 알릴, 프로파길, 1-메틸-3-프로피닐, 1,1-디메틸-3-프로피닐, 벤질, 펜에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 2-메틸-2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질 또는 페닐(여기에서, 이들 그룹은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 이소-프로필티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있다)을 나타내고,
    R2는 1-클로로에틸, 사이클로프로필, 사이클로헵틸 또는 프로파길을 나타내거나,
    R1`및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 옥타하이드로인돌-1-일, 2-메틸옥타하이드로인돌-1-일, 인돌린-1-일, 2-메틸인돌린-1-일, 5-플루오로-2- 메틸인돌린-1-일, 2,3-디메틸인돌린-1-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸데카하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,6-디메틸-1,2,3,4- 테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2- 디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 6-클로로-2,2,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 2,2-디메틸 -1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 6-플루오로-2,2-디메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일, 2,2,4-트리메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일 또는 2,2,4,6-테트라메틸-1,2-디하이드로퀴놀린-1-일을 형성 할 수 있는 화학식(I)의 화합물.
  4. a) 화학식(II)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에서, 및 적합하다면 산 결합제의 존재하에서 화학식(III)의 화합물과 반응시키는 화학식(I) 화합물의 제조방법:
    상기 식에서,
    R, R1및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    M은 이탈 그룹이다.
  5. 적어도 하나의 제 1 항에 따른 화학식(I)의 테트라졸리논 유도체를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  6. 제 1 항에 따른 화학식(I)의 테트라졸리논 유도체를 잡초 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는 잡초 방제 방법.
  7. 잡초 방제를 위한 제 1 항에 따른 화학식(I)의 테트라졸리논 유도체의 용도.
  8. 제 1 항에 따른 화학식(I)의 테트라졸리논 유도체를 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하는 제초제 조성물의 제조방법.
  9. 하기 화학식(II)의 테트라졸리논 유도체:
    상기 식에서,
    R은 제 1 항에서 정의한 바와 같으나.
    단, R은 비치환된 C7-9아르알킬 또는 치환된 벤질이 아니다.
KR1020017007425A 1999-01-08 2000-01-04 신규의 테트라졸리논 유도체 KR20010101211A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP277499 1999-01-08
JP11/2774 1999-01-08
JP11/200321 1999-07-14
JP20032111 1999-07-14
PCT/IB2000/000008 WO2000040568A1 (en) 1999-01-08 2000-01-04 Novel tetrazolinone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010101211A true KR20010101211A (ko) 2001-11-14

Family

ID=58401264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020017007425A KR20010101211A (ko) 1999-01-08 2000-01-04 신규의 테트라졸리논 유도체

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20010101211A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960012198B1 (ko) 치환된 트리아졸리논
JP2744064B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
HU198707B (en) Herbicide compositions containing nicotinic acid derivatives as active agents and process for producing these compounds
JPH09512256A (ja) Ｎ−シアノアリール窒素複素環
JP3164913B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
JPS6348280A (ja) トリアゾロ−ピリミジン−２−スルホンアミド類
HUT76496A (en) Substituted sulphonylaminocarbonyltriazolinone derivatives, preparation and use thereof, and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients
JPH02290837A (ja) 置換された４−アミノ−５−アルキルチオ−１，２，４−トリアゾール−３−オン類
JPH06199817A (ja) 新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類
JP2763796B2 (ja) 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用
JPH04235175A (ja) スルホニル化カルボキサミド
JPH04305571A (ja) ビスアジニル化合物
JPH04234352A (ja) スルホニル化（チオ）カルバミン酸に基づく除草剤
US5654257A (en) 1-cycloalkenyltetrazolinones
US6548450B1 (en) Tetrazolinone derivatives
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
KR980009251A (ko) 제초성 티오카바모일테트라졸리논
KR20010101211A (ko) 신규의 테트라졸리논 유도체
KR920007555B1 (ko) 1-(2-옥시아미노설포닐페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법
EP0234352B1 (en) Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them
CA2357867A1 (en) Novel tetrazolinone derivatives
JPH0566955B2 (ko)
JPS63287782A (ja) アネル化（チオ）ヒダントイン類
US5346880A (en) Herbicidally active pyrimidinylthioalkane derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination