KR20010012739A - 플루르비프로펜 함당정제 제조 방법 - Google Patents

플루르비프로펜 함당정제 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1) 플루르비프로펜 및 충전제의 혼합물을 극성 용매 중의 결합제 용액과 함께 과립화하여 과립을 형성시키고; 2) 함당정제-형성 조성물을 융해시키고; 3) 과립을 융해된 함당정제-형성 조성물과 혼합하며; 4) 생성된 혼합물을 치료학적으로 유효량의 플루르비프로펜을 함유하는 각각의 함당정제로 형성시키는 단계를 포함하는 약제학적 함당정제 제형의 제조 방법을 제공한다

Description

플루르비프로펜 함당정제 제조 방법{Process for making flurbiprofen lozenges}
본 발명은 함당정제 형태인, 플루르비프로펜을 함유하는 약제학적 조성물을 제조하는 개선된 방법에 관한 것이다. 플루르비프로펜 [2-(2-플루오로-4-비페닐릴)프로피온]산은 또한 진통 활성 및 해열 활성을 갖는 숙지된 비-스테로이드성 소염제이다. 플루르비프로펜 분자는 두 개의 거울상 이성체 형태로 존재하며 본원에서 사용되는 바와 같이 용어 "플루르비프로펜"은 각각의 거울상 이성체, 및 본원에서 라세미형 플루르비프로펜으로서 인용하는 1:1 혼합물을 포함하여 임의의 비율로 이의 혼합물을 포함하는 것으로 의도된다. 플루르비프로펜은 약제학적으로 허용되는 염의 형태 또는 에스테르 같은 유도체 형태로 존재할 수 있으며, 상기 염 및 에스테르는 본원에서 사용되는 바와 같이 용어 플루르비프로펜에 포함된다.
플루르비프로펜 및 이의 (S+) 거울상 이성체는 잇몸(gums)의 의학적 상태의 치료용으로 제시되어져 왔다.
문헌[EP 제137668-A호(Upjohn)]는 치조골 재흡수를 예방하거나 치료하기 위한 플루르비프로펜의 용도를 기술하고 있다.
문헌[EP 제486561-A호(Sepracor)]는 치근막 질환을 치료하고 상기 질환과 관련된 골 재성장을 촉진하는 (S+)-플루르비프로펜의 용도를 기술하고 있다. 치근막 질환은 치근막염, 치육염 및 치근막변성증을 포함하는 것으로 언급된다.
상기 두 문헌은 구체적으로 잇몸의 치료를 기술하고 있으며 구강의 임의의 기타 부분에 관한 것은 아니다.
본 발명에 의해 제공되는 약제학적 함당정제 제형은 구강에서 플루르비프로펜을 방출하여 인후통 표면에 플루르비프로펜을 전달하는 치료학적 유효량의 플루르비프로펜을 함유하는 약제학적 함당정제 조성물을 치료를 필요로 하는 환자에게 투여하여 인후통을 치료하는데 사용되는 것으로 의도된다.
고체 투여형은 환자가 빨아 먹도록 의도된 함당정제이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "함당정제"는 생성물이 플루르비프로펜을 함유하는 당-기재 또는 당 알콜-기재(예를 들어, 아이소말트(isomalt)) 용해물을 냉각시켜 제조되는 모든 투여형을 포함하는 것으로 의도된다.
치료학적 유효량의 플루르비프로펜은 전신계 소염 효과 및/또는 진통 효과를 달성하기 위해서 섭취되는 경우 정상 성인 투여량의 5% 내지 40%인 것으로 확인되었다. 따라서, 플루르비프로펜은 2.5 내지 20㎎, 바람직하게는 5 내지 12.5㎎의 양으로 약제학적 조성물 중에 존재할 수 있다. 플루르비프로펜의 약제학적으로 허용되는 염이 사용되는 경우, 사용되는 염의 양은 바람직한 양의 플루르비프로펜을 제공하는 만큼의 양이어야 한다. 적합한 염은 플루르비프로펜의 알칼리 금속염(예를 들어, 나트륨염) 또는 아미노산염(예를 들어, 리신, 아르기닌 또는 메글루민염)을 포함한다.
플루르비프로펜은 기타 비-스테로이드성 소염제와 마찬가지로, 입속에 잔류하는 경우 입 안쪽에서 불쾌한 타는 듯한 감각을 야기할 것으로 예견된다. 이는 치료받는 환자에게는 명백히 기분이 좋지는 않을 것이다. 본 출원인들은 놀랍게도, 본 발명에 의해 제공되는 약제학적 함당정제 제형을 인후통을 치료하는데 사용하는 경우 불쾌한 타는 듯한 감각이 느껴지지 않으면서 환자들에서 인후통의 증상이 경감됨을 발견하였다.
본 발명에 따라서,
1) 플루르비프로펜 및 충전제의 혼합물을 극성 용매 중의 결합제 용액과 함께 과립화하여 과립을 형성시키고;
2) 함당정제-형성 조성물을 융해시키고;
3) 과립을 융해된 함당정제-형성 조성물과 혼합하며;
4) 생성된 혼합물을 치료학적으로 유효량의 플루르비프로펜을 함유하는 각각의 함당정제로 형성시키는 단계를 포함하는 약제학적 함당정제 제형을 제조하는 방법을 제공한다.
충전제는 탄산칼슘, 인산3칼슘, 락토오스 또는 미세결정성 셀룰로오스(예를 들어, 상표명 Avicel로 시판됨)일 수 있다. 결합제는 폴리비닐피롤리딘일 수 있으며 극성 용매는 공업용 메틸화 주정(IMS) 또는 이소프로판올(IPA) 같은 알콜계 용매일 수 있다. 결합제의 양은 과립의 저장 및 수송 동안 과립이 손상을 입지 않을 만큼 견고함을 보장할 수 있을 정도로 충분해야 한다. 과립은 융해된 함당정제-형성 조성물과 혼합하기 전에 건조시켜 극성 용매를 제거할 수 있다. 함당정제-형성 조성물은 당-기재 또는 당 알콜-기재 조성물일 수 있다. 함당정제-형성 조성물이 당-기재인 경우, 이는 단일종의 당(예를 들어, 수크로오스) 또는 당의 혼합물(예를 들어, 수크로오스 및 글루코오스의 혼합물)을 포함할 수 있다. 함당정제-형성 조성물이 당 알콜-기재인 경우, 이는 유리 당 알콜, 이의 유도체 또는 이의 혼합물의 형태일 수 있는 솔비톨, 자일리톨, 말티톨, 말티톨 시럽, 락티톨, 만니톨 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 한가지 바람직한 함당정제-형성 조성물은 임의로 리카신(lycasin) 같은 수소화된 글루코오스 시럽과 혼용하는 알파-D-글루코피라노실-1,6-D-솔비톨 및 알파-D-글루코피라노실-1,1-D-만니톨(아이소말트)의 대략적으로 등몰량의 혼합물을 포함할 수 있다. 함당정제-형성 조성물은, 약제학적 함당정제 제형의 과립 성분을 부가하기 전에, 바람직하게는 진공하에서 110 내지 170℃ 범위의 온도까지 가열하여 물을 제거한다. 수분 성분은 바람직하게는 2% 미만, 보다 바람직하게는 1% 미만이다. 융해된 혼합물을 각각의 함당정제가 성형되는 개별적인 주형내로 통과시키거나, 개별적인 함당정제가 형성되는 지속적인 실린더형 매스(mass)로 연신시킬 수 있다. 이후, 함당정제를 냉각시키고, 시각적인 검사 후 적합한 포장내로 포장한다. 적합한 포장의 한가지 형태는 금속 호일, 예를 들어 알루미늄 호일로 폐쇄되는 수분-불투과성 플라스틱 물질(예를 들어, 폴리비닐클로라이드)의 블리스터 포장(blister pack)이다. 환자는 함당정제에 압력을 가해 금속 호일 밀봉을 찢고 상기 호일을 통과시켜 함당정제를 분리시킨다. 함당정제는 통상적으로 환자가 빨아서 플루르비프로펜을 방출시킨다.
상기 목록된 성분들에 부가하여, 본 발명에 의해 제공되는 약제학적 함당정제 제형은 산도 조절제, 유백제(opacifier), 안정화제, 완충제, 방향제, 감미제, 착색제 및 보존제 같은 기타 성분들을 함유할 수 있다. 이러한 부가적인 성분들은 플루르비프로펜-함유 과립이 부가되기 전 또는 후에 융해된 함당정제-형성 조성물 중에 용해시킬 수 있다. 본 발명의 또 다른 양태에서, 이러한 부가적인 성분들은 과립내로 혼입될 수 있다. 경우에 따라, 부가적인 성분 하나 이상이 기타 성분들과의 상호작용을 예방하기 위해서 캡슐화되거나, 부가적인 성분 하나 이상이 냉각된 함당정제에 적용되는 제피제내에 포함될 수 있다.
본 발명의 의해 제공되는 약제학적 함당정제 제형은 환자가 빨아 들일 수 있고 플루르비프로펜을 천천히 방출하는 조성물이다. 이후, 플루르비프로펜은 인후의 점막을 통과하며, 일부가 흡수되면서 국소적 통증 완화를 제공한다. 이후, 흡수되지 않은 플루르비프로펜은 환자에 의해 소화되어 혈류로 흡수된다. 이렇게 흡수된 플루르비프로펜은 인후의 점막에 대한 플루르비프로펜의 국소 적용으로부터 야기되는 통증 완화에 부가하여, 전신계에 작용하여 진통, 소염 및 해열 활성을 제공할 수 있다.
본 발명은 단지 실시예로서만 제공되는 하기 실시예에 의해 예증될 것이다.
실시예 1
밀리그램/함당정제로 표현되는 하기 성분들을 함유하는 약제학적 함당정제 제형이 제조된다.
라세미형 플루르비프로펜 8.75
탄산칼슘 7.5
폴리비닐피롤리딘 1.43
콜로이드성 이산화규소(Aerosil) 0.036
마그네슘 스테아레이트 0.18
당 및 액상 글루코오스의 1:1 혼합물로부터의 고체를 부가하여 2350을 만든다.
플루르비프로펜 및 탄산칼슘을 2분 동안 혼합시키고 이소프로판올 중 폴리비닐피롤리딘 용액과 함께 혼합 과립화시킨다. 과립을 건조시키고 콜로이드성 이산화규소 및 마그네슘 스테아레이트를 부가하고 생성되는 혼합물을 5분 동안 혼합한다. 당 및 액상 글루코오스의 혼합물을 140℃까지 가열하고 진공을 적용하여 융해된 당 함당정제 기재의 수분 성분을 감소시킨다. 이후, 혼합된 과립 혼합물을 융해된 당 함당정제 기재에 부가한다. 생성된 혼합물을 냉각시키고 개별적인 함당정제가 제조되는 지속적인 실린더형 매스로 제형화시킨다.
상기 방법에 의해 제조된 과립은 수송 동안 손상되지 않을 만큼 충분히 견고하고, 공정 동안 만족할 만한 유동 특성을 나타내며 공정 장치의 노출된 금속 표면에 전혀 달라 붙지 않는다.
비교예로서, 플루르비프로펜 및 탄산칼슘이 과립화되지 않고 융해된 당 함당정제 기재에 부가되기 전에 단지 혼합되기만 하는 유사한 방법에 의해서는, 불량한 유동 특성을 가져 결과적으로 생성된 함당정제 중 플루르비프로펜의 함량에 허용될 수 없는 가변성이 야기되는 혼합물이 생성된다. 플루르비프로펜 및 탄산칼슘이 융해된 당 함당정제 기재에 부가되기 전에 물과 함께 과립화되는 방법은 이들이 사용되는 조건하에서 부서지기 쉽고 공정 장치에 달라 붙는 경향을 갖는 과립을 제공한다. 따라서, 본 발명은 플루르비프로펜을 함유하는 약제학적 함당정제 제형의 제조를 위한 개선된 방법을 제공한다.
실시예 2
실시예 1에 기술된 방법과 유사한 방법에서, 분말 향미제를 부가적으로 함유하는 과립이 제조된다. 향미제가 분해되지 않고 플루르비프로펜과 반응하지도 않는 만족스러운 함당정제가 제조된다.
실시예 3
밀리그램/함당정제로 표현되는 하기 성분들을 함유하는 약제학적 함당정제 제형이 제조된다.
라세미형 플루르비프로펜 8.75
탄산칼슘 7.5
폴리비닐피롤리딘 1.43
콜로이드성 이산화규소(Aerosil) 0.036
마그네슘 스테아레이트 0.18
아이소말트 1885
리카신 440
향미제 하기 참조
플루르비프로펜 및 탄산칼슘을 2분 동안 혼합하고 이소프로판올 중 폴리비닐피롤리딘 용액과 혼합 과립화시킨다. 과립을 건조시키고 콜로이드성 이산화규소 및 마그네슘 스테아레이트를 부가하고 생성된 혼합물을 5분 동안 혼합시킨다. 융해된 함당정제 기재를 최소량의 물 중에서 아이소말트를 용해시켜 제조한다. 리카신을 부가하고 혼합물을 110 내지 120℃까지 가열한다. 이후, 혼합물을 진공하에 145℃까지 가열하여 수분을 제거하고 융해된 함당정제 기재를 수득한다. 이후, 혼합한 과립 및 향미제[이는 그레이프푸르트(3.75㎎), 오렌지(1.65㎎) 및 아니스(0.348㎎)의 혼합물이다(이때, 소괄호안의 양은 각각의 함당정제내에 존재하는 각각의 향미제 성분의 양이다)]를 융해된 함당정제 기재에 부가한다. 생성된 혼합물을 냉각시키고 개별적인 함당정제가 제조되는 지속적인 실린더형 매스로 제형화시킨다.
상기 방법에 의해 제조된 과립은 수송 동안 손상되지 않을 만큼 충분히 견고하며, 공정 동안 만족스러운 유동 특성을 나타내며 공정 장치의 노출된 금속 표면에 전혀 달라 붙지 않는다.

Claims (9)

1) 플루르비프로펜 및 충전제의 혼합물을 극성 용매 중의 결합제 용액과 함께 과립화하여 과립을 형성시키고;
2) 함당정제-형성 조성물을 융해시키고;
3) 과립을 융해된 함당정제-형성 조성물과 혼합하며;
4) 생성된 혼합물을 치료학적으로 유효량의 플루르비프로펜을 함유하는 각각의 함당정제로 형성시키는 단계를 포함하는 약제학적 함당정제 제형의 제조 방법.
제1항에 있어서, 충전제가 탄산칼슘, 인산3칼슘 또는 미셀결정성 셀룰로오스인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 결합제가 폴리비닐피롤리딘인 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 극성 용매가 공업용 메틸화 주정 또는 이소프로판올인 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 함당정제-형성 조성물이 당 하나 이상을 포함하는 방법.
제5항에 있어서, 함당정제-형성 조성물이 수크로오스 및 글루코오스의 혼합물을 포함하는 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 함당정제-형성 조성물이 하나 이상의 솔비톨, 자일리톨, 말티톨, 말티톨 시럽, 락티톨, 만니톨 또는 이의 유도체를 포함하는 방법.
제7항에 있어서, 함당정제-형성 조성물이 알파-D-글루코피라노실-1,6-D-솔비톨 및 알파-D-글루코피라노실-1,1-D-만니톨의 대략적으로 등몰량의 혼합물을 포함하는 방법.
제8항에 있어서, 함당정제-형성 조성물이 수소화된 글루코오스 시럽을 또한 포함하는 방법.
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