KR20010012158A - 하이드록실암모늄 카복실레이트를 사용하여 레지스트 및에칭 잔류물을 제거하기 위한 조성물 및 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 약한 카복실산으로 부분 중화된 하이드록실아민 및 알킬 설폭사이드, 피롤리디논 또는 설폰과 같은 유기 용매의 혼합물을 사용하여 금속 부식을 감소시키면서 경화된 포토레지스트 및 중합체 포토레지스트 잔류물을 기판으로부터 제거한다.

Description

하이드록실암모늄 카복실레이트를 사용하여 레지스트 및 에칭 잔류물을 제거하기 위한 조성물 및 방법{Composition and method for removing resist and etching residues using hydroxylammonium carboxylates}
포토레지스트 재료는 통상 집적 회로 조립시 코팅 마스크로서 사용된다. 조립 공정동안, 포토레지스트 재료는 당 업계에 공지된 다양한 기술을 이용하여 기판에 적용된다. 그후, 포토레지스트 재료로 코팅된 기판을 광선, 일반적으로 UV, e-빔 또는 x-선 파장에 노출시킨다. 노출후, 코팅된 기판을 현상하여 기판상에 포토레지스트 재료의 일정 패턴을 형성시킨다. 현상후 기판상에 잔류하는 포토레지스트 재료를 사용하여 기판을 마스크함으로써 추가 처리한다. 추가 처리후, 포토레지스트 스트리퍼(stripper)를 사용하여 기판으로부터 포토레지스트 재료를 스트립핑한다. 현상에 이어, 고온 후-노출 베이크(bake), 이온 주입 및 심부 UV 선 경화 등으로 포토레지스트 재료를 추가 처리하면 내용해성이 대단히 큰 고 가교결합된 포토레지스트 중합체 재료가 얻어진다.
금속, 산화물 및 폴리실리콘 층의 플라즈마 에칭 또는 반응성 이온 에칭 필요성이 증가하고 있다. 마스킹 포토레지스트를 플라즈마 에칭한 결과, 금속성 기판과 레지스트 중합체 및 할로겐화된 플라즈마 가스 분자의 복합 반응으로 인해 실질적으로 경화된 유기 금속성 중합체가 측벽(sidewall)에 형성되었다. 따라서, 목적하는 초소형 회로의 특성을 손상시키지 않으면서 효과적으로 작동하는 포토레지스트 스트립퍼 및 포스트 플라즈마 중합체 제거제의 필요성이 증가하고 있다.
금속, 산화물 및 폴리실리콘 층의 플라즈마 에칭 또는 반응성 이온 에칭 필요성이 증가하고 있다. 마스킹 포토레지스트를 플라즈마 에칭한 결과, 금속성 기판과 레지스트 중합체 및 할로겐화된 플라즈마 가스 분자의 복합 반응으로 인해 실질적으로 경화된 유기 금속성 중합체가 측벽에 형성되었다. 따라서, 목적하는 초소형 회로의 특성을 손상시키지 않으면서 효과적으로 작동하는 포토레지스트 스트립퍼 및 포스트 플라즈마 중합체 제거제의 필요성이 증가하고 있다. 반도체 제조공정이 서브미크론 기하 상태에 이른 실정이기 때문에 회로의 목적하는 특성을 손상시키지 않으면서 효과적으로 작동하는 포토레지스트 및 중합체 제거제의 필요성이 증가하고 있다. 약 1990 년부터 하이드록실아민과 알칸올아민의 혼합물이 경화된 포토레지스트 중합체 잔류물의 제거를 촉진하고 스트립핑하기 위해 도입되어 왔다. 이에 대한 참조문헌으로는 미합중국 특허 제 5,279,771 호, 5,334,332 호, 5,381,807 호, 5,419,779 호 및 5,482,566 호가 있다. 상기 언급된 알칼리성 스트립퍼는 기판으로부터 경화된 포토레지스트를 제거하는데 효과적일 수 있지만, 서브미크론 기하 상태로부터 플라즈마 에칭후 가교결합된 유기 금속성 중합체를 제거하는 경우에는 원치않는 부작용을 일으킬 수 있다. 금속 필름, 특히 알루미늄, 또는 알루미늄 또는 티탄과 같은 활성 금속과 구리 또는 텅스텐과 같은 좀 더 양전성인 금속의 각종 배합물 또는 합금을 함유하는 초소형 회로 기판에 이와같은 알칼리성 스트립퍼 및 중합체 제거제를 사용하게 되면 플라즈마 처리를 하지 않은 경우에도 금속이 부식되기 때문에 문제가 발생하는 것으로 입증되었다. 이러한 문제는 중간 과정에서 이소프로필 알콜, 기타 알콜 또는 글리콜과 같은 비-알칼리성 유기 용매로 헹구어 냄으로써 다루려 하였으나, 이러한 헹굼과정은 비용이 많이 들고 제조공정도 복잡하다. 또한, 수성 매질중의 하이드록실아민/알칸올아민 혼합물은 열 분해되어 불안정한 생성물을 생성한다.
슈바르츠코프(Schwartzkopf)에 의한 미합중국 특허 제 5,308,745 호에서는 n-메틸피롤리디논, 아미노알칸올과 같은 알칼리성 아민 및 약산과 같은 스트립핑 용매를 함유하는 포토레지스트 스트립퍼 조성물을 사용하여 금속 부식을 해결하려 하였다. 그러나, 이 조성물은 중합체를 제거하는데 효과적이지 않다.
현재, 금속층에 100% 구리를 사용하는 추세이다. 구리는 이미 앞서 사용했던 금속 보다 더 쉽게 부식되기 때문에 비-부식성 중합체 및 포토레지스트 제거제에 대한 필요성이 증가하고 있다.
본 발명은 실리콘 웨이퍼와 같은 기판으로부터 포토레지스트(photoresist) 및 포토레지스트 잔류물을 제거하기 위한 조성물 및 방법에 관한 것이다. 하이드록실아민 및 약한 유기산을 함유하는 혼합물은 플라즈마 에칭(plasma etching) 및 포스트-플라즈마 애싱(post-plasma ashing)후 포토레지스트 잔류물과 같은 제거가 어려운 포토레지스트 재료를 스트립핑하기 위해 사용되고 있다. 본 발명의 조성물 및 방법에 따라 금속 부식은 상당히 감소시키면서 스트립(strip) 비율을 향상시켰다.
본 발명의 목적은 환경 친화적이고 안정하며, 중간 헹굼과정을 필요로 하지 않아 금속을 부식시키지 않으면서, 또한 여전히 플라즈마 처리되었거나 경화된 포토레지스트 및 중합체 잔류물을 효과적으로 스트립할 수 있는 포토레지스트 스트립퍼를 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 산소 에싱을 피할 수 있는 포토레지스트 및 중합체 제거 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 가교결합되거나 경화된 포토레지스트에 대해 포토레지스트의 스트립 비율에 적당치 않은 불리한 효과를 주지 않으면서 금속을 부식시키지 않는 개선된 스트립퍼 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 주변 온도 변화에 따라 스트립핑 조성물의 효과 및 안정성에 불리한 효과를 주지 않으면서 배쓰 수명(bath life)이 연장된 안정한 포토레지스트 스트립퍼 및 포스트-플라즈마 중합체 제거제를 제공하는 것이다.
본 발명의 그 밖의 또 다른 목적은 가공에 사용된 플라즈마 가스의 형태 또는 드라이 에치 장치에 상관없이 모든 포스트 플라즈마 에치 공정에 효과적으로 작동하고 감광(sensitive) 금속층을 부식시키지 않으며 카테콜과 같은 독성 첨가제를 함유하지 않는 일반적으로 용인된 포토레지스트 스트립퍼 및 포스트 플라즈마 중합체 제거제를 제공하는 것이다.
요약하면, 본 발명의 바람직한 구체예에서는 금속 부식을 감소시키면서 기판으로부터 경화된 포토레지스트 및 포토레지스트 잔류물을 제거하기 위해 약한 카복실산으로 부분 중화된 하이드록실아민 및 알킬 설폭사이드, 피롤리디논 또는 설폰과 같은 생분해가능한 유기 용매의 혼합물을 사용한다.
본 발명은 포토레지스트가 베이크되고 단파장 경화선에 노출된 경우에도 기판으로부터 포토레지스트 및 포토레지스트 잔류물을 스트립핑하기 위한 조성물 및 방법을 제공한다. 본 발명의 조성물은 스트립핑 시간이 짧고, 유효 배쓰 시간이 길며, 금속 부식을 감소시키기 때문에 포토레지스트 및 중합체 잔류물 모두를 스트립하는데 효과적이며(따라서, 다른 조성물에는 필요한 산소 에싱이 필요없다), 열적으로 안정하여 반감기가 길다. 본 발명의 스트립핑 조성물은
(a) 50% 하이드록실아민/50% 물 용액 5 내지 50 중량%;
(b) 포름산, 아세트산, 프로피온산 등과 같은 탄소원자수 4 이하의 1 가(monoprotic) 또는 2 가(diprotic) 카복실산 0.1 내지 25 중량%; 및
(c) 디메틸설폭사이드(DMSO), n-하이드록시에틸 피롤리디논(HEP), n-메틸피롤리디논(NMP), 다른 피롤리디논, 테트라메틸렌설폰(설폴란) 또는 기타 알킬 설폭사이드 또는 설폰 화합물과 같은 성분을 갖는 유기 용매 시스템의 잔량으로 구성된다.
조성물이 하이드록실아민/물 용액 20 내지 30 중량%, pH 를 8 이하로 감소시키기에 충분한 카복실산 성분 및 나머지 잔량을 유기 성분으로 함유하는 것이 보다 바람직하다.
표 1 은 표 2 에 기재된 시험 1 내지 24 에 사용된 조성물을 나타낸다. 표 1 의 마지막 칼럼은 중합체 제거 및 금속 부식에 대한 중합체 조성물의 성능을 요약하여 나타낸 것이다(1 내지 5 의 점수, 이때 1 이 가장 좋고, 5 가 가장 나쁘다).
표 1
표 1 에서, NH2OH/H2O 는 50% NH2OH/50% H2O 용액(Howard Hall Division, R.W. Greef ＆ Co. 로부터 FH-50 으로 입수가능)을 의미하고, DNH2OH 는 탈수화된 하이드록실아민(물 5% 미만)을 의미하며, DGA 는 디글리콜아민이고, IPA 는 이소프로판올아민인며, MEA 는 모노에탄올아민이고, DMSO 는 디메틸설폭사이드이고, HEP 는 n-하이드록시에틸-피롤리돈이며, NMP 는 n-메틸피롤리돈이고, TBC 는 삼급 부틸 카테콜(부식 억제제)이며, pH 는 제조시 및 밤새 방치후 19:1 부피비로 희석하여 측정하였다. 퍼센트는 중량% 이며, NH2OH/H2O, 산, 용매 및 물은 총 100% 이고, 그밖에 부식 억제제가 첨가된다.
표 2 는 UMC(Taiwan) Fab III 에 TOK IP 2550 포토레지스트를 코팅하고 Lam Research(TCP 9600) 및 Applied Materials(P 5000) 플라즈마 금속 에처(etcher)로 드라이 에칭하여 수득한 웨이퍼에 대해 실시한 시험을 나타낸 것이다. "PR" 은 포토레지스트가 에칭되지 않았으나 시험 용액에 의해 제거된 시험을 의미한다. Ti/TiN(1200Å) 상의 Al/Cu(8000Å) 상의 TiN(500Å) 금속 필름에 대한 시험이 기술되었다.
시험 용액을 공정 온도(70℃)로 가열하였다. 시험 웨이퍼를 시험 용액에 지정된 시간동안 침지시킨 후, 실온에서 2 분동안 이소프로판올 배쓰에 옮기고 질소 가스로 취입 건조시켰다. 웨이퍼를 현미경(400x) 또는 장 방출 주사 전자 현미경(FESEM)(JEOL 6320F) 으로 관찰하였다.
표 2
표 2 - 계속
표 2 에 요약된 시험 데이터는 조성물이 금속을 부식시키지 않으면서 효과적으로 스트립핑할 수 있음을 입증한다:
1. 시험 1, 2 및 3 은 하이드록실아민, 설폴란, HEP 용액에 포름산을 서서히 첨가하게 되면 금속 라인의 들뜸 현상이 감소한다는 것을 나타낸다.
2. 시험 4 내지 7 은 용액 4 내지 7 에 의해 측벽 중합체가 100% 제거될 수 있음을 나타낸다. 이들 용액중 보다 산성인 용액, 즉 6 및 7 이 알루미늄/구리층을 약간 에칭시킨 것으로 나타났다. 당 업계에 공지된 용액 8, 9 및 10 은 금속을 약간 에칭시키고, 측벽 중합체를 부적절히 제거한다. 시험 4 내지 7 은 또한 용액이 산성으로 될 수록 Al-Cu 층을 부식시킬 수 있음을 나타낸다. 바람직한 제제는 중성(pH 7)에 가장 가까운 용액이다.
3. 시험 11 및 12 는 조성물중에 물 또는 하이드록실아민의 양이 각각 감소하게 되면 측벽 중합체가 불충분하게 제거됨을 나타낸다.
4. 시험 13 내지 16 은 본 발명의 용액이 하이드록실아민 및 모노에탄올아민, 이소프로판올아민 또는 디글리콜아민을 사용한 용액 보다 부식을 덜 발생시킴을 나타낸다.
5. 시험 17 및 18 은 HEP 대신 n-메틸피롤리디논(NMP)을 사용한 용액이 측벽 중합체를 제거하는데 더 효과적이라는 것을 나타낸다.
6. 시험 18 은 아세트산이 포름산의 효과적인 대체물임을 나타낸다.
7. 시험 19 및 20 은 시험 17 및 18 의 용액이 70 ℃에서 120 분후 금속 라인을 들뜨지 않게 한다는 것을 나타낸다.
8. 시험 21 내지 24 는 본 발명의 조성물에 대한 포토레지스트 스트립핑 시간이 하이드록실아민, 모노에탄올아민 및 물을 사용한 포토레지스트 스트립퍼의 것에 필적함을 나타낸다.
9. 시험 25 내지 27 은 하이드록실아민/DMSO 용액 또는 하이드록실아민/DMSO /HEP 용액에 포름산을 첨가하면 금속 라인의 들뜸 현상을 감소시키면서 측벽 중합체를 효과적으로 제거할 수 있음을 나타낸다.
10. 구리 호일 조각을 실온에서 24 시간동안 용액 5 및 8 에 놓아둠으로써 구리 부식 시험을 수행하였다. 24 시간후, HP-4500 ICP/MS 분광계로 측정하였더니 용액 5 의 구리 농도는 360 ppm 이고, 용액 8 의 구리 농도는 2,500 ppm 이었다. 이 결과는 특히 금속으로서 주로 구리를 사용하는 회로 디자인에 유효하다. 최근의 기술적 추세는 반도체 디자인에 금속층으로서 100% 구리(알루미늄/구리 대신)를 사용하고 있는 실정이다.
본 발명의 바람직한 구체예가 상기 기술되었더라도, 이를 특정하게 변형 및 변경할 수 있음은 당 업계의 기술자들에게 명백한 것으로 받아들여질 것이다. 따라서, 하기 청구의 범위는 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않는 한 이러한 모든 변형 및 변경을 포함하는 것으로 해석된다.

Claims (18)

  1. (a) 하이드록실아민 2.5 내지 40 중량%;
    (b) 물 2.5 내지 40 중량%;
    (c) 탄소원자수 4 이하의 1 가(monoprotic) 또는 2 가(diprotic) 카복실산 0.1 내지 25 중량%; 및
    (d) 알킬 설폭사이드, 알킬 설폰 및 피롤리디논으로 구성된 그룹중에서 선택된 유기 용매 10 내지 90 중량% 를 함유함을 특징으로 하는
    포토레지스트 및 포토레지스트 잔류물을 기판(substrate)으로부터 제거하기 위한 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 유기 용매가 디메틸설폭사이드, 테트라메틸렌설폰, n-하이드록시에틸피롤리디논 및 n-메틸피롤리디논으로 구성된 그룹중에서 선택된 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 하이드록실아민이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하고, 물이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하며, 유기 용매가 40 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 8 이하로 감소되기에 충분한 양으로 존재하는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 6 내지 7.5 로 조정되기에 충분한 양으로 존재하는 조성물.
  6. 제 2 항에 있어서, 하이드록실아민이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하고, 물이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하며, 유기 용매가 40 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 8 이하로 감소되기에 충분한 양으로 존재하는 조성물.
  8. 제 8 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 6 내지 7.5 로 조정되기에 충분한 양으로 존재하는 조성물.
  9. 필수적으로
    (a) 하이드록실아민 10 내지 20 중량%;
    (b) 물 10 내지 20 중량%;
    (c) 탄소원자수 4 이하의 1 가 또는 2 가 카복실산 0.1 내지 25 중량%(여기에서, 산은 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 6 내지 7.5 로 조정되기에 충분한 양으로 존재한다); 및
    (d) 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌설폰, n-하이드록시에틸피롤리디논 및 n-메틸피롤리디논으로 구성된 그룹중에서 선택된 유기 용매 40 내지 80 중량% 로 구성된
    포토레지스트 및 포토레지스트 잔류물을 기판으로부터 제거하기 위한 조성물.
  10. 기판을,
    (a) 하이드록실아민 2.5 내지 40 중량%;
    (b) 물 2.5 내지 40 중량%;
    (c) 탄소원자수 4 이하의 1 가 또는 2 가 카복실산 0.1 내지 25 중량%; 및
    (d) 알킬 설폭사이드, 알킬 설폰 및 피롤리디논으로 구성된 그룹중에서 선택된 유기 용매 10 내지 90 중량% 를 함유하는 스트립핑 용액과 포토레지스트 또는 포토레지스트 잔류물을 제거하기에 충분한 시간동안 접촉시킴을 특징으로 하여,
    기판으로부터 포토레지스트 및 포토레지스트 잔류물을 제거하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 유기 용매가 디메틸설폭사이드, 테트라메틸렌설폰, n-하이드록시에틸피롤리디논 및 n-메틸피롤리디논으로 구성된 그룹중에서 선택된 방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 하이드록실아민이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하고, 물이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하며, 유기 용매가 40 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 8 이하로 감소되기에 충분한 양으로 존재하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 6 내지 7.5 로 조정되기에 충분한 양으로 존재하는 방법.
  15. 제 11 항에 있어서, 하이드록실아민이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하고, 물이 10 내지 20 중량%의 양으로 존재하며, 유기 용매가 40 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 방법.
  16. 제 15 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 8 이하로 감소되기에 충분한 양으로 존재하는 방법.
  17. 제 16 항에 있어서, 산이 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 6 내지 7.5 로 조정되기에 충분한 양으로 존재하는 방법.
  18. 기판을, 필수적으로
    (a) 하이드록실아민 10 내지 20 중량%;
    (b) 물 10 내지 20 중량%;
    (c) 탄소원자수 4 이하의 1 가 또는 2 가 카복실산 0.1 내지 25 중량%(여기에서, 산은 물에서 19:1 의 부피비로 희석하였을 때 측정된 pH 가 6 내지 7.5 로 조정되기에 충분한 양으로 존재한다); 및
    (d) 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌설폰, n-하이드록시에틸피롤리디논 및 n-메틸피롤리디논으로 구성된 그룹중에서 선택된 유기 용매 40 내지 80 중량% 로 구성된 스트립핑 용액과 포토레지스트 또는 포토레지스트 잔류물을 제거하기에 충분한 시간동안 접촉시킴을 특징으로 하여,
    기판으로부터 포토레지스트 및 포토레지스트 잔류물을 제거하는 방법.
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