KR20000076534A

KR20000076534A - 페닐옥심 단편을 포함하는 화합물을 하나이상 함유하는,피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에의 국소적 적용을위한 조성물

Info

Publication number: KR20000076534A
Application number: KR1020000003979A
Authority: KR
Inventors: 뛸루레미; 필리쁘미셸
Original assignee: 조지안느 플로; 로레알
Priority date: 1999-01-27
Filing date: 2000-01-27
Publication date: 2000-12-26
Also published as: CA2296984A1; KR100347976B1; CA2296984C; US6228350B1; FR2788694B1; JP3574369B2; ES2242366T3; DE69924963T2; FR2788694A1; CN1267515A; EP1023894B1; EP1023894A1; JP2000212033A; ATE293950T1; CN1213745C; TWI255194B; DE69924963D1

Abstract

본 발명은 인간의 피부, 체모 또는 모발을 탈색 및/또는 표백할 목적으로, 페닐옥심 단편을 포함하는 화합물을 하나이상 함유하는, 국소적 미용조성물의 용도, 또는 상기 화합물을 하나이상 함유하는 피부과학적 조성물의 제조를 위한 용도에 관한 것이다.

페닐옥심 단편을 포함하는 바람직한 화합물은 파라-히드록시아세토페논 옥심이다.

Description

페닐옥심 단편을 포함하는 화합물을 하나이상 함유하는, 피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에의 국소적 적용을 위한 조성물 {COMPOSITION FOR TOPICAL APPLICATION TO THE SKIN AND/OR ITS SUPERFICIAL BODY GROWTHS, COMPRISING AT LEAST ONE COMPOUND COMPRISING A PHENYLOXIME FTAGMENT}

피부의 색깔은 다양한 인자들 및 특히 계절, 인종, 성별에 영향을 받으며, 주로 멜라닌 세포에 의해 생성되는 멜라닌의 종류 및 농도에 의해 결정된다.

멜라닌 세포는 멜라노솜이라는 특정 기관을 통해 멜라닌을 합성하는 특정 세포이다. 또한, 인생의 다양한 주기들에서, 어떤 사람들은 피부의 반점이 더욱 어둡게 및/또는 더욱 유색을 띄게 되는데, 특히 손이 더욱 심하며, 피부색을 불균일하게 만든다. 이러한 반점은 피부의 표면에 있는 케라틴 합성세포에서의 멜라닌 농도가 높기 때문이다.

유사하게, 체모 및 모발의 색깔도 멜라닌때문이며, 체모 및 모발의 색깔이 어두울 때, 어떤 사람들은 이를 밝게 하기를 원한다. 이는 특히 색이 어두울 때 보다 밝을 때 눈에 잘 띄지 않는 체모에 유리하다.

탈색제로서 가장 일반적으로 사용되는 물질로는 히드로퀴논 및 그의 유도체가 가장 두드러지며, 특히, 히드로퀴논의 모노메틸 에테르 및 모노에틸 에테르와 같은 에테르류이다. 그러나, 이들 화합물이 일정 수준의 효능을 지니고 있는데도 불구하고, 이들의 독성으로 인한 부가효과에서 벗어나지 못하고 있어, 이들을 사용하는 것이 의심스럽고 위험하기조차 한 것으로 되어 있다. 이러한 독성은, 상기 탈색제가 세포를 죽임으로써 멜라닌화하는 기본적인 메카니즘에 개입하여, 이들의 생물학적 환경을 파괴하는 위험을 낳고, 결과적으로 피부가 독소를 생성시킴으로써 상기 탈색제를 제거하도록 한다는 사실로부터 발생한다.

이처럼, 히드로퀴논은 멜라닌 세포에 특히 자극적이고, 독성이 있으므로, 많은 사람들은 이들의 전체 또는 부분적 치환을 도모해 왔다.

우수한 효능을 지닌 무해한 국소적 탈색물질의 용도는, 임신 중 또는 에스트로-황체호르몬성의 피임 중에 나타나는 특발성의 흑피증 ("임신 얼굴" 또는 갈색반) 과 같은 멜라닌세포의 활동항진때문에 생기는 국부적 색소침착과잉; 일사성 흑점(actinic lentigo)으로 알려진 노인성 색소침착 반점과 같은 양성의 멜라닌세포의 활동항진 및 증식때문에 생기는 국한적 색소침착과잉; 일광과민증 또는 일종의 백피증과 마찬가지로 예컨대 백반과 같은 부상후 상처의 반흔화 때문에 생기는, 우발적인 색소침착과잉 또는 탈색증의 치료를 위해 가장 바람직하다.

후자의 색소침착조건에 대해서는 (반흔화는 피부가 희게되는 흉터가 생길 수 있다; 백피증), 손상된 피부를 재착색시키는 능력이 없으므로, 결국 피부 전체를 희게하기 위하여 나머지 보통 피부를 탈색하는 방법을 적용하게 된다.

따라서, 인간의 피부, 체모 및/또는 모발을 표백하기 위해, 알려진 제제만큼 효과적으로 작용하지만, 이들의 결점을 가지지 않는, 즉 피부에 비자극적, 무독성 및/또는 비알러지이며, 조성물 내에서 안전한, 새로운 제제에 대한 필요성이 대두되었다.

본 출원인은 기대치 않게도, 페닐옥심 단편을 포함하는 화합물이 어떠한 세포독성도 나타내지 않고, 낮은 농도에서도 탈색작용 활성을 가지고 있음을 발견하였다.

상기 화합물의 일부는 이미 일광유발 노화 및 태양에 의한 홍반으로부터 피부를 보호하기 위한 광보호 화합물(WO 95/01157)로서, 인터페론과 혼합하여 사용하는 암치료를 위한 구강조성물인 티로시나제 억제제(US-4 762 705)로서, 또는 항염증제 조성물인 리폭시게나제 억제제(US-4 816 487)로서 기재되어 있다. 그러나, 본 출원인의 식견으로는, 상기 화합물은 탈색제 또는 탈색 조성물로서의 용도에 대해서는 아직 제안되지 않고 있다.

본 발명의 주제는 피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에 국소적으로 적용할 목적으로, 하기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물의 유도체를 하나이상 미용학적으로 수용할 수 있는 매체를 함유하며, 인간의 피부, 체모 또는 모발을 탈색 및/또는 표백하기 위한 미용조성물의 용도에 관한 것이다.

식중, R 은 (i) 수소원자;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.);

(iii) 아릴기 [-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅(식중, R₅= C_1-24알킬기), -COOR₆(식중, R₆= C_1-24알킬기), -NR₇R₈(식중, R₇= H 또는 C_1-24알킬기, R₈= H 또는 C_1-24알킬기)으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.]; 및,

(iv) -COR₉기 [식중, R₉는 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.), 또는 아릴기 {-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상의 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.} 를 나타낸다.] 로부터 선택된 기를 나타내고 ;

R₁및 R₂는 같거나 다를 수 있으며, (i) 수소원자 ;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.) ;

(iii) 아릴기 [ -OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.];

(iv) -OH, -OQ₁, -COQ₂, -COOQ₃, -NQ₄Q₅, -CONQ₆Q₇, -SQ₈, -CH₂OQ₉으로 부터 선택되는 기 [식중, Q₁, Q₂, Q₃, Q₄, Q₅, Q₆, Q₇, Q₈및 Q₉는 같거나 다를 수 있으며, 수소원자; 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.); 아릴기 {-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆및 R₇는 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.} 으로부터 선택된다.] ; 및,

(v) 아미노산잔기 및 환상 또는 비환상 카본산염 잔기로부터 선택된 기를 나타내며 ;

R₃은 (i) 수소원자;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.); 및,

(iii) 아릴기 [-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.] 를 나타낸다.

또한, 본 발명의 주제는 피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에 국소적으로 적용할 목적으로, 피부과학적으로 수용할 수 있는 매체를 함유하며, 인간의 피부를 탈색 및/또는 표백하고, 및/또는 피부로부터의 색소침착 반점을 제거하며, 및/또는 체모 또는 모발을 탈색하기 위한 피부과학적 조성물을 제조하기 위한, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물을 하나이상 사용하는 용도에 관한 것이다.

상기 화합물들은 손쉽게 구할 수 있다는 장점이 있다. 특히, 이러한 화합물은 히드록시아민을 알데히드 또는 케톤 과 반응시켜 수득(알독심 또는 케톡심) 할 수 있다. 카보닐 시약은 아세탈 형태로 사용할 수 있다.

직쇄의 탄소수를 1 내지 24 포함하는 포화 알킬 라디칼로서는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 도데실, 헥사데실, 비헤닐 및 옥타데실 라디칼 등을 들 수 있다.

분지쇄의 탄소수를 1 내지 24 포함하는 포화 알킬 라디칼로서는 특히 이소프로필, tert-부틸, 2-에틸헥실, 2-부틸옥틸 및 2-헥실데실 라디칼 등을 들 수 있다.

불포화 알킬 라디칼로서는 특히 알릴 라디칼을 들 수 있다.

알킬 라디칼이 환상일 경우, 특히 시클로헥실, 콜레스테릴 또는 tert-부틸시클로헥실 라디칼 등을 들 수 있다.

바람직한 구체예에 의하면, 본 발명의 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 하기의 조건을 하나 이상 갖추고 있다 :

R = H 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기이고 ;

OR 가 이민기에 대해 오르토 또는 파라 위치에 있으며 ;

R₁= R₂= H 또는 OH 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기이고 ;

R₃= H 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기이다.

특히 바람직한 구체예에 의하면, 본 발명의 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 하기의 조건을 하나 이상 갖추고 있다 :

R = H 이고 ;

OR 가 이민기에 대해 파라 위치에 있으며 ;

R₁= R₂= H 이고 ;

R₃는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기, 바람직하게는 메틸기이다.

바람직한 화학식 (1) 의 화합물은 파라-히드록시아세토페논 옥심이다.

화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 탈색제로 알려진 종래 기술에 의한 화합물에 비해 하기의 테스트에서 보여주듯이 더욱 효과적이다는 장점을 가지고 있다.

본 발명에 의한 조성물은 국소적으로 사용하기에 적당하고, 미용학적, 피부과학적으로 수용가능한 매체, 즉 피부, 체모 및 모발에 적합한 매체를 포함한다.

물론, 본 발명에 의한 조성물에서 화학식 (1) 유도체의 양은 원하는 효과 정도에 달려 있으며, 넓은 범위로 변화 가능하다. 편리하게는, 화학식 (1) 유도체는 전체 조성물의 0.01 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.005 내지 5 중량 % 의 범위로 존재한다.

본 발명의 조성물은 국소적 적용을 위해 일반적으로 사용되는 어떤 조제형태로도 가능한데, 특히 수용액, 수용액-알콜 또는 유액; 수중유(water-in oil) 또는 유중수(oil-in-water) 또는 다중 에멀젼; 수용액 또는 유액의 겔; 액체, 페이스트 또는 고체 무수물; 소구체를 이용하여 수용액상에 오일이 분산된 형태일 수 있다. 이때, 상기의 소구체는 나노구(nanospheres), 나노캡슐, 또는 더욱 좋기로는 이온 또는/및 비이온 형태의 지방질 소구와 같은 중합체 나노입자일 수 있다.

상기 조성물은 다소 유동액일 수 있으며, 백색 또는 유색 크림, 연고, 밀크, 로션, 혈청, 페이스트 또는 무스 등의 외형일 수 있다. 에어로솔의 형태로 피부 또는 모발에 적용할 수도 있다. 또한, 고체 형태 예컨대 스틱 형태일 수 있다. 상기 조성물은 케어 제품 또는 메이컵 제품으로서 사용될 수 있다. 또한, 샴푸, 콘디쇼너의 형태일 수 있다.

공지된 방법처럼, 본 발명의 조성물은 친수성 또는 친수성 겔화제, 친수성 또는 친수성 활성제, 보존제, 산화방지제, 용제, 방향제, 충전제, 자외선차단제, 안료, 악취흡수제 및 염료와 같은, 미용학 및 피부과학에서 일반적으로 사용하는 보조제를 포함할 수 있다. 상기의 다양한 보조제의 양은 예컨대 조성물 전체량의 0.01 내지 20 % 농도로서 이 분야에서 관습적으로 사용하는 양이다. 조성물의 특성에 따라, 상기 보조제는 지방층, 수용액층, 지방질 소구 및/또는 나노입자 내에 도입할 수 있다.

물론, 보조제 등의 첨가에 의해, 본 발명에 의한 조성물의 유리한 특성이 없어지거나, 실질적이지 못하고 불리한 영향을 미칠 수 있으므로, 당업계에서 숙련된 자는 임의로 활성 또는 비활성 보조제, 및/또는 이들의 양을 선택하는데 유의할 것이다.

본 발명의 조성물이 에멀젼일 경우, 지방층의 비율은 조성물 전체량의 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 의 범위일 수 있다. 에멀젼 형태로 조성물에 사용하는 오일, 유화제 및 보조 유화제는 이 분야에서 통상적으로 사용되는 것으로부터 선택되어진다. 유화제 및 보조 유화제는 조성물 전체량의 0.3 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량% 범위의 비율로 조성물에 존재한다.

본 발명에서 사용될 수 있는 오일로서는 미네랄 오일 (액체 오셀린), 식물성 오일 (아보카도 오일, 콩기름), 동물성 오일 (라놀린), 합성 오일 (퍼히드로스쿠알렌), 실리콘 오일 (시클로메티콘) 및 플루오로 오일 (퍼플루오로 페닐에테르)를 들 수 있다. 또한 지방 알콜 (세틸 알콜), 지방산 및 왁스 (카르나우바 왁스, 지랍 (ozokerite)) 등이 지방 물질로서 사용된다.

본 발명에 사용될 수 있는 유화제 및 보조 유화제로서는, 예컨대 PEG-20 스테아레이트와 같은 폴리에틸렌 글리콜의 지방산 에스테르, 및 글리콜 스테아레이트와 같은 지방산 에스테르를 들 수 있다.

친수성 겔화제로서는 특히 카르복시비닐 중합체 (카보머); 및 아실레이트/알킬 아크릴레이트 공중합체와 같은 아크릴성 공중합체, 폴리아크릴아미드, 폴리사카라이드, 천연 고무 및 점토를 들 수 있고, 친유성 겔화제로서는 벤톤과 같은 변형 점토, 지방산의 금속염, 소수성 실리카 및 폴리에틸렌을 들 수 있다.

본 발명에 사용될 수 있는 활성제는 특히 폴리올, 비타민, 각질용해제 및/또는 박피제, 항염증제, 칼만트(calmants) 및 이들의 혼합물이다. 또한, 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 코지산 또는 히드로퀴논 및 그 유도체와 같은 다른 탈색제와 혼합하여 사용할 수 있다. 이때, 상기 제제는 소량으로 사용할 수 있다. 이들의 불화합성으로 인해, 상기 활성제 및/또는 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 소구체, 특히 이온 또는 비이온 소구 및/또는 나노입자 (나노캡슐 및/또는 나노구) 내에서 혼합될 수 있으며, 조성물 내에서는 서로 격리된다.

또한, 친유성 또는 친수성의 특성을 가진 자와선 차단제, 예컨대 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캠포술포산), 2-에틸헥실 α- 시아노- β,β-디페닐아크릴레이트 또는 옥토크릴렌, 부틸메톡시디벤조일메탄, 옥틸메톡시신나메이트 및/또는 산화티타늄 및 산화아연 등도 상기 조성물에 사용할 수 있다.

본 발명은 하기의 실시예로 설명될 수 있다. 농도는 중량%로 나타내었다.

화합물의 실시예 : 파라-히드록시아세토페논 옥심의 제조

히드록시옥사민 히드로클로리드 1.1 당량을, 파라-히드록시아세토페논이 용해된 피리딘 용액 (16 % 희석) 에 첨가하고, 상기 혼합물을 아세토페논이 없어질 때까지 계속해서 환류시킨 후, 빙수에 쏟아부었다. 중간 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 건조시킨 후, 유기층을 제거하고, 대응하는 옥심을 충분히 수득하였다. 원소분석은 구조와 일치하였다.

테스트 :

생물학적 테스드로 화학식 (1) 로 표시되는 화합물의 탈색작용 활성이 증명되었다.

상기 테스트는 R. Schmidt, P. Krien and M. Regnier, Anal. Biochem., 235(2), 113-118 (1996) 과 마찬가지로, 본 출원인에 의해 출원된 특허 FR 2 734 825 에 기재된 내용과 같다. 케라틴 합성세포 및 멜라닌 세포의 공동배양 하에 수행한다.

IC₅₀값 (멜라닌화가 50% 억제되는 마이크로몰 (μM) 농도) 을 각각의 테스트 화합물에 대해 측정하였다.

더욱이, 화합물의 최고 탈색작용 활성에 대해 화합물 각각에 하기와 같이 등급이 주어졌다.

등급 1 : 대조군(테스트 화합물 없이 동일 실험) 에 비해 멜라닌화의 억제율이 10 내지 30 % 임 ;

등급 2 : 대조군(테스트 화합물 없이 동일 실험) 에 비해 멜라닌화의 억제율이 30 내지 60 % 임 ;

등급 3 : 대조군(테스트 화합물 없이 동일 실험) 에 비해 멜라닌화의 억제율이 60 내지 100 % 임 ;

그 결과를 하기 표 1 에 나타내었다.

	농도	등급
코지산	500 μM	2
파라-히드록시아세토페논 옥심	1 μM	1
파라-히드록시아세토페논 옥심	10 μM	2

또한, IC₅₀값은 코지산에 대해서는 500 μM, 파라-히드록시아세토페논 옥심에 대해서는 10 μM 이었다

그러므로, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 코지산에 비해 더 높은 탈색효과를 지니고 있으며, 이미 공지된 탈색제에서의 주된 결점이었던, 케라틴 합성세포 및 멜라닌 세포에 대해 세포독성이 없다는 장점을 가지고 있다.

조성물의 실시예

실시예 1 : O/W 에멀젼

글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트 3 %

비헤닐 알콜 2.5 %

스테아르산 1.5 %

밀랍(beeswax) 4 %

카프릴릭/ 카프릭 트리글리세리드 7 %

수소첨가 폴리이소부텐 12 %

폴리아크릴아미드 / C_13-14이소파라핀 /

라우레쓰-7 (Sepigel 305) 0.5 %

글리세롤 5 %

자외선 차단제 7 %

보존제 0.5 %

파라-히드록시아세토페논 옥심 0.5 %

미네랄 제거 물 충분량 100 %

매일 적용했을 경우, 수득한 에멀젼은 피부를 표백할 수 있었다.

실시예 2 : 트리트먼트 유동액

디글리콜 / CHDM / 이소프탈레이트 / SIP 공중합체 2 %

글리세롤 5 %

아프리코트 오일 14 %

시클로펜타실록산 6 %

보존제 1 %

자외선 차단제 7 %

파라-히드록시아세토페논 옥심 1 %

미네랄 제거 물 충분량 100 %

수득한 유동액은 매일 사용할 수 있으며, 피부를 탈색할 수 있다.

실시예 3 : 트리트먼트 겔

글리세롤 5 %

아실레이트 / C_10-30알킬 아실레이트 공중합체

(Pemulen TR2) 0.5 %

보존제 0.1 %

에탄올 5 %

자외선 차단제 7 %

파라-히드록시아세토페논 옥심 1 %

미네랄 제거 물 충분량 100 %

색소침착 반점에 사용했을 경우, 수득한 겔은 침착된 색을 옅게 하거나 모두 사라지게 하였다.

본 발명에 의한 페닐옥심 단편을 포함하는 화합물을 하나이상 함유하는 미용조성물 및 피부과학적 조성물은 인간의 피부, 체모 또는 모발에 국소적으로 적용하여 탈색 및/또는 표백할 수 있다.

Claims

피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에 국소적으로 적용할 목적으로, 하기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물의 유도체를 하나이상 미용학적으로 수용할 수 있는 매체를 함유하며, 인간의 피부, 체모 또는 모발을 탈색 및/또는 표백하기 위한 미용조성물 :

[화학식 1]

식중, R 은 (i) 수소원자;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.);

(iii) 아릴기 [-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅(식중, R₅= C_1-24알킬기), -COOR₆(식중, R₆= C_1-24알킬기), -NR₇R₈(식중, R₇= H 또는 C_1-24알킬기, R₈= H 또는 C_1-24알킬기)으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.]; 및,

(iv) -COR₉기 [식중, R₉는 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.), 또는 아릴기 {-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상의 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.} 를 나타낸다.] 로부터 선택된 기를 나타내고 ;

R₁및 R₂는 같거나 다를 수 있으며, (i) 수소원자 ;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.) ;

(iii) 아릴기 [ -OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.];

(iv) -OH, -OQ₁, -COQ₂, -COOQ₃, -NQ₄Q₅, -CONQ₆Q₇, -SQ₈, -CH₂OQ₉으로 부터 선택되는 기 [식중, Q₁, Q₂, Q₃, Q₄, Q₅, Q₆, Q₇, Q₈및 Q₉는 같거나 다를 수 있으며, 수소원자; 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.); 아릴기 {-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆및 R₇는 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.} 으로부터 선택된다.] ; 및,

(v) 아미노산잔기 및 환상 또는 비환상 카본산염 잔기로부터 선택된 기를 나타내며 ;

R₃은 (i) 수소원자;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.); 및,

(iii) 아릴기 [-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.] 를 나타낸다.
피부 및/또는 그의 표면적 신체성장부에 국소적으로 적용할 목적으로, 하기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물의 유도체를 하나이상 피부과학적으로 수용할 수 있는 매체를 함유하며, 인간의 피부를 탈색 및/또는 표백하고/거나 피부로부터의 색소침착 반점을 제거하고/거나 체모 및/또는 모발을 탈색하기 위한 피부과학적 조성물 :

[화학식 1]

식중, R 은 (i) 수소원자;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.);

(iii) 아릴기 [-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅(식중, R₅= C_1-24알킬기), -COOR₆(식중, R₆= C_1-24알킬기), -NR₇R₈(식중, R₇= H 또는 C_1-24알킬기, R₈= H 또는 C_1-24알킬기)으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.]; 및,

(iv) -COR₉기 [식중, R₉는 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.), 또는 아릴기 {-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상의 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.} 를 나타낸다.] 로부터 선택된 기를 나타내고 ;

R₁및 R₂는 같거나 다를 수 있으며, (i) 수소원자 ;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.) ;

(iii) 아릴기 [ -OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.];

(iv) -OH, -OQ₁, -COQ₂, -COOQ₃, -NQ₄Q₅, -CONQ₆Q₇, -SQ₈, -CH₂OQ₉으로 부터 선택되는 기 [식중, Q₁, Q₂, Q₃, Q₄, Q₅, Q₆, Q₇, Q₈및 Q₉는 같거나 다를 수 있으며, 수소원자; 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.); 아릴기 {-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆및 R₇는 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.} 으로부터 선택된다.] ; 및,

(v) 아미노산잔기 및 환상 또는 비환상 카본산염 잔기로부터 선택된 기를 나타내며 ;

R₃은 (i) 수소원자;

(ii) 직쇄, 분지쇄 또는 환상, 포화 또는 불포화 C_1-24알킬기 (하나이상의 수산기로 히드록시화될 수도 있다.); 및,

(iii) 아릴기 [-OH, -NH₂, -COOH, -NO₂, -OR₅, -COOR₆, -NR₇R₈(식중, R₅,R₆,R₇및 R₈은 상기의 정의와 같다.) 으로부터 선택되는 하나이상 작용기로 비치환 또는 치환될 수 있다.] 를 나타낸다.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 유도체가 하기의 조건을 하나이상 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물 :

R = H 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기이고 ;

OR 가 이민기에 대해 오르토 또는 파라 위치에 있으며 ;

R₁= R₂= H 또는 OH 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기이고 ;

R₃= H 또는 탄소수가 1 내지 6 인 알킬기이다.
제 3 항에 있어서, 상기 유도체가 하기의 조건을 하나이상 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물 :

R = H 이고 ;

OR 가 이민기에 대해 파라 위치에 있으며 ;

R₁= R₂= H 이고 ;

R₃= CH₃이다.
제 4 항에 있어서, 상기 유도체가 파라-히드록시아세토페논 옥심인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 의 유도체의 양이 전체 조성물의 0.01 내지 10 중량 % 의 범위로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 각질용해제 및/또는 박피제, 자외선차단제 및 기타 탈색제로부터 선택된 활성제를 하나이상 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 6 항에 있어서, 화학식 (1) 의 유도체의 양이 전체 조성물의 0.005 내지 5 중량 % 의 범위로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.