DE10121067A1 - Kombination von Tetrahydrocurcuminoiden oder deren Derivaten mit 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte als Wirkstoffe zur Herstellung von kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zur Haufaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung - Google Patents
Kombination von Tetrahydrocurcuminoiden oder deren Derivaten mit 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte als Wirkstoffe zur Herstellung von kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zur Haufaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen HautbräunungInfo
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Abstract
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffkombinationen gewählt aus der Gruppe L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder L-3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie ihrer pflanzlichen und tierischen Extrakte in Kombination mit Tetrahydrocurcumin, Tetrahydrodemethoxycurcumin und/oder Tetrahydrobisdemethoxycurcumin.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe zur
kosmetischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinde
rung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen
Hautbräunung.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmeti
sche und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmeti
scher oder dermatologischer Hautveränderungen wie z. B. der unerwünschten Pig
mentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise
Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung
größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter
Hautflächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der
untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als -
je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft
auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als
charakteristische Zellorganellen Melanosomen, die bei Anregung durch UV-
Strahlung verstärkt Melanin bilden. Dieses wird in die Hornzellen (Keratinozyten)
transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche oder braune
Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin
unter Mitwirkung des Enzymes Tyrosinase über 3,4-Dihydroxyphenyl-2-Amino
propionsäure (Dopa), Dopa-Chinon, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-Dihydroxy
in-dol und Indol-5,6-chinon schließlich in Melanin umgewandelt wird.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind
Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z. B. UV-Strahlung (z. B. Som
mersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei
der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z. B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung ent
gegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der
Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger
Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits
aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase
mit Substanzen wie Kojisäure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren
Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
Diesem Übelstande abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-
Hydroxyphenylsulfat-ester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder
entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre
pflanzlichen und tierischen Extrakte und ihre Ester leiten sich vom Grundkörper
Tyrosin ab und sind durch folgende Strukturen gekennzeichnet:
oder
Hierbei ist R ein Sulfat, Phosphat oder Sulfonat oder ein Derivat davon, R' und R"
sind jeweils ein Wasserstoff oder eine Alkylgruppe.
Die Herstellung des 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder ent
sprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre
pflanzlichen und tierischen Extrakte wird in der Fachliteratur beschrieben.
Als Tetrahydrocurcumoide wird eine Mischung der durch Hydrierung des im
Wurzelextrakt der Curcuma longa enthaltenen gelben Curcumins sowie seiner
Begleitstoffe oder auch eine der wesentlichen Inhaltsstoffe Tetrahydrocurcumin,
Tetrahydrodemethoxycurcumin und Tetrahydrobisdemethoxycurcumin allein
bezeichnet. Die Mischung der Tetrahydrocurcumine ist im Gegensatz zum
Curcumin nahezu farblos. Die Hauptinhaltsstoffe lassen sich durch folgende
Strukturformeln beschreiben:
Tetrahydrocurcumin bildet den Hauptbestandteil der Tetrahydrocurcumoide.
Daneben sind noch
Tetrahydrodemethoxycurcumin und das
Tetrahydrobisdemethoxycurcumin in der als Tetrahydrocurcumoide bezeichneten
Mischung enthalten.
Die DE 197 20 339 beschreibt die Verwendung von 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-
2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure
(Tyrosin O-Sulfatester) oder deren Derivaten als Wirkstoff in Zubereitungen zur
Hautaufhellung. Über die vorteilhafte, synergistische Wirkung der Kombination der
in der zitierten Druckschrift beschriebenen Wirkstoffe mit Tetrahydrocurcumoiden
wird hingegen nichts offenbart.
Die PCT/US 99/09006 beschreibt den Einsatz von Tetrahydrocurcumin als
Antioxidans in Zubereitungen zur Pigmentaufhellung. Über weitere vorteilhafte
Wirkungen derartiger Zubereitungen wird nichts offenbart. Die Verwendung von
Tetrahydrodemethoxycurcumin oder Tetrahydrobisdemethoxycurcumin wird in der
genannten Druckschrift ebenfalls nicht offenbart.
Die US 5861415 beschreibt ein Verfahren zur Entfernung freier Radikale in
Patienten, zur Verhinderung ihrer Bildung oder zum Schutz von Körpergewebe vor
Schädigungen durch den Einsatz von Curcuminen. Diese wirken dabei unter
anderem als Antioxidantien. Offenbart wird auch, daß in den aus Radix Curcuma
longa extrahierten Curcuminen geringe Anteile von Tetrahydrocurcumin enthalten
sein können. Diesem Stoff werden jedoch keine vorteilhaften Wirkungen
zugeschrieben. Die Verwendung von Tetrahydrodemethoxycurcumin oder
Tetrahydrobisdemethoxycurcumin wird in der genannten Patentschrift ebenfalls
nicht offenbart.
Der Artikel "Involvement of the β-Diketone Moiety in the Antioxidative Mechanism
of Tetrahydrocurcumin" von Y. Sugiyama und anderen in der Zeitschrift
Biochemical Pharmacology, Band 52, Seiten 519-525 aus dem Jahre 1996 zeigt,
daß Tetrahydrocurcuminoide die mutagene Wirkung verschiedener
krebserregender Substanzen wirksamer inhibiert, als Curcumin, dessen
Hauptmetabolit es ist. Dies wird der antioxidative Wirkung seiner β-diketonischen
Strukturuntereinheit zugeschrieben. Über weitere vorteilhafte Wirkungen des THC,
wie etwa die Anregung der Ceramid-Biosynthese der Haut betreffend, wird nichts
ausgesagt.
Die Gesamtmenge an den erfindungsgemäß verwendeten
Tetrahydrocurcuminoide in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zu
bereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,01-10 Gew.-%, bevorzugt
0,02-5,0 Gew.-% insbesondere 0,05-2,5 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Ge
samtgewicht der Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, reine Einzelsubstanzen, gewählt aus der Gruppe
Tetrahydrocurcumin, Tetrahydrodemethoxycurcumin oder
Tetrahydrobisdemethoxycurcumin, zu verwenden, oder gegebenenfalls
Wirkstoffkombinationen mit Gewichtsverhältnissen zwischen den drei
Tetrahydrocurcuminoiden Tetrahydrocurcumin, Tetrahydrodemethoxycurcumin
und Tetrahydrobisdemethoxycurcumin aus dem Bereich von 60-100 zu 0,01-30
zu 0,01-10, bevorzugt 70-100 zu 5-25 zu 0,01-8, insbesondere 80-100 zu 15-20 zu
1-4 zu wählen.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß der erfin
dungsgemäße Einsatz von Tetrahydrocurcuminoiden in Kombination mit 3-[4-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder
entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre
pflanzlichen und tierischen Extrakte gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut
bzw. die Verwendung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen mit ei
nem wirksamen Gehalt an 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure
oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfat-ester)
oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie
ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte gegen unerwünschte Pigmentierung der
Haut, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
3-[4-Hydroxphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfat
ester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) in Kombination mit
Tetrahydrocurcumoiden, kollektiv auch "der erfindungsgemäß verwendete Wirk
stoff" genannt, hat sich als hervorragender Wirkstoff gegen unerwünschte
Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch
UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch
im Sinne einer Behandlung, erwiesen.
Insbesondere bevorzugt ist das L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-
Aminopropionsäure oder L-3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure
(Tyrosin O-Sulfatester).
Wenn möglicherweise in der Fachliteratur nicht für alle denkbaren, im Sinne der
vorliegenden Erfindung vorteilhaft zu verwendenden 3-[4-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder
entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate ein
konkreter Syntheseweg beschrieben sein möchte, so weiß der Fachmann doch, wie
er anhand der Angaben in jenen Schriften und im übrigen auch aufgrund seines
allgemeinen Fachwissens zu den gewünschten Individuen gelangen kann,
beispielsweise, indem er in dem betreffenden Syntheseschritt das konkret
offenbarte Tyrosin als Ausgangsstoff gegen ein möglicherweise nicht konkret
offenbarte Tyrosin als Ausgangsstoff austauscht und ansonsten analog verfährt.
Es ergeben sich für die erfindungsgemäß bevorzugten Substanzen die Strukturen:
oder
Erfindungsgemäß kann der Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff in
den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,01-10 Gew.-
%, bevorzugt 0,02-5 Gew.-%, insbesondere 0,05-3 Gew.-% betragen, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß der erfindungsgemäß ver
wendete Wirkstoff die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Bei
Anwendung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffes bzw. kosmetischer
oder topischer dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an
erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff ist eine wirksame Prophylaxe gegen
unerwünschte Pigmentierung, also beispielsweise die Verhinderung unerwünschter
Pigmentierung durch Einwirkung von UV-Strahlung möglich. Es ist aber auch
erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff
bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem
wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen
oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also
beispielsweise Lentigines seniles, zu verwenden.
Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem
erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen
dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß
verwendetem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß der
erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff bzw. die kosmetischen oder topischen der
matologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß
verwendetem Wirkstoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.
Vorteilhaft kann der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff eingearbeitet werden in
übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen
Formen vorliegen können. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ
Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsi
onen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-
Wasser-in-Öl (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen
festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form
einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten
z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder
mehrere Emulgatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formu
lierung verwendet werden.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfin
dungsgemäß verwendeten Wirkstoff in wässrige Systeme bzw.
Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusam
mensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar
sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farb
stoffe, Emulgatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine,
Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze,
antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizi
nischer Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung
enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration.
Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer
und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen
Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z. B. Kosmetikverord
nung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als
Zusatzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere
Zwecke enthalten.
Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammenset
zungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise
verwendet werden als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion,
Nährcrème, Tages- oder Nachtcrème usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vor
teilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharma
zeutische Formulierungen zu verwenden.
Günstig sind gegebenenfalls auch solche kosmetischen und dermatologischen Zu
bereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorzugsweise
enthalten diese neben dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff zusätzlich
mindestens eine UVA-Filtersubstanz und/oder mindestens eine UVB-Filtersubstanz
und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmeti
schen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher
Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-
Schutzsubstanzen enthalten. So werden beispielsweise in Tagescremes
gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die
UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersub
stanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbe
sondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tungen.
Die. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen
sind z. B. zu nennen:
- - 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)cam pher,
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäu re(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester;
- - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicyl säure(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophe non, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxy benzophenon;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2- ethylhexyl)ester;
- - 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin
Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:
- - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z. B. Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze,
- - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-meth oxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornyli denmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfon säure und ihre Salze.
Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden kön
nen, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Kombination eines erfindungsgemäßen
UVA-Filters mit einem UVB-Filter bzw. eine erfindungsgemäßes kosmetische oder
dermatologische Zubereitung, welche auch einen UVB-Filter enthält.
Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter
einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zube
reitungen enthalten sind. Bei solchen Filtersubstanzen handelt es sich vorzugsweise
um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-
tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-iso
propylphenyl)propan-1,3-dion. Auch Zubereitungen, die diese Kombinationen
enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die gleichen Mengen an
UVA-Filtersubstanzen verwendet werden, welche für UVB-Filtersubstanzen
genannt wurden.
Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden
Erfindung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der
Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt
es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Alumi
niums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die
aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der
Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genann
ten Mengen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen kön
nen kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie
üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B.
Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum
Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die färbende Wirkung haben,
Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende,
anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder
andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formu
lierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte,
organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung
übliche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxi
dantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten
oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Ami
nosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole
(z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-
Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β
-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B.
Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B.
Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-,
Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-,
Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat,
Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Pep
tide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B.
Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-,
Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis
µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy
tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäu
re), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA
und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolen
säure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, -2-Aminopropionsäuredi
essigsäure, Flavonoide, Polyphenole, Catechine, Ubichinon und Ubichinol und
deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascor
bylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat),
sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferula
säure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydrogua
jakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und
deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO,
ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren
Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten
Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide)
dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zuberei
tungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%,
insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zube
reitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen,
ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegen
den Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lö
sungsmittel verwendet werden:
- - Wasser oder wäßrige Lösungen
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugs weise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopro panol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkan säuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugs weise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethy lenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, - monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -mono ethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwen
det. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersi
onen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe
der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unver
zweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesät
tigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer
Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen
Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder un
verzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle
können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopro
pylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-
Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-
Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat,
Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische,
halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der
verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle,
der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder
unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerin
ester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkan
carbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die
Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der
Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl,
Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl
und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft
im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls
vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige
Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyl
dodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylben
zoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexyliso
stearat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mi
schungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und
Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im
Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Sili
konölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings
bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt
an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß
zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft
im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcy
clotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und
Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Erfindungsgemäß verwendete Gele enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-
Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vor
stehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholi
schen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-al
koholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Feste Stifte enthalten z. B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder
Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie Stiftformulierungen zur
Körperdesodorierung.
Übliche Grundstoffe, welche für die Verwendung als kosmetische Stifte im Sinne
der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind flüssige Öle (z. B. Paraffinöle,
Ricinusöl, Isopropylmyristat), halbfeste Bestandteile (z. B. Vaseline, Lanolin), feste
Bestandteile (z. B. Bienenwachs, Ceresin und Mikrokristalline Wachse bzw.
Ozokerit) sowie hochschmelzende Wachse (z. B. Carnaubawachs, Candelillawachs)
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder der
matologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen
bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise
Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung
miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die
grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten
geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung
auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbeson
dere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als
Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirk
stoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch
organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natrium
alginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose,
Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder
anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Ben
tonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -
distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwi
schen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen.
Massengehalt (%) | |
Acrylat/C10-30 Alkyl Acrylat Crosspolymer | 0.40 |
Carbomer | 0.20 |
Xanthan Gummi | 0.10 |
Cetearyl Alkohol | 3.00 |
C12-15 Alkyl Benzoate | 4.00 |
Caprylic/Capric Trigiycerid | 3.00 |
Cyclometicone | 5.00 |
Dimeticone | 1.00 |
Tetrahydrocurcumin | 0,10 |
Tyrosin-O-sulfatester | 0,30 |
Glycerin | 3.00 |
Natriumhydroxid | q. s. |
Konservierung | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demineralisiert pH-Wert eingestellt auf 6.0 | ad 100.00 |
Lameform TGI | 3.50 |
Glycerin | 3.00 |
Dehymuls PGPH | 3.50 |
Tetrahydrocurcumin | 0,20 |
Tyrosin-O-sulfatester | 0,10 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100.00 |
Magnesiumsulfat | 0.60 |
Isopropyl Stearate | 2.00 |
Caprylyl Ether | 8.00 |
Cetearyl Isononanoate | 6.00 |
Massengehalt (%) | |
Glyceryl Stearat | 3.00 |
PEG-100 Stearat | 0.75 |
Behenylalkohol | 2.00 |
Caprylic/Capric Triglycerid | 8.00 |
Octyldodecanol | 5.00 |
C12-15 Alkyl Benzoate | 3.00 |
Tetrahydrocurcumin | 0,50 |
Tyrosin-O-sulfatester | 0,10 |
Magnesium Sulfat (MgSO4) | 0.80 |
EDTA | 0.10 |
Konservierung | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demineralisiert pH-Wert eingestellt auf 6.0 | ad 100.00 |
Claims (5)
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend
Wirkstoffkombinationen gewählt aus der Gruppe L-3-[4-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder L-3-[3-
Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder
entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie
ihrer pflanzlichen und tierischen Extrakte in Kombination mit
Tetrahydrocurcumin, Tetrahydrodemethoxycurcumin und/oder
Tetrahydrobisdemethoxycurcumin.
2. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure
oder L-3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-
Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre
Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte und
Tetrahydrocurcumin, Tetrahydrodemethoxycurcumin und/oder
Tetrahydrobisdemethoxycurcumin in einem wirksamen Gehalt in den Zuberei
tungen vorliegen.
3. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß als L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-
Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende
Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen
und tierischen Extrakte die L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-
Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) gewählt wird.
4. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die L-Tyrosinsulfat 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-
Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfat-ester]-2-Aminopropionsäure
(Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder
Phosphatester oder ihre Derivate in kosmetischen oder topischen dermatologi
schen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,01-10 Gew.-%, bevorzugt 0,1-
5 Gew.-%, insbesondere 0,2-2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitungen, vorliegen und Tetrahydrocurcumin, Tetrahydro
demethoxycurcumin und/oder Tetrahydrobisdemethoxycurcumin in einer
Gesamtkonzentration von 0,01-10 Gew.-%, bevorzugt 0,02-5,0 Gew.-% ins
besondere 0,05-2,5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tungen, vorliegen.
5. Verwendung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen nach
mindestens einem der Ansprüche 1-4 gegen unerwünschte Pigmentierung der
Haut.
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Publication Number | Publication Date |
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DE (1) | DE10121067A1 (de) |
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