KR20000069839A - 안료용 분산제 및 안료 분산 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 α, β-불포화 카복실산을 구성단위로 하는 중합체(A)의 중합물로 이루어지고, 상기 (A) 중 산기의 10∼99.99 몰%가 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이며, 0.01∼5 몰%가 유기아민염이고, 0∼89.99 몰%가 유리 산기인 것을 안료용 분산제, 및 상기 분산제, 물 및 무기안료로 이루어진 도공지용 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 분산제는 종래의 분산제 보다 저점도인 동시에 시간 안정성이 우수한 분산제를 얻을 수 있다. 본 발명의 분산제는 안료용, 특히 무기안료용 분산제로서 바람직하게 사용된다. 또한, 본 발명의 분산제는 도공지용 안료 분산 조성물용 분산제로서도 바람직하게 사용된다.
Description
종래, 분산제로는 폴리아크릴산의 알칼리 금속염(나트륨, 리튬염 등), 알칼리 토금속염, 4급 암모늄염 등이 알려져 있다(예를 들면, 일본국 특개소 54-82416호 공보, 일본국 특개평 7-308563호 공보 등).
그러나, 이들 분산제는 이들 분산제를 사용하여 얻은 무기안료 슬러리의 초기 점도의 저하나 무기안료 슬러리 점도의 시간 안정성에 있어서 아직 만족하는 것은 아니고, 예를 들면 75 중량% 탄산칼슘 슬러리를 제조하는 경우, 초기 점도가 높고 시간이 지남과 동시에 현저하게 점도가 증가하는 문제점을 갖고 있다. 또한 탄산칼슘 등의 습식 분쇄에 있어서는 고 농도화나 미립자화가 극도로 곤란한 문제가 있다. 또한, 습식 분쇄로는 수성 분산매를 사용하여 탄산칼슘 등의 안료를 분쇄하면서 분산 슬러리를 제조하는 방법을 의미한다.
본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위해 예의검토한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 안료용 분산제, 특히 무기안료용으로서 유용한 분산제 및 도공지용 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
그리하여, 본 발명은 α, β-불포화카복실산을 구성단위로 하는 중합체(A)의 중합물로 이루어지고, 상기 (A) 중 산기의 10∼99.99 몰%가 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이며, 0.01∼5 몰%가 유기 아민염이고, 0∼89.99 몰%가 유리 산기인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제, 및 상기 분산제, 물 및 무기안료로 이루어진 도공지용 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 중합체(A)의 구성단위인 α, β-불포화 카복실산으로는 예를 들면 (메타)아크릴산, 말레인산, 무수 말레인산, 푸마르산, 이타콘산, 무수 이타콘산, 시트라콘산, 무수 시트라콘산, 말레인산헤미에스테르(말레인산모노부틸에스테르, 말레인산모노에틸카르비톨에스테르 등), 푸마르산헤미에스테르(푸마르산모노부틸에스테르, 푸마르산모노에틸카르비톨에스테르 등) 등의 α, β-불포화 카복실산 또는 그 무수물; 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 여기에서, "(메타)아크릴…"은 "아크릴…" 및/또는 "메타아크릴…"을 의미한다. 이하에서도 동일하다. 또한, "헤미에스테르"는 2개의 카복실산기 중 1개가 에스테르화되어 있는 화합물을 의미한다.
상기 화합물 중 바람직한 것은 (메타)아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 말레인산헤미에스테르 및 푸마르산헤미에스테르이다.
중합체(A)의 구성단위로서, 다른 공중합가능한 단량체를 병용할 수 있다. 따라서, 중합체(A)는 단독 중합체만이 아니라, 공중합체의 경우도 포함한다. 상기 다른 공중합가능한 단량체로는 예를 들면 다음과 같은 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되어 있는 것은 아니다.
(a) 탄소수 8∼20의 방향족 에틸렌성 불포화 단량체: 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 히드록시스티렌 등의 스티렌류, 디클로르스티렌 등의 스티렌류의 할로겐 치환체, 비닐나프탈렌류 등;
(b) 탄소수 2∼20의 지방족 에틸렌성 불포화 단량체: 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 이소부틸렌, 펜텐, 헵텐, 디이소부틸렌. 옥텐, 도데센, 옥타데센, 부타디엔, 이소프렌 등;
(c) 탄소수 5∼15의 지환족 에틸렌성 불포화 단량체: 사이클로펜타디엔, 피넨, 리모넨, 인덴, 비사이클로펜타디엔, 에틸리덴노르보르넨 등;
(d) 탄소수 1∼50의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트: 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 헵타데실(메타)아크릴레이트, 에이코실(메타)아크릴레이트 등:
(e) 히드록시기 함유 (메타)아크릴레이트: 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등;
(f) 아미드 함유 에틸렌성 불포화 단량체: (메타)아크릴아미드, N-메틸올(메타)아크릴아미드 등;
(g) 폴리알킬렌글리콜쇄(분자량 44∼2000)를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체: 폴리에틸렌글리콜(분자량 300)모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(분자량 500)모노(메타)아크릴레이트, 메틸알콜에틸렌옥사이드 10몰 부가물 (메타)아크릴레이트, 라우릴알콜에틸렌옥사이드 30몰 부가물 (메타)아크릴레이트 등;
(h) 술폰기 함유 에틸렌성 불포화 단량체: 비닐술폰산, (메타)알릴술폰산, 2-히드록시-3-(메타)알릴옥시프로판술폰산, 스티렌술폰산, α-메틸스티렌술폰산, 술포프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴옥시프로판술폰산, 2-(메타)아크릴로일아미노-2,2-디메틸에탄술폰산, 3-(메타)아크릴로일옥시에탄술폰산, 3-(메타)아크릴로일옥시-2-히드록시프로판술폰산, 2-(메타)아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산, 3-(메타)아크릴아미드-2-히드록시프로판술폰산, 알킬(탄소수 3∼18) (메타)알릴술포숙신산, 폴리옥시알킬렌모노(메타)아크릴레이트의 황산에스테르화물(상기 폴리옥시알킬렌은 H(OA)nOH로 나타내고, 한 쪽의 OH가 (메타)아크릴산으로 에스테르화되고, 다른 쪽의 OH가 황산에스테르화된 화합물을 나타내며, n은 2∼30인 정수이고, A는 탄소수 2∼4의 알킬렌기를 나타낸다. 옥시알킬렌 부분은 n이 복수인 경우에 동일하거나 달라도 되며, 상이한 경우는 랜덤하여도 되고 블록하여도 된다.)[예를 들면, 폴리옥시프로필렌모노메타크릴레이트황산에스테르화물(상기 폴리옥시프로필렌은 상기 식에서 A가 프로필렌이고, n이 5∼15인 정수이다) 등] 등, 그 외에도 하기 일반식(Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ)으로 나타낸 화합물 등.
(상기식에서, R은 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, A는 탄소수 2∼4의 알킬렌기를 나타내며, n이 복수인 경우에 동일한 알킬렌기이어도 상이한 알킬렌기이어도 되고, 상이한 경우는 랜덤이어도 블록이어도 되며, Ar은 벤젠환을 나타내고 n은 1∼50인 정수를 나타낸다.)
(상기식에서, R은 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, A는 탄소수 2∼4의 알킬렌기를 나타내며, n이 복수인 경우에 동일한 알킬렌기이어도 상이한 알킬렌기이어도 되고, 상이한 경우는 랜덤이어도 블록이어도 되며, Ar은 벤젠환을 나타내고 n은 1∼50인 정수를 나타낸다.)
(상기식에서, R'는 플루오르 원자로 치환되어도 되며, 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타낸다.)
이들 단량체 중에서 바람직한 것은 (a), (b), (d), (e), (g) 및 (h)이며, 특히 바람직한 것은 (a), (e), (h)이다.
본 발명에 있어서, 산기는 통상 카복실산기이지만, (h)를 공중합 성분으로서 사용한 경우는 카복실산기 및 술폰산기이다. 단량체로서의 산기는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 유기아민으로 중화되어도 된다.
중합체(A)에 있어서, 구성단위로서 α, β-불포화 카복실산의 함유량은 통상 50∼100 몰%, 바람직하게는 70∼100 몰%이고, 다른 단량체의 함유량은 통상 0∼50 몰%, 바람직하게는 0∼30 몰%이다.
중합체(A)는 상기 단량체를 라디칼 중합함으로써 얻을 수 있다. 라디칼 중합개시제로는 예를 들면 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아소비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄), 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아소비스[2-(히드록시메틸)프로피오니트릴], 1,1'--아조비스(1-아세톡시-1-페닐에탄) 등의 아조 화합물; 디벤조일퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 비스(4-t-부틸사이클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 과숙신산 등의 유기 과산화물; 과황산염, 과붕산염, 과산화수소 등의 무기 과산화물 등이 사용될 수 있다. 또한, 환원제와 조합시킨 산화환원계 개시제 등을 사용할 수 있다.
산화환원계 개시제에 사용되는 환원제로는 아스코르브산(염), 롱갈라이트(Rongalite), 차아인산(염), 아황산(염), 중아황산(염), 제 1 철염 등이 있다. 이들은 2종 이상을 병용하여도 된다. 여기서, "…산(염)"은 "…산 및/또는 그 염""을 의미한다.
라디칼 중합개시제의 양은 단량체에 대하여, 통상 0.01∼20 중량%, 바람직하게는 0.05∼5 중량%이다.
라디칼 중합할 때에 연쇄이동제를 사용하는 것이 바람직하다. 연쇄이동제로는 예를 들면 라우릴머캅탄, 티오글리콜산, 머캅토에탄올, 트리에틸렌글리콜디머캅탄, 트리스(폴리옥시프로필렌-2-히드록시-3-티올프로판)알킬에테르 등을 들 수 있고, 바람직하게는 트리에틸렌글리콜디머캅탄, 트리스(폴리옥시프로필렌-2-히드록시 -3-티올프로판)알킬에테르이다.
연쇄이동제의 양은 단량체에 대하여, 통상 0.01 몰%∼10 몰%, 바람직하게는 0.05∼3 몰%이다.
중합방법으로는 용액중합, 유화중합, 현탁중합 및 괴상중합 중 어느 쪽도 관계없지만, 용액중합, 유화중합 및 현탁중합이 바람직하고, 용액중합이 특히 바람직하다. 용액중합 경우의 용매로는 물, 알콜류(메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등), 케톤류(아세톤, 메틸이소부틸케톤 등), 에테르류(테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(헥산, 헵탄 등), 방향족 탄화수소류(톨루엔, 크실렌 등), 할로겐계 용매(에틸렌디클로라이드 등) 및 이들의 혼합물 등이 있다. 특히 바람직한 것은 이소프로판올 및 이소프로판올과 물의 혼합용매이다.
중합온도로는 통상 20∼200℃, 바람직하게는 60∼150℃이다. 상압하에서 중합용액의 비점이하 온도, 상압하에서 중합용액의 비점, 및 가압하에서 중합용액의 비점이상의 온도 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 가압하에서 중합용액의 비점이상에서 중합하는 방법이다. 가압하에서 중합하는 경우에는, 가압범위는 5㎏/㎠ 이하의 범위가 바람직하다.
또한 유화제, 분산제 등을 사용하는 경우는 특별히 제한되지 않고 공지의 것이 사용될 수 있다.
중합체(A)의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 1,000∼100,000이다. 보다 바람직하게는, (공)중합체(A)의 GPC에 있어서, 3,000∼20,000(더욱 바람직하게는, 5,000∼15,000)의 범위에 최대 피크를 가지며, 상기 최대 피크의 분자량을 (M)으로 한 경우, M ×0.2 이하의 저분자량물이 GPC 챠트 상의 면적으로 3.5% 이하(보다 바람직하게는 2.5% 이하, 더욱 바람직하게는 1.0% 이하)이다. 여기에서, GPC는 겔 침투 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography)를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 중합체(A) 중 산기의 10∼99.99 몰%, 바람직하게는 15∼94.99 몰%, 특히 바람직하게는 20∼79.95 몰%가 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이고, 산기의 0.01∼5 몰%, 바람직하게는 0.01∼4 몰%, 특히 바람직하게는 0.05∼2 몰%가 유기아민염이고, 산기의 0∼89.99 몰%, 바람직하게는 5∼84.99 몰%, 특히 바람직하게는 20∼79.95 몰%가 유리 산기이다.
알칼리 금속으로는 리튬, 나트륨, 칼륨 등을 들 수 있다. 알칼리 토금속으로는 칼슘, 마그네슘, 바륨 등을 들 수 있다.
유기아민으로는 지방족(1급, 2급 또는 3급) 아민, 지환족 아민, 방향족 아민, 상기 1급 또는 2급 아민의 알킬렌옥사이드 부가물, (폴리)알킬렌폴리아민 등을 들 수 있다.
지방족 아민으로는 탄소수 1∼20의 알킬기를 갖는 알킬아민을 들 수 있고, 1급 아민으로는 메틸아민, 에틸아민, n-부틸아민, 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민, 테트라데실아민, 헥사데실아민, 옥타데실아민, 코코넛유알킬아민, 우지알킬아민, 경화우지알킬아민, 올레일아민, 대두유알킬아민 등을 들 수 있다.
2급 아민으로는 디메틸아민, 디에틸아민, 디부틸아민, 디옥틸아민, 디데실아민, 디도데실아민, 디테트라데실아민, 디헥사데실아민, 디옥타데실아민, 디올레일아민, 디코코넛유알킬아민, 디경화우지알킬아민 등을 들 수 있다.
3급 아민으로는 트리메틸아민, 트리에틸아민 트리-n-프로필아민, 트리-n-부틸아민, 디에틸-1-프로필아민, 옥틸디메틸아민, 데실디메틸아민, 도데실디메틸아민, 테트라데실디메틸아민, 헥사데실디메틸아민, 옥타데실디메틸아민 등을 들 수 있다.
지환족 아민으로는 탄소수 5∼20의 사이클로알킬기를 갖는 사이클로알킬아민을 들 수 있고, 구체적으로는 사이클로펜틸아민, 사이클로헥실아민, 피롤리딘, 푸린, 디사이클로헥실아민, 사이클로헥실메틸아민, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-에틸피페리딘, N-메틸헥사메틸렌이민, N-에틸헥사메틸렌이민, N-메틸모르폴린, N-부틸모르폴린, 1,5-디아자비사이클로[4,3,0]-5-노넨, 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]-7-운데센 등을 들 수 있다.
방향족 아민으로는 아닐린, 벤질아민, 톨루이딘, 벤지딘, 피리미딘, N,N-디메틸아닐린, o-또는 m- 또는 p-페닐렌디아민, 피리딘, 4-메틸벤즈이미다졸, 퀴놀린, 4,4'-디피리딜 등을 들 수 있다.
상기 1급 또는 2급 아민의 알킬렌옥사이드 부가물의 알킬렌옥사이드로는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 및 부틸렌옥사이드를 들 수 있다. 이들의 부가 몰수는 통상 활성수소 1개당 1∼5 몰이고, 바람직하게는 1∼2 몰이다. 구체적으로는 사이클로헥실아민의 프로필렌옥사이드 2몰 부가물, 디옥틸아민의 프로필렌옥사이드 1 몰 부가물 등을 들 수 있다. (폴리)알킬렌폴리아민으로는 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 및 이들의 알킬화물 등을 들 수 있다.
유기아민 중, 바람직하게는 지방족 또는 지환족 아민 또는 이들의 알킬렌옥사이드 부가물이며, 특히 바람직하게는 사이클로헥실아민 또는 이의 알킬렌옥사이드 부가물이다.
알킬렌옥사이드 부가물로는 프로필렌옥사이드 부가물이 바람직하다.
본 발명의 중합체염을 얻는 방법으로는 중합체(A) 중 산기의 10∼99.99 몰%가 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이고, 0.01∼5 몰%가 유기아민염이며, 0∼89.99 몰%가 유리 산기가 되도록, 중합체(A)를 알칼리 금속 수산화물(예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등), 또는 알칼리 토금속 수산화물(예를 들면, 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등)의 수용액에서 중화시킨 후, 유기아민으로 중화시킴으로써 얻을 수 있다. 또한, 중합체(A) 수용액과, 중합체(A)의 알칼리 금속염 수용액 또는 알칼리 토금속염 수용액과, 중합체(A)의 유기아민염 수용액을 배합하여 얻을 수도 있다.
본 발명의 분산제는 무기물질의 분산에 유용하고, 무기 안료용 분산제로서 특히 효과를 발휘한다.
본 발명에 있어서, 대상이 되는 무기물질로는 탄산칼슘, 인산칼슘, 인산아연, 클레이, 벤토나이트, 새틴 화이트, 아연화, 적색 산화철(red iron oxide), 페라이트, 산화티탄, 탤크, 화이트 카본, 시멘트, 석고, 카본 블랙, 각종 규산염 등을 들 수 있고, 바람직하게는 탄산칼슘이다. 구체적으로는 탄산칼슘 습식 분쇄용, 경질 탄산칼슘 제조공정용, 종이의 코팅 도료용 분산제로서 유용하다.
본 발명의 분산제를 사용하여 안료 분체를 수성 용매 중에 분산시킴으로써 안료 분산 조성물을 얻을 수 있다.
수성 용매로는 물, 물과 수용성 유기 용매(예를 들면, 메틸알콜, 에틸알콜, 에틸렌글리콜 등)의 혼합용액을 들 수 있다. 바람직하게는 물이다.
안료 고형분에 대한 분산제(고형분당)의 사용량은 통상 0.001∼10 중량%, 바람직하게는 0.05∼5 중량%이고, 안료 고형분에 대한 수성 용매의 사용량은 10∼70 중량%이다.
본 발명의 분산제를 사용하여, 안료 분산 조성물을 얻는 방법으로는 통상적인 분산방법이 좋고, 예를 들면 본 발명의 분산제를 용해시킨 수성 용매 중에 안료 분체를 첨가하여 교반, 혼합하는 방법을 들 수 있다. 이러한 교반, 혼합에는 고속 디스퍼, 호모밀사이저, 볼 밀 등 일반적으로 사용되는 교반장치를 사용할 수 있다. 또한, 다른 방법으로는 안료용 분체의 원광석 또는 조립자를 습식 분쇄하는 때에, 동시에 본 발명의 분산제를 첨가하여, 분산 조성물로 하는 방법을 들 수 있다.
본 발명에서 얻은 안료 분산 조성물은 도공지용 안료 분산 조성물로도 바람직하게 사용된다. 도공지(coating paper)로는 종이의 백색도, 불투명도, 광택, 평활성, 강도, 인쇄성 등의 향상을 목적으로 탄산칼슘, 새틴 화이트 등의 안료를 도포한 종이를 말한다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명을 이것에 한정하는 것은 아니다. 또한, 실시예, 비교예에서 % 및 부는 중량% 및 중량부를 나타낸다.
GPC에 의한 분자량 측정은 다음과 같다. 분자량은 수산화나트륨으로 완전중화시킨 때의 값이다.
<GPC 측정조건>
기종: "워터스(Waters) 510"(일본 우오타즈·리미텟도제)
컬럼: "TSK 겔 G5000pwXL"
"TSK 겔 G3000pwXL"
컬럼 온도: 40℃
검출기: RI 검출기(Refractive detector)
용매: 0.5% 아세트산소다·물/메탄올(체적비 70/30)
유속: 1.0㎖/분
시료 농도: 0.25 중량%
주입량: 200㎕
표준: 폴리옥시에틸렌글리콜
(동소 주식회사제: TSK STANDARD POLYETHYLENE OXIDE)
데이터 처리장치: "SC-8010"(히가시 소오 가부시키가이샤제)
실시예 1:
내압반응용기에 이소프로필알콜 420부, 물 120부를 주입한 다음, 질소치환후 밀폐하여, 100℃로 승온시킨다. 교반하에 동일한 온도에서 아크릴산 305부, 트리에틸렌글리콜디머캅탄 5부와 아스코르브산 1부와 이소프로필알콜 50부와 물 50부의 균일한 혼합물, 5% 과산화수소수 50부를 3.5 시간에 걸쳐서 각각의 용기로부터 적하한다. 적하종료후, 35% 과산화수소수 용액 3부를 투입하여 동일한 온도로 1시간 유지하여, 중합률 99.9%의 중합체(a)를 얻는다. 이것을 GPC로 분석한 결과, 중량 평균분자량이 11,500, 최대 피크 분자량(M)이 10,000, 저분자량물 함량(M ×0.2 = 2,000, GPC에 있어서 분자량 2,000 이하의 면적%)이 0.7% 이었다. 수산화나트륨 30% 수용액 339부, 사이클로헥실아민의 프로필렌옥사이드 2몰 부가물 18.2부로 중화시킨 후, 이소프로필알콜을 증류시켜 제거하여, 폴리아크릴산염(카복시기 중, 60 몰%가 나트륨으로 중화되고, 2 몰%가 사이클로헥실아민의 프로필렌옥사이드 1몰 부가물로 중화된다) 수용액을 얻는다.
실시예 2, 3, 4:
중합체(a)룰 사용하여 중화염, 중화도롤 표 1에 기재한 것이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리아크릴산염 수용액을 얻는다.
실시예 5:
내압반응용기에 이소프로필알콜 420부, 물 120부를 주입한 다음, 질소치환후 밀폐하여, 100℃로 승온시킨다. 교반하에 아크릴산 305부와, 과황산나트륨 4% 수용액 80부를 각각의 용기로부터 각각 3시간에 걸쳐서 적하한다. 적하종료후, 35% 과산화수소수 용액 3부를 투입하여 동일한 온도로 유지하여, 중합률 99.8%의 중합체(b)를 얻는다. 이것을 GPC로 분석한 결과, 중량 평균분자량이 9,200, 최대 피크 분자량(M)이 9,000, 저분자량물 함량(M ×0.2 = 1,800, GPC에 있어서 분자량 1,800 이하의 면적%)이 3.6% 이었다. 수산화나트륨 30% 수용액 395부, 도데실아민의 프로필렌옥사이드 2몰 부가물 12.8부로 중화시킨 후, 이소프로필알콜을 증류시켜 제거하여, 폴리아크릴산염(카복시기 중, 70 몰%가 나트륨으로 중화되고, 1 몰%가 도데실아민의 프로필렌옥사이드 2 몰 부가물로 중화된다) 수용액을 얻는다.
실시예 6, 7:
중합체(b)룰 사용하여 중화염, 중화도롤 표 1에 기재한 것이외에는 실시예 5과 동일한 방법으로 폴리아크릴산염 수용액을 얻는다.
실시예 8:
내압반응용기에 이소프로필알콜 370부, 물 170부를 주입한 다음, 질소치환후 밀폐하여, 100℃로 승온시킨다. 교반하에 아크릴산 231부와 2-아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산 74부, 과황산나트륨 4% 수용액 80부와, 트리에틸렌글리콜디머캅탄 2부, 이소프로필알콜 18부의 용액을 각각의 용기로부터 각각 3시간에 걸쳐서 적하한다. 적하종료후, 35% 과산화수소수 용액 3부를 투입하여 동일한 온도로 유지하여, 중합률 99.9%의 공중합체(c)를 얻는다.
이것을 GPC로 분석한 결과, 중량 평균분자량이 8,000, 최대 피크 분자량(M)이 7,800, 저분자량물 함량(M ×0.2 = 1,560, GPC에 있어서 분자량 1,560 이하의 면적%)이 3.2% 이었다. 이소프로필알콜을 증류시켜 제거시킨 후, 수산화나트륨 30% 수용액 452부, 옥틸아민의 프로필렌옥사이드 4몰 부가물 12.9부로 중화시켜, 폴리아크릴산염(카복시기 중, 95 몰%가 나트륨으로 중화되고, 1 몰%가 옥틸아민의 프로필렌옥사이드 4몰 부가물로 중화된다) 수용액을 얻는다.
실시예 9:
중합체(c)룰 사용하여 중화염, 중화도롤 표 1에 기재한 것이외에는 실시예 8과 동일한 방법으로 폴리아크릴산염 수용액을 얻는다.
실시예 10:
내압반응용기에 이소프로필알콜 370부, 물 170부를 주입한 다음, 질소치환후 밀폐하여, 100℃로 승온시킨다. 교반하에 아크릴산 231부와 2-아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산 74부, 과황산나트륨 4% 수용액 80부를, 각각의 용기로부터 각각 3시간에 걸쳐서 적하한다. 적하종료후, 35% 과산화수소수 용액 3부를 투입하여 동일한 온도로 유지하여, 중합률 99.9%의 공중합체(d)를 얻는다. 이것을 GPC로 분석한 결과, 중량 평균분자량이 8,500, 최대 피크 분자량(M)이 8,200, 저분자량물 함량(M ×0.2 = 1,640, GPC에 있어서 분자량 1,640 이하의 면적%)이 4.0% 이었다. 이소프로필알콜을 증류시켜 제거시킨 후, 수산화나트륨 30% 수용액 452부, 옥틸아민의 프로필렌옥사이드 4몰 부가물 12.9부로 중화시켜, 폴리아크릴산염(카복시기 중, 95 몰%가 나트륨으로 중화되고, 1 몰%가 옥틸아민의 프로필렌옥사이드 4몰 부가물로 중화된다) 수용액을 얻는다.
비교예 1∼5:
중합체(b)를 사용하여 중화염, 중화도를 표 1에 기재한 것이외에는 실시예 5와 동일한 방법으로 폴리아크릴산염 수용액을 얻는다.
비교예 6, 7:
중합체(d)를 사용하여 중화염, 중화도를 표 1에 기재한 것이외에는 실시예 10과 동일한 방법으로 폴리아크릴산염 수용액을 얻는다.
시험예 1 (중질 탄소칼슘의 습식 분쇄 분산)
물 25부와, 실시예 1∼7, 비교예 1∼5의 분산제 0.38부(고형분)을 균일하게 용해시킨 각 수용액에 중탄산칼슘의 거친 분말상태의 광석을 75부 첨가하여, 샌드 그라인더를 사용하여 30분간 교반분산시킨다. 얻어진 75 중량% 탄산칼슘 수성 슬러리의 제조직후, 및 25℃에서 7일간 정치후의 점도를 BL(Brook Field)형 점도계를 사용하여 25℃, 65rpm의 조건에서 측정한다. 표 2에 시험결과를 나타낸다.
시험예 2 (새틴 화이트의 분산)
실시예 8, 9, 10, 비교예 6, 7의 분산제를 사용하여, 71%의 수분을 함유하는 새틴 화이트 케이크 200g에 분산제(고형분)의 50% 수용액 1.74g을 가하여 균일하게 분산시킨 후, BL형 점도계로 25℃, 65rpm의 조건에서 슬러리의 점도를 측정한다. 표 3에 시험결과를 나타낸다.
본 발명의 분산제는 안료, 특히 무기안료용으로 사용하는 경우, 종래의 분산제 보다 저점도인 동시에 시간 안정성이 우수한 분산제를 얻을 수 있다. 따라서, 본 발명의 분산제는 안료용, 특히 무기안료용 분산제로서 바람직하게 사용된다. 또한, 본 발명의 분산제는 도공지용 안료의 분산 조성물용 분산제로서도 바람직하게 사용된다.
Claims (10)
- 구성단위로서 α, β-불포화 카복실산 50∼100 몰% 및 다른 단량체 0∼50 몰%로 된 중합체(A)의 중합물로 이루어지고, 상기 (A) 중 산기의 10∼99.99 몰%가 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이며, 0.01∼5 몰%가 유기아민염이고, 0∼89.99 몰%가 유리 산기인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항에 있어서, 유기아민이 지방족 아민, 지환족 아민 및 이들의 알킬렌옥사이드 부가물 중에서 선택되는 적어도 1종의 유기아민인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항에 있어서, 유기아민이 사이클로헥실아민 또는 이의 알킬렌옥사이드 부가물인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 2 항에 있어서, 알킬렌옥사이드가 프로필렌옥사이드인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항에 있어서, α, β-불포화 카복실산이 (메타)아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 말레인산헤미에스테르 및 푸마르산헤미에스테르로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항에 있어서, 중합체(A)의 중량 평균분자량이 1,000∼100,000인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항에 있어서, 중합체(A)가 GPC에 있어서, 3,000∼20,000의 범위에 최대 피크를 가지며, 상기 최대 피크의 분자량을 (M)으로 한 경우, M ×0.2 이하의 저분자량물의 함유량이 GPC 챠트 상의 면적으로 3.5% 이하인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항에 있어서, 분산제가 무기안료용 분산제인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 8 항에 있어서, 무기안료가 탄산칼슘인 것을 특징으로 하는 안료용 분산제.
- 제 1 항∼제 9 항 중 어느 한 항의 분산제, 물 및 무기안료로 이루어진 것을 특징으로 하는 도공지용 안료 분산 조성물.
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