KR20000052937A - 실세스퀴옥산 또는 실록산 수지와 실리콘 용매로된 안정한 용액 - Google Patents

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Abstract

실세스퀴옥산과 실록산 중합체로된 저장 용액들이 실리콘 함유 용매 조성물에 의해 얻어진다. 상기 용액은 식 〔(HSiO1.5)xOy〕n, (HSiO1.5)n,〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n,〔(HSiO1.5)(RSiO1.5)y〕n또는 〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각 R은 독립적으로 H,(C1~ C8)알킬 또는(C6~ C12)아릴이다)을 갖는 최소 하나의 중합체를 갖는다. 상기 용매는 식 (CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-(CH3)3, (CH3CH2)3Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕a-SiCH3(CH2)3, R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3, 〔O-Si(CH3)2〕〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b또는 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서 a = 0 ~ 5, b = 3~5이며, 각 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C8) 알킬이다)을 갖는다.

Description

실세스퀴옥산 또는 실록산 수지와 실리콘 용매로된 안정한 용액{STABLE SOLUTIONS OF A SILSESQUIOXANE OR SILOXANE RESIN AND A SILICONE SOLVENT}
실세스퀴옥산과 실록산 수지가 실리콘 칩과 다른 유사한 성분들을 코팅하는 전자 및 반도체 분야에 유용하다는 것은 이 기술분야에 잘 알려져 있다. 이와같은 코팅물들은 기판의 표면을 보호하며 집적 회로상의 전기 전도체들간의 유전층들을 형성한다. 이러한 코팅물들은 보호용 코팅물, 수준간(interlevel) 유전층, 도프처리된 유전층으로서 사용되어 트랜지스터와 같은 장치들, 캐패시터 및 캐패시터와 같은 장치들을 생산하기 위한 실리콘을 함유한 안료 적하된 바인더 시스템, 다중층 장지, 3-D 장치, 절연체 장치상의 실리콘 초전도체용 코팅물, 초격자 장치등과 같은 것들을 생산할 수 있다. 이와같은 수지들로는 유기 분획의 중요한 부분을 함유하는 실세스퀴옥산 뿐 아니라 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지들을 포함한다.
실세스퀴옥산 수지의 제조는 이 기술분야에서 잘 알려져 있다. 미국특허번호 3,615,272에는 벤젠술폰산 하이드레이트 가수분해 매체에서 트리클로로실란을 가수분해한 다음 결과물인 수지를 물 또는 황산 수용액으로 세척하는 단계를 포함하는 방법에 의해 실란올 최대 100-300 ppm을 함유할 수 있는 거의 완전히 응축된 수지 제조방법을 가르친다.미국특허번호 5,010,159에는 아릴술폰산 하이드레이트 가수분해 매체에서 하이드리도실산을 가수분해하여 수지를 형성한 다음 중화제와 접촉시키는 것을 포함하는 방법을 가르친다. 미국특허번호 4,999,397에 개시되어 있는 것들과 같은 다른 하이드리도실록산 수지들은 산성, 알코올 가수분해 매체에서 알콕시 또는 아실옥시 실란을 가수분해함으로써 제조된다. 전자 장치상의 코팅물을 형성하는데 하이드로겐 실세스퀴녹산을 사용하는 것도 또한 이 기술분야에서 잘 알려져 있다.
기판상에 상기 수지들을 효과적으로 코팅하기 위해, 이들을 용매에 용해시켜 코팅 조성물을 형성한다. 유기 용매들이 이러한 목적을 위해 종종 사용된다. 그러나, 유기 수지에 용해된 실세스퀴옥산 수지들(예를들어, 하이드로겐실세스퀴옥산 수지)는 비교적 짧은 보존기간을 갖는 경향이 있다. 즉, 상기 수지들은 비교적 단시간내에 저장중에 분자량이 바람직하지 않게 증가하는 경향이 있다. 지금까지, 메틸이소부틸 케톤(MIBK)이 상업용으로 시판되는 용매들중에 가장 긴 보존기간을 제공하기 때문에 MIBK가 상기 공업에서 널리 사용된다. 불행하게도, MIBK는 환경과 취급 상의 문제를 나타내어 상기 공업에서 MIBK의 사용을 감소시키고자 하였다. 본 발명 이전에는, MIBK에 대한 성공적인 대체물이 발견되지 않았다. 다른 이전 기술의 용매들은 불안정한 실세스퀴옥산 수지들을 갖는 코팅 조성물을 형성한다. 미국특허번호 4,756,977에는 용매내에서 실세스퀴옥산을 희석시키는 단계, 상기 용액을 전자 장치에 적용하는 단계 및 상기 코팅된 장치를 가열시켜 상기 수지를 세라믹으로 전환시키는 단계를 포함하는 전자 장치상에 코팅을 형성하는 방법을 가르친다. 이 특허에는 예시 용매로서 톨루엔과 n-헵탄을 제시한다. 유사하게, 미국특허번호 5,320,868에는 에틸 또는 이소프로필과 같은 알코올을 포함하는 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지, 벤젠 또는 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소, n-헵탄 또는 도데칸과 같은 알칸, 케톤 고리형 디메틸폴리실록산, 에스테르 또는 글리콜 에테르를 코팅하는데 사용될 수 있는 용매들을 가르친다. 이 특허는 본 명세서에 개시된 용매들을 언급하지는 않았다. 미국특허 제 5,370,904에는 MIBK와 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 코팅하는데 사용할 수 있는 특정 실리콘들을 포함하는 용매들을 가르치지만, 실리콘 용매가 비-실리콘 용매에 대조물로서 사용될 경우 안정성의 개선에 대한 평가는 없다.
저장성이 안정한 실세스퀴옥산 수지를 갖는 개선된 코팅 조성물을 생성하는 것이 바람직할 것이다. 이제 여전히 우수한 코팅 품질을 갖는 코팅물들을 부착하기 위하여 안정한 용액들이 형성될 수 있다는 것이 발견되었다. 실세스퀴옥산과 실록산 수지들을 코팅하기 위한 본 발명의 용매 조성물은 MIBK와 동일하거나 보다 나은 저장 특성을 제공하면서도 MIBK보다 안정하며 보다 환경적으로 허용가능하다. 이제, 실세스퀴옥산과 실록산 수지들이 특정 실록산 기능기들을 갖는 용매에 용해될 경우, 상기 조성물들은 양호한 코팅 특성을 나타내며, 매우 우수한 저장 특성을 가지며, MIBK를 용매에 사용할 경우에 비해 보다 적은 취급 및 환경적 문제들을 나타낸다는 것이 발견되었다.
본 발명은 실세스퀴옥산과 실록산 수지로된 용액에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 이와같은 수지들을 함유하는 안정성이 개선된 코팅 조성물을 형성하기 위한 용매 조성물에 관한 것이다.
본 발명은
〔(HSiO1.5)xOy〕n, (HSiO1.5)n,〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n,〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n
및 〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각 R은 독립적으로 H, (C1~ C8)알킬 또는 (C6~ C12)아릴이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화학식을 갖는 최소 하나의 중합체; 및
(CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3,
(CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)〕a-SiCH3CH2)3, R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3,
〔O-Si(CH3)2〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서 a = 0 ~ 5, b = 3~5이며, 각 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C8)알킬이다.) 로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 최소 하나의 용매로 된 용액을 포함하는 안정한 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한
〔(HSiO1.5)xOy)n,(HSiO1.5)n,〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n,〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n및
〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)Z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각각의 R은 독립적으로 H, (C1~ C8)알킬 또는 (C6~ C12아릴)이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 화학식을 갖는 하나의 중합체의 분자량의 증가를 방지하는 방법을 제공하며,
상기 방법은 상기 중합체와
(CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3,
(CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)〕a-SiCH3CH2)3,
R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3,〔O-Si(CH3)2〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서, a = 0~5, b=3 ~5이며, 각각의 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C3)알킬이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 최소 하나의 용매로된 용액을 형성하는 것을 포함한다.
본 발명은 나아가
〔(HSiO1.5)xOy)n,(HSiO1.5)n,〔(HSiO)xOy(RSiO1.5)z〕n,〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n및〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)Z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각각의 R은 독립적으로 H, (C1~ C8)알킬 또는 (C6~ C12아릴이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 화학식을 갖는 최소 하나의 중합체; 및
(CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3,
(CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕a-SiCH3CH2)3,
R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3,〔O-Si(CH3)2〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서, a = 0~5, b=3~5이며, 각각의 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C3)알킬이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 최소 하나의 용매로된 용액을 형성하는 단계;
상기 용액을 기판상에 코팅하는 단계; 및
상기 용액을 건조시키는 단계;
를 포함하는 기판상에 층을 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명의 실행에서, 상기 중합체들중 최소 하나와 상기 용매들중 최소 하나로된 용액으로 광범위하게 이루어진 조성물이 제조된다.
본 발명에 유용한 중합체로는 식 〔(HSiO1.5)xOy〕n을 갖는 하이드로겐실록산, 식(HSiO1.5)n을 갖는 하이드로겐실세스퀴옥산, 및 〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n,
〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)z〕n및 〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n을 갖는 하이드로유기실록산을 포함한다. 각각의 이들 중합체 식에서, x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각각의 R은 독립적으로 H, (C1-C8)알킬 또는 (C6-C12)아릴이다. 상기 중량 평균 분자량은 약 1,000 ~ 약 220,000의 범위이다. 바람직한 실시예에서, n은 약 100 ~ 약 800이며 분자량 약 5,000 ~ 약 45,000을 산출한다. 보다 바람직하게는, n은 약 250 ~ 650이며 분자량 약 14,000 ~ 약 36,000을 산출한다.
본 발명의 명세서에서 유용한 중합체로는 하이드로겐실록산, 하이드로겐실세스퀴옥산, 하이드로겐메틸실록산, 하이드로겐에틸실록산, 하이드로겐 프로필실록산, 하이드로겐부틸실록산, 하이드로겐터트-부틸실록산, 하이드로겐페닐실록산, 하이드로겐메틸실세스퀴옥산, 하이드로겐에틸실세스퀴옥산, 하이드로겐프로필실세스퀴옥산, 하이드로겐부틸실세스퀴옥산, 하이드로겐터트-부틸실세스퀴옥산 및 하이드로겐페닐실세스퀴옥산을 예외없이 포함한다. 하이드로유기실록산이 바람직하다.
중합체 성분은 상기 조성물의 약 10 ~ 30중량%의 양으로 존재하는 것이 바람직하다. 보다 바람직한 범위는 상기 조성물의 약 15 ~ 약 30중량%이며 가장 바람직하게는 약 17 ~ 25중량%이다.
다음으로 상기 조성물은 최소 하나의 용매를 포함하는 용매 성분을 함유한다. 유용한 선형(linear) 용매로는 식 (CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3, (CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕A-Si(CH3CH2)3, 및 R3Si-O-〔SiR'2〕n-SIR3를 갖는다. 유용한 고리형 용매는 식 〔O-Si(CH3)2〕b, 〔O-〔Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서 a=0-5, b=3-5이며, 각 R'는 독립적으로 H 또는 (C1-C8)알킬이다)을 갖는다.
선형 용매의 예로는 예외없이 데카메틸테트라실록산, 1,3-디(di)옥틸테트라메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 펜타메틸디실록산, 헥사메틸디실록산, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-비스-(트리메틸실록시)-1,3-디메틸실록산, 비스(트리메틸실록시)에틸실란, 비스(트리메틸실옥시)메틸실란, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 1,1,1,3,3,5,5-헵타메틸트리실록산, 헥사메틸디실록산, 헵타메틸트리실록산 및 1,1,3,3-테트라이소프로필디실록산을 포함한다.
고리형 용매의 예로는 예외없이 데카메틸시클로펜타실록산, 헥사에틸시클로트리실록산, 헥사메틸시클로트리실록산, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 펜타메틸시클로펜타실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 식 (CH3HSiO)3-5, 1,3,5,7-테트라에틸시클로테트라실록산실록산 및 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산을 갖는 메틸하이드로시클로실록산들을 포함한다.
바람직한 선형 용매로는 옥타메틸트리실록산과 헥사메틸디실록산이며 바람직한 고리형 용매로는 데카메틸시클로펜타실록산과 옥타메틸시클로테트라실록산이다. 이들은 하기식을 갖는다:
상기 용매 성분은 상기 조성물의 약 70 ~ 90중량%, 보다 바람직하게는 약 70 ~ 85중량% 및 가장 바람직하게는 약 75 ~ 83중량%의 양으로 전체 조성물내에 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명의 용매들의 혼합물들은 이러한 혼합물을 형성함으로써 기판상에서 조성물의 증발 속도를 세밀히 조절할 수 있기 때문에 특히 바람직하다는 것이 발견되었다. 저비점의 용매들은 보다 두꺼운 필름을 생성하는 경향이 있으며 원하는 만큼 균일하지 않다. 고비점의 용매들은 보다 얇은 필름을 생성하는 경향이 있으며 스핀코팅 공정중에 원하는 것보다 많은 양의 코팅이 제거된다. 이상적으로 이 기술분야에서 숙련된 자들은 예를들어 약 4,000Å와 같이 원하는 목표의 필름두께에서 매우 평활한 필름을 생성하고자 한다. 하나의 특히 유용한 용매 혼합물은 헥사메틸디실록산(b.p. 100℃) 약 5 ~ 15중량%, 옥타메틸트리실록산(b.p. 152℃) 약 10 ~ 20중량% 및 옥타메틸시클로테트라실록산(b.p. 175℃) 약 70 ~ 80중량%를 포함한다.
전체 조성물은 반도체 기판, 특히 실리콘 웨이퍼와 같은 기판상에 코팅한 다음 건조 및/또는 경화함으로써 사용할 수 있다. 상기 코팅물은 평탄화층으로서 또는 기판상의 금속 라인 사이의 절연층으로서 사용될 수 있다. 건조는 예를들어 약 150 ~ 350℃에서 최소 1분간 가열함으로써 행할 수 있다. 건조는 예를들어 150℃에서 1분간한 다음 250℃에서 1분간 그리고 350℃에서 1분간과 같이 순차적으로 증가하는 온도에서 행할 수 있다. 적합한 건조 온도와 가열 시간은 이 기술분야에서 숙련된 자들은 쉽게 결정할 수 있다. 그후에 상기 코팅물은 임의로 상기 조성물이 경화되어 세라믹으로 전환될 때까지 온도를 약 250 ~ 800℃로 가열함에 의한 것과 같이 경화될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 기술하는 역할을 한다. 실시예 1 ~ 4는 본 발명의 실록산 용매를 사용하는 스핀-코팅, 베이킹 및 경화를 기술한다. 실시예 5-7은 본 발명의 실록산 용매에서의 분자량의 증가를 나타낸다. 실시예 8-10은 비교용으로 다른 용매에서의 분자량 증가를 나타낸다.
실시예 1
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%) 1368.8g을 하이드리도실록산 중합체 300.1g과 혼합하였다. 상기 용액 약 2ml를 SVC 스핀 코팅기를 사용하여 2개의 빈(bare) 4" 실리콘 웨이퍼상에 코팅하였다. 스핀 주기는 3초간 지연(delay), 20초간 3000RPM으로 구성되며, 50,000 RPM/sec로 가속한 다음 50,000RPM/sec으로 감속하였다. 다음으로 상기 웨이퍼를 3개의 연속 열판상에서 각각 150℃, 180℃ 및 300℃에서 각각 1분간 구웠다. 필름 두께는 Nanospec AFT상에서 3768Å으로 측정되었으며, Rudolph 엘립소미터상에서 측정된 굴절율 1.403에 대해 교정되었다. 두께는 2개의 웨이퍼상에서의 10개의 측정값에 대해 0.5%만큼 변하였다. 약 3% 이하의 두께 변화는 실질적으로 균일한 것으로 생각한다.
실시예 2
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%) 243.7g을 하이드리도메틸실록산 중합체 53.56g과 혼합하였다. 이 용액 2ml를 SVG 스핀 코팅기를 사용하여 2개의 빈 4" 실리콘 웨이퍼상에 코팅하였다. 스핀 주기는 3초간 지연, 20초간 2000RPM으로 구성되었으며, 50,000 RPM/sec로 가속한 다음 50,000RPM/sec으로 감속하였다. 다음으로 웨이퍼를 3개의 연속 열판상에서 각각 150℃, 200℃ 및 350℃에서 각각 1분간 구웠다. 필름 두께는 Nanospec AFT상에서 평균3743Å이었으며, Rudolph 엘립소미터상에서 측정된 굴절율 1.404에 대해 교정되었다. 두께는 2개의 웨이퍼에서 10개의 측정값에 걸쳐 0.5%만큼 변하였다. 다음으로 상기 웨이퍼들을 300℃에서 출발하여 4℃/min로 370℃로 증가시키고, 370℃에서 10분간 유지한 다음, 1℃/min로 380℃로 증가한 후, 380℃에서 60분간 유지한 다음, 주위 속도(약 1℃/min)로 250℃까지 냉각시키는 램프(ramp) 프로그램을 사용하여, 유속 14L/min의 질소 분위기하에서 수평 로에서 경화시켰다.
필름 두께는 Nanospec AFT상에서 측정하여 평균 3990Å이었으며, Rudolph 엘립소미터상에서 측정된 굴절율 1.365에 대해 교정되었다. 두께는 2개의 웨이퍼상에서 10개의 측정값에 대해 0.80%정도 변하였으며 매우 균일하다고 생각된다.
실시예 3
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%) 266.4g을 하이드리도메틸 실록산 중합체 58.1g과 혼합하였다. 상기 용액 약 2ml를 SVG 스핀 코팅기를 사용하여 각각 2개의 빈(bare) 4" 실리콘 웨이퍼상에 코팅하였다. 스핀 주기는 3초간 지연, 20초간 3000RPM으로 구성되었으며, 50,000 RPM/sec로 가속한 다음 50,000RPM/sec으로 감속한다. 다음으로 웨이퍼를 3개의 연속 열판상에서 각각 150℃, 200℃ 및 350℃에서 각각 1분간 구웠다. 필름 두께는 Nanospec AFT상에서 측정하여 평균 3005Å이었으며 평균 굴절율 1.4에 대해 교정하였다. 두께는 2개의 웨이퍼상에서의 10회 측정값에 대해 1.9% 변하였다. 다음으로 상기 웨이퍼들을 300℃에서 출발하여 4℃/min로 380℃로 증가시키고, 380℃에서 5분간 유지한 다음, 2℃/min로 400℃로 증가한 후, 400℃에서 60분간 유지한 다음, 주위 속도(약 1℃/min)로 300℃까지 냉각시키는 램프(ramp) 프로그램을 사용하여, 유속 14L/min에서 질소 분위기하의 수평 로에서 경화시켰다.
두께는 Nanospec AFT상에서 평균 3082Å이었으며, 굴절율 1.36에 대해 교정하였다. 두께는 2개의 웨이퍼에서 10개의 측정값에 대해 1.07%만큼 변하였으며 매우 균일하다고 생각된다.
실시예 4
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%) 146.20g을 터트-부틸하이드리도실록산 중합체 32.10g과 혼합하였다. 상기 용액 2ml을 SVG 스핀 코팅기를 사용하여 빈 실리콘 웨이퍼상에 코팅하였다. 스핀 주기는 3초간 지연, 20초간 300PRM으로 이루어지며, 50,000RPM/sec 가속후, 50,000RPM/sec으로 감속되었다. 다음으로 웨이퍼는 각각 150℃, 180℃ 및 300℃의 3개의 연속적인 열판에서 각각 1분간 구웠다. 필름 두께는 Nanospec AFT상에서 2652Å으로 측정되었다. 굴절율은 Rudolph 엘립소미터상에서 측정할 수 없었다. 두께는 5회 측정값에 대해 0.23% 차이가 있었다. 다음으로 웨이퍼를 유속 4L/min의 질소 분위기하에서 수평 로내에서 380℃에서 1시간동안 경화하였다. 두께는 5회 측정에 걸쳐 0.23% 정도 변하였다. 다음으로 웨이퍼는 유속 4L/min의 질소분위기하에서 수평로내에서 380℃에서 1시간동안 경화하였다. 두께는 Nanospec AFT상에서 2344Å로 측정되었으며, Rudolph 엘립소미터상에서 측정된 굴절율 1.375에 대해 교정하였다. 두께는 5회 측정값에 대해 0.54%만큼 변하였으며 매우 균일하다고 생각된다.
실시예 5
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%) 1368g을 하이드리도실록산 중합체 300.1g과 혼합하였다. 상기 용액을 0.1미크론으로 여과하였다. 상기 용액의 분자량을 유동 매체로서 톨루엔을 사용하여 Waters 410GPC 상에서 시험한 다음, 폴리스티렌 표준으로 교정하였다.원 분자량은 22709 원자 질량 단위(AMU)로 측정되었으며 실온에서 15일후의 분자량은 25060AMU로 측정되어 평균 성장율이 157AMU/day라는 것을 나타내었다.
실시예 6
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%)266.4g을 하이드리도메틸 실록산 중합체 58.1g과 혼합하였다. 상기 용액의 분자량을 유동 매체로서 톨루엔을 사용하여 Waters 410GPC 상에서 시험한 다음, 폴리스티렌 표준으로 교정하였다. 원 분자량은 22340AMU로 측정되었으며, 실온에서 18일후의 상기 분자량은 22351AMU로 측정되었는데, 0.6AMU/day의 매우 낮은 평균 성장율을 나타낸다.
실시예 7
용매 배합물(헥사메틸디실록산 10%, 옥타메틸트리실록산 15% 및 옥타메틸시클로테트라실록산 75%) 251.6g을 하이드리도메틸 실록산 중합체 55.3g을 하이드리도메틸 실록산 중합체 55.3g과 혼합하였다. 상기 용액의 분자량을 유동 매체로서 톨루엔을 사용하여 Waters 410GPC 상에서 시험한 후, 폴리스티렌 표준으로 교정하였다. 원 분자량은 30492AMU로 측정되었으며, 실온에서 105일후 상기 분자량은 31466AMU로 측정되어, 9.3AMU/day의 낮은 평균 성장율을 나타내었다.
실시예 8(비교예)
MIBK 25.7g을 3Å 분자체상에서 건조한 다음 하이드리도메틸 실록산 중합체 6.5g과 혼합하였다. 용액을 0.2미크론으로 여과하였다. 상기 용액의 분자량을 유동 매체로서 THF를 사용하여 HP GPC 상에서 시험한 다음, 폴리스티렌 표준으로 교정하였다. 원 분자량은 8317 AMU로 측정되었으며, 실온에서 7일후 상기 분자량은 9523 AMU로서, 평균 성장율이 172 AMU/day라는 것을 나타낸다.
실시예 9(비교예)
헵탄 6.61g과 도데칸 2.92g을 3Å 분자체상에서 건조한 다음 하이드리도메틸 실록산 중합체 2.10g과 혼합하였다. 상기 용액을 0.2미크론으로 여과하였다. 상기 용액의 분자량은 유동 매체로서 THF를 사용하여 HP GPC상에서 시험한 다음 폴리스티렌 표준으로 교정하였다. 원 분자량은 18039 AMU로 측정되었으며, 실온에서 23일후 상기 분자량은 26143 AMU로 측정되어, 352AMU/day의 높은 평균 성장율을 나타내었다.
실시예 10(비교예)
헵탄 6.61g과 도데칸 2.92g을 3Å 분자체상에서 건조시켜 하이드리도메틸 실록산 중합체 2.10g과 혼합하였다. 상기 용액을 0.2미크론으로 여과하였다. 고형물의 분자량을 용매와 유동 매체로서 THF를 사용하여 GPC 상에서 시험한 다음, 폴리스티렌 표준으로 교정하였다. 원 분자량은 15844 AMU로 측정되었으며, 실온에서 23일후 상기 분자량은 25566 AMU로 측정되어, 422AMU/day의 높은 평균 성장율을 나타내었다.
하기 실시예 11-14는 MIBK를 함유한 용매들과 비교하여, 본 발명에 따라 제조된 용매들의 개선된 저장 수명을 나타낸다.
실시예 11
하이드로겐 실세스퀴옥산 18중량% 용액을 하기 용매내에서 제조하여 테플론(Teflon) 병에 보관하였다. 중합체의 분자량은 1일후 및 5일후에 측정하였다. 상기 중합체의 분자량은 MIBK내에서에 비해 데카메틸시클로펜타실록산과 옥타메틸시클로테트라실록산내에서 훨씬 적게 증가하였다.
1일 5일 %성장
데카메틸시클로펜타실록산 20301 20403 0.5
옥타메틸시클로테트라실록산 20301 20857 2.7
MIBK 20674 26996 30.6
실시예 12
하이드로겐 실세스퀴옥산 18중량% 용액을 하기 용매내에서 제조하여 테플론 병에 보관하였다. 중합체의 분자량을 1일후 및 19일후에 측정하였다. 상기 중합체의 분자량은 MIBK내에서에 비해 상기한 실록산 용매들내에서 훨씬 덜 증가하였다.
1일 19일 %성장
헥사메틸디실록산/데카메틸-시클로펜타실록산(1:1) 29387 35182 19.7
헥사메틸디실록산/데카메틸-시클로펜타실록산(4:1) 27758 36279 30.7
헥사메틸디실록산/옥타메틸-시클로테트라실록산(1:1) 28277 35471 25.4
헥사메틸디실록산 27648 33950 22.8
MIBK 26958 62643 132.4
실시예 13
하이드로겐 실세스퀴옥산 18중량% 용액을 하기 용매에서 제조한 다음 고밀도 폴리스티렌 병에 보관하였다. 상기 중합체의 분자량은 1일후 및 19일후에 측정하였다. 상기 중합체의 분자량은 MIBK내에서 보다 상기한 실록산 용매내에서 훨씬 덜 증가하였다.
1일 19일 %성장
헥사메틸디실록산/데카메틸-시클로펜타실록산(1:1) 28518 34237 20.1
헥사메틸디실록산/데카메틸-시클로펜타실록산(4:1) 28551 34033 19.2
헥사메틸디실록산/옥타메틸-시클로테트라실록산(1:1) 26952 34395 27.6
헥사메틸디실록산 26448 35116 32.8
MIBK 31682 75956 139.7
실시예 14
하이드로겐 실세스퀴옥산 18중량% 용액을 하기 용매내에서 제조하여 테플론 병에 보관하였다. 상기 중합체의 분자량을 1일후 및 16일 후에 측정하였다. 상기 중합체의 분자량은 MIBK내에서 보다 상기한 실록산 용매내에서 훨씬 덜 증가하였다.
1일 16일 %성장
헥사메틸디실록산/옥타메틸-시클로테트라실록산(1:1) 24994 27817 11.3
옥타메틸트리실록산 25042 27041 8.0
옥타메틸시클로테트라실록산 24672 27926 13.2
MIBK 26001 44888 72.6
실시예 15
본 실시예는 실록산 함유 용매들의 몇몇 관련된 코팅 특성을 나타낸다. 하이드로겐 실세스퀴옥산 18중량% 용액을 하기 용매에서 제조하고, 코팅하고, 구운 후 상기한 조건하에서 경화하였다. 이들 용매내에서의 하이드로겐 실세스퀴옥산의 코팅 특성들은 우수하였으며, 필름 두께의 변화는 단지 0.2-1.9%였다.
실험 # %헥사-메틸디-실록산 %옥타-메틸시클로-테트라실록산 %옥타-메틸-트리실록산 %데카-메틸시클로-펜타실록산 구워진 필름
두께 균일도
1 100 1636 0.40%
2 33 67 4214 1.90%
3 100 3119 0.50%
4 100 3392 0.30%
5 60 20 20 3585 0.20%
스핀 조건 - 2-초간 3000RPM, 가속 = 50,000RPM/s
굽기 조건 - 주위(공기)에서 각각 1분간 150, 180, 300℃의 열판 굽기
경화 조건 - 4.75L/min에서 1시간동안 400℃
두께는 Å단위이다.
이들 실시예로부터 본 발명의 용매들은 중합체로된 안정한 용액들과 특별히 균일한 코팅을 제공한다는 것을 알 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 의하면 안정성이 개선된 코팅 조성물을 형성할 수 있다.

Claims (22)

  1. 〔(HSiO1.5)xOy〕n,(HSiO1.5)n,〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)y〕n,
    〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n및〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각 R은 독립적으로 H,(C1~ C8)알킬 또는(C6~ C12)아릴이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화학식을 갖는 최소 하나의 중합체; 및
    (CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3,
    (CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕a-Si-(CH3CH2)3, R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3,
    〔O-Si(CH3)2〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서 a = 0 ~ 5, b = 3~5이며, 각 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C8) 알킬이다) 로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 최소 하나의 용매로 된 용액을 포함하는 안정한 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 n은 약 100 ~ 800의 범위임을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 n은 약 250 ~ 650의 범위임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 식 〔(HSiO1.5)xOy〕n을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 식 (HSiO1.5)n을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 식 〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 식 〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 식 〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z〕n을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 하이드로겐실록산, 하이드로겐실세스퀴옥산, 하이드로겐메틸실록산, 하이드로겐에틸실록산, 하이드로겐프로필실록산, 하이드로겐부틸실록산, 하이드로겐터트-부틸실록산, 하이드로겐페닐실록산, 하이드로겐메틸실세스퀴옥산, 하이드로겐에틸실세스퀴옥산, 하이드로겐프로필실세스퀴옥산, 하이드로겐부틸실세스퀴옥산, 하이드로겐터트-부틸실세스퀴옥산 및 하이드로겐페닐실세스퀴옥산으로 이루어지는 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 용매는 식 (CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 용매는 식 (CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕a-SiCH3CH2)3을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 용매는 식 R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 상기 용매는 식〔O-Si(CH3)2〕b을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 용매는 식 〔O-Si(CH3CH2)2〕b을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 상기 용매는 식 〔O-SiR'2〕n을 가짐을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 상기 용매는 데카메틸테트라실록산, 1,3-디옥틸테트라메틸디실록산,옥타메틸트리실록산, 펜타메틸디실록산, 헥사메틸디실록산, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-비스-(트리메틸실록시)-1,3-디메틸실록산, 비스(트리메틸실록시)에틸실란, 비스(트리메틸실록시)메틸실란, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 1,1,1,3,3,5,5-헵타메틸테트라실록산, 헥사에틸디실록산, 헵타메틸트리실록산, 1,1,3,3-테트라이소프로필디실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 헥사에틸시클로트리실록산, 헥사메틸시클로트리실록산, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 펜타메틸시클로펜타실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 식(CH3HSiO)3-5을 갖는 메틸하이드로시클로실록산 1,3,5,7,테트라에틸시클로테트라실록산 및 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분들을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 상기 용매는 데카메틸시클로펜타실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 옥타메틸트리실록산 및 헥사메틸디실록산으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분들을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 상기 중합체는 상기 조성물의 약 10 ~ 30중량%의 양으로 존재하며 상기 용매는 상기 조성물의 약 70 ~ 90중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  19. 〔(HSiO1.5)xOy)n,(HSiO1.5)n,〔(HSiO)xOy(RSiO1.5)z〕n,〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n및〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)Z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각각의 R은 독립적으로 H, (C1~ C8)알킬 또는 (C6~ C12)아릴이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 식을 갖는 하나의 중합체와
    (CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3,(CH3CH2)Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕3-Si-(CH3CH2)3, R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3, 〔O-Si(CH3)2〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서, a = 0~5, b=3 ~5이며, 각각의 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C3)알킬이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 최소 하나의 용매로된 용액을 형성함을 포함하는,
    최소 하나의 상기 중합체의 분자량의 증가를 방지하는 방법.
  20. 〔(HSiO1.5)xOy)〕n,(HSiO1.5)n,〔(HSiO)xOy(RSiO1.5)z〕n,
    〔(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y〕n및〔(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)Z〕n(단, 상기식에서 x = 약 6 ~ 약 20, y = 1 ~ 약 3, z = 약 6 ~ 약 20, n = 1 ~ 약 4,000이며, 각각의 R은 독립적으로 H, (C1~ C8)알킬 또는 (C6~ C12)아릴이다) 로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 식을 갖는 최소 하나의 중합체; 및
    (CH3)3Si-O-〔Si(CH3)2〕a-Si(CH3)3,
    (CH3CH2)3Si-O-〔Si(CH3CH2)2〕a-Si-(CH3CH2)3,
    R3Si-O-〔SiR'2〕a-SiR3,〔O-Si(CH3)2〕b,〔O-Si(CH3CH2)2〕b및 〔O-SiR'2〕n(단, 상기식에서, a = 0~5, b=3~5이며, 각각의 R'는 독립적으로 H 또는 (C1~ C3)알킬이다)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 최소 하나의 용매로된 용액을 형성하는 단계;
    상기 용액을 기판상에 코팅하는 단계; 및
    상기 용액을 건조시키는 단계를 포함하는 기판상에 층을 형성하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 기판은 반도체를 포함함을 특징으로 하는 방법.
  22. 제20항에 있어서, 상기 용액을 약 150 ~ 800℃의 온도에서 최소 1분간 상기 기판상에서 가열함을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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