JP2002514238A - シルセスキオキサン樹脂またはシロキサン樹脂とシリコーン溶媒との安定な溶液 - Google Patents
シルセスキオキサン樹脂またはシロキサン樹脂とシリコーン溶媒との安定な溶液Info
- Publication number
- JP2002514238A JP2002514238A JP52063098A JP52063098A JP2002514238A JP 2002514238 A JP2002514238 A JP 2002514238A JP 52063098 A JP52063098 A JP 52063098A JP 52063098 A JP52063098 A JP 52063098A JP 2002514238 A JP2002514238 A JP 2002514238A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hsio
- formula
- composition
- hydrogen
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract description 87
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 31
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 57
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 48
- 229910004723 HSiO1.5 Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 46
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 30
- -1 hydrogen siloxane Chemical class 0.000 claims description 30
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 29
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920003209 poly(hydridosilsesquioxane) Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 9
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N methyl-bis(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)O[Si](C)(C)C SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 5
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical group C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N octaphenylsilsesquioxane Chemical compound O1[Si](O2)(C=3C=CC=CC=3)O[Si](O3)(C=4C=CC=CC=4)O[Si](O4)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)O[Si](O1)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]2(C=2C=CC=CC=2)O[Si]3(C=2C=CC=CC=2)O[Si]41C1=CC=CC=C1 KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KMPBCFZCRNKXSA-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound CC[Si]1(CC)O[Si](CC)(CC)O[Si](CC)(CC)O1 KMPBCFZCRNKXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FOLNDEOXOGUWTR-UHFFFAOYSA-N [ethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[SiH](CC)O[Si](C)(C)C FOLNDEOXOGUWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)C XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N dodecamethylpentasiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940087203 dodecamethylpentasiloxane Drugs 0.000 claims description 3
- NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)silicon Chemical compound O[Si]C1=CC=CC=C1 NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NFOSKOGZYIYLJG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decamethylcyclopentane Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C1(C)C NFOSKOGZYIYLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSKVLVXXJRJNAN-UHFFFAOYSA-N [di(propan-2-yl)-$l^{3}-silanyl]oxy-di(propan-2-yl)silicon Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)O[Si](C(C)C)C(C)C GSKVLVXXJRJNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWRLQRLQUKZEEU-UHFFFAOYSA-N ethyl(hydroxy)silicon Chemical compound CC[Si]O XWRLQRLQUKZEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N triethyl(triethylsilyloxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)O[Si](CC)(CC)CC WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 39
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 abstract 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 17
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 4
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 3
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N Schradan Chemical group CN(C)P(=O)(N(C)C)OP(=O)(N(C)C)N(C)C SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSZUXBTVQNMOY-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(octyl)silyl]oxy-dimethyl-octylsilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCCCCC VZSZUXBTVQNMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDDVTIGTERZVBW-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C GDDVTIGTERZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000011532 electronic conductor Substances 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N isopropyl-benzene Natural products CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000002887 superconductor Substances 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
- C08J3/098—Other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
シルセスキオキサン重合体およびシロキサン重合体の貯蔵溶液が、珪素含有溶媒組成物を用いることにより得られる。この溶液は、次の：
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であり、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ6〜Ｃ12アリールである。）なる式を有する少なくとも１種の重合体を含む。溶媒は、次の：
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたはＣ1〜Ｃ8アルキルである。）なる式を有するものである。
Description
【発明の詳細な説明】
シルセスキオキサン樹脂またはシロキサン樹脂
とシリコーン溶媒との安定な溶液
発明の背景 発明の分野
本発明は、シルセスキオキサン樹脂およびシロキサン樹脂の溶液に関する。さ
らに詳しくは、本発明は、そのような樹脂を含有する、安定性の改良されたコー
ティング組成物を形成するための溶媒組成物に関する。従来技術の説明
シルセスキオキサン樹脂およびシロキサン樹脂が電子分野および半導体分野に
おいてシリコンチップ、その他の同様な部品をコーティングするのに有用である
ことは、この技術分野で公知である。このようなコーティングは基板の表面を保
護し、集積回路上の導体間に絶縁層（dielectric layers）を形成する。このよ
うなコーティングは、保護コーテイング、層間絶縁層(interlevel dielectric l
ayers)、トランジスターと同様のディバイスを造るドープされた絶縁層、コンデ
ンサーおよびコンデンサーと同様のディバイスを造る顔料装填ケイ素含有バイン
ダー系、多層ディバイス、３−Ｄディバイス、絶縁体上シリコンディバイス(sil
icon on insulator device)、超伝導体用コーティング、超格子ディバイス等と
して用いることができる。これらの樹脂に水素シルセスキオキサン（hydrogen s
ilsesquioxane）樹脂、並びに有機要素を相当部分含んでいるシルセスキオキサ
ン樹脂がある。シルセスキオキサン樹脂の製造はこの技術分野で周知である。米
国特許第３，６１５，２７２号明細書には、トリクロロシランを加水分解媒体の
ベンゼンスルホン酸水和物中で加水分解し、次いで得られた樹脂を水または硫酸
水溶液で洗浄することから成る方法で、シラノールを１００〜３００ppmまでの
量で含有していることができる、ほとんど完全に縮合した樹脂の製造が教示され
る。米国特許第５，０１０，１５９号明細書には、ヒドリドシランを加水分解媒
体のアリールスルホン酸水和物中で加水分解して樹脂を形成し、その樹脂を次
いで中和剤と接触させることから成る方法が教示される。米国特許第４，９９９
，３９７号明細書に開示されるもののような他のヒドリドシロキサン樹脂は、ア
ルコキシシランまたはアシロキシシランを酸性のアルコール性加水分解媒体中で
加水分解することにより製造される。電子ディバイス上にコーティングを形成す
る際に水素シルセスキオキサン樹脂を使用することも、この技術分野では周知で
ある。
上記の樹脂を基板上に効果的にコーティングするために、それら樹脂を溶媒に
溶解してコーティング組成物を形成する。この目的には有機溶媒が使用されるこ
とが多い。しかし、有機溶媒に溶解されたシルセスキオキサン樹脂（例えば、水
素シルセスキオキサン樹脂）には、貯蔵寿命が比較的短くなる傾向がある。即ち
、これらの樹脂には、貯蔵中に比較的短期間で分子量が望ましくないほど増加す
る傾向があるのである。現在までのところ、メチルイソブチルケトン（MIBK）が
貯蔵寿命が最も長い商業的に入手可能な溶媒を提供することが判明しており、従
ってこの工業分野ではMIBKが広く使用されている。残念ながら、MIBKには環境上
、また取り扱い上懸念される点があり、従ってこの工業分野ではMIBKの使用を減
らすことが求められている。本発明以前に、MIBKに代わる好結果を収めた代替溶
媒は見いだされていない。他の従来溶媒は不安定なシルセスキオキサン樹脂を含
むコーティング組成物を形成する。米国特許第４，７５６，９７７号明細書には
、水素シルセスキオキサン樹脂を溶媒中で希釈し、その溶液を電子ディバイスに
塗布し、そしてコーティングされたディバイスを加熱してその樹脂をセラミック
に転化させることから成る、電子ディバイス上にコーティングを形成する方法が
教示される。この米国特許には、典型的な溶媒としてトルエンとｎ−ヘプタンが
挙げられている。同様に、米国特許第５，３２０，８６８号明細書にも、エチル
アルコール若しくはイソプロピルアルコールのようなアルコール類、ベンゼン若
しくはトルエンのような芳香族炭化水素類、ｎ−ヘプタン若しくはドデカンのよ
うなアルカン類、ケトン類、環状ジメチルポリシロキサン類、エステル類または
グリコールエーテル類を含めて、水素シルセスキオキサン樹脂をコーティングす
るのに使用することができる溶媒が教示される。この米国特許には、本明細書に
開示される溶媒は挙げられていない。米国特許第５，３７０，９
０４号明細書には、MIBKおよび特定のシリコーン類を含めて、水素シルセスキオ
キサン樹脂をコーティングするのに使用することができる溶媒が教示されるが、
シリコーン系溶媒を用いるときは、非シリコーン系溶媒とは対照的に、評価でき
るような安定性の改善はない。
貯蔵安定性のある、シルセスキオキサン樹脂を含む改良されたコーティング組
成物を製造することが望ましいだろう。卓越したコーティングの品質をなおも有
しているコーティングを付着させる安定な溶液を形成できることがここに見いだ
された。本発明の、シルセスキオキサン樹脂およびシロキサン樹脂をコーティン
グするための溶媒組成物は、MIBKと同等またはそれ以上の貯蔵寿命特性をもたら
し、しかもMIBKよりも一層安全でかつ環境上も一層許容できるものである。シル
セスキオキサン樹脂およびシロキサン樹脂をある種特定のシロキサン官能基を有
する溶媒に溶解させると、その組成物は良好なコーティング特性を示し、非常に
良好な貯蔵寿命を有し、そしてMIBKを溶媒中で使用するときよりも取り扱い上お
よび環境上の懸念が少なくなる。
発明の概要
本発明は、次の
[(HSiO1.5)xOy]n、
(HSiO1.5)n、
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ
り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル
またはＣ6〜Ｃ12アリールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたは
Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を含んで成る安定なコー
ティング組成物を提供するものである。
本発明は、また、次の
[(HSiO1.5)xOy]n、
(HSiO1.5)n、
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ
り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル
またはＣ6〜Ｃ12アリールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたは
Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成する工程を含んで
成る、少なくとも１種の上記重合体の分子量の増加を妨げる方法を提供するもの
である。
本発明は、さらに、次の
[(HSiO1.5)xOy]n、
(HSiO1.5)n、
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ
り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル
またはＣ6〜Ｃ12アリールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたは
Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成し、その溶液を基
板上にコーティングし、そしてその溶液を乾燥する工程を含んで成る、基板上に
層を形成する方法を提供するものである。
好ましい態様の詳細な説明
本発明の実施においては、前記重合体の少なくとも１種と前記溶媒の少なくと
も１種との溶液より広く構成される組成物が調製される。
本発明に有用な重合体に、式[(HSiO1.5)xOy]nを有する水素シロキサン類、式(
HSiO1.5)nを有する水素シルセスキオキサン類、並びに式[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5
)z]n、[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]nおよび[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]nを有するヒド
ロオルガノシロキサン類がある。これら重合体の式の各々において、ｘ＝約６〜
約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であり、ｎ＝１〜約４，
０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ6〜Ｃ12ア
リールである。その重量平均分子量は約１，０００〜約２２０，０００の範囲で
あるこ
とができる。好ましい態様において、ｎは約１００〜約８００の範囲であって、
それは約５，０００〜４５，０００の分子量を与える。ｎが約２５０〜約６５０
であって、約１４，０００〜約３６，０００の分子量を与えるのがさらに好まし
い。
本発明の着想において有用な重合体に、他を排除するものではないが、水素シ
ロキサン、水素シルセスキオキサン、水素メチルシロキサン、水素エチルシロキ
サン、水素プロピルシロキサン、水素ブチルシロキサン、水素tert-ブチルシロ
キサン、水素フェニルシロキサン、水素メチルシルセスキオキサン、水素エチル
シルセスキオキサン、水素プロピルシルセスキオキサン、水素ブチルシルセスキ
オキサン、水素tert−ブチルシルセスキオキサンおよび水素フェニルシルセスキ
オキサンがある。ヒドロオルガノシロキサン類が好ましい。
重合体成分は、組成物に対して約１０〜約３０重量％の量で存在するのが好ま
しい。さらに好ましい範囲は、組成物に対して約１５〜約３０重量％であり、そ
して同基準で約１７〜約２５重量％の範囲が最も好ましい。
組成物は次に少なくとも1種の溶媒から成る溶媒成分を含む。有用な線状溶媒
は式(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3-
CH2)3およびR3Si-O-[SiR'2]a-SiR3を有するものである。有用な環状溶媒は式[O-
Si(CH3)2]b、［O-Si(CH3CH2)2]bおよび[O-SiR'2]nである。ここで、式中、ａ＝
０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたはＣ1〜Ｃ8アル
キルである。
線状溶媒の例として、他を排除するものではないが、デカメチルテトラシロキ
サン、１，３−ジオクチルテトラメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキ
サン、ペンタメチルジシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、１，１，３，３
，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ビス−（トリメチルシロキシ）−１，３−ジメチルシロキサン
、ビス（トリメチルシロキシ）エチルシラン、ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシラン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、１，
１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、ヘキサエチルジシロキ
サン、ヘプタメチルトリシロキサンおよび１，１，３，３−テトライソプロピル
ジシロキサンがある。
環状溶媒の例には、他を排除するものではないが、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキ
サン、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルシ
クロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、式(CH3HSiO)3.5
のメチルヒドロシクロシロキサン類、１，３，５，７−テトラエチルシクロテト
ラシロキサンおよび１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンがあ
る。
好ましい線状溶媒はオクタメチルトリシロキサンとヘキサメチルジシロキサン
であり、好ましい環状溶媒はデカメチルシクロペンタシロキサンとオクタメチル
シクロテトラシロキサンである。これらは式：
を有する。
溶媒成分は組成物全体にその組成物に対して約７０〜約９０重量％の量で存在
するのが好ましく、同基準で約７０〜約８５重量％の量で存在するのがさらに好
ましく、同基準で約７５〜約８３重量％の量で存在するのが最も好ましい。
本発明の溶媒のブレンドが特に好ましいことが見いだされた。そのようなブレ
ンドを形成することによって、基板上の組成物の蒸発速度を精密に調整すること
ができるからである。低沸点溶媒はより厚い膜を作る傾向があって、望まれるほ
ど均一ではない。高沸点溶媒はより薄い膜を作る傾向があって、スピンコーティ
ング（spin coating）操作中に目的の量より多いコーティングが除去される。当
業者は、理想的には、非常に滑らかな膜を、所望とされる目標の厚さ、例えば約
４，０００オングストロームで作ろうとするものである。１つの特に有用な溶媒
ブレンドは、約５〜約１５重量％のヘキサメチルジシロキサン（b.p.１００℃）
、約１０〜約２０重量％のオクタメチルトリシロキサン（b.p.１５２℃）および
約７０〜約８０重量％のオクタメチルシクロテトラシロキサン（b.p.１７５℃）
を含む。
全体の組成物は、これを半導体基板、特にシリコンウェーハのような基板上に
コーティングし、続いて乾燥しおよび／または硬化させる方法で使用することが
できる。コーティングは平準化層（planarizing layer）として、または基板上
の金属線間の絶縁体として使用することができる。乾燥は、約１５０〜約３５０
℃の温度において、例えば少なくとも１分間加熱することにより行うことができ
る。乾燥は、例えば１５０℃で１分、続いて２５０℃で１分、そして３５０℃で
１分と、順次高まる温度で行うことができる。適当な乾燥温度と加熱時間は、当
業者であれば容易に決めることができるものである。その後、コーティングは、
所望によって、例えば組成物がセラミックに転化されるように硬化されるまで、
約２５０〜約８００℃の温度で加熱するなどの方法で硬化させることができる。
適した硬化温度と加熱時間は、当業者であれば容易に決めることができるもので
ある。
次の非限定実施例は本発明を例証するのに役立てるものである。例１〜４は、
本発明のシロキサン溶媒を用いてスピンコーティングし、ベーキングし、そして
硬化させることを証明するものである。例５〜７は、本発明のシロキサン溶媒中
での分子量の増加を示すものである。例８〜１０は他の比較用溶媒中での分子量
の増加を示すものである。例１
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）１３６８．８ｇを
ヒドリドシロキサン重合体３００．１ｇと配合した。この溶液約２mLをSVG
スピンコーター（spin coater）を用いて４”の裸シリコンウェーハ２枚のそれ
ぞれにコーティングした。スピンのサイクルは、遅延３秒、３０００RPMのスピ
ン２０秒間で、５０，０００RPM／秒の加速、次いで５０，０００RPM／秒の減速
より成っていた。そのウェーハを、次いで、それぞれ１５０℃、１８０℃および
３００℃の３個の連続するホットプレート上で各々１分間ベーキングした。ナノ
スペック（Nanospec）AFTで測定された膜厚は、ルドルフ（Rudolph）楕円偏光測
定器で測定された屈折率１．４０３に対して校正して、３７６８Åであった。厚
さには、２枚のウェーハに対する１０回の測定で０．５％の変動があった。厚さ
に関して約３％以下の変動率は、実質的に均一であると見なされる。
例２
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）２４３．７ｇをヒ
ドリドメチルシロキサン重合体５３.５６ｇと配合した。この溶液約２mLをSVGス
ピンコーターを用いて４”の裸シリコンウェーハ２枚のそれぞれにコーティング
した。スピンのサイクルは、遅延３秒、２０００RPMのスピン２０秒間で、５０
，０００RPM／秒の加速、次いで５０，０００RPM／秒の減速より成っていた。そ
のウェーハを、次いで、それぞれ１５０℃、２００℃および３５０℃の３個の連
続するホットプレート上で各々１分間ベーキングした。ナノスペックAFTで測定
された膜厚は、ルドルフ楕円偏光測定器で測定された平均屈折率１．４０４に対
して校正して、平均３７４３Åであった。厚さには、２枚のウェーハに対する１
０回の測定で１．４％の変動があった。次に、両ウェーハを、水平炉中で、流量
１４Ｌ／分の窒素雰囲気下において、３００℃で開始し、４℃／分で３７０℃ま
でランピングし、３７０℃で１０分間保持し、１℃／分で３８０℃までランピン
グし、３８０℃で６０分間保持し、次いで周囲速度（約１℃／分）で２５０℃ま
で冷却降温するランププログラムを用いて硬化させた。ナノスペックAFTで測定
された膜厚は、ルドルフ楕円偏光測定器で測定された屈折率１．３６５に対して
校正して、平均３９９０Åであった。厚さには、２枚のウェーハに対する１０回
の測定で０．８０％の変動があった。この厚さは非常に均一であると見なされる
。例３
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）２６６．４ｇをヒ
ドリドメチルシロキサン重合体５８．１ｇと配合した。この溶液約２mLをSVGス
ピンコーターを用いて４”の裸シリコンウェーハ２枚のそれぞれにコーティング
した。スピンのサイクルは、遅延３秒、３０００RPMのスピン２０秒間で、５０
，０００RPM／秒の加速、次いで５０，０００RPM／秒の減速より成っていた。そ
のウェーハを、次いで、それぞれ１５０℃、２００℃および３５０℃の３個の連
続するホットプレート上で各々１分間ベーキングした。ナノスペックAFTで測定
された膜厚は、平均屈折率１．４に対して校正して、平均３００５Åであった。
厚さには、２枚のウェーハに対する１０回の測定で１．９％の変動があった。次
に、両ウェーハを、水平炉中で、流量１４Ｌ／分の窒素雰囲気下において、３０
０℃で開始し、４℃／分で３８０℃までランピングし、３８０℃で５分間保持し
、２℃／分で４００℃までランピングし、４００℃で６０分間保持し、次いで周
囲速度（約１℃／分）で３００℃まで冷却降温するランププログラムを用いて硬
化させた。ナノスペックAFTで測定された膜厚は、屈折率１．３６に対して校正
して、平均３０８２Åであった。厚さには、２枚のウェーハに対する１０回の測
定で１．０７％の変動があった。この厚さは非常に均一であると見なされる。
例４
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）１４６．２０ｇを
tert−ブチルヒドリドシロキサン重合体３２．１０ｇと配合した。この溶液２mL
をSVGスピンコーターを用いて裸のシリコンウェーハにコーティングした。スピ
ンのサイクルは、遅延３秒、３０００RPMのスピン２０秒間で、５０，０００RPM
／秒の加速、次いで５０，０００RPM／秒の減速より成っていた。ウェーハを、
次いで、それぞれ１５０℃、１８０℃および３００℃の３個の連続するホットプ
レート上で各々１分間ベーキングした。ナノスペックAFTで測定された膜厚は２
６５２Åであった。屈折率はルドルフ楕円偏光測定器では測定できな
かった。厚さには５回の測定で０．２３％の変動があった。次に、ウェーハを、
水平炉中で、流量４Ｌ／分の窒素雰囲気下において３８０℃で１時間硬化させた
。ナノスペックAFTで測定された膜厚は、ルドルフ楕円偏光測定器で測定された
屈折率１．３７５に対して校正して、２３４４Åであった。厚さには５回の測定
で０．５４％の変動があった。この厚さは非常に均一であると見なされる。
例５
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）１３６８．８ｇを
ヒドリドシロキサン重合体３００．１ｇと配合した。この溶液を０．１ミクロン
まで濾過した。この溶液の分子量を、流動媒体としてトルエンを使用して、ウォ
タース（Waters）４１０GPCで試験し、そしてポリスチレン標準を用いて校正し
た。元分子量は原子質量単位（AMU）として２２７０９と測定され、そして室温
で１５日後にその実測分子量は２５０６０AMUとなり、その平均増加率は１日に
つき１５７AMUであることが示された。
例６
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）２６６．４ｇをヒ
ドリドメチルシロキサン重合体５８．１ｇと配合した。この溶液の分子量を、流
動媒体としてトルエンを使用して、ウォタース４１０GPCで試験し、そしてポリ
スチレン標準を用いて校正した。元分子量はAMUとして２２３４０と測定され、
そして室温で１８日後にその実測分子量は２２３５１AMUとなり、１日につき０
．６AMUと言う非常に低い平均増加率であることが示された。
例７
溶媒ブレンド（ヘキサメチルジシロキサン１０％、オクタメチルトリシロキサ
ン１５％およびオクタメチルシクロテトラシロキサン７５％）２５１．６ｇをヒ
ドリドメチルシロキサン重合体５５．３ｇと配合した。この溶液の分子量を、流
動媒体としてトルエンを使用して、ウォタース４１０GPCで試験し、そしてポリ
スチレン標準を用いて校正した。元分子量はAMUとして３０４９２と測定され、
そして室温で１０５日後にその実測分子量は３１４６６AMUとなり、１日
につき９．３AMUと言う低平均増加率であることが示された。
例８（比較例）
MIBK２５．７ｇを３Åの分子篩上で乾燥し、ヒドリドメチルシロキサン重合体
６．５ｇと配合した。溶液を０．２ミクロンまで濾過した。この溶液の分子量を
流動媒体としてTHFを使用してHP GPCで試験し、そしてポリスチレン標準を用い
て校正した。元分子量はAMUとして８３１７と測定され、そして室温で７日後に
その実測分子量は９５２３AMUとなり、その平均増加率は１日につき１７２AMUで
あることが示された。
例９（比較例）
ヘプタン６．６１ｇとドデカン２．９２ｇを３Åの分子篩上で乾燥し、ヒドリ
ドメチルシロキサン重合体２．１０ｇと配合した。この溶液を０．２ミクロンま
で濾過した。この溶液の分子量を流動媒体としTHFを使用してHP GPCで試験し、
そしてポリスチレン標準を用いて校正した。元分子量はAMUとして１８０３９と
測定され、そして室温で２３日後にその実測分子量は２６１４３AMUとなり、１
日につき３５２AMUと言う高平均増加率であることが示された。
例１０（比較例）
ヘプタン６．６１ｇとドデカン２．９２ｇを３Åの分子篩上で乾燥し、ヒドリ
ドメチルシロキサン重合体２．１０ｇと配合した。この溶液を０．２ミクロンま
で濾過した。この固体の分子量を溶媒および流動媒体としてTHFを使用してHP GP
Cで試験し、そしてポリスチレン標準を用いて校正した。元分子量はAMUとして１
５８４４と測定され、そして室温で２３日後にその実測分子量は２５５６６AMU
となり、１日につき４２２AMUと言う高平均増加率であることが示された。
次の実施例１１〜１４は、本発明に従って製造された溶媒の改善された貯蔵寿
命をMIBK含有溶媒と比較して証明するものである。
例１１
水素シルセスキオキサンの１８重量％溶液を下記の溶媒中で調製し、テフロン
（Teflon）製びんの中に貯蔵する。その重合体の分子量を１日後と５日後に測定
する。この重合体の分子量の増加は、デカメチルシクロペンタシロキサンおよび
オクタメチルシクロテトラシロキサン中ではMIBKにおけるよりはるかに小さかっ
た。
例１２
水素シルセスキオキサンの１８重量％溶液を下記の溶媒中で調製し、テフロン
製びんの中に貯蔵する。その重合体の分子量を１日後と１９日後に測定する。こ
の重合体の分子量の増加は、下記に示されるシロキサン溶媒中ではMIBKにおける
よりはるかに小さかった。
例１３
水素シルセスキオキサンの１８重量％溶液を下記の溶媒中で調製し、高密度ポ
リエチレン製びんの中に貯蔵する。その重合体の分子量を１日後と１９日後に測
定する。この重合体の分子量の増加は、下記に示されるシロキサン溶媒中ではMI
BKにおけるよりはるかに小さかった。
例１４
水素シルセスキオキサンの１８重量％溶液を下記の溶媒中で調製し、テフロン
製びんの中に貯蔵する。その重合体の分子量を１日後と１６日後に測定する。こ
の重合体の分子量の増加は、下記に示されるシロキサン溶媒中ではMIBKにおける
よりはるかに小さかった。
例１５
本実施例はシロキサン含有溶媒の関連コーティング特性の幾つかを例証するも
のである。水素シルセスキオキサンの１８重量％溶液を下記の溶媒中で調製し、
下記に示される条件下でコーティングし、ベーキングし、そして硬化させる。こ
れら溶媒中の水素シルセスキオキサン溶液のコーティング特性は卓越したもので
、膜厚の変動率は０．２〜１．９％に過ぎない。
スピン条件−３０００RPM、２０秒、加速＝５０，０００RPM／秒。
ベーキング条件−１５０、１８０、３００℃のホットプレート、周囲
（空気）において各々１分ベーキング。
硬化条件−４．７５Ｌ／分において４００℃で１時間。
厚さはオングストロームである。
以上の実施例から、本発明の溶媒は重合体の安定な溶液と格別に優れて均一な
コーティングを提供することが分かる。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】平成１０年１０月７日（１９９８．１０．７）
【補正内容】
請求の範囲
１．次の
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝６〜２０であり、ｙ＝１〜３であり、ｚ＝６〜２０であり、ｎ＝１
〜４，０００であり、そしてＲは各々独立にC1〜C8アルキルまたはC6〜C12アリ
ールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、およびR'は各々独立にＨまたは
Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を含んで成る安定なコー
ティング組成物(原請求の範囲第１項に相当；補正あり)。
２．ｎが１００〜８００の範囲である請求の範囲第１項に記載の組成物(原請
求の範囲第２項に相当；補正あり)。
３．ｎが２５０〜６５０の範囲である請求の範囲第１項に記載の組成物(原請
求の範囲第３項に相当；補正あり)。
４．重合体が式[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]nを有する、請求の範囲第１項に記
載の組成物(原請求の範囲第６項に相当；補正なし)。
５．重合体が式[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]nを有する、請求の範囲第１項に記載
の組成物(原請求の範囲第７項に相当；補正なし)。
６．重合体が式[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]nを有する、請求の範囲第１項に記
載の
組成物(原請求の範囲第８項に相当；補正なし)。
７．重合体が、水素メチルシロキサン、水素エチルシロキサン、水素プロピル
シロキサン、水素ブチルシロキサン、水素tert−ブチルシロキサン、水素フェニ
ルシロキサン、水素メチルシルセスキオキサン、水素エチルシルセスキオキサン
、水素プロピルシルセスキオキサン、水素ブチルシルセスキオキサン、水素tert
−ブチルシルセスキオキサンおよび水素フェニルシルセスキオキサンより成る群
から選ばれる、請求の範囲第１項に記載の組成物(原請求の範囲第９項に相当；
補正あり)。
８．溶媒が式(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3を有する、請求の範囲第１項
に記載の組成物(原請求の範囲第１０項に相当；補正なし)。
９．溶媒が式(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3を有する、請求の範
囲第１項に記載の組成物(原請求の範囲第１１項に相当；補正なし)。
１０．溶媒が式R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3を有する、請求の範囲第１項に記載の組
成物(原請求の範囲第１２項に相当；補正なし)。
１１．溶媒が式[O-Si(CH3)2]bを有する、請求の範囲第１項に記載の組成物(原
請求の範囲第１３項に相当；補正なし)。
１２．溶媒が式[O-Si(CH3CH2)2]bを有する請求の範囲第１項に記載の組成物（
原請求の範囲第１４項に相当；補正なし)。
１３．溶媒力拭[O-SiR'2]nを有する、請求の範囲第１項に記載の組成物(原請
求の範囲第１５項に相当；補正なし)。
１４．溶媒が、デカメチルテトラシロキサン、１，３−ジオクチルテトラメチ
ルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、ペンタメチルジシロキサン、ヘ
キサメチルジシロキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサ
ン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ビス−（トリメチル
シロキシ）−１，３−ジメチルシロキサン、ビス（トリメチルシロキシ）エチル
シラン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、デカメチルテトラシロキサ
ン、ドデカメチルペンタシロキサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチ
ルトリシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、ヘプタメチルトリシロキサン、
１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキ
サン、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルシ
クロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、式(CH3HSiO)3-5
のメチルヒドロシクロシロキサン類、１，３，５，７−テトラエチルシクロテト
ラシロキサンおよび１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンより
成る群から選ばれる１種または２種以上の成分を含んで成る、請求の範囲第１項
に記載の組成物(原請求の範囲第１６項に相当；補正なし)。
１５．溶媒が、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテト
ラシロキサン、オクタメチルトリシロキサンおよびヘキサメチルジシロキサンよ
り成る群から選ばれる１種または２種以上の成分を含んで成る、請求の範囲第１
項に記載の組成物(原請求の範囲第１７項に相当；補正なし)。
１６．重合体が組成物に対して１０〜３０重量％の量で存在し、そして溶媒が
組成物に対して７０〜９０重量％の量で存在している、請求の範囲第１項に記載
の組成物(原請求の範囲第１８項に相当；補正あり)。
１７．次の
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝６〜２０であり、ｙ＝１〜３であり、ｚ＝６〜２０であり、ｎ＝１
〜４，０００であり、そしてＲは各々独立にC1〜C8アルキルまたはC6〜C12アリ
ールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、およびR'は各々独立にＨまた
はＣ1〜Ｃ8アルキルである。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成する工程を含んで
成る、少なくとも１種の上記重合体の分子量の増加を妨げる方法(原請求の範囲
第１９項に相当；補正あり)。
１８．次の
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝６〜２０であり、ｙ＝１〜３であり、ｚ＝６〜２０であり、ｎ＝１
〜４，０００であり、そしてＲは各々独立にC1〜C8アルキルまたはC6〜C12アリ
ールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたは
Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成し、その溶液を基
板上にコーティングし、そしてその溶液を乾燥する工程を含んで成る、基板上に
層を形成する方法(原請求の範囲第２０項に相当；補正あり)。
１９．基板が半導体から成る、請求の範囲第１８項に記載の方法(原請求の範
囲第２１項に相当；補正あり)。
２０．基板上の溶液を１５０〜８００℃の範囲の温度で少なくとも１分間加熱
する工程を含む、請求の範囲第１８項に記載の方法(原請求の範囲第２２項に相
当；補正あり)。
【手続補正書】
【提出日】平成１１年５月１０日（１９９９．５．１０）
【補正内容】
１．明細書の[請求の範囲]を次のとおり補正します。
『１．次の
[(HSiO1.5)xOy]n、
(HSiO1.5)n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSuO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ
り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル
またはＣ6〜Ｃ12アリールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)3Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si-(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、ｎ＝１〜約４０００であり、そ
してR'は各々独立にＨまたはＣ1〜Ｃ8アルキルであり、但し該重合体が水素シル
セスキオキサン(HSiO1.5)nであるとき、該溶媒は線状シロキサンでも、環状シロ
キサンでも、シランでもない。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を含んで成る安定なコー
ティング組成物。
２．ｎが約１００〜約８００の範囲である請求の範囲第１項に記載の組成物。
３．次の
[(HSiO1.5)xOy]n、
(HSiO1.5)n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ
り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル
またはＣ6〜Ｃ12アリールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)3Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si-(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、ｎ＝１〜約４０００であり、そ
してR'は各々独立にＨまたはＣ1〜Ｃ8アルキルであり、但し該重合体が水素シル
セスキオキサン(HSiO1.5)nであるとき、該溶媒は線状シロキサンでも、環状シロ
キサンでも、シランでもない。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成する工程を含んで
成る、少なくとも１種の上記重合体の分子量の増加を妨げる方法。
４．次の
[(HSiO1.5)xOy]n、
(HSiO1.5)n、
[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および
[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n
（式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ
りｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルま
たはＣ6〜Ｃ12アリールである。）
より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の：
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、
(CH3CH2)3Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si-(CH3CH2)3、
R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、
[O-Si(CH3)2]b、
[O-Si(CH3CH2)2]b、および
[O-SiR'2]n
（式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、ｎ＝１〜約４０００であり、そ
してR'は各々独立にＨまたはＣ1〜Ｃ8アルキルであり、但し該重合体が水素シル
セスキオキサン(HSiO1.5)nであるとき、該溶媒は線状シロキサンでも、環状シロ
キサンでも、シランでもない。）
より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成し、その溶液を基
板上にコーティングし、そしてその溶液を乾燥する工程を含んで成る、基板上に
層を形成する方法。
５．基板が半導体から成る、請求の範囲第４項に記載の方法。』
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ
，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，
ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，Ｋ
Ｒ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ
，ＭＷ，ＭＸ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，
ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ
Ｕ，ＺＷ
(72)発明者 レファーツ，スコット
アメリカ合衆国カリフォルニア州94086,
サニーベイル，ノース・サニーベイル・ア
ベニュー 188
(72)発明者 デーヴィス，ゲイリー
アメリカ合衆国カリフォルニア州94539,
フリーモント，モハブ・テラス 103
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．次の [(HSiO1.5)xOy]n、 (HSiO1.5)n、 [(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、 [(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および [(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n （式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル またはＣ6〜Ｃ12アリールである。） より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の： (CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、 (CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、 R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、 [O-Si(CH3)2]b、 [O-Si(CH3CH2)2]b、および [O-SiR'2]n （式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、およびR'は各々独立にＨまたは Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。) より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を含んで成る安定なコー ティング組成物。 ２．ｎが約１００〜約８００の範囲である請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３．ｎが約２５０〜約６５０の範囲である請求の範囲第１項に記載の組成物。 ４．重合体が式[(HSiO1.5)xOy]nを有する、請求の範囲第１項に記載の組成物。 ５．重合体が式(HSiO1.5)nを有する、請求の範囲第１項に記載の組成物。 ６．重合体が式[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]nを有する、請求の範囲第１項に記 載の組成物。 ７．重合体が式[(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]nを有する、請求の範囲第１項に記載 の組成物。 ８．重合体が式[(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]nを有する、請求の範囲第１項に記 載の組成物。 ９．重合体が、水素シロキサン、水素シルセスキオキサン、水素メチルシロキ サン、水素エチルシロキサン、水素プロピルシロキサン、水素ブチルシロキサン 、水素tert−ブチルシロキサン、水素フェニルシロキサン、水素メチルシルセス キオキサン、水素エチルシルセスキオキサン、水素プロピルシルセスキオキサン 、水素ブチルシルセスキオキサン、水素tert−ブチルシルセスキオキサンおよび 水素フェニルシルセスキオキサンより成る群から選ばれる、請求の範囲第１項に 記載の組成物。 １０．溶媒が式(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3を有する、請求の範囲第１ 項に記載の組成物。 １１．溶媒が式(CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3を有する、請求の 範囲第１項に記載の組成物。 １２．溶媒が式R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3を有する、請求の範囲第１項に記載の組 成物。 １３．溶媒が式[O-Si(CH3)2]bを有する、請求の範囲第１項に記載の組成物。 １４．溶媒が式[O-Si(CH3CH2)2]bを有する請求の範囲第１項に記載の組成物。 １５．溶媒が式[O-SiR'2]nを有する、請求の範囲第１項に記載の組成物。 １６．溶媒が、デカメチルテトラシロキサン、１，３−ジオクチルテトラメチ ルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、ペンタメチルジシロキサン、ヘ キサメチルジシロキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサ ン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ビス−（トリメチル シロキシ）−１，３−ジメチルシロキサン、ビス（トリメチルシロキシ）エチル シラン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、デカメチルテトラシロキサ ン、ドデカメチルペンタシロキサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチ ルトリシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、ヘプタメチルトリシロキサン、 １，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、デカメチルシクロペンタシ ロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキ サン、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルシ クロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、式(CH3HSiO)3-5 のメチルヒドロシクロシロキサン類、１，３，５，７−テトラエチルシクロテト ラシロキサンおよび１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンより 成る群から選ばれる１種または２種以上の成分を含んで成る、請求の範囲第１項 に記載の組成物。 １７．溶媒が、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテト ラシロキサン、オクタメチルトリシロキサンおよびヘキサメチルジシロキサンよ り成る群から選ばれる1種または２種以上の成分を含んで成る、請求の範囲第１ 項に記載の組成物。 １８．重合体が組成物に対して約１０〜約３０重量％の量で存在し、そして溶 媒が組成物に対して約７０〜約９０重量％の量で存在している、請求の範囲第１ 項に記載の組成物。 １９．次の [(HSiO1.5)xOy]n、 (HSiO1.5)n、 [(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、 [(HSiO1.5)x(RSiO1.5)y]n、および [(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n （式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル またはＣ6〜Ｃ12アリールである。） より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の： (CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、 (CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、 R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、 [O-Si(CH3)2]b、 [O-Si(CH3CH2)2]b、および [O-SiR'2]n （式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、およびR'は各々独立にＨまたは Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。） より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成する工程を含んで 成る、少なくとも１種の上記重合体の分子量の増加を妨げる方法。 ２０．次の [(HSiO1.5)xOy]n、 (HSiO1.5)n、 [(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n、 [(HSiO1.5)x(RSiO1.5)x]n、および [(HSiO1.5)xOy(RSiO1.5)z]n （式中、ｘ＝約６〜約２０であり、ｙ＝１〜約３であり、ｚ＝約６〜約２０であ り、ｎ＝１〜約４，０００であり、そしてＲは各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル またはＣ6〜Ｃ12アリールである。） より成る群から選ばれる式を有する少なくとも１種の重合体と、次の： (CH3)3Si-O-[Si(CH3)2]a-Si(CH3)3、 (CH3CH2)Si-O-[Si(CH3CH2)2]a-Si(CH3CH2)3、 R3Si-O-[SiR'2]a-SiR3、 [O-Si(CH3)2]b、 [O-Si(CH3CH2)2]b、および [O-SiR'2]n （式中、ａ＝０〜５であり、ｂ＝３〜５であり、そしてR'は各々独立にＨまたは Ｃ1〜Ｃ8アルキルである。） より成る群から選ばれる少なくとも１種の溶媒との溶液を形成し、その溶液を基 板上にコーティングし、そしてその溶液を乾燥する工程を含んで成る、基板上に 層を形成する方法。 ２１．基板が半導体から成る、請求の範囲第２０項に記載の方法。 ２２．基板上の溶液を約１５０〜約８００℃の範囲の温度で少なくとも１分間 加熱する工程を含む、請求の範囲第２０項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2923596P | 1996-10-29 | 1996-10-29 | |
| US60/029,235 | 1996-10-29 | ||
| US08/955,802 | 1997-10-22 | ||
| US08/955,802 US6020410A (en) | 1996-10-29 | 1997-10-22 | Stable solution of a silsesquioxane or siloxane resin and a silicone solvent |
| PCT/US1997/019299 WO1998018850A1 (en) | 1996-10-29 | 1997-10-27 | Stable solutions of a silsesquioxane or siloxane resin and a silicone solvent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002514238A true JP2002514238A (ja) | 2002-05-14 |
Family
ID=26704717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52063098A Ceased JP2002514238A (ja) | 1996-10-29 | 1997-10-27 | シルセスキオキサン樹脂またはシロキサン樹脂とシリコーン溶媒との安定な溶液 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6020410A (ja) |
| EP (1) | EP0935632B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002514238A (ja) |
| KR (1) | KR100512293B1 (ja) |
| AU (1) | AU5087298A (ja) |
| CA (1) | CA2269952A1 (ja) |
| DE (1) | DE69709156T2 (ja) |
| WO (1) | WO1998018850A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6287477B1 (en) * | 1999-10-18 | 2001-09-11 | Honeywell International Inc. | Solvents for processing silsesquioxane and siloxane resins |
| US6509138B2 (en) | 2000-01-12 | 2003-01-21 | Semiconductor Research Corporation | Solventless, resistless direct dielectric patterning |
| US6384119B1 (en) | 2000-06-22 | 2002-05-07 | Basf Corporation | Coating compositions comprising volatile linear siloxane fluids |
| US20030096090A1 (en) * | 2001-10-22 | 2003-05-22 | Boisvert Ronald Paul | Etch-stop resins |
| US6852367B2 (en) * | 2001-11-20 | 2005-02-08 | Shipley Company, L.L.C. | Stable composition |
| US20040033371A1 (en) * | 2002-05-16 | 2004-02-19 | Hacker Nigel P. | Deposition of organosilsesquioxane films |
| US8901268B2 (en) * | 2004-08-03 | 2014-12-02 | Ahila Krishnamoorthy | Compositions, layers and films for optoelectronic devices, methods of production and uses thereof |
| CN101185160A (zh) * | 2005-06-15 | 2008-05-21 | 陶氏康宁公司 | 固化氢倍半硅氧烷和在纳米级沟槽内致密化的方法 |
| US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
| EP2507316A1 (en) * | 2009-12-04 | 2012-10-10 | Dow Corning Corporation | Stabilization of silsesquioxane resins |
| US8864898B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-10-21 | Honeywell International Inc. | Coating formulations for optical elements |
| US10651382B2 (en) * | 2015-03-30 | 2020-05-12 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
| WO2016167892A1 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-20 | Honeywell International Inc. | Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications |
| DE102017211727A1 (de) * | 2017-07-10 | 2019-01-10 | Tridonic Jennersdorf Gmbh | Gebondete LED-Chips in einer Polymermatrix |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3615272A (en) * | 1968-11-04 | 1971-10-26 | Dow Corning | Condensed soluble hydrogensilsesquioxane resin |
| US4756977A (en) * | 1986-12-03 | 1988-07-12 | Dow Corning Corporation | Multilayer ceramics from hydrogen silsesquioxane |
| US4999397A (en) * | 1989-07-28 | 1991-03-12 | Dow Corning Corporation | Metastable silane hydrolyzates and process for their preparation |
| US5010159A (en) * | 1989-09-01 | 1991-04-23 | Dow Corning Corporation | Process for the synthesis of soluble, condensed hydridosilicon resins containing low levels of silanol |
| CA2027031A1 (en) * | 1989-10-18 | 1991-04-19 | Loren A. Haluska | Hermetic substrate coatings in an inert gas atmosphere |
| US5091162A (en) * | 1990-10-01 | 1992-02-25 | Dow Corning Corporation | Perhydrosiloxane copolymers and their use as coating materials |
| GB9105372D0 (en) * | 1991-03-14 | 1991-05-01 | Dow Corning Sa | Method of making siloxane compositions |
| US5145723A (en) * | 1991-06-05 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Process for coating a substrate with silica |
| JP3174416B2 (ja) * | 1992-12-10 | 2001-06-11 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | 酸化ケイ素膜の形成方法 |
| JP3210457B2 (ja) * | 1992-12-14 | 2001-09-17 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | 酸化ケイ素膜の形成方法 |
| TW492989B (en) * | 1993-03-19 | 2002-07-01 | Dow Corning | Stabilization of hydrogen silsesquioxane resin solutions |
| US5320868A (en) * | 1993-09-13 | 1994-06-14 | Dow Corning Corporation | Method of forming SI-O containing coatings |
| JPH07300560A (ja) * | 1994-05-02 | 1995-11-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン組成物 |
| US5707683A (en) * | 1996-02-22 | 1998-01-13 | Dow Corning Corporation | Electronic coating composition method of coating an electronic substrate, composition and article |
-
1997
- 1997-10-22 US US08/955,802 patent/US6020410A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-27 KR KR10-1999-7003809A patent/KR100512293B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-27 JP JP52063098A patent/JP2002514238A/ja not_active Ceased
- 1997-10-27 EP EP97913759A patent/EP0935632B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-27 DE DE69709156T patent/DE69709156T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-27 WO PCT/US1997/019299 patent/WO1998018850A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-27 CA CA002269952A patent/CA2269952A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-27 AU AU50872/98A patent/AU5087298A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69709156D1 (de) | 2002-01-24 |
| EP0935632B1 (en) | 2001-12-12 |
| AU5087298A (en) | 1998-05-22 |
| EP0935632A1 (en) | 1999-08-18 |
| DE69709156T2 (de) | 2002-08-22 |
| KR100512293B1 (ko) | 2005-09-05 |
| CA2269952A1 (en) | 1998-05-07 |
| KR20000052937A (ko) | 2000-08-25 |
| WO1998018850A1 (en) | 1998-05-07 |
| US6020410A (en) | 2000-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6743471B2 (en) | Process for preparing insulating material having low dielectric constant | |
| US6218497B1 (en) | Organohydridosiloxane resins with low organic content | |
| US6318124B1 (en) | Nanoporous silica treated with siloxane polymers for ULSI applications | |
| JPH11512474A (ja) | ベータ−置換オルガノシルセスキオキサンおよびその使用法 | |
| US6177143B1 (en) | Electron beam treatment of siloxane resins | |
| KR100282685B1 (ko) | 산화 실리콘막 형성방법 | |
| JP2002514238A (ja) | シルセスキオキサン樹脂またはシロキサン樹脂とシリコーン溶媒との安定な溶液 | |
| EP1245642B1 (en) | Siloxane-based resin and method for forming an insulating film between interconnecting layers in wafers | |
| US6623711B2 (en) | Siloxane-based resin and method for forming insulating film between interconnect layers in semiconductor devices by using the same | |
| JPH02178330A (ja) | 平面化ラダー型シルセスキオキサンポリマー絶縁層の形成方法 | |
| EP1787319A1 (en) | Novel polyorganosiloxane dielectric materials | |
| JP2003529202A (ja) | 重合体分解から得られる低誘電性ナノ多孔性材料 | |
| US6737117B2 (en) | Hydrosilsesquioxane resin compositions having improved thin film properties | |
| US6924346B2 (en) | Etch-stop resins | |
| EP1510537A1 (en) | Siloxane-based resin and interlayer insulating film formed using the same | |
| CN100439420C (zh) | 包含锗的硅氧烷基树脂和使用该树脂的半导体器件用间层绝缘膜 | |
| JP4411067B2 (ja) | シロキサン樹脂 | |
| JPH11145130A (ja) | 低誘電率の電子被膜 | |
| US20040096398A1 (en) | Siloxane-based resin and method of forming an insulating film between interconnect layers of a semiconductor device using the same | |
| JPH03221577A (ja) | 絶縁膜形成用塗布液 | |
| JP2003531473A (ja) | シルセスキオキサン樹脂及びシロキサン樹脂の処理用溶媒 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041026 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070116 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061222 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070118 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070305 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070329 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070703 |
|
| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20071204 |