KR20000004983A - 유기 광 수용체용 퍼플루오로에테르 박리 코팅 - Google Patents

유기 광 수용체용 퍼플루오로에테르 박리 코팅 Download PDF

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에드워드 제이. 우
가예 케이. 레먼
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스프레이그 로버트 월터
미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니
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Abstract

본 발명은 전기 전도성 기재, 그 기재 표면상의 광 전도성 층 및 그 층상의 박리층을 포함하는 광 전도성 부재이다. 박리층은 A) 2가 작용성 퍼플루오로에테르, B) 디이소시아네이트, C) 아미노 작용성 실란 및 D) 임의 성분인 디올 쇄 증량제를 포함하는 성분들의 반응 생성물을 포함한다.

Description

유기 광 수용체용 퍼플루오로에테르 박리 코팅
전자사진술은 사진 복사 및 레이저 인쇄를 비롯한 널리 공지된 다양한 결상(imaging) 공정의 기술적인 기초를 이룬다. 기본적인 전자사진 과정은 광 수용체 부재상에 균일한 정전하를 놓고; 결상을 위해 광 수용체 부재를 광에 노출시킴으로써 노출된 영역의 전하를 소산시키고; 생성된 정전하 잠복성 상을 토너로 현상시키고; 토너의 상을 광 수용체 부재로부터 최종 기재, 예를 들면, 종이 또는 필름에 직접 전이에 의해 또는 매개 전이 재료를 통해 전이시키는 단계들을 포함한다.
광 수용체 부재의 구조는 평판, 회전성 드럼, 또는 롤러에 의해 지지되고 순환되는 연속 벨트 구조일 수 있다. 모든 광 수용체 부재는 광에 노출시에만 전류를 전도하는 광 전도성 층을 가진다. 광 전도성 층은 일반적으로 전기 전도성 지지체에 부착된다. 광 전도체의 표면은 음 또는 양으로 하전되어 있으므로, 광이 광 전도성 층에 충돌할 때, 그 영역에서 광 전도체를 통해 전하가 전도되어 조명된 영역의 표면 전위를 중화시킬 수 있다. 장벽층(barrier layer)을 임의 부재로서 광 전도성 층 위에 사용하여 광 전도성 층을 보호하고, 광 전도성 층의 수명을 연장시킬 수 있다.
통상, 양전하를 띤 토너는 결상용 노출후에 전하를 보유하는 광 수용체 부재의 영역으로 끌림으로써, 정전하 잠복성 상에 해당하는 토너의 상을 형성한다. 토너는 양전하를 띨 필요가 없다. 일부 토너는 전하가 소산된 광 전도체 부재 영역으로 끌린다. 토너로는 중합체와 착색된 미립자(통상, 탄소)의 혼합물, 또는 절연액에 분산된 미분 고체의 액상 재료를 사용할 수 있다. 액체 토너가 종종 바람직한데, 그 이유는 이들이 해상도가 보다 큰 상을 제공할 수 있기 때문이다.
토너 상은 열, 압력, 그 조합 또는 정전기적 보조제에 의해 기재 또는 매개 캐리어에 전이시킬 수 있다. 전자 사진술에 의한 결상에서의 상기 단계에서 일어나는 통상적인 문제점은 광 전도체로부터 수용체 또는 매개 캐리어로의 전이가 불량하다는 것이다. 불량한 전이는 낮은 전이 효율 및 낮은 상 해상도로 입증될 수 있다. 낮은 전이 효율은 희미하고/하거나 얼룩진 상을 산출한다. 낮은 상 해상도는 흐린 상을 산출한다.
장벽층을 사용하는 경우에는 박리층을 광 전도성 층 위로 또는 장벽층 위로 적층시킨다. 박리층은 접착제를 사용할 필요도 없이 광 전도성 층 또는 장벽층에 잘 부착되어야 한다. 또한, 박리층은 광 전도체 구조물의 전하 수송 특성을 크게 방해해서는 안 된다.
전자 사진술 분야에 공지된 통상의 박리 코팅으로는 미국 특허 제4,600,673호에 개시된 것과 같은 실리콘 중합체를 들 수 있다. 통상의 실리콘 중합체 박리 재료는 전자 사진술에 캐리어액으로 사용되는 탄화수소 용매내에서 상당히 팽창되는 경향이 있다. 팽창된 중합체는 일반적으로 인성이 감소되며, 통상 양호한 인장성을 갖지 않는 실록산은 팽창시 매우 용이하게 긁힌다.
내용매성은 충전재를 첨가하거나 또는 중합체를 교차결합시킴으로써 향상될 수 있다. 그러나, 교차결합되거나 충전된 시스템은 표면 에너지를 증가시켜 박리 성능을 감소시키는 경향이 있다.
미국 특허 제4,996,125호는 퍼플루오로알킬 폴리에테르 및 그 유도체의 윤활층으로서의 용도에 대해 개시하고 있다. 이 특허는 전자 사진 광 수용체상에 퍼플루오로에테르-우레탄 중합체를 가진 실시예를 포함하고 있다. 건식 토너를 사용하는 복사기인 FX 4300 복사기(후지 제록스 컴퍼니 리미티드)를 사용하여 상을 만들었다. 그러나, 본원 발명자들이 액상 토너 시스템을 사용하여 유사한 박리 코팅을 시험하였을 때, 그러한 퍼플루오로에테르-우레탄 중합체 박리 코팅이 액체 토너에 대해 불량한 내성 및 비교적 높은 박리력을 가진 것으로 확인되었다.
광 수용체 부재에 의한 더 많은 결상 사이클에 대한 점증하는 수요로 인해, 양호한 박리성을 가진 내구성 박리층에 대한 필요성이 대두된다. 구체적으로, 박리층은 광 수용체 부재와 접촉하는 다양한 롤러 및 스크레이퍼의 마모를 견디는 것과 같이 기계적으로 내구성이 있어야 한다. 박리층은 또한 토너 캐리어액에 내성이 있어야 한다.
본 발명은 토너의 상(image)을 수용체에 전이시킬 수 있는 광 수용체 부재에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 광 수용체 부재용 박리 코팅에 관한 것이다.
본 발명은 전기 전도성 기재, 광 전도체 층, 및 양호한 내구성 및 토너 캐리어액에 대한 내성 뿐만 아니라, 양호한 박리성을 나타내는 박리층을 포함하는 광 수용체 부재를 제공한다. 박리층은 실란기를 통해 실리콘 원자(Si)를 포함하는 퍼플루오로에테르 우레탄을 포함한다.
박리층은 2가 작용성의 퍼플루오로에테르, 디이소시아네이트 및 아미노 작용성 실란과, 임의 성분으로 디올 쇄 증량제의 반응 생성물인 퍼플루오로에테르 우레탄을 포함한다. 퍼플루오로에테르 우레탄은 하기 식의 구조를 갖는 것이 바람직하다:
C-[B-A-B-D]x-[B-A]y-B-C
상기 식에서, A, B, C 및 D는 각각 퍼플루오로에테르, 디이소시아네이트, 아미노 작용성 실란 및 디올 쇄 증량제로 정의되며; x는 0 내지 10의 정수이며, y는 1 내지 10의 정수이다. x가 1보다 큰 디올 쇄 증량제의 사용은 선택 사항이지만, 바람직한데, 왜냐하면, 그것은 토너 캐리어액에 대한 박리층의 내성을 증가시키기 때문이다.
유기 광 전도체상의 상기 박리층은 양호한 토너 박리 성능 및 토너 캐리어액에 의한 와이핑, 팽창 및 잔금(crazing)에 대한 양호한 내성을 가진다. 퍼플루오로에테르 우레탄 박리 코팅은 액상 토너와 함께 사용되는 유기 광 전도체용의 내구성 상부코팅물로서 사용할 수 있다.
본 발명의 광 수용체 부재는 적어도 광 전도체 층 및 박리층을 지지하는 전기 전도성 기재를 포함한다. 본 발명의 광 전도체는 드럼형 구조물, 벨트 구조물, 평판 또는 당해 분야에 공지된 임의의 기타 구조물의 형태일 수 있다.
광 전도성 시스템용의 전기 전도성 기재는 당해 분야에 널리 공지되어 있으며, 두 가지의 일반적인 종류가 있다: (a) 전도성 금속 또는 기타 고전도성 재료의 자립성 층 또는 블록; 및 (b) 증기 코팅된 알루미늄과 같은 전도성 박막이 도포되어 있고, 중합체 시트, 유리 또는 종이와 같은 절연 재료(예; 알루미늄 처리된 폴리에틸렌 테레프탈레이트).
광 전도성 층은 결합제에 분산된 미립자 형태의 무기 광 전도체 재료, 보다 바람직하게는 유기 광 전도체 재료를 비롯하여 당해 분야에 공지된 임의의 유형일 수 있다. 광 전도체 층의 두께는 사용된 재료에 의해 좌우되나, 통상 5 ㎛ 내지 150 ㎛의 범위이다.
유기 광 전도체 재료를 가진 광 수용체 부재는 문헌[Borsenberger and Weiss, Photoreceptors: Organic Photoconductors, Ch.9 Handbook of Imaging Materials, Arthur S. Diamond 편집, 마르셀 데클러 인코오포레이티드, 1991]에 논의되어 있다. 유기 광 전도체 재료를 사용하는 경우, 광 전도성 층은 전하 발생층 및 전하 수송층으로 구성되는 이중층 구조물일 수 있다. 전하 발생층은 통상 두께가 0.01 ㎛ 내지 20 ㎛이고, 광을 흡수하여 염료 또는 안료와 같은 전하 캐리어를 발생시킬 수 있는 재료를 포함한다. 전하 수송층은 통상 두께가 10 ㎛ 내지 20 ㎛이고, 적합한 결합제내에 폴리-N-비닐카르바졸 또는 비스-(벤조카르바졸)-페닐메탄 유도체와 같은 발생된 전하 캐리어를 수송할 수 있는 재료를 포함한다.
광 수용체 부재내 이중층 유기 광 전도체 층에서, 전하 발생층은 통상 전도성 기재와 전하 수송층 사이에 위치한다. 그러한 광 수용체 부재는 통상 전하 수송층의 비교적 두꺼운 코팅으로 상부코팅된 전하 발생층의 얇은 코팅으로 전도성 기재를 코팅함으로써 형성된다. 작동중에, 광 수용체 부재는 음으로 하전된다. 결상시에, 광-충돌 영역에서는 정공/전자쌍이 전하 발생층/전하 수송층 경계에 또는 그 근처에 형성된다. 전자는 전하 발생층을 통해 전도성 기재로 이동하며, 이 때, 정공은 전하 수송층을 통해 이동하여 표면상의 음전하를 중화시킨다. 이러한 방식으로, 전하는 광-충돌 영역에서 중화된다.
한편, 역전된 이중층 시스템을 사용할 수 있다. 역전된 이중층 유기 광 전도체 재료를 가진 광 전도체 부재는 광 수용체 표면의 열화(劣化)를 더 적게 일으키는 양의 하전을 필요로 한다. 역전된 이중층 시스템에서, 전도성 기재는 전하 발생층의 비교적 얇은(바람직하게는 0.01 ㎛ 내지 5 ㎛) 코팅으로 상부코팅된 전하 수송층의 비교적 두꺼운 코팅(바람직하게는 5 ㎛ 내지 20 ㎛)으로 코팅한다. 작동중에, 광 수용체 표면은 양으로 하전된다. 결상시, 광-충돌 영역에서, 정공/전자쌍이 전하 발생층/전하 수송층 경계에서 또는 그 근처에서 형성된다. 전자는 전하 발생층을 통해 이동하여 표면상의 양전하를 중화시키고, 이 때, 정공은 전하 수송층을 통해 전도성 기재로 이동한다. 이러한 방식으로, 전하는 광-충돌 영역에서 다시 중화된다.
단일층의 광 전도성 층 역시 흔하다. 단일층 구조물에서는, 전하 발생 재료 및 전하 수송 재료의 혼합물을 하나의 층에 혼입한다. 이 층은 전하 발생능 및 전하 수송능을 둘다 가진다. 단일층의 유기 광 전도성 층의 예는 미국 특허 제4,853,310호; 제5,087,540호 및 제3,816,118호에 기재되어 있다. 단일층 구조물의 단점은 이들이 반복된 순환 사용시 피로를 나타내고 고속 시스템에는 사용할 수 없다는 점이다.
단일층 광 전도체 및/또는 이중층 광 전도체의 전하 발생층에 사용하기에 적합한 전하 발생 재료로는 아조 안료, 페릴렌 안료, 프탈로시아닌 안료, 스쿠아레인 안료 및 2상 응집 재료가 있다. 2상 응집 재료는 무정형 매트릭스내에 분산된 광감성 필라메트 결정상을 포함한다.
전하 수송 재료는 전하(정공 또는 전자)를 발생 부위로부터 필름의 전체를 통해 수송한다. 전하 수송 재료는 통상 분자적으로 도핑된 중합체 또는 활성 수송 중합체이다. 적합한 전하 수송 재료로는 에나민, 히드라존, 옥사디아졸, 옥사졸, 피라졸린, 트리아릴아민 및 트리아릴메탄이 있다. 적합한 활성 수송 중합체는 폴리비닐 카르바졸이다. 특히 바람직한 수송 재료는 폴리(N-비닐 카르바졸) 및 수용체 도핑된 폴리(N-비닐카르바졸)과 같은 중합체이다. 또 다른 재료들이 문헌[Borsenberger and Weiss, Photoreceptors: Organic Photoconductors, Ch.9 Handbook of Imaging Materials, Arthur S. Diamond 편집, 마르셀 데클러 인코오포레이티드, 1991]에 개시되어 있다.
유기 광 전도체 재료에 적합한 결합제 수지로는 폴리에스테르, 폴리비닐 아세테이트, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리카르보네이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐 아세토아세탈, 폴리비닐 포르말, 폴리아크릴로니트릴, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 카르바졸, 상기 중합체에 사용된 단량체들의 공중합체, 염화비닐/초산비닐/비닐 알코올 3종 중합체, 염화비닐/초산비닐/말레산 3종 중합체, 에틸렌/초산비닐 공중합체, 염화비닐/염화비닐리덴 공중합체, 셀룰로스 중합체 및 그 혼합물이 있다. 유기 광 전도체 재료의 코팅에 사용되는 적합한 용매로는 니트로벤젠, 클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 트리클로로에틸렌, 테트라히드로퓨란등이 있다.
절연성 결합제에 분산된 산화아연, 이산화티탄, 황화카드뮴 및 황화안티몬과 같은 무기 광 전도체는 당해 분야에 널리 공지되어 있고, 필요한 경우 감광 염료를 첨가한 임의의 통상의 변형물로 사용할 수 있다. 바람직한 결합제는 수지성 재료로서, 그 예로는 스티렌부타디엔 공중합체, 변형된 아크릴 중합체, 초산비닐 중합체, 스티렌-알키드 수지, 소야-알킬 수지, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 아크릴로니트릴, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴 에스테르, 폴리메타크릴 에스테르, 폴리스티렌, 폴리에스테르 및 이들의 조합을 들 수 있으나, 이들에 국한되지 않는다.
본 발명의 박리층은 하기 식의 구조를 갖는 것이 바람직한 퍼플루오로우레탄을 포함한다:
C-[B-A-B-D]x-[B-A]y-B-C
상기 식에서, A는 2가 작용성 퍼플루오로에테르에서 유래하고, B는 디이소시아네이트에서 유래하고, C는 아미노 작용성 실란에서 유래하고, D는 디올 쇄 증량제에서 유래하며; x는 0 내지 10의 정수이며, y는 1 내지 10의 정수이다. x는 1 내지 5의 정수이고, y는 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하다. A는 하기 식을 가진 것이 바람직하다:
-O-Ra-(RF)m-Ra-O-
상기 식에서, 각각의 Ra는 2가의 연결기이고, 각각의 RF는 독립적으로 탄소 원자수가 1개 내지 5개, 바람직하게는 1개 내지 2개인 과플루오르화된 옥시알킬렌기이며, m은 5 내지 50의 정수이다. 보다 바람직하게는 A는 하기 식을 가진다:
-O-CH2(CH2)pCF2(OCF2)m(OCF2CF2)nOCF2-O-
상기 식에서, m은 5 내지 25의 정수이고; n은 5 내지 25의 정수이며; p는 0 내지 3의 정수이다.
B는 하기 식을 가진 것이 바람직하다:
상기 식에서, Rb는 2가의 유기 연결기이다. C는 하기 식을 가진 것이 바람직하다:
상기 식에서, R1, R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임), 아릴기 및 알콕시기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임)인데, 단, R1, R2및 R3중 하나 이상이 수소 또는 보다 바람직하게는 알콕시기일 것을 조건으로 하며; R은 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 아릴렌기이고; R4는 수소, 탄소수 1개 내지 5개의 알킬기, 또는 아릴기이며, d는 10 이하의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
D는 하기 식을 가진 것이 바람직하다:
-O-Rd-D-
상기 식에서, Rd는 2가의 유기 연결기이다.
본 발명의 박리층은 퍼플루오로에테르 디올과 같은 2가 작용성 퍼플루오로에테르를 디이소시아네이트와 먼저 반응시킴으로써 형성할 수 있다. 그 다음, 아미노 실란을 그 혼합물에 첨가하고 반응을 완료하였다. 퍼플루오로에테르 디올 및 디이소시아네이트는 실란의 첨가전에 디올 쇄 증량제와 추가로 반응시키는 것이 바람직하다. 반응물의 당량비는 2가 작용성 퍼플루오로에테르 1 당량: 디이소시아네이트 2 당량: 아미노 작용성 실란 1.5 내지 1.9 당량: 디올 쇄 증량제 0.1 내지 0.5 당량이다.
적합한 퍼플루오로에테르 디올에는 하기 식을 가진 것들이 있는데, 이에 국한되는 것은 아니다:
HO-Ra-(RF)m-Ra-OH
상기 식에서, Ra는 2가의 연결기, 바람직하게는 탄소수 1개 내지 5개의 치환 또는 비치환된 알킬렌기 또는 탄소-산소 결합이며, 각각의 RF는 독립적으로 탄소수 1개 내지 5개, 보다 바람직하게는 1개 내지 2개인 과플루오르화된 옥시알킬렌기이며, m은 5 내지 50의 정수이다. 퍼플루오로에테르 디올의 한가지 바람직한 종류는 하기 식을 가진 것이다:
HO-CH2(CH2)pCF2(OCF2)m(OCF2CF2)nOCF2-OH
상기 식에서, m은 5 내지 25의 정수이고; n은 5 내지 25의 정수이며; p는 0 내지 3의 정수이다.
임의의 공지된 디이소시아네이트를 사용할 수 있다. 적합한 디이소시아네이트로는 1,3-비스(1-이소시아나토-1-메틸에틸)-벤젠; 1,12-디이소시아나토도데칸; 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실 이소시아네이트); 4,4'-메틸렌비스(페닐 이소시아네이트); 4,4'-메틸렌비스(2,6-디에틸페닐 이소시아네이트); 3,3'-디메톡시-4,4'-비페닐렌디이소시아네이트; 3,3'-디메틸디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 1,4-페닐렌 디이소시아네이트; 1,4-디이소시아나토부탄; 1,3-페닐렌디이소시아네이트; m-크실렌 디이소시아네이트; 1,8-디이소시아나토옥탄; 트란스-1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트; 1,6-디이소시아나토헥산; 톨루엔 2,6-디이소시아네이트; 및 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄이 있으나, 이들에 국한되지 않는다. 특히 바람직한 디이소시아네이트는 2,4-톨루엔디이소시아네이트이다.
적합한 실란으로는 하기 식을 가진 것들이 있다:
상기 식에서, R1, R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임), 아릴기 및 알콕시기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임)인데, 단, R1, R2및 R3중 하나 이상이 수소 또는 보다 바람직하게는 알콕시일 것을 조건으로 하며; R은 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 아릴렌기이고; R4는 수소, 탄소수 1개 내지 5개의 알킬기, 또는 아릴기이며, d는 10 이하의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
트리알콕시실릴-아미노알칸이 바람직하다. 특히 바람직한 실란은 1-트리에톡시실릴-3-N-메틸아미노프로판이다.
적합한 쇄 증량 디올에는 알킬렌 디올, 아릴렌 디올, 알케닐렌 디올이 있다. 탄소수 1개 내지 10개의 알킬렌 디올이 바람직하다.
상기 박리층은 통상 토너 캐리어액으로서 작용하는 탄화수소에 대해 기계적으로 내구성이 있으며, 내성이 매우 크다. 박리층의 두께는 0.1 ㎛ 이상이다. 최대 두께는 광 전도체 재료에 의해 좌우되나, 바람직하게는 0.3 ㎛ 내지 3 ㎛, 보다 바람직하게는 0.5 ㎛ 내지 1.0 ㎛이다.
선택적으로, 본 발명의 광 수용체 부재는 광 전도체 층과 박리층 사이에 장벽층을 추가로 포함할 수도 있다. 장벽층은 토너 캐리어액과, 광 전도체를 손상시킬 수 있는 기타 화합물로부터 광 전도체 층을 보호한다. 장벽층은 또한 광 수용체 부재를 고전압의 코로나로 하전시킴에 따라 발생할 수 있는 손상으로부터 광 전도성 층을 보호한다. 박리층과 같이 장벽층은 광 수용체 부재의 전하 소산 특성을 크게 해치지 않아야 하고, 접착제를 필요로 하지 않고도 광 전도성 층과 박리층에 잘 부착해야 한다. 장벽층은 미국 특허 제4,439,509호; 제4,606,934호; 제4,595,602호; 제4,923,775호; 제5,124,220호; 제4,565,760호; 및 WO95/02853호에 개시된 것들과 같은 공지된 임의의 장벽층일 수 있다.
프라이머 층, 기재 차단층과 같은 기타 층이 당해 분야에 공지되어 있는데, 이들 역시 광 수용체 부재에 포함될 수 있다.
당해 분야에서는 널리 이해되는 바와 같이, 치환이 허용될 뿐만 아니라, 종종 추천할 만하며, 치환은 본 발명에 사용되는 화합물에의 사용이 기대된다. 특정 치환기의 논의 및 인용을 단순화하는 수단으로서, "기" 및 "부"라는 용어는 치환될 수 있는 화학종과 그렇게 치환될 수 없는 화학종을 분류하기 위해 사용한다. 따라서, "기" 또는 "아릴기"라는 용어를 사용하여 치환체를 기술하는 경우, 그러한 치환체는 기본 기의 문자적 정의를 넘어 부가의 치환체의 사용을 포함한다. "부"라는 용어를 사용하여 치환체를 기술하는 경우에는, 비치환기만이 포함되도록 의도된 것이다. 예를 들면, "알킬기"라는 말은 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸, 시클로헥실, 이소-옥틸, 옥타데실 등과 같은 순수 탄화수소 알킬 쇄 뿐만 아니라, 히드록실, 알콕시, 페닐, 할로겐 원자(F, Cl, Br 및 I), 시아노, 니트로, 아미노, 카르복시 등과 같이 당해 분야에 공지된 알킬쇄 보유 치환체를 포함하도록 의도된 것이다. 예를 들면, 알킬기로는 에테르기(예; CH3-CH2-CH2-O-CH2-), 할로알킬, 니트로알킬, 카르복시알킬, 히드록시알킬, 설포알킬 등이 있다. 한편, "알킬부"라는 말은 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸, 시클로헥실, 이소-옥틸, 옥타데실 등과 같은 순수 탄화수소 알킬 쇄만을 포함하는 것으로 국한된다. 매우 강한 친전자성 또는 산화성 치환체와 같이, 활성 성분과 반응하는 치환체는 물론 불활성 또는 무해성이 아닌 것으로서 당해 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 배제될 수 있다.
알킬렌기란 두 개의 수소 원자를 결합으로 치환(예; 메탄으로부터 메틸렌)하여 형성된 두 개의 부착점을 가진 알킬기를 의미한다. 알케닐렌기란 두 개의 수소 원자를 결합으로 치환(예; 부텐으로부터 부테닐렌)하여 형성된 두 개의 부착점을 가진 알켄기를 의미한다. 아릴렌기란 두 개의 수소 원자를 결합으로 치환(예; 벤젠으로부터 페닐렌)하여 형성된 두 개의 부착점을 가진 방향족기를 의미한다. 옥시알킬렌기란 알킬렌기와 산소 원자를 포함하는 원자쇄를 의미한다.
상기의 개시 사항으로부터, 특허 청구 범위에 규정된 본 발명의 사상 또는 범위에서 벗어나지 않으면서 합리적인 개조예 및 변형예가 가능하다. 본 밟명의 목적 및 장점은 하기 실시예에 의해 예시되지만, 이들 실시예에서 언급된 구체적인 재료 및 양과, 기타 조건 및 상세한 사항은 본 발명을 부당하게 한정하는 것으로 해석되어서는 아니된다.
하기 실시예들에 사용된 모든 재료는 다른 언급이 없으면, 위스콘신주 밀워키 소재의 알드리치 케미컬 컴퍼니와 같이 보통의 상업적 출처로부터 용이하게 입수할 수 있다. 다른 언급이 없으면, 모든 %는 중량 기준이다. 하기의 부가 용어 및 재료를 사용하였다.
FC-113은 미네소타주 세인트 폴 소재의 3M 컴퍼니에서 입수 가능한 플루오로케미컬 용매이다.
다라큐어 1173 촉매는 UV 광개시제이고 메르크사에서 입수 가능하다.
데소토 952는 UV-경화성의 다가 작용성 아크릴레이트 단량체이고, 일리노이주 데소토 코오포레이션에 입수 가능하다.
다우 코팅 176은 주석 촉매이고, 다우 코닝 코오포레이션에서 입수 가능하다.
1-트리에톡시실릴-3-N-메틸아미노프로판은 하기 식을 가지며, 본원에 기술한 화합물들의 C 부분의 전구체이다. 그것은 헐 컴퍼니에서 카탈로크 목록 번호 M8620으로서 수득하였다.
1,3-부탄디올은 하기 식을 가지며, 본원에 기술한 화합물들의 D 부분의 전구체이다:
사용된 퍼플루오로에테르 디올은 분자량이 1850이고 하기 식을 가진다:
HO-CH2CF2(OCF2)15(OCF2CF2)13OCF2-OH
사용된 퍼플루오로에테르 디에스테르는 분자량이 2000이고 하기 식을 가진다:
C2H5OOCCH2CF2(OCF2)15(OCF2CF2)13OCF2COOC2H5.
2,4-톨루엔디이소시아네이트는 하기 식을 가진다:
샘플 1 다우 코닝에서 입수한 실-오프(Syl-OffTM)를 기재로 하는, 미국 특허 제4,600,673호에 개시된 바와 같은 박리 코트 제형물.
비교용 플루오로-우레탄(샘플 2)의 합성
비교예로서, 통상의 UV-경화성 아크릴레이트 중합체내로 아크릴레이트로 종결된 플루오로케미컬 중합체를 혼입하는 제형물을 조사하였다.
다음은 UV-경화된 샘플을 제조하기 위한 일반 절차이다. 데소토 952(1.5g), 플루오로-변형된 아크릴레이트 우레탄(3.5g) 및 이소프로필 알코올 95g의 5 중량% 용액을 제조하였다. 그 다음, 그 원료 용액에 다라큐어 1173 촉매(0.1g)를 첨가하였다. 그 용액을 3M 디지털 매치프린트 유기 광 수용체 기재(그 표준 실리콘 상부코트는 없음)상에 #8 메이어 봉으로 코팅하였다. 코팅된 샘플을, 보통압 수은등을 사용하여 질소하에 100 ft/분(30.5 m/분)의 속도로 통과시킴으로써 경화시켰다.
화합물 B-A-B(샘플 3-비교용)의 합성
플루오로케미컬 용매 FC-113 20g, 퍼플루오로에테르 디올 8.27g, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 1.6g 및 디부틸 주석 디라우레이트 한 방울(0.02g)의 용액을 혼합하고, 실온에서 하루밤 동안(약 15 시간) 교반하여 33% 고체 용액으로서 화합물 B-A-B를 형성하였다. 그것을 후속 코팅에 사용하기 위해 보관하였다.
화합물 B-A-B
화합물 -(A-B)x-(샘플 4-비교용)의 합성
플루오로케미컬 용매 FC-113 40g, 퍼플루오로에테르 디올 16.54g, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 1.6g 및 디부틸 주석 디라우레이트 한 방울(0.02g)의 용액을 혼합하고, 실온에서 하루밤 동안(약 15 시간) 교반하여 31.2% 고체 용액으로서 화합물 -(A-B)x-를 형성하였다. 그 용액의 IR 스펙트럼 분석은 비반응된 이소시아네이트가 부재함을 나타냈다. 그것을 후속 코팅에 사용하기 위해 보관하였다.
화합물 A-B
화합물 C-A'-C(샘플 5-비교용)의 합성
플루오로케미컬 용매 FC-113 20g중에 용해된 퍼플루오로에테르 디에스테르 20g의 용액을 FC-113 20g에 용해된 1-트리에톡시실릴-3-N-메틸아미노프로판 3.86g(2 당량)의 용액에 서서히 첨가하였다. 첨가는 실온에서 수행하였다. 반응 혼합물을 실온에서 하루밤 동안 교반하여 화합물 C-A'-C를 37.5% 용액으로서 형성하였다. IR 스펙트럼 분석법을 사용하여 반응의 진행을 측정하고, 아미드기(~1715 ㎝-1)에 의한 에스테르기(~1800㎝-1)의 전체 대체를 확인하였다. 그 용액을 후속 코팅에 사용하기 위해 보관하였다.
화합물 C-A'-C
퍼플루오로에테르 화합물 C-B-A-B-C(샘플 6)의 합성
플루오로케미컬 용매 FC-113 15g, 퍼플루오로에테르 디올 5.0g, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 0.89g 및 디부틸 주석 디라우레이트 한 방울(0.02g)의 용액을 제조하고, 실온에서 하루밤 동안(약 15 시간) 교반하였다. 그 용액에 FC-113 5.0g중의 1-트리에톡시실릴-3-N-메틸아미노프로판 0.97g의 용액을 첨가하였다. 1 시간 동안 교반을 계속하였다. IR 스펙트럼 분석으로부터 임의의 비반응된 이소시아네이트기가 부재함을 확인하였다. 그 용액(고체 25.54%)을 후속 코팅에 사용하기 위해 보관하였다.
화합물 C-B-A-B-C
퍼플루오로에테르 화합물 C-[B-A-B-D]x-B-A-B-C(샘플 7)의 합성
상기와 같이, 1,3-부탄디올의 첨가에 의해 쇄 증량된 올리고머를 생성시켰다. 쇄 증량된 올리고머는 x= 1 내지 10을 사용하여 제조하였다.
플루오로케미컬 용매 FC-113 20g, 퍼플루오로에테르 디올 8.27g, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 1.6g 및 디부틸 주석 디라우레이트 한 방울(0.02g)의 용액을 혼합하고, 실온에서 하루밤 동안(약 15 시간) 교반하였다. 그 흐린 용액에 1,3-부탄디올(0.07g)을 첨가하였다. 0.5 시간 동안 계속 교반한 다음, 1-트리에톡시실릴-3-N-메틸아미노프로판 1.468g을 그 용액에 첨가하였다. 다시 1 시간 동안 교반을 계속하였다. 용액의 IR 스펙트럼 분석으로부터 비반응된 임의의 이소시아네이트기가 부재함을 확인하였다. 그 용액(고체 36.33%)을 후속 코팅에 사용하기 위해 보관하였다.
퍼플루오로에테르 용액의 코팅
상기 중합체 원료 용액을 각각 FC-113의 필요량으로 희석함으로써 5 중량%의 용액을 제조하였다. 다우 코닝 176 주석 촉매 한 방울(0.01g)을 이들 5% 용액에 첨가하였다. 그 용액을 유기 광 수용체 조각상에 #8 메이어 봉으로 코팅하였다. 광 수용체(미국 특허 제5,124,220호 참조)는 알루미늄 처리한 필름 기제, 비텔(VitelTM) PE-207 폴리에스테르 수지(굳이어)중에 비스-5,5'-(N-에틸-벤조[a]카르바졸릴)페닐메탄(BBCPM)을 가진 광 전도성 층, 및 헵타메틴 인도시아닌 염료를 가졌다. 1,3-비스(3-[2,2,2-트리아릴로일옥시메틸)에톡시-2-히드록시프로필]-5,5-디메틸-2,4-이미딕스졸리딘디온, 어거큐어 184 광 개시제(시바-가이기), 및 에탄올중의 플루오로카본 계면활성제의 중간층을 광 전도성 층 위로 코팅하고, 건조시키고, 경화시켰다. 상부코팅된 광 전도체 시트를 80℃ 내지 90℃에서 5분 내지 10분 동안 열경화시키고, 시험하기 전에 실온에서 2일 동안 숙성시켰다. 계산된 코팅 두께는 대략 0.9 ㎛였다.
상기에서 제조한 광 전도체 구조물을 하기의 시험에 적용하였다:
이소파 L 내성
박리 상부코트의 내구성을 측정하기 위해, 이소파(Isopar) L 침지된 Q-팁을 박리 상부코팅된 유기 광 전도체를 가로질러 수차례 마찰하였다. 마찰된 영역 위에 3M 비-영구적 투명 펜을 사용하여 표시하였다. 펜의 잉크의 제습은 박리 상부코트의 존재를 나타내며, 습윤화는 상부코트가 유기 광 전도체로부터 마찰에 의해 제거되었음을 나타내는 것이다.
박리력
박리성을 평가하기 위해, 나비 1"(2.54 ㎝)의 3M 202 차폐 테이프를 15 lb.(6.8 ㎏)의 롤러로 박리 코팅된 유기 광 전도체 구조물의 표면에 부착시켰다. 테이프를 90도 각도로 20 인치/분(50.8 ㎝/분)의 속도로 10초 동안 박리시키는데, 이 때, 테이프와 박리 상부코트 사이의 박리력을 측정하였다.
토너 전이
매개 전이 재료로의 토너의 전이를 조사하기 위해, 마젠타색 토너를 1.25"×4"(3.175㎝×10.16㎝) 박리 상부코팅된 유기 광 전도체 스트립상에 전기 도금하였다(500 볼트, 30초). 마젠타색 토너는 본원에 참고로 인용한 미국 특허 제4,925,766호 명세서 칼럼 9 라인 49 내지 56에 기술된 가용화 군으로 구성되었다. 그것은 선 피그멘트 레드(Sun Pigment Red) 48:2 마젠타 안료를 사용하여 안료 1g당 Zr HEXCEM 0.03g 및 오르가노졸/안료의 비 4의 전하 방향 수준에서 제조하였다. 오르가노졸은 PS 429(페트라치 시스템스 인코오포레이티드, 0.5% 내지 0.6%의 메타크릴옥시프로필메틸기를 가진 폴리디메틸실록산이며, 이것은 트리메틸실록시로 종결된 것임)를 사용하여 코어/쉘의 비 3으로 제조하고, 코어는 에틸 아크릴레이트 70% 및 메틸 메타크릴레이트 30%로 구성되었다. 오르가노졸 평균 직경은 239 ㎚였고, 오르가노졸은 10% 고체로 제조되었다. 공기 건조된 스트립은 다우 코닝 730 플루오로실리콘의 사전 코팅된 표면상에 토너쪽 아래로 배치하고, 실온에서 수동 압착하였다. 그 다음, 상부 코팅된 유기 광 전도체는 박리시켜 토너 전이의 질을 관찰하였다.
하기 표에 제시한 결과는 본 발명의 박리층(샘플 6 및 7)이 이소파 L에 대한 양호한 내성, 양호한 내구성 및 양호한 박리성의 목적하는 조합을 가짐을 나타낸다. 샘플 7은 이소파 L 마찰 내성(고 마찰수), 낮은 박리력(양호한 박리) 및 양호한 토너 전이의 최상의 조합을 가졌다. 샘플 6은 성질의 두 번째로 양호한 조합을 가졌다. 간단히 말하면, 본 발명의 퍼플루오로에테르-우레탄-실란 시스템은 양호한 내구성과 함께 양호한 박리성을 가졌다.
샘플 2의 플루오로-우레탄의 이소파 L 마찰 내성은 샘플 1에 비해 개선되었지만, 고 박리력은 불량한 박리성을 나타낸다. 샘플 1 및 5는 저 박리력(양호한 박리성)을 갖지만, 불량한 이소파 L 마찰 내성을 가졌다. 최종적으로, 미국 특허 제4,996,125호에 기술된 것과 유사한 조성 및 제형을 갖는 두 개의 퍼플루오로에테르-우레탄 시스템(샘플 3 및 4)을 평가하였다. 샘플 4에 대해 수득된 결과는 고 박리력 및 불량한 토너 전이를 가진 반면, 샘플 3은 불량한 이소파 L 마찰 내성을 가졌다.
샘플 박리 상부코트 박리력(oz/in)(g/㎝) 이소파 L 내성(잉크 습윤화에 필요한 마찰 횟수) 토너 전이
1 실-오프 23 0.72(17.7) <30 완료
2 플루오로-우레탄; 94692-19 18.0(443) ~80 이용 불가
3 퍼플루오로에테르; A:B, 1:2 5.0(123) ~10 완료
4 퍼플루오로에테르; A:B:A, 1:2:1 13.2(325) <50 없음
5 퍼플루오로에테르; A:C, 1:2 0.4(9.8) ~10 이용 불가
6 퍼플루오로에테르; A:B:C, 1:2:2 0.3~2.0(7~49) ~50 완료
7 퍼플루오로에테르; A:B:D:C, 1:2:0.1:1.9 0.5~2.0(1.2~49) >150 완료
* A=퍼플루오로에테르 디올, A'=퍼플루오로에테르 디에스테르, B=2,4-톨루엔 디이소시아네이트, C=N-메틸아미노프로필트리에톡시실란, D=1,3-부탄디올,
상기 개시 사항으로부터, 특허 청구 범위에 규정된 본 발명의 사상 또는 범위에서 벗어나지 않고 합리적인 개조예 및 변형예가 가능하다.

Claims (15)

  1. 전기 전도성 기재, 광 전도체 층 및 박리층을 포함하는 광 수용체 부재로서, 이 때, 박리층은 a) 2가 작용성 퍼플루오로에테르, b) 디이소시아네이트, c) 아미노 작용성 실란 및 d) 임의 성분인 디올 쇄 증량제(extender)를 포함하는 반응물들의 반응 생성물인 퍼플루오로에테르 우레탄을 포함하는 것인, 광 수용체 부재.
  2. 제1항에 있어서, 반응물은 2가 작용성 퍼플루오로에테르 1 당량: 디이소시아네이트 2 당량: 아미노작용성 실란 1.5 내지 1.9 당량: 쇄 증량성 디올 0.1 내지 0.5 당량의 당량비로 사용되는 것인, 광 수용체 부재.
  3. 제1항에 있어서, 퍼플루오로에테르 우레탄은 하기 식을 가지는 것인, 광 수용체 부재:
    C-[B-A-B-D]x-[B-A]y-B-C
    상기 식에서, A는 하기 식을 가지는데;
    -O-Ra-(RF)m-Ra-O-
    여기서, 각각의 Ra는 2가의 연결기이고, 각각의 RF는 독립적으로 탄소 원자수가 1개 내지 5개인 과플루오르화된 옥시알킬렌기이며, m은 5 내지 50의 정수이며;
    상기 식에서, B는 하기 식을 가지는데;
    여기서, Rb는 2가의 유기 연결기이며;
    C는 하기 식을 가지는데;
    여기서, R1, R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임), 아릴기 및 알콕시기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임)인데, 단, R1, R2및 R3중 하나 이상이 수소 또는 보다 바람직하게는 알콕시기일 것을 조건으로 하며; R은 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 아릴렌기이고; R4는 수소, 탄소수 1개 내지 5개의 알킬기, 또는 아릴기이며, d는 10 이하의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이며;
    D는 하기 식을 가지는데;
    -O-Rd-D-
    여기서, Rd는 2가의 유기 연결기이며;
    상기 식에서, x는 0 내지 10의 정수이고, y는 1 내지 10의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, x가 1 내지 5의 정수이고, y가 1 내지 3의 정수인, 광 수용체 부재.
  5. 제1항에 있어서, 2가 작용성 퍼플루오로에테르가 하기 식을 가지는 것인, 광 수용체 부재:
    HO-Ra-(RF)m-Ra-OH
    상기 식에서, 각각의 Ra는 독립적으로 2가의 연결기이고, 각각의 RF는 독립적으로 탄소 원자수가 1개 내지 5개인 과플루오르화된 옥시알킬렌기이며, m은 5 내지 50의 정수이다.
  6. 제5항에 있어서, Ra가 탄소수 1개 내지 5개의 치환 또는 비치환된 알킬렌기 또는 탄소-산소 결합인, 광 수용체 부재.
  7. 제1항에 있어서, 디이소시아네이트가 1,3-비스(1-이소시아나토-1-메틸에틸)-벤젠; 1,12-디이소시아나토도데칸; 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실 이소시아네이트); 4,4'-메틸렌비스(페닐 이소시아네이트); 4,4'-메틸렌비스(2,6-디에틸페닐 이소시아네이트); 3,3'-디메톡시-4,4'-비페닐렌디이소시아네이트; 3,3'-디메틸디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 1,4-페닐렌 디이소시아네이트; 1,4-디이소시아나토부탄; 1,3-페닐렌디이소시아네이트; m-크실렌 디이소시아네이트; 1,8-디이소시아나토옥탄; 트란스-1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트; 1,6-디이소시아나토헥산; 톨루엔 2,6-디이소시아네이트; 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄; 및 2,4-톨루엔디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 것인, 광 수용체 부재.
  8. 제1항에 있어서, 실란이 하기 식을 가지는 것인, 광 수용체 부재:
    상기 식에서, R1, R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임), 아릴기 및 알콕시기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임)인데, 단, R1, R2및 R3중 하나 이상이 수소 또는 보다 바람직하게는 알콕시기일 것을 조건으로 하며; R은 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 아릴렌기이고; R4는 수소, 탄소수 1개 내지 5개의 알킬기, 또는 아릴기이며, d는 10 이하의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
  9. 제1항에 있어서, 실란이 트리알콕시실릴아미노알칸인, 광 수용체 부재.
  10. 제1항에 있어서, 디올 쇄 증량제가 알킬렌 디올, 알케닐렌 디올 및 아릴렌 디올중에서 선택되는 것인, 광 수용체 부재.
  11. 제1항에 있어서, 디올 쇄 증량제가 탄소수 1개 내지 10개의 알킬렌 디올인, 광 수용체 부재.
  12. 제1항에 있어서, 2가 작용성 퍼플루오로에테르가 디올인, 광 수용체 부재.
  13. 제1항에 있어서, 박리층이 두께 0.1 ㎛ 내지 3 ㎛인, 광 수용체 부재.
  14. 제1항에 있어서, 광 전도체 층과 박리층 사이에 장벽층을 추가로 포함하는, 광 수용체 부재.
  15. 전기 전도성 기재, 광 전도체 층 및 박리층을 포함하는 광 수용체 부재로서, 이 때, 박리층은 하기 식을 가지는 퍼플루오로에테르 우레탄을 포함하는 것인, 광 수용체 부재:
    C-[B-A-B-D]x-[B-A]y-B-C
    상기 식에서, A는 하기 식을 가지는데;
    -O-Ra-(RF)m-Ra-O-
    여기서, 각각의 Ra는 2가의 연결기이고, 각각의 RF는 독립적으로 탄소 원자수가 1개 내지 5개인 과플루오르화된 옥시알킬렌기이며, m은 5 내지 50의 정수이며;
    상기 식에서, B는 하기 식을 가지는데;
    여기서, Rb는 2가의 유기 연결기이며;
    C는 하기 식을 가지는데;
    여기서, R1, R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임), 아릴기 및 알콕시기(바람직하게는 탄소수가 1개 내지 5개임)인데, 단, R1, R2및 R3중 하나 이상이 수소 또는 보다 바람직하게는 알콕시기일 것을 조건으로 하며; R은 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 아릴렌기이고; R4는 수소, 탄소수 1개 내지 5개의 알킬기, 또는 아릴기이며, d는 10 이하의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이며;
    D는 하기 식을 가지는데;
    -O-Rd-D-
    여기서, Rd는 2가의 유기 연결기이며;
    상기 식에서, x는 0 내지 10의 정수이고, y는 1 내지 10의 정수이다.
KR1019980707594A 1996-03-28 1997-02-17 유기 광 수용체용 퍼플루오로에테르 박리 코팅 KR20000004983A (ko)

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