KR19990028854A - 트리케톤 유도체 - Google Patents

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KR19990028854A
KR19990028854A KR1019980700155A KR19980700155A KR19990028854A KR 19990028854 A KR19990028854 A KR 19990028854A KR 1019980700155 A KR1019980700155 A KR 1019980700155A KR 19980700155 A KR19980700155 A KR 19980700155A KR 19990028854 A KR19990028854 A KR 19990028854A
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가쓰후미 나카무라
미쓰루 시바타
가즈요시 고이케
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도미나가 가즈토
이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

하기 화학식(I)으로 표시되는 유도체는 옥수수 등의 작물에 약해가 없고, 광범한 농경지 잡초를 적은 양의 약물로 방제할 수 있다:
화학식 I
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, n, p, R1, R2, R3, R4및 X는 특허청구범위에 기재된 바와 같다).

Description

트리케톤 유도체
잡초방제작업의 노력절감과 농작물 및 원예작물의 생산성 향상에 있어서, 제초제는 매우 중요한 약제이고, 그 때문에 오랜 세월에 걸쳐 제초제의 연구개발이 적극적으로 행해졌으며, 현재 다양한 종류의 약제가 실용화되어 있다. 그러나, 오늘날에 있어서도 더욱 뛰어난 제초특성을 갖는 신규 약제, 특히 재배작물에 약해를 미치지 않고, 대상으로 하는 잡초만을 선택적으로, 또한 적은 양의 약물로 방제할 수 있는 약제의 개발이 요망되고 있다.
종래에는 옥수수등의 재배시에 트리아진계 제초제인 아트라진과, 산아닐리드계 제초제인 아라클로르 및 메토라클로르가 이용되어 왔지만, 아트라진은 벼과 잡초에 대한 활성이 낮고, 아라클로르, 메토라클로르는 반대로 광엽 잡초에 대한 활성이 낮다. 따라서, 현재로서는 단일한 약제로 벼과 및 광엽 잡초를 한 번에 방제하는 것은 곤란하다. 또한, 이들 제초제는 많은 양의 약물을 필요로하여 환경문제상 바람직하지 못하다.
상기의 사정을 감안하여, 본 발명자들은 티오크로만환을 갖는 신규한 트리케톤 유도체를 제조하여 특허출원하고 있다(국제출원 WO94/04524호 공보). 이 공보에 기재된 화합물의 대표예를 이하에 나타낸다.
그러나, 이 화합물은 옥수수에 약해가 없고, 높은 경엽처리활성을 가지기는 하지만, 충분히 만족할 만한 토양처리활성은 가지지 못한다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 옥수수등의 작물에 약해가 없고, 광범한 농경지 잡초를 적은 양의 약물로 방제할 수 있는 트리케톤 유도체 및 그를 이용한 제초제를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 화학식(I)으로 표시되는 신규한 트리케톤 유도체가 옥수수등의 작물에 약해가 없고, 광범한 농경지 잡초를 적은 양의 약물로 방제할 수 있다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은
(1) 하기 화학식(I)으로 표시되는 트리케톤 유도체, 및
(2) 상기 화학식(I)의 트리케톤 유도체를 유효성분으로 하는 제초제를 요지로 한다:
[식 중, Y1은 C1∼C4알킬기, 할로겐원자 또는 C1∼C4할로알킬기이고,
Y2및 Y3은 각각 독립적으로 C1∼C4알킬기이며,
Y4는 수소원자, C1∼C4알킬기 또는 할로겐원자이고,
n은 0, 1 또는 2의 정수이고,
p는 0 또는 1이고,
R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, 페닐기이거나 또는 p가 1일 때 R1또는 R2와, R3또는 R4가 결합하여 분자내에 2중결합을 가질 수 있고,
X는 산소족 원자 또는 하기 화학식 a의 기이다:
(식 중, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, 페닐기이다)].
본 발명은 트리케톤 유도체 및 이를 이용한 제초제에 관한 것이다.
우선, 본 발명의 트리케톤 유도체에 대하여 설명한다.
본 발명의 신규한 트리케톤 유도체는 하기 화학식(I)으로 표시되는 화합물이다:
화학식 I
상기 화학식(I)에 있어서, Y1은 C1∼C4알킬기, 할로겐원자 또는 C1∼C4할로알킬기이다. C1∼C4알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기등의 프로필기, n-부틸기, i-부틸기등의 부틸기를 들 수 있고, 바람직하게는 메틸기이다. 할로겐원자로서는 예를 들면, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등을 들 수 있다. C1∼C4할로알킬기로서는 예를 들면, -CH2Cl기, -CHCl2기, -CCl3기, -CCl2CH3기, -CH2F기, -CHF2기, -CF3기, -CF2CH3기, -CH2CH2F기, -CF2CF3기, -CH2CH2CHF2기, -CH2CH2CH2CH2F기, -CH2CH2CHCl2기, -CH2CH2CH2CH2Cl기, -CH(CH3)CH2F기, -CH(C2H5)CH2F기, -CH(CH3)CH2Cl기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 Y1은 메틸기, 염소원자 또는 -CF3기이고, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
Y2및 Y3는 각각 독립적으로 C1∼C4알킬기이다. C1∼C4알킬기의 구체예로서는 Y1의 설명중에서 서술한 바와 같고, 바람직하게는 메틸기이다.
Y4는 수소원자, C1∼C4알킬기 또는 할로겐원자이다. C1∼C4알킬기 및 할로겐원자의 구체예로서는 Y1의 설명중에서 서술한 바와 같고, 바람직하게는 수소원자, 메틸기 또는 불소원자이며, 특히 바람직하게는 메틸기이다. Y4가 C1∼C4알킬기 또는 할로겐원자인 경우, Y4는 티오크로만환의 7위 또는 8번 위치에 결합될 수 있지만, 8번 위치에 결합하는 것이 바람직하다.
n은 황원자에 결합하는 산소원자의 수를 나타내고, 0, 1 또는 2의 정수이다. 즉, n=0일 때 설파이드, n=1일 때 설폭사이드, n=2일 때 설폰을 나타낸다. 바람직하게는 n=2, 즉 설폰이다.
p는 0 또는 1이고, 티오크로만환에 결합하는(복소) 시클로디케톤환은 p=0일 때는 5원환이 되고, p=1일 때는 6원환이 된다.
R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, 페닐기이고, C1∼C4알킬기의 구체예에 대해서는 Y1의 설명중에서 서술한 바와 같다. 또한, p가 1일 때 R1또는 R2와, R3또는 R4가 결합하여 분자내에 2중결합을 가질 수 있다. 바람직하게는 수소원자, 메틸기, i-프로필기 또는 페닐기이거나, 또는 p가 1이고, R1또는 R2와, R3또는 R4가 결합하여 분자내에 형성되는 2중결합이다.
X는 산소족 원자 또는 하기 화학식 a로 표시되는 기이다:
화학식 a
산소족 원자로서는 산소원자 또는 황원자를 들 수 있다. 알킬리덴기를 나타내는 상기식 중의 R5및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, 페닐기이고, C1∼C4알킬기의 구체예에 대해서는 Y1의 설명중에서 서술한 바와 같다. X는 바람직하게는 산소원자이거나 또는 하기 화학식 a의 기로서, R5및 R6이 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이다:
화학식 a
하기 화학식(I)의 트리케톤 유도체는 호변이성(tautomerism) 때문에 다음의 4종의 구조를 취할 수 있는데, 본 발명의 트리케톤 유도체는 이들 모든 구조를 포함하는 것이다:
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, n, p, R1, R2, R3, R4및 X는 상기에서 정의한 바와 같다).
또한, 화학식(I)으로 표시되는 트리케톤 유도체는 산성물질이고, 염기와 처리함으로써 용이하게 염으로 될 수 있고, 이 염도 본 발명의 트리케톤 유도체에 포함되는 것이다. 여기에서 염기로서는 공지된 것이면 제한되지 않는데, 예를 들면, 아민류나 아닐린류 등의 유기염기와 나트륨 화합물과 칼륨 화합물등의 무기염기를 들 수 있다. 아민류로서 모노알킬아민, 디알킬아민, 트리알킬아민 등을 들 수 있다. 알킬아민류중의 알킬기는 통상 C1∼C4알킬기이다. 아닐린류로서 아닐린이나 모노알킬아닐린, 디알킬아닐린 등을 들 수 있다. 알킬아닐린류중의 알킬기는 통상 C1∼C4알킬기이다. 나트륨 화합물로서는 수산화 나트륨, 탄산나트륨등이고, 칼륨화합물로서는 수산화칼륨, 탄산칼륨등이다.
하기 화학식(I)으로 표시되는 본 발명의 트리케톤 유도체는 하기의 반응식 1에 따른 방법 의해 제조된다.
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, n, p, R1, R2, R3, R4및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.
즉, 화학식(II)로 표시되는 화합물을 디시클로헥실카보디이미드(이하, 「DCC」라 지칭)등의 탈수제의 존재하에, 화학식(III)으로 표시되는 화합물과 반응시키고, 이어서 전위시켜 목적하는 화학식(I)으로 표시되는 트리케톤 유도체를 수득한다. 이 때 중간에 화학식(IV)로 표시되는 에스테르 화합물이 생성되는데, 이 물질은 단리할 수도 있지만, 단리하지 않고 그대로 전위반응에 제공하는 것이 바람직하다.
화합물(Ⅱ)와 화합물(Ⅲ)과의 축합반응시에 이용하는 반응용매는 반응에 불활성인 용매이면 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 아세트니트릴, 제3아밀알콜등이다. 반응온도는 0℃∼용매의 비등점까지의 범위이면 특별히 제한되지 않지만, 통상적으로는 실온이 바람직하다. 탈수제로서는 상술한 DCC 외에 1, 1-카보닐디이미다졸(CDI), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드(EDC)를 이용할 수도 있다. 탈수제의 첨가량은 화합물(Ⅱ)에 대하여 1.0∼3.0 등량, 바람직하게는 1.0∼1.5 등량이다. 화합물 (Ⅱ)와 화합물(III)의 비율은 몰비율로 1 : 1∼1 : 3의 범위이고, 바람직하게는 1 : 1∼1 : 1.5이다. 화합물(Ⅱ)와 화합물(III)과의 축합반응의 반응시간은 1∼48시간의 범위이지만, 통상적으로는 8시간 정도에서 반응이 완결된다.
전위반응은 염기의 존재하에, 화합물(Ⅳ)에 시안화물 이온을 작용시킴으로써 달성되지만, 이 때 이용하는 염기로서는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘 등을 들 수 있으며, 화합물(Ⅳ)에 대하여 염기를 1∼2 등량 정도 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 시안화물이온을 유리하는 시안화물로서는 알카리금속 시안화물, 아세톤시아노히드린 등의 시아노히드린화합물 등을 들 수 있고, 화합물(Ⅳ)에 대해서 시안화물을 0.05∼0.5 몰당량 이용한다. 전위반응시, 크라운에테르 화합물등의 상간이동촉매를 첨가하므로써 반응을 보다 원활히 진행시킬 수 있다. 반응온도는 0℃∼용매의 비등점까지의 범위이면 특별히 제한은 없지만, 통상적으로는 실온이 바람직하다. 전위반응은 1∼72시간으로 달성되지만, 통상적으로는 8시간 정도에서 완결된다.
또한, 출발물질인 화학식(II)로 표시되는 화합물은 국제공개 WO95/04054호 공보에 기재된 방법에 의해 수득되며, 화학식(III)으로 표시되는 화합물의 대부분은 공지된 화합물이나 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
다음에 본 발명의 제초제에 대해서 설명한다.
본 발명의 제초제는 화학식(I)으로 표시되는 본 발명의 신규한 트리케톤 유도체 및/또는 그의 염을 유효성분으로서 함유하는 것으로서, 이들 화합물을 용매등의 액상 담체 또는 광물질 미세분말등의 고체담체와 혼합하여, 수화제, 유제, 분제, 입제 등의 형태로 제제화하여 사용할 수 있다. 제제화시에 유화성, 분산성, 전착성 등을 부여하기 위해서는 계면활성제를 첨가하면 된다.
본 발명의 제초제를 수화제의 형태로 이용할 경우, 통상적으로는 본 발명의 트리케톤 유도체 및/또는 그의 염 10∼55 중량%, 고체담체 40∼88 중량% 및 계면활성제 2∼5 중량%의 비율로 배합하여 조성물을 조제하여 이를 이용하면 된다. 또한, 유제의 형태로 이용하는 경우, 통상적으로는 본 발명의 트리케톤 유도체 및/또는 그의 염 20∼50 중량%, 용제 35∼75 중량% 및 계면활성제 5∼15 중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다.
한편, 분제의 형태로 이용하는 경우, 통상적으로는 본 발명의 트리케톤 유도체 및/또는 그의 염 1∼15 중량%, 고체담체 80∼97 중량% 및 계면활성제 2∼5 중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다. 또한, 입제의 형태로 이용하는 경우에는 본 발명의 트리케톤 유도체 및/또는 그의 염 1∼15 중량%, 고체담체 80∼97 중량% 및 계면활성제 2∼5 중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다.
여기에서 고체담체로서는 광물질의 미세분말이 이용되며, 이 광물질의 미세분말로서는 예를 들면, 규조토, 소석회등의 산화물, 인회석등의 인산염, 석고 등의 황산염, 활석, 피로필라이트, 점토, 카오린, 벤토나이트, 산성 백토, 화이트 카본, 석영분말, 규석 분말 등의 규산염 등을 들 수 있다.
또한 용제로서는 유기용매가 이용되며, 구체적으로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌등의 방향족 탄화수소, o-클로로톨루엔, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌 등의 염소화 탄화수소, 시클로헥사놀, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜 등의 알콜, 이소포론, 시클로헥사논, 시클로헥세닐-시클로헥사논 등의 케톤, 부틸 셀로솔브, 디에틸 에테르, 메틸에틸 에테르 등의 에테르, 이소프로필 아세테이트, 벤질 아세테이트, 메틸 프탈레이트 등의 에스테르, 디메틸포름아미드 등의 아미드 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
또한, 계면활성제로서는 음이온형, 비이온형, 양이온형 또는 양성이온형(아미노산, 베타인등)중 어느 것이나 이용할 수 있다.
본 발명의 제초제에는 유효성분으로서 상기 화학식(I)으로 표시되는 트리케톤유도체 및/또는 그의 염와 함께, 필요에 따라 다른 제초활성성분을 함유시킬 수 있다. 이와 같은 다른 제초활성성분으로서는 종래 공지된 제초제, 예를 들면, 페녹시계, 디페닐에테르계, 트리아진계, 우레아계, 카바메이트계, 티올카바메이트계, 산아닐리드계, 피아졸계, 인산계, 설포닐우레아계, 옥사디아존계 등을 들 수 있고, 이들 제초제중에서 적절히 선택하여 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 제초제는 필요에 따라 살충제, 살균제, 식물성장조절제, 비료등과 혼용할 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조 실시예 1
4, 4, 5, 8-테트라메틸-6-(1, 3-디옥시시클로헥산-2-일)-카보닐티오크로만-1, 1-디옥사이드(화합물 No.1)의 합성
4, 4, 5, 8-테트라메틸티오크로만-6-카복실산-1, 1-디옥사이드(화학식(II)의 화합물에 상당) 3.0g(0.01몰)과 시클로헥산-1,3-디온(화학식(III)의 화합물에 상당) 1.23 g(0.011몰)을 아세트니트릴 30m1중에서 혼합하고, 여기에, 실온에서 탈수제로서 DCC 2.27g(0.011몰)을 가하였다. 8시간 후, 반응물에 트리에틸아민 1.6g(0.015몰) 및 시안화물인 아세톤시아노히드린 0.1ml를 가하여, 추가로 8시간 반응시켰다. 반응종료후, 아세트니트릴을 증류 제거하고, 에틸 아세테이트 및 5% 탄산나트륨 수용액을 가하여 불용물을 여과하여 제거하고, 분액했다. 수득된 수층을 염산으로 중화하고, 석출물을 여취하고, 건조하므로써 목적물(화합물 No.1) 5.9g(수율64%)을 수득했다.
제조 실시예 2 내지 8
제조 실시예 1에서 이용한 화학식(III)의 화합물에 상당하는 시클로헥산-1, 3-디온 대신에 표 1 왼쪽란에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는 제조 실시예 1과 같이 반응시켜 표 1 오른쪽란에 나타낸 화합물 No. 2 내지 8을 수득했다.
상기 제조 실시예 1 내지 8에서 이용한 화학식(III)의 화합물에 상당하는 원료 화합물 및 수득된 화합물의 구조식과 수율을 표 1에, 수득된 화합물의 물성 데이타를 표 2에 나타낸다.
제조실시예No. 화합물No. N. M. R(ppm)내부표준:테트라메틸실란용매:중클로로포름 I.R.(cm-1)KBr정제법 융점(℃)
1 1 1.55(6H,s)1.90-2.20(2H,m)2.30-2.60(3H,m)2.35(3H,s)2.65-2.90(3H,m)2.75(3H,s)3.30-3.60(2H,m)6.80(H,s) 3450,2950,1680, 1280, 1110 195.6-198.2
2 2 1.10-1.50(8H,m)1.55(6H,s)1.70-2.00(2H,m)2.20-2.80(2H,m)2.35(3H,s)2.75(3H,s)3.30-3.60(2H,m)6.80(H,s) 3500,2950,1680, 1300,1130 유리상 물질
3 3 1.10(6H,s)1.55(6H,s)2.10-2.90(6H,m)2.35(3H,s)2.75(3H,s)3.30-3.60(2H,m)6.80(H,s) 3500,3000,1690, 1300,1120 유리상 물질
4 4 1.00(6H,d)1.55(6H,s)2.00-2.80(8H,m)2.35(3H,s)2.75(3H,s)3.30-3.50(2H,m)6.80(H,s) 2950,1680,1280,1120 유리상 물질
5 5 1.60(6H,s)2.20-3.10(7H,m)2.35(3H,s)2.75(3H,s)6.80(H,s)7.70-7.60(5H,m) 3450,2950,1600,1300,1120 유리상 물질
6 6 1.55(6H,s)2.20-2.80(6H,m)2.40(3H,s)2.75(3H,s)3.30-3.50(2H,m)6.95(H,s) 3450,2950,1730, 1630,1570,1290, 1130 유리상 물질
7 7 1.45(3H,s)1.55(6H,s)2.20-2.50(2H,m)2.40(3H,s)2.60-2.90(3H,m)2.75(3H,s)3.30-3.60(2H,m)4.60(H,q)6.85(H,s) 3450,2950,1730, 1280,1120 유리상 물질
8 8 1.55(6H,s)2.25(3H,s)2.20-2.60(2H,m)2.40(3H,s)2.75(3H,s)3.30-3.60(2H,m)6.10(H,s)6.85(H,s) 2950,1740,1290, 1120 253.8-255.8
제초제 실시예
(1) 제초제의 조제
담체로서 활석(상품명: 지크라이트) 97 중량부, 계면활성제로서 알킬아릴설폰산(상품명: 네오펠렉스, 화왕아틀라스(주) 제조) 1.5 중량부 및 비이온형과 음이온형의 계면활성제(상품명: 소르폴 800A, 도호화학공업(주) 제조) 1.5 중량부를 균일하게 분쇄혼합하여 수화제용 담체를 수득했다.
이 수화제용 담체 90 중량부와 상기 제조 실시예 1 내지 8에서 수득된 본 발명 화합물 10 중량부를 균일하게 분쇄혼합하여 각각 제초제를 수득했다.
(2) 경엽처리시험
밭토양을 충진한 1/5000 아르 와그너 포트에 도꼬마리, 어저귀, 개여뀌, 흰꽃독말풀, 까마종이, 들피, 왕바랭이의 잡초 종자 및 옥수수의 종자를 파종하고, 흙을 덮은 후, 온실내에서 육성하고, 이들 식물의 잎이 1 내지 2개 정도 난 단계에서 상기(1)에서 수득한 제초제의 소정량을 물에 현탁시켜 2000리터/헥타르 상당의 액량으로 경엽부에 균일하게 스프레이 살포하였다. 그 후 온실내에서 육성하고, 처리후 20일째에 제초효과 및 작물에 대한 약해를 판정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
또한, 제초효과 및 작물에 대한 약해는 하기의 기준에 따라 표시하였다.
(기준)
제초효과 무처리시 잔류 잡초의 중량비(%)
0 81∼100
1 61∼80
2 41∼60
3 21∼40
4 1∼20
5 0
작물에 대한 약해 무처리시 잔류 잡초의 중량비(％)
－ 100
± 95∼99
＋ 90∼94
＋＋ 80∼89
＋＋＋ 0∼79
여기서, 무처리시 잔류 잡초의 중량비=(처리구의 잔류 잡초의 중량/무처리구의 잔류 잡초의 중량) x 100으로 구하였다.
(3) 밭토양 처리시험
밭토양을 충진한 1/5000 아르 와그너 포트에 도꼬마리, 어저귀, 개여뀌, 흰꽃독말풀, 까마종이, 들피, 왕바랭이의 잡초 종자 및 옥수수의 종자를 파종하고, 흙을 덮은 후, 상기(1)에서 수득한 제초제의 소정량을 물에 현탁하여 토양표면에 균일하게 살포하였다. 그 후, 온실내에서 육성하고, 처리후 20일째에 제초효과 및 작물에 대한 약해를 판정하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
또한, 제초효과 및 작물에 대한 약해는 (2) 경엽처리시험에서 기술한 기준에 따라 표시하였다.
번 호 사용한화합물 약량(ga.i./ha) 제 초 효 과 작물약해
도꼬마리 어저귀 개여뀌 흰꽃독말풀 까마종이 들피 왕바랭이 옥수수
제초제실시예 1 1 300 5 5 5 5 5 3 5 －
제초제실시예 2 2 300 5 4 5 5 5 5 3 －
제초제실시예 3 3 300 5 5 5 5 5 5 3 －
제초제실시예 4 7 300 3 3 5 5 5 2 2 －
a. i. = 유효성분(active ingredient의 약칭)
번 호 사용한화합물 약량(ga.i./ha) 제 초 효 과 작물약해
도꼬마리 어저귀 개여뀌 흰꽃독말풀 까마종이 들피 왕바랭이 옥수수
제초제실시예 5 1 300 － 5 5 5 3 4 4 －
제초제실시예 6 2 300 － 4 5 5 5 5 2 －
제초제실시예 7 3 300 － 5 5 5 5 2 3 －
제초제실시예 8 7 300 － 5 5 5 5 2 2 －
제초제실시예 9 8 300 － 5 5 5 5 3 4 －
a. i. = 유효성분(active ingredient의 약칭)
표 3 및 표 4로부터 본 발명의 트리케톤 유도체는 옥수수에 약해가 없고, 광범한 농경지 잡초를 적은 양의 약물로 제거할 수 있다는 것이 확인되었다.
본 발명에 의해, 옥수수등의 작물에 약해가 없고, 광범한 밭잡초를 적은 양의 약으로 제거할 수 있는 신규한 트리케톤 유도체 및 이것을 유효성분으로 하는 제초제가 제공되었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식(I)으로 표시되는 트리케톤 유도체:
    화학식 I
    [식 중, Y1은 C1∼C4알킬기, 할로겐원자 또는 C1∼C4할로알킬기이고,
    Y2및 Y3은 각각 독립적으로 C1∼C4알킬기이며,
    Y4는 수소원자, C1∼C4알킬기 또는 할로겐원자이고,
    n은 0, 1 또는 2의 정수이고,
    p는 0 또는 1이고,
    R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, 페닐기이거나 또는 p가 1일 때 R1또는 R2와, R3또는 R4가 결합하여 분자내에 2중결합을 가질 수 있고,
    X는 산소족 원자 또는 하기 화학식 a의 기이다:
    (식 중, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, 페닐기이다)].
  2. 제 1 항에 있어서,
    Y1, Y2, Y3및 Y4가 각각 독립적으로 메틸기인 트리케톤 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서,
    Y4가 티오크로만환의 8번 위치에 치환되어 있는 트리케톤 유도체.
  4. 제 1 항에 있어서,
    n이 2인 트리케톤 유도체.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1, R2, R3및 R4가 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기, i-프로필기, 페닐기이거나, 또는 p가 1일때, R1또는 R2와, R3또는 R4가 결합하여 분자내에 2중결합을 형성하고 있는 트리케톤 유도체.
  6. 제 1 항에 있어서,
    X가 산소원자이거나 또는 하기 화학식 a의 기로서, R5및 R6이 각각 독립적으로 수소원자, 또는 메틸기인 트리케톤 유도체:
    화학식 a
  7. 유효성분으로서 제 1 항에 기재된 트리케톤 유도체와 담체를 포함하는 제초제 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    페녹시계, 디페닐 에테르계, 트리아진계, 우레아계, 카바메이트계, 티올카바메이트계, 산아닐리드계, 피라졸계, 인산계, 설포닐 우레아계 및 옥사디아존계 제초제로부터 선택되는 하나 이상의 구성원을 추가로 포함하는 제초제 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서,
    살충제, 살균제, 식물성장 조절제 및 비료로부터 선택되는 하나 이상의 구성원을 추가로 포함하는 제초제 조성물.
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