KR19990022073A - 폴리하이드록시 알킬 아민의 농축 용액 및 특히 폴리하이드록시알킬 카복실산 아미드를 제조하기 위한 이의 용도 - Google Patents

폴리하이드록시 알킬 아민의 농축 용액 및 특히 폴리하이드록시알킬 카복실산 아미드를 제조하기 위한 이의 용도 Download PDF

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Abstract

특정 폴리하이드록실 알킬 아민은 물, 알콜 및 이들의 혼합물에 매우 신속하게 용해한다는 것이 밝혀졌다. 기술된 농축 용액은 필수적으로 용매로서 물, 알콜, 바람직하게는 C1내지 C3알콜, 또는 물/알콜 혼합물 및 화학식 1의 디알킬 아미노프로필 글루카민 하나 이상으로 이루어진다.
화학식 1
Z-NH-CH2CH2CH2-NR1R2
상기 화학식 1에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, C1내지 C4알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 하이드록시알킬이며,
Z는 가능하게 옥스알킬화된 OH 그룹을 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록실 탄화수소 라디칼이다.
농축 용액은 상응하는 폴리하이드록실 알킬 카복실산 아미드의 제조에 특히 적합하다.

Description

폴리하이드록시알킬아민의 농축 용액 및 특히 폴리하이드록시 알킬카복실산 아미드를 제조하기 위한 이의 용도
본 발명은 용매로서 물, 알콜 또는 물/알콜 혼합물 중의 폴리하이드록시알킬아민의 농축 용액 및 폴리하이드록시알킬카복스아미드를 제조하기 위한 이러한 용액의 용도에 관한 것이다.
폴리하이드록시알킬아민은 화장품의 제조에 유용한 화합물이다(참조: 미국 특허원 제4 021 539호). 또한, 이들은 우레아 유도체를 제조하는데 유리한(참조: 독일 특허원 제23 49 278호), 특히, 지방산 또는 지방산의 알킬 에스테르와 같은 지방산 유도체와 아민 화합물의 아실화(아미드화)에 의하여 상응하는 카복스아미드를 제조하는데 유리한(참조: 독일 특허원 제43 22 874호) 출발 화합물이다. 폴리하이드록시알킬아민은 특히 글루코스 단위의 경우 글루카민이라고 하고, 다른 당 단위의 경우 글루카민이라고 하는 아미노 당을 포함한다. 따라서, 수득한 카복스아미드는 각각 글루카미드 및 글리카미드라고 한다. 문제의 화합물은 이하, 단지 간결하게 하기 위하여 글루카민 및 글루카미드라고 한다.
글루카민은 글루코스의 촉매적 환원성 아민화에 의하여 제조되며 일반적으로 수용액, 알콜 용액 또는 수성/알콜 용액으로, 특히 상응하는 계면 활성 글루카미드의 제조용으로 시판중이다. 글루카미드를 제조하기 위하여, 글루카민은 농축된 알콜 용액의 형태, 바람직하게는 글루카민 용융물의 형태로 사용된다(참조: 상기 기술된 독일 특허원 제43 22 874호). 따라서, 두 경우 모두에서, 농축된 글루카민용액이 다소 필요하다. 그러므로, 농축된 알콜 용액이 이렇게 사용될 수 있다. 글루카민 화합물이 용융물의 형태로 사용되는 경우, 농축 용액은 용매를 제거하는 장치 및 에너지의 면에서 용액을 희석시키는 것 보다 덜 필요로 한다. 게다가, 용액의 운반은 글루카민의 농도에 따라 다소 높은 비용을 초래한다. 용융물 중에서의 운반은 글루카민의 열 안정성의 부족으로 인하여 일반적으로 문제시된다. 그 결과, 물, 알콜 또는 물/알콜 혼합물에 신속하게 용해하는 글루카민을 갖는 것이 특히 바람직하다. 이러한 글루카민 화합물은 농축 용액의 제조를 가능하게하여, 글루카미드를 제조하는데 특히 유리한 생성물을 제조할 수 있다.
놀랍게도, 다수의 글루카민 화합물 중에서 디알킬아미노프로필글루카민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것은 물, 알콜, 특히 C1-C3 알콜 및 물과 알콜의 혼합물에 특히 높은 용해도를 갖고 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 다음 화학식 1의 디알킬아미노프로필글루카민 하나 이상의 농축 수용액, 알콜 용액, 바람직하게는 C1-C3 알콜 용액 및 수성/알콜 용액이 발견되었다.
Z-NH-CH2CH2CH2-NR1R2
상기 화학식 1에서,
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, C1-C4알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 하이드록시알킬이며,
Z는 필요한 경우 알콕시화될 수 있는 3개 이상의 OH 그룹을 갖는 직쇄 폴리하이드록시탄화수소 라디칼이다.
바람직한 것은 R1및 R2가 메틸이고 Z가 단당류 또는 이당류, 특히 글루코스를 환원시켜 유도된 당 알콜의 라디칼인, 화학식 1의 화합물이다.
본 발명에 따른 바람직한 용액은 용액의 중량을 기준으로 하여, 필수적으로 화학식 1의 화합물(a) 하나 이상 45 내지 90중량%, 바람직하게는 55 내지 80중량%, 특히 60 내지 70중량% 및 용매로서 물, C1-C3알콜 하나 이상 또는 물과 C1-C3알콜(b) 하나 이상 10 내지 55중량%, 바람직하게는 20 내지 45중량%, 특히 30 내지 40중량%로 이루어진다.
바람직한 C1-C3알콜은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및/또는 1,2-프로판디올이다. 용매 중의 물/알콜의 용적비는 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 따라서, 주로 물로 이루어지거나 주로 알콜로 이루어진 물/알콜 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 물/알콜 혼합물의 바람직한 용적비는 1:2 내지 2:1이고, 1:1이 특히 바람직하다. 상술된 용매 중에서, 물 및 물/알콜 혼합물이 바람직하다.
외관상으로는, 본 발명에 따른 용액은 투명하게 보이고 약 15℃ 초과의 온도에서는 침전이 없다. 따라서 본 발명에 따라 제안된 화학식 1의 N,N-디알킬-N'-폴리하이드록시알킬프로필렌디아민은 실온 및 더 높은 온도에서도 상술된 용매에 신속하게 용해한다. 유리한 온도 범위는, 농축 용액의 운반 및 저장을 감안하여, 약 15 내지 70℃이다. 실온에서의 용해도는 알콜 단독에서보다 물 및 물/알콜 혼합물에서 다소 높다. 더 높은 온도에서, 3가지 용매 모두에서의 용해도는 실질적으로 동등하게 높다. 따라서, 실온에서의 본 발명에 따른 용액은 용액을 기준으로하여 필수적으로 예를 들면, 화학식 1의 화합물(a) 하나 이상 55 내지 70중량% 및 물 또는 물/알콜 혼합물(b) 30 내지 45중량%로 이루어진다. 더 높은 온도, 예를 들면, 50 내지 70℃에서는, 고농축 용액이 가능하며, 용매는 또한 알콜만일 수 있다. 이러한 용액은 용액을 기준으로 하여, 필수적으로 예를 들면, 화학식 1의 화합물(a) 하나 이상 55 내지 90중량% 및 용매(b) 10 내지 45중량%로 이루어진다.
본 발명에 따른 글루카민 농축 용액의 제조는 바람직하게는 상기 기술된 환원 아민화의 체계 내에서 수행된다. 여기서, 화학식 1에서의 라디칼 Z에 상응하는 당 화합물을 상술된 용매인 물, 알콜 또는 물과 알콜 중에서 수소화 촉매의 존재하에 화학식 2의 N,N-디알킬알킬렌디아민을 사용하여 환원적으로 아민화하여 화학식 2의 글루카민 화합물을 제공한다.
H2N-(CH2)3-NR1R2
상기 화학식 2에서,
R1및 R2는 상기 정의된 바와 같다.
당 화합물 대 아민의 몰 비는 약 1:1 내지 1.2이다. 용매는 형성된 글루카민 화합물을 기준으로 하여, 약 5 내지 50중량%의 양으로 사용된다. 바람직한 용매는 물 및 상술된 물/알콜 혼합물이다. 사용될 수 있는 촉매는 아민화되는 당 화합물을 기준으로 하여, 일반적으로 0.01 내지 3중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%의 양인 활성 탄소위의 팔라듐, 아크롬산구리 및, 특히 라니 니켈과 같은 통상적인 수소화 촉매이다. 환원성 아민화 반응은 40 내지 150℃, 바람직하게는 50 내지 120℃의 온도 및 10 내지 200bar, 바람직하게는 20 내지 100bar의 수소압에서 수행된다. 촉매는 예를 들면, 여과에 의하여 형성된 글루카민 화합물을 함유하는 수득한 용액으로부터 제거될 수 있다. 문제의 글루카민의 우수한 용해도로 인하여, 희석 반응 용액은 예를 들면, 용매의 증발 또는 증류에 의하여 간단히 농축될 수 있다.
본 발명에 따라 제안된 N-(3-디알킬아미노)프로필-N-폴리하이드록시알킬아민은, 이미 강조한 바와 같이, 기술된 용매에서 기대하지 않게도 높은 용해도를 갖는다. 다른 글루카민과 비교하여 이러한 탁월한 특성으로 인하여, 이들은 특히 상응하는 아미드 화합물을 제조하는데 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 3의 폴리하이드록시알킬카복스아미드를 제조하기 위한 N-관능화된 글루카민을 함유하는 기술된 용액의 용도를 제공한다.
상기 화학식 3에서,
R은 탄소수 5 내지 23의 지방족 라디칼, 바람직하게는 탄소수 7 내지 17의 지방 알킬 라디칼이고,
R1, R2및 Z는 위에서 정의한 바와 같다.
이들 N-(3-디알킬아미노)프로필-N-폴리하이드록시알킬카복스아미드의 제조, 특히 상응하는 글루카미드의 제조는 상기 기술된 독일 특허원 제43 22 874호에 기술된 방법으로 수행할 수 있다. 이러한 방법에 따라, 잔존하는 용매는 본 발명에 따른 농축 용액 또는 고 농축 용액으로부터 제거할 수 있고, 글루카민은 아미드화제, 즉 지방산 또는 지방산 유도체, 바람직하게는 지방산의 C1-C4알킬 에스테르와 용융물의 형태로 반응하여, 상응하는 N-관능화된 글루카미드를 형성한다. 용융물의 형태인 글루카민 화합물을 사용하는 이러한 바람직한 반응은 약 60 내지 130℃의 온도에서 알칼리성 촉매의 존재하에서 수행된다. 이는 독일 특허원 제43 22 874호에 상세히 기술되어 있으며, 이는 본원에서 참조 문헌으로 인용한다.
화학식 1에서의 폴리하이드록시알킬 라디칼 Z에 관하여, 다음이 또한 기술될 수 있다. 이러한 라디칼은 바람직하게는 이미 상기 기술된 바와 같이, 환원당 또는 환원당 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 폴리하이드록시알킬 화합물로부터 유도된다. 바람직한 환원당 화합물은 단당류, 바람직하게는 펜토스 및 헥소스, 및 올리고사카라이드, 바람직하게는 이당류 및 필요한 경우, 삼당류이다. 단당류의 예는 글루코스, 갈락토스, 만노스 및 헥소스 및 아라비노스와 같은 탈로스, 리보스 및 펜토스와 같은 크실로스이다. 단당류 중에서, 헥소스가 바람직하다. 올리고사카라이드(다당류)의 예는 락토스, 말토스, 말토트리오스 등이다. 특히 바람직한 폴리하이드록시알킬 라디칼은 환원 헥소스, 특히 글루코스(소트비틸 라디칼)로부터 유도된다.
본 발명을 이제 다양한 글루카민의 용해도에 대한 보고에 의하여 설명한다.
화학식 1의 N-(3-디메틸아미노)프로필글루카민 및 유사한 N-치환된 글루카민, 즉 N-메틸글루카민, N-부틸글루카민 및 N-헥실글루카민의 용해도를 물, 용적비 1:1인 물과 이소판올과의 혼합물 및 메탄올에서 시험한다. 용해도에 대하여 비교할 글루카민 화합물을 10 내지 70중량%의 농도로 60℃에서 교반하면서 상술된 용매에 용해하고, 후속적으로 60℃ 및 실온(20℃)에서 5일 동안 저장한다. 이들 저장 시험의 결과를 아래의 표 1에 요약하며, 여기서 +는 외관상 투명하고 침전이 없는 유동성, 저장 안정성 용액이고, －는 혼탁, 침전 또는 심지어 응고의 형성을 나타낸다. 또한 RT는 실온에 대한 약어이고 DMAP-글루카민은 화학식 1의 N-디메틸아미노프로필-글루카민에 대한 약어로 사용된다. 표 1에 나타낸 바와 같이, 용해도의 차이는 용매로서 메탄올에서 가장 잘 표명된다. 물에서도, N-부틸글루카민 및 N-헥실글루카민은 사실상 불용성이고 단쇄 N-메틸글루카민은 상대적으로 고온(60℃)에서만 고농도에 용해될 수 있다. 반대로, 본 발명에 따라 제안된 N-디메틸아미노프로필글루카민은 시험한 모든 상태하에서 현저히 더욱 가용성이어서, 기술된 고 농축 용액으로의 농축이 가능하다.
글루카민 화합물의 용해도
농도(중량%) N-메틸글루카민 N-부틸글루카민 N-헥실글루카민 DMAP-글루카민
RT 60℃ RT 60℃ RT 60℃ RT 60℃
물에서
70605040302010 ---++++ +++++++ ------+ ---++++ ------- ------+ +++++++ +++++++
물/이소프로판올(1:1)에서
70605040302010 ----+++ +++++++ ------+ --+++++ ------- --+++++ -++++++ +++++++
메탄올에서
70605040302010 ------- -----++ ------- ------+ ------- ------+ ---++++ +++++++

Claims (9)

  1. 화학식 1의 디알킬아미노프로필글루카민 하나 이상의 농축 수용액, 알콜 용액 또는 수성/알콜 용액.
    화학식 1
    Z-NH-CH2CH2CH2-NR1R2
    상기 화학식 1에서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, C1-C4알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 하이드록시알킬이며,
    Z는, 필요한 경우, 알콕시화될 수 있는 OH 그룹을 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시탄화수소 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, 용액의 중량을 기준으로 하여, 필수적으로 화학식 1의 화합물(a) 하나 이상 45 내지 90중량%와 용매로서의 물, C1-C3알콜 하나 이상 또는 물과 C1-C3알콜(b) 하나 이상 10 내지 55중량%로 이루어진 용액.
  3. 제1항에 있어서, 용액의 중량을 기준으로 하여, 필수적으로 화학식 1의 화합물(a) 하나 이상 55 내지 80중량%와 용매로서의 물, C1-C3알콜 하나 이상 또는 물과 C1-C3알콜(b) 하나 이상 20 내지 45중량%로 이루어진 용액.
  4. 제1항에 있어서, 용액의 중량을 기준으로 하여, 필수적으로 화학식 1의 화합물(a) 하나 이상 60 내지 70중량%와 용매로서의 물, C1-C3알콜 하나 이상 또는 물과 C1-C3알콜(b) 하나이상 30 내지 40중량%로 이루어진 용액.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 용매가 물 또는 물/알콜 혼합물인 용액.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 알콜이 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 1,2-프로판디올 또는 이들 알콜 둘 이상의 혼합물인 용액.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 메틸이고 Z가 환원 단당류 또는 이당류로부터 유도된 당 알콜의 라디칼인 용액.
  8. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 메틸이고, Z가 소르비틸 라디칼인 용액.
  9. 화학식 3의 폴리하이드록시알킬카복스아미드룰 제조하기 위한, 제1항에 따르는 용액의 용도.
    화학식 3
    상기 화학식 3에서,
    R은 탄소수 5 내지 23의 지방족 라디칼이고,
    R1, R2및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같다.
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