NO974915L - Konsentrerte opplösninger av polyhydroksyalkylaminer og deres anvendelse, spesielt for fremstilling av polyhydroksyalkylkarboksylsyreamider - Google Patents
Konsentrerte opplösninger av polyhydroksyalkylaminer og deres anvendelse, spesielt for fremstilling av polyhydroksyalkylkarboksylsyreamiderInfo
- Publication number
- NO974915L NO974915L NO974915A NO974915A NO974915L NO 974915 L NO974915 L NO 974915L NO 974915 A NO974915 A NO 974915A NO 974915 A NO974915 A NO 974915A NO 974915 L NO974915 L NO 974915L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- water
- alcohol
- weight
- solutions according
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 3
- QVEUDPHFUKJQHH-SGIHWFKDSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(butylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO QVEUDPHFUKJQHH-SGIHWFKDSA-N 0.000 description 2
- XDSDWLFEXPZUCK-IRCOFANPSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(hexylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO XDSDWLFEXPZUCK-IRCOFANPSA-N 0.000 description 2
- MZIMEYOIVLCOAF-LNFKQOIKSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-[3-(dimethylamino)propylamino]hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CN(C)CCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MZIMEYOIVLCOAF-LNFKQOIKSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001480 arabinoses Chemical class 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/14—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører konsentrerte oppløsninger av polyhydroksyalkylaminer i vann.alkoholer eller i vann/alkohol-blandinger som oppløsningsmiddel og anvendelsen av disse oppløsningene for fremstilling av polyhydroksyalkylkarboksyl-syreamider.
Polyhydroksyalkylaminer er verdifulle forbindelser for tilveiebringelse av kosmetiske midler, kfr. US-A-4021539. De utgjør videre fordelaktige utgangsforbindelse for fremstilling av ureaderivater, kfr. DE-A-2349278, og spesielt for fremstilling av de tilsvarende karboksylsyreamidene ved acylering (amidering) av aminforbindelsen med fettsyre eller fettsyrederivater som fettsyrealkylestere, kfr. DE-A-4322874. Til polu-hydroksyalkylaminene hører spesielt aminosukrene, som i tilfelle glukoserester betegnes som flukaminer og i tilfelle andre sukkerrester som glykaminer. Tilsvarende gjelder for de resulterende karboksylsyreamidene betegnelsene glukamider, henholdsvis glykamider. I det følgende betegnes de aktuelle forbindelsene - bare for korthets skyld - som glukaminer og glukamider.
Glukaminer fremstilles ved katalytisk reduktiv aminering av glukose med aminer og tilbys som regel som vandige, alkoholiske eller vandig/alkoholiske oppløsninger, spesielt for fremstilling av de tilsvarende spesielt overflateaktive glukamidene. For glukamidfremstilling anvendes glukaminene i form av en konsentrert alkoholisk opp-løsning og fortrinnsvis i form av en glukaminsmelte, kfr. det ovenfor nevnte DE-A-4322874. I begge tilfeller er følgelig mer eller mindre konsentrerte glukaminopp-løsninger ønskede. De kan anvendes allerede som konsentrerte alkoholiske opp-løsninger. Dersom man vil anvende glukaminforbindelsen i form av en smelte, så er i tilfelle konsentrerte oppløsninger et mindre oppbud av innretninger og energi for fjernelse av oppløsningsmidlet påkrevet enn i tilfelle med fortynnede oppløsninger.En transport av oppløsningene forårsaker likeledes, avhengig av konsentrasjonen av glukamin, mer eller mindre høye kostnader. En transport i smelte er problematisk på grunn av den manglende termostabiliteten for glukaminene helt generelt. Derav følger at slike glukaminer ville være spesielt ønskelige som er godt oppløselige i vann, alkohol eller vann/alkohol-blandinger. Med slike glukaminforbindelser ville man kunne frem-stille konsentrerte oppløsninger, hvormed et spesielt fordelaktig produkt ville stå til disposisjon for fremstilling av glukamider.
Overraskende er det funnet at under de tallrike glukaminforbindelsene oppviser de fra gruppen av dialkylaminopropylglukaminer en spesielt høy oppløselighet i vann, alkoholer, spesielt Ci - til C3-alkoholer, og i blandinger av vann og alkoholer.
Det er følgelig funnet konsentrerte, vandige, alkoholiske, fortrinnsvis C^- til C3-alkoholiske og vandig/alkoholiske oppløsninger av minst ett dialkylaminopropylglukamin av nedenstående formel 1
hvori R.<1>og R.<2>, som er like eller forskjellige, betyr C\-til C4-alkyl eller hydroksyalkyl med 2 til 4 karbonatomer og Z betyr en lineær polyhydroksyhydrokarbonrest med minst 3 eventuelt oksalkylerte OH-grupper.
Foretrukket er forbindelser med formel 1, hvorved R<*>og R<2>er metyl og Z er resten av en sukkeralkohol, som er avledet fra et redusert mono- eller disakkarid, spesielt av glukose.
Foretrukne oppløsninger ifølge oppfinnelsen består i det vesentlige av a) 45 til 90 vekt-%, fortrinnsvis 55 til 80 vekt-%, spesielt 60 til 70 vekt-%, av minst en forbindelse med formel 1 og b) 10 til 55 vekt-%, fortrinnsvis 20 til 45 vekt-%, spesielt 30 til 40 vekt-% av vann, av minst en C\- til C3-alkohol eller av vann og minst en C\- til C3-alkohol som oppløsningsmiddel, hvor vektprosenter er angitt på basis av oppløsningen.
Som Cj-til C3-alkoholer er metanol, etanol, isopropanol og/eller 1,2-propandiol foretrukket. Volumforholdet i oppløsningsmiddel vann/alkohol kan variere innenfor vide grenser. Følgelig kan det anvendes vann/alkohol-blandinger som overveiende består av vann eller overveiende av alkohol. Et foretrukket volumforhold for vann/alkohol-blandingene ligger ved 1:2 til 2:1, hvorved 1:1 er spesielt foretrukket. Av de nevnte oppløsningsmidlene er vann og vann/alkohol-blandinger foretrukket.
Oppløsningene ifølge oppfinnelsen synes for det menneskelige øyet ved temperaturer over ca. 15°C, klare og bunnfallsfrie. De ifølge oppfinnelsen foreslåtte N,N-dialkyl-N'-polyhydroksyalkylpropylendiaminene med formel 1 er følgelig ved romtemperatur og likeledes ved høyere temperaturer godt oppløselige i de nevnte oppløsningsmidlene. Et hensiktsmessig temperaturområde, også med tanke på transport og lagring av de konsentrerte oppløsningene, ligger ved ca. 15 til 70°C. Oppløselighet ved romtemperatur er i vann og i van/alkohol-blandinger noe bedre enn i alkohol alene. Ved høyere temperaturer er oppløseligheten i alle tre oppløsningsmidler praktisk talt like god. Følgelig består oppløsninger ifølge oppfinnelsen ved romtemperatur f.eks. i det vesentlige av a) 55 til 70 vekt-% av minst en forbindelse med formel 1 og b) 30 til 45 vekt-% vann eller vann/alkohol-blanding, hvor vektprosenter er angitt på basis av opp-løsningen. Ved høyerere temperaturer, f.eks. ved 50 til 70°c, er høykonsentrerte oppløsninger mulige, hvorved også alkohol alene kan være oppløsningsmiddel. slike oppløsninger består eksempelvis i det vesentlige av a) 55 til 90 vekt-% av minst en forbindelse med formel 1 og b) 10 til 45 vekt-% oppløsningsmiddel, hvor vektprosenter er angitt på basis av oppløsningen.
Fremstillingen av de konsetrerte glukaminoppløsningene ifølge oppfinnelsen foregår fortrinnsvis innenfor rammen av ovenfor nevnte reduktive aminering. Derved blir sukkerforbindelser tilsvarende resten Z i formel 1 aminert reduktivt med et N,N-dialkyl-alkylendiamin med formel 2
hvori R<*>og R^ har de nevnte betydningene, i de nevnte oppløsningsmidlene vann, alkohol eller vann og alkohol, i nærvær av hydreringskatalysatorer til glukaminfor-bindelse med formel 1. Molforholdet mellom sukkerforbindelse og amin ligger ved ca. 1:1 til 1,2. Oppløsningsmidlet anvendes i en mengde på ca. 5 til 50 vekt-%, angitt på basis av den dannede glukaminforbindelsen. Som oppløsningsmiddel er vann og de nevnte vann/alkohol-blandingene foretrukket. Som katalysatorer kan de vanlige
hydreringskatalysatorene som palladium på aktivkull, kobberkromitt og spesielt Raney-nikkel anvendes i en mengde på generelt 0,01 til 3 vekt-%, fortrinnsvis 0,1 til 1 vekt-%, på basis av sukkerforbindelsen som skal amineres. Den reduktive amineringsreaksjonen gjennomføres ved en temperatur fra 40 til 150°C, fortrinnsvis 50 til 120°C, og ved et
hydrogentrykk på 10 til 200 bar, fortrinnsvis 20 til 100 bar. Fra de oppnådde oppløs-ningene med den dannede glukaminforbindelsen kan katalysatoren f.eks. fraskilles ved filtrering. På grunn av den gode oppløseligheten for det aktuelle glukaminet kan fortynnede reaksjonsoppløsninger oppkonsentreres, f.eks. enkelt ved avdampning eller avdestillering av oppløsningsmidlet.
De ifølge oppfinnelsen foreslåtte N-(3-dialkylamino)-propyl-N-polyhydroksyalkyl-aminene oppviser - som allerede fremhevet - en uventet høy oppløselighet i de nevnte oppløsningsmidlene. På grunn av denne, sammenlignet med andre glukaminer, fremragende egenskapen, egner de seg spesielt for fremstilling av de tilsvarende amid-forbindelsene. Oppfinnelsen vedrører derfor også anvendelsen av de omtalte opp- løsningene med de N-funksjonaliserte glukaminene for fremstilling av polyhydroksy-ilkylkarboksylsyreamider med med formel 3
hvori R er en alifatisk rest med 5 til 23 karbonatomer, fortrinnsvis en fettalkylrest med 7 til 17 karbonatomer, og R<*>, R.2 og Z har de angitte betydningene. Fremstillingen av disse N-(3-dialkylamino)-propyl-N-polyhydroksyalkylkarboksylsyreamidene, spesielt de tilsvarende glukamidene, kan foregå ved den fremgangsmåten som er beskrevet i den ovenfor nevnte publikasjonen DE-A-4322874. Ifølge dette fjerner man fra de ifølge oppfinnelsen konsentrerte eller halvkonsentrerte oppløsningene det resterende opp-løsningsmidlet og glukaminet omsettes i form av en smelte med amideringsmidlet fettsyre eller fettsyrederivat, fortrinnsvis fettsyre-Ci - til C4-alkylester, for dannelse av det tilsvarende N-funksjonaliserte glukamidet. Denne foretrukne omsetningen under anvendelse av glukaminforbindelsen i form av en smelte gjennomføres ved en temperatur fra ca. 60 til 130°C og i nærvær av en alkalisk katalysator. Den er mer detaljert beskrevet i DE-A-4322874, som innbefattes heri som henvisning.
Vedrørende polyhydroksyalkylresten Z i formel 1 skal også følgende sies: Denne resten stammer, som allerede nevnte ovenfor, fortrinnsvis fra polyhydroksyalkylforbindelser fra gruppen av reduserte sukkertyper eller reduserende sukkerderivater. Foretrukne reduserende sukkerforbindelser er monosakkaridene, fortrinnsvis pentoser og heksoser, og oligosakkaridene, fortrinnsvis disakkarider og eventuelt også trisakkarider. Eksempler på monosakkarider er glukose, galaktose, mannose og tallose, som heksoser og arabinoser, ribose og xylose, som pentoser. Av monosakkaridene er heksosene fortrukket. Eksempler på oligosakkarider (polysakkarider) er laktose, maltose, maltotriose og lignende. Spesielt foretrukne polyhydroksyalkylrester stammer fra reduserende heksoser, spesielt fra glukose (sorbitylrest).
Oppfinnelsen beskrives så nærmere ved hjelp av den rapport vedrørende oppløselig-heten av forskjellige gluklaminer.
Oppløseligheten av N-(3-dimetylamino)-propylglukamin ifølge formel 1 og av analoge N-substituerte glukaminer, nemlig N-metyl-glukamin, N-butyl-glukamin og N-heksylglukamin ble testet i vann i en blanding av vann og isopropanol i volumforhold 1:1 og i metanol. Glukaminforbindelsene som sammenlignes med hensyn på oppløselighet ble i konsentrasjoner på 10 til 70 vekt-% under omrøring opptatt i de nevnte oppløsnings-midlene ved 60°C og deretter lagret ved 60°C og ved romtemperatur (20°C) i 5 dager. Resultatene av disse lagringsforsøkene er sammenfattet i den etterfølgende tabellen, hvori"+" betyr tynnflytende, lagringsstabile og for det menneskelige øyet klare og bunnfallsfrie oppløsninger, og "-" betyr dannelsen av uklarheter, utfellinger eller sågar størkning. Videre betyr forkortelsen "RT" romtemperatur og "DMAP-glukamin" betyr N-dimetylaminopropylglukamin ifølge formel 1. Som tabellen viser er forskjellene i oppløselighet i metanol som oppløsningsmiddel sterkest utpreget. Også i vann er N-butylglukamin og N-heksylglukamin praktisk talt uoppløselige og det kortere kjedede N-metylglukaminet kan bare solvatiseres ved forhøyet temperatur (60°C) høykonsen-trert. Det ifølge oppfinnelsen foreslåtte N-dimetylaminopropylglukaminet er derimot vesentlig bedre oppløselig under alle testede betingelser, slik at de omtalte konsentrerte til høykonsentrerte oppløsningene er mulige.
Claims (9)
1.
Konsentrerte, vandige, alkoholiske, og vandig/alkoholiske oppløsninger av minst ett dialkylaminopropylglukamin, karakterisert ved den etterfølgende formel 1
hvori R <1> og R <2> , som er like eller forskjellige, betyr Cj- til C^alkyl eller hydroksyalkyl med 2 til 4 karbonatomer og Z betyr en lineær polyhydroksyhydrokarbonrest med minst 3 eventuelt oksalkylerte OH-grupper.
2.
Oppløsninger ifølge krav 1, karakterisert ved at de i det vesentlige består av a) 45 til 90 vekt-% av minst en forbindelse med formel 1 og b) 10 til 55 vekt-%» av vann, av minst en C\ - til C3 -alkohol eller av vann og minst en C\ -til C3 -alkohol som oppløsningsmiddel, hvor vektprosenter er angitt på basis av oppløsningen.
3.
Oppløsninger ifølge krav 1, karakterisert' ved at de i det vesentlige består av a) 55 til 80 vekt-% av minst en forbindelse med formel 1 og b) 20 til 45 vekt-% av vann, av minst en Cj- til C3 -alkohol eller av vann og minst en Ci-til C3 -alkohol som oppløsningsmiddel, hvor vektprosenter er angitt på basis av oppløsningen.
4.
Oppløsninger ifølge krav 1, karakterisert ved at de i det vesentlige består av a) 60 til 70 vekt-% av minst en forbindelse med formel 1 og b) 30 til 40 vekt-%) av vann, av minst en C\ - til C3 -alkohol eller av vann og minst en C\ -til C3 -alkohol som oppløsningsmiddel, hvor vektprosenter er angitt på basis av oppløsningen.
5.
Oppløsninger ifølge et eller flere av kravene 1 til 4, karakterisert ved at oppløsningsmidlet er vann eller en vann/alkohol-blanding.
6.
Oppløsninger ifølge et eller flere av kravene 1 til 5, karakterisert ved at alkoholen er metanol, etanol, isopropanol eller 1,2-propandiol eller en blanding av to eller flere av disse alkoholene.
7.
Oppløsninger ifølge et eller flere av kravene 1 til 6, karakterisert ved at R <1> og R <2> er metyl og Z er resten av sukkeralkohol, som er avledet fra et reduserende mono- eller disakkarid.
8.
Oppløsninger ifølge et eller flere av kravene 1 til 6, karakterisert ved at Ri og R <2> er metyl og Z er sorbitylresten.
9.
Anvendelse av oppløsninger ifølge krav l,for fremstilling av polyhydroksykarboksylsyreamider av nedenstående formel 3
hvori R er en alifatisk rest med 5 til 23 karbonatomer og R^, R <2> og Z har de angitte betydningene.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19519705A DE19519705A1 (de) | 1995-05-30 | 1995-05-30 | Konzentrierte Lösungen von Polyhydroxyalkylaminen und deren Verwendung |
| PCT/EP1996/002231 WO1996038404A1 (de) | 1995-05-30 | 1996-05-24 | Konzentrierte lösungen von polyhydroxyalkylaminen und deren verwendung, insbesondere zur herstellung von polyhydroxyalkylcarbonsäureamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO974915L true NO974915L (no) | 1997-10-24 |
| NO974915D0 NO974915D0 (no) | 1997-10-24 |
Family
ID=7763161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO974915A NO974915D0 (no) | 1995-05-30 | 1997-10-24 | Konsentrerte opplösninger av polyhydroksyalkylaminer og deres anvendelse, spesielt for fremstilling av polyhydroksyalkylkarboksylsyreamider |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744644A (no) |
| EP (1) | EP0833813B1 (no) |
| JP (1) | JPH11505857A (no) |
| KR (1) | KR19990022073A (no) |
| AU (1) | AU695304B2 (no) |
| BR (1) | BR9608695A (no) |
| CA (1) | CA2219225A1 (no) |
| CZ (1) | CZ375197A3 (no) |
| DE (2) | DE19519705A1 (no) |
| HU (1) | HUP9801811A3 (no) |
| NO (1) | NO974915D0 (no) |
| PL (1) | PL323591A1 (no) |
| WO (1) | WO1996038404A1 (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19640186A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Clariant Gmbh | Tensidhaltige Formulierungen |
| US20060013780A1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Ford Michael E | N,N'-dialkyl derivatives of polyhydroxyalkyl alkylenediamines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2349278A1 (de) * | 1973-10-01 | 1975-04-10 | Henkel & Cie Gmbh | N-alkyl-n'-polyhydroxyalkyl-n'-aminoalkyl-harnstoffe und deren verwendung in waschmitteln |
| DE2404070A1 (de) * | 1974-01-29 | 1975-08-14 | Henkel & Cie Gmbh | Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| DE4322874C2 (de) * | 1993-07-09 | 1995-07-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern |
-
1995
- 1995-05-30 DE DE19519705A patent/DE19519705A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-23 US US08/652,148 patent/US5744644A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-24 AU AU59017/96A patent/AU695304B2/en not_active Ceased
- 1996-05-24 CZ CZ973751A patent/CZ375197A3/cs unknown
- 1996-05-24 EP EP96916160A patent/EP0833813B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 HU HU9801811A patent/HUP9801811A3/hu unknown
- 1996-05-24 CA CA002219225A patent/CA2219225A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-24 KR KR1019970708552A patent/KR19990022073A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-05-24 JP JP8536160A patent/JPH11505857A/ja active Pending
- 1996-05-24 BR BR9608695A patent/BR9608695A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-24 DE DE59605136T patent/DE59605136D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-24 PL PL96323591A patent/PL323591A1/xx unknown
- 1996-05-24 WO PCT/EP1996/002231 patent/WO1996038404A1/de not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-10-24 NO NO974915A patent/NO974915D0/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0833813B1 (de) | 2000-05-03 |
| PL323591A1 (en) | 1998-04-14 |
| HUP9801811A2 (hu) | 1998-11-30 |
| US5744644A (en) | 1998-04-28 |
| EP0833813A1 (de) | 1998-04-08 |
| MX9709213A (es) | 1998-07-31 |
| CA2219225A1 (en) | 1996-12-05 |
| KR19990022073A (ko) | 1999-03-25 |
| AU695304B2 (en) | 1998-08-13 |
| DE19519705A1 (de) | 1996-12-05 |
| CZ375197A3 (cs) | 1998-03-18 |
| HUP9801811A3 (en) | 2000-03-28 |
| JPH11505857A (ja) | 1999-05-25 |
| NO974915D0 (no) | 1997-10-24 |
| DE59605136D1 (de) | 2000-06-08 |
| WO1996038404A1 (de) | 1996-12-05 |
| AU5901796A (en) | 1996-12-18 |
| BR9608695A (pt) | 1999-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69126789T2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-alkylpolyhydroxyaminen und fettsäureamiden davon in hydroxylösungsmitteln | |
| US4843154A (en) | Isomaltamines and their N-acyl derivatives, methods for their production, and their uses as surfactants and monomers | |
| DE69223973T2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-polyhydroxyalkylaminen in wässrigen/alkoholischen lösungsmitteln | |
| JPH06501474A (ja) | 相転移剤により助成されたグルカミド洗剤の製造法 | |
| DE69309102T2 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfierter polyhydroxyfettsäuretensiden | |
| DE69316228T2 (de) | Verfahren zur verminderung des anteils an nicht umgesetzten aminopolyolen in oberflächenaktiven polyhydroxy-fettsäureamiden | |
| NO974915L (no) | Konsentrerte opplösninger av polyhydroksyalkylaminer og deres anvendelse, spesielt for fremstilling av polyhydroksyalkylkarboksylsyreamider | |
| MXPA97009213A (en) | Concentrated solutions of polyhydroxyalylaminates and their use, in particular to prepare polyhydroxycarcarboniami | |
| US5869710A (en) | Polygdroxyalkylamidobetaines | |
| US5760258A (en) | Polyhydroxyalkyl-amidoamine oxides | |
| JPH05148288A (ja) | 新規ベタイン化糖化合物 | |
| CN112142805B (zh) | 一种n-烷基葡萄糖胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用 | |
| US11192913B2 (en) | C-glycoside amine derivatives and methods of making | |
| EP0846100B1 (de) | Amidopropyl-n-alkyl-polyhydroxyalkylamin-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| MXPA98001150A (en) | Oxides of polyhydroxyalyl-amidoam | |
| JP2001206869A (ja) | リンゴ酸モノアミドの製造方法 |