CZ375197A3 - Koncentrované roztoky polyhydroxyalkylaminů a jejich použití, zejména pro výrobu amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin - Google Patents
Koncentrované roztoky polyhydroxyalkylaminů a jejich použití, zejména pro výrobu amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ375197A3 CZ375197A3 CZ973751A CZ375197A CZ375197A3 CZ 375197 A3 CZ375197 A3 CZ 375197A3 CZ 973751 A CZ973751 A CZ 973751A CZ 375197 A CZ375197 A CZ 375197A CZ 375197 A3 CZ375197 A3 CZ 375197A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- water
- alcohol
- weight
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 8
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- -1 aminopropyl Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- XDSDWLFEXPZUCK-IRCOFANPSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(hexylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO XDSDWLFEXPZUCK-IRCOFANPSA-N 0.000 description 3
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 3
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- QVEUDPHFUKJQHH-SGIHWFKDSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(butylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO QVEUDPHFUKJQHH-SGIHWFKDSA-N 0.000 description 2
- MZIMEYOIVLCOAF-LNFKQOIKSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-[3-(dimethylamino)propylamino]hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CN(C)CCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MZIMEYOIVLCOAF-LNFKQOIKSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical group 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-WHZQZERISA-N D-aldose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-WHZQZERISA-N 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/14—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
Koncentrované roztoky polyhydroxyalkylaminů a jejich použití, zejména pro výrobu amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin
Oblast techniky
Vynález se týká koncentrovaných roztoků polyhydroxyalkylaminů ve vodě, v alkoholech nebo v jejich směsích, jako rozpouštědle, a použití těchto roztoků k výrobě amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin.
Dosavadní stav techniky
Polyhydroxyalkylaminy jsou cenné sloučeniny pro přípravu kosmetických přípravků, viz US-A-4 021 539. Dále představují výhodné výchozí sloučeniny pro výrobu derivátů močoviny, viz DE-A-23 49 278, a zejména pro výrobu odpovídajících amidů karboxylových kyselin acylací (amidací) aminosloučenin s mastnými kyselinami, nebo s deriváty mastných kyselin, jako jsou například alkylestery mastných kyselin, viz DE-A 43 22 874. K polyhydroxyalkylaminům patří zejména aminocukry, které se v případě zbytků glukosy označují jako glukaminy a v případě zbytků ostatních cukrů jako glykaminy. Stejně platí pro výsledné amidy karboxylových kyselin označení glukamidy, případně glykamidy.
V dalším budou pojednávané sloučeniny, jen k vůli krátkosti, označovány jako glukaminy a glukamidy.
Glukaminy se vyrábějí katalytickou redukční aminací glukosy s aminy a nabízejí se zpravidla jako vodné, alkoholické nebo vodněalkoholické roztoky, zejména pro výrobu povrchově aktivních glukamidů. K výrobě glukamidů se glukaminy používají ve formě koncentrovaného alkoholického roztoku a výhodně ve formě taveniny glukaminu, viz výše uvedený DE-A-43 22 874. V obou případech se požadují více či méně koncentrované roztoky glukaminu. Koncentrované alkoholické roztoky se tak mohou použít již jako takové. Pokud je žádoucí použít sloučeninu glukaminu ve formě taveniny, jsou v případě koncentrovaných roztoků zapotřebí nižší náklady na zařízení a energii pro odstranění rozpouštědla, než v případě zředěných roztoků. Doprava roztoků vyžaduje podle koncentrace glukaminu vyšší nebo nižší náklady. Doprava taveniny je problematická v důsledku nedostatečné tepelné stability glukaminů zcela obecně. Z toho plyne, že jsou žádoucí zejména takové glukaminy, které jsou dobře rozpustné ve vodě, v alkoholu nebo ve vodno-alkoholických směsích.
S takovými sloučeninami glukaminu je možné připravit koncentrované roztoky, takže se získává zvláště výhodný produkt k výrobě glukamidů.
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo zjištěno, že z mnoha sloučenin glukaminů vykazují dialkylaminopropylglukaminy zvláště vysokou rozpustnost ve vodě, v alkoholech, zejména v alkoholech s 1 až 3 atomy uhlíku, a ve směsích z vody a alkoholů.
Dle toho byly nalezeny koncentrované vodné, alkoholické, výhodně s alkoholem s 1 až 3 atomy uhlíku, a vodno-alkoholické roztoky alespoň jednoho dialkylaminopropylglukamínu obecného vzorce 1
Z-NH-^^CHj-NRh2 (1) ve kterém
R1 a R2 značí stejné nebo různé alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylové skupiny se 2 až atomy uhlíku a
Z značí zbytek lineárního polyhydroxyuhlovodíku s nejméně třemi hydroxyskupinami, které j sou případně oxalkylované.
2
Výhodné jsou sloučeniny o vzorci 1, kde R a R jsou methylové skupiny a Z je zbytek některého alkoholického cukru, který je odvozen z redukujícího monosacharidu nebo disacharidu, zejména z glukosy.
Výhodné roztoky podle vynálezu sestávaj i v podstatě
a) z 45 až 90 % hmotnostních, výhodně z 55 až 80 % hmotnostních, obzvláště z 60 až 70 % hmotnostních, alespoň jedné sloučeniny o vzorci 1 a
b) 10 až 55 % hmotnostních, výhodně 20 až 45 % hmotnostních, obzvláště 30 až 40 % hmotnostních vody, alespoň jednoho alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo ze směsi vody s alespoň jedním alkoholem s 1 až 3 atomy uhlíku, jako rozpouštědlem.
Hmotnostní procenta se vztahuj i na roztok.
Jako alkoholy s 1 až 3 atomy uhlíku jsou výhodné methanol, ethanol, isopropanol, a/nebo 1,2-propandiol. Ve vodno-alkoholickém rozpouštědle se může objemový poměr měnit v širokých mezích. Tak se mohou použít vodno-alkoholické směsi, tvořené převážně vodou, nebo převážně alkoholem. Výhodný objemový poměr ve vodno-alkoholických směsích činí 1:2 až 2:1, přičemž je zvláště výhodný poměr 1:1. Z uvedených rozpouštědel jsou výhodné voda a vodno-alkoholické směsi.
Pro lidské oko vypadají roztoky podle vynálezu při teplotách nad 15° C čiré a bez sraženiny. Podle vynálezu navrhované N,N-dialkyl-N -polyhydroxyalkylpropylendiaminy o vzorci 1 jsou tedy při teplotě místnosti, jakož i při vyšších teplotách dobře rozpustné. Účelné teplotní rozmezí s ohledem na dopravu a skladování koncentrovaných roztoků tedy leží v rozmezí asi 15 °C až 70 °C . Rozpustnost při teplotě místnosti je poněkud lepší ve vodě a ve vodno-alkoholických směsích, než v samotném alkoholu. Při vyšších teplotách je rozpustnost ve všech třech rozpouštědlech stejně dobrá. Tak existují roztoky podle vynálezu, tvořené v podstatě a) 55 až 70 % hmotnostními alespoň jednoé sloučeniny o vzorci 1 a b) 30 až 45 % hmotnostními vody nebo vodno-alkoholické směsi, kde hmotnostní procenta jsou vztažena na roztok. Při vyšších teplotách, například při 50 až 70 °C , jsou možné vysoce koncentrované roztoky, kde se jako rozpouštědlo může použít samotný alkohol. Takové roztoky jsou například tvořeny v podstatě z a) 55 až 90 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny o vzorci 1 a b) 10 až % hmotnostních rozpouštědla, kde hmotnostní procenta jsou vztažena na roztok.
Výroba koncentrovaných roztoků podle vynálezu probíhá výhodně v rámci výše zmíněné reduktivní aminace. Při tom se aminují sloučeniny cukrů, odpovídající zbytku Z ve vzorci 1 , N,N-dlalkyl-alkylendiaminem o vzorci 2 ·· ····
H2N-(CH2)3-NR1R2 (2)
9 kde R a R mají již uvedený význam, v uvedených rozpouštědlech vodě, alkoholu, nebo ve vodě s alkoholem, a v přítomnosti hydrogenačního katalyzátoru redukčně na sloučeninu glukaminu o vzorci 1. Molový poměr sloučeniny cukru k aminu je asi 1:1 až 1,2. Rozpouštědlo se použije v množství asi 5 až 50 % hmotnostních, vztaženo na vzniklou součeninu glukaminu. Jako rozpouštědla jsou výhodné voda a uvedené vodno-alkoholické směsi. Jako katalyzátory se mohou použít běžné hydrogenační katalyzátory, jako je například palladium na aktivním uhlí, chromitan mědi a zejména Raneyův nikl, v množství obecně od 0,01 do 3 % hmotnostních, výhodně od 0,1 do 1 % hmotnostních, vztaženo na aminovanou sloučeninu cukru. Reduktivní aminační reakce se provádí při teplotě 40 až 150 °C , výhodně od 50 do 120 °C a při tlaku vodíku 1,0 až 20 MPa, výhodně 2,0 až
10,0 MPa. Ze získaných roztoků vzniklé glukaminové sloučeniny se může katalyzátor oddělit například filtrací. V důsledku dobré rozpustnosti uvedeného glukaminu se mohou zředěné roztoky z reakce zkoncentrovat, například jednoduše odpařením, nebo oddestilováním rozpouštědla.
Podle vynálezu navržené N-(3-dialkylamino)-propyl-N-polyhydroxyalkylaminy vykazují, jak již bylo uvedeno, nečekaně vysokou rozpustnost v popsaných rozpouštědlech. Pro tuto svou vynikající vlastnost se proti jiným glukaminům hodí zvláště pro výrobu odpovídajících amidosloučenin. Vynález se proto týká též použití popsaných roztoků s N-funkcíonalizovanýmí glukaminy k výrobě amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin o vzorci 3 ·· ···· / CO-R
Z-N (3) \ (ch2) -nrV ve kterém
R je alifatická skupina s 5 až 23 atomy uhlíku, výhodně mastný alkylový zbytek se 7 až 17 atomy uhlíku, a R ,R a Z mají již uvedený význam.
Výroba těchto amidů N-(3-díalkylamino)-propyl-N-polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin, zejména odpovídajících glukamidů, může probíhat způsobem, který je popsaný v uvedeném spise DE-A-43 22 874. Podle tohoto způsobu se z koncentrovaných nebo vysoce koncentrovaných roztoků podle vynálezu odstraní zbývající rozpouštědla a glukamin ve formě taveniny reaguje s amidačním prostředkem mastnou kyselinou nebo derivátem mastné kyseliny, výhodně s alkylesterem mastné kyseliny s 1 až 4 atomy uhlíku, za vzniku odpovídajícího N-funkcionalizovaného glukamidu. Tato výhodná reakce s použitím sloučeniny glukaminu ve formě taveniny se provádí při teplotě od asi 60 do 130 °C a v přítomnosti alkalického katalyzátoru. Je podrobně popsána v DE-A-43 22 874, který se zde zahrnuj e.
K polyhydroxyalkylovému zbytku Z se uvádí ještě toto: Tento zbytek pochází, jak bylo výše zmíněno, ze skupiny redukujících cukrů, nebo redukujících derivátů cukrů. Výhodnými redukuj ícími sloučeninami cukrů j sou monosacharidy, výhodně pentosy nebo hexosy, a oligosacharidy, výhodně disacharídy a případně též trisacharidy. Příkladem monosacharidů jsou glukosa, galaktosa, mannosa a talosa jako hexosy a arabinosa, ribosa a xylosa jako pentosy. Příkladem pro oligosacharidy (polysacharidy) jsou laktosa, maltosa, maltotriosa a podobné. Zvláště výhodné polyhydoxyalkylové zbytky pocházej i z redukuj ících hexos, zejména z glukosy (sorbitylový zbytek).
Vynález bude nyní ještě blíže vysvětlen na základě zprávy o rozpustnosti různých glukaminů.
Byla zkoušena rozpustnost
N-(3-diethylamino)-propylglukaminu podle vzorce 1 a analogických N-substituovaných glukaminů, totiž N-methylglukaminu, N-butylglukaminu a N-hexylglukaminu ve vodě, ve směsi vody a isopropanolu v poměru 1:1 a v methanolu. Sloučeniny glukaminu, porovnávané co do rozpusnosti, byly v koncentracích od 10 do 70 % hmotnostních rozpouštěny v uvedených rozpouštědlech při teplotě 60 °C a pak skladovány 5 dnů při teplotě 60 °C a při teplotě místnosti (20 °C) . Výsledky tohoto skladovacího pokusu jsou shrnuty v následující tabulce, ve které + znamená řídce tekuté, stabilní při skladování a vizuálně čiře bez sraženiny vypadající roztoky a vznik zákalů, sraženiny nebo dokonce ztuhnutí. Dále znamenají zkratky TM teplotu místnosti a DMAP-glukamin N-dimethylaminopropylglukamin podle vzorce 1. Jak tabulka ukazuje, jsou nejvýraznější rozdíly v rozpustnosti v methanolu jako rozpouštědle. Též ve vodě jsou N-butylglukamin a N-hexylglukamin prakticky nerozpustné a N-methylglukamin s krátkým řetězcem se může solvatovat na vysokou koncentraci jen při vyšší teplotě (60° C).Podle vynálezu navržený N-dimethylaminopropylglukamin je naproti tomu za všech zkoušených podmínek výrazně lépe rozpustný, takže j sou možné popsané koncentrované až vysoce koncentrované roztoky.
Tabulka (l.část)
| Rozpustnost sloučenin glukaminu | ||||
| Koncentrace | N-methylglukamín | N-butylglukamin | ||
| % hmot. | TM | 60°C | TM | 60°C |
| ve vodě | ||||
| 70 | + | |||
| 60 | + | - | - | |
| 50 | - | + | - | - |
| 40 | + | + | - | + |
| 30 | + | + | - | + |
| 20 | + | + | - | + |
| 10 | + | + | + | + |
| ve vodě/isopropanolu | 1:1) | |||
| 70 | + | — | ||
| 60 | - | + | - | - |
| 50 | - | + | - | + |
| 40 | - | + | + | |
| 30 | + | + | - | + |
| 20 | + | + | - | + |
| 10 | + | + | + | + |
| v methanolu | ||||
| 70 | ||||
| 60 | - | - | - | - |
| 50 | - | - | - | - |
| 40 | - | - | - | - |
| 30 | - | - | - | - |
| 20 | - | + | - | - |
| 10 | - | + | - | + |
Tabulka (2.část)
| Rozpustnost sloučenin glukaminu | ||||
| Koncentrace | N-hexylglukamin | DMAP-glukamin | ||
| % hmot. | TM | 60°C | TM | 60°C |
| ve vodě | ||||
| 70 | - | + | + | |
| 60 | - | - | + | + |
| 50 | - | - | + | + |
| 40 | - | - | + | + |
| 30 | - | - | + | + |
| 20 | - | - | + | 4- |
| 10 | - | + | + | 4- |
| ve vodě/isopropanolu | ||||
| 70 | — . | + | ||
| 60 | - | + | 4- | |
| 50 | + | 4- | + | |
| 40 | + | + | + | |
| 30 | + | + | + | |
| 20 | .+ | + | ||
| 10 | + | + | + | |
| v methanolu | ||||
| 70 | — | + | ||
| 60 | - | — | + | |
| 50 | - | - | + | |
| 40 | - | + | + | |
| 30 | - | + | 4- | |
| 20 | - | + | + | |
| 10 | - | + | + | + |
Claims (9)
1. Koncetrované vodné, alkoholické, nebo vodno-alkoholické roztoky alespoň jednoho dialkylaminopropylglukaminu vzorce 1 z-nh-ch2ch2ch2-nr1r2 (1) ve kterém
R·*· a R6 značí stejné nebo různé alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylové skupiny se 2 až
4 atomy uhlíku a
Z značí zbytek lineárního polyhydroxyuhlovodíku s nejméně třemi hydroxyskupinami, které j sou případně oxalkylované sestávájící v podstatě
a) z 45 až 90 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny vzorci 1 a
b) 10 až 55 % hmotnostních vody, alespoň jednoho alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo ze směsi vody s alespoň jedním alkoholem s 1 až 3 atomy uhlíku, jako rozpouštědlem, přičemž hmotnostní procenta se vztahují na roztok.
2. Roztoky podle nároku 1, sestávající v podstatě
a) z 55 až 80 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny
9 99 9 vzorci 1 a
b) 20 až 45 % hmotnostních vody, alespoň jednoho alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo ze směsi vody s alespoň jedním alkoholem s 1 až 3 atomy uhlíku, jako rozpouštědlem, přičemž hmotnostní procenta se vztahují na roztok.
3. Roztoky podle nároku 1, sestávaj ící v podstatě
a) z 60 až 70 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny vzorci 1 a
b) 30 až 40 % hmotnostních vody, alespoň jednoho alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo ,ze směsi vody s alespoň jedním alkoholem s 1 až 3 atomy uhlíku, jako rozpouštědlem, přičemž hmotnostní procenta se vztahují na roztok.
4. Roztoky podle jednoho nebo více nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že rozpustidlem je voda nebo směs vody s alkoholem.
5« Roztoky podle jednoho nebo více nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že alkoholem je methanol, ethanol, íspropanol, nebo 1,2-propandiol, nebo směs dvou nebo více těchto alkoholů.
6. Roztoky podle jednoho nebo více nároků 1 až 6,
1 2 vyznačující se t í m , že R a R je methylová skupina a Z je zbytek alkoholického cukru, odvozeného z redukujícího monosacharidu nebo disacharidu.
7. Roztoky podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, vyznačuj ící
1 2 tím , že R a R je methy lová skupina a Z je sorbitylový zbytek.
8. Použití roztoků podle nároku 1 pro výrobu amidů polyhydroxykarboxylových kyselin o vzorci 3 / CO-R
Z-N (3) \(ch2)-nrxr2
1 2 kde R je alifatický zbytek s 5 až 23 atomy uhlíku a R ,R a Z mají již uvedený význam.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19519705A DE19519705A1 (de) | 1995-05-30 | 1995-05-30 | Konzentrierte Lösungen von Polyhydroxyalkylaminen und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ375197A3 true CZ375197A3 (cs) | 1998-03-18 |
Family
ID=7763161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ973751A CZ375197A3 (cs) | 1995-05-30 | 1996-05-24 | Koncentrované roztoky polyhydroxyalkylaminů a jejich použití, zejména pro výrobu amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744644A (cs) |
| EP (1) | EP0833813B1 (cs) |
| JP (1) | JPH11505857A (cs) |
| KR (1) | KR19990022073A (cs) |
| AU (1) | AU695304B2 (cs) |
| BR (1) | BR9608695A (cs) |
| CA (1) | CA2219225A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ375197A3 (cs) |
| DE (2) | DE19519705A1 (cs) |
| HU (1) | HUP9801811A3 (cs) |
| NO (1) | NO974915D0 (cs) |
| PL (1) | PL323591A1 (cs) |
| WO (1) | WO1996038404A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19640186A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Clariant Gmbh | Tensidhaltige Formulierungen |
| US20060013780A1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Ford Michael E | N,N'-dialkyl derivatives of polyhydroxyalkyl alkylenediamines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2349278A1 (de) * | 1973-10-01 | 1975-04-10 | Henkel & Cie Gmbh | N-alkyl-n'-polyhydroxyalkyl-n'-aminoalkyl-harnstoffe und deren verwendung in waschmitteln |
| DE2404070A1 (de) * | 1974-01-29 | 1975-08-14 | Henkel & Cie Gmbh | Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| DE4322874C2 (de) * | 1993-07-09 | 1995-07-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern |
-
1995
- 1995-05-30 DE DE19519705A patent/DE19519705A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-23 US US08/652,148 patent/US5744644A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-24 DE DE59605136T patent/DE59605136D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-24 HU HU9801811A patent/HUP9801811A3/hu unknown
- 1996-05-24 WO PCT/EP1996/002231 patent/WO1996038404A1/de not_active Ceased
- 1996-05-24 CA CA002219225A patent/CA2219225A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-24 JP JP8536160A patent/JPH11505857A/ja active Pending
- 1996-05-24 AU AU59017/96A patent/AU695304B2/en not_active Ceased
- 1996-05-24 CZ CZ973751A patent/CZ375197A3/cs unknown
- 1996-05-24 PL PL96323591A patent/PL323591A1/xx unknown
- 1996-05-24 BR BR9608695A patent/BR9608695A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-24 KR KR1019970708552A patent/KR19990022073A/ko not_active Withdrawn
- 1996-05-24 EP EP96916160A patent/EP0833813B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-10-24 NO NO974915A patent/NO974915D0/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO974915L (no) | 1997-10-24 |
| CA2219225A1 (en) | 1996-12-05 |
| AU5901796A (en) | 1996-12-18 |
| BR9608695A (pt) | 1999-07-06 |
| AU695304B2 (en) | 1998-08-13 |
| HUP9801811A2 (hu) | 1998-11-30 |
| MX9709213A (es) | 1998-07-31 |
| WO1996038404A1 (de) | 1996-12-05 |
| EP0833813A1 (de) | 1998-04-08 |
| DE19519705A1 (de) | 1996-12-05 |
| KR19990022073A (ko) | 1999-03-25 |
| PL323591A1 (en) | 1998-04-14 |
| DE59605136D1 (de) | 2000-06-08 |
| HUP9801811A3 (en) | 2000-03-28 |
| JPH11505857A (ja) | 1999-05-25 |
| NO974915D0 (no) | 1997-10-24 |
| EP0833813B1 (de) | 2000-05-03 |
| US5744644A (en) | 1998-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0285768B1 (de) | Verwendung von N-Polyhydroxyalkylfettsäureamiden als Verdickungsmittel für flüssige wässrige Tensidsysteme | |
| DE69109301T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyhydroxyfettsäureamiden in gegenwart von lösungsmitteln. | |
| US4843154A (en) | Isomaltamines and their N-acyl derivatives, methods for their production, and their uses as surfactants and monomers | |
| PL168355B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-polihydroksyalkiloamin PL PL PL PL PL PL | |
| CN1997729A (zh) | 表面活性剂组合物，其制备方法，以及包含所述组合物的化妆品 | |
| DE69309102T2 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfierter polyhydroxyfettsäuretensiden | |
| US5648528A (en) | Saturated fluoroalkylamines and their derivatives, and mixtures thereof | |
| CZ375197A3 (cs) | Koncentrované roztoky polyhydroxyalkylaminů a jejich použití, zejména pro výrobu amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin | |
| MXPA97009213A (en) | Concentrated solutions of polyhydroxyalylaminates and their use, in particular to prepare polyhydroxycarcarboniami | |
| US5869710A (en) | Polygdroxyalkylamidobetaines | |
| US5760258A (en) | Polyhydroxyalkyl-amidoamine oxides | |
| JPH05148288A (ja) | 新規ベタイン化糖化合物 | |
| EP0846100B1 (de) | Amidopropyl-n-alkyl-polyhydroxyalkylamin-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| MXPA98001150A (en) | Oxides of polyhydroxyalyl-amidoam | |
| DE19909907A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpolyhydroxyalkylaminen aus Monoalkylamin und reduzierendem Zucker | |
| DE4429759A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden | |
| MXPA98000778A (en) | Polyhydroxyalkylamidobetai | |
| JP2001187775A (ja) | アミド基含有グアニジン誘導体またはその塩の製造方法 | |
| MXPA98001236A (en) | Compounds aminopropil-n-alkyl-polyhydroxyalylamine, processes for its production and its |