KR19990013862A - 폴리아미드의 해중합화 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 적어도 지방족 알콜의 존재하에서 하나 또는 그 이상의 폴리아미드를 해중합화하는 방법에 관한 것으로서, 상기 해중합화가 촉매 40mol.% 이하로 실시되며, 상기의 방법은 폴리아미드의 단량체 성분에 대해 우수한 선택성을 제공하며, 가능한 적은 폐기물 스트림을 형성하는 것을 특징으로 한다.

Description

폴리아미드의 해중합화 방법
본 발명은 적어도 지방족 알콜 존재하에서 하나 또는 그 이상의 폴리아미드를 해중합화하는 방법에 관한 것이다.
상기 방법은 US-A-2,840,606에 이미 공지되어 있다. 상기 특허에서는 알콜과 수산화나트륨 존재하에서 나일론 6,6의 해중합화를 기술하고 있으며, 아디프산과 헥사메틸렌 디아민이 형성된다.
상기 방법의 결점은 다량의 부식제가 해중합화 반응을 진행시키기위해서 요구된다는 것이다. 산이 해중합화 후에 첨가된다. 그리고 연속적으로 형성되는 아디프산이 결정화된다. 상기에서 요구되는 부식제와 산의 정량은 다량의 폐염(waste salt) 스트림을 일으키며, 이는 산업적 공정에서 단점이다.
폴리아미드(가령 생성 폐기물)는 약 40년 동안 재처리되고 있다. 특히, 상기는 폴리아미드 프로듀서 및 폴리아미드계 섬유 스피너스의 공장에서 일어난다. 과거 몇 년동안 생성물의 재처리가 또한 카페트 프로듀서의 공장에서 증가되는 정도로 실시되고 있다. 폴리아미드의 해중합화는 대개 폴리아미드 생성물, 특히 폴리아미드가 처리되어지는 카페트의 경우에 관련된다. 장래에 쓰레기장이 그들의 용량의 한계에 도달되기 때문에 경제적인 방법으로 산업적인 카페트 폐기물과 소위 후-소비자(post-consumer) 카페트 폐기물과 같은 카페트 폐기물을 재처리하는 것이 크게 중요해질 것이다. 재처리한 카페트 폐기물의 상업적인 이용가능성은 상기 카페트의 폴리아미드 함량을 부가적인 전환반응 없이 바람직하게는 직접적으로 중합화에 재사용될 수 있는 단량체 성분으로 전환될 수 있는 경제적/기술적 가능성에 물론 직접 의존한다. 그러므로 폴리아미드계 카페트 폐기물을 재처리하기위하여 방법의 부가적인 개선이 요구된다.
본 발명의 목적은 가능한 적은 폐기물 스트림의 유도와 또한 폴리아미드의 단량체 성분에 대해 개선된 선택성을 제공하는 방법을 제공하는 것이다.
나일론 6의 경우에 단량체 성분은 카프로락탐 및 카프로락탐 전구체가 있다. ‘전구체’는 아미노 카프로산으로 먼저 전환될 필요없이 폴리아미드를 제조하는데 사용될 수 있는 화합물로 이해될 수 있다. 나일론 6,6의 경우에, 예를들면 상기 전구체는 헥사메틸렌 디아민과 아디프산이다.
상기의 목적은 해중합화되는 폴리아미드에서 단량체 단위의 수에 대해 촉매 40mol.% 이하를 사용하여 해중합화를 실시하여 이루어질 수 있다. 바람직하게 상기 정량은 5 내지 30mol.% 사이이고, 특히 10 내지 20mol.% 사이이다.
상기는 US-A-2,840,606에서 수산화나트륨의 경우에 과량의 촉매를 갖지 않는 실험적인 결과는 과량의 수산화나트륨을 가지고 얻어진 결과보다 실질적으로 더 떨어진다는 것이다.
하기 화합물은 촉매로서 사용하기에 적당하다: 인산, 아인산, 다중인산, 붕산, 황산, 염산, 상기 산의 암모늄염 또는 하기에 기술되는 알콜의 알카리 (토)금속염이 있다.
본 발명에 따른 방법에서 사용될 수 있는 촉매의 정량은 뛰어난 반응속도를 이끌고, 상기 폐기물 스트림은 실질적으로 감소된다. 상기는 폴리아미드내 단량체에 대한 부식제의 같은 몰 이상의 정량이 US-A-2,840,606에서 요구된다는 점을 고려하여 폐기물 스트림을 재처리하는 비용과 가변적인 비용면에서 상당히 절약을 의미한다. 또한, 아디프산 단량체 성분을 회수하기위하여 존재하는 아디프산 나트륨에 대해 산의 적어도 같은 몰을 첨가하는 것이 필수적이다.
해중합화 반응에 적당한 알콜은 1-8개의 탄소원자, 바람직하게는 1-4개의 탄소원자를 갖는 폴리알콜 및 모노알콜이 적당하다. 적당한 모노알콜의 예로는 메탄올, 에탄올, 알릴 알콜, tert-부틸 알콜이 있다. 특히 메탄올 및/또는 에탄올이 적당하다. 상기는 놀랍게도 US-A-2,840,606에서 좋지 않은 결과, 낮은 단량체 수득율이 에탄올에 의해 수득된다는 것이 기술되어 있다. 폴리알콜의 예로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 펜타에리트리톨이 있다. 바람직하게는 에틸렌 글리콜 및/또는 프로필렌 글리콜이 사용된다.
예를들면 에틸렌 글리콜의 나트륨 염이 사용될 때, 상기는 적당한 극성용매로, 가령 하나 또는 그 이상의 상기의 알콜에 용해시켜야 한다. 에틸렌 글리콜의 나트륨 염은 또한 에틸렌 글리콜내 금속성 나트륨을 용해시킴에 의해 얻어질 수 있다.
폴리아미드 또는 폴리아미드들의 해중합화에 영향을 주는 알콜의 정량은 폴리아미드에 대해 1 내지 100중량부 사이이다. 바람직하게 상기 알콜의 정량은 폴리아미드에 대해 1 내지 20중량부 사이이고, 특히 1 내지 10중량부 사이이다.
또한 상기 해중합화가 물의 존재하에서 실시될 수 있다. 물의 정량은 폴리아미드에 대해 50wt.% 이하이고, 바람직하게는 20wt.% 이하이며, 특히 10wt.% 이하이다. 종종 폴리아미드는 약간의 물을 함유한다: 상기 방법은 대개 폴리아미드에 대해 물의 1wt.% 이상이 존재할 때 실시될 수 있다.
본 발명에 따른 해중합화 방법에서 온도는 180℃ 내지 알콜이 그의 임계온도에 도달될 때의 온도 사이에서 실시될 수 있다. 바람직하게 상기 온도는 200 내지 350℃ 사이이다.
바람직하게 상기 해중합화는 형성된 단량체 성분이 반응 혼합물에서 추출되는 조건하에서 실시된다. 상기는 반응하는 동안 기체로 예를 들면 스팀 또는 질소 또는 포화된 알콜 증기를 통과시킴에 의해 일어난다.
상기 알콜이 그 자체로서 공지되어 있는 기술에 의해 단량체 성분에서 분리될 수 있다. 상기 기술의 예로는 증류, 스팀증류 및 진공증류가 있다. 상기 증류는 하나 또는 그 이상의 단계로 일어난다. 그리고 상기 알콜은 해중합화 반응기로 되돌려져서 다시 사용될 수 있다. 그리고 상기 단량체 성분은 증류(스팀 또는 진공증류), 재결정화 또는 다른 일반적인 정제 기술에 의해 정제될 수 있다. 해중합화 반응이 전체적으로 일어나지는 않기 때문에 폴리아미드의 단량체 성분에 존재하는 특정 올리고머의 분리가 해중합화 혼합물의 냉각 또는 중합체 성분에 대한 비용매의 첨가에 의해 또한 일어날 수 있다. 그리고, 먼저 상기 올리고머 및 전환된 중합체는 결정화/침전될 것이며, 상기 단량체 성분은 여과에 의해 분리될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 특히 산업적인 카페트 폐기물 및 후-소비자 카페트 폐기물에서 폴리아미드를 함유하는 생성물, 폴리아미드를 제조하는 데 뛰어나게 사용될 수 있다. 바람직하게, 상기 카페트는 먼저 나이프 및/또는 가위로 자르기, 찢기, 촙핑(chopping) 및/또는 그라인딩에 의해 기계적으로 감소된다. 라텍스(CaCO3로 채워져 있거나 또는 그렇지 않음), 주트 및/또는 폴리프로필렌과 같은 카페트의 비-폴리아미드 성분의 대부분은 하나 또는 그 이상의 분리단계에서 카페트의 폴리아미드부분에서 분리될 수 있다. 그러나 상기 카페트 조각이 하기와 같이 반응기로 공급될 수 있다. 다른 바람직한 실시예에 따르면, 카페트 섬유가 사용될 수 있는 카페트의 뒷면이 가능한 많이 카페트 섬유로부터 분리될 수 있다. 상기는 히드로클론을 사용하여 실시될 수 있다. 본 발명에 따른 방법은 다른 성분과 더불어 반응기내 오직 10%의 폴리아미드로 좋은 결과를 유도할 수 있다.
실시예 1
폴리아미드-6 10g 및 메탄올 90g이 250-ml 오토클레이브로 첨가된다. 상기 오토클레이브 내용물은 230℃까지 가열된다. 폴리아미드-6의 단량체 성분으로의 전환정도가 Macherey-Nagel의 누클레오실(NucleosilR) 120-5 C18 컬럼을 사용하는 KontronRInstruments의 HPLC를 사용하여 측정된다. 상기 측정기는 KontronRInstruments의 다이오드 어레이 측정기이다. 상기 온도에서 1시간 후에, 시료가 오토클레이브에서 얻어지고, 즉시 실내온도로 냉각된다. 폴리아미드-6의 단량체 성분에 대한 전환 정도는 11.5%이다.
실시예 2
나일론-6 80g 및 에틸렌 글리콜 220g이 자기 교반기 및 샘플링 포인트를 갖춘 600-cm3티타늄 반응기로 첨가된다. 상기 반응기가 275℃로 가열된다. 인산 7g이 에틸렌 글리콜(전체 100g)에 용해되고, 상기 반응기에 첨가된다. 상기 반응기의 온도는 250℃로 유지된다. 시료는 16, 36 및 232분 후에 얻는다. 상기 결과는 하기 표 1에 개시되어 있다.
실시예 3
상기 실시예 2가 반복된다. 인산의 정량은 14g이다. 상기 결과는 하기 표 1에 개시되어 있다.
실시예 4
상기 실시예 2가 인산 28g을 사용하여 반복된다. 상기 결과는 하기 표 1에 개시되어 있다.
실시예 2 실시예 3 실시예 4
시간(분) 카프로락탐으로 전환되는 정도(%) 시간(분) 카프로락탐으로 전환되는 정도(%) 시간(분) 카프로락탐으로 전환되는 정도(%)
16 8.5 11 10.4 17 21.8
36 18.1 43 25.8 37 24.4
232 37 161 29.3 67 27.1
실시예 5
실시예 2가 반복된다. 상기 반응기가 275℃의 온도에 도달한 후에, 에틸렌 글리콜 88.3g에 용해된 다중 인산 11.7g이 반응기에 공급된다. 상기 반응기의 온도가 250℃로 유지된다. 151분 후에, 카프로락탐으로 전환되는 정도는 32.5%이다.
실시예 6
실시예 2가 반복된다. 에틸렌 글리콜 270g이 반응기에 첨가된다. 275℃에 도달한 후에, 에틸렌 글리콜 44.6g에 용해된 인산 5.4g이 반응기에 공급된다. 상기 반응기의 온도가 250℃로 유지된다. 225분 후에, 카프로락탐으로 전환되는 정도는 31%이다.
실시예 7
나일론-6 80g 및 에틸렌 글리콜 270g이 실시예 2와 같이 반응기로 첨가된다. 상기 반응기가 275℃의 온도에 도달한 후에, 글리콜레이트 나트륨 5.8g의 형성과 에틸렌 글리콜 48.4g내 용해된 금속성 나트륨 1.6g이 반응기로 첨가된다. 상기 온도가 250℃로 유지된다. 22, 97 및 172분 후에, 상기 전환의 결과는 하기 표 2에 개시되어 있다.
실시예 8
실시예 7이 반복된다. 에틸렌 글리콜 46.7g에 용해된 금속성 나트륨 3.2g이 반응기로 첨가된다. 17, 82 및 142분 후에 상기 전환의 결과는 하기 표 2에 개시되어 있다.
실시예 7 실시예 8
시간(분) 카프로락탐으로 전환되는 정도(%) 시간(분) 카프로락탐으로 전환되는 정도(%)
22 5 17 7
97 16 82 20
172 22 142 27
상기에서 기술한 것과 같이, 적어도 지방족 알콜의 존재하에서 하나 또는 그 이상의 폴리아미드를 해중합화하며, 상기 해중합화가 촉매 40mol.% 이하에서 실시되며, 폴리아미드의 단량체 성분에 대해 우수한 선택성과 가능한 적은 폐기물 스트림을 형성한다.

Claims (16)

  1. 적어도 지방족 알콜의 존재하에서, 해중합화가 40mol.% 이하의 촉매로 실시되는 것을 특징으로 하는 하나 또는 그이상의 폴리아미드의 해중합화 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 촉매가 5 내지 30mol.% 사이로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 촉매는 인산 또는 아인산인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 촉매는 알콜의 알카리(토)금속염인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 알콜은 1-4개의 탄소원자를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 알콜은 메탄올 및/또는 에탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 알콜은 에틸렌 글리콜인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 알콜의 정량은 폴리아미드 또는 폴리아미드들에 대해 1 내지 100중량부 사이인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 알콜의 정량은 1 내지 20중량부 사이인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 알콜의 정량은 1 내지 10중량부 사이인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 해중합화가 폴리아미드 또는 폴리아미드들에 대해 물 50wt.% 이하로 존재할 때 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    수득된 카프로락탐의 알콜이 분리되고, 해중합화에 재사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 해중합화가 180 내지 400℃ 사이의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 해중합화가 200 내지 350℃ 사이의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리아미드를 함유하는 카페트 폐기물이 해중합화에 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 도입부 및/또는 실시예에서 실질적으로 기술된 것을 특징으로 하는 방법.
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