NL1006575C2 - Depolymeriseren van polyamiden. - Google Patents

Depolymeriseren van polyamiden. Download PDF

Info

Publication number
NL1006575C2
NL1006575C2 NL1006575A NL1006575A NL1006575C2 NL 1006575 C2 NL1006575 C2 NL 1006575C2 NL 1006575 A NL1006575 A NL 1006575A NL 1006575 A NL1006575 A NL 1006575A NL 1006575 C2 NL1006575 C2 NL 1006575C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
alcohol
depolymerization
process according
polyamide
polyamides
Prior art date
Application number
NL1006575A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Booij
Yvonne Helene Frentzen
Bart Kurt Stefaan Hommez
Eric Jozef Goethals
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to NL1006575A priority Critical patent/NL1006575C2/nl
Priority to AT98202204T priority patent/ATE218123T1/de
Priority to EP19980202204 priority patent/EP0891969B1/en
Priority to DE1998605575 priority patent/DE69805575T2/de
Priority to JP22922798A priority patent/JPH11152266A/ja
Priority to CA 2243126 priority patent/CA2243126A1/en
Priority to BR9802430A priority patent/BR9802430A/pt
Priority to ID980981A priority patent/ID20585A/id
Priority to KR1019980028503A priority patent/KR19990013862A/ko
Priority to EA199800561A priority patent/EA001381B1/ru
Priority to CN98103334A priority patent/CN1210855A/zh
Priority to CZ982203A priority patent/CZ220398A3/cs
Priority to TR1998/01353A priority patent/TR199801353A2/xx
Priority to PL32747898A priority patent/PL327478A1/xx
Priority to US09/115,234 priority patent/US6020486A/en
Priority to TW87111543A priority patent/TW459005B/zh
Application granted granted Critical
Publication of NL1006575C2 publication Critical patent/NL1006575C2/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/50—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/12—Preparation of lactams by depolymerising polyamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
    • C08L2207/20—Recycled plastic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

- 1 - DEPOLYMERISEREN VAN POLYAMIDEN 5
De uitvinding hee£t betrekking op een werkwijze voor het depolymeriseren van een of meer polyamiden in aanwezigheid van ten minste een alifatisch alcohol.
Een dergelijke werkwijze is reeds bekend uit US-10 A-2.840.606. In dit octrooischrift wordt de depolymerisatie van nylon-6,6 in aanwezigheid van een alcohol en natriumhydroxide beschreven, waarbij adipinezuur en hexamethyleendiamine worden gevormd.
Het nadeel van deze werkwijze is dat er zeer 15 veel loog nodig is om de depolymerisatiereactie opbrengst te kunnen laten verlopen. Na de depolymerisatie wordt zuur toegevoegd. Het vervolgens gevormde adipinezuur wordt daarna uitgekristalliseerd. Deze benodigde hoeveelheden loog en zuur veroorzaken grote zoutafvalstromen, hetgeen 20 nadelig is voor een industrieel proces.
Al sinds ongeveer 40 jaar worden polyamiden (produktieafval bijvoorbeeld) herverwerkt. Dit vindt met name plaats bij de polyamideproducenten en de polyamide-vezelspinners. De laatste jaren vindt in toenemende mate 25 ook produktherverwerking plaats bij tapijtfabrikanten. Depolymeriseren van polyamiden is relevant voor polyamideprodukten in het algemeen en in het bijzonder bij tapijten waarin polyamiden zijn verwerkt. In de toekomst zal het steeds belangrijker worden om tapijtafval, zowel 30 industrieel tapijtafval als het zgn. 'post-consumer' tapijtafval op economische wijze her te verwerken, onder meer omdat de stortplaatsen hun capaciteitsgrenzen naderen. De commerciële realiseerbaarheid van het herverwerken van tapijtafval is uiteraard direct 35 afhankelijk van de economische/technische mogelijkheid om het polyamide-aandeel in deze tapijten om te zetten in monomere componenten die, liefst direct, d.w.z. zonder verdere omzettingsreacties, opnieuw te gebruiken zijn voor 1006575 - 2 - de polymerisatie. Er is daarom behoefte aan verdergaande verbetering van processen voor de herverwerking van polyamide tapijtafval.
Het doel van de uitvinding is om een werkwijze 5 te verschaffen die zo weinig mogelijk afvalstromen veroorzaakt en bovendien een goede selectiviteit naar de monomere componenten van polyamiden oplevert.
De monomere componenten bij nylon-6 zijn caprolactam en precursors van caprolactam. Met precursors 10 worden die verbindingen bedoeld die voor de bereiding van de polyamiden kunnen worden gebruikt zonder eerst te hoeven worden omgezet, bijvoorbeeld aminocapronzuur. Bij nylon-6,6 zijn de precursors bijvoorbeeld hexamethyleen-diamine en adipinezuur.
15 Dit doel wordt bereikt doordat het depolymeriseren plaatsvindt met ten hoogste 40 mol% katalysator ten opzichte van het aantal monomeereenheden in het te depolymeriseren polyamide. Bij voorkeur, ligt de hoeveelheid tussen 5 en 30 mol% en in het bijzonder tussen 20 10 en 20 aol%.
Dit is verrassend gezien het feit dat de experimentele resultaten zonder overmaat katalysator, i.c. natronloog in US-A-2.840.606 aanzienlijk slechter uitvallen dan de resultaten met overmaat natronloog.
25 Als katalysator komen de volgende verbindingen in aanmerking, fosforzuur, fosforigzuur, polyfosforzuur, boorzuur, zwavelzuur, zoutzuur, ammoniumzouten van deze zuren, of (aard)alkalimetaalzouten van onderstaande alcoholen.
30 Met de hoeveelheden katalysator die in de werkwijze volgens de uitvinding worden gebruikt worden goede reactiesnelheden bereikt en de afvalstromen worden aanzienlijk gereduceerd. Dit betekent een behoorlijke besparing op de variabele kosten, en de kosten van het 35 opwerken van de afvalstromen, gezien het feit dat in US-A-2.840.606 een meer dan eguimolaire hoeveelheid loog nodig is ten opzichte van de monomeren in het polyamide.
1006575 - 3 -
Vervolgens is het nodig om ten minste een eguimolaire hoeveelheid zuur ten opzichte van het aanwezige natriumadipaat toe te voegen teneinde de monomere component adipinezuur terug te winnen.
5 De alcoholen die voor de depolymerisatiereactie in aanmerking komen zijn zowel enkelvoudige als meervoudige alcoholen met 1-8 C-atomen, bij voorkeur met 1-4 C-atomen. Voorbeelden van geschikte enkelvoudige alcoholen zijn, methanol, ethanol, allylalcohol, tertio butylalcohol. In het bijzonder komt methanol en/of ethanol in aanmerking. Dit is verrassend ten opzichte van US-A-2.840.606 omdat daar beschreven is dat met ethanol slechtere resultaten, lagere opbrengst aan monomeren, worden verkregen. Voorbeelden van meervoudige alcoholen 15 zijn, ethyleenglycol, propyleenglycol, glycerol, pentaerytritol. Bij voorkeur wordt ethyleenglycol en/of propyleenglycol gebruikt.
Wanneer bijvoorbeeld het natriumzout van ethyleenglycol wordt toegepast dient dit te worden 20 opgelost in een.daartoe geschikt polair oplosmiddel, bijvoorbeeld een of meer van bovengenoemde alcoholen. Het natriumzout van ethyleenglycol kan ook worden verkregen door metallisch natrium op te lossen in ethyleenglycol.
De hoeveelheid alcohol die nodig is om 25 depolymerisatie van polyamide(n) te bewerkstelligen ligt tussen 1 en 100 gewichtsdelen ten opzichte van het polyamide. Bij voorkeur bedraagt de hoeveelheid alcohol tussen 1 en 20 gewichtsdelen ten opzichte van het polyamide, in het bijzonder tussen 1 en 10 gewichtsdelen. 30 De depolymerisatie kan eveneens in aanwezigheid van water worden uitgevoerd. De hoeveelheid water is ten hoogste 50 gew.% ten opzichte van het polyamide, bij voorkeur ten hoogste 20 gew.%, in het bijzonder ten hoogste 10 gew.%. Het polyamide bevat veelal wat water, de 35 werkwijze wordt in het algemeen in aanwezigheid van meer dan 1 gew.% water ten opzichte van het polyamide uitgevoerd.
1006575 ’ - 4 -
De temperatuur waarbij de werkwijze voor het depolymeriseren volgens de huidige uitvinding kan worden uitgevoerd ligt tussen 180°C en de temperatuur waarbij de alcohol zijn kritische druk bereikt. Bij voorkeur ligt de 5 temperatuur tussen 200 en 350°C.
Bij voorkeur wordt de depolymerisatie uitgevoerd onder condities waarbij de gevormde monomere componenten aan het reagerende mengsel worden onttrokken. Dit kan gebeuren door tijdens de reactie een gas door te leiden, 10 bijvoorbeeld stoom of stikstof of de verzadigde damp van de alcohol.
Door middel van op zich bekende technieken kan de alcohol van de monomere componenten worden gescheiden. Voorbeelden van dergelijke technieken zijn destillatie, 15 stoomdestillatie en vacuumdestillatie. De destillatie kan plaatsvinden in een of meerdere stappen. De alcohol kan dan vervolgens teruggevoerd worden naar de depolymerisatiereactor en opnieuw worden gebruikt. De monomere componenten kunnen vervolgens worden gezuiverd 20 door middel van bijvoorbeeld destillatie (stoom-, vacuumdestillatie), herkristallisatie of andere gebruikelijke zuiveringstechnieken. Het scheiden van eventueel nog aanwezige oligomeren, omdat de depolymerisatiereactie bijvoorbeeld niet volledig heeft 25 plaatsgevonden, van de monomere componenten van het polyamide kan ook geschieden door afkoelen van het depolymerisatiemengsel of door het toevoegen van een non-solvent voor de polymere componenten. Dan kristalliseren/precipiteren eerst de oligomeren met de 30 geconverteerde polymeren uit, waardoor de monomere componenten door middel van filtratie afgescheiden kunnen worden.
De werkwijze volgens de huidige uitvinding kan uitstekend worden toegepast voor het verwerken van 35 polyamide, produkten uit, c.q. met polyamiden, met name . industrieel tapijtafval en 'post-consumer' tapijtafval.
Bij voorkeur wordt het tapijt eerst mechanisch verkleind 1006575r - 5 - door bijvoorbeeld malen, hakken, scheuren, knippen en/of snijden. Het grootste deel van de niet-polyamide-componenten van het tapijt, bijvoorbeeld latex (al dan niet met CaC03 gevuld), jute en/of polypropeen kunnen in 5 een of meer scheidingsstappen worden gescheiden van het polyamidedeel van het tapijt. De tapijtstukjes kunnen echter ook als zodanig aan de reactor worden toegevoegd. Volgens een andere voorkeursuitvoeringsvorm wordt de achterkant van het tapijt, waar de tapijtvezels in zijn 10 aangebracht zo veel mogelijk gescheiden van de tapijtvezels. Dit kan met behulp van hydrocyclonen. Met de werkwijze volgens de uitvinding worden goede resultaten bereikt bij slechts 10% polyamide in de reactor naast andere componenten.
15
Voorbeeld I
In een 250 ml autoclaaf werden 10 g polyamide-6 en 90 g methanol gebracht. De autoclaafinhoud werd verwarmd tot 230°C. Na 1 uur bij deze temperatuur werd een 2D monster uit de autoclaaf genomen en onmiddellijk afgekoeld tot kamertemperatuur. De conversie naar monomere componenten van polyamide-6 bedroeg 11,5%.
Voorbeeld II
25 In een titanium reactor van 600 cm9, uitgerust met een magnetische roerder en monsternamepunt, werd 80 g nylon-6 en 220 g ethyleenglycol gebracht. De reactor werd verwarmd tot 275°C. 7 g fosforzuur werd opgelost in ethyleenglycol (totaal 100 g) en in de reactor gebracht.
30 Temperatuur van de reactor werd op 250°C gehouden. De conversie naar caprolactam werd bepaald met behulp van KPLC van de firma KontronR Instruments met een NucleosilR 120-5 C18 kolom van de firma Macherey-Nagel. De detector was een diode-array detector van de firma KontronR 35 Instruments. Na 16, 36 en 232 minuten werden monsters genomen. Resultaten staan weergegeven in Tabel I.
1006575 - 6 -
Voorbeeld III
Voorbeeld II werd herhaald. De hoeveelheid fosforzuur bedroeg 14 g. Resultaten staan weergegeven in Tabel I.
5
Voorbeeld IV
Voorbeeld II werd herhaald met een hoeveelheid fosforzuur van 28 g. Resultaten staan weergegeven in Tabel I.
10
Tabel I
Voorbeeld II Voorbeeld III Voorbeeld IV
tijd conversie tijd conversie tijd conversie (min) naar (min) naar (min) naar caprolactam caprolactam caprolactam (%) (%) (%) 15 16 8,5 11 10,4 17 21,8 36 18,1 43 25,8 37 27,1 232 37 161 29,3 67 24,4
Voorbeeld V
20 Voorbeeld II werd herhaald. Nadat de reactor een temperatuur had bereikt van 275°C werd 11,7 g polyfosforzuur opgelost in 88,3 g ethyleenglycol aan de reactor toegevoegd. De reactortemperatuur werd op 250°C gehandhaafd. Na 151 minuten bedroeg de conversie naar 25 caprolactam 32,5%.
Voorbeeld VI
Voorbeeld II werd herhaald. Er werd 270 g ethyleenglycol in de reactor gebracht. Na het bereiken van 30 275°C werd 5,4 g fosforig zuur opgelost in 44,6 g ethyleenglycol aan de reactor toegevoegd. Reactortemperatuur werd daarna op 250°C gehandhaafd.
1006575 - 7 -
Conversie naar caprolactam na 225 minuten was 31%. Voorbeeld VII
In een reactor als in Voorbeeld II werd 80 g 5 nylon-6 en 270 g ethyleenglycol gebracht. Nadat de reactor een temperatuur van 275°C had bereikt, werd 1,6 g metallisch natrium opgelost in 48,4 g ethyleenglycol onder vorming van 5,8 g natriumglycolaat in de reactor gebracht. Temperatuur werd op 250°C gehandhaafd.
10 Conversieresultaten na 22, 97 en 172 minuten staan weergegeven in Tabel II.
Voorbeeld vm
Voorbeeld VII werd herhaald. Er werd 3,2 g 15 metallisch natrium opglost in 46,7 g ethyleen glycol in de ractor gebracht. Conversieresultaten na 17, 82, en 142 minuten staan weergegeven in Tabel II.
Tabel II
20 | Voorbeeld VII Voorbeeld VIII I
fitijd conversie naar tijd conversie naar | |(min) caprolactam (min) caprolactam 1
(%) (%) I
22 5 17 7 97 16 82 20 25 172 22 142 27 1006575

Claims (16)

1. Werkwijze voor het depolyraeriseren van een of meer 5 polyamiden in aanwezigheid van tenminste een alifatisch alcohol, waarbij het depolymeriseren plaatsvindt met ten hoogste 40 mol% katalysator.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat tussen 5 en 30 mol% katalysator aanwezig is.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de katalysator fosforzuur of fosforigzuur is.
4. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de katalysator een (aard)alkalimetaalzout van een alcohol is.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat de alcohol 1-4 C-atomen heeft.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat de alcohol methanol en/of ethanol is.
7. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat 20 de alcohol ethyleenglycol is.
8. Werkwijze volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat de hoeveelheid alcohol tussen 1 en 100 gewichtsdelen ten opzichte van de polyamide(n) bedraagt.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de hoeveelheid alcohol tussen 1 en 20 gewichtsdelen bedraagt.
10. Werkwijze volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de hoeveelheid alcohol tussen 1 en 10 gewichtsdelen 30 bedraagt.
11. Werkwijze volgens een der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat de depolymerisatie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van ten hoogste 50 gew.% water ten opzichte van de polyamide(n). 1006575 - 9 -
12. Werkwijze volgens een der conclusies 1-11, met het kenmerk, dat de alcohol van de verkregen caprolactam wordt afgescheiden en opnieuw wordt gebruikt in de depolymer isatie.
13. Werkwijze volgens een der conclusies 1-12, met het kenmerk, dat het depolymeriseren bij een temperatuur tussen 180 en 400°C plaatsvindt.
14. Werkwijze volgens conclusie 13, met het kenmerk, dat het depolymeriseren bij een temperatuur tussen 200 en 10 350°C plaatsvindt.
15. Werkwijze volgens een der conclusies 1-14, met het kenmerk, dat polyamidebevattend tapijtafval wordt gebruikt in de depolymerisatie.
16. Werkwijze zoals hoofdzakelijk beschreven in de 15 beschrijvingsinleiding en/of de voorbeelden. 1006575
NL1006575A 1997-07-14 1997-07-14 Depolymeriseren van polyamiden. NL1006575C2 (nl)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1006575A NL1006575C2 (nl) 1997-07-14 1997-07-14 Depolymeriseren van polyamiden.
EP19980202204 EP0891969B1 (en) 1997-07-14 1998-07-01 Depolymerisation of polyamides
DE1998605575 DE69805575T2 (de) 1997-07-14 1998-07-01 Depolymerisation von Polyamiden
AT98202204T ATE218123T1 (de) 1997-07-14 1998-07-01 Depolymerisation von polyamiden
ID980981A ID20585A (id) 1997-07-14 1998-07-10 Depolimerisasi poliamida
BR9802430A BR9802430A (pt) 1997-07-14 1998-07-10 Despolimerização de poliamidas.
JP22922798A JPH11152266A (ja) 1997-07-14 1998-07-10 ポリアミドの解重合
KR1019980028503A KR19990013862A (ko) 1997-07-14 1998-07-10 폴리아미드의 해중합화 방법
CA 2243126 CA2243126A1 (en) 1997-07-14 1998-07-10 Depolymerization of polyamides
CN98103334A CN1210855A (zh) 1997-07-14 1998-07-13 聚酰胺解聚
EA199800561A EA001381B1 (ru) 1997-07-14 1998-07-13 Способ деполимеризации полиамидов
CZ982203A CZ220398A3 (cs) 1997-07-14 1998-07-13 Způsob depolymerizace polyamidů
TR1998/01353A TR199801353A2 (xx) 1997-07-14 1998-07-13 Poliamidlerin Depolimerizasyonu.
PL32747898A PL327478A1 (en) 1997-07-14 1998-07-14 Method of depolymerising polyamides
US09/115,234 US6020486A (en) 1997-07-14 1998-07-14 Depolymerization of polyamides
TW87111543A TW459005B (en) 1997-07-14 1998-07-15 Depolymerisation of polyamides

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1006575A NL1006575C2 (nl) 1997-07-14 1997-07-14 Depolymeriseren van polyamiden.
NL1006575 1997-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1006575C2 true NL1006575C2 (nl) 1999-01-15

Family

ID=19765347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1006575A NL1006575C2 (nl) 1997-07-14 1997-07-14 Depolymeriseren van polyamiden.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6020486A (nl)
EP (1) EP0891969B1 (nl)
JP (1) JPH11152266A (nl)
KR (1) KR19990013862A (nl)
CN (1) CN1210855A (nl)
AT (1) ATE218123T1 (nl)
BR (1) BR9802430A (nl)
CA (1) CA2243126A1 (nl)
CZ (1) CZ220398A3 (nl)
DE (1) DE69805575T2 (nl)
EA (1) EA001381B1 (nl)
ID (1) ID20585A (nl)
NL (1) NL1006575C2 (nl)
PL (1) PL327478A1 (nl)
TR (1) TR199801353A2 (nl)
TW (1) TW459005B (nl)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6182913B1 (en) 1999-01-25 2001-02-06 Interface, Inc. Method and apparatus for reclaiming carpet components
CA2409837A1 (en) * 2000-06-08 2001-12-13 Dupont Canada Inc. Solvent-based recovery and recycle of polyamide material
DE10029422A1 (de) * 2000-06-15 2001-12-20 Andreas Hornung Einstufiges Verfahren zur Rückgewinnung von hochreinem epsilon-Caprolactam aus Teppichböden oder Mischfasern
JP3994660B2 (ja) * 2000-12-22 2007-10-24 日立化成工業株式会社 不飽和ポリエステル樹脂硬化物用分解処理液、該処理液を用いた不飽和ポリエステル樹脂硬化物の処理方法及び複合材料の分離方法
JP5016234B2 (ja) * 2005-11-25 2012-09-05 国立大学法人山口大学 ポリアミドの解重合方法及びポリアミドのモノマーの製造方法
WO2007088756A1 (ja) * 2006-01-31 2007-08-09 Yamaguchi University ６－ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法及びトリアルキルアミンの製造方法
US20110040027A1 (en) * 2009-04-22 2011-02-17 Keating Joseph Z Methods of recycling carpet components and products formed therefrom
US8113448B2 (en) * 2009-04-22 2012-02-14 Keating Joseph Z Methods of recycling carpet components and carpet components formed thereform
US20100273001A1 (en) * 2009-04-22 2010-10-28 Keating Joseph Z Method of Recycling Carpet Components and Carpet Components formed Therefrom
CN104017205B (zh) * 2014-06-11 2017-01-18 李兆顺 一种再生尼龙的方法
NL2015749B1 (en) * 2015-11-09 2017-05-26 Ioniqa Tech B V PA/PET separation process.
PL239015B1 (pl) * 2017-10-06 2021-10-25 Politechnika Gdanska Sposób dekompozycji termochemicznej poliamidów
CN109553561B (zh) * 2018-11-28 2020-07-28 四川塑金科技有限公司 再生衣服面料的制备方法及面料
CN218115357U (zh) * 2020-08-17 2022-12-23 深圳清研紫光检测技术有限公司 水热碳化液相工作介质再利用系统、处理装置与耦合系统
CN113512193B (zh) * 2021-04-30 2022-05-06 东华大学 一种废弃聚酰胺6醇解再生的方法
CN113214475B (zh) * 2021-04-30 2022-08-23 东华大学 一种再生低熔点聚酰胺6弹性体的制备方法
CN117940485A (zh) * 2021-10-29 2024-04-26 东丽株式会社 ε-己内酰胺和聚酰胺6低聚物的回收方法及聚酰胺6的制造方法
CN114163622B (zh) * 2021-12-15 2023-03-21 浙江新和成特种材料有限公司 一种半芳香族聚酰胺废料回收制备可生物降解材料的方法及其产品
WO2023120427A1 (ja) * 2021-12-23 2023-06-29 旭化成株式会社 解重合方法
WO2024002975A1 (en) 2022-06-26 2024-01-04 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Method for recycling a polyamide under acidic conditions

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840606A (en) * 1955-04-15 1958-06-24 Du Pont Nylon hydrolysis
GB1017985A (en) * 1963-02-18 1966-01-26 Allied Chem Process for the recovery of ªŠ-caprolactam from polycaprolactams
DE1235924B (de) * 1962-07-25 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Rueckgewinnung von Lactamen aus Polyamiden
WO1994008942A1 (en) * 1992-10-19 1994-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Depolymerization of nylon 6,6 (and optionally) nylon 6 to obtain hexamethylene diamine (and caprolactam)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52113938A (en) * 1976-03-23 1977-09-24 Teijin Ltd Recovery of dimethyl terephthalate
US5536831A (en) * 1994-12-12 1996-07-16 Basf Aktiengesellschaft Obtaining caprolactam by cleavage of molten polycaprolactam

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840606A (en) * 1955-04-15 1958-06-24 Du Pont Nylon hydrolysis
DE1235924B (de) * 1962-07-25 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Rueckgewinnung von Lactamen aus Polyamiden
GB1017985A (en) * 1963-02-18 1966-01-26 Allied Chem Process for the recovery of ªŠ-caprolactam from polycaprolactams
WO1994008942A1 (en) * 1992-10-19 1994-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Depolymerization of nylon 6,6 (and optionally) nylon 6 to obtain hexamethylene diamine (and caprolactam)

Also Published As

Publication number Publication date
TW459005B (en) 2001-10-11
BR9802430A (pt) 2000-01-18
US6020486A (en) 2000-02-01
JPH11152266A (ja) 1999-06-08
CN1210855A (zh) 1999-03-17
PL327478A1 (en) 1999-01-18
CZ220398A3 (cs) 1999-02-17
TR199801353A2 (xx) 1999-02-22
EA199800561A1 (ru) 1999-02-25
DE69805575D1 (de) 2002-07-04
ATE218123T1 (de) 2002-06-15
EA001381B1 (ru) 2001-02-26
EP0891969B1 (en) 2002-05-29
EP0891969A1 (en) 1999-01-20
ID20585A (id) 1999-01-21
KR19990013862A (ko) 1999-02-25
DE69805575T2 (de) 2003-01-30
CA2243126A1 (en) 1999-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1006575C2 (nl) Depolymeriseren van polyamiden.
EP0850219B1 (en) Recovery of caprolactam from nylon-6 scrap
JP3236289B2 (ja) 触媒を用いた乳酸からラクチドを直接製造する方法
IE913272A1 (en) Lactide production from dehydration of aqueous lactic acid feed
US5077381A (en) Constant compositioin recycle of nylon 6 polymerization wash water
WO1997003048A1 (en) Process for the recovery of caprolactam from waste containing nylon by extraction with alkyl phenols
US5266694A (en) Nylon component reclamation
US6087494A (en) Depolymerization of polyamides
US5218080A (en) Constant composition recycle of nylon 6 polymerization wash water
CA2975324C (en) Method for manufacturing lactide
US20070110701A1 (en) Acyloxyacetic acid polymer and process for producing the same
US5360905A (en) Recovery of caprolactam from oligomers and/or polymers of caprolactam
JPH0848666A (ja) ε−カプロラクタムの精製法
MXPA98005657A (en) Depolimerization of poliami
CN1187324C (zh) ε－己内酰胺的制备工艺
JPH0726013A (ja) ラクタムの回収方法
HU204760B (en) Process for continuous production of glyoxylic acid
JP2003238480A (ja) エチレングリコールの回収蒸留釜残の処理方法
JPH07330719A (ja) ε−カプロラクタムの精製法
JPH0726014A (ja) ラクタムの回収方法
MXPA98003496A (en) Depolimerization of poliami

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20030201