KR19980065243A - 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR19980065243A
KR19980065243A KR1019970000117A KR19970000117A KR19980065243A KR 19980065243 A KR19980065243 A KR 19980065243A KR 1019970000117 A KR1019970000117 A KR 1019970000117A KR 19970000117 A KR19970000117 A KR 19970000117A KR 19980065243 A KR19980065243 A KR 19980065243A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
benzyl
alkyl
triazolyl
Prior art date
Application number
KR1019970000117A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100345850B1 (ko
Inventor
안세창
배재순
이성민
이병배
Original Assignee
성재갑
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성재갑, 주식회사 엘지화학 filed Critical 성재갑
Priority to KR1019970000117A priority Critical patent/KR100345850B1/ko
Publication of KR19980065243A publication Critical patent/KR19980065243A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100345850B1 publication Critical patent/KR100345850B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸유도체, 그의 제조방법 및 그 화합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서 Q는 디(C1-C4알킬)아미노, 디(C3-C6사이클로알킬)아미노를 나타내거나, 1 내지 5개의 R(여기서, R은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, 벤질 또는 C1-C4알콕시이다)에 의해 치환될 수 있는 1-피롤릴, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-모폴리닐, 4-황화모폴리닐을 나타내고, W는 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 Q를 나타낸다.

Description

1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법
본 발명은 하기 일반식 (I)로 표시되는 1,2,3-트리아졸 구조를 갖는 신규한 제초성 화합물에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체, 그의 제조방법 및 그 화합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서 Q는 디(C1-C4알킬)아미노, 디(C3-C6사이클로알킬)아미노를 나타내거나, 1 내지 5개의 R(여기서, R은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, 벤질 또는 C1-C4알콕시이다)에 의해 치환될 수 있는 1-피롤릴, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-모폴리닐, 4-황화모폴리닐을 나타내고, W는 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 Q를 나타낸다.
상기 치환체의 정의 중에서 용어 '알킬'은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 또는 여러가지의 부틸 이성체 등과 같은 직쇄 또는 측쇄 포화 탄화수소 라디칼을 의미하고, 용어 '사이클로알킬'은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이크로헥실을 의미하며, 용어 '알콕시'는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 또는 여러가지의 부톡시 이성체를 의미하고, 용어 '할로겐'은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
종래에도 1,2,3-트리아졸 유도체들이 유용한 약리 작용을 보이는 것으로 알려져 있었으나(참조: 유럽특허원 제 229011 호, 199262 호, 일본특허공개 59118775 호), 이들 화합물은 의약물질로서만 소개되어 있을 뿐, 아직까지 1,2,3-트리아졸 유도체들이 제초제로서 사용되었다고 보고는 없다.
이에 본 발명자들은 신규한 구조를 갖고 있으면서도 제초력이 뛰어난 1,2,3-트리아졸 유도체를 개발하고자 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르보닐 골격에 대해 광범위한 연구를 수행하였으며, 그 결과 상기 일반식 (I)로 표시되는 화합물이 이러한 목적에 부합됨을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다. 이하, 본 발명의 구성을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체를 제공함을 목적으로 한다.
상기식에서, Q는 디(C1-C4알킬)아미노, 디(C3-C6사이클로알킬)아미노를 나타내거나, 1 내지 5개의 R(여기서, R은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, 벤질 또는 C1-C4알콕시이다)에 의해 치환될 수 있는 1-피롤릴, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-모폴리닐, 4-황화모폴리닐을 나타내고, W는 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 Q를 나타낸다.
상기 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 화본 및 광엽잡초에 대해서 광범위한 제초활성을 나타내며, 일반식 (I) 화합물의 대표적인 예는 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
[표 1](계 속)
한편, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 하기 반응식 A 및 B에 나타낸 바에 따라 제조할 수 있으며, 따라서, 본 발명은 일반식 (I) 화합물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
먼저, 일반식 (I)의 화합물 중에서 W가 하이드록시 또는 Q인 일반식 (Ia)의 화합물은 하기 반응식 A에 나타낸 바와 같이 공지의 화합물인 하기 일반식 (II)의 화합물을 용매중에서 커플링제의 존재하에 하기 일반식 (III)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
[반응식 A]
상기식에서, Q 는 앞에서 정의한 바와 같고, W' 는 하이드록시 또는 Q 를 나타낸다.
상기 반응식 A에 따른 제조방법에서 용매로는 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르 등의 에테르류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류 등을 사용할 수 있으며, 이중에서도 테트라하이드로푸란 또는 디에틸에테르가 바람직하다. 또한, 카복실기를 활성화시키는 커플링제로는 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐 등을 바람직하게 사용할 수 있다. 반응은 고온 또는 저온에서 수행될 수 있으며 0 내지 60℃ 범위에서 수행하는 것이 바람직하다. 이러한 조건에서 일반식 (III)의 화합물을 일반식 (II)의 화합물에 대하여 1 내지 2 당량배량으로 사용하여 일반식 (Ia) 화합물을 제조한다.
일반식 (I)의 화합물에서 W가 C1-C4알콕시인 일반식 (Ib)의 화합물은 또한, 하기 반응식 B에 나타낸 바와 같이 반응식 A에서 수득된 일반식 (Ia)의 화합물중에서 W'가 하이드록시인 하기 일반식 (Ia-1)의 화합물을 용매중에서 촉매의 존재하에 하기 일반식 (IV)의 알콕과 에스테르화 반응을 수행함으로써 제조할 수 있다.
[반응식 B]
상기식에서, Q 는 앞에서 정의한 바와 같고, R 은 C1-C4알킬을 나타낸다.
상기 반응식 B에 따른 제조방법에서 용매로는 톨루엔, 벤젠 등의 방향족 탄화수소류를 바람직하게 사용하며, 촉매로는 황산, 인산, 톨루엔설폰산 등의 양자성 산을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 반응시 부산물로 생성되는 물은 공비증류에 의해 제거하는 것이 좋다.
본 발명의 또 다른 목적은 유효성분으로서 일반식 (I)의 화합물을 농약분야에서 사용되는 통상의 담체와 함께 함유함을 특징으로 하는 농작물에 유해한 식물 퇴치용 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서는 일반식 (I)의 화합물이 소기에 목적하는 바와 같은 제초 효력을 나타내는지 보다 명확하게 검정하기 위하여 온실에서 검정식물에 대해 포트재배 및 약제처리를 수행하였으며 효력판정은 하기 표 2의 약효 및 약해 평가기준표에 따라 달관평가를 실시하였다.
[표 2]
약효 및 약해 평가기준표
본 발명에 따른 일반식 (I) 화합물의 효력을 검정하기 위하여, 발 잡초로는 바랭이 (Digitaria sanguinalis), 돌피 (Echinochloa crus-galli var.caudata), 자귀풀(Aeschynomene indica), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium stromarium), 왕바랭이(Eleusine indica), 나팔꽃(Ipomoea spp)을 선정하였고, 논 잡초로는 강피(Echinochloa crus-galli var. oryzicola), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 물달개비(Monochoria vaginalis), 너도방동산이(Cyperus serotinus), 벗풀(Sagittaria trifolia) 등을 선정하여 실험하였다.
본 발명의 화합물을 유효성분으로 하여 제초제 조성물을 제조하는 경우에, 일반식 (I)의 화합물은 점토, 활석, 규조토 등의 고형물질 또는 물, 알콜, 벤젠, 톨루엔, 에테르, 케톤류, 에스테르류, 산류, 아미드류의 액체물질과 혼용하여 액제, 유제, 본제, 입제 등 임의의 제형으로 조제되어 사용될 수 있으며, 이때 필요에 따라 유화제, 분산제, 침투제, 전착제 및 안정제 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 첨가할 수 있다.
방제하고자 하는 대상, 연중시기, 대상이 되는 식물 및 그의 성장단계에 따라 본 발명에 따른 활성화물의 사용량이 변화할 수 있으나, 활성화합물 0.001 내지 5.0kg/ha의 비율을 통상적으로 사용한다.
이하, 본 발명의 하기 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
1-벤질-4-(디사이클로헥실아미노)카르보닐-1H-1,2,3-트리아졸-5-카르복실산(I-10)의 합성
1-벤질-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산 2.5g을 질소조건하에 테트라하이드로푸란 50㎖에 가하고 0℃에서 트리에틸아민 1.0g 및 트리포스겐 1.0g을 순서대로 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 상온에서 1 시간동안 교반하고 5 시간동안 환류시킨 다음, 뜨거운 반응 혼합물을 여과하였다. 여과시킨 반응 혼합물에 0℃에서 디사이클로헥실아민 1.8g을 서서히 가하고 상온에서 3 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과한 후 감압 증류하여 테트라하이드로푸란을 제거하였다. 잔류물을 디클로로메탄과 탄산수소나트륨 수용액으로 추출하고, 수용액층을 산성화시킨 다음 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 감압 증류하여 디클로로메탄을 제거한 다음 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=1/1, v/v)로 분리하여 표제화합물 2.1g(수율: 51%)을 수득하였다.
[실시예 2]
1-벤질-4-(디사이클로헥실아미노)카르보닐-1H-1,2,3-트리아졸-5-카르복실산 메틸에스테르(I-11)의 합성
실시예 1에서 수득한 1-벤질-4-(디사이클로헥실아미노)카르보닐-1H-1,2,3-트리아졸-5-카르복실산 2.0g 및 메탄올 0.15g을 벤젠 30㎖에 용해시킨 후, 상온에서 진한 황산 몇방울을 적가하였다. 반응혼합물을 딘-스탁 트랩 기구하에 10 시간 동안 환류시킨 다음 벤젠으로 추출하였다. 유기층을 탄산수소나트륨 포화수용액으로 세척해내고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기층을 감압 증류한 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=1/1, v/v)로 분리하여 표제화합물 2.1g(수율: 90%)을 수득하였다.
[실시예 3]
1-벤질-4,5-디[(N,N-디에틸아미노)카르보닐]-1H-1,2,3-트리아졸(I-3)의 합성
1-벤질-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산 2.5g을 질소조건하에 테트라하이드로푸란 50㎖에 가하고 0℃에서 트리에틸아민 2.0g 및 트리포스겐 2.0g을 순서대로 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 상온에서 1 시간동안 교반하고 5 시간동안 환류시킨 다음, 뜨거운 반응 혼합물을 여과하였다. 여과시킨 반응 혼합물에 0℃에서 디에틸아민 1.5g을 서서히 가하고 상온에서 3 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과한 후 감압 증류하여 테트라하이드로푸란을 제거하였다. 잔류물을 디클로로메탄과 탄산수소나트륨 수용액으로 추출하고, 수용액층을 산성화시킨 다음 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 감압 증류하여 디클로로메탄을 제거한 다음 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=1/1, v/v)로 분리하여 표제화합물 2.86g(수율: 80%)을 수득하였다.
상기 실시예 1 내지 3에 나타낸 것과 동일하게 실시하여 표 1에 나타낸 화합물들을 합성할 수 있었다.
다음은 본 발명에 따른 화합물을 유효 성분으로하는 제초제의 배합예 및 사용예를 일부 나타내었다. 그러나, 이들 배합예 및 사용예도 하나의 예시일 뿐 본 발명의 기술적 범위를 한정하는것은 아니다.
[배합예 1]
유제
본 발명의 화합물(10%)을 유기 용매(60%; 아세톤 또는 크실렌 등의 방향족 탄화수소)에 용해시킨 후 계면활성제(30%; 트윈 20 또는 트리톤)를 첨가하여 유제를 수득하였다.
[배합예 2]
수화제
본 발명의 화합물(10%), 증량제(80; 지올라이트, 화이트 카본, 벤토나이트) 및 계면활성제(10%; 폴리옥시에틸렌 알킬아릴설페이트)를 균일하게 혼합한 후 에어밀로 곱게 분쇄하여 수화제를 수득하였다.
[배합예 3]
입제
본 발명의 화합물(3%), 증량제(92%; 탈크와 벤토나이트, 화이트카본) 및 계면활성제(5%; 폴리비닐아세테이트 또는 리그노설포네이트)를 균일하게 혼합하여 펠릿 형태로 살포용 혼합물로 수득하였다.
[배합예 4]
액제
본 발명의 화합물(20%)을 용매(70%; 이소프로필알콜 또는 물)에 용해시킨후 계면활성제(10%; 폴리옥시에틸 알킬페닐에테르)를 첨가하여 액제를 수득하였다.
[사용예 1]
밭 조건
사각 플라스틱 용기(20×15×10cm)에 살균처리된 토양(사질토양, pH 5.5-6.0)을 충진한 후 표면적이 300㎤ 인 상태에서 시험식물의 종자를 종별로 따로 파종한 후 0.5cm로 목토하였다. 토양처리에 의한 발아전 제초력 검정을 위해서는 관수 1일 후에 정해진 처리약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 토양표면에 균일하게 살포하였다. 발하 후의 처치를 위해서는, 시험식물을 먼저 성장 형태에 따라 3 내지 15cm의 성장 크기로 자라게 한 후, 정해진 처리 약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 식물체 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다.
식물들은 종에 따라 10-25℃ 또는 20-30℃의 온도로 유지시키고, 실험은 2 내지 4 주에 걸쳐 수행하였으며, 이 기간 동안 식물을 돌보고 각 처리에 따른 식물의 반응을 평가하였다.
[사용예 2]
논 조건
4각 포트(30×15cm)에 살균한 논 토양(식양토, pH 5.5-6.0)을 충진한 후, 표면적이 450㎠인 상태에서 벼와 논 잡초를 파종하고 토종 혼입하였다. 토양처리에 의한 발아전 제초력 검정을 위해서는, 관수 1 일 후 정해진 처리약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 점척처리하였으며, 발아 후의 처치를 위해서는, 20-25℃의 온실에서 12 내지 14일 동안 재배하여 식물체가 2 내지 3 엽기에 이르면 정해진 처리약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 식물체 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다. 처리 후 4 내지 5 주동안 재배 및 관찰한 후 처리에 따른 식물의 반응을 평가하였다.
대표적으로 일반식 (I) 화합물의 제초력을 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
경엽처리에 의한 발아후 제초력(밭조건, 2kg/ha)

Claims (10)

  1. 하기 일반식 (I)의 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체
    상기 식에서
    Q는 디(C1-C4알킬)아미노, 디(C3-C6사이클로알킬)아미노를 나타내거나, 1 내지 5개의 R(여기서, R은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, 벤질 또는 C1-C4알콕시이다)에 의해 치환될 수 있는 1-피롤릴, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-모폴리닐, 4-황화모폴리닐을 나타내고,
    W는 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 Q를 나타낸다.
  2. 하기 일반식 (II)의 화합물중에서 커플링제의 존재하에 하기 일반식 (III)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (Ia)의 화합물을 제조는 방법.
    상기식에서,
    Q 는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    W' 는 하이드록시 또는 Q를 나타낸다.
  3. 제 2 항에 있어서, 일반식 (III)의 화합물을 일반식 (II)의 화합물에 대하여 1 내지 2 당량배로 사용하는 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 용매가 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 1,2-디클로로에탄 중에서 선택된 1 종 이상인 방법.
  5. 제 2 항에 있어서, 커플링제가 포스겐, 디포스겐 또는 트리포스겐인 방법.
  6. 제 2 항에 있어서, 반응을 0 내지 60℃ 범위의 온도에서 수행하는 방법.
  7. 하기 일반식 (Ia-1)의 화합물을 용매중에서 촉매의 존재하에 하기 일반식 (IV)의 알콜과 에스테르화 반응시켜 하기 일반식 (Ib)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    Q 는 제 1 항에 정의한 바와 같고,
    R 은 C1-C4알킬을 나타낸다.
  8. 제 7 항에 있어서, 용매가 톨루엔 또는 벤젠인 방법.
  9. 제 7 항에 있어서, 촉매가 황산, 인산 또는 톨루엔설폰산인 방법.
  10. 유효성분으로서 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 농약분야에서 사용되는 담체가 함께 함유함을 특징으로 하는 농작물에 유해한 식물퇴치용 제초제 조성물.
KR1019970000117A 1997-01-06 1997-01-06 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 KR100345850B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019970000117A KR100345850B1 (ko) 1997-01-06 1997-01-06 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019970000117A KR100345850B1 (ko) 1997-01-06 1997-01-06 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19980065243A true KR19980065243A (ko) 1998-10-15
KR100345850B1 KR100345850B1 (ko) 2002-11-29

Family

ID=37488644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970000117A KR100345850B1 (ko) 1997-01-06 1997-01-06 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100345850B1 (ko)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61210075A (ja) * 1985-03-15 1986-09-18 Kureha Chem Ind Co Ltd ジヒドロトリアゾ−ル及び除草剤
DE3916430A1 (de) * 1989-05-20 1990-11-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
KR100345850B1 (ko) 2002-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100884933B1 (ko) 광활성 (ｒ)-알릴옥시프로피온산 아마이드 화합물 및 이를포함하는 제초제 조성물
JPH0331266A (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
JPH05202031A (ja) Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体および除草剤
JPH0741471A (ja) 殺真菌活性を有する３，４−ジアリール−（５ｈ）−フラン−２−オンを基本構造とする化合物
EP0382463B1 (en) Maleimide compounds and fungicides containing them
KR100345850B1 (ko) 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법
KR100345853B1 (ko) 1,2,3-트리아졸-4-카복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR20020029177A (ko) 제초성 피리딘술포닐우레아 유도체
JPS60233075A (ja) 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤
KR100345849B1 (ko) 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR100342949B1 (ko) 제초성 아릴티아졸 유도체 및 그의 제조방법
KR100345852B1 (ko) 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법
KR0174374B1 (ko) 벤조페논옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘화합물 및 그의 제조방법
KR100342947B1 (ko) 제초활성 아릴피페라진아미드 유도체
KR0128544B1 (ko) 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체
KR100218195B1 (ko) 5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시-4h-(1,3)-벤조디옥신-4-온 유도체 및 그의 제조방법
KR19990000516A (ko) 1-디에틸카바모일피라졸 유도체 및 그의 제조방법
KR100750288B1 (ko) 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물
JPH02115161A (ja) ４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤
JPH02218680A (ja) Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
KR0174375B1 (ko) 트리사이클릭케톤 옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘 화합물 및 그의 제조방법
KR840000265B1 (ko) 제초성 조성물
KR100545784B1 (ko) 제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계화합물
KR960012181B1 (ko) 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 헤테로아릴이미노 에스테르 유도체 및 그의 제조방법
JPH03284676A (ja) ピロール誘導体及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060616

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee