KR19980063799A - 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents
실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19980063799A KR19980063799A KR1019970065953A KR19970065953A KR19980063799A KR 19980063799 A KR19980063799 A KR 19980063799A KR 1019970065953 A KR1019970065953 A KR 1019970065953A KR 19970065953 A KR19970065953 A KR 19970065953A KR 19980063799 A KR19980063799 A KR 19980063799A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- parts
- room temperature
- calcium carbonate
- temperature curable
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 52
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 239000010959 steel Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 9
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 9
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-OZNCTZQZSA-N (1r)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCC[C@@]2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-OZNCTZQZSA-N 0.000 description 5
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 5
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 3
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 2
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGSA-N coniferin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGSA-N 0.000 description 1
- SFLMUHDGSQZDOW-IBEHDNSVSA-N coniferoside Natural products COC1=CC(C=CCO)=CC=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SFLMUHDGSQZDOW-IBEHDNSVSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 description 1
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- NHWNGVQMIQXKCB-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)stannane Chemical compound CO[Sn](C)(C)OC NHWNGVQMIQXKCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diacetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C)(C)OC(C)=O SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000013101 initial test Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUQHKSYTZXSF-UHFFFAOYSA-N methanolate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].[O-]C.[O-]C UISUQHKSYTZXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWONARDNQWFKT-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(2+) Chemical compound CO[Ti]OC ZKWONARDNQWFKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/003—Additives being defined by their diameter
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
본 발명은 표면 처리 알루미늄재, 불소 도장 강판, 아크릴 전착 도장 강판 등의 접착이 어려운 피착재에 대하여 논프라이머에서도 양호하게 접착할 수 있을 뿐만 아니라, 보존 안정성이 높고 내열, 내침수 접착성이 우수한 경화물을 제공하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, (B) (R4O)4-aR5 aSi (식중, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이고, R5는 1가 탄화수소기이며, a는 0 또는 1임)로 표시되는 실란, (C) 융점이 100 ℃이상인 카르복실산으로 표면 처리된 탄산 칼슘, (D) 축합 촉매를 배합함으로써 얻어진다.
식 중, R1및 R2은 1가의 탄화수소기이고, R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이며, m은 양의 정수이고, d는 0 내지 10이며, n은 0 또는 1이다.
Description
본 발명은, 공기중의 수분에 의해 용이하게 경화하여 고무 탄성체를 형성하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이며, 특히 접착이 어려운 피착재에 대해서도 양호하게 접착할 수 있고 동시에 내열, 내침수 접착성도 우수한 고무 탄성체를 제공하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
종래, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물로서는 1액형 실온 경화성 실리콘 조성물이 잘 알려져 있으며, 이 조성물은 수분의 비존재 하에서 보존되고 조성물을 경화하고자 할 경우에는, 개봉하여 임의의 장소에 도포함으로서 공기 중의 수분과 반응, 경화하여 고무 탄성체를 형성하는 것이다.
상기 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물로서는, 당초, 실란올 말단 정지 중합체 및 아실옥시 가교제로 이루어지고 주석을 촉매로서 사용한 것이 사용되었으며, 그 후, 알콕시 관능성형이 개발되었다. 구체적으로 니체(Nitzche) 등은, 미국 특허 제 3065194호 명세서에 기본 성분으로서 실란올 말단 정지기를 갖는 디오르가노폴리실록산, 알콕시 관능성 가교제 및 가교 촉매로서 작용하는 킬레이트 유기 금속 화합물의 금속염으로 이루어진 실리콘 고무 조성물류를 개시하고 있다. 그 외의 1액형 알콕시 관능성 RTV 조성물로서는, 브로운(Broun) 등이 미국 특허 제 3161614호 명세서에 기재한 가교 촉매와 미리 혼합한 실란올 말단 정지 디오르가노폴리실록산 조성물, 쿠퍼(Cooper) 등의 미국 특허 제 3383355호 명세서에 기재된 고체 촉매를 갖는 알콕시 말단 정지 쇄상 실록산 중합체 등이 있다. 또한, 미국 특허 제 3499859호 명세서에는, 히드로카르복시 말단 봉쇄 디오르가노폴리실록산 중합체 및 질화 붕소와 병용하는 금속 함유 경화 촉매가 개시되어 있다. 또, 쿠퍼(Cooper) 등의 미국 특허 제 3542901호 명세서에는, 2 또는 3 관능성 말단 봉지 단위를 갖는 쇄상 실록산과 한쪽 말단에 화학적으로 비관능성이고 불활성인 말단 봉쇄 단위를 갖고, 다른 말단에 2 또는 3 관능성 말단 봉쇄 단위를 갖는 쇄상 실록산의 혼합물과, 촉매 및 가교제를 포함하는 것이 개시되어 있다. 브로운(Broun) 등의 미국 특허 제3122522호 명세서에는 촉매와 혼합 가능한 셀로솔복실을 포함하는 오르가노폴리실록산 중간체가 개시되어 있으며, 웨옌버그(Weyenberg)의 미국 특허 제 3175993호 명세서에서는 촉매와 함께 알콕실화 실카본기로 말단 봉쇄된 오르가노폴리실록산 중간체가 개시되어 있다.
그러나, 상기 촉매는 이들의 알콕시계에는 불리하며, 개시된 티타늄염은 겔화되기 쉽고, 또한 혼합 중 및 사용 전의 장기 보존 중에 바람직하지 않은 점도 증가가 생기는 결점이 있었다.
따라서, 스미스(Smith)와 해밀톤(Hamilton)의 미국 특허 제 3689454호 및 제 3779986호, 웨옌버그(Weyenberg)의 미국 특허 제 3294739호 및 제 3334067호, 클라크(Clark) 등의 미국 특허 제 3719635호 명세세에서는, 상기 특허의 금속염 대신 티타늄에스테르 킬레이트 촉매를 이용한 알콕시 경화성 조성물이 제안되어 있다. 이 티타늄 킬레이트 촉매는 겔화를 조절하고, 혼합 중 및 1 내지 2 년의 장기 보존 중에 바람직하지 못한 점도 증가를 조절하는 것이다. 즉, 상기한 웨옌버그(Weyenberg)의 미국 특허 제 3294739호 및 제 3334067호는, 1액형 알콕시 RTV 조성물에 관하여 적당한 경화성 조성물을 제조하는데 유리하게 이용되는 티타늄 킬레이트 촉매를 개시한 것이다.
그러나, 이들 종래의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 내후성이 양호한 표면 처리된 알루미늄재에 대한 접착성에 문제가 있으며, 이와 같은 알루미늄재를 사용했을 경우, 장기간의 가열 및 침수에서 박리가 생기기 쉬운데다가, 근년에 증가하고 있는 불소 도장 강판이나 아크릴 전착 도장 강판 등의 접착이 어려운 피착재에 대하여, 논프라이머에서는 접착성이 좋지 않고, 또한 내열, 내침수 접착성도 좋지 않다는 문제가 있어 이들 문제점의 개선이 요구된다.
본 발명은 상기 사정을 고려하여 이루어진 것으로, 표면 처리 알루미늄재 또는 불소 도장 강판, 아크릴 전착 도장 강판 등의 접착이 어려운 피착재에 만족하게 접착할 수 있을 뿐 아니라, 내열, 내침수 접착성이 우수한 경화물을 제공하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산과, 하기 화학식 2로 표시되는 실란과, 융점이 100 ℃이상인 카르복실산으로 표면 처리된 탄산 칼슘과, 축합 촉매를 배합함으로써 접착성이 개선되어, 표면 처리 알루미늄재, 근년에 증가하고 있는 불소 도장 강판 또는 아크릴 전착 도장 강판 등의 접착이 어려운 피착재에 대하여 논프라이머에서도 양호하게 접착할 수 있을 뿐 아니라, 보존 안정성이 높고 내열, 내침수 접착성이 우수한 경화물을 제공하는 탈알콜형 1성분계의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 수득할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서 본 발명은,
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산
(B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란
(C) 융점이 100 ℃ 이상인 카르복실산으로 표면 처리된 탄산 칼슘
(D) 축합 촉매
를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다.
화학식 1
식 중, R1및 R2은 각각 같거나 또는 다른 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이며, m은 양의 정수이고, d는 0 내지 10의 정수이며, n은 0 또는 1이다.
식 중, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이고, R5는 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이며, a는 0 또는 1이다.
이하, 본 발명에 대해서 더욱 상세히 설명하면, 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 제1 성분은 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산이다.
화학식 1
식 중, R1및 R2은 각각 같거나 또는 다른 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이며, m은 양의 정수이고, d는 0 내지 10의 정수이며, n은 0 또는 1이다.
상기 화학식 1에서, R1및 R2은 각각 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, 탄소수가 1 내지 10, 특히 1 내지 8의 것이 바람직하며, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 벤질기, 2-페닐에틸기 등의 아랄킬기 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 기, 예를 들어 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등을 들 수 있는데, 메틸기, 페닐기, 비닐기, 트리플루오로프로필기가 바람직하고, 특히 제조상 쉽게 얻을 수 있다는 점에서 메틸기가 바람직하다. R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 및 비닐기에서 선택되는 치환기이다.
또, d는 0 내지 10까지의 정수로서, 제조의 용이성과 비용의 면에서 0 또는 2가 바람직하다. n은 0 또는 1이며, 따라서 상기 화학식 1의 오르가노폴리실록산은 말단이 2 관능 또는 3 관능의 오르가노폴리실록산이 되는데, 특히 보존의 면에서 말단이 2 관능인 오르가노폴리실록산이 바람직하다.
또한, 화학식 1에서, m은 중합도에 상당하는 수이고 양의 정수인데, 점도 및 작업성의 면에서 50 내지 2000 범위의 정수가 바람직하다.
이와 같은 상기 화학식 1의 오르가노폴리실록산의 구체예로서, 하기 화학식으로 표시되는 것을 들 수 있다.
식 중, Me은 메틸기이고, Ph는 페닐기이며, p 및 q는 각각 양의 정수이고, p+q는 n에 상당하는 정수이다.
다음에, 제2 성분은 하기 화학식 2로 표시되는 실란이다.
화학식 2
식 중, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이고, R5는 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이며, a는 0 또는 1이다.
상기 화학식 2에서, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이고, R4O는 가수 분해성기가된다. 또한, R5는 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, 상기 (A)성분에서의 R1와 동일한 기를 들 수 있는데, 특히 합성이 용이하다는 면에서 탄소 원자수가 1 내지 8인 알킬기, 특히 메틸기, 에틸기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 특히 비닐기 및 페닐기 등이 바람직하다. a는 0 또는 1이다.
상기 화학식 2의 실란의 구체예로서는, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 알콕시실란 또는 이들의 유기 규소 화합물의 부분 가수 분해물 등을 들 수 있다.
상기 실란의 사용량은 상기 제1 성분의 오르가노폴리실록산 100 부(중량부, 이하 같음)에 대하여 0.1 내지 20 부, 특히 0.5 내지 5 부가 바람직하고, 0.1 부 미만이면 조성물의 경화가 불충분해지는 경우가 있고, 20 부를 초과하면 수득되는 경화물이 단단해져서 부서지기 쉬워지며, 밀봉재로서의 성능을 손상하는 경우가 있다.
제3 성분은 융점이 100 ℃이상, 바람직하게는 150 ℃이상인 카르복실산으로 표면 처리된 탄산칼슘이며, 특히 평균 입경이 0.01 내지 0.2 ㎛인 탄산 칼슘을 사용하고, 처리제의 융점이 100 ℃이상인 카르복실산의 처리량이 탄산칼슘에 대하여 1 내지 2.5 중량%인 것이 접착성 향상이란 점에서 보다 바람직하다.
이 경우, 탄산칼슘의 평균 입경은 0.01 내지 0.2 ㎛, 특히 0.02 내지 0.1 ㎛인 것이 바람직하고, 0.01 ㎛ 미만이면 탄산칼슘이 응집하기 쉬워지며, 0.2 ㎛를 초과하면 고무의 기계적 특성이 저하되는 경우가 있다.
또, 처리제의 종류는 융점이 100 ℃이상인 카르복실산이면 특별히 제한되지 않으며, 대표적인 처리제로서는 로진산, 아비에틴산, 데히드로아비에틴산, CnH2n+1COOH로 표시되는 융점 100 ℃이상의 포화 지방산 등을 들 수 있고, 이들 처리제를 단독으로 사용하여도 또는 복수종이 혼재된 것을 사용하여도 좋다. 이들 중에서는 아비에틴산, 데히드로아비에틴산이 바람직하다.
상기 처리제의 사용량은, 사용하는 탄산칼슘에 대하여 1 내지 2.5 중량%, 특히 1.8 내지 2.3 중량%의 범위가 바람직하며, 1 중량% 미만이면 만족스러운 접착 개선 효과를 얻을 수 없는 경우가 있고, 2.5 중량%를 초과하면 처리제가 일부 탄산칼슘으로부터 유리하여 접착성이 나빠질 수도 있다.
또한, 상기 카르복실산에 의한 탄산칼슘의 처리는 통상의 표면 처리 방법에 의해 행할 수 있다.
상기 카르복실산 처리 탄산칼슘의 배합량은, 제1 성분인 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 10 내지 200 부, 특히 50 내지 100 부의 범위가 바람직하고, 10 부보다 적으면 흐르기 쉬워져 작업성이 나빠지는 경우가 있고, 반대로 200 부보다 많으면 단단해져서 역시 작업성이 나빠지는 경우가 있다.
본 발명의 조성물에는 조성물의 경화를 촉진시키기 위해 축합 촉매를 사용한다. 축합 촉매로서는, 이러한 종류의 조성물에 있어 경화 촉진제로서 종래부터 일반적으로 사용되고 있는 축합 촉매, 예를 들어 디부틸주석메톡사이드, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥테이트, 디부틸주석디라우레이트, 디메틸주석디메톡사이드, 디메틸주석디아세테이트 등의 유기 주석 화합물, 테트라프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트, 테트라-2-에틸헥실티타네이트, 디메톡시티타늄디아세토네이트 등의 유기티타늄 화합물 등의 금속 루이스산, 3-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아민 화합물 및 그의 염 등을 1종 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
축합 촉매의 사용량은 일반적으로 제1 성분인 오르가노폴리실록산 100 부에 대하여 10 부이하, 특히 0.01 내지 5 부가 바람직하고, 축합 촉매의 사용량이 10 부보다 많으면 내구성 시험 후의 균열, 파손이 일어나기 쉬운 경우가 있다. 사용량이 적으면 경화까지의 시간이 길어져 실용적으로 바람직하지 못하다.
본 발명의 조성물에는 상기 축합 촉매 이외에도 필요에 따라 각종 배합제, 예를 들어, 충전제, 안료, 실리카, 염료, 접착 부여제, 틱소트로피 향상제, 방부제, 난연제, 방미제(防黴劑) 등을 첨가하여도 좋다. 또한, 이들 임의 성분의 첨가량은 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 통상량으로 할 수 있다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 수분의 비존재하에서 보존하고, 사용할 때에 개봉하여 공기 중에 노출시킴으로서, 공기 중의 수분과 반응시키고 실온에서 경화하여 고무 탄성체가 된다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하겠지만, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 각 예 중의 부는 모두 중량부이다. 또한, 점도는 25 ℃에서의 값을 나타낸다.
실시예 1
점도 20,000 cst의 말단 트리메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 데히드로아비에틴산(융점 172 ℃) 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
실시예 2
점도 50,000 cst의 말단 트리메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 아비에틴산(융점 175 ℃) 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 2 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
실시예 3
점도 20,000 cst의 말단 디메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 아비에틴산 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
실시예 4
점도 20,000 cst의 말단 트리메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 로진산 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 25 부, 아비에틴산 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 25 부, 메틸트리메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 테트라부톡시티타네이트 0.5 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
실시예 5
점도 20,000 cst의 말단 에틸렌트리메톡시실릴디메틸폴리실록산 60 부, 아비에틴산 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.06 ㎛) 43 부, 테트라메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
비교예 1
점도 20,000 cst의 말단 트리메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 스테아린산(융점 72 ℃) 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
비교예 2
점도 20,000 cst의 말단 디메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 스테아린산과 올레인산(융점 16 ℃)을 중량비 6 : 4로 미리 혼합한 것을 처리제로 사용한 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
비교예 3
점도 50,000 cst의 말단 트리메톡시디메틸폴리실록산 60 부, 스테아린산 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 3 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
비교예 4
점도 20,000 cst의 α,ω-디히드로디메틸폴리실록산 60 부, 로진산 2.3 % 처리 탄산칼슘(입경 0.10 ㎛) 50 부, 메틸트리메톡시실란 7 부, 폴리프로필렌글리콜 0.02 부, 디부틸주석디메톡사이드 0.1 부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 부를 만능 혼합기에 주입하고, 탈포 혼합하여 얻은 샘플을 사용하여 H형 시험체를 수득하였다.
상기의 실시예 및 비교예에서 수득된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 양생 후 (20 ℃에서 14 일간 보존 후, 30 ℃에서 14 일간 보존) 및 침수 후(상기 양생 후, 다시 50 ℃에서 침수한 채 28 일간 방치한 경우와 100 ℃에서 28 일간 방치한 경우)의 인장 접착성 시험을 JISA 5758의 인장 접착성 시험 방법에 따라 실시하였다. 또한, 인장 접착성의 피착재는 플로트 유리, JIS 알루미늄, 불소 수지 도장 강판, 아크릴 전착 도장 강판을 사용하였다.
또, 평가 결과는, 인장 접착성에 대해서는 파괴 상황 중 실링재의 응집 파괴비율을 육안으로 확인하고, 내구성에 대해서는 시험 후의 상황을 육안으로 확인하였다. 이상의 결과를 표1 내지 3에 나타낸다.
시험 항목 | 인장 접착성(실링재의 응집 파괴 비율(%)) | ||||
피 착 재 | 플로트 유리 | JIS 알루미늄 | 불소 수지 | 아크릴 전착 | |
실시예 | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
3 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
5 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
비교예 | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
3 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
4 | 100 | 100 | 100 | 100 |
시험 항목 | 인장 접착성(실링재의 응집 파괴 비율(%)) | ||||
피 착 재 | 플로트 유리 | JIS 알루미늄 | 불소 수지 | 아크릴 전착 | |
실시예 | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
3 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
5 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
비교예 | 1 | 100 | 80 | 40 | 0 |
2 | 100 | 50 | 0 | 0 | |
3 | 100 | 60 | 0 | 0 | |
4 | 100 | 100 | 100 | 100 |
시험 항목 | 인장 접착성(실링재의 응집 파괴 비율(%)) | ||||
피 착 재 | 플로트 유리 | JIS 알루미늄 | 불소 수지 | 아크릴 전착 | |
실시예 | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
3 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
5 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
비교예 | 1 | 100 | 80 | 60 | 80 |
2 | 100 | 50 | 40 | 30 | |
3 | 100 | 70 | 50 | 50 | |
4 | 80 | 80 | 50 | 50 |
표1 내지 3의 결과로부터 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물(실시예)은, 상기와 같은 접착이 어려운 피착재와의 접착성이 우수하고 동시에 내열, 내침수 접착성도 우수한 경화물을 제공함이 확인되었다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 표면 처리 알루미늄재 또는 불소 도장 강판, 아크릴 전착 도장 강판 등의 접착이 어려운 피착재에 대하여, 논프라이머에서도 양호하게 접착할 수 있을 뿐만아니라, 보존 안정성이 높고 내열, 내침수 접착성이 우수한 경화물을 제공하는 것으로 각종 피착재를 사용하는 것이 가능하며 폭 넓게 사용할 수가 있다.
Claims (3)
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산화학식 1(식 중, R1및 R2은 각각 같거나 또는 다른 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이며, m은 양의 정수이고, d는 0 내지 10의 정수이고, n은 0 또는 1이다),(B) 하기 화학식 2로 표시되는 실란화학식 2(식 중, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 비닐기이고, R5는 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이며, a는 0 또는 1이다),(C) 융점이 100 ℃이상인 카르복실산으로 표면 처리된 탄산 칼슘, 및(D) 축합 촉매를 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항에 있어서, 탄산칼슘의 평균 입경이 0.01 내지 0.2 ㎛인 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 융점 100 ℃이상인 카르복실산의 처리량이 탄산칼슘에 대하여 1 내지 2.5 중량%가 되도록 표면 처리된 탄산칼슘을 사용하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34276196A JP3413714B2 (ja) | 1996-12-06 | 1996-12-06 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP96-342761 | 1996-12-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR19980063799A true KR19980063799A (ko) | 1998-10-07 |
KR100500627B1 KR100500627B1 (ko) | 2005-09-26 |
Family
ID=18356296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019970065953A KR100500627B1 (ko) | 1996-12-06 | 1997-12-04 | 실온경화성오르가노폴리실록산조성물 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5959018A (ko) |
EP (1) | EP0846730B1 (ko) |
JP (1) | JP3413714B2 (ko) |
KR (1) | KR100500627B1 (ko) |
DE (1) | DE69704696T2 (ko) |
SG (1) | SG60161A1 (ko) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19912223A1 (de) * | 1999-03-18 | 2000-09-28 | Wacker Chemie Gmbh | Lagerstabile, unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
WO2001054640A1 (fr) * | 2000-01-26 | 2001-08-02 | Toyo Eizai Kabushiki Kaisha | Article utilisable dans des vetements jetables |
US6770708B2 (en) * | 2002-08-27 | 2004-08-03 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomers compositions |
DE602004006112T2 (de) * | 2003-04-03 | 2007-12-27 | Dow Corning Corp., Midland | Feuchtigkeitshärtende organosiloxanzusammensetzung |
KR101007807B1 (ko) * | 2003-12-13 | 2011-01-14 | 삼성전자주식회사 | 다반응성 선형 실록산 화합물, 상기 화합물로부터 제조된실록산 중합체 및 상기 중합체를 이용한 절연막 제조방법 |
JP4596148B2 (ja) * | 2005-05-18 | 2010-12-08 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
FR2899906B1 (fr) * | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Eads Ccr Groupement D Interet | Utilisation d'un materiau nanostructure, comme revetement protecteur de surfaces metalliques |
JP2007321122A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP5284631B2 (ja) * | 2007-12-11 | 2013-09-11 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
FR2925510A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
FR2925515A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
FR2925514A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
US20170275309A1 (en) | 2014-09-04 | 2017-09-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel organic titanium compound, method for producing same, and room temperature-curable resin composition |
CN117881724A (zh) * | 2021-09-03 | 2024-04-12 | 信越化学工业株式会社 | 有机聚硅氧烷化合物、室温固化性有机聚硅氧烷组合物和物品 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57135867A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Shiraishi Kogyo Kk | Calcium carbonate pigment and preparation thereof |
JP2784045B2 (ja) * | 1989-06-15 | 1998-08-06 | 東芝シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
US5051455A (en) * | 1990-01-16 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Adhesion of silicone sealants |
KR930006361A (ko) * | 1991-09-03 | 1993-04-21 | 조필제 | 공온식 lpg 기화기 및 기화방법 |
US5405889A (en) * | 1991-10-31 | 1995-04-11 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
JP3330974B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2002-10-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5276123A (en) * | 1992-09-03 | 1994-01-04 | Dow Corning Corporation | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom |
-
1996
- 1996-12-06 JP JP34276196A patent/JP3413714B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-01 SG SG1997004199A patent/SG60161A1/en unknown
- 1997-12-03 EP EP97309731A patent/EP0846730B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-03 DE DE69704696T patent/DE69704696T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-04 KR KR1019970065953A patent/KR100500627B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-04 US US08/985,086 patent/US5959018A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0846730A3 (en) | 1998-08-12 |
JPH10168320A (ja) | 1998-06-23 |
KR100500627B1 (ko) | 2005-09-26 |
EP0846730A2 (en) | 1998-06-10 |
DE69704696T2 (de) | 2001-10-25 |
US5959018A (en) | 1999-09-28 |
JP3413714B2 (ja) | 2003-06-09 |
SG60161A1 (en) | 1999-02-22 |
EP0846730B1 (en) | 2001-05-02 |
DE69704696D1 (de) | 2001-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3629228A (en) | Non-corrosive siloxane vulcanizable at room temperature | |
US5969057A (en) | Adhesive RTV silicone rubber compounds | |
EP0543401B1 (en) | Silicone rubber composition and silicone rubber-processed fabric | |
KR100500627B1 (ko) | 실온경화성오르가노폴리실록산조성물 | |
US4797446A (en) | Adhesion of silicone sealant | |
EP0104179A1 (en) | INTERCEPTION AGENT FOR ALKOXY-FUNCTIONAL ONE-COMPONENT RTV COMPOSITIONS AND METHOD. | |
US4760123A (en) | Room temperature curing polyorganosiloxane compositions | |
EP0625548B1 (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and method for its preparation | |
JP3962926B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH05186693A (ja) | 室温加硫型シリコーン組成物用の付着性向上剤 | |
JP2914838B2 (ja) | 室温硬化性シリコーン組成物 | |
JP2007321123A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP0575863B1 (en) | Modulus controllable room-temperature-curable silicone elastomer composition | |
EP1323782A2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
EP1197525A2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
JP2000265062A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0645755B2 (ja) | 室温でエラストマーに架橋する材料、その製造方法および該材料を含有する塗料相溶性封止剤 | |
JP3193754B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3134788B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP3419273B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPS6241264A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH06157910A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP3440754B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0343310B2 (ko) | ||
EP0221644B1 (en) | Adhesion of silicone sealant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120621 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130621 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |