KR102644666B1 - 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 방향환 구조와, 복수의 특정된 탄소-탄소간 이중 결합 구조를 갖는 기를 갖는 것을 특징으로 하는 옥사진 화합물을 제공함으로써 과제를 해결한다. 또한 본 발명은, 본 발명의 옥사진 화합물을 함유하는 조성물, 당해 조성물을 함유하는 경화물, 당해 경화물층을 갖는 적층체를 제공한다. 또한, 본 발명은, 본 발명의 옥사진 화합물을 함유하는 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 내열 재료용 조성물, 및 전자 재료용 조성물을 제공함으로써 과제를 해결한다.
Description
본 발명은, 내열성, 유전 특성, 저흡습성이 우수한 옥사진 화합물과, 당해 옥사진 화합물을 함유하는 조성물, 경화물, 적층체에 관한 것이다. 또한, 당해 옥사진 화합물을 함유하는 내열 재료 및 내열 부재, 전자 재료 및 전자 부재에 관한 것이다.
반도체 봉지(封止) 재료나 다층 프린트 기판용 절연층 등에 사용되는 전자 부품용 수지 재료에는, 에폭시 수지, 시아네이트에스테르 수지, 비스말레이미드-트리아진 수지, 벤조옥사진 수지 등 다양한 수지가 사용되고 있지만, 최근, 각종 용도, 특히 최첨단의 전자 재료 용도에 있어서는, 내열성, 유전 특성과 같은 성능의 한층 더 높은 향상, 및 이들을 겸비함과 함께, 저흡습성도 발현하는 재료, 조성물이 요구되고 있다.
그 중에서도, 페놀 화합물과 아민 화합물, 포름알데히드를 조합함으로써 간편하게 조제 가능한 벤조옥사진은, 가열에 의해 단독으로도 개환 중합하고, 그 가교 구조 중에 형성되는 강고한 수소 결합 구조에 의해, 고내열성, 저선팽창성을 발현하므로, 최근, 상기 전자 재료 용도에의 검토에 더하여, SiC 파워 반도체로 대표되는 차세대 디바이스용 수지 재료로서도 주목되고 있다.
종래의 벤조옥사진으로서는, 비스페놀F나 비스페놀A 등의 이관능 페놀류와 아닐린으로 이루어지는 벤조옥사진이, 특허문헌 1, 특허문헌 2에 개시되어 있다. 그러나, 이들의 사용에 있어서는 옥사진의 개환 시에 아닐린 유래의 성분이 분해 가스로서 발생하기 때문에, 장기 열내구성의 지표로 되는 내열분해성에 있어서, 최근 요구되고 있는 레벨에는 달하여 있지 않으므로, 추가적인 개량, 성능의 향상이 강하게 요구되고 있다.
본 발명의 과제는, 내열분해성이 우수하며, 또한 유전 특성 및 저흡습성이 우수한 신규 옥사진 화합물을 제공하는 것에 있다. 또한, 당해 신규 옥사진 화합물을 함유하는 조성물, 경화물, 당해 경화물을 함유하는 적층체를 제공하는 것에 있다. 또한, 당해 신규 옥사진 화합물을 함유하는 내열 재료 및 전자 재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 방향환 구조와, 복수의 특정된 탄소-탄소간 이중 결합 구조를 갖는 기를 갖는 것을 특징으로 하는 옥사진 화합물이, 상기 과제를 해결하는 것을 알아냈다.
즉 본 발명은, 일반식(1)의 구조를 갖는 옥사진 화합물로서,
상기 일반식(1)이, 일반식(4) 또는 (5)으로 표시되는 관능기 R1을 적어도 2개 이상 갖는 것을 특징으로 하는, 옥사진 화합물을 제공함으로써, 상기 과제를 해결한다.
···(1)
(식(1) 중, n은 2∼4의 정수를 나타내고, Y는 각각 독립해서 일반식(2)으로 표시되는 구조이고, X는 일반식(3) 중 어느 하나로 표시된다.
···(2)
(식(2) 중, 환 A는 치환 또는 무치환의 방향환을 나타내고, a1는 일반식(1)에 있어서의 X와의 결합 위치를 나타낸다)
···(3)
(식(3) 중, Ar1∼Ar6은 각각 독립해서 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 무치환의 아릴렌기를 나타내고, n2은 2 내지 4의 정수를 나타내고, n3은 1 또는 2를 나타내고, Z1, Z2 및 Z3는 각각 독립해서 단결합, 질소 원자, 산소 원자, 알킬렌기, 아릴렌기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기, 아조기, 설피드기, 설폰기 및 이들 기를 조합해서 이루어지는 기 중 어느 하나인 것을 나타낸다))
···(4)
(식(4) 중, V1, V2, Q1는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
R2, R3 및 R4은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는, 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고,
a2는, 상기 일반식(1)과의 결합점인 것을 나타낸다)
···(5)
(식(5) 중, n4은 2∼6의 정수를 나타내고, V3 및 V4는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Q2는 n4+1가의 연결기를 나타내고,
R5, R6 및 R7은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고, a3는, 상기 일반식(1)과의 결합점인 것을 나타낸다)
또한 본 발명은, 본 발명의 옥사진 화합물을 함유하는 조성물, 당해 조성물을 함유하는 경화물, 당해 경화물층을 갖는 적층체를 제공한다. 또한, 본 발명은, 본 발명의 옥사진 화합물을 함유하는 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 내열 재료용 조성물, 및 전자 재료용 조성물을 제공한다.
본 발명의 옥사진 화합물은, 그 경화물이 내열분해성, 유전 특성 및 저흡습성이 우수하므로, 내열 부재나 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다. 특히, 반도체 봉지재, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판 등이나, 접착제나 레지스트 재료에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 섬유 강화 수지의 매트릭스 수지에도 호적하게 사용 가능하고, 고내열성의 프리프레그로서 특히 적합하다.
<옥사진 화합물>
일반식(1)의 구조를 갖는 옥사진 화합물로서, 상기 일반식(1)이, 일반식(4) 또는 (5)으로 표시되는 관능기 R1을 적어도 2개 이상 갖는 것을 특징으로 한다.
···(1)
(식(1) 중, n은 2∼4의 정수를 나타내고, Y는 각각 독립해서 일반식(2)으로 표시되는 구조이고, X는 일반식(3) 중 어느 하나로 표시된다.
···(2)
(식(2) 중, 환 A는 치환 또는 무치환의 방향환을 나타내고, a1는 일반식(1)에 있어서의 X와의 결합 위치를 나타낸다)
···(3)
(식(3) 중, Ar1∼Ar6은 각각 독립해서 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 무치환의 아릴렌기를 나타내고, n2은 2 내지 4의 정수를 나타내고, n3은 1 또는 2를 나타내고, Z1, Z2 및 Z3는 각각 독립해서 단결합, 질소 원자, 산소 원자, 알킬렌기, 아릴렌기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기, 아조기, 설피드기, 설폰기 및 이들 기를 조합해서 이루어지는 기 중 어느 하나인 것을 나타낸다))
···(4)
(식(4) 중, V1, V2, Q1는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
R2, R3 및 R4은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는, 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고,
a2는, 상기 일반식(1)과의 결합점인 것을 나타낸다)
···(5)
(식(5) 중, n4은 2∼6의 정수를 나타내고, V3 및 V4는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Q2는 n4+1가의 연결기를 나타내고,
R5, R6 및 R7은 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고, a3는, 상기 일반식(1)과의 결합점인 것을 나타낸다)
상기 일반식(1)에 있어서, 관능기 R1의 결합 부위에는 특히 한정은 없으며, 식 중의 X에 둘 이상 결합하고 있어도 되고, Y에 둘 이상 결합하고 있어도 되고, X 및 Y의 각각에 결합하고 있어도 상관없다.
바람직한 구조로서는, 식(1) 중의 Y에 관능기 R1이 결합하고 있는 구조가, 내열성을 향상시키므로 바람직하다. 구체적으로는, 하기 식(1-1)으로 표시되는 구조이다.
···(1-1)
(식(1-1) 중, n은 2∼4를 나타내고, R1은 각각 독립해서 상기 식(4) 또는 (5)의 기를 나타낸다)
또한, 식(1) 중의 Y에 더하여, X에 관능기 R1이 결합하고 있는 구조도, 내열성이 향상하기 때문에 바람직하다. 구체적으로는, 하기 식(1-2)으로 표시되는 구조이다.
···(1-2)
(식(1-2) 중, n은 2∼4의 정수를 나타내고, Y는 각각 독립해서 일반식(2)으로 표시되는 구조이고, X는 일반식(3) 중 어느 하나이고, R1은 각각 독립해서 상기 식(4) 또는 (5)의 기를 나타낸다)
본 발명의 옥사진 화합물에 있어서, 탄소 원자가 갖는 수소 원자는 치환되어 있어도 상관없다. 치환될 경우, 바람직하게는 탄소수 1∼3의 알킬기, 치환 또는 무치환의 방향족기이다. 수소 원자가 치환되는 부위는 특히 한정은 없다.
<관능기 R1>
본 발명에 있어서, 관능기 R1은 탄소-탄소간 이중 결합 구조를 갖는 기이고, 구체적으로는 상기 식(4) 또는 (5)으로 표시되는 기이다. 본 발명의 옥사진 화합물은, 옥사진환의 개환 중합에 유래하는 경화 반응과, 탄소-탄소간 이중 결합의 중합 반응에 유래하는 경화 반응의 두 경화가 진행하기 때문에, 경화했을 때에 치밀한 가교 구조를 형성하므로, 내열성이 대폭으로 향상한다. 특히, 본 발명의 옥사진 화합물은, 관능기 R1을 둘 이상 갖는 것을 특징으로 하고 있고, 이것은 다관능화함으로써 경화물이 보다 치밀한 삼차원 가교를 형성하여, 한층 더 내열성이 향상하기 때문이다.
관능기 R1은 상기 식(4) 또는 (5)으로 표시되는 기이고, 일반식(1) 중에 있어서 2개 이상 존재하지만, 관능기 R1의 구조는 각각 달라도 되며 동일해도 상관없다.
···(4)
(식(4) 중, V1, V2, Q1는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
R2, R3 및 R4은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는, 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고,
a2는, 상기 일반식(1)과의 결합점인 것을 나타낸다)
···(5)
(식(5) 중, n4은 2∼6의 정수를 나타내고, V3 및 V4는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고,
Q2는 n4+1가의 연결기를 나타내고,
R5, R6 및 R7은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고, a3는, 상기 일반식(1)과의 결합점인 것을 나타낸다)
상기 식(4) 및 식(5)에 있어서의 V1, V2, V3, V4, Q1 각각에 있어서의 2가의 연결기로서는, 산소 원자, 2가의 탄화수소기, 또는 2가의 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가, 수산기, 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환된 2가의 기, 카르보닐기(-CO-기), 에스테르기(-COO-기), 아미드기(-CONH-기), 이미노기(-C=N-기), 아조기(-N=N-기), 설피드기(-S-기), 설폰기(-SO₃-기), 및 이들을 조합해서 이루어지는 2가의 연결기 등을 들 수 있다.
2가의 탄화수소기로서는, 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 아랄킬렌기(알킬렌기 및 아릴렌기를 갖는 2가의 기) 등을 들 수 있다.
알킬렌기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있다.
알케닐렌기로서는, 비닐렌기, 1-메틸비닐렌기, 프로페닐렌기, 부테닐렌기, 펜테닐렌기 등을 들 수 있다.
알키닐렌기로서는, 에티닐렌기, 프로피닐렌기, 부티닐렌기, 펜티닐렌기, 헥시닐렌기 등을 들 수 있다.
시클로알킬렌기로서는, 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기 등을 들 수 있다.
아릴렌기로서는, 페닐렌기, 톨릴렌기, 자일릴렌기, 나프틸렌기 등을 들 수 있다.
아랄킬렌기로서는, 알킬렌기와 아릴렌기를 갖는 탄소수 7∼20의 아랄킬렌기 등을 들 수 있다.
탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가, 수산기, 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환된 2가의 기를 나타낼 경우, 수산기 함유 알킬렌기, 알콕시기 함유 알킬렌기, 할로겐화알킬렌기, 수산기 함유 알케닐렌기, 알콕시기 함유 알케닐렌기, 할로겐화알케닐렌기, 수산기 함유 알키닐렌기, 알콕시기 함유 알키닐렌기, 할로겐화알키닐렌기, 수산기 함유 시클로알킬렌기, 알콕시기 함유 시클로알킬렌기, 할로겐화시클로알킬렌기, 수산기 함유 아릴렌기, 알콕시기 함유 아릴렌기, 할로겐화아릴렌기, 수산기 함유 아랄킬렌기, 알콕시기 함유 아랄킬렌기, 할로겐화아랄킬렌기를 들 수 있다.
수산기 함유 알킬렌기로서는, 히드록시에틸렌기, 히드록시프로필렌기 등을 들 수 있다. 알콕시기 함유 알킬렌기로서는, 메톡시에틸렌기, 메톡시프로필렌기, 알릴옥시메틸렌기, 알릴옥시프로필렌기, 프로파르길옥시메틸렌기, 프로파르길옥시프로필렌기 등을 들 수 있다. 할로겐화알킬렌기로서는, 클로로메틸렌기, 클로로에틸렌기, 클로로프로필렌기, 브로모메틸렌기, 브로모에틸렌기, 브로모프로필렌기, 플루오로메틸렌기, 플루오로에틸렌기, 플루오로프로필렌기 등을 들 수 있다.
수산기 함유 알케닐렌기로서는, 히드록시부테닐렌기, 히드록시펜테닐렌기 등을 들 수 있다. 알콕시기 함유 알케닐렌기로서는, 메톡시부테닐렌기, 에톡시헥세닐렌기 등을 들 수 있다. 할로겐화알케닐렌기로서는, 클로로프로페닐렌기, 브로모펜테닐렌기 등을 들 수 있다.
수산기 함유 알키닐렌기로서는, 히드록시펜티닐렌기, 히드록시헥시닐렌기 등을 들 수 있다. 알콕시기 함유 알키닐렌기로서는, 에톡시헥시닐렌기, 메톡시헵티닐렌기 등을 들 수 있다. 할로겐화알키닐렌기로서는, 클로로헥시닐렌기, 플루오로옥티닐렌기 등을 들 수 있다.
수산기 함유 시클로알킬렌기로서는, 히드록시시클로헥사닐렌기 등을 들 수 있다. 알콕시기 함유 시클로알킬렌기로서는, 메톡시시클로펜타닐렌기 등을 들 수 있다. 할로겐화시클로알킬렌기로서는, 디클로로시클로펜타닐렌기 등을 들 수 있다.
수산기 함유 아릴렌기로서는, 히드록시페닐렌기 등을 들 수 있다. 알콕시기 함유 아릴렌기로서는, 메톡시페닐렌기, 에톡시페닐렌기, 알릴옥시페닐렌기, 프로파르길옥시페닐렌기 등을 들 수 있다. 할로겐화아릴렌기로서는, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 플루오로페닐기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 플루오로나프틸기 등을 들 수 있다.
상기한 것 외에, V1, V2, V3, V4, Q1 각각에 있어서의 2가의 연결기는 불포화 탄화수소기 함유 아릴렌기여도 된다. 불포화 탄화수소기 함유 아릴렌기로서는, 비닐페닐렌, 알릴페닐렌, 에티닐페닐렌, 프로파르길페닐렌 등을 들 수 있다.
상기 식(4)에 있어서, Q1에 대해서는, 단결합, 산소 원자, 알킬렌기, 아랄킬렌기의 군에서 선택되는 어느 하나의 연결기인 것이 바람직하다.
V1, V2, V3, V4, Q1 각각에 있어서의 2가의 연결기로서는, 바람직하게는 단결합 또는 2가의 탄화수소기 또는 산소 원자이고, 2가의 탄화수소기로서는 알킬렌기, 아릴렌기가 바람직하다. 특히 바람직한 조합으로서는, V1가 단결합 또는 페닐렌기, V2가 메틸렌기(-CH₂-), V3가 단결합, V4가 메틸렌기(-CH₂-), Q1가 산소 원자인 경우이다.
상기 식(5)에 있어서, Q2는 n4+1가의 연결기를 나타낸다. 바람직하게는 질소 원자, 탄소수 1∼20의 탄화수소기를 들 수 있다. 특히 바람직하게는 질소 원자이다.
이들 연결기는, V4에 연결한 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 기 이외의 치환기를 갖고 있어도 된다(단, V3와의 결합 및 V4에 연결한 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 기 이외의 치환기와의 결합은 가수로서 계산하지 않는다).
Q2에 있어서의 탄소수 1∼20의 탄화수소기로서는, 구체적으로는, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 아랄킬렌기를 들 수 있다.
알킬렌기로서는, 메틸렌기, 메틴기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있다.
알케닐렌기로서는, 비닐렌기, 1-메틸비닐렌기, 프로페닐렌기, 부테닐렌기, 펜테닐렌기 등을 들 수 있다.
알키닐렌기로서는, 에티닐렌기, 프로피닐렌기, 부티닐렌기, 펜티닐렌기, 헥시닐렌기 등을 들 수 있다.
시클로알킬렌기로서는, 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기 등을 들 수 있다.
아릴렌기로서는, 페닐렌기, 톨릴렌기, 자일릴렌기, 나프틸렌기 등을 들 수 있다.
아랄킬렌기로서는, 알킬렌기와 아릴렌기를 갖는 탄소수 7∼20의 아랄킬렌기 등을 들 수 있다.
상기 식(4)으로서는, 바람직하게는 이하의 구조를 들 수 있다.
···(4-1)
···(4-2)
···(4-3)
(식(4-3) 중, R10은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타낸다.
특히 바람직하게는, 식(4)이 알릴에테르기를 갖는 (4-2), (4-3)인 경우이고, R10이 수소 원자인 경우이다.
상기 식(5)으로서는, 바람직하게는 이하의 구조를 들 수 있다.
···(5-1)
···(5-2)
(식(5-2) 중, R11은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타낸다)
···(5-3)
···(5-4)
특히 바람직하게는, 식(5)이 디알릴아미노기인 경우이다.
<Ar1, 환 A>
상기 일반식(1)에 있어서, Y는 각각 독립해서 하기 일반식(2)으로 표시되는 구조이다.
···(2)
(식(2) 중, 환 A는 치환 또는 무치환의 방향환을 나타내고, a1는 일반식(1)에 있어서의 X와의 결합 위치를 나타낸다)
상기 일반식(2)에 있어서, 환 A는 치환 또는 무치환의 방향환을 나타내고, 방향환으로서는, 구체적으로는, 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(1)에 있어서, X는 하기 일반식(3-1)∼(3-4)으로 표시되는 구조 중 어느 하나를 나타낸다.
(식(3-1)∼(3-4) 중, Ar1∼Ar6은 각각 독립해서 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 무치환의 아릴렌기를 나타내고, n2은 2 내지 4의 정수를 나타내고, n3은 1 또는 2를 나타내고, Z1, Z2 및 Z3는 각각 독립해서 단결합, 질소 원자, 산소 원자, 알킬렌기, 아릴렌기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기, 아조기, 설피드기, 설폰기 및 이들 기를 조합해서 이루어지는 기 중 어느 하나인 것을 나타낸다))
본 발명의 옥사진 화합물로서, 바람직한 구조는 이하의 식(1-a)∼(1-r)으로 표시되는 화합물이다.
(식(1-a)∼(1-r) 중, n5은 각각 독립해서 1 내지 4의 정수를 나타내고, n6은 각각 독립해서 1 내지 3의 정수를 나타내고, n7은 각각 독립해서 1 또는 2를 나타내고, n8은 각각 독립해서 1 내지 4의 정수를 나타내고, n9은 각각 독립해서 1 또는 2를 나타내고, V5는 각각 독립해서 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고, 각각 독립해서 단결합, 질소 원자, 산소 원자, 알킬렌기, 아릴렌기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기, 아조기, 설피드기, 설폰기 및 이들 기를 조합해서 이루어지는 기 중 어느 하나인 것을 나타낸다.
V6는 각각 독립해서 n8+1가의 연결기를 나타내고, 질소 원자, 알킬렌기, 아랄킬렌기 외에, 하기 (6-1)∼(6∼7)에서 선택되는 어느 하나의 연결기인 것을 나타낸다)
(식(6-1)∼(6-7) 중의 a4는 (1-l), (1-o) 중의 방향환과의 결합 위치를 나타낸다)
R6은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타낸다.
더 구체적으로는, 이하의 식(1-s)∼(1-x)으로 표시되는 화합물이다.
n10 및 n11은 각각 독립해서 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
그 중에서도 특히 바람직한 구조는, 식(1-s), (1-t)으로 표시되는 화합물이다.
<옥사진 화합물의 제조 방법>
본 발명의 옥사진 화합물은, 분자 골격에 반응성 관능기를 도입한 페놀 화합물과 방향족 아미노 화합물, 포름알데히드를 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 반응성 관능기로서는, 비닐기, 알릴옥시기, N,N-디알릴아미노기 등을 들 수 있다. 반응성 관능기를 도입한 페놀 화합물로서는, 2-알릴옥시페놀, 3-알릴옥시페놀, 4-알릴옥시페놀, 3-(N,N-디알릴)아미노페놀, 4-(N,N-디알릴)아미노페놀, 4'-알릴옥시-4-비페놀, 4'-알릴옥시-3-비페놀, 4'-알릴옥시-2-비페놀, 2-알릴옥시-1-나프톨, 3-알릴옥시-1-나프톨, 4-알릴옥시-1-나프톨, 5-알릴옥시-1-나프톨, 6-알릴옥시-1-나프톨, 7-알릴옥시-1-나프톨, 8-알릴옥시-1-나프톨, 1-알릴옥시-2-나프톨, 3-알릴옥시-2-나프톨, 6-알릴옥시-2-나프톨, 7-알릴옥시-2-나프톨 등을 들 수 있다. 방향족 아미노 화합물로서는, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐설폰, 오르토페닐렌디아민, 메타페닐렌디아민, 파라페닐렌디아민, 1,5-디아미노나프탈렌 등을 들 수 있다. 반응은, 예를 들면 반응성 관능기를 도입한 페놀 화합물, 방향족 아미노 화합물을, 포름알데히드와 50∼100℃의 온도 조건 하에서 반응을 행하고, 반응 종료 후에 수층과 유기층을 분리한 후, 유기층으로부터 유기 용매를 감압 건조시키는 등 해서 옥사진 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 포름알데히드는, 용액의 상태인 포르말린, 혹은 고형의 상태인 파라포름알데히드의 어느 쪽의 형태로 사용해도 된다.
<수지 조성물>
본 발명의 수지 조성물은, 본 발명의 옥사진 화합물을 함유한다.
본 발명의 수지 조성물을 경화해서 얻어지는 경화물은, 내열분해성이 우수하고, 또한 유전 특성 및 저흡습성이 우수하므로, 내열 부재나 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다.
<반응성 화합물>
본 발명의 수지 조성물은, 본 발명의 옥사진 화합물 이외의 배합물을 갖고 있어도 된다.
예를 들면, 본 발명의 옥사진 화합물 이외의 반응성 화합물을 갖고 있어도 된다. 여기에서 말하는 반응성 화합물이란, 반응성기를 갖는 화합물이고, 모노머여도 올리고머여도 폴리머여도 상관없다.
반응성기로서는, 본 발명의 옥사진 화합물과 반응하지 않는 관능기여도 되고, 반응하는 관능기여도 되지만, 내열성을 보다 향상시키기 위해서는, 본 발명의 옥사진 화합물과 반응하는 관능기인 것이 바람직하다.
본 발명의 옥사진 화합물과 반응하는 관능기로서는, 예를 들면 에폭시기, 시아나토기, 페놀성 수산기, 탄소-탄소간 이중 결합을 갖는 기를 들 수 있다.
에폭시기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 에폭시 수지, 페녹시 수지를 들 수 있다.
시아나토기를 갖는 화합물로서는, 시아네이트에스테르 수지를 들 수 있다.
탄소-탄소간 이중 결합을 갖는 기를 갖는 화합물로서는, 말레이미드 화합물, 비닐계 화합물을 들 수 있다.
상기한 반응성 화합물은, 반응성기를 1종류만 갖고 있어도 되고, 복수 종 갖고 있어도 되고, 관능기수도 하나여도 복수여도 상관없다.
바람직한 반응성 화합물로서는, 에폭시 수지, 페녹시 수지, 시아네이트에스테르 수지, 말레이미드 화합물, 비닐계 화합물, 본 발명에 의해 얻어지는 옥사진 화합물 이외의 옥사진 화합물 등을 들 수 있다.
그 중에서도 특히 바람직하게는, 말레이미드기를 갖는 화합물이다. 본 발명의 옥사진 화합물이 갖는 탄소-탄소간 이중 결합과, 말레이미드기가 반응함으로써, 가교 밀도가 보다 향상하므로 내열성, 특히 유리 전이 온도가 향상한다.
또한, 탄소-탄소간 이중 결합과 말레이미드기를 반응시켜, 균일한 경화물을 얻기 위해서는, 고온이며 또한 장시간의 경화 조건이 필요해지기 때문에, 대부분의 경우 반응 촉진을 위하여 과산화물계 촉매가 병용된다. 그러나, 본 발명의 옥사진 화합물은 촉매를 사용하지 않는 경우에 있어서도 말레이미드기와의 반응이 진행하여, 균일한 경화물을 얻을 수 있다. 과산화물계 촉매를 사용함으로써, 조성물의 점도 상승이나, 포트 라이프의 저하, 또한, 경화물 중에 미량의 과산화물이 잔존함에 의한 물성 저하 등의 과제가 있지만, 본 발명의 옥사진 화합물은 과산화물계 경화제를 사용하지 않아도 되므로, 그들 과제를 해결할 수 있다.
에폭시 수지로서는, 에폭시기를 갖고 있으면 특히 한정은 없으며, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀E형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀설피드형 에폭시 수지, 페닐렌에테르형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 비페닐 변성 노볼락형 에폭시 수지, 안트라센형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
페녹시 수지는, 디페놀과, 에피클로로히드린 등의 에피할로히드린에 의거한 고분자량 열가소성 폴리에테르 수지이고, 중량 평균 분자량이, 20,000∼100,000인 것이 바람직하다. 페녹시 수지의 구조로서는, 예를 들면 비스페놀A 골격, 비스페놀F 골격, 비스페놀S 골격, 비스페놀아세토페논 골격, 노볼락 골격, 비페닐 골격, 플루오렌 골격, 디시클로펜타디엔 골격, 노르보르넨 골격, 나프탈렌 골격, 안트라센 골격, 아다만탄 골격, 테르펜 골격, 트리메틸시클로헥산 골격에서 선택되는 1종 이상의 골격을 갖는 것을 들 수 있다.
시아네이트에스테르 수지로서는, 예를 들면, 비스페놀A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀E형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀S형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀설피드형 시아네이트에스테르 수지, 페닐렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 나프틸렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 테트라메틸비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 페놀노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 크레졸노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 트리페닐메탄형 시아네이트에스테르 수지, 테트라페닐에탄형 시아네이트에스테르 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 시아네이트에스테르 수지, 페놀아랄킬형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨아랄킬형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐 변성 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 안트라센형 시아네이트에스테르 수지 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
이들 시아네이트에스테르 수지 중에서도, 특히 내열성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 비스페놀A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀E형 시아네이트에스테르 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 나프틸렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 노볼락형 시아네이트에스테르 수지를 사용하는 것이 바람직하고, 유전 특성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 시아네이트에스테르 수지가 바람직하다.
말레이미드 화합물로서는, 예를 들면, 하기 구조식(i)∼(iii) 중 어느 하나로 표시되는 각종 화합물 등을 들 수 있다.
(식 중 R은 m가의 유기기이고, α 및 β는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기 중 어느 하나이고, s는 1 이상의 정수이다)
(식 중 R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 중 어느 하나이고, s는 1∼3의 정수, t는 반복 단위의 평균으로 0∼10이다)
(식 중 R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 중 어느 하나이고, s는 1∼3의 정수, t는 반복 단위의 평균으로 0∼10이다) 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
이들 말레이미드 화합물의 배합 비율은 특히 제한되는 것은 아니지만, 고내열성의 수지 경화물을 얻기 위해서는, 본 발명의 수지 조성물 중에 있어서, 알릴기의 몰수와 말레이미드기의 몰수가, 말레이미드기(mol)/알릴기(mol)=1/2∼3/2인 것이 바람직하다. 말레이미드기(mol)/알릴기(mol)가 1/2 이상이면 내열성이 우수하고, 3/2 이하이면 배합물 점도가 낮아 가공 적성이 우수하다. 특히 바람직하게는 말레이미드기(mol)/알릴기(mol)=4/5∼6/5의 경우이다.
본 발명에 의해 얻어지는 옥사진 화합물 이외의 옥사진 화합물로서는, 특히 제한은 없지만, 예를 들면, 비스페놀F와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물(F-a형 벤조옥사진 수지)이나 4,4'-디아미노디페닐메탄과 포르말린과 페놀의 반응 생성물(P-d형 벤조옥사진 수지), 비스페놀A와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디히드록시디페닐에테르와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디아미노디페닐에테르와 포르말린과 페놀의 반응 생성물, 디시클로펜타디엔-페놀 부가형 수지와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 페놀프탈레인과 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디히드록시디페닐설피드와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
비닐계 화합물로서는, 예를 들면 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등의 탄소 원자수가 1∼22인 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트류; 벤질(메타)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메타)아크릴레이트 등의 아랄킬(메타)아크릴레이트류; 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 시클로알킬(메타)아크릴레이트류; 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 4-메톡시부틸(메타)아크릴레이트 등의 ω-알콕시알킬(메타)아크릴레이트류; 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 피발산비닐, 벤조산비닐 등의 카르복시산비닐에스테르류; 크로톤산메틸, 크로톤산에틸 등의 크로톤산의 알킬에스테르류; 디메틸말레이트, 디-n-부틸말레이트, 디메틸푸마레이트, 디메틸이타코네이트 등의 불포화 이염기산의 디알킬에스테르류; 에틸렌, 프로필렌 등의 α-올레핀류; 불화비닐리덴, 테트라플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 클로로트리플루오로에틸렌 등의 플루오로올레핀류; 에틸비닐에테르, n-부틸비닐에테르 등의 알킬비닐에테르류; 시클로펜틸비닐에테르, 시클로헥실비닐에테르 등의 시클로알킬비닐에테르류; N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N-(메타)아크릴로일모르폴린, N-(메타)아크릴로일피롤리딘, N-비닐피롤리돈 등의 3급 아미드기 함유 모노머류 등을 들 수 있다.
<필러>
본 발명의 조성물은, 옥사진 화합물 외에, 필러를 더 함유해도 된다. 필러로서는, 무기 필러와 유기 필러를 들 수 있다. 무기 필러로서는, 예를 들면 무기 미립자를 들 수 있다.
무기 미립자로서는, 예를 들면, 내열성이 우수한 것으로서는, 알루미나, 마그네시아, 티타니아, 지르코니아, 실리카(석영, 흄드 실리카, 침강성 실리카, 무수규산, 용융 실리카, 결정성 실리카, 초미분 무정형 실리카 등) 등; 열전도가 우수한 것으로서는, 질화붕소, 질화알루미늄, 산화알루미나, 산화티타늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화규소 등; 도전성이 우수한 것으로서는, 금속 단체(單體) 또는 합금(예를 들면, 철, 구리, 마그네슘, 알루미늄, 금, 은, 백금, 아연, 망간, 스테인리스 등)을 사용한 금속 필러 및/또는 금속 피복 필러; 배리어성이 우수한 것으로서는, 마이카, 클레이, 카올린, 탈크, 제올라이트, 월라스트나이트, 스멕타이트 등의 광물 등이나 티탄산칼륨, 황산마그네슘, 세피오라이트, 조노라이트, 붕산알루미늄, 탄산칼슘, 산화티타늄, 황산바륨, 산화아연, 수산화마그네슘; 굴절률이 높은 것으로서는, 티탄산바륨, 산화지르코니아, 산화티타늄 등; 광촉매성을 나타내는 것으로서는, 티타늄, 세륨, 아연, 구리, 알루미늄, 주석, 인듐, 인, 탄소, 황, 테륨, 니켈, 철, 코발트, 은, 몰리브덴, 스트론튬, 크롬, 바륨, 납 등의 광촉매 금속, 상기 금속의 복합물, 그들의 산화물 등; 내마모성이 우수한 것으로서는, 실리카, 알루미나, 지르코니아, 산화마그네슘 등의 금속, 및 그들의 복합물 및 산화물 등; 도전성이 우수한 것으로서는, 은, 구리 등의 금속, 산화주석, 산화인듐 등; 절연성이 우수한 것으로서는, 실리카 등; 자외선 차폐가 우수한 것으로서는, 산화티타늄, 산화아연 등이다.
이들 무기 미립자는, 용도에 따라서 적시 선택하면 되고, 단독으로 사용해도 되고, 복수 종 조합해서 사용해도 상관없다. 또한, 상기 무기 미립자는, 예로 든 특성 이외에도 다양한 특성을 가지므로, 적시 용도에 맞춰서 선택하면 된다.
예를 들면 무기 미립자로서 실리카를 사용할 경우, 특히 한정은 없으며 분말상의 실리카나 콜로이달 실리카 등 공지의 실리카 미립자를 사용할 수 있다. 시판의 분말상의 실리카 미립자로서는, 예를 들면, 니혼아에로질(주)제 아에로질50, 200, 아사히가라스(주)제 실덱스H31, H32, H51, H52, H121, H122, 니혼실리카고교(주)제 E220A, E220, 후지시리시아(주)제 SYLYSIA470, 니혼이타가라스(주)제 SG플레이크 등을 들 수 있다.
또한, 시판의 콜로이달 실리카로서는, 예를 들면, 닛산가가쿠고교(주)제 메타놀 실리카졸, IPA-ST, MEK-ST, NBA-ST, XBA-ST, DMAC-ST, ST-UP, ST-OUP, ST-20, ST-40, ST-C, ST-N, ST-O, ST-50, ST-OL 등을 들 수 있다.
표면 수식을 한 실리카 미립자를 사용해도 되며, 예를 들면, 상기 실리카 미립자를, 소수성기를 갖는 반응성 실란커플링제로 표면 처리한 것이나, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 것을 들 수 있다. (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 시판의 분말상의 실리카로서는, 니혼아에로질(주)제 아에로질RM50, R711 등, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 시판의 콜로이달 실리카로서는, 닛산가가쿠고교(주)제 MIBK-SD 등을 들 수 있다.
상기 실리카 미립자의 형상은 특히 한정은 없으며, 구상, 중공상, 다공질상, 봉상, 판상, 섬유상, 또는 부정형상의 것을 사용할 수 있다. 또한 일차입자경은, 5∼200㎚의 범위가 바람직하다. 5㎚ 미만이면, 분산체 중의 무기 미립자의 분산이 불충분하게 되고, 200㎚를 초과하는 직경에서는, 경화물의 충분한 강도를 유지할 수 없을 우려가 있다.
산화티타늄 미립자로서는, 체질 안료뿐만 아니라 자외광 응답형 광촉매를 사용할 수 있으며, 예를 들면 아나타제형 산화티타늄, 루틸형 산화티타늄, 브루카이트형 산화티타늄 등을 사용할 수 있다. 또한, 산화티타늄의 결정 구조 중에 이종(異種) 원소를 도핑시켜서 가시광에 응답시키도록 설계된 입자에 대해서도 사용할 수 있다. 산화티타늄에 도핑시키는 원소로서는, 질소, 황, 탄소, 불소, 인 등의 음이온 원소나, 크롬, 철, 코발트, 망간 등의 양이온 원소가 호적하게 사용된다. 또한, 형태로서는, 분말, 유기 용매 중 혹은 수중에 분산시킨 졸 혹은 슬러리를 사용할 수 있다. 시판의 분말상의 산화티타늄 미립자로서는, 예를 들면, 니혼아에로질(주)제 아에로질P-25, 테이카(주)제 ATM-100 등을 들 수 있다. 또한, 시판의 슬러리상의 산화티타늄 미립자로서는, 예를 들면, 테이카(주) TKD-701 등을 들 수 있다.
<섬유질 기질>
본 발명의 조성물은, 옥사진 화합물 외에, 섬유질 기질을 더 함유해도 된다. 본 발명의 섬유질 기질은, 특히 한정은 없지만, 섬유 강화 수지에 사용되는 것이 바람직하고, 무기 섬유나 유기 섬유를 들 수 있다.
무기 섬유로서는, 카본 섬유, 유리 섬유, 보론 섬유, 알루미나 섬유, 탄화규소 섬유 등의 무기 섬유 외에, 탄소 섬유, 활성탄 섬유, 흑연 섬유, 유리 섬유, 텅스텐 카바이드 섬유, 실리콘 카바이드 섬유(탄화규소 섬유), 세라믹스 섬유, 알루미나 섬유, 천연 섬유, 현무암 등의 광물 섬유, 보론 섬유, 질화붕소 섬유, 탄화붕소 섬유, 및 금속 섬유 등을 들 수 있다. 상기 금속 섬유로서는, 예를 들면, 알루미늄 섬유, 구리 섬유, 황동 섬유, 스테인리스 섬유, 스틸 섬유를 들 수 있다.
유기 섬유로서는, 폴리벤자졸, 아라미드, PBO(폴리파라페닐렌벤즈옥사졸), 폴리페닐렌설피드, 폴리에스테르, 아크릴, 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리비닐알코올, 폴리아릴레이트 등의 수지 재료로 이루어지는 합성 섬유나, 셀룰로오스, 펄프, 면, 양모, 견과 같은 천연 섬유, 단백질, 폴리펩티드, 알긴산 등의 재생 섬유 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 카본 섬유와 유리 섬유는, 산업상 이용 범위가 넓기 때문에, 바람직하다. 이들 중, 1종류만 사용해도 되고, 복수 종을 동시에 사용해도 된다.
본 발명의 섬유질 기질은, 섬유의 집합체여도 되고, 섬유가 연속하여 있어도, 불연속상이어도 상관없고, 직포상이어도, 부직포상이어도 상관없다. 또한, 섬유를 일방향으로 정렬한 섬유 다발이어도 되고, 섬유 다발을 나열한 시트상이어도 된다. 또한, 섬유의 집합체에 두께를 갖게한 입체 형상이어도 상관없다.
<분산매>
본 발명의 조성물은, 조성물의 고형분량이나 점도를 조정하는 목적으로 해서, 분산매를 사용해도 된다. 분산매로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 액상 매체이면 되며, 각종 유기 용제, 액상 유기 폴리머 등을 들 수 있다.
상기 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK) 등의 케톤류, 테트라히드로퓨란(THF), 디옥솔란 등의 환상 에테르류, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족류, 카르비톨, 셀로솔브, 메탄올, 이소프로판올, 부탄올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류를 들 수 있고, 이들을 단독 또는 병용해서 사용 가능하지만, 그 중에서도 메틸에틸케톤이 도공 시의 휘발성이나 용매 회수의 면으로부터 바람직하다.
상기 액상 유기 폴리머란, 경화 반응에 직접 기여하지 않는 액상 유기 폴리머이며, 예를 들면, 카르복시기 함유 폴리머 변성물(플로렌G-900, NC-500 : 교에이샤), 아크릴 폴리머(플로렌WK-20 : 교에이샤), 특수 변성 인산에스테르의 아민염(HIPLAAD ED-251 : 구스모토가세이), 변성 아크릴계 블록 공중합물(DISPERBYK2000 : 빅케미) 등을 들 수 있다.
<수지>
또한, 본 발명의 조성물은, 옥사진 화합물 이외의 수지를 갖고 있어도 된다. 수지로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 공지 관용의 수지를 배합하면 되며, 예를 들면 열경화성 수지나 열가소성 수지를 사용할 수 있다.
열경화성 수지란, 가열 또는 방사선이나 촉매 등의 수단에 의해서 경화될 때에 실질적으로 불용이며 또한 불융성으로 변화할 수 있는 특성을 가진 수지이다. 그 구체예로서는, 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 벤조구아나민 수지, 알키드 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 비닐에스테르 수지, 디알릴테레프탈레이트 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 우레탄 수지, 퓨란 수지, 케톤 수지, 자일렌 수지, 열경화성 폴리이미드 수지, 본 발명에 의해 얻어지는 옥사진 화합물 이외의 벤조옥사진 수지 등을 들 수 있다. 이들 열경화성 수지는 1종 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
열가소성 수지란, 가열에 의해 용융 성형 가능한 수지를 말한다. 그 구체예로서는 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리스티렌 수지, 고무 변성 폴리스티렌 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS) 수지, 아크릴로니트릴-스티렌(AS) 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 아크릴 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리염화비닐리덴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 에틸렌비닐알코올 수지, 아세트산셀룰로오스 수지, 아이오노머 수지, 폴리아크릴로니트릴 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아세탈 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리젖산 수지, 폴리페닐렌에테르 수지, 변성 폴리페닐렌에테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리설폰 수지, 폴리페닐렌설피드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리아릴레이트 수지, 열가소성 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리케톤 수지, 액정 폴리에스테르 수지, 불소 수지, 신디오택틱 폴리스티렌 수지, 환상 폴리올레핀 수지 등을 들 수 있다. 이들 열가소성 수지는 1종 또는 2종 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
<경화제>
본 발명의 조성물은, 배합물에 따라서 경화제를 사용해도 되며, 예를 들면, 에폭시기를 갖는 화합물을 배합하고 있는 경우에는, 아민계 경화제, 아미드계 경화제, 산무수물계 경화제, 페놀계 경화제 등의 각종 경화제를 병용해도 상관없다.
아민계 경화제로서는 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐에탄, 디아미노디페닐에테르, 디아미노디페닐설폰, 오르토페닐렌디아민, 메타페닐렌디아민, 파라페닐렌디아민, 메타자일렌디아민, 파라자일렌디아민, 디에틸톨루엔디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 이소포론디아민, 이미다졸, BF3-아민 착체, 구아니딘 유도체, 구아나민 유도체 등을 들 수 있다.
아미드계 경화제로서는, 디시안디아미드, 리놀렌산의 2량체와 에틸렌디아민으로부터 합성되는 폴리아미드 수지 등을 들 수 있다.
산무수물계 경화제로서는, 무수프탈산, 무수트리멜리트산, 무수피로멜리트산, 무수말레산, 테트라히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산, 무수메틸나딕산, 헥사히드로무수프탈산, 메틸헥사히드로무수프탈산 등을 들 수 있다.
페놀계 경화제로서는, 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 레조르신, 카테콜, 하이드로퀴논, 플루오렌비스페놀, 4,4'-비페놀, 4,4',4"-트리히드록시트리페닐메탄, 나프탈렌디올, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄, 칼릭스아렌, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지, 디시클로펜타디엔페놀 부가형 수지, 페놀아랄킬 수지(자일록 수지), 레조르신노볼락 수지로 대표되는 다가 히드록시 화합물과 포름알데히드로부터 합성되는 다가 페놀노볼락 수지, 나프톨아랄킬 수지, 트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 나프톨노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락 수지, 비페닐 변성 페놀 수지(비스메틸렌기로 페놀핵이 연결된 다가 페놀 화합물), 비페닐 변성 나프톨 수지(비스메틸렌기로 페놀핵이 연결된 다가 나프톨 화합물), 아미노트리아진 변성 페놀 수지(멜라민, 벤조구아나민 등으로 페놀핵이 연결된 다가 페놀 화합물)나 알콕시기 함유 방향환 변성 노볼락 수지(포름알데히드로 페놀핵 및 알콕시기 함유 방향환이 연결된 다가 페놀 화합물) 등의 다가 페놀 화합물을 들 수 있다.
이들 경화제는, 단독이어도 되며 2종류 이상의 병용이어도 상관없다.
또한, 본 발명의 조성물에 에폭시기를 갖는 화합물이 포함될 경우, 경화촉진제를 단독으로, 혹은 상기한 경화제와 병용할 수도 있다. 경화촉진제로서 에폭시 수지의 경화 반응을 촉진하는 각종 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들면, 인계 화합물, 제3급 아민 화합물, 이미다졸 화합물, 유기산 금속염, 루이스산, 아민 착염 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 이미다졸 화합물, 인계 화합물, 제3급 아민 화합물의 사용이 바람직하고, 특히 반도체 봉지 재료 용도로서 사용하는 경우에는, 경화성, 내열성, 전기 특성, 내습신뢰성 등이 우수한 점으로부터, 인계 화합물에서는 트리페닐포스핀, 제3급 아민에서는 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-운데센(DBU)이 바람직하다.
<그 밖의 배합물>
본 발명의 조성물은, 그 밖의 배합물을 갖고 있어도 상관없다. 예를 들면, 촉매, 중합개시제, 무기 안료, 유기 안료, 체질 안료, 점토 광물, 왁스, 계면활성제, 안정제, 유동조정제, 커플링제, 염료, 레벨링제, 레올로지 컨트롤제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 난연제, 가소제 등을 들 수 있다.
<경화물>
본 발명의 조성물을 경화해서 얻어지는 경화물은, 내열분해성, 유전 특성 및 저흡습성이 우수하므로, 내열 부재나 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다. 경화물의 성형 방법은 특히 한정은 없으며, 조성물 단독으로 성형해도 되고, 기재와 적층함으로써 적층체로 해도 상관없다.
본 발명의 조성물을 경화시키는 경우에는, 열경화를 행하면 된다. 열경화할 때, 공지 관용의 경화 촉매를 사용해도 되지만, 본 발명의 조성물은 옥사진 골격과 탄소-탄소간 이중 결합의 반응에 의해 경화제를 사용하지 않아도 경화하는 것이 가능하다.
열경화를 행할 경우, 1회의 가열로 경화시켜도 되고, 다단계의 가열 공정을 거쳐 경화시켜도 상관없다.
경화 촉매를 사용하는 경우에는, 예를 들면, 염산, 황산, 인산 등의 무기산류; p-톨루엔설폰산, 인산모노이소프로필, 아세트산 등의 유기산류; 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 등의 무기 염기류; 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트 등의 티탄산에스테르류; 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7(DBU), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5(DBN), 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 트리-n-부틸아민, 디메틸벤질아민, 모노에탄올아민, 이미다졸, 1-메틸이미다졸 등의 각종 염기성 질소 원자를 함유하는 화합물류; 테트라메틸암모늄염, 테트라부틸암모늄염, 디라우릴디메틸암모늄염 등의 각종 4급 암모늄염류이고, 상대 음이온으로서, 클로라이드, 브로마이드, 카복실레이트 혹은 하이드로옥사이드 등을 갖는 4급 암모늄염류; 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디아세틸아세토네이트, 옥틸산주석 또는 스테아르산주석 등 주석카르복시산염; 과산화벤조일, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 과산화라우로일, 디-t-부틸퍼옥사이드, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 메틸에틸케톤과산화물, t-부틸퍼벤조에이트 등의 유기 과산화물 등을 사용할 수 있다. 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 병용해도 된다.
또한, 본 발명의 옥사진 화합물은, 탄소-탄소간 이중 결합을 가지므로, 활성 에너지선 경화를 병용할 수도 있다. 활성 에너지선 경화를 행할 경우, 광중합개시제를 조성물에 배합하면 된다. 광중합개시제로서는 공지의 것을 사용하면 되며, 예를 들면, 아세토페논류, 벤질케탈류, 벤조페논류로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 아세토페논류로서는, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤 등을 들 수 있다. 상기 벤질케탈류로서는, 예를 들면, 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다. 상기 벤조페논류로서는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸 등을 들 수 있다. 상기 벤조인류 등으로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다. 광중합개시제는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
열경화와 활성 에너지선 경화를 병용해서 경화시킬 경우, 가열과 활성 에너지선 조사를 동시에 행해도 되고, 개별로 행해도 된다. 예를 들면, 활성 에너지선 조사를 행한 후에 열경화를 행해도 되고, 열경화 후에 활성 에너지선 경화를 행해도 된다. 또한, 각각의 경화 방법을 2회 이상 조합해서 행해도 되고, 용도에 맞춰서 적의(適宜) 경화 방법을 선택하면 된다.
적층체의 기재로서는, 금속이나 유리 등의 무기 재료나, 플라스틱이나 목재와 같은 유기 재료 등, 용도에 따라서 적시 사용하면 되고, 적층체의 형상으로서도, 평판, 시트상, 혹은 삼차원 구조를 갖고 있어도 되고 입체상이어도 상관없다. 전면(全面)에 또는 일부에 곡률을 갖는 것 등 목적에 따른 임의의 형상이어도 된다. 또한, 기재의 경도, 두께 등에도 제한은 없다. 또한, 본 발명의 경화물을 기재로 하고, 추가로 본 발명의 경화물을 적층해도 상관없다.
회로 기판이나 반도체 패키지 기판과 같은 용도의 경우, 금속박을 적층하는 것이 바람직하고, 금속박으로서는 동박, 알루미늄박, 금박, 은박 등을 들 수 있고, 가공성이 양호하므로 동박을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 적층체에 있어서, 경화물층은, 기재에 대하여 직접 도공이나 성형에 의해 형성해도 되고, 미리 성형한 것을 적층시켜도 상관없다. 직접 도공할 경우, 도공 방법으로서는 특히 한정은 없으며, 스프레이법, 스핀 코트법, 딥법, 롤 코트법, 블레이드 코트법, 닥터 롤법, 닥터 블레이드법, 커튼 코트법, 슬릿 코트법, 스크린 인쇄법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 직접 성형하는 경우는, 인몰드 성형, 인서트 성형, 진공 성형, 압출 라미네이트 성형, 프레스 성형 등을 들 수 있다.
성형된 조성물을 적층할 경우, 미경화 또는 반경화된 조성물층을 적층하고 나서 경화시켜도 되고, 조성물을 완전 경화한 경화물층을 기재에 대하여 적층해도 된다.
또한, 본 발명의 경화물에 대해서, 기재로 될 수 있는 전구체를 도공하고 경화시킴으로써 적층시켜도 되고, 기재로 될 수 있는 전구체 또는 본 발명의 조성물이 미경화 혹은 반경화인 상태에서 접착시킨 후에 경화시켜도 된다. 기재로 될 수 있는 전구체로서는 특히 한정은 없으며, 각종 경화성 수지 조성물 등을 들 수 있다.
<섬유 강화 수지>
본 발명의 조성물이 섬유질 기질을 갖고, 당해 섬유질 기질이 강화 섬유일 경우, 섬유질 기질을 함유하는 조성물은 섬유 강화 수지로서 사용할 수 있다.
조성물에 대하여 섬유질 기질을 함유시키는 방법은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 특히 한정은 없으며, 섬유질 기질과 조성물을, 혼련(混練), 도포, 함침, 주입, 압착 등의 방법으로 복합화하는 방법을 들 수 있고, 섬유의 형태 및 섬유 강화 수지의 용도에 따라서 적시 선택할 수 있다.
본 발명의 섬유 강화 수지를 성형하는 방법에 대해서는, 특히 한정되지 않는다. 판상의 제품을 제조하는 것이면, 압출 성형법이 일반적이지만, 평면 프레스에 의해서도 가능하다. 이 외에, 압출 성형법, 블로 성형법, 압축 성형법, 진공 성형법, 사출 성형법 등을 사용하는 것이 가능하다. 또한 필름상의 제품을 제조하는 것이면, 용융 압출법 외에, 용액 캐스트법을 사용할 수 있고, 용융 성형 방법을 사용할 경우, 인플레이션 필름 성형, 캐스트 성형, 압출 라미네이션 성형, 캘린더 성형, 시트 성형, 섬유 성형, 블로 성형, 사출 성형, 회전 성형, 피복 성형 등을 들 수 있다. 또한, 활성 에너지선으로 경화하는 수지의 경우, 활성 에너지선을 사용한 각종 경화 방법을 사용해서 경화물을 제조할 수 있다. 특히, 열경화성 수지를 매트릭스 수지의 주성분으로 하는 경우에는, 성형 재료를 프리프레그화해서 프레스나 오토클레이브에 의해 가압 가열하는 성형법을 들 수 있고, 이 외에도 RTM(Resin Transfer Molding) 성형, VaRTM(Vaccum assist Resin Transfer Molding) 성형, 적층 성형, 핸드 레이업 성형 등을 들 수 있다.
<프리프레그>
본 발명의 섬유 강화 수지는, 미경화 혹은 반경화의 프리프레그라 불리는 상태를 형성할 수 있다. 프리프레그의 상태에서 제품을 유통시킨 후, 최종 경화를 행해서 경화물을 형성해도 된다. 적층체를 형성하는 경우는, 프리프레그를 형성한 후, 그 밖의 층을 적층하고 나서 최종 경화를 행함으로써, 각층이 밀착한 적층체를 형성할 수 있기 때문에, 바람직하다.
이때 사용하는 조성물과 섬유질 기질의 질량 비율로서는, 특히 한정되지 않지만, 통상적으로, 프리프레그 중의 수지분이 20∼60질량%로 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
<내열 재료 및 전자 재료>
본 발명의 옥사진 화합물은, 그 경화물이 내열분해성, 유전 특성 및 저흡습성이 우수하므로, 내열 부재나 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다. 특히, 반도체 봉지재, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판 등이나, 접착제나 레지스트 재료에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 섬유 강화 수지의 매트릭스 수지에도 호적하게 사용 가능하고, 고내열성의 프리프레그로서 특히 적합하다. 이렇게 해서 얻어지는 내열 부재나 전자 부재는, 각종 용도에 호적하게 사용 가능하며, 예를 들면, 산업용 기계 부품, 일반 기계 부품, 자동차·철도·차량 등 부품, 우주·항공 관련 부품, 전자·전기 부품, 건축 재료, 용기·포장 부재, 생활용품, 스포츠·레저용품, 풍력 발전용 케이싱 부재 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
이하, 대표적인 제품에 대하여 예를 들어서 설명한다.
1. 반도체 봉지 재료
본 발명의 조성물로부터 반도체 봉지 재료를 얻는 방법으로서는, 상기 조성물, 및 경화촉진제, 및 무기 충전제 등의 배합제를 필요에 따라서 압출기, 니더, 롤 등을 사용해서 균일하게 될 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법을 들 수 있다. 그때, 무기 충전제로서는, 통상적으로, 용융 실리카가 사용되지만, 파워 트랜지스터, 파워 IC용 고열전도 반도체 봉지재로서 사용하는 경우는, 용융 실리카보다도 열전도율이 높은 결정 실리카, 알루미나, 질화규소 등의 고충전화, 또는 용융 실리카, 결정성 실리카, 알루미나, 질화규소 등을 사용하면 좋다. 그 충전율은 경화성 수지 조성물 100질량부당, 무기 충전제를 30∼95질량%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도, 난연성이나 내습성이나 내솔더크랙성의 향상, 선팽창 계수의 저하를 도모하기 위해서는, 70질량부 이상이 보다 바람직하고, 80질량부 이상인 것이 더 바람직하다.
2. 반도체 장치
본 발명의 경화성 수지 조성물로부터 반도체 장치를 얻는 반도체 패키지 성형으로서는, 상기 반도체 봉지 재료를 주형, 혹은 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용해서 성형하고, 추가로 50∼250℃에서 2∼10시간 동안, 가열하는 방법을 들 수 있다.
3. 프린트 회로 기판
본 발명의 조성물로부터 프린트 회로 기판을 얻는 방법으로서는, 상기 프리프레그를, 통상의 방법에 의해 적층하고, 적의 동박을 겹치고, 1∼10MPa의 가압 하에 170∼300℃에서 10분∼3시간, 가열 압착시키는 방법을 들 수 있다.
4. 빌드업 기판
본 발명의 조성물로부터 빌드업 기판을 얻는 방법은, 예를 들면 이하의 공정을 들 수 있다. 우선, 고무, 필러 등을 적의 배합한 상기 조성물을, 회로를 형성한 회로 기판에 스프레이 코팅법, 커튼 코팅법 등을 사용해서 도포한 후, 경화시키는 공정(공정 1). 그 후, 필요에 따라서 소정의 스루홀부 등의 구멍 뚫기를 행한 후, 조화제(粗化劑)에 의해 처리하고, 그 표면을 탕세함에 의해서 요철을 형성시키고, 구리 등의 금속을 도금 처리하는 공정(공정 2). 이와 같은 조작을 소망에 따라서 순차 반복하고, 수지 절연층 및 소정의 회로 패턴의 도체층을 교호로 빌드업해서 형성하는 공정(공정 3). 또, 스루홀부의 구멍 뚫기는, 최외층의 수지 절연층의 형성 후에 행한다. 또한, 본 발명의 빌드업 기판은, 동박 상에서 당해 수지 조성물을 반경화시킨 수지 부착 동박을, 회로를 형성한 배선 기판 상에, 170∼300℃에서 가열 압착함으로써, 조화면을 형성하여, 도금 처리의 공정을 생략하고, 빌드업 기판을 제작하는 것도 가능하다.
5. 빌드업 필름
본 발명의 조성물로부터 빌드업 필름을 얻는 방법으로서는, 기재인 지지 필름(Y)의 표면에, 상기 조성물을 도포하고, 추가로 가열, 혹은 열풍 분사 등에 의해 유기 용제를 건조시켜서 조성물의 층(X)을 형성시킴에 의해 제조할 수 있다.
여기에서 사용하는 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카르비톨아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 카르비톨류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분 30∼60질량%로 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
형성되는 층(X)의 두께는, 통상적으로, 도체층의 두께 이상으로 한다. 회로 기판이 갖는 도체층의 두께는 통상 5∼70㎛의 범위이므로, 수지 조성물층의 두께는 10∼100㎛의 두께를 갖는 것이 바람직하다. 또, 본 발명에 있어서의 상기 조성물의 층(X)은, 후술하는 보호 필름으로 보호되어 있어도 된다. 보호 필름으로 보호함에 의해, 수지 조성물층 표면에의 먼지 등의 부착이나 흠집을 방지할 수 있다.
상기한 지지 필름 및 보호 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 「PET」로 약칭하는 경우가 있다), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 또한 이형지나 동박, 알루미늄박 등의 금속박 등을 들 수 있다. 또, 지지 필름 및 보호 필름은 매드 처리, 코로나 처리 외에, 이형 처리를 실시하여 있어도 된다. 지지 필름의 두께는 특히 한정되지 않지만, 통상 10∼150㎛이고, 바람직하게는 25∼50㎛의 범위에서 사용된다. 또한 보호 필름의 두께는 1∼40㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기한 지지 필름(Y)은, 회로 기판에 라미네이트한 후에, 혹은 가열 경화함에 의해 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 빌드업 필름을 구성하는 경화성 수지 조성물층이 가열 경화한 후에 지지 필름(Y)을 박리하면, 경화 공정에서의 먼지 등의 부착을 방지할 수 있다. 경화 후에 박리할 경우, 통상적으로, 지지 필름에는 미리 이형 처리가 실시된다.
상기와 같이 해서 얻어진 빌드업 필름을 사용해서 다층 프린트 회로 기판을 제조할 수 있다. 예를 들면, 층(X)이 보호 필름으로 보호되어 있는 경우는 이들을 박리한 후, 층(X)을 회로 기판에 직접 접하도록 회로 기판의 편면 또는 양면에, 예를 들면 진공 라미네이트법에 의해 라미네이트한다. 라미네이트의 방법은 배치식이어도 되고 롤으로의 연속식이어도 된다. 또한 필요에 따라, 라미네이트를 행하기 전에 빌드업 필름 및 회로 기판을 필요에 따라 가열(프리히트)해 두어도 된다. 라미네이트의 조건은, 압착 온도(라미네이트 온도)를 70∼140℃로 하는 것이 바람직하고, 압착 압력을 1∼11kgf/㎠(9.8×104∼107.9×104N/㎡)로 하는 것이 바람직하고, 공기압을 20㎜Hg(26.7hPa) 이하의 감압 하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다.
6. 도전 페이스트
본 발명의 조성물로부터 도전 페이스트를 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 도전성 입자를 당해 조성물 중에 분산시키는 방법을 들 수 있다. 상기 도전 페이스트는, 사용하는 도전성 입자의 종류에 따라서, 회로 접속용 페이스트 수지 조성물이나 이방성 도전 접착제로 할 수 있다.
(실시예)
다음으로 본 발명을 실시예, 비교예에 의해 구체적으로 설명하지만, 이하에 있어서 「부」 및 「%」는 특히 한정하지 않는 한 질량 기준이다.
또, 1H 및 13C-NMR, MS 스펙트럼, IR은 이하의 조건에서 측정했다.
1H-NMR : JEOL RESONANCE제 「JNM-ECA600」에 의해 측정했다.
자장 강도 : 600MHz
적산 횟수 : 16회
용매 : DMSO-d6
시료 농도 : 30질량%
13C-NMR : JEOL RESONANCE제 「JNM-ECA600」에 의해 측정했다.
자장 강도 : 150MHz
적산 횟수 : 4000회
용매 : DMSO-d6
시료 농도 : 30질량%
FD-MS : 니혼덴시가부시키가이샤제 「JMS-T100GC AccuTOF」를 사용해서 측정했다.
측정 범위 : m/z=50.00∼2000.00
변화율 : 25.6mA/min
최종 전류값 : 40mA
캐소드 전압 : -10kV
〔실시예 1〕 벤조옥사진 화합물(A-1)의 합성
적하 깔때기, 온도계, 교반 장치, 가열 장치, 냉각 환류관을 부착한 4구 플라스크에 질소 가스를 흘려보내면서, 4,4'-디아미노디페닐메탄 198.3g(1.0몰), 4-알릴옥시페놀 300.4g(2.0몰)을 투입하고, 톨루엔 1270g에 용해시킨 후, 94% 파라포름알데히드 127.8g(4.0몰)을 더하고, 교반하면서 80℃까지 승온하고, 80℃에서 7시간 반응시켰다. 반응 후, 분액 깔때기에 옮겨, 수층을 제거했다. 그 후 유기층으로부터 용매를 가열 감압 하에 제거하여, 벤조옥사진 화합물(A-1) 437g을 얻었다.
1H-NMR은 7.03ppm(4H), 6.99ppm(4H), 6.71ppm-6.66ppm(4H), 6.54ppm(2H), 6.01ppm(2H), 5.37ppm(2H), 5.26ppm-5.23ppm(6H), 4.53ppm(4H), 4.43ppm(4H), 4.53ppm(4H), 3.78ppm(2H)의 피크를 나타내고, 13C-NMR은 152.3ppm, 148.2ppm, 146.4ppm, 134.2ppm, 133.3ppm, 129.3ppm, 121.1ppm, 118.3ppm, 118.3ppm, 117.2ppm, 114.5ppm, 112.2ppm, 79.5ppm, 69.2ppm, 50.4ppm, 40.0ppm의 피크를 나타내고, 매스 스펙트럼은 M+=546의 피크를 나타내므로, 하기 식으로 표시되는 목적의 벤조옥사진 화합물(A-1)이 얻어져 있는 것을 확인했다.
···(A-1)
〔실시예 2〕 벤조옥사진 화합물(A-2)의 합성
적하 깔때기, 온도계, 교반 장치, 가열 장치, 냉각 환류관을 부착한 4구 플라스크에 질소 가스를 흘려보내면서, 4,4'-디아미노디페닐메탄 198.3g(1.0몰), 4-(N,N-디알릴아미노)페놀 378.5g(2.0몰)을 투입하고, 톨루엔 1460g에 용해시킨 후, 94% 파라포름알데히드 127.8g(4.0몰)을 더하고, 교반하면서 80℃까지 승온하고, 80℃에서 7시간 반응시켰다. 반응 후, 분액 깔때기에 옮겨, 수층을 제거했다. 그 후 유기층으로부터 용매를 가열 감압 하에 제거하여, 벤조옥사진 화합물(A-2) 281g을 얻었다.
1H-NMR은 7.08ppm-6.98ppm(8H), 6.54ppm-6.40(6H), 5.84ppm-5.74ppm(4H), 5.24ppm(4H), 5.10ppm(8H), 4.48ppm(4H), 3.78ppm(8H), 3.69ppm(2H)의 피크를 나타내고, 13C-NMR은 146.2ppm, 145.2ppm, 142.7ppm, 134.8ppm, 133.6ppm, 129.1ppm, 128.9ppm, 121.3ppm, 117.5ppm, 116.4ppm, 116.0ppm, 112.8ppm, 110.9ppm, 78.5ppm, 52.8ppm, 49.5ppm의 피크를 나타내고, 매스 스펙트럼은 M+=624의 피크를 나타내므로, 하기 식으로 표시되는 목적의 벤조옥사진 화합물(A-2)이 얻어져 있는 것을 확인했다.
···(A-2)
〔실시예 3〕 벤조옥사진 화합물(A-3)의 합성
적하 깔때기, 온도계, 교반 장치, 가열 장치, 냉각 환류관을 부착한 4구 플라스크에 질소 가스를 흘려보내면서, 1,5-디아미노나프탈렌 158.2g(1.0몰), 4-알릴옥시페놀 300.4g(2.0몰)을 투입하고, 톨루엔 1008g에 용해시킨 후, 94% 파라포름알데히드 127.8g(4.0몰)을 더하고, 교반하면서 80℃까지 승온하고, 80℃에서 7시간 반응시켰다. 반응 후, 분액 깔때기에 옮겨, 수층을 제거했다. 그 후 유기층으로부터 용매를 가열 감압 하에 제거하여, 벤조옥사진 화합물(A-3) 329g을 얻었다.
1H-NMR은 7.93ppm(2H), 7.53ppm-7.25ppm(5H), 6.75ppm-6.67ppm(5H), 6.02ppm-5.95ppm(2H), 5.36ppm-5.19ppm(8H), 4.61ppm(4H), 4.43ppm(4H)의 피크를 나타내고, 13C-NMR은 152.1ppm, 147.4ppm, 146.2ppm, 134.0ppm, 129.3ppm, 128.2ppm, 125.6ppm, 121.4ppm, 119.5ppm, 117.2ppm, 116.9ppm, 114.6ppm, 112.3ppm, 81.0ppm, 68.5ppm, 51.6ppm의 피크를 나타내고, 매스 스펙트럼은 M+=506의 피크를 나타내므로, 하기 식으로 표시되는 목적의 벤조옥사진 화합물(A-3)이 얻어져 있는 것을 확인했다.
···(A-3)
〔실시예 4∼6, 및 비교예 1∼3〕 조성물 및 성형물의 작성
실시예 1∼3에서 얻어진 벤조옥사진 화합물(A-1, A-2, A-3), 비교용 디히드로옥사진 화합물(시코쿠가세제 「P-d형 벤조옥사진」(4,4'-디아미노디페닐메탄과 포르말린과 페놀의 반응 생성물)), 비교용 디알릴 화합물(군에이가가쿠고교제 「비스페놀A디알릴에테르」, 비스말레이미드 화합물(다이와가세이고교가부시키가이샤제 「BMI-1000」 4,4'-디페닐메탄비스말레이미드), 디쿠밀퍼옥사이드(Aldrich사제)를 표 1에 나타내는 비율로 배합하여, 조성물을 조제했다. 관능기에 알릴기를 갖는 화합물에 대해서는, 관능기의 mol비가 「알릴기/말레이미드기=1/1」로 되도록 조제했다.
이 조성물을 이하의 조건으로 경화물을 제작했다.
<수지 경화물>
경화 조건 : 170℃에서 2시간 후, 200℃에서 2시간, 추가로 250℃에서 2시간 가열 경화
성형 후 판두께 : 2.4㎜
이 경화물에 대하여, 하기의 방법으로 각종 물성 평가를 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<유리 전이 온도>
두께 2.4㎜의 경화물을 폭 5㎜, 길이 54㎜의 사이즈로 잘라내어, 이것을 시험편 1로 했다. 이 시험편 1을 점탄성 측정 장치(DMA : 히타치하이테크사이언스샤제 고체 점탄성 측정 장치 「DMS7100」, 변형 모드 : 양쪽 지지 굽힘, 측정 모드 : 정현파 진동, 주파수 1Hz, 승온 속도 3℃/분)를 사용해서, 탄성률 변화가 최대로 되는(tanδ 변화율이 가장 큰) 온도를 유리 전이 온도로서 평가했다.
[표 1]
비교예 2에 있어서의 조성물은, 상기 경화 조건에서는 경화하지 않아, 물성 평가 가능한 시험편을 얻는 것이 불가능했다.
본 발명의 옥사진 화합물은, 그 경화물이 내열분해성, 유전 특성 및 저흡습성이 우수하므로, 내열 부재나 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다. 특히, 반도체 봉지재, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판 등이나, 접착제나 레지스트 재료에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 섬유 강화 수지의 매트릭스 수지에도 호적하게 사용 가능하고, 고내열성의 프리프레그로서 특히 적합하다.
Claims (19)
- 일반식(1-1) 또는 일반식(1-2)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 옥사진 화합물.
···(1-1)
···(1-2)
(식(1-1), (1-2) 중, n은 각각 독립해서 2∼4의 정수를 나타내고, Y는 각각 독립해서 일반식(2)으로 표시되는 구조이고, X는 식(3) 중 어느 하나이고, R1은 각각 독립해서 일반식(4-1)∼(4-3) 또는 (5-1)∼(5-4) 중 어느 하나로 표시되는 기를 나타낸다)
···(2)
(식(2) 중, 환 A는 R1 외의 치환기를 갖지 않는 방향환을 나타내고, a1는 일반식(1-1) 또는 일반식(1-2)에 있어서의 X와의 결합 위치를 나타낸다)
···(4-1)
···(4-2)
···(4-3)
(식(4-3) 중, R10은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고, a1은 상기 일반식(1-1) 또는 일반식(1-2)과의 결합점인 것을 나타낸다)
···(5-1)
···(5-2)
···(5-3)
···(5-4)
(식(5-2) 중, R11은, 수소 원자, 탄화수소기, 또는 탄화수소기에 포함되는 1 이상의 수소 원자가 수산기, 알콕시기, 할로겐 원자 중 어느 하나로 치환된 탄화수소기를 나타내고, a2는 상기 일반식(1-1) 또는 일반식(1-2)과의 결합점인 것을 나타낸다) - 삭제
- 제1항에 있어서,
환 A가 R1 외의 치환기를 갖지 않는 벤젠환 또는 R1 외의 치환기를 갖지 않는 나프탈렌환인, 옥사진 화합물. - 제1항에 기재된 옥사진 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 조성물.
- 제4항에 있어서,
또한, 반응성 화합물을 함유하는, 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 반응성 화합물이 말레이미드기를 갖는 화합물인, 조성물. - 제4항에 있어서,
또한, 필러를 함유하는, 조성물. - 제4항에 있어서,
또한, 섬유질 기질을 함유하는, 조성물. - 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물.
- 기재와 제9항에 기재된 경화물층을 갖는 것을 특징으로 하는 적층체.
- 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 내열 재료용 조성물.
- 제9항에 기재된 경화물을 함유하는 것을 특징으로 하는 내열 부재.
- 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 전자 재료용 조성물.
- 제9항에 기재된 경화물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 부재.
- 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 반도체 봉지재(封止材).
- 제8항에 기재된, 섬유질 기질을 함유하는 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 프리프레그.
- 제16항에 기재된 프리프레그에 동박층을 더 갖는 것을 특징으로 하는 회로 기판.
- 제10항에 있어서,
빌드업 필름인, 적층체. - 제18항에 기재된 빌드업 필름을 갖는 것을 특징으로 하는 빌드업 기판.
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