JP2000169456A - ３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物の製法 - Google Patents
３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物の製法Info
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- JP2000169456A JP2000169456A JP10351093A JP35109398A JP2000169456A JP 2000169456 A JP2000169456 A JP 2000169456A JP 10351093 A JP10351093 A JP 10351093A JP 35109398 A JP35109398 A JP 35109398A JP 2000169456 A JP2000169456 A JP 2000169456A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的製法に適した、収率の良い３−アリー
ルジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジンの製法を提供す
る。 【解決手段】 フェノール化合物、ホルマリン及び芳香
族１級アミンを反応させて３−アリールジヒドロ−１，
３−ベンゾオキサジン化合物を製造するに当り、触媒と
して２級脂肪族アミン、３級脂肪族アミンあるいは塩基
性含窒素複素環化合物を用い、これらを実質的に有機溶
剤を含まない水溶媒中で存在させる。
ルジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジンの製法を提供す
る。 【解決手段】 フェノール化合物、ホルマリン及び芳香
族１級アミンを反応させて３−アリールジヒドロ−１，
３−ベンゾオキサジン化合物を製造するに当り、触媒と
して２級脂肪族アミン、３級脂肪族アミンあるいは塩基
性含窒素複素環化合物を用い、これらを実質的に有機溶
剤を含まない水溶媒中で存在させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、硬化反応時にお
ける揮発成分の発生が極めて少ない熱硬化性化合物とし
て有用な３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサ
ジン化合物の製法に関するものである。
ける揮発成分の発生が極めて少ない熱硬化性化合物とし
て有用な３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサ
ジン化合物の製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール化合物とホルマリン及び芳香
族１級アミンを反応させて、３−アリールジヒドロ−
１，３−ベンゾオキサジン化合物を合成させる方法は既
に知られており、特開昭４９−４７３７８号公報によれ
ばオキサジン環を生成する触媒として、酸性あるいはア
ルカリ性物質をあげているが、アルカリ性触媒としては
苛性カリまたは苛性ソーダの使用が開示されているに過
ぎない。これら無機系のアルカリ性物質を触媒に用いる
場合、反応生成物の収率が低いばかりか、触媒に由来す
る無機イオン性不純物が生成物中に含有される恐れがあ
り、工業的に満足しうる合成方法ではなかった。
族１級アミンを反応させて、３−アリールジヒドロ−
１，３−ベンゾオキサジン化合物を合成させる方法は既
に知られており、特開昭４９−４７３７８号公報によれ
ばオキサジン環を生成する触媒として、酸性あるいはア
ルカリ性物質をあげているが、アルカリ性触媒としては
苛性カリまたは苛性ソーダの使用が開示されているに過
ぎない。これら無機系のアルカリ性物質を触媒に用いる
場合、反応生成物の収率が低いばかりか、触媒に由来す
る無機イオン性不純物が生成物中に含有される恐れがあ
り、工業的に満足しうる合成方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ジヒドロ−１，３−ベ
ンゾオキサジン化合物を成形材料として使用するに当た
っては、さらに良好な機械特性、電気特性並びに難燃性
を向上させるために、３位の置換基にメチル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基などが導入された種々の誘導体
が開発されている。ところが、３位に芳香族置換基を有
する３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン
化合物は、原料の芳香族アミンの塩基性が芳香環との共
役により弱まり求核性が低下することが原因で、収率良
くオキサジン環を生成することが困難であった。
ンゾオキサジン化合物を成形材料として使用するに当た
っては、さらに良好な機械特性、電気特性並びに難燃性
を向上させるために、３位の置換基にメチル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基などが導入された種々の誘導体
が開発されている。ところが、３位に芳香族置換基を有
する３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン
化合物は、原料の芳香族アミンの塩基性が芳香環との共
役により弱まり求核性が低下することが原因で、収率良
くオキサジン環を生成することが困難であった。
【０００４】このような課題を解決する方法として、本
発明者らは原料に反応性の弱い芳香族１級アミンを用い
た場合においても、ジオキサンなどの有機溶媒中に触媒
として塩基性の強い２級脂肪族アミン、３級脂肪族アミ
ンあるいは塩基性含窒素複素環化合物を共存させること
によって、収率良くオキサジン環が生成することを既に
知見している〔特願平９−１８０４８４号〕。
発明者らは原料に反応性の弱い芳香族１級アミンを用い
た場合においても、ジオキサンなどの有機溶媒中に触媒
として塩基性の強い２級脂肪族アミン、３級脂肪族アミ
ンあるいは塩基性含窒素複素環化合物を共存させること
によって、収率良くオキサジン環が生成することを既に
知見している〔特願平９−１８０４８４号〕。
【０００５】しかしながら、上記の３−アリールジヒド
ロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物を製造する方法に
よれば、比較的多くの有機溶剤の使用を余儀なくされ、
作業環境の悪化を防止するための廃ガス処理、廃液処理
などに高額の設備費を伴うため量産に適さないものであ
った。
ロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物を製造する方法に
よれば、比較的多くの有機溶剤の使用を余儀なくされ、
作業環境の悪化を防止するための廃ガス処理、廃液処理
などに高額の設備費を伴うため量産に適さないものであ
った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、フェノール化合
物、ホルマリン及び芳香族１級アミンを反応させて３−
アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物を
製造するに当り、触媒として２級脂肪族アミン、３級脂
肪族アミンあるいは塩基性含窒素複素環化合物を用い、
これらを実質的に有機溶剤を含まない水溶媒中で反応さ
せることによって所期の目的を達成した。
な事情に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、フェノール化合
物、ホルマリン及び芳香族１級アミンを反応させて３−
アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物を
製造するに当り、触媒として２級脂肪族アミン、３級脂
肪族アミンあるいは塩基性含窒素複素環化合物を用い、
これらを実質的に有機溶剤を含まない水溶媒中で反応さ
せることによって所期の目的を達成した。
【０００７】
【化２】 （式中、ｎは１〜４の整数であり、Ｒ１はアリール基、
Ｒ２は１〜４価の有機基を表す。）
Ｒ２は１〜４価の有機基を表す。）
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明方法の実施に当って、反応
系に存在させる水溶媒の使用量は、フェノール化合物１
重量部に対して、０．５〜５重量部の範囲が適当であ
り、通常原料ホルマリンに含まれる水量で充分である。
また、２級脂肪族アミンはフェノール化合物１モルに対
して０．５〜１０％モルの割合とし、３級脂肪族アミン
及び塩基性含窒素複素環化合物は、フェノール化合物１
モルに対して０．５〜１００％モルの割合でそれぞれ添
加すべきである。フェノール化合物に対するこれら化合
物の量が、この範囲を下廻ると所期の触媒効果が得られ
ず、またこの範囲を超えて添加しても目的物の収率は変
わらず、特に２級脂肪族アミンはホルマリンとの副反応
が起こり、目的物の収率が低下する。
系に存在させる水溶媒の使用量は、フェノール化合物１
重量部に対して、０．５〜５重量部の範囲が適当であ
り、通常原料ホルマリンに含まれる水量で充分である。
また、２級脂肪族アミンはフェノール化合物１モルに対
して０．５〜１０％モルの割合とし、３級脂肪族アミン
及び塩基性含窒素複素環化合物は、フェノール化合物１
モルに対して０．５〜１００％モルの割合でそれぞれ添
加すべきである。フェノール化合物に対するこれら化合
物の量が、この範囲を下廻ると所期の触媒効果が得られ
ず、またこの範囲を超えて添加しても目的物の収率は変
わらず、特に２級脂肪族アミンはホルマリンとの副反応
が起こり、目的物の収率が低下する。
【０００９】本発明方法の実施に当っては、ホルマリン
水溶液とフェノール化合物を含む系に２級脂肪族アミ
ン、３級脂肪族アミンあるいは塩基性含窒素複素環化合
物を共存させ、これに芳香族アミンを５０℃以下の温度
で徐々に加え、次いで８０〜８５℃で１〜２時間加熱す
れば良い。反応完結後、反応混合物の水層を分液ならび
に減圧下で留去することにより、目的物のオキサジン化
合物を得ることができる。精製を必要とする場合には、
得られたオキサジン化合物をエーテルなどの溶液とした
後、水酸化ナトリウム水溶液、塩酸水溶液および水で洗
浄し、エーテルを留去すればよい。さらに精製を必要と
する場合はカラムクロマトグラフィーなどの常法により
精製できる。
水溶液とフェノール化合物を含む系に２級脂肪族アミ
ン、３級脂肪族アミンあるいは塩基性含窒素複素環化合
物を共存させ、これに芳香族アミンを５０℃以下の温度
で徐々に加え、次いで８０〜８５℃で１〜２時間加熱す
れば良い。反応完結後、反応混合物の水層を分液ならび
に減圧下で留去することにより、目的物のオキサジン化
合物を得ることができる。精製を必要とする場合には、
得られたオキサジン化合物をエーテルなどの溶液とした
後、水酸化ナトリウム水溶液、塩酸水溶液および水で洗
浄し、エーテルを留去すればよい。さらに精製を必要と
する場合はカラムクロマトグラフィーなどの常法により
精製できる。
【０００１０】本発明方法の実施に当って用いられる代
表的な２級脂肪族アミン及び３級脂肪族アミンとして
は、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミンあるいは１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデセ−７−エンなどである。また、代表的
な塩基性含窒素複素環化合物としては、ピリジン、イミ
ダゾール、ピペリジン、モルホリンなどである。本発明
方法の実施において用いられる代表的なフェノール化合
物は下式で示されるものである。
表的な２級脂肪族アミン及び３級脂肪族アミンとして
は、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミンあるいは１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデセ−７−エンなどである。また、代表的
な塩基性含窒素複素環化合物としては、ピリジン、イミ
ダゾール、ピペリジン、モルホリンなどである。本発明
方法の実施において用いられる代表的なフェノール化合
物は下式で示されるものである。
【００１１】
【化３】 （式中、ｎは１〜４の整数であり、Ｒ２は下記化４に示
した（Ｉ）〜（XVIII）の有機基を表す。）
した（Ｉ）〜（XVIII）の有機基を表す。）
【００１２】
【化４】
【００１３】本発明の実施において使用される代表的な
芳香族１級アミンは、アニリン、４−クロロアニリン、
トルイジン、ナフチルアミン、２−アミノチアゾールで
ある。水溶媒としては、ホルマリン溶液中に含まれる水
分だけでも実施できる。
芳香族１級アミンは、アニリン、４−クロロアニリン、
トルイジン、ナフチルアミン、２−アミノチアゾールで
ある。水溶媒としては、ホルマリン溶液中に含まれる水
分だけでも実施できる。
【００１４】
【実施例】以下、この発明を実施例および比較例によっ
て具体的に説明する。
て具体的に説明する。
【００１５】〔実施例１〕３７％ホルマリン水溶液０．
２モルとビスフェノールＡ０．０５モルの懸濁溶液に、
触媒としてトリエチルアミン０．０１モルを加え、内温
を５０℃以下に保ちながらアニリン０．１モルを滴下し
た。滴下終了後、３０分間６０℃で攪拌したのち、８０
〜８５℃で１時間加熱した。反応液の高速液体クロマト
グラフィーによる収率は８１％であった。反応混合物を
減圧乾固し、乾固物をエーテル１００ｍｌに溶解し、水
酸化ナトリウム水溶液、塩酸水溶液および水で洗浄し、
次いでエーテル層を減圧乾固して目的物２，２−ビス
（３，４−ジヒドロ−３−フェニル−１，３−ベンゾオ
キサジン）プロパン０．０３７モル（１７．０ｇ、収率
７４モル％、純度９１％）を得た。
２モルとビスフェノールＡ０．０５モルの懸濁溶液に、
触媒としてトリエチルアミン０．０１モルを加え、内温
を５０℃以下に保ちながらアニリン０．１モルを滴下し
た。滴下終了後、３０分間６０℃で攪拌したのち、８０
〜８５℃で１時間加熱した。反応液の高速液体クロマト
グラフィーによる収率は８１％であった。反応混合物を
減圧乾固し、乾固物をエーテル１００ｍｌに溶解し、水
酸化ナトリウム水溶液、塩酸水溶液および水で洗浄し、
次いでエーテル層を減圧乾固して目的物２，２−ビス
（３，４−ジヒドロ−３−フェニル−１，３−ベンゾオ
キサジン）プロパン０．０３７モル（１７．０ｇ、収率
７４モル％、純度９１％）を得た。
【００１６】〔実施例２〕実施例１におけるトリエチル
アミンの量を０．００１モルに代え、実施例１と同様の
条件で反応を行った結果、反応後の高速液体クロマトグ
ラフィーによる収率は７６％であった。
アミンの量を０．００１モルに代え、実施例１と同様の
条件で反応を行った結果、反応後の高速液体クロマトグ
ラフィーによる収率は７６％であった。
【００１７】〔実施例３〕実施例１におけるトリエチル
アミンの代りに１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕
ウンデセ−７−エン０．００５モルを用い、実施例１と
同様の条件で反応を行った結果、反応液の高速液体クロ
マトグラフィーによる収率は７３％であった。
アミンの代りに１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕
ウンデセ−７−エン０．００５モルを用い、実施例１と
同様の条件で反応を行った結果、反応液の高速液体クロ
マトグラフィーによる収率は７３％であった。
【００１８】〔実施例４〕実施例１におけるトリエチル
アミンの代りにジアミルアミン０．００５モルを用い、
実施例１と同様の条件で反応を行った結果、反応液の高
速液体クロマトグラフィーによる収率は７８％であっ
た。
アミンの代りにジアミルアミン０．００５モルを用い、
実施例１と同様の条件で反応を行った結果、反応液の高
速液体クロマトグラフィーによる収率は７８％であっ
た。
【００１９】〔実施例５〕実施例１におけるトリエチル
アミンの代りにピリジン０．００５モルを用い、実施例
１と同様の条件で反応を行った結果、反応液の高速液体
クロマトグラフィーによる収率は７０％であった。
アミンの代りにピリジン０．００５モルを用い、実施例
１と同様の条件で反応を行った結果、反応液の高速液体
クロマトグラフィーによる収率は７０％であった。
【００２０】〔実施例６〕実施例３における１，８−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセ−７−エンの量を
０．００１モルに代え、実施例１と同様の条件で反応を
行った結果、反応液の高速液体クロマトグラフィーによ
る収率は８３％であった。
アザビシクロ〔５，４，０〕ウンデセ−７−エンの量を
０．００１モルに代え、実施例１と同様の条件で反応を
行った結果、反応液の高速液体クロマトグラフィーによ
る収率は８３％であった。
【００２１】〔比較例１〕実施例１において、触媒のト
リエチルアミンを使用することなく実施例１と同様の条
件で反応を行った結果、反応液の高速液体クロマトグラ
フィーによる収率は４９％であった。反応混合物を実施
例１と同様の処理を行い、２，２−ビス（３，４−ジヒ
ドロ−３−フェニル−１，３−ベンゾオキサジン）プロ
パン０．０２モル（９．４ｇ、収率４１モル％、純度８
６％）を得た。
リエチルアミンを使用することなく実施例１と同様の条
件で反応を行った結果、反応液の高速液体クロマトグラ
フィーによる収率は４９％であった。反応混合物を実施
例１と同様の処理を行い、２，２−ビス（３，４−ジヒ
ドロ−３−フェニル−１，３−ベンゾオキサジン）プロ
パン０．０２モル（９．４ｇ、収率４１モル％、純度８
６％）を得た。
【００２２】〔比較例２〕実施例１におけるトリエチル
アミンの代りに水酸化ナトリウム０．００１モルを加
え、実施例１と同様の条件で反応を行った結果、反応液
の高速液体クロマトグラフィーによる収率は４７％であ
った。
アミンの代りに水酸化ナトリウム０．００１モルを加
え、実施例１と同様の条件で反応を行った結果、反応液
の高速液体クロマトグラフィーによる収率は４７％であ
った。
【００２３】
【発明の効果】この発明によれば、フェノール化合物、
ホルマリン及び芳香族１級アミンを反応させるに当っ
て、触媒として２級脂肪族アミン、３級脂肪族アミンあ
るいは塩基性含窒素複素環化合物を用いて、フェノール
化合物、ホルマリン及び芳香族１級アミンを反応させて
いるので、３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキ
サジン化合物を収率良く合成しうる。また、これらの反
応を実質的に有機溶剤を含まない水溶媒中で行っている
ので、作業環境が甚だ良好であり且つ廃液処理並びに廃
ガス処理を簡素化しうるため、工業的製法として極めて
有用である。
ホルマリン及び芳香族１級アミンを反応させるに当っ
て、触媒として２級脂肪族アミン、３級脂肪族アミンあ
るいは塩基性含窒素複素環化合物を用いて、フェノール
化合物、ホルマリン及び芳香族１級アミンを反応させて
いるので、３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキ
サジン化合物を収率良く合成しうる。また、これらの反
応を実質的に有機溶剤を含まない水溶媒中で行っている
ので、作業環境が甚だ良好であり且つ廃液処理並びに廃
ガス処理を簡素化しうるため、工業的製法として極めて
有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノール化合物、ホルマリン及び芳香
族１級アミンを反応させて下記一般式で示される３−ア
リールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物を製
造するに当り、触媒として２級脂肪族アミン、３級脂肪
族アミンあるいは塩基性含窒素複素環化合物を用い、こ
れらを実質的に有機溶剤を含まない水溶媒中で反応させ
ることを特徴とする３−アリールジヒドロ−１，３−ベ
ンゾオキサジン化合物の製法。 【化１】 （式中、ｎは１〜４の整数であり、Ｒ１はアリール基、
Ｒ２は１〜４価の有機基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10351093A JP2000169456A (ja) | 1998-12-10 | 1998-12-10 | ３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10351093A JP2000169456A (ja) | 1998-12-10 | 1998-12-10 | ３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169456A true JP2000169456A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=18415006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10351093A Pending JP2000169456A (ja) | 1998-12-10 | 1998-12-10 | ３−アリールジヒドロ−１，３−ベンゾオキサジン化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000169456A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012067101A (ja) * | 2010-09-23 | 2012-04-05 | Henkel Corp | 水性溶媒を使用するベンゾオキサジンの製造方法 |
| WO2017098926A1 (ja) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Dic株式会社 | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 |
| WO2017104294A1 (ja) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 |
| WO2017104295A1 (ja) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 |
| KR20180086201A (ko) | 2015-12-08 | 2018-07-30 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
| KR20180092953A (ko) | 2015-12-08 | 2018-08-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
-
1998
- 1998-12-10 JP JP10351093A patent/JP2000169456A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012067101A (ja) * | 2010-09-23 | 2012-04-05 | Henkel Corp | 水性溶媒を使用するベンゾオキサジンの製造方法 |
| US11028059B2 (en) | 2015-12-08 | 2021-06-08 | Dic Corporation | Oxazine compound, composition and cured product |
| WO2017098926A1 (ja) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Dic株式会社 | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 |
| US11117872B2 (en) | 2015-12-08 | 2021-09-14 | Dic Corporation | Oxazine compound, composition and cured product |
| KR20180086201A (ko) | 2015-12-08 | 2018-07-30 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
| KR20180090272A (ko) | 2015-12-08 | 2018-08-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
| KR20180092953A (ko) | 2015-12-08 | 2018-08-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
| US11117873B2 (en) | 2015-12-08 | 2021-09-14 | Dic Corporation | Oxazine compound, composition, and cured product |
| WO2017104295A1 (ja) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 |
| US10399312B2 (en) | 2015-12-16 | 2019-09-03 | Dic Corporation | Oxazine compound, composition and cured product |
| US10913725B2 (en) | 2015-12-16 | 2021-02-09 | Dic Corporation | Oxazine compound, composition and cured product |
| KR20180093915A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
| KR20180093916A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 |
| WO2017104294A1 (ja) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 |
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