KR102588022B1 - 아포-9'-푸코잔티논 화합물을 포함하는 항산화용 조성물 - Google Patents
아포-9'-푸코잔티논 화합물을 포함하는 항산화용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 아포-9'-푸코잔티논 화합물을 포함하는 항산화용 조성물에 관한 것이다. 아포-9'-푸코잔티논(apo-9'-fucoxanthinone)을 포함하는 항산화용 조성물을 이용하면 산화적 스트레스를 효과적으로 개선시킬 수 있다.
Description
본 발명은 아포-9'-푸코잔티논 화합물을 포함하는 항산화용 조성물에 관한 것이다.
21세기 생활수준의 향상과 의학기술의 눈부신 발전으로 인간의 평균수명이 증가된 고령화 사회로 접어들면서 건강하게 나이를 먹는 것에 대한 욕구가 강해지고 있다. 이러한 시대에 부응하여 건강기능식품 분야의 시장은 급속도로 성장하고 있다. 산화적 스트레스(Oxidative stress)는 활성산소 생산계 및 소거계의 균형에 의해 거의 일정하게 유지되고 있던 생체 산화수준이 약제, 방사선, 허혈, 노화 등 여러 가지 요인에 의해 이러한 균형이 무너진 상태를 가리키는 것으로, 과도한 자유 라디칼을 발생시켜 인체의 항산화 기전의 균형을 깨뜨리고, 산화적 스트레스 결과 세포상 해(특히 세포막 지질과 산화), DNA염기 수식에 의한 돌연변이, 세포사(apotosis) 유도 등을 일으켜서 동맥경화 증, 퇴행성 뇌질환, 중풍, 파킨슨병, 헌팅턴병, 당뇨, 암, 알쯔하이머, 치매, 노화 등의 다양한 질환의 원인이 되고 있다. 산화적 스트레스의 원인물질은 자유 라디칼인 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)이다. 생체 내에서 ROS 등의 제거를 위하여 SOD (superoxide dismutase) 등의 효소 함유 식품이나 β-카로틴, 비타민 C와 E, 페놀성 화합물 등을 함유하는 식품의 섭취가 이루어져 왔으나 여전히 더 효과적인 대안의 개발이 요구되어 오고 있다. 최근에 다양한 질환의 원인이 되는 산화적 스트레스를 개선하기 위하여 천연물 유래의 활성성분에 대한 연구가 이루어지고 있는데, 등록특허 제10-0873222호에는 붉나무로부터 분리한 담마레인 트리테르펜 (dammarane triterpene) 화합물을 활성성분으로 하는 동맥경화증, 치매, 암 등의 산화적 스트레스성 질환의 예방, 개선 및 치료에 유용한 조성물이 개시되어 있으나, 여전히 다양한 천연물에서 산화적 스트레스 개선 활성을 갖는 신규한 활성성분의 분리 및 개발이 요망되고 있다.
괭생이모자반 (Sargassum horneri)은 모자반목 모자반과에 속하는 갈조류로 한국 남해안 및 일본의 전 연안에서 서식하고 있으며 주로 사료로 사용되고 있다. 괭생이모자반 추출물이 골다공증을 방지하는 기능이 있고 (Yakugaku Zasshi. 2006, 126, 1117-1137), 혈액응고를 방지하는 효과가 있다고 보고되었다 (Bioresour. Technol. 2007, 98, 1711-1716). 또한 괭생이모자반의 열수 추출물이 헤르페스 바이러스 (Herpes simplex virus type 1)의 억제효과가 있음이 보고되었다 (Chem.Pharm. Bull. 2001, 49, 484-485. ; Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 730-734).
그러나 괭생이모자반의 메탄올 추출물로부터 분리된 유용성분인 아포-9'-푸코잔티논(Apo-9'-fucoxanthinone)의 항산화 효과에 대해서는 알려진 바가 없다.
일 양상은 아포-9'-푸코잔티논을 포함하는 항산화용 조성물을 제공한다.
다른 양상은 아포-9'-푸코잔티논을 포함하는 약학적 조성물, 화장료 조성물 및 식품 조성물을 제공한다.
일 양상은 아포-9'-푸코잔티논을 포함하는 항산화용 조성물을 제공한다.
상기 "항산화"는 활성산소에 전자를 제공하여 활성산소를 안정화시켜 산화적 스트레스를 막는 것을 말한다. 인간의 피부는 스스로 활성 산소에 대응하는 항산화 네트워크를 가지고 있다. 그러나 내재적으로 존재하는 항산화 네트워크가 인체의 내, 외부에서 발생하는 산화적 스트레스를 감당하기 어려워지면 활성산소가 충분히 제거되지 못하고 조직에 손상을 일으키게 된다. 그러므로 자외선, 흡연, 환경 오염 물질과 같은 외부적 요인에 의해 산화적 스트레스가 증가하면 피부에 색소침착과 주름이 발생하는 등 노화가 진행되고 피부암의 위험성이 높아진다. 더욱이 인체의 내재된 항산화 능력은 연령의 증가에 따라 점차 감소하여 산화적 스트레스에 효과적으로 대처하기에 충분하지 못하다. 부족한 항산화 네트워크를 보충해주는 것이 항산화제이다.
일 구체예에 따르면 상기 아포-9'-푸코잔티논은 괭생이모자반의 메탄올 추출물로부터 분리된 것인 항산화용 조성물일 수 있다.
상기 아포-9'-푸코잔티논은 괭생이 모자반에서 추출한 것일 수 있다. 예를 들면 괭생이모자반을 세척하고 동결건조시킨 다음, 분쇄하여 저장하고 물, 탄소수 1 내지 4개의 알코올, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 글리세린, 아세톤, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 클로로포름, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 헥산, 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 용매로 추출된 것일 수 있다. 바람직하게는, 상기 탄소수 1 내지 4개의 알코올은 메탄올 또는 에탄올일 수 있으며, 가장 바람직하게는, 메탄올로 추출된 것일 수 있다. 일 구체예에 따르면, 상기 아포-9'-푸코잔티논(apo-9'-fucoxanthinone)은 물 및 메탄올을 2:8 내지 4:6, 또는 3:7의 부피비로 혼합한 용매로 추출된 것일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 물과 메탄올이 혼합된 용매는 30% 메탄올, 40% 메탄올, 50% 메탄올, 60% 메탄올, 70% 메탄올, 80% 메탄올, 또는 90% 메탄올일 수 있다.
다른 양상은 아포-9'-푸코잔티논을 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물을 제공한다.
상기 "유효성분으로 포함하는"은 투여하고자 하는 개체에 대한 치료적 또는 예방적 효과를 제공하기에 충분한 양을 포함하는 것을 의미하며, 통상의 기술자가 다양한 변수를 고려하여 양적 상한을 적절히 조정할 수 있다.
상기 아포-9'-푸코잔티논은 약학적으로 허용 가능한 염의 형태를 포함할 수 있다. 상기 염은 약학적으로 허용 가능한 유리산(free acid)에 의해 형성된 산 부가염이 사용될 수 있다. 상기 산 부가염은 통상의 방법, 예컨대 화합물을 과량의 산 수용액에 용해시키고, 수혼화성 유기 용매(예컨대, 메탄올, 에탄올, 아세톤 또는 아세토니트릴)로 침전시켜 제조할 수 있다. 또한, 동 몰량의 화합물 및 물 중의 산 또는 알코올(예컨대, 글리콜 모노메틸 에테르)을 가열하고, 상기 혼합물을 증발시켜 건조시키거나 석출된 염을 흡인 여과할 수 있다. 상기 유리산은 유기산 및 무기산이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 무기산은 염산, 브롬산, 황산, 또는 인산일 수 있으며, 상기 유기산은 구연산(Citric acid), 초산, 젖산, 주석산(Tartaric acid), 말레인산, 푸마르산(Fumaric acid), 포름산, 프로피온산(Propionic acid), 옥살산, 트리플루오로아세트산, 벤조산, 글루콘산, 메탄 설폰산, 글리콜산, 숙신산(Succinic acid), 4-톨루엔설폰산, 벤젠설폰산, 살리실산, 니코틴산, 이소니코틴산, 피콜린산, 글루탐산 또는 아스파르트산일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 약학적 조성물은 산화적 스트레스를 개선하기 위하여 개체에 다양한 경로를 통하여 투여될 수 있다. 상기 개체는 포유동물, 예를 들면, 인간, 소, 말, 돼지, 개, 양, 염소, 또는 고양이일 수 있으며, 상기 포유동물은 인간일 수 있다. 본 발명의 화합물의 인체에 대한 효과적인 투여량은 환자의 나이, 몸무게, 성별, 투여형태, 건강상태 및 질환 정도에 따라 달라질 수 있다. 상기 투여는 경구 투여, 또는 정맥, 복강, 경피, 피내, 피하, 상피, 직장, 흡입, 비강, 설하, 또는 근육투여 등과 같은 비경구 투여를 위해 여러 가지 제형으로 투여될 수 있으며, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 제조된다.
일 구체예에 따르면, 상기 약학적 조성물은 피부 외용 제형인 것인 약학적 조성물일 수 있다.
외용제는 패취, 밴드, 유액, 연고, 팩, 젤, 크림, 로션, 액제 또는 분말제의 형태로 적용될 수 있고, 화장품으로서 유연화장수, 영양화장수, 마사지 크림, 영양크림, 보습크림, 기능성 로션, 미스트, 팩, 젤 또는 피부 점착타입 제형으로서 적용될 수 있다. 따라서 상기 외용제로 사용되기 위하여 통상 화장품이나 의약품 등의 외용제에 사용되는 성분, 예컨대 수성성분, 유성성분, 분말성분, 알코올류, 보습제, 증점제, 자외선흡수제, 미백제, 방부제, 산화방지제, 계면활성제, 향료, 색제, 각종 피부 영양제등이 조성물에 필요에 따라서 적절하게 배합될 수 있다. 상기 외용제는, 에데트산이나트륨, 에데트산삼나트륨, 시트르산나트륨, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 글루콘산 등의 금속봉쇄제, 카페인, 탄닌, 벨라파밀, 감초추출물, 글라블리딘, 칼린의 과실의 열수추출물, 각종생약, 아세트산토코페롤, 글리틸리틴산, 트라넥삼산 및 그 유도체 또는 그 염등의 약제, 비타민 C, 아스코르브산인산마그네슘, 아스코르브산글루코시드, 알부틴, 코지산, 글루코스, 프룩토스, 트레할로스 등의 당류등도 적절하게 배합할 수 있다.
다른 양상은 아포-9'-푸코잔티논을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
상기 화장료 조성물은 전체 조성물 중량에 대하여 1 내지 100㎍/mL의 농도로 아포-9'-푸코잔티논을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 아포-9'-푸코잔티논은 10 내지 90 ㎍/mL, 15 내지 85 ㎍/mL, 20 내지 85 ㎍/mL, 20 내지 80 ㎍/mL, 25 내지 80 ㎍/mL, 30 내지 80 ㎍/mL, 또는 35 내지 80 ㎍/mL의 농도로 포함된 것일 수 있다. 상기 화장료 조성물은 상기 유효성분 이외에 통상적으로 허용되는 성분들을 제한 없이 포함할 수 있으며, 예컨대, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함할 수 있다. 필요에 따라 계면활성제, 산화방지제, 방부제, pH 조절제, 보습제, 윤활제 등의 성분을 더 첨가할 수 있다. 또한, 상기 화장료 조성물은 피부에 필수 영양소를 보조적으로 제공할 수 있는 물질을 추가로 포함하는데, 예를 들면 천연향, 화장품향, 또는 식물추출물 등의 보조제를 함유할 수 있다. 상기 화장료 조성물은 화장품 또는 의약외품의 제형으로 사용될 수 있다. 상기 조성물의 제형은 아포-9'-푸코잔티논을 유효성분으로서 배합할 수 있는 어느 형태의 제형도 가능하다. 상기 화장료 조성물은 각종 제형에 따라 또는 최종목적에 적합하게 통상의 화장품에 배합되는 각종 성분들을 함유할 수 있다.
다른 양상은 아포-9'-푸코잔티논을 포함하는 식품 조성물을 제공한다.
상기 식품 조성물은 일반 식품, 기능성 식품(functional food), 영양 보조제(nutritional supplement), 건강식품(health food) 및 식품 첨가제(food additives) 등 모든 형태의 식품 조성물을 포함할 수 있다. 상기 유형의 식품 조성물은 당해 기술 분야에 공지된 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
바람직하게는, 상기 식품 조성물은 건강기능식품 형태로 제공될 수 있다. 상기 건강기능식품은 인체에 유용한 기능성을 가진 원료나 성분을 사용하여 제조 및 가공한 식품을 의미하며, 상기 기능성은 인체의 구조 및 기능에 대하여 영양소를 조절하거나 생리학적 작용 등과 같은 보건 용도에 유용한 효과를 의미한다.
상기 식품 조성물은 통상의 식품 첨가물을 포함할 수 있으며, 상기 식품 첨가물은 다른 규정이 없는 한 식품의약품안전처에 승인된 식품 첨가물 공전의 총칙 및 일반시험법 등에 따라 해당 품목에 관한 규격 및 기준에 의하여 적합성 여부를 판단할 수 있다. 상기 식품 첨가물 공전에 기재된 품목은 예컨대 케톤류, 글리신, 구연산칼륨, 니코틴산, 계피산 등의 화학적 합성물, 감색소, 감초추출물, 결정셀룰로오스, 고량색소, 구아검 등의 천연 첨가물, L-글루타민산나트륨 제제, 면류첨가알칼리제, 보존료제제, 타르색소제제 등의 혼합제제류를 들 수 있다.
상기 식품 조성물은 항산화를 위한 식품 및 음료 등에 다양하게 이용될 수 있으며, 예컨대, 각종 식품류, 음료, 껌, 차, 비타민 복합제, 건강기능성 보조 식품, 식품 첨가제 등에 사용될 수 있다.
일 구체예에 따른 아포-9'-푸코잔티논을 포함하는 항산화용 조성물을 이용하면 산화적 스트레스를 효과적으로 개선시킬 수 있다.
도 1A는 일 구체예에 따른 아포-9'-푸코잔티논(약어: A9FXN)의 농도별 처리 시 세포생존율을 나타낸 것이다. 도 1B는 일 구체예에 따른 A9FXN의 농도별 처리 시 폴리에틸렌에 의해 감소된 세포생존율의 변화를 나타낸 것이다.
도 2는 일 구체예에 따른 A9FXN의 처리 시 폴리에틸렌 처리에 의해 증가된 ROS 생성량의 변화를 나타낸 것이다.
도 3은 일 구체예에 따른 A9FXN의 처리 시 폴리에틸렌 처리에 의한 Bcl-2의 발현량 감소, p53, Bax 및 cleaved PARP의 발현량 증가가 조절되어 변화한 세포사(apoptosis)를 나타낸 것이다.
도 2는 일 구체예에 따른 A9FXN의 처리 시 폴리에틸렌 처리에 의해 증가된 ROS 생성량의 변화를 나타낸 것이다.
도 3은 일 구체예에 따른 A9FXN의 처리 시 폴리에틸렌 처리에 의한 Bcl-2의 발현량 감소, p53, Bax 및 cleaved PARP의 발현량 증가가 조절되어 변화한 세포사(apoptosis)를 나타낸 것이다.
이하 하나 이상의 구체예를 실시예를 통해 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 하나 이상의 구체예를 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실험방법
1. 재료준비
실험에 사용된 Dulbecco's Modified Eagle's medium (DMEM)은 Hyclone co. 로부터 구입하였으며, 폴리에틸렌 (polyethylene)은 Sigma-Aldrich에서 구입하였다. Fetal bovine serum (FBS)과 페니실린 및 NE-PER Nuclear and Cytoplasmic Extraction kit는 Thermo Fisher Scientific co. 로부터 구입하여 사용하였다. 그 외 모든 분석시약은 특급 또는 HPLC급 시약을 사용하였다.
2. 괭생이모자반 유용성분 분리
괭생이모자반 메탄올 추출물로부터 유용성분인 아포-9'-푸코잔티논을 분리 및 정제하여 사용하였다. 아포-9'-푸코잔티논의 구조식은 하기 화학식 1과 같다.
분리된 유용소재는 A9FXN이라고 명명하였다.
3. 피부각질형성세포(HaCaT) 배양
실험에 사용한 HaCaT 세포는 DMEM (HyCloneTM)에 10% heat-inactivated fatal bovine serum (FBS)과 페니실린 100 unit/ml을 첨가한 것을 사용하였으며, 배양기를 이용하여 37℃와 5% CO2를 유지하였다.
4. 세포독성 및 세포보호 효능 평가
먼저, A9FXN의 세포독성을 평가하기 위해 MTT assay를 수행하였다. HaCaT 세포(1 x 104 cells/well)를 96 well plate에 분주하여 DMEM 배지와 함께 37℃, 5% CO2 조건 하에서 24시간 동안 안정화시킨 후, A9FXN을 농도별 (7.8~62.5 ㎍/ml)로 처리하였다. 24시간 후, 15 ㎕의 MTT 5mg/ml를 각 well에 첨가하여 4시간 동안 세포를 염색시켰다. 염색이 끝난 다음, DMSO를 100 ㎕ 처리하여 생성된 포르마잔(formazan) 침전물을 용해시키고 ELISA reader를 사용하여 570 nm에서 흡광도를 측정하였다.
다음으로는 A9FXN의 세포보호 효능을 평가하기 위해 HaCaT 세포(1 x 104 cells/well)를 96 well plate에 분주하여 DMEM 배지와 함께 37℃, 5% CO2 조건 하에서 24시간 동안 안정화시킨 후, A9FXN을 농도별(7.8~62.5 ㎍/ml)로 처리하였다. 1시간 후, 폴리에틸렌(1 mg/ml)을 세포에 처리하고 24시간 배양하였다. 이후, 위에 제시된 방법과 동일하게 MTT assay를 진행하였다.
5. 세포 내 reactive oxygen species(ROS) 생성량 평가
폴리에틸렌 처리에 의해 증가된 세포 내 ROS 생성량에 대한 A9FXN의 효능을 확인하기 위해, 2'-7'-dichlorofluorescin diacetate (DCF-DA) assay를 수행하였다. HaCaT 세포(1 x 104 cells/well)를 96 well plate에 분주하여 DMEM 배지와 함께 37℃, 5% CO2 조건 하에서 24시간 동안 안정화시킨 후, A9FXN을 농도별(7.8~62.5 ㎍/ml)로 처리하고 한시간 뒤에 폴리에틸렌 1 mg/ml을 세포에 처리하였다. 1시간 반응 후, DCFH-DA 용액(0.5 mg/ml)을 각 well에 처리하고 5분 뒤에 ELISA reader를 이용하여 excitation 485 nm/emission 528 nm에서 형광강도를 측정하여 세포 내 ROS 생성량을 계산하였다.
6. Western blot
HaCaT 세포를 6 cm culture dish에 분주하여 부착시킨 다음, A9FXN을 농도별(7.8~62.5 ㎕/ml)로 처리하여 1시간 배양하고, 폴리에틸렌 1 mg/ml을 처리하였다. 12시간 배양한 후, 상등액을 제거하고 NE-PER® Nuclear and Cytolpasmic Extraction Kit (Thermo, USA)를 사용하여 세포로부터 세포질 및 핵 단백질을 얻었다. 동일한 농도의 단백질(40 ㎍/ml)과 샘플 버퍼(sample buffer)를 혼합한 후, 100℃에서 3분간 끓여서 단백질의 변성을 유도하였다. 10% SDS-PAGE를 실행하여 단백질을 분리한 후, PVDF membrane으로 단백질을 전이하였다. 비특이적인 단백질 결합 부분은 0.1% Tween 20과 블록킹 버퍼(blocking buffer)를 함유한 Tris-buffered saline(TBS)에 2시간 동안 반응시켜 블록킹(blocking)하였다. 이후에 1차 항체인 Bcl-2 (1:1000), Cleaved PARP (1:1000), Bax (1:1000), p53 (1:1000) 및 β-actin (1:10000)이 첨가된 용액을 12시간동안 혼합한 후 TBS-T로 10분간 3번 세척하였다. 그런 다음, 2차 항체 goat anti-rabbit과 goat anti-mouse가 첨가된 용액을 상온에서 1시간 30분 동안 결합시키고 ECL(electrochomiluminescence)을 이용하여 효소 반응에 의한 발광을 통해 표적 단백질의 발현을 측정하였다.
실험결과
1. HaCaT 세포에서 A9FXN의 세포독성 및 세포보호 효과
먼저 A9FXN의 세포독성 평가 결과는 도 1A와 같다. 도 1A와 같이, A9FXN을 농도별로 처리하였을 때 유의적으로 세포생존율이 증가하였다. 도 1B는 폴리에틸렌에 의해 감소된 HaCaT세포의 생존율에 대한 A9FXN의 영향을 측정한 결과로, 폴리에틸렌을 처리한 경우 세포 생존율이 약 65%로 감소하였으나, A9FXN을 농도별로 처리함으로써 감소된 생존율이 유의적으로 증가하였다.
2. 폴리에틸렌 처리에 의해 생성된 HaCaT세포 내 ROS에 대한 A9FXN의 억제효과
폴리에틸렌 처리에 의해 생성된 HaCaT 세포 내 ROS에 대한 A9FXN의 억제효능을 평가한 결과, 폴리에틸렌을 처리한 경우, 세포 내 ROS 생성량이 아무것도 처리하지 않은 세포에 비해 유의적으로 증가된 것을 확인할 수 있었다. A9FXN을 농도별로 처리했을 때, 폴리에틸렌 처리에 의해 증가된 세포 내 ROS가 유의적으로 감소하였다(도 2). 이 결과로부터 A9FXN이 폴리에틸렌이 처리된 HaCaT 세포에서 세포 내 ROS를 효과적으로 감소시켜 세포생존율을 향상시켰다는 것을 확인할 수 있었다.
3. 폴리에틸렌이 처리된 HaCaT세포에서 세포사(apoptosis) 매개 단백질 발현에 대한 A9FXN의 효과
폴리에틸렌이 처리된 HaCaT세포에서 A9FXN이 세포사 매개 단백질 발현에 미치는 영향을 확인하고자 Western blot을 수행하였다. 폴리에틸렌이 처리된 HaCaT 세포의 세포질에서는 anti-apoptotic 분자인 Bcl-2의 발현량이 감소하였고, pro-apoptotic 분자인 p53, Bax 및 cleaved PARP의 발현량이 증가하였다. 그러나, A9FXN 처리한 결과 상기 단백질들의 발현량을 효과적으로 조절하여 폴리에틸렌 처리에 의해 야기된 세포사를 억제함을 확인할 수 있었다(도 3).
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- 아포-9'푸코잔티논을 유효성분으로 포함하는 항산화용 화장료 조성물.
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