KR102429849B1 - 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법 - Google Patents

식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법 Download PDF

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Abstract

지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여 식물 추출물 내의 잔류 농약을 추출하는 단계를 포함하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법에 관한 것으로, 상기 혼합물을 사용함으로써 적어도 10종 이상의 다양한 농약을 효율적으로 제거하면서도, 사포닌과 같은 식물 추출물의 유효성분의 손실을 최소화할 수 있다.

Description

식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법 {METHOD FOR REMOVING RESIDUAL AGRICULTURAL CHEMICALS FROM PLANT EXTRACTS}
본 명세서에는 식물 추출물의 잔류 농약을 효율적으로 제거하면서도, 식물 추출물 내의 유효 성분 손실을 최소화하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법이 개시된다.
현대 농업에서는 화학 살충제 등의 화학농약을 오랫동안 사용한 관계로 병해충들은 내성이 생겼는 바, 현실적으로 대규모 농작물 재배에서 무농약 재배를 실현하기는 매우 곤란하다.
불가피하게 식물 추출물 등에 포함된 잔류 농약은 식품 안전을 위협할 수 있고, 소비자의 불안감을 조장할 수 있으므로, 경작에 필요한 농약의 종류를 정부가 정하고, 농약의 잔류 허용 기준을 설정하여 안전한 제품이 유통될 수 있도록 관리되고 있다.
따라서, 상기 기준에 따라 잔류 농약 저감화를 위하여 여러 방법이 제안되었으나, 식용유 추출법은 추출할 수 있는 농약의 종류에 제한성이 있는 점, 이산화탄소 초임계추출법은 액상 시료에만 제한적으로 적용되는 점 등 보다 효율적으로 식물 추출물 내의 잔류농약을 제거하면서도, 추출물 내의 유효성분이 손실되지 않도록 하는 방법이 절실하게 필요한 시점이다.
한국 특허 공개 제 2001-0107854 호
일 측면에서, 본 발명의 목적은 식물 추출물의 다양한 종류의 잔류 농약을 간단한 공정으로 효율적으로 제거하는 것이다.
다른 측면에서, 본 발명의 목적은, 잔류 농약 제거 공정 수행 중, 식물 추출물 내의 유효성분의 손실을 최소화하는 것이다.
일 측면에서, 본 발명은, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여 식물 추출물 내의 잔류 농약을 추출하는 단계를 포함하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법을 제공한다.
일 측면에 있어서, 본 발명의 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법은, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여 식물 추출물 내의 다양한 잔류 농약을 효율적으로 제거할 수 있다. 또한, 잔류 농약을 효육적으로 제거하면서도 식물 추출물 내의 유효 성분의 손실을 최소화할 수 있어, 식품 가공 등의 분야에서 다양한 적용이 가능하다.
용어 정의
본 명세서에서 “잔류 농약”이란, 농작물의 병해충방제 또는 제초를 위해 농작물, 목초, 또는 토양에 살포한 후, 분해되지 않고, 농작물 중에 남아있는 농약(agricultural chemicals)을 의미한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
예시적인 구현예들의 설명
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 예시적인 구현예들에서는, 본 발명은 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여 식물 추출물 내의 잔류 농약을 추출하는 단계를 포함하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법이다.
본 발명의 잔류 농약 제거 방법은 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여, 식물 추출물 내의 잔류 농약을 추출함으로써, 다양한 잔류 농약을 제거할 수 있다.
또한, 상기 혼합물에는 식물 추출물 내의 사포닌과 같은 유효성분이 용해되지 않아, 식물 추출물 내의 유효성분이 거의 손실되지 않게 할 수 있다.
또한, 종래 식용유를 사용하여 농약을 제거하는 방법의 경우 액상 분리 후 일부 남은 식용유의 제거가 어려웠던 것과 달리, 본 발명의 잔류 농약 제거 방법은 상기 혼합물을 사용하여 간단한 공정으로 잔류 농약을 제거할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 잔류 농약은 아족시스트로빈(Azoxystrobin), 클로티안딘(Clothianidin), 디페노코나졸(Difenoconazole, 2 이성질체 포함), 디메토모프(Dimethomorph(E, Z)), 디노테퓨란(Dinotefuran), 디티오카바마테스(Dithiocarbamates), 펜헥사미드(Fenhexamid), 크레족심-메틸(Kresoxim-methyl), 메탈락실(Metalaxyl), 피라클로스트로빈(Pyraclostrobin), 테부코나졸(Tebuconazole), 티아메톡삼(Thiamethoxam), 티아플루자미드(Thifluzamide) 및 트리플록시스트로빈(Trifloxystrobin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
일 구현예에서, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물은 상기 식물 추출물의 중량을 기준으로 3 내지 20 중량%일 수 있고, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 또는 10 중량% 이상일 수 있고, 20 중량% 이하, 19 중량% 이하, 18 중량% 이하, 17 중량% 이하, 16 중량% 이하, 또는 15 중량% 이하일 수 있다. 상기 혼합물의 함량이 3 중량% 미만인 경우 농약 제거 효율이 감소될 수 있고, 20 중량% 초과인 경우 점성 때문에 상기 혼합물과 식물 추출물의 혼합이 어렵고, 상기 혼합물을 액상으로 만들기가 어려울 수 있다.
일 구현예에서, 상기 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 중량비는 1 : 0.1 내지 10일 수 있고, 예컨대, 1: 0.1 이상, 1: 0.15 이상, 1: 2 이상, 1: 0.25이상, 1: 0.3 이상, 1: 0.35 이상, 1: 0.4 이상, 1: 0.45 이상, 1: 0.5 이상, 1: 0.55 이상, 1: 0.6 이상, 1: 0.65 이상, 1: 0.7 이상, 1: 0.75 이상, 1: 0.8 이상, 1: 0.9 이상일 수 있고, 1: 9.5 이하, 1: 9 이하, 1: 8.5 이하, 1: 8 이하, 1: 7.5 이하, 1: 7 이하, 1: 6.5 이하, 1: 6 이하, 1: 5.5 이하, 1: 5 이하, 1: 4.5 이하, 1: 4 이하, 1: 3.5 이하, 1: 3 이하, 1: 2.5 이하, 1:2 이하, 1: 1.5 이하, 1: 1.3 이하, 또는 1: 1.1 이하일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 중량비가 1: 0.1 미만인 경우, 혼합이 충분히 이루어지지 않아 다양한 잔류 농약의 추출이 어렵고, 1: 10 초과인 경우 글리세릴 지방산 에스테르의 함량이 과도하게 포함되어, 추출과정에서 상기 혼합물이 쉽게 고체화되고 나아가 폐기물 처리 문제가 발생할 수 있으며, 식물 추출물을 과도하게 흡수한 혼합물이 고체화됨으로써 식물 추출물의 수율이 낮아질 수 있다.
일 구현예에서, 상기 지방산 알킬 에스터는 탄소수 8 내지 24의 포화 및 불포화 지방산과 탄소수 8 내지 24의 포화 또는 불포화 지방알코올의 지방산일 수 있고, 바람직하게는 지방산 에틸 에스터일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 에틸 팔미테이트, 에틸 라우레이트, 및 에틸 카프릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 글리세릴 지방산 에스테르는 탄소수 8 내지 24의 포화 및 불포화 지방산과 글리세린의 유도체일 수 있고, 예컨대 글리세릴모노스테아레이트, 글리세릴디스테아레이트 등을 포함할 수 있다.
상기 탄소수가 8 미만인 경우 후술하는 액상 분리 과정에서, 추출 용매와 녹는점 차이가 거의 나지 않으므로, 식물 추출물과 혼합되고 계면분리가 일어나지 않아 액상 분리가 어려울 수 있고, 상기 탄소수가 24 초과인 경우, 녹는점이 높아 실온에서 액상으로 만들기가 어려울 수 있으며, 추출시 고체화가 빠르게 일어나므로 추출물을 포함한채로 고체화됨으로써 식물 추출물의 수율이 낮아질 수 있다.
식물 추출물은 뿌리채소, 콩, 차 등의 추출물일 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
일 구현예에서, 상기 식물 추출물은 뿌리채소 추출물일 수 있고, 상기 뿌리채소 추출물은 인삼, 마늘, 도라지, 더덕, 천마, 무, 우엉, 당근, 참마 및 연근으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것 하나 이상의 추출물일 수 있으며, 바람직하게는 인삼, 도라지 또는 인삼 추출물일 수 있고, 더욱 바람직하게는 인삼 추출물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 인삼은 인삼(Panax ginseng C.A. Mey), 수삼, 백삼, 화기삼(Panax quinquefolium), 전칠삼(Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonicum), 삼엽삼(Panax trifolium) 및 히말라야삼(Panax pseudoginseng)으로 구성된 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있고, 바람직하게는 인삼(Panax ginseng C.A. Mey)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에서, 상기 인삼 추출물은 인삼의 잎, 줄기, 꽃, 뿌리, 및 열매로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 추출물일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 식물 추출물의 유효 성분은 사포닌을 포함할 수 있고, 구체적으로는 화학구조에 따라 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc 및 Rd 등의 디올계(protopanaxadiol, 이하 이를 'PPD'라 함) 및 진세노사이드 Re, Rg1 및 Rf 등의 트리올계(protopanaxatriol, 이하 이를 'PPT'라 함)를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 식물 추출은 건조된 식물의 분쇄물을 건조 중량의 약 5 내지 20 배 이상에 달하는 부피의 물, 메탄올, 에탄올 등과 같은 탄소수 1(C1) 내지 4(C4)의 저급 알콜과 같은 극성 용매 또는 이들의 약 1: 0.1 내지 1: 10의 혼합비를 갖는 혼합용매를 용출할 수 있으며, 추출 온도는 20℃ 내지 100℃, 바람직하게는 60℃ 내지 100℃에서, 추출기간은 약 1시간 내지 4일 동안 열수 추출, 냉침 추출, 환류 냉각 추출 또는 초음파 추출 등의 추출방법을 사용하여 추출한 추출물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명의 식물 추출물인 한, 이에 제한되지는 않고, 추출액, 추출액의 희석액 또는 농축액, 추출액을 건조하여 얻어지는 건조물, 또는 이들 조정제물 또는 정제물을 모두 포함한다.
일 구현예에서, 상기 식물 추출물은 추출 용매를 포함할 수 있고, 상기 식물 추출물 전체 중량을 기준으로 1 내지 50 중량%의 고형분 함량을 가질 수 있다. 상기 고형분 함량이 1 중량% 미만인 경우 공정상 효율이 저감되고, 50 중량% 초과인 경우 상기 혼합물과 충분히 혼합되지 않아 잔류 농약 제거 효율이 낮아질 수 있다.
일 구현예에서, 상기 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여 식물 추출물 내의 잔류 농약을 추출하는 단계는 (a) 식물 추출물에 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 첨가한 후 가온하여 상기 혼합물을 용해시키고, 교반한 다음, 식물 추출물, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 수득하는 단계; (b) 식물 추출물, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 정치 또는 원심분리하여 상층부와 하층부로 분리시키는 단계; (c) 상기 상층부의 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 제거하는 단계; 및 (d) 상기 하층부를 농축하여 잔류농약을 제거한 식물 추출물을 수득하는 단계; 에 의하여 수행될 수 있다.
상기 (a) 단계에서 교반은 30 내지 90℃에서 용해하고, 100 내지 200rpm으로 30 내지 120분간 수행할 수 있다. 또한, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물은 (a) 단계 이전에 별도로 용해 및 교반을 통하여 혼합물을 제조한 후 식물 추출물에 첨가되거나, 상기 (a) 단계에서 식물 추출물에 각각 첨가한 후, 함께 용해 및 교반하는 과정을 거칠 수 있다.
상기 (b) 단계에서 상층부와 하층부는 고체/액체 또는 액체/액체로 분리될 수 있고, 고체/액체로 분리된 경우에는 정치 및 경화 과정을 수행하여, 액체/액체로 분리된 경우에는 원심분리를 이용하여 분리될 수 있다. 이 때, 정치 및 경화 과정은 15 내지 20℃에서 100 내지 200분간 수행할 수 있고, 원심분리 과정은 30 내지 40℃에서 2500 내지 3500rpm으로 10 내지 30분간 수행할 수 있다.
일 구현예에서, 잔류 농약을 추출하는 단계를 거친 식물 추출물의 잔류 농약의 제거율 및 사포닌 손실율을 확인하는 단계를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 잔류 농약 제거율이, 상기 잔류 농약을 추출하는 단계 이전의 식물 추출물 내의 잔류 농약의 전체 함량을 기준으로, 80% 이상일 수 있고, 사포닌 손실율이, 상기 잔류 농약을 추출하는 단계 이전의 식물 추출물 내의 사포닌의 전체 함량을 기준으로, 2% 미만일 수 있다.
이하, 하기의 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 하기의 실시에는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 범위가 이에 한정되지 않는다.
제조예 - 인삼 열매 추출물의 제조
1,200g의 인삼열매 착즙액(4brix, 강원농협)을 Whatman No.2 여과지로 여과하여 1,000g의 인삼열매착즙여과액을 얻은 후, Buchi 사의 회전증발 농축기(Buchi rotary evaporator R-200)로 감압농축하여 고형분 농도 20brix의 인삼열매농축액 200g을 제조하였다.
실시예 - 인삼 열매 추출물의 잔류 농약 제거
(1) 제조예에서 제조된 30g의 인삼 추출물에, 실시예의 경우 2.1 g(7중량%)의 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물(에틸 팔미테이트(Ethyl Palmitate) 및 글리세릴모노스테아레이트(glyceryl monostearate)), 또는 비교예의 경우 지방산 알킬 에스터 또는 글리세릴 지방산 에스테르를 각각 첨가한 후, 80℃에서 용해하고 60분간 환류 교반하였다.
그 다음, 상기 혼합물을, 15∼20℃에서 120분간 정치 및 경화하여 고체상의 상층부(지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물, 또는 지방산 알킬 에스터, 또는 글리세릴 지방산 에스테르)와 액상의 하층부를 분리시켰다.
(2) 그 후, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물, 또는 지방산 알킬 에스터, 또는 글리세릴 지방산 에스테르를 포함하는 상층부를 제거한 다음, 하층부의 인삼열매농축액을 수득하였다(2차 농약 제거: (1)을 1회 더 반복하고, 하층부를 수득함).
상기 고형분에 포함된 잔류농약 성분은 'GC-MS/MS를 이용한 잔류농약 신속검사법'(최용훈 외, GC-MS/MS를 이용한 잔류농약 신속검사법 개발, 농약과학회지 제9권 제4호, 2005)의 방법에 준하여 GC/MS를 이용하여 농약 제거 전후에 따른 인삼 추출물의 잔류농약을 분석하여, 하기 표 1에 나타내었다(잔류농약 제거율(%), EP=Ethyl Palmitate, GMS=glyceryl monostearate).
농약 종류 농약 제거 전 인삼 열매 추출물 내 농약 농도 (ppm) 비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 2
EP EP:GMS
8:2		 EP:GMS
5:5		 EP:GMS
2:8		 GMS
아족시스트로빈 0.014 100 100 100 91 88
클로티안딘 0.0157 8 66 71 72 70
디페노코나졸 (2 isomer) 0.012 100 100 100 97 87
디메토모프 (E, Z) 0.484 63 92 91 91 91
디노테퓨란 0.493 0 53 65 62 65
디티오카바마테스 0.084 27 81 88 84 85
펜헥사미드 0.818 98 99 100 92 92
크레족심-메틸 0.014 100 100 100 93 94
메탈락실 0.041 50 100 100 95 95
피라클로스트로빈 0.367 100 100 100 91 93
테부코나졸 0.1 100 100 100 89 92
티아메톡삼 0.271 5 37 41 39 40
티아플루자미드 0.058 100 100 100 92 92
트리플록시스트로빈 0.023 100 100 100 89 85
상기 표 1을 참조하면, 지방산 알킬 에스터 또는 글리세릴 지방산 에스테르를 각각 포함하는 비교예 1 및 2와 비교하여, 혼합물을 사용하는 실시예 1 내지 3의 경우 다양한 농약 종류에서 제거율이 대부분 우수하게 나타났다. 특히, 지방산 알킬 에스터 또는 글리세릴 지방산 에스테르를 5:5의 비율로 혼합한 실시예 2의 경우, 가장 효과가 우수한 것으로 나타났다.
또한, 상기 고형분에 포함된 사포닌의 함량은 HPLC(High-performance liquid chromatography)로 확인한 다음, 농약 제거 전후에 따른 사포닌의 종류별 손실율(%)을 분석하여, 하기 표 2에 나타내었다.
인삼 열매 추출물 내의 사포닌 종류 농약 제거 전 인삼 열매 추출물 내 사포닌 함량
(중량%)		 손실율(%)
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 2
EP EP:GMS
8:2		 EP:GMS
5:5		 EP:GMS
2:8		 GMS
Rg1 0.22 1.20 0.82 1.31 2.50 3.25
Re 2.51 1.30 0.85 1.39 2.69 3.92
Rb1 0.46 0.60 0.22 0.73 0.96 1.20
Rc 0.48 0.42 0.10 0.60 1.00 1.26
Rb2 0.62 0.82 0.66 0.99 1.71 2.52
Rd 0.73 0.75 0.33 0.82 1.60 2.32
상기 표 2를 참조하면, 지방산 알킬 에스터 또는 글리세릴 지방산 에스테르를 각각 포함하는 비교예 1 및 2와 비교하여, 혼합물을 사용하는 실시예 1 내지 3의 경우, 사포닌의 손실율이 감소하였다는 사실을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 방법에 따라 잔류 농약을 제거하는 경우, 식물 추출물 내의 유효 성분을 최소화할 수 있다는 것을 추정할 수 있다.

Claims (13)

  1. 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물을 이용하여 식물 추출물 내의 잔류 농약을 추출하는 단계를 포함하고,
    상기 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 중량비는 1 : 0.1 내지 10인 것을 특징으로 하는, 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 지방산 알킬 에스터는 지방산 에틸 에스터인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 지방산 알킬 에스터는 에틸 팔미테이트, 에틸 라우레이트, 및 에틸 카프릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 식물 추출물은 뿌리채소 추출물인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 뿌리채소 추출물은 인삼, 마늘, 도라지, 더덕, 천마, 무, 우엉, 당근, 참마 및 연근으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것 하나 이상의 추출물인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 뿌리채소 추출물은 인삼 추출물인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 인삼 추출물은 인삼의 잎, 줄기, 꽃, 뿌리, 및 열매로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 추출물인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 식물 추출물은 추출 용매를 포함하고, 상기 식물 추출물 전체 중량을 기준으로 1 내지 50 중량%의 고형분 함량을 가지는 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    잔류 농약을 추출하는 단계에서, 지방산 알킬 에스터 및 글리세릴 지방산 에스테르의 혼합물은 상기 식물 추출물의 중량을 기준으로 3 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    잔류 농약을 추출하는 단계를 거친 식물 추출물의 잔류 농약의 제거율 및 사포닌 손실율을 확인하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 잔류 농약 제거율이, 상기 잔류 농약을 추출하는 단계 이전의 식물 추출물 내의 잔류 농약의 전체 함량을 기준으로, 80% 이상인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
  13. 제 11 항에 있어서,
    사포닌 손실율이, 상기 잔류 농약을 추출하는 단계 이전의 식물 추출물 내의 사포닌의 전체 함량을 기준으로, 2% 미만인 것을 특징으로 하는 식물 추출물의 잔류 농약 제거 방법.
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