KR101801373B1 - 베시클을 이용한 식물성 유용 활성성분의 추출방법 - Google Patents

베시클을 이용한 식물성 유용 활성성분의 추출방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 a) 친수성 용매 및 소수성 용매를 포함하는 혼합용매에 계면활성제를 첨가하여, 베시클을 포함하는 추출 조성물을 제조하는 단계; 및 b) 상기 추출 조성물에 식물 분쇄물을 첨가하여, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출하는 단계;를 포함하며, 상기 계면활성제는 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 식물성 유용 활성성분의 추출방법에 관한 것이다.

Description

베시클을 이용한 식물성 유용 활성성분의 추출방법 {Extraction method of vegetable effective components using vesicles}
본 발명은 식물성 유용 활성성분의 추출방법에 관한 것으로, 보다 상세하게, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출할 수 있는 식물성 유용 활성성분의 추출방법에 관한 것이다.
천연식물 중에는 의약, 식품, 향료 등과 같이 인공적으로 합성하기 어려운 고가의 유효성분이 함유되어 있으며, 이러한 유효성분을 추출하기 위해 지속적으로 연구가 이루어지고 있다.
추출(Extraction)이란 고체 또는 액체 형태의 원료 중에 함유된 가용성 성분을 용제로 용해하여 분리하는 것으로, 일반적으로 천연식물로부터 유용 활성성분을 추출하는 방법으로는 알코올 침지법, 발효 추출법, 수증기 증류법, 압착법 등이 있다. 그러나 이와 같은 방법들은 추출 효율이 낮고 에너지가 많이 소요되는 결점이 있다.
이를 극복하기 위해, 최근에는 초임계 유체를 추출용매로 이용하여 천연식물의 유용 활성성분을 추출하는 방법이 많이 이용되고 있다(대한민국 공개특허공보 제10-2015-0132753호). 그러나, 초임계 유체 추출법은 기체의 고유 임계점 이상의 압력을 가해야함에 따라 안전상 문제가 발생할 수 있으며, 고압 장치를 설치해야하기 때문에 초기 자본비가 많이 소요되는 단점이 있다. 또한 1회 추출되는 물질의 양이 적고, 다량의 초임계 유체를 순환시켜야 하는 단점이 있다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위하여, 본 발명자는 천연식물에 함유되어 있는 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출할 수 있으면서, 추출 효율 및 포집 효율이 높은 식물성 유용 활성성분의 추출방법을 제공하고자 한다.
대한민국 공개특허공보 제10-2015-0132753호 (2015.11.26.)
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은 천연식물에 함유되어 있는 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출할 수 있으면서, 추출 효율 및 포집 효율이 높은 식물성 유용 활성성분의 추출방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 a) 친수성 용매 및 소수성 용매를 포함하는 혼합용매에 계면활성제를 첨가하여, 베시클을 포함하는 추출 조성물을 제조하는 단계; 및 b) 상기 추출 조성물에 식물 분쇄물을 첨가하여, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출하는 단계;를 포함하며, 상기 계면활성제는 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 식물성 유용 활성성분의 추출방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법은 친수성 용매 및 소수성 용매를 포함하는 혼합용매에 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 계면활성제를 첨가함으로써 1단계 공정만으로 베시클을 형성할 수 있다는 장점이 있다.
또한, 이와 같이 형성된 베시클을 이용함으로써 식물 내에 함유되어 있는 수용성 유용 활성성분과 지용성 유용 활성성분을 동시에 추출하여 포집함으로써 우수한 추출 효율 및 포집 효율을 가질 수 있다.
이하 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법에 대하여 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 도면들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 따라서, 본 발명은 이하 제시되는 도면들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있으며, 이하 제시되는 도면들은 본 발명의 사상을 명확히 하기 위해 과장되어 도시될 수 있다. 또한 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 식물 내 수용성 및 지용성 유용 활성성분을 동시에 추출하는 방법에 관한 것으로, 상세하게, 본 발명의 일 예에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법은 a) 친수성 용매 및 소수성 용매를 포함하는 혼합용매에 계면활성제를 첨가하여, 베시클을 포함하는 추출 조성물을 제조하는 단계; 및 b) 상기 추출 조성물에 식물 분쇄물을 첨가하여, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출하는 단계;를 포함할 수 있다.
베시클은 하나 또는 두 개 이상의 이중층을 포함하는 입자로, 이중층 막구조에서 비극성인 지방산 꼬리부분은 막의 안쪽을 향하고 극성인 머리부분은 바깥쪽을 향하게 된다.
본 발명에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법은 베시클을 이용함으로써 식물 내에 함유되어 있는 수용성 유용 활성성분과 지용성 유용 활성성분을 동시에 추출하여 포집함으로써 우수한 추출 효율 및 포집 효율을 가질 수 있다. 추출 시 베시클의 소수성 영역에서는 오일 등의 지용성 성분을 추출하고 친수성 영역에서는 수용성 성분을 추출할 수 있다.
이와 같은 베시클은 하나의 베시클 내에 수용성 활성성분과 지용성 활성성분을 모두 포함할 수 있음에 따라 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분이 가진 효과를 동시에 얻을 수 있다는 장점이 있으며, 베시클 자체가 캡슐 구조를 가짐에 따라 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분이 가진 효과가 오래도록 지속되는 장점이 있다.
이때, 베시클 형태로 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 추출하기 위해서는 미리 베시클을 포함하고 있는 추출 조성물을 준비하는 것이 필요하며, 이를 위해서는 안정적인 베시클을 용이하게 형성할 수 있는 계면활성제를 적절히 선택하여 첨가하는 것이 바람직하다.
보다 구체적으로, 본 발명의 일 예에 있어, 베시클을 용이하게 형성하기 위한 계면활성제는 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 것일 수 있다.
즉, 본 발명의 일 예에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법은 a) 친수성 용매 및 소수성 용매를 포함하는 혼합용매에 계면활성제를 첨가하여, 베시클을 포함하는 추출 조성물을 제조하는 단계; 및 b) 상기 추출 조성물에 식물 분쇄물을 첨가하여, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출하는 단계;를 포함하며, 상기 계면활성제는 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 것일 수 있다.
이와 같이 탄소 사슬이 지방산 에스테르기를 함유하는 계면활성제를 사용함으로써 1단계 공정만으로도 베시클을 매우 용이하게 형성할 수 있다.
특히 바람직하게는, 본 발명의 일 예에 따른 계면활성제는 하기 화학식 1을 만족하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112016017596201-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 12 내지 24의 알킬기 또는 탄소수 12 내지 24의 알케닐기이며; R3은 하이드록시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 2 내지 6의 알킬 에스테르기 또는 탄소수 3 내지 10의 하이드록시 알킬 에스테르기일 수 있으며, 더욱 좋게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 16 내지 24의 알킬기 또는 탄소수 16 내지 24의 알케닐기이며; R3은 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 2 내지 4의 알킬 에스테르기 또는 탄소수 3 내지 5의 하이드록시 알킬 에스테르기일 수 있다.
이와 같이, 화학식 1을 만족하는 계면활성제를 사용함으로써 용이하게 베시클을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 장시간 경과 후에도 안정적으로 베시클 구조를 유지할 수 있다는 장점이 있다. 또한, 식물 분쇄물을 첨가한 후에도 안정적으로 베시클 형태가 유지됨으로써 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 함유하는 베시클을 수득할 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어 친수성 용매는 소수성 용매 및 계면활성제와 혼합되어 베시클을 용이하게 형성할 수 있으며, 수용성 활성성분을 효과적으로 추출할 수 있는 용매라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있다. 구체적으로 예를 들면, 물; 메틸 알코올, 에틸 알코올, 프로필 알코올, 이소프로필 알코올 등의 탄소수 1 내지 6의 알코올계 용매; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜 등의 알킬렌글리콜, 글리세롤, 아세토니트릴, 아세톤 및 테트라하이드로퓨란(THF)등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는, 수용성 활성성분의 용이한 추출을 위하여 물, 알코올계 용매 또는 이들의 혼합용매를 사용하는 것이 좋으며, 보다 바람직하게는 물과 에탄올의 혼합용매를 사용하는 것이 목표하는 수용성 활성성분을 추출함에 있어 가장 좋다.
본 발명의 일 예에 있어 소수성 용매는 친수성 용매와 잘 혼합되지 않으며, 친수성 용매 및 계면활성제와 혼합되어 베시클을 용이하게 형성할 수 있고, 지용성 활성성분을 효과적으로 추출할 수 있는 용매라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있다. 구체적으로 예를 들면, 헥산, 헵탄, 옥탄, 데칸, 도데칸 등의 탄소수 6 내지 15의 알칸계 용매; 헥센, 헵텐, 옥텐, 데켄, 도데켄 등의 6 내지 15의 알켄계 용매; 에테르, 디헥실 에테르 등의 에테르계 용매; 대두유, 카놀라유, 올리브유, 오렌지오일, 면실유, 채종유, 참기름, 옥수수유, 낙화생유, 양귀비유 등의 식물성오일; 및 에틸아세테이트 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는, 헥산 등의 알칸계 용매를 사용하는 것이 목표하는 지용성 활성성분을 추출함에 있어 좋다.
본 발명의 일 예에 있어, 친수성 용매, 소수성 용매 및 계면활성제의 혼합비율은 각각의 구체물질의 종류와 목표하는 베시클의 형태 등에 따라 달리 조절하는 것이 바람직하다.
비 한정적인 일 구체예로, 추출 조성물은 총 중량 중 친수성 용매 10 내지 80 중량%, 소수성 용매 10 내지 80 중량% 및 계면활성제 0.1 내지 50 중량%를 함유할 수 있으며, 보다 좋게는 친수성 용매 30 내지 60 중량%, 소수성 용매 30 내지 60 중량% 및 계면활성제 0.5 내지 10 중량%를 함유하는 것이 베시클을 형성함에 있어서 바람직하며, 베시클 형태로 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 추출함에 있어 좋다.
추출 조성물이 준비되면, b) 추출 조성물에 식물 분쇄물을 첨가하여, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출하는 단계를 수행할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 식물 분쇄물은 유용한 성분을 함유하고 있는 식물이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 식물을 단순 분쇄하여 사용하거나, 추출의 용이성을 높이기 위해 동결건조 후 분쇄하여 사용할 수 있다. 사용되는 부위 또한 특별히 한정하지 않으며, 식물의 잎, 줄기, 꽃, 열매 및 뿌리에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 분쇄물일 수 있다.
구체적인 일 예로, 식물 분쇄물은 주목과 식물( Taxus cuspidata ), 녹나무과 식물 및 화목에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 분쇄물일 수 있으며, 이와 같은 식물은 다른 식물 대비 오일성분의 함량이 높음에 따라, 동일한 양의 분쇄물을 사용하였을 시 유용한 지용성 활성성분의 수득량을 증가시킬 수 있다는 장점이 있다. 특히, 주목과 식물로부터 수득된 활성성분은 항암치료 및 항염증 효과를 가지며, 당뇨병치료에도 효과적이다. 녹나무과 식물로부터 수득된 활성성분은 미백 효과 및 피부 보습 효과를 가져 화장품 조성물에 유용하게 사용할 수 있으며, 항염증 및 탈모 방지에도 효과적이다.
이때, 식물성 유용 활성성분의 추출 효율을 향상시키기 위하여 추출 온도 또는 추출 시간을 달리 조절할 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, b) 단계는 4 내지 125℃의 온도에서 30분 내지 48시간 동안 수행될 수 있다. 상기 범위에서 목표하는 식물성 유용 활성성분을 효과적으로 추출할 수 있다. 보다 좋게는 50 내지 120℃의 온도에서 2시간 내지 24시간 동안 추출단계를 수행하는 것이 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출함에 있어 바람직할 수 있다.
이때, 추출 단계 완료 후 추출이 끝난 식물 분쇄물의 제거를 위해 여과 단계를 더 수행할 수 있음은 물론이다.
또한, 본 발명의 일 예에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법은, 추출단계 후 추출액에 비이온성 계면활성제를 더 첨가하거나, 마이크로플루다이저(Microfluidizer)를 이용하여 식물성 유용 활성성분을 함유하고 있는 베시클의 크기를 보다 작게 조절하는 단계를 더 포함할 수 있다. 베시클의 크기를 보다 작게 조절함으로써 안정성을 더울 향상시킬 수 있으며, 화장품 등에 사용 시 피부에 흡수되는 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어 비이온성 계면활성제는 HLB가 12 내지 18인 친수성 비이온성 계면활성제일 수 있으며, 라우레스-7, 라우레스-9, 라우레스-23, 세테스-10, 세테스-20, 이소세테스-20, 세테아레스-12, 세테아레스-20, 세테아레스-25, 세테아레스-30, 스테아레스-10, 스테아레스-20, 올레스-10, 올레스-20, PEG-20 스테아레이트, PEG-30 스테아레이트, PEG-40 스테아레이트, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 40, 폴리소르베이트 60, 폴리소르베이트 80, PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-40 캐스터 오일, PEG-40-수소화된 캐스터 오일 및 PEG-60-수소화된 캐스터 오일 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 따른 식물성 유용 활성성분의 추출방법에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 또한 명세서에서 특별히 기재하지 않은 첨가물의 단위는 중량%일 수 있다.
식물성 유용 활성성분의 추출
[실시예 1]
물과 헥산의 혼합용매에 계면활성제를 혼합하여 베시클이 형성된 추출 조성물을 준비하였다. 이때 추출 조성물은 총 중량 기준, 물 59 중량%, 헥산 40 중량% 및 Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate 1 중량%로 혼합하였다.
다음으로 준비된 추출 조성물(100 ㎖)의 온도를 50℃로 올린 후, 주목나무의 잎과 줄기 분쇄물 30 g을 넣어 4시간 동안 교반하여 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 추출하였다.
[실시예 2]
실시예 1과 동일하게 진행하되, 계면활성제로 Glyceryl Citrate/α-Linoleate/Stearate 1 중량%를 사용하였다.
[실시예 3]
실시예 1과 동일하게 진행하되, 계면활성제의 첨가량을 5 중량%로 하였다.
구체적으로, 추출 조성물은 총 중량 기준, 물 55 중량%, 헥산 40 중량% 및 Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate 5 중량%로 혼합하였다.
[실시예 4]
실시예 1과 동일하게 진행하되, 추출 조성물의 조성을 달리하였다.
구체적으로, 물, 에탄올 및 헥산의 혼합용매에 계면활성제를 혼합하여 베시클이 형성된 추출 조성물을 준비하였다. 이때 추출 조성물은 총 중량 기준, 물 39 중량%, 에탄올 20 중량% 헥산 40 중량% 및 Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate 1 중량%로 혼합하였다.
[실시예 5]
실시예 1과 동일하게 진행하되, 주목나무가 아닌 녹나무의 잎과 줄기 분쇄물 30 g을 사용하였다.
[비교예 1]
실시예 1과 동일하게 진행하되, 계면활성제의 종류를 폴리소르베이트 80(Tween 80)으로 달리하였다.
[비교예 2]
실시예 1과 동일하게 진행하되, 계면활성제의 종류를 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르카본산나트륨으로 달리하였다.
베시클 형성 여부 및 안정성 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 추출액을 광학 현미경(Optical microscopy)으로 관찰하여 베시클 형성 유무를 확인하였다.
또한, 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 추출액의 안정성을 평가하였다. 안정성은 탁도 변화로 확인하였으며, 탁도의 지표로서 650 ㎚에 있어서의 흡광도를 분광 광도계(U-3310, Hitachi, Ltd.제)를 사용해서 25℃에서 샘플시료의 초기 탁도(T0)를 측정한 후, 10℃, 상온, 50℃에 각각 2주간 방치한 샘플시료의 탁도(T)를 측정하여 탁도 변화(%)를 산출하였다.
탁도 변화( % ) = (T - T 0 )/T 0 × 100
탁도 변화가 5% 이하일 때를 ◎, 5% 초과 10% 이하일 때를 ○로, 10% 초과 20% 이하일 때를 △로, 20% 초과일 때를 X로 기록하였다.
베시클 베시클 안정성 평가
-10 ℃ 25 ℃ 50 ℃
실시예 1 유 ○ ◎ ○
실시예 2 유 ○ ◎ ○
실시예 3 유 ○ ◎ ○
실시예 4 유 ○ ◎ ○
실시예 5 유 ○ ◎ ○
비교예 1 무 - - -
비교예 2 유 X △ X
표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 5의 경우, 친수성 용매, 소수성 용매 및 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 계면활성제를 사용함으로써 1단계 공정만으로도 용이하게 베시클을 형성할 수 있었다. 또한 그 안정도가 높아 2주 후에도 베시클 구조가 안정적으로 유지되어 유용 활성성분이 베시클 외부로 누출 되지 않고 안정적으로 유지됨을 확인할 수 있었다.
반면, 비교예 1의 경우, 계면활성제를 폴리소르베이트 80로 사용함에 따라 베시클이 형성되지 않았으며, 비교예 2의 경우 베시클은 형성되었으나 시간이 지남에 따라 활성 성분이 베시클 외부로 누출되어 탁도가 흐려짐을 확인할 수 있었으며, 이에 따라 베시클의 안정성이 크게 떨어짐을 확인할 수 있었다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (6)

  1. a) 친수성 용매 및 소수성 용매를 포함하는 혼합용매에 계면활성제를 첨가하여, 베시클을 포함하는 추출용 조성물을 제조하는 단계; 및
    b) 상기 추출용 조성물에 식물 분쇄물을 첨가하여, 수용성 활성성분 및 지용성 활성성분을 동시에 추출하는 단계;
    를 포함하며, 상기 계면활성제는 글리세릴 지방산 에스테르기를 함유하는 식물성 유용 활성성분의 추출방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 계면활성제는 하기 화학식 1을 만족하는 식물성 유용 활성성분의 추출방법.
    [화학식 1]
    Figure 112016017596201-pat00002

    (상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 12 내지 24의 알킬기 또는 탄소수 12 내지 24의 알케닐기이며; R3은 수소, 하이드록시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 2 내지 6의 알킬 에스테르기 또는 탄소수 3 내지 10의 하이드록시 알킬 에스테르기이다.)
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 추출용 조성물은 총 중량 중 친수성 용매 10 내지 80 중량%, 소수성 용매 10 내지 80 중량% 및 계면활성제 0.1 내지 50 중량%를 함유하는 식물성 유용 활성성분의 추출방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 식물 분쇄물은 식물의 잎, 줄기, 꽃, 열매 및 뿌리에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 분쇄물인 식물성 유용 활성성분의 추출방법.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 식물 분쇄물은 주목과 식물, 녹나무과 식물 및 화목에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 분쇄물인 식물성 유용 활성성분의 추출방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 b) 단계는 20 내지 200℃의 온도에서 30분 내지 48시간 동안 수행되는 식물성 유용 활성성분의 추출방법.
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