KR102429743B1 - 전계발광 엘리먼트 - Google Patents
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Abstract
특정한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 금속 착물을 제공한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, 각각의 Lx는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Lx는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며; M1은 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고; m은 1 내지 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; m+n은 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; G1은 O 또는 CR4R5이고; R1 내지 R5는 서로, 그들 자체에서 또는 임의의 Lx와 임의로 결합될 수 있는 각종 치환기이다. 특정한 실시양태에서, 본 발명은 상기 금속 착물을 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스를 제공한다.
<화학식 I>
상기 화학식에서, 각각의 Lx는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Lx는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며; M1은 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고; m은 1 내지 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; m+n은 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; G1은 O 또는 CR4R5이고; R1 내지 R5는 서로, 그들 자체에서 또는 임의의 Lx와 임의로 결합될 수 있는 각종 치환기이다. 특정한 실시양태에서, 본 발명은 상기 금속 착물을 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 디바이스를 제공한다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2012년 9월 25일자로 출원된 미국 가출원 제61/705,400호를 우선권주장으로 하며, 그 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 유기 발광 디바이스(OLED)에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물 및, OLED를 비롯한 각종 디바이스에서의 이의 용도에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하나 이상의 구체예에서, 본 발명은 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물, 예컨대 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
각각의 Lx는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Lx는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며; M1은 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고; m은 1 내지 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; m+n은 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; G1은 O 또는 CR4R5이고; R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; R2는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R3은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R4 및 R5는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R1은 임의의 R3과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R4 또는 R5는 임의의 R2 또는 R3과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R1, R2 또는 R3은 하나 이상의 Lx와 임의로 결합되어 2좌, 3좌 또는 4좌 리간드를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, M1은 백금(II), 팔라듐(II) 또는 금(III)이다. 일부 기타 실시양태에서, M1은 백금(II)이다.
일부 실시양태에서, G1은 O, C(CH3)2 또는 C(C6H5)2이다.
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 II의 화합물이다:
<화학식 II>
상기 화학식에서, 고리 A1, A2 및 A3은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z1 및 Z2는 독립적으로 탄소 또는 질소이고; R2는 일치환 또는 이치환을 나타내며, 각각의 R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R3은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R6은 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R6은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R6은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R7 및 R8은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R7 또는 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R7 또는 임의의 2개의 인접하는 R8은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R3은 임의의 R6과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R2는 임의의 R8과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R6은 임의의 R7과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R7은 임의의 R8과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 IIa의 화합물이다:
<화학식 IIa>
일부 기타 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 IV의 화합물이다:
<화학식 IV>
상기 화학식에서, 고리 A4, A5 및 A6은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z3, Z4 및 Z5는 독립적으로 탄소 또는 질소이고; G2는 산소, 황, CR12R12a, SiR12R12a 또는 NR12이고; 각각의 R12 및 R12a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R12 및 R12a는 서로 또는 임의의 하나의 R10 또는 R11과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R9 및 R10은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R9 또는 R10은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R9 또는 임의의 2개의 인접하는 R10은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R11은 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R11은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R11은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R3은 임의의 R11과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R2는 임의의 R9와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 IVa의 화합물이다:
<화학식 IVa>
금속 착물이 화학식 IV 또는 화학식 IVa를 갖는 일부 실시양태에서, G2는 NR12이고, R12는 페닐이다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 V를 갖는 화합물이다:
<화학식 V>
상기 화학식에서, 고리 A7, A8 및 A9는 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z6 및 Z7은 독립적으로 탄소 또는 질소이고; G3은 산소, 황, CR16R16a, SiR16R16a 또는 NR16이고; 각각의 R16 및 R16a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R16 및 R16a은 서로 또는 임의의 하나의 R13 또는 R14와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R13 및 R14는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R13 또는 R14는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R13 또는 임의의 2개의 인접하는 R14는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R15는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R15는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R15는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R2는 임의의 R13과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R14는 임의의 R15와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 Va의 화합물이다:
<화학식 Va>
금속 착물이 화학식 V 또는 화학식 Va를 갖는 일부 실시양태에서, G3은 NR16이고, R16은 페닐이다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 VI의 화합물이다:
<화학식 VI>
상기 화학식에서, 고리 A7, A8 및 A9는 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z8 및 Z9는 독립적으로 탄소 또는 질소이고; G4는 산소, 황, CR20R20a, SiR20R20a 또는 NR20이고; 각각의 R20 및 R20a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R20 및 R20a는 서로 또는 임의의 하나의 R18 또는 R19와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; G5는 산소, 황, CR21R21a, SiR21R21a 또는 NR21이고; 각각의 R21 및 R21a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R21 및 R21a는 서로 또는 임의의 하나의 R2 또는 R17과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R17 및 R18은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R17 또는 R18은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R17 또는 임의의 2개의 인접하는 R18은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R19는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R19는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R19는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R3은 임의의 R19와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 VII의 화합물이다:
<화학식 VII>
각각의 Ly는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Ly는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며; M2는 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고; p는 1 내지 M2에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 값이며; p+q는 M2에 결합될 수 있는 리간드 최대수이고; G6은 O 또는 CR24R25이고; R21은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; R22는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R22는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R23은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R23은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R24 및 R25는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R24 및 R25는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R21은 임의의 R23과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R24 또는 R25는 임의의 R22 또는 R23과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R21, R22 또는 R23은 하나 이상의 Ly와 임의로 결합되어 2좌, 3좌 또는 4좌 리간드를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, M2는 백금(II), 팔라듐(II) 또는 금(III)이다. 일부 기타 실시양태에서, M2는 백금(II)이다.
일부 실시양태에서, G6은 O, C(CH3)2 또는 C(C6H5)2이다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
또다른 구체예에서, 본 발명은 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물을 포함하는 디바이스, 예컨대 상기 단락에 기재된 것을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 더 포함하며, 유기층은 임의의 상기 실시양태에 의한 붕소-질소 헤테로사이클을 포함하는 제1의 디바이스를 제공한다. 일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스(OLED)이다. 일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1의 디바이스에서의 유기층은 발광층이다. 일부 상기 실시양태에서, 발광층은 발광 도펀트를 포함한다. 일부 실시양태에서, 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물(상기 기재된 바와 같음)은 발광 도펀트이다. 일부 기타 실시양태에서, 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물(상기 기재된 바와 같음)은 비-발광 도펀트이다.
일부 실시양태에서, 제1의 디바이스에서의 유기층은 호스트를 포함한다. 일부 상기 실시양태에서, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하며; 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 아니며; n은 1 내지 10이고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 일부 기타 실시양태에서, 호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
일부 실시양태에서, 호스트는
및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다.
일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물의 실시양태를 도시한다.
도 4는 호스트 1 및 비교예 3에 대한 양성-모드 MALDI-TOF 질량 스펙트럼을 도시한다. 화살표는 N-페닐의 손실인 주요 단편을 도시한다. 삽도는 결합-분해된 광생성물의 구조 및 질량을 도시한다.
도 5는 호스트 1 및 비교예 2에 대한 양성-모드 MALDI-TOF 질량 스펙트럼을 도시한다. 화살표는 N-페닐의 손실인 주요 단편을 도시한다. 삽도는 결합-분해된 광생성물의 구조 및 질량을 도시한다.
도 6은 호스트 1 및 비교예 1에 대한 양성-모드 MALDI-TOF 질량 스펙트럼을 도시한다. 화살표는 N-페닐의 손실인 주요 단편을 도시한다. 삽도는 결합-분해된 광생성물의 구조 및 질량을 도시한다.
도 7은 무상해 N-페닐 결합을 나타내는 화합물 3에 대한 기하를 도시한다. 좌측 구조는 최적화된 기저 상태 삼중항을 도시한다. 우측 구조는 최적화된 N-페닐 결합-분해된 삼중항을 도시한다. 페닐 및 제르미날 디메틸 기의 기하에서의 약간의 차이가 존재할 수 있으며, 이는 작은 에너지 차이 이론치 5.22 kcal/mol에 해당할 수 있다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물의 실시양태를 도시한다.
도 4는 호스트 1 및 비교예 3에 대한 양성-모드 MALDI-TOF 질량 스펙트럼을 도시한다. 화살표는 N-페닐의 손실인 주요 단편을 도시한다. 삽도는 결합-분해된 광생성물의 구조 및 질량을 도시한다.
도 5는 호스트 1 및 비교예 2에 대한 양성-모드 MALDI-TOF 질량 스펙트럼을 도시한다. 화살표는 N-페닐의 손실인 주요 단편을 도시한다. 삽도는 결합-분해된 광생성물의 구조 및 질량을 도시한다.
도 6은 호스트 1 및 비교예 1에 대한 양성-모드 MALDI-TOF 질량 스펙트럼을 도시한다. 화살표는 N-페닐의 손실인 주요 단편을 도시한다. 삽도는 결합-분해된 광생성물의 구조 및 질량을 도시한다.
도 7은 무상해 N-페닐 결합을 나타내는 화합물 3에 대한 기하를 도시한다. 좌측 구조는 최적화된 기저 상태 삼중항을 도시한다. 우측 구조는 최적화된 N-페닐 결합-분해된 삼중항을 도시한다. 페닐 및 제르미날 디메틸 기의 기하에서의 약간의 차이가 존재할 수 있으며, 이는 작은 에너지 차이 이론치 5.22 kcal/mol에 해당할 수 있다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient 인광 Emission from Organic 전계발광 Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 대 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 대 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 알킬아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
N,N-디아릴 기를 갖는 리간드를 갖는 금속 착물은 발광제, 예를 들면 인광 방출체로서 작용할 수 있다. 그러나, 일부의 경우에서, 그러한 구조는 N-아릴 결합의 파괴로 인하여 불안정성을 나타내어 그러한 화합물의 발광제로서의 용도를 한정할 수 있다. 본 발명의 일부 실시양태에서, 가교기는 N,N-디아릴 리간드 구조에 혼입되어 리간드를 안정화시키고 N-아릴 결합을 강화한다. 개시된 가교 구조는 또한 리간드의 입체 성질을 개선시킬 수 있으며, 그리고 (예, 백금(II)과의) 정사각형 평면 구조로 4좌 배위결합과 같은 특정 유형의 배위결합에 대하여 더욱 적절하게 한다.
하나 이상의 구체예에서, 본 발명은 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물, 예컨대 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, 각각의 Lx는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Lx는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며; M1은 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고; m은 1 내지 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; m+n은 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며; G1은 O 또는 CR4R5이고; R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; R2는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R3은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R4 및 R5는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R1은 임의의 R3과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R4 또는 R5는 임의의 R2 또는 R3과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R1, R2 또는 R3은 하나 이상의 Lx와 임의로 결합되어 2좌, 3좌 또는 4좌 리간드를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, M1은 백금(II), 팔라듐(II) 또는 금(III)이다. 일부 기타 실시양태에서, M1은 백금(II)이다.
일부 실시양태에서, G1은 O, C(CH3)2 또는 C(C6H5)2이다.
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 II의 화합물이다:
<화학식 II>
상기 화학식에서, 고리 A1, A2 및 A3은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z1 및 Z2는 독립적으로 탄소 또는 질소이고; R2는 일치환 또는 이치환을 나타내며, 각각의 R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R3은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R6은 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R6은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R6은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R7 및 R8은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R7 또는 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R7 또는 임의의 2개의 인접하는 R8은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R3은 임의의 R6과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R2는 임의의 R8과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R6은 임의의 R7과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R7은 임의의 R8과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 IIa의 화합물이다:
<화학식 IIa>
일부 기타 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 화학식 IV를 갖는 화합물이다:
<화학식 IV>
상기 화학식에서, 고리 A4, A5 및 A6은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z3, Z4 및 Z5는 독립적으로 탄소 또는 질소이고; G2는 산소, 황, CR12R12a, SiR12R12a 또는 NR12이고; 각각의 R12 및 R12a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R12 및 R12a는 서로 또는 임의의 하나의 R10 또는 R11과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R9 및 R10은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R9 또는 R10은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R9 또는 임의의 2개의 인접하는 R10은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R11은 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R11은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R11은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R3은 임의의 R11과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R2는 임의의 R9와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 IVa의 화합물이다:
<화학식 IVa>
금속 착물이 화학식 IV 또는 화학식 IVa를 갖는 일부 실시양태에서, G2는 NR12이고, R12는 페닐이다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 화학식 V를 갖는 화합물이다:
<화학식 V>
상기 화학식에서, 고리 A7, A8 및 A9는 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z6 및 Z7은 독립적으로 탄소 또는 질소이고; G3은 산소, 황, CR16R16a, SiR16R16a 또는 NR16이고; 각각의 R16 및 R16a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R16 및 R16a은 서로 또는 임의의 하나의 R13 또는 R14와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R13 및 R14는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R13 또는 R14는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R13 또는 임의의 2개의 인접하는 R14는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R15는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R15는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R15는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R2는 임의의 R13과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R14는 임의의 R15와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 상기 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 Va의 화합물이다:
<화학식 Va>
금속 착물이 화학식 V 또는 화학식 Va를 갖는 일부 실시양태에서, G3은 NR16이고, R16은 페닐이다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 VI의 화합물이다:
<화학식 VI>
상기 화학식에서, 고리 A7, A8 및 A9는 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고; Z8 및 Z9는 독립적으로 탄소 또는 질소이고; G4는 산소, 황, CR20R20a, SiR20R20a 또는 NR20이고; 각각의 R20 및 R20a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R20 및 R20a는 서로 또는 임의의 하나의 R18 또는 R19와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; G5는 산소, 황, CR21R21a, SiR21R21a 또는 NR21이고; 각각의 R21 및 R21a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R21 및 R21a는 서로 또는 임의의 하나의 R2 또는 R17과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R17 및 R18은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R17 또는 R18은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R17 또는 임의의 2개의 인접하는 R18은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R19는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R19는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R19는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R3은 임의의 R19와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있다. 기타 변수는 상기 실시양태에서 제공된 정의를 갖는다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
일부 실시양태에서, 금속 착물은 하기 화학식 VII의 화합물이다:
<화학식 VII>
상기 화학식에서, 각각의 Ly는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Ly는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며; M2는 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고; p는 1 내지 M2에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 값이며; p+q는 M2에 결합될 수 있는 리간드 최대수이고; G6은 O 또는 CR24R25이고; R21은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; R22는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R22는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R23은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R23은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R24 및 R25는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R24 및 R25는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; R21은 임의의 R23과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R24 또는 R25는 임의의 R22 또는 R23과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 추가로 치환될 수 있으며; 임의의 R21, R22 또는 R23은 하나 이상의 Ly와 임의로 결합되어 2좌, 3좌 또는 4좌 리간드를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, M2는 백금(II), 팔라듐(II) 또는 금(III)이다. 일부 기타 실시양태에서, M2는 백금(II)이다.
일부 실시양태에서, G6은 O, C(CH3)2 또는 C(C6H5)2이다.
일부 기타 실시양태에서, 금속 착물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
또다른 구체예에서, 본 발명은 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물을 포함하는 디바이스, 예컨대 상기 단락에 기재된 것을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 더 포함하며, 유기층은 임의의 상기 실시양태에 의한 붕소-질소 헤테로사이클을 포함하는 제1의 디바이스를 제공한다. 일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스(OLED)이다. 일부 실시양태에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1의 디바이스에서의 유기층은 발광층이다. 일부 상기 실시양태에서, 발광층은 발광 도펀트를 포함한다. 일부 실시양태에서, 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물(상기 기재된 바와 같음)은 발광 도펀트이다. 일부 기타 실시양태에서, 가교된 N,N-디아릴 리간드를 갖는 금속 착물(상기 기재된 바와 같음)은 비-발광 도펀트이다.
일부 실시양태에서, 제1의 디바이스에서의 유기층은 호스트를 포함한다. 일부 상기 실시양태에서, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하며; 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C=CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 아니며; n은 1 내지 10이고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 일부 기타 실시양태에서, 호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
일부 실시양태에서, 호스트는
및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다.
일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물이다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102은 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또다른 리간드이고, k'는 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 임의의 구체적으로 제시된 치환기, 비제한적인 예로는 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 변형을 포함한다. 유사하게, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등과 같은 치환기의 유형도 또한 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 변형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1은 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
<표 1>
실시예
실시예 1-계산 실시예
DFT 계산은 특정 실시예 화합물 및 비교용 화합물에 대하여 실시하였다. 실시예 화합물 및 비교용 화합물은 하기에 제시한다. 특정 모델에서, 또한 제시된 호스트 1을 사용하였다.
기하 최적화 계산은 B3LYP 혼합 함수 및 CEP-31g 유효 중심 포텐셜 기본 함수조를 사용하는 가우스(Gaussian) 09 소프트웨어 패키지로 실시하였다. 착물을 기저 상태 단일항 및 삼중항 모두로서 최적화하였다. N-아릴, N-페닐 및 N-페닐2인 해당 3개의 결합 강도를 조사하였으며, 이의 확인은 하기의 구조식 A에 제시한다:
<구조식 A>
결합 강도 계산은 (a) 2개의 단편을 생성하거나 또는 (b) 단편화를 야기하지 않는 결합을 분해하는 것에 의존하는 2가지의 접근법에 의하여 동일한 이론치 레벨에서 실시하였다.
가교 질소(N페닐)로부터의 페닐 기의 단편화는 이중항 스핀 상태에서의 전이 금속 단편 및 또한 이중항 스핀 상태에서의 페닐 기를 생성한다. 완전 단편화는 N-페닐 결합이 구속되어 있지 않는 비교예 4-6의 경우에서만 관찰된다. 이러한 착물의 경우, N페닐 단편은 완전하게 제거될 수 있는 반면, 화합물 1-4의 경우, 페닐 단편은 한쪽에서 또는 양쪽에서 착물에 결합된 상태를 유지한다. 가교 질소에 결합된 페닐을 단편화시키지 않는 착물의 경우, 단일항→단일항 및 삼중항→삼중항 스핀 상태 결합 강도 에너지 모두를 계산하였다. 결과를 하기 표 2에 제시한다.
<표 2>
표 2에 제시한 바와 같이, 계산에 의하면 N-페닐 위치에서의 페닐이 페닐이미다졸 리간드의 페닐로 결합되는 것은 N-페닐 결합 강도를 증가시킨다는 것을 나타낸다. 삼중항 상태에서, 비교예 1은 N-페닐 결합 강도가 8.02 kcal/mol이다. 구속되는 치환이 없는 비교예 4 및 6은 비교예 1에 비하여 유사한 N-페닐 결합 강도를 갖는 것으로 밝혀졌다. 화합물 2는 10.99 kcal/mol의 더 강한 N-페닐 결합을 갖지만, 475 ㎚의 삼중항 에너지는 비교예 1보다 더 낮은 것으로 밝혀졌다. 구속이 있는 실시예인 화합물 1-4는, 여러 경우에서 바람직한 높은 삼중항 에너지를 보유하면서, 더 강한 N-페닐 결합을 갖는 것으로 밝혀졌다. 양쪽에서 제르미날 디메틸 기에 의하여 구속되는 화합물 3의 특수한 경우도 존재한다. 표에서 "*"로 표시한 바와 같이, 이들 치환은 N-페닐 결합 강도에 대하여 큰 영향을 갖는 것으로 계산된다. 양쪽에서 페닐 기를 착물에 결합시키는 것은 페닐이 결합 위치로부터 꼬이거나 또는 이동되는 것을 방지한다. 최적화는, 페닐이 질소 및 N-페닐 결합과 직접적으로 일렬이 되지 않도록 화합물 3의 왜곡된 기하를 초래한다. 왜곡은 화합물 3의 N-페닐 결합 강도에 대하여 5.22 kcal/mol의 비교적 작은 에너지 차이 이론치를 초래한다. 그러나, N-페닐 결합은 다시 형성되며, 그리하여 에너지에서의 작은 차이가 분해된 결합이 아니라 약간의 기하 차이와 관련이 있게 된다. 화합물 3에 대한 계산된 기하 왜곡은 도 7에 도시한다. 그러므로, 양쪽에서 페닐 기를 구속(또는 가교)시키는 것은 N-페닐 결합을 보유하며, N-아릴 결합에 대한 최저의 결합 강도를 이동시킨다. 기타 구조 이외에, 화합물 1, 2 및 4는 비교예 1보다 더 큰 N-페닐 결합 강도를 갖는 것으로 밝혀졌다.
N아릴 결합 강도를 계산하는 것은 디메틸페닐 기를 제거하고 이중항 착물 및 디메틸페닐의 에너지를 별도로 계산하여 실시하였다. 착물 사이의 상이한 기저 상태 삼중항 에너지 이외에 N-아릴 결합 강도에서는 큰 차이가 없다.
마지막으로, 가교 N 원자를 페닐이미다졸 리간드의 페닐로부터 해리시킨 N-페닐-2 결합에 대한 계산을 실시하였다. 이러한 결합은 착물 화합물 1을 제외하고 조사한 3개의 최대 강도의 결합인 것으로 계산되었다. N-페닐-2 결합 강도는 착물 화합물 1에 대한 N-아릴 결합보다 더 약한 그저 0.1 kcal/mol인 것으로 계산된다. 모든 경우에서, N-페닐-2 결합은 착물의 가장 약한 결합인 것으로 계산되지는 않는다. 이는 N-페닐-2 결합의 파괴가 분해의 상당한 제공원이 아니라는 것을 시사한다. 또한, 화합물 8, 56, 57 및 58은 이러한 접근법의 다양성을 추가로 입증한다. 각각의 경우에서, N-아릴 결합 강도는 해당 구속이 없는 비교예인 비교예 7, 8 및 9보다 더 큰 것으로 계산된다.
실시예 2
MALDI-TOF 단편화
N-C 고리 결합의 상대적 불안정성은 MALDI 질량 분광계에서 측정한 여기 상태 단편화 패턴에 의하여 실험으로 입증된다. 약 20 중량% 비에서의 호스트 1 및 비교예 1-3을 디클로로메탄에 용해시키고, 어플라이드 바이오시스템즈 보이저(Applied Biosystems Voyager) DE-STR MALDI 샘플 표적 플레이트에서 스팟 캐스트(spot cast) 처리하였다. 샘플을 양성 모드로 분석하였다. 도 4 내지 도 6에는 N-페닐 고리의 손실, 즉 N-C 고리 결합 분해로부터 생성되는 주요한 단편이 존재한다는 것을 도시한다. 각각의 경우에서, 분해된 N-C 결합은 도펀트와 관련된 풍부한 단편인 것으로 밝혀졌다.
임의의 이론으로 한정하고자 하는 것은 아니나, C-고리를 다시 착물에 결합 또는 구속(또는 가교)시키는 것은 특히 가교 아릴 아민 치환을 갖는 인광 금속 착물에 대하여 안정성의 개선을 초래할 것으로 여겨진다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I 또는 VII을 갖는 화합물을 포함하는, OLED에 사용하기 위한 유기 발광층:
<화학식 I> <화학식 VII>
상기 화학식에서,
각각의 Lx 및 Ly는 독립적으로 1좌 리간드이고, 임의의 2개의 인접하는 Lx 및 Ly는 임의로 결합되어 2좌 리간드를 형성할 수 있으며;
M1 및 M2는 코발트(I), 로듐(I), 이리듐(I), 니켈(II), 백금(II), 팔라듐(II), 은(III), 금(III) 또는 구리(III)이고;
m 및 p는 각각 1 내지 M1 및 M2에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 값이며;
m+n은 M1에 결합될 수 있는 리간드 최대수이며;
p+q는 M2에 결합될 수 있는 리간드 최대수이고;
G1은 O 또는 CR4R5이고;
G6은 O 또는 CR24R25이고;
R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R21은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2 및 R22는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R2 및 R22는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2 및 R22는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R3 및 R23은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R3 및 R23은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3 및 R23은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R4, R5, R24 및 R25는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R4 및 R5는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있고, R24 및 R25는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R1은 임의의 R3과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
R21은 임의의 R23과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R4 또는 R5는 임의의 R2 또는 R3과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R24 또는 R25는 임의의 R22 또는 R23과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R1, R2 또는 R3은 하나 이상의 Lx와 임의로 결합되어 2좌, 3좌 또는 4좌 리간드를 형성할 수 있고;
임의의 R21, R22 또는 R23은 하나 이상의 Ly와 임의로 결합되어 2좌, 3좌 또는 4좌 리간드를 형성할 수 있고;
단, 화합물은 하기의 것은 아니다:
.
- 제1항에 있어서, M1 및 M2은 백금(II)인 유기 발광층.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광층:
.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 II의 화합물인 유기 발광층:
<화학식 II>
상기 화학식에서, 고리 A1 및 A2는 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고;
고리 A3는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 방향족 고리이고;
Z1 및 Z2는 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
R2는 일치환 또는 이치환을 나타내며, 각각의 R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R2는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R3은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R3은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R6은 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R6은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R6은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R7 및 R8은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R7 또는 R8은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R7 또는 임의의 2개의 인접하는 R8은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
임의의 R3은 임의의 R6과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R2는 임의의 R8과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R6은 임의의 R7과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R7은 임의의 R8과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있다. - 제4항에 있어서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광층:
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 IV의 화합물인 유기 발광층:
<화학식 IV>
상기 화학식에서, 고리 A4 및 A5은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고;
고리 A6은 5- 또는 6-원 카르보시클릭 방향족 고리이고;
Z3, Z4 및 Z5는 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
G2는 산소, 황, CR12R12a, SiR12R12a 또는 NR12이고; 각각의 R12 및 R12a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R12 및 R12a는 서로 또는 임의의 하나의 R10 또는 R11과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
R9 및 R10은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R9 또는 R10은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R9 또는 임의의 2개의 인접하는 R10은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R11은 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R11은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R11은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
임의의 R3은 임의의 R11과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R2는 임의의 R9와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있다. - 제6항에 있어서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광층:
.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 V의 화합물인 유기 발광층:
<화학식 V>
상기 화학식에서, 고리 A7 및 A8은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고;
고리 A9는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 방향족 고리이고;
Z6 및 Z7은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
G3은 산소, 황, CR16R16a, SiR16R16a 또는 NR16이고; 각각의 R16 및 R16a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R16 및 R16a은 서로 또는 임의의 하나의 R13 또는 R14와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
R13 및 R14는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R13 또는 R14는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R13 또는 임의의 2개의 인접하는 R14는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R15는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R15는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R15는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
임의의 R2는 임의의 R13과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
임의의 R14는 임의의 R15와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있다. - 제8항에 있어서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광층:
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 VI의 화합물인 유기 발광층:
<화학식 VI>
상기 화학식에서, 고리 A7 및 A8은 독립적으로 질소 원자 0-3개 및 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로원자 0-1개를 갖는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고;
고리 A9은 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 고리이고;
Z8 및 Z9는 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
G4는 산소, 황, CR20R20a, SiR20R20a 또는 NR20이고; 각각의 R20 및 R20a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R20 및 R20a는 서로 또는 임의의 하나의 R18 또는 R19와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
G5는 산소, 황, CR21R21a, SiR21R21a 또는 NR21이고; 각각의 R21 및 R21a는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, R21 및 R21a는 서로 또는 임의의 하나의 R2 또는 R17과 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있으며;
R17 및 R18은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내며, 각각의 R17 또는 R18은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R17 또는 임의의 2개의 인접하는 R18은 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
R19는 일치환, 이치환 또는 삼치환을 나타내며, 각각의 R19는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 임의의 2개의 인접하는 R19는 임의로 결합되어 고리를 형성할 수 있으며;
임의의 R3은 임의의 R19와 임의로 결합되어 고리계를 형성할 수 있다. - 제10항에 있어서, 상기 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광층:
.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 유기 발광층을 포함하는 소비재로서, 상기 소비재는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 소비재.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 화합물을 포함하는 배합물.
- 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스를 제조하는 방법으로서,
상기 제1의 유기 발광 디바이스는,
애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드의 사이에 배치되며, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 유기 발광층을 포함하고,
상기 유기 발광층은 열 증발, 잉크-제트, 유기 증기상 증착(OVPD), 유기 증기 제트 프린팅(OVJP) 및 스핀 코팅으로 이루어진 군으로부터 선택되는 증착 방법에 의해 증착되는 것인, 방법. - 삭제
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