KR102425708B1 - 포지티브형 감광성 수지 조성물, 포지티브형 감광성 수지용 열가교제, 패턴 경화막 및 그의 제조 방법, 반도체 소자, 그리고 전자 디바이스 - Google Patents
포지티브형 감광성 수지 조성물, 포지티브형 감광성 수지용 열가교제, 패턴 경화막 및 그의 제조 방법, 반도체 소자, 그리고 전자 디바이스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102425708B1 KR102425708B1 KR1020197029304A KR20197029304A KR102425708B1 KR 102425708 B1 KR102425708 B1 KR 102425708B1 KR 1020197029304 A KR1020197029304 A KR 1020197029304A KR 20197029304 A KR20197029304 A KR 20197029304A KR 102425708 B1 KR102425708 B1 KR 102425708B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- photosensitive resin
- general formula
- positive photosensitive
- component
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 107
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 107
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 21
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 95
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 39
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 28
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims description 18
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 17
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 abstract description 2
- -1 poly(hydroxyamide) Polymers 0.000 description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 32
- 230000008569 process Effects 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 19
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 16
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 16
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 14
- 239000008155 medical solution Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000011161 development Methods 0.000 description 9
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 9
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PETRWTHZSKVLRE-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxy-4-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1O PETRWTHZSKVLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDQQNNZKEJIHMS-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1C FDQQNNZKEJIHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940118056 cresol / formaldehyde Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)C(C)=C)CC1(C)C NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKDCMPFNKSQAJ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) 2-oxoacetate Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC(=O)C=O MHKDCMPFNKSQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJHSCCZVRVXSEF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) benzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 RJHSCCZVRVXSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C=C)=C1 PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCCC(O)C1=CC=CC=C1 OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQWCUVIQMRCAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 GEQWCUVIQMRCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=O PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIGHPXPUHJFRHG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenylacetaldehyde Chemical compound O=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 RIGHPXPUHJFRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-acetaldehyde Chemical compound ClCC=O QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCISRQNKHZNVHJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde Chemical compound O=CC(O)C1=CC=CC=C1 JCISRQNKHZNVHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUPEMZFEIYROV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenylacetaldehyde Chemical compound COC(C=O)C1=CC=CC=C1 YIUPEMZFEIYROV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSTYPOYHNVKHY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutanoic acid Chemical compound CCC(OC)C(O)=O GVSTYPOYHNVKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOKUMXABRRXHAR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-oxopropanoic acid Chemical compound O=CC(C)C(O)=O VOKUMXABRRXHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNULLWISZQWNS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1CCO AKNULLWISZQWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCVPQRHRKYSAZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=C(O)C=C1 NJCVPQRHRKYSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N 3-Oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)CC(O)=O OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQSXUKPGWMJYBT-UHFFFAOYSA-N 3-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1 MQSXUKPGWMJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=C)=C1 YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRNNXFGMKFZPK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1OC1=CC=CC=C1 YMRNNXFGMKFZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSUYDXCCZCHMQF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1C1=CC=CC=C1 DSUYDXCCZCHMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKURXIZZOAYBC-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC=O OAKURXIZZOAYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(O)=C1 REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGTZCLMLSSAXLD-UHFFFAOYSA-N 5-oxohexanoic acid Chemical compound CC(=O)CCCC(O)=O MGTZCLMLSSAXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NKUXRQFVUKQDJC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1.[I+] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1.[I+] NKUXRQFVUKQDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N Diphenolic acid Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCC(O)=O)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100256637 Drosophila melanogaster senju gene Proteins 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical compound CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGJROFZMAKYMN-UHFFFAOYSA-N [C].FC(F)(F)F Chemical compound [C].FC(F)(F)F IIGJROFZMAKYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000005260 alpha ray Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RXJOJBFXAIQIGT-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 RXJOJBFXAIQIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N decoquinate Chemical group N1C=C(C(=O)OCC)C(=O)C2=C1C=C(OCC)C(OCCCCCCCCCC)=C2 JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPSGXJFQQZYMS-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 LGPSGXJFQQZYMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CQZCVYWWRJDZBO-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 CQZCVYWWRJDZBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound OCOC(=O)C=C GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000011416 infrared curing Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- AGADEVQOWQDDFX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-oxopropanoate Chemical compound COC(=O)CC=O AGADEVQOWQDDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011415 microwave curing Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006124 polyolefin elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000004151 rapid thermal annealing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3105—After-treatment
- H01L21/31058—After-treatment of organic layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(A) 알칼리 가용성 수지와, (B) 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물과, (C) 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 함유하는 포지티브형 감광성 수지 조성물이 개시된다.
[일반식 (1) 중, R1∼R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
[일반식 (2) 중, R7∼R12는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
[일반식 (1) 중, R1∼R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
[일반식 (2) 중, R7∼R12는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
Description
본 발명은, 포지티브형 감광성 수지 조성물, 포지티브형 감광성 수지용 열가교제, 패턴 경화막 및 그의 제조 방법, 반도체 소자, 그리고 전자 디바이스에 관한 것이다.
최근 반도체 소자의 고집적화, 소형화에 따라, 반도체 소자의 층간 절연층, 표면 보호층 등의 절연층은, 보다 우수한 내열성(열팽창 계수 등), 기계 특성(파단 강도, 파단 신도 등) 등을 가질 것이 요구되고 있다. 이러한 특성을 겸비하는 절연층을 형성하기 위한 재료로서, 알칼리 가용성 수지를 함유하는 포지티브형 감광성 수지 조성물이 개발되어 있다(예컨대 특허문헌 1, 2 및 3 참조). 이들 포지티브형 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포 및 건조하여 수지막을 형성하고, 이 수지막을 노광 및 현상함으로써 패턴 수지막(패턴 형성된 수지막)이 얻어진다. 그리고, 상기 패턴 수지막을 가열 경화함으로써 패턴 경화막(패턴 형성된 경화막)을 형성할 수 있고, 이 패턴 경화막은 절연층으로서 이용할 수 있다. 더구나, 이들 감광성 수지 조성물은 패턴 경화막을 형성하는 공정에 있어서 저온에서의 가열 경화가 가능하다고 하는 이점이 있다.
그런데 반도체 소자는, 웨이퍼가 소형화되고, 또한 절연층이 다층화됨에 따라서, 절연층에 이용되는 패턴 경화막의 잔류 응력에 기인하는 패키지의 휘어짐이 문제가 되고 있다. 그 때문에, 사용하는 재료에는, 형성되는 패턴 경화막의 잔류 응력을 저감할 것이 요구되고 있다.
일반적으로, 경화막의 잔류 응력을 저감하기 위해서는 경화막의 가교 밀도를 낮추는 것이 효과적이라고 생각되고 있다. 그러나, 가교 밀도를 낮추면 막 강도도 동시에 저하하는 경향이 있어, 패턴 경화막의 약액 내성이 저하되어 버리는 경향이 있다.
본 발명은 이러한 사정에 감안하여 이루어진 것으로, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 경화막을 형성할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 주된 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토한 결과, 본 발명자들은, 포지티브형 감광성 수지 조성물에 있어서 특정 화합물을 조합함으로써, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수한 경화막을 형성할 수 있다는 것을 알아냈다. 또한, 얻어지는 경화막이 기판과의 밀착성이 우수하다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 일 측면은, (A) 알칼리 가용성 수지와, (B) 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물과, (C) 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 함유하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다. 이러한 포지티브형 감광성 수지 조성물에 의하면, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 패턴 경화막을 형성하는 것이 가능하게 된다.
[일반식 (1) 중, R1∼R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
[일반식 (2) 중, R7∼R12는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
(B) 성분에 대한 (C) 성분의 몰 비율은 1.0 이하라도 좋다. 몰 비율이 이러한 범위에 있으면, 약액 내성 및 파단 강도가 보다 우수한 경향이 있다.
(C) 성분은 방향환 또는 복소환을 갖는 화합물이라도 좋다. 또한, (C) 성분은 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물이라도 좋다. (C) 성분이 이러한 화합물이면, 형성되는 패턴 경화막의 약액 내성이 보다 우수한 경향이 있다.
[일반식 (3) 중, R13∼R15는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 나타낸다.]
포지티브형 감광성 수지 조성물은 (D) 엘라스토머를 추가로 함유하고 있어도 좋다. 또한, 포지티브형 감광성 수지 조성물은 (E) 빛에 의해 산을 생성하는 화합물을 추가로 함유하고 있어도 좋다. 이들 성분을 이용함으로써, 형성되는 패턴 경화막의 내열성(열팽창 계수) 및 기계 특성(파단 강도 및 파단 신도)이 우수한 경향이 있다.
다른 측면에 있어서, 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물 혹은 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물, 및 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물로 이루어지는 포지티브형 감광성 수지용 열가교제를 제공한다. 이러한 포지티브형 감광성 수지용 열가교제를 이용하면, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 패턴 경화막을 형성할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 용이하게 조제할 수 있다.
[일반식 (1) 중, R1∼R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
[일반식 (2) 중, R7∼R12는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
다른 측면에 있어서, 패턴을 가지며, 패턴이 상기한 포지티브형 감광성 수지 조성물로 이루어지는 수지막의 경화물을 포함하는, 패턴 경화막을 제공한다.
다른 측면에 있어서, 상기한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 기판의 일부 또는 전부에 도포 및 건조하여 수지막을 형성하는 공정과, 수지막의 일부 또는 전부를 노광하는 공정과, 노광 후의 수지막을 알칼리 수용액에 의해서 현상하여 패턴 수지막을 형성하는 공정과, 패턴 수지막을 가열하는 공정을 구비하는, 패턴 경화막의 제조 방법을 제공한다.
다른 측면에 있어서, 상기한 패턴 경화막을 층간 절연층 또는 표면 보호층으로서 구비하는 반도체 소자를 제공한다.
다른 측면에 있어서, 상기한 반도체 소자를 구비하는 전자 디바이스를 제공한다.
본 발명에 의하면, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 경화막을 형성할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 이러한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 용이하게 조제할 수 있는 포지티브형 감광성 수지용 열가교제를 제공할 수 있다. 또한, 이러한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 경화막 및 그의 제조 방법, 반도체 소자, 그리고 전자 디바이스를 제공할 수 있다.
도 1은 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 2는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 3은 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 4는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 5는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 6은 반도체 소자의 일 실시형태를 도시하는 개략 단면도이다.
도 7은 반도체 소자의 일 실시형태를 도시하는 개략 단면도이다.
도 2는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 3은 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 4는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 5는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 설명하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다.
도 6은 반도체 소자의 일 실시형태를 도시하는 개략 단면도이다.
도 7은 반도체 소자의 일 실시형태를 도시하는 개략 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 관해서 상세히 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것이 아니다.
본 명세서에 있어서의 「(메트)아크릴산」이란, 「아크릴산」 또는 「메타크릴산」을 의미하며, (메트)아크릴레이트 등의 다른 유사한 표현에 있어서도 마찬가지다.
[포지티브형 감광성 수지 조성물]
일 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물은, (A) 알칼리 가용성 수지와, (B) 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물과, (C) 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 함유한다.
<(A) 성분>
(A) 성분은 알칼리 수용액(현상액)에 대하여 가용인 수지이다. 여기서 알칼리 수용액이란, 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 수용액, 금속 수산화물 수용액, 유기 아민 수용액 등의 알칼리성의 용액이다. 일반적으로는 농도가 2.38 질량%인 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액이 현상에 이용된다.
(A) 성분이 알칼리 현상액에서 가용인 것은, 예컨대 다음과 같이 하여 확인할 수 있다.
(A) 성분을 임의의 용제에 용해하여 얻어진 바니시를, 실리콘 웨이퍼 등의 기판 상에 스핀 도포하여 형성함으로써 막 두께 5 ㎛ 정도의 도막으로 한다. 이것을 TMAH 수용액, 금속 수산화물 수용액 또는 유기 아민 수용액의 어느 것에 20∼25℃에 있어서 침지한다. 이 결과, 도막이 균일하게 용해될 수 있을 때, 그 (A) 성분은 알칼리성 현상액에서 가용이라고 볼 수 있다.
(A) 성분으로서는, 예컨대 폴리에스테르 수지, 폴리에테르 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리우레탄이미드 수지, 폴리우레탄아미드이미드 수지, 실록산폴리이미드 수지, 폴리에스테르이미드 수지, 폴리벤조옥사졸 수지, 페녹시 수지, 폴리술폰 수지, 폴리에테르술폰 수지, 폴리페닐렌설파이드 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에테르케톤 수지, (메트)아크릴 공중합체, 페놀성 수산기를 갖는 수지 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 또한, 이들 수지의 주쇄 또는 측쇄에, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 글리콜기, 카르복실기 또는 수산기가 부여된 것이라도 좋다.
이들 중에서, 고온 접착성, 내열성 및 필름 형성성의 관점에서, (A) 성분은 페놀성 수산기를 갖는 수지인 것이 바람직하다.
페놀성 수산기를 갖는 수지로서는, 예컨대 폴리히드록시스티렌 또는 히드록시스티렌을 단량체 단위로서 포함하는 공중합체 등의 히드록시스티렌계 수지, 페놀 수지, 폴리(히드록시아미드) 등의 폴리벤조옥사졸 전구체, 폴리(히드록시페닐렌)에테르, 폴리나프톨 등을 들 수 있다. (A) 성분은, 이들 수지 중의 1종만으로 구성되어 있어도 좋고, 또한 2종 이상을 포함하여 구성되어 있어도 좋다.
이들 중에서, 전기 특성(절연성)이 우수하다는 점 및 경화 시의 체적 수축이 작다는 점에서, (A1) 히드록시스티렌계 수지가 바람직하다. 또한, 저가격이라는 점, 콘트라스트가 높다는 점 및 경화 시의 체적 수축이 작다는 점에서, (A2) 페놀 수지가 바람직하고, 노볼락형 페놀 수지가 보다 바람직하다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지는, 하기 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 갖는다.
일반식 (21) 중, R21은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R22는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기를 나타내고, a는 0∼3의 정수를 나타내고, b는 1∼3의 정수를 나타낸다. a와 b의 합계는 5 이하 이다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지는, 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머 등을 중합시킴으로써 얻을 수 있다.
일반식 (21)에 있어서, R21로 표시되는 탄소수 1∼10의 알킬기로서는, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등을 들 수 있다. 이들 기는 직쇄상이라도 분기쇄상이라도 좋다. 또한, R22로 표시되는 탄소수 6∼10의 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. R21로 표시되는 탄소수 1∼10의 알콕시기로서는, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 헥속시기, 헵톡시기, 옥톡시기, 노녹시기, 데콕시기 등을 들 수 있다. 이들 기는 직쇄상이라도 분기쇄상이라도 좋다.
일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머로서는, 예컨대 p-히드록시스티렌, m-히드록시스티렌, o-히드록시스티렌, p-이소프로페닐페놀, m-이소프로페닐페놀, o-이소프로페닐페놀 등을 들 수 있다. 이들 모노머는 각각 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지는, 그의 제조 방법에 제한은 없지만, 예컨대 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머의 수산기를 t-부틸기, 아세틸기 등으로 보호하여 수산기가 보호된 모노머로 하고, 수산기가 보호된 모노머를 중합하여 중합체를 얻고, 또한 얻어진 중합체를 공지된 방법(산 촉매 하에서 탈보호하여 히드록시스티렌계 구조 단위로 변환하는 것 등)으로 탈보호함으로써 얻을 수 있다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지는, 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머만으로 이루어지는 중합체 또는 공중합체라도 좋고, 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머와 그 이외의 모노머와의 공중합체라도 좋다. (A1) 히드록시스티렌계 수지가 공중합체인 경우, 공중합체 내의 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위의 비율은, 노광부의 알칼리 현상액에 대한 용해성의 관점에서, (A) 성분 100 몰%에 대하여, 10∼100 몰%가 바람직하고, 20∼97 몰%가 보다 바람직하고, 30∼95 몰%가 더욱 바람직하고, 50∼95 몰%가 특히 바람직하다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지는, 미노광부의 알칼리 현상액에 대한 용해 저해성을 보다 향상시킨다는 관점에서, 또한 하기 일반식 (22)로 표시되는 구조 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하다.
일반식 (22) 중, R23은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R24는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기를 나타내고, c는 0∼3의 정수를 나타낸다.
R24로 표시되는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기로서는, 각각 R22와 같은 것을 예시할 수 있다.
일반식 (22)로 표시되는 구조 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지는, 일반식 (22)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머를 이용함으로써 얻을 수 있다. 일반식 (22)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머로서는, 예컨대 스티렌, α-메틸스티렌, o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌 등의 방향족 비닐 화합물 등을 들 수 있다. 이들 모노머는 각각 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지가 일반식 (22)로 표시되는 구조 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지인 경우, 미노광부의 알칼리 현상액에 대한 용해 저해성 및 패턴 경화막의 기계 특성의 관점에서, 일반식 (22)로 표시되는 구조 단위의 비율은, (A) 성분 100 몰%에 대하여, 1∼90 몰%가 바람직하고, 3∼80 몰%가 보다 바람직하고, 5∼70 몰%가 더욱 바람직하고, 5∼50 몰%가 특히 바람직하다.
또한, (A1) 히드록시스티렌계 수지는, 탄성률을 낮춘다는 관점에서, 또한 하기 일반식 (23)으로 표시되는 구조 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하다.
일반식 (23) 중, R25는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R26은 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 탄소수 1∼10의 히드록시알킬기를 나타낸다.
일반식 (23)으로 표시되는 구조 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지는, 일반식 (23)으로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머를 이용함으로써 얻을 수 있다. 일반식 (23)으로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머로서는, 예컨대 (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산에틸, (메트)아크릴산프로필, (메트)아크릴산부틸, (메트)아크릴산펜틸, (메트)아크릴산헥실, (메트)아크릴산헵틸, (메트)아크릴산옥틸, (메트)아크릴산노닐, (메트)아크릴산데실, (메트)아크릴산히드록시메틸, (메트)아크릴산히드록시에틸, (메트)아크릴산히드록시프로필, (메트)아크릴산히드록시부틸, (메트)아크릴산히드록시펜틸, (메트)아크릴산히드록시헥실, (메트)아크릴산히드록시헵틸, (메트)아크릴산히드록시옥틸, (메트)아크릴산히드록시노닐, (메트)아크릴산히드록시데실 등을 들 수 있다. 이들 모노머는 각각 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(A1) 히드록시스티렌계 수지가 일반식 (23)으로 표시되는 구조 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지인 경우, 미노광부의 알칼리 현상액에 대한 용해 저해성 및 패턴 경화막의 기계 특성의 관점에서, 일반식 (23)으로 표시되는 구조 단위의 비율은, (A) 성분 100 몰%에 대하여, 1∼90 몰%가 바람직하고, 3∼80 몰%가 보다 바람직하고, 5∼70 몰%가 더욱 바람직하고, 5∼50 몰%가 특히 바람직하다.
(A2) 페놀 수지는, 페놀 또는 그 유도체와 알데히드류와의 중축합 생성물이다. 중축합은 통상 산, 염기 등의 촉매 존재 하에서 행해진다. 산 촉매를 이용한 경우에 얻어지는 페놀 수지는, 특히 노볼락형 페놀 수지라고 불린다. 노볼락형 페놀 수지로서는, 예컨대 페놀/포름알데히드노볼락 수지, 크레졸/포름알데히드노볼락 수지, 크실레놀/포름알데히드노볼락 수지, 레조르시놀/포름알데히드노볼락 수지, 페놀-나프톨/포름알데히드노볼락 수지 등을 들 수 있다.
(A2) 페놀 수지를 구성하는 페놀 유도체로서는, 예컨대 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀, o-부틸페놀, m-부틸페놀, p-부틸페놀, 2,3-크실레놀, 2,4-크실레놀, 2,5-크실레놀, 2,6-크실레놀, 3,4-크실레놀, 3,5-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀 등의 알킬페놀, 메톡시페놀, 2-메톡시-4-메틸페놀 등의 알콕시페놀, 비닐페놀, 알릴페놀 등의 알케닐페놀, 벤질페놀 등의 아랄킬페놀, 메톡시카르보닐페놀 등의 알콕시카르보닐페놀, 벤조일옥시페놀 등의 아릴카르보닐페놀, 클로로페놀 등의 할로겐화페놀, 카테콜, 레조르시놀, 피로갈롤 등의 폴리히드록시벤젠, 비스페놀A, 비스페놀F 등의 비스페놀, α- 또는 β-나프톨 등의 나프톨 유도체, p-히드록시페닐-2-에탄올, p-히드록시페닐-3-프로판올, p-히드록시페닐-4-부탄올 등의 히드록시알킬페놀, 히드록시에틸크레졸 등의 히드록시알킬크레졸, 비스페놀의 모노에틸렌옥사이드 부가물, 비스페놀의 모노프로필렌옥사이드 부가물 등의 알코올성 수산기 함유 페놀 유도체, p-히드록시페닐아세트산, p-히드록시페닐프로피온산, p-히드록시페닐부탄산, p-히드록시계피산, 히드록시안식향산, 히드록시페닐안식향산, 히드록시페녹시안식향산, 디페놀산 등의 카르복실기 함유 페놀 유도체 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(A2) 페놀 수지를 구성하는 알데히드류로서는, 예컨대 포름알데히드, 아세트알데히드, 푸르푸랄, 벤즈알데히드, 히드록시벤즈알데히드, 메톡시벤즈알데히드, 히드록시페닐아세트알데히드, 메톡시페닐아세트알데히드, 크로톤알데히드, 클로로아세트알데히드, 클로로페닐아세트알데히드, 글리셀알데히드, 글리옥실산, 글리옥실산메틸, 글리옥실산페닐, 글리옥실산히드록시페닐, 포르밀아세트산, 포르밀아세트산메틸, 2-포르밀프로피온산, 2-포르밀프로피온산메틸 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 또한, 파라포름알데히드, 트리옥산 등의 포름알데히드의 전구체, 아세톤, 피루브산, 레불린산, 4-아세틸부틸산, 아세톤디카르복실산, 3,3'-4,4'-벤조페논테트라카르복실산 등의 케톤류를 반응에 이용하여도 좋다.
(A) 성분이 (A1) 히드록시스티렌계 수지 또는 (A2) 페놀 수지를 함유하는 경우, (A1) 성분 및 (A2) 성분의 각각의 중량 평균 분자량은, 알칼리 수용액에 대한 용해성, 감광 특성 및 패턴 경화막의 기계 특성의 밸런스를 고려하면, 중량 평균 분자량으로 1000∼500000이 바람직하고, 2000∼200000이 보다 바람직하고, 2000∼100000인 것이 더욱 바람직하다. 여기서 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)법에 의해 측정하고, 표준 폴리스티렌 검량선으로부터 환산하여 얻어지는 값이다.
<(B) 성분>
(B) 성분인 화합물은, 패턴 형성 후의 감광성 수지막을 가열하여 경화할 때에, (A) 성분과 반응하여 가교 구조를 형성할 수 있는 구조를 갖는 화합물이다. (B) 성분은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이다.
일반식 (1) 중, R1∼R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 1∼10의 알킬기는 R22와 같은 것을 예시할 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1∼5인 것이 바람직하고, 1∼3인 것이 보다 바람직하고, 1 또는 2인 것이 더욱 바람직하고, 1인 것이 특히 바람직하다.
일반식 (2) 중, R7∼R12는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.
R7∼R12로 표시되는 탄소수 1∼10의 알킬기는 R22와 같은 것을 예시할 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1∼5인 것이 바람직하고, 1∼3인 것이 보다 바람직하고, 1 또는 2인 것이 더욱 바람직하고, 1인 것이 특히 바람직하다.
<(C) 성분>
(C) 성분인 화합물은, 2 이상의 에폭시기를 가지며, 상술한 (B) 성분인 화합물과 함께, 패턴 형성 후의 감광성 수지막을 가열하여 경화할 때에, (A) 성분과 반응하여 가교 구조를 형성할 수 있는 구조를 갖는 화합물이다.
(C) 성분은, 2 이상의 에폭시기를 갖고 있는 것이라면 특별히 제한없이 사용할 수 있다. (C) 성분으로서는, 예컨대 지방족 에폭시 화합물, 방향족 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물, 복소환식 에폭시 화합물, 비스페놀형 에폭시 화합물, 노볼락형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 할로겐화에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
이들 중 (C) 성분은, 약액 내성이 보다 우수하다는 관점에서, 방향환 또는 복소환을 갖는 에폭시 화합물인 것이 바람직하고, 복소환을 갖는 에폭시 화합물인 것이 보다 바람직하고, 함질소 복소환을 갖는 에폭시 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
(C) 성분은, 약액 내성이 보다 우수하다는 관점에서, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (3) 중, R13∼R15는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 나타낸다.
일반식 (3)에 있어서, R13∼R15로 표시되는 탄소수 1∼10의 알킬렌기로서는, 예컨대 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기 등을 들 수 있다. 이들 기는 직쇄상이라도 분기쇄상이라도 좋다. 알킬렌기의 탄소수는 1∼8인 것이 바람직하고, 1∼6인 것이 보다 바람직하다.
(B) 성분에 대한 (C) 성분의 몰 비율((C) 성분의 몰수/(B) 성분의 몰수)은, 약액 내성 및 파단 강도가 보다 우수하다는 관점에서 1.0 이하이며, 0.9 이하인 것이 바람직하고, 0.8 이하인 것이 보다 바람직하다. (B) 성분에 대한 (C) 성분의 몰 비율의 하한은, 특별히 제한되지 않지만, 0.1 이상, 0.2 이상 또는 0.3 이상이라도 좋다.
(B) 성분 및 (C) 성분의 합계량은, 잔류 응력 및 약액 내성이 보다 우수하다는 관점에서, (A) 성분 100 질량부에 대하여, 2∼35 질량부인 것이 바람직하고, 4∼30 질량부인 것이 보다 바람직하고, 5∼25 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물은, (A)∼(C) 성분에 더하여, (D) 엘라스토머 또는 (E) 빛에 의해 산을 생성하는 화합물을 추가로 함유하고 있어도 좋다. 이들 성분을 이용함으로써, 파단 강도 및 열팽창성이 우수한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
<(D) 성분>
엘라스토머로서는, 예컨대 스티렌계 엘라스토머, 올레핀계 엘라스토머, 우레탄계 엘라스토머, 폴리에스테르계 엘라스토머, 폴리아미드계 엘라스토머, 아크릴계 엘라스토머, 실리콘계 엘라스토머 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 이들 중 (D) 성분은, 얻어지는 패턴 경화막의 파단 강도, 파단 신도 및 열팽창성이 우수하므로, 아크릴계 엘라스토머라도 좋다.
아크릴계 엘라스토머는, 하기 일반식 (31)로 표시되는 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
일반식 (31) 중, R31은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R32는 탄소수 2∼20의 히드록시알킬기를 나타낸다.
R32로 표시되는 탄소수 2∼20의 히드록시알킬기로서는, 예컨대 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 히드록시부틸기, 히드록시펜틸기, 히드록시헥실기, 히드록시헵틸기, 히드록시옥틸기, 히드록시노닐기, 히드록시데실기, 히드록시운데실기, 히드록시도데실기(히드록시라우릴기라고 하는 경우도 있다.), 히드록시트리데실기, 히드록시테트라데실기, 히드록시펜타데실기, 히드록시헥사데실기, 히드록시헵타데실기, 히드록시옥타데실기, 히드록시노나데실기, 히드록시에이코실기 등을 들 수 있다.
아크릴계 엘라스토머는, 또한 하기 일반식 (32)로 표시되는 구조 단위, 하기 일반식 (33)으로 표시되는 구조 단위, 또는 하기 일반식 (34)로 표시되는 구조 단위를 갖고 있어도 좋다.
일반식 (32) 중, R33은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R34는 1급, 2급 또는 3급 아미노기를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다.
R34로 표시되는 1급, 2급 또는 3급 아미노기로서는, 예컨대 아미노에틸기, N-메틸아미노에틸기, N,N-디메틸아미노에틸기, N-에틸아미노에틸기, N,N-디에틸아미노에틸기, 아미노프로필기, N-메틸아미노프로필기, N,N-디메틸아미노프로필기, N-에틸아미노프로필기, N,N-디에틸아미노프로필기, 피페리딘-4-일기, 1-메틸피페리딘-4-일기, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일기, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일기, (피페리딘-4-일)메틸기, 2-(피페리딘-4-일)에틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (33) 중, R35는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R36은 탄소수 4∼20의 알킬기를 나타낸다.
R36으로 표시되는 탄소수 4∼20의 알킬기로서는, 예컨대 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기(라우릴기라고 하는 경우도 있다.), 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등을 들 수 있다. 이들 기는 직쇄상이라도 분기쇄상이라도 좋다.
일반식 (34) 중, R37은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
아크릴계 엘라스토머는, 예컨대 상기 일반식 (31)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머, 그리고 필요에 따라서 첨가되는 일반식 (32), 일반식 (33) 또는 일반식 (34)로 표시되는 구조 단위를 부여하는 모노머를 배합하여, 젖산에틸, 톨루엔, 이소프로판올 등의 용매 중에서 교반하고, 필요에 따라서 가열함으로써 얻을 수 있다.
아크릴계 엘라스토머의 중량 평균 분자량은 2000∼100000인 것이 바람직하고, 3000∼60000인 것이 보다 바람직하고, 5000∼50000인 것이 더욱 바람직하고, 10000∼40000인 것이 특히 바람직하다. 여기서 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)법에 의해 측정하고, 표준 폴리스티렌 검량선으로부터 환산하여 얻어지는 값이다.
(D) 성분의 함유량은, 파단 강도 및 파단 신도가 보다 우수하다는 관점에서, (A) 성분 100 질량부에 대하여, 1∼35 질량부인 것이 바람직하고, 3∼30 질량부인 것이 보다 바람직하고, 5∼25 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
<(E) 성분>
(E) 성분인 빛에 의해(빛을 받음으로써) 산을 생성하는 화합물은, 감광성 수지 조성물에 있어서 감광제로서 기능한다. (E) 성분은, 광조사를 받아 산을 생성시키고, 광조사를 받은 부분의 알칼리 수용액에의 가용성을 보다 증대시키는 기능을 갖는다. (E) 성분으로서는 일반적으로 광산발생제라고 불리는 화합물을 이용할 수 있다. (E) 성분의 구체예로서는, o-퀴논디아지드 화합물, 아릴디아조늄염, 디아릴요오도늄염, 트리아릴술포늄염 등을 들 수 있다. (E) 성분은, 이들 화합물 중 1종만으로 이루어지는 것이라도 좋고, 또한 2종 이상을 포함하여 구성되는 것이라도 좋다. 이들 중에서, 감도가 높으므로 o-퀴논디아지드 화합물이 바람직하다.
o-퀴논디아지드 화합물로서는, 예컨대 o-퀴논디아지드술포닐클로리드와, 히드록시 화합물 또는 아미노 화합물 등을 탈염산제의 존재 하에서 축합 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 이용할 수 있다.
o-퀴논디아지드 화합물은, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-[4-{1-(4-히드록시페닐)-1-메틸에틸}페닐]에탄과 1-나프토퀴논-2-디아지드-5-술포닐클로리드와의 축합물, 트리스(4-히드록시페닐)메탄 또는 트리스(4-히드록시페닐)에탄과 1-나프토퀴논-2-디아지드-5-술포닐클로리드와의 축합물을 이용하는 것이 바람직하다.
(E) 성분의 함유량은, 노광부와 미노광부와의 용해 속도의 차가 보다 커지고, 감도가 보다 양호하게 된다는 관점에서, (A) 성분 100 질량부에 대하여, 5∼25 질량부인 것이 바람직하고, 6∼20 질량부인 것이 보다 바람직하고, 7∼18 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
<그 밖의 성분>
본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물은, 상기 (A)∼(E) 성분 이외에, 용제, 가열에 의해 산을 생성하는 화합물, 용해촉진제, 용해저해제, 커플링제, 계면활성제, 레벨링제 등의 성분을 함유하고 있어도 좋다.
(용제)
용제를 이용함으로써, 기판 상에의 도포를 용이하게 하여, 균일한 두께의 도막을 형성할 수 있다. 용제로서는, 예컨대 γ-부티로락톤, 젖산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 아세트산벤질, n-부틸아세테이트, 에톡시에틸프로피오네이트, 3-메틸메톡시프로피오네이트, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 헥사메틸포스포릴아미드, 테트라메틸렌술폰, 디에틸케톤, 디이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 들 수 있다. 이들 용제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 이들 중에서도, 용해성 및 도포막의 균일성의 관점에서, 젖산에틸 또는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트인 것이 바람직하다.
(가열에 의해 산을 생성하는 화합물)
가열에 의해 산을 생성하는 화합물을 이용함으로써, 패턴 수지막을 가열할 때에 산을 발생시키는 것이 가능하게 되기 때문에, (A) 성분과 (B) 성분 및 (C) 성분과의 반응, 즉 열가교 반응이 촉진되어, 패턴 경화막의 내열성이 향상된다. 또한, 가열에 의해 산을 생성하는 화합물은 광조사에 의해서도 산을 발생하기 때문에, 노광부의 알칼리 수용액에의 용해성이 증대된다. 따라서, 미노광부와 노광부와의 알칼리 수용액에 대한 용해성의 차가 더욱 커져 해상도가 보다 향상된다.
이러한 가열에 의해 산을 생성하는 화합물은, 예컨대 50∼250℃까지 가열함으로써 산을 생성하는 것인 것 등을 들 수 있다. 가열에 의해 산을 생성하는 화합물의 구체예로서는, 오늄염 등의 강산과 염기로 형성되는 염, 이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
(용해촉진제)
용해촉진제를 이용함으로써, 알칼리 수용액으로 현상할 때의 노광부의 용해 속도를 증가시켜, 감도 및 해상성을 향상시킬 수 있다. 용해촉진제로서는 종래 공지된 것을 이용할 수 있다. 그 구체예로서는, 카르복실기, 술폰산, 술폰아미드기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
또한, 용해촉진제는 하기 일반식 (41)∼일반식 (43)의 어느 것으로 표시되는 페놀성 저분자 화합물이라도 좋다.
일반식 (41) 중, R41은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. a1∼f1은 0∼3의 정수를 나타내고, d1∼f1의 합계는 1 이상이며, a1과 d1의 합계는 5 이하이고, b1과 e1의 합계는 5 이하이고, c1과 f1의 합계는 5 이하이다.
일반식 (42) 중, R42는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. a2∼c2는 0∼3의 정수를 나타내며, d2∼f2는 1∼3의 정수를 나타내고, a2와 d2의 합계는 5 이하이고, b2와 e2의 합계는 5 이하이며, c2와 f2의 합계는 5 이하이다.
일반식 (43) 중, a3, c3, h 및 i는 0∼3의 정수를 나타내고, d3 및 f3은 1∼3의 정수를 나타내며, a3과 d3의 합계는 5 이하이고, c3과 f3의 합계는 5 이하이고, h와 i의 합계는 4 이하이다.
(용해저해제)
용해저해제는, (A) 성분의 알칼리 수용액에 대한 용해를 저해하는 화합물이며, 잔막 두께, 현상 시간 및 콘트라스트를 컨트롤하기 위해서 이용된다. 용해저해제로서는, 예컨대 디페닐요오도늄니트레이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오도늄니트레이트, 디페닐요오도늄브로미드, 디페닐요오도늄클로리드, 디페닐요오도늄요오디드 등을 들 수 있다.
(커플링제)
커플링제를 이용함으로써, 형성되는 패턴 경화막과 기판과의 접착성을 보다 높일 수 있다. 커플링제로서는, 예컨대 유기 실란 화합물, 알루미늄 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
(계면활성제, 레벨링제)
계면활성제 또는 레벨링제를 이용함으로써 도포성을 보다 향상시킬 수 있다. 구체적으로는, 예컨대 계면활성제 또는 레벨링제를 함유함으로써, 스트리에이션(막 두께의 얼룩)을 보다 막거나, 현상성을 보다 향상시키거나 할 수 있다. 계면활성제 또는 레벨링제로서는, 예컨대 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르 등을 들 수 있다.
그 밖의 성분을 이용하는 경우의 함유량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여, 0.01∼20 질량부라도 좋다.
본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물에 의하면, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 패턴 경화막을 형성하는 것이 가능하게 된다.
[포지티브형 감광성 수지용 열가교제]
일 실시형태의 포지티브형 감광성 수지용 열가교제는, 상술한 (B) 성분(일반식 (1)로 표시되는 화합물 혹은 일반식 (2)로 표시되는 화합물) 및 (C) 성분(2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물)로 이루어지는 것이다. 이러한 포지티브형 감광성 수지용 열가교제에 의하면, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 패턴 경화막을 형성할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 용이하게 조제할 수 있다.
[패턴 경화막 및 그의 제조 방법]
일 실시형태의 패턴 경화막은, 패턴을 가지며, 패턴이 상술한 포지티브형 감광성 수지 조성물로 이루어지는 수지막의 경화물을 포함한다. 패턴 경화막은, 상술한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 가열함으로써 얻어진다. 이하, 패턴 경화막의 제조 방법에 관해서 설명한다.
본 실시형태의 패턴 경화막의 제조 방법은, 상술한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 기판의 일부 또는 전부에 도포 및 건조하여 수지막을 형성하는 공정(도포·건조(성막) 공정)과, 수지막의 일부 또는 전부를 노광하는 공정(노광 공정)과, 노광 후의 수지막을 알칼리 수용액에 의해 현상하여 패턴 수지막을 형성하는 공정(현상 공정)과, 패턴 수지막을 가열하는 공정(가열 처리 공정)을 구비한다. 이하, 각 공정에 관해서 설명한다.
<도포·건조(성막) 공정>
우선, 본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고 건조하여 수지막을 형성한다. 이 공정에서는, 유리 기판, 반도체, 금속 산화물 절연체(예컨대 TiO2, SiO2 등), 질화규소 등의 기판 상에, 본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물을, 스피너 등을 이용하여 회전 도포하여, 도막을 형성한다. 도막의 두께에 특별히 제한은 없지만, 0.1∼40 ㎛인 것이 바람직하다. 이 도막이 형성된 기판을 핫플레이트, 오븐 등을 이용하여 건조한다. 건조 온도 및 건조 시간에 특별히 제한은 없지만, 80∼140℃에서 1∼7분 행하는 것이 바람직하다. 이에 따라, 지지 기판 상에 수지막이 형성된다. 수지막의 두께에 특별히 제한은 없지만, 0.1∼40 ㎛인 것이 바람직하다.
<노광 공정>
이어서, 노광 공정에서는, 기판 상에 형성한 수지막에, 마스크를 통해 자외선, 가시광선, 방사선 등의 활성 광선을 조사한다. 본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물에 있어서, (A) 성분은 i선에 대한 투명성이 높기 때문에, i선의 조사를 적합하게 이용할 수 있다. 또한, 노광 후에 필요에 따라 용해 속도를 향상시킨다는 관점에서 노광 후 가열(PEB)을 행할 수도 있다. 노광 후에 가열을 행하는 경우의 온도는 70℃∼140℃, 노광 후 가열 시간은 1분∼5분이 바람직하다.
<현상 공정>
현상 공정에서는, 노광 공정 후의 수지막의 노광부를 현상액으로 제거함으로써 수지막이 패턴화되어, 패턴 수지막이 얻어진다. 현상액으로서는, 예컨대 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 암모니아, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 트리에탄올아민, 수산화테트라메틸암모늄(TMAH) 등의 알칼리 수용액이 적합하게 이용된다. 이들 수용액의 염기 농도는 0.1∼10 질량%로 하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 현상액에 알코올류 또는 계면활성제를 첨가하여 사용할 수도 있다. 이들은 각각 현상액 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01∼10 질량부, 보다 바람직하게는 0.1∼5 질량부의 범위에서 배합할 수 있다. 현상액을 이용하여 현상을 행하는 경우는, 예컨대 샤워 현상, 스프레이 현상, 침지 현상, 패들 현상 등의 방법에 의해서, 현상액을 수지막 상에 배치하여, 18∼40℃의 조건 하에 30∼360초간 방치한다. 방치 후, 수세하여 스핀 건조를 행함으로써 패턴 수지막을 세정한다.
<가열 처리 공정>
이어서 가열 처리 공정에서는, 패턴 수지막을 가열 처리함으로써 패턴 경화막을 형성할 수 있다. 가열 처리 공정에 있어서의 가열 온도는, 반도체 장치에 대한 열에 의한 손상을 충분히 방지한다는 점에서, 250℃ 이하가 바람직하고, 230℃ 이하가 보다 바람직하다.
가열 처리는, 예컨대 석영 튜브로, 핫플레이트, 급속 열 어닐, 세로형 확산로, 적외선 경화로, 전자선 경화로, 마이크로파 경화로 등의 오븐을 이용하여 행할 수 있다. 또한, 대기 중 또는 질소 등의 불활성 분위기 중 어느 것을 선택할 수도 있지만, 질소 하에서 행하는 쪽이 패턴의 산화를 막을 수 있기 때문에 바람직하다. 상술한 바람직한 가열 온도의 범위는 종래의 가열 온도보다도 낮기 때문에, 지지 기판 및 반도체 장치에의 손상을 작게 억제할 수 있다. 따라서, 본 실시형태의 레지스트 패턴의 제조 방법을 이용함으로써, 전자 디바이스를 수율 좋게 제조할 수 있다. 또한, 프로세스의 에너지 절약화로 이어진다. 더욱이, 본 실시형태의 포지티브형 감광성 수지 조성물에 의하면, 감광성 폴리이미드 등에 보이는 가열 처리 공정에 있어서의 체적 수축(경화 수축)이 작기 때문에, 치수 정밀도의 저하를 막을 수 있다.
가열 처리 공정에 있어서의 가열 처리 시간은, 포지티브형 감광성 수지 조성물이 경화하기에 충분한 시간이면 되는데, 작업 효율과의 균형이라는 점에서, 5시간 이하가 바람직하다.
또한 가열 처리는, 상술한 오븐 외에, 마이크로파 경화 장치 또는 주파수 가변 마이크로파 경화 장치를 이용하여 행할 수도 있다. 이들 장치를 이용함으로써, 기판 및 반도체 장치의 온도를 예컨대 200℃ 이하로 유지한 채로, 감광성 수지막만을 효과적으로 가열할 수 있다(J. Photopolym. Sci. Technol., 18, 327-332(2005) 참조).
상술한 본 실시형태의 패턴 경화막의 제조 방법에 의하면, 충분히 높은 감도 및 해상도로, 밀착성 및 열충격성도 우수한 패턴 경화막을 얻을 수 있다.
[층간 절연층, 표면 보호층]
본 실시형태의 패턴 경화막은 반도체 소자의 층간 절연층 또는 표면 보호층으로서 이용할 수 있다.
[반도체 소자]
일 실시형태의 반도체 소자는 본 실시형태의 층간 절연층 또는 표면 보호층을 구비한다. 본 실시형태의 반도체 소자는, 특별히 제한에 제한되지 않지만, 다층 배선 구조, 재배선 구조 등을 갖는, 메모리, 패키지 등을 의미한다.
여기서, 반도체 소자의 제조 공정의 일례를 도면에 기초하여 설명한다. 도 1∼5는, 다층 배선 구조를 갖는 반도체 소자의 제조 공정의 일 실시형태를 도시하는 개략 사시도 및 개략 단면도이다. 도 1∼5 중, (a)는 개략 사시도이고, (b)는 각각 (a)에 있어서의 Ib-Ib∼Vb-Vb 단면을 도시하는 개략 단면도이다.
우선, 도 1에 도시하는 구조체(100)를 준비한다. 구조체(100)는, 회로 소자를 갖는 Si 기판 등의 반도체 기판(1)과, 회로 소자가 노출되는 소정의 패턴을 가지며, 반도체 기판(1)을 피복하는 실리콘 산화막 등의 보호막(2)과, 노출된 회로 소자 상에 형성된 제1 도체층(3)과, 보호막(2) 및 제1 도체층(3) 상에 스핀코트법 등에 의해 성막된 폴리이미드 수지 등으로 이루어지는 층간 절연층(4)을 구비한다.
이어서, 층간 절연층(4) 상에 창부(6A)를 갖는 감광성 수지층(5)을 형성함으로써, 도 2에 도시하는 구조체(200)를 얻는다. 감광성 수지층(5)은, 예컨대 염화고무계, 페놀노볼락계, 폴리히드록시스티렌계, 폴리아크릴산에스테르계 등의 감광성 수지를 스핀코트법에 의해 도포함으로써 형성된다. 창부(6A)는, 공지된 사진 식각 기술에 의해서 소정 부분의 층간 절연층(4)이 노출되도록 형성된다.
층간 절연층(4)을 에칭하여 창부(6B)를 형성한 후에, 감광성 수지층(5)을 제거하여, 도 3에 도시하는 구조체(300)를 얻는다. 층간 절연층(4)의 에칭에는, 산소, 사불화탄소 등의 가스를 이용하는 드라이 에칭 수단을 이용할 수 있다. 이 에칭에 의해, 창부(6A)에 대응하는 부분의 층간 절연층(4)이 선택적으로 제거되어, 제1 도체층(3)이 노출되도록 창부(6B)가 마련된 층간 절연층(4)이 얻어진다. 이어서, 창부(6B)로부터 노출된 제1 도체층(3)을 부식하는 일 없이 감광성 수지층(5)만을 부식하는 에칭 용액을 이용하여 감광성 수지층(5)을 제거한다.
또한, 창부(6B)에 대응하는 부분에 제2 도체층(7)을 형성하여, 도 4에 도시하는 구조체(400)를 얻는다. 제2 도체층(7)의 형성에는 공지된 사진 식각 기술을 이용할 수 있다. 이에 의해, 제2 도체층(7)과 제1 도체층(3)의 전기적 접속이 이루어진다.
마지막으로, 층간 절연층(4) 및 제2 도체층(7) 상에 표면 보호층(8)을 형성하여, 도 5에 도시하는 반도체 소자(500)를 얻는다. 본 실시형태에서는, 표면 보호층(8)은 다음과 같이 하여 형성한다. 우선, 상술한 감광성 수지 조성물을 스핀코트법에 의해 층간 절연층(4) 및 제2 도체층(7) 상에 도포하고, 건조하여 감광성 수지막을 형성한다. 이어서, 소정 부분에 창부(6C)에 대응하는 패턴을 그린 마스크를 통해 광조사한 후, 노광 후의 수지막을 알칼리 수용액으로 현상하여 패턴 수지막을 형성한다. 그 후, 패턴 수지막을 가열에 의해 경화함으로써, 표면 보호층(8)으로서 이용되는 패턴 경화막이 형성된다. 이 표면 보호층(8)은, 제1 도체층(3) 및 제2 도체층(7) 외부로부터의 응력, α선 등으로부터 보호하는 것으로, 본 실시형태의 표면 보호층(8)을 이용한 반도체 소자(500)는 신뢰성이 우수하다.
또한, 상술한 실시형태에서는 2층의 배선 구조를 갖는 반도체 소자의 제조 방법을 나타냈지만, 3층 이상의 다층 배선 구조를 형성하는 경우는, 상술한 공정을 반복하여 행하여, 각 층을 형성할 수 있다. 즉, 층간 절연층(4)을 형성하는 각 공정 및 표면 보호층(8)을 형성하는 각 공정을 반복함으로써 다층의 패턴을 형성할 수 있다. 또한 상기한 예에 있어서, 표면 보호층(8)만이 아니라, 층간 절연층(4)도 본 실시형태의 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성할 수 있다.
본 실시형태의 전자 디바이스는, 상술한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 표면 보호층, 커버코트층 또는 층간 절연층을 갖는 것에 한정되지 않고, 여러 가지 구조를 취할 수 있다.
도 6 및 도 7은 재배선 구조를 갖는 반도체 소자의 일 실시형태를 도시하는 개략 단면도이다. 본 실시형태의 감광성 수지 조성물은, 응력 완화성, 접착성 등도 우수하기 때문에, 최근 개발된 도 6 및 도 7과 같은 재배선 구조를 갖는 반도체 소자에 있어서 사용할 수 있다.
도 6은 반도체 소자의 일 실시형태로서의 배선 구조를 도시하는 개략 단면도이다. 도 6에 도시하는 반도체 소자(600)는, 실리콘 기판(23)과, 실리콘 기판(23)의 일면 측에 마련된 층간 절연층(11)과, 층간 절연층(11) 상에 형성된, 패드부(15)를 포함하는 패턴을 갖는 Al 배선층(12)과, 패드부(15) 상에 개구를 형성하면서 층간 절연층(11) 및 Al 배선층(12) 상에 순차 적층된 절연층(13)(예컨대 P-SiN층 등) 및 표면 보호층(14)과, 표면 보호층(14) 상에서 개구 근방에 배치된 섬 형상의 코어(18)와, 절연층(13) 및 표면 보호층(14)의 개구 내에서 패드부(15)와 접함과 더불어 코어(18)의 표면 보호층(14)과는 반대쪽의 면에 접하도록 표면 보호층(14) 상에 연장되어 있는 재배선층(16)을 구비한다. 또한 반도체 소자(600)는, 표면 보호층(14), 코어(18) 및 재배선층(16)을 덮어 형성되며, 코어(18) 상의 재배선층(16)의 부분에 개구가 형성되어 있는 커버코트층(19)과, 커버코트층(19)의 개구에 있어서 배리어 메탈(20)을 사이에 두고서 재배선층(16)과 접속된 도전성 볼(17)과, 도전성 볼을 유지하는 칼라(21)와, 도전성 볼(17) 주위의 커버코트층(19) 상에 마련된 언더필(22)을 구비한다. 도전성 볼(17)은 외부 접속 단자로서 이용되며, 땜납, 금 등으로 형성된다. 언더필(22)은, 반도체 소자(600)를 실장할 때에 응력을 완화하기 위해서 마련되어 있다.
도 7의 반도체 소자(700)에 있어서는, 실리콘 기판(23) 상에 Al 배선층(도시하지 않음) 및 Al 배선층의 패드부(15)가 형성되어 있고, 그 상부에는 절연층(13)이 형성되고, 또한 소자의 표면 보호층(14)이 형성되어 있다. 패드부(15) 상에는 재배선층(16)이 형성되고, 이 재배선층(16)은 도전성 볼(17)과의 접속부(24)의 상부까지 신장되어 있다. 또한, 표면 보호층(14) 상에는 커버코트층(19)이 형성되어 있다. 재배선층(16)은 배리어 메탈(20)을 통해 도전성 볼(17)에 접속되어 있다.
도 6 및 도 7의 반도체 소자에 있어서, 감광성 수지 조성물은, 층간 절연층(11) 및 표면 보호층(14)뿐만 아니라, 커버코트층(19), 코어(18), 칼라(21), 언더필(22) 등을 형성하기 위한 재료로서 사용할 수 있다. 본 실시형태의 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 경화막은, Al 배선층(12) 혹은 재배선층(16) 등의 메탈층 또는 밀봉제 등과의 접착성이 우수하고, 응력 완화 효과도 높기 때문에, 이 패턴 경화막을 층간 절연층(11), 표면 보호층(14), 커버코트층(19), 코어(18), 땜납 등의 칼라(21), 플립칩 등에서 이용되는 언더필(22) 등에 이용한 반도체 소자는, 매우 신뢰성이 우수한 것으로 된다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물은, 도 6 및 도 7에 있어서의 재배선층(16)을 갖는 반도체 소자의 층간 절연층(11), 표면 보호층(14) 또는 커버코트층(19)에 이용하는 것이 적합하다.
층간 절연층(11), 표면 보호층(14) 및 상기 커버코트층(19)의 막 두께는, 3∼20 ㎛인 것이 바람직하고, 5∼15 ㎛인 것이 보다 바람직하다.
[전자 디바이스]
일 실시형태의 전자 디바이스는 본 실시형태의 반도체 소자를 갖는다. 전자 디바이스란, 상술한 반도체 소자를 포함하는 것이며, 예컨대 휴대전화, 스마트폰, 태블릿형 단말, 퍼스널 컴퓨터, 하드디스크 서스펜션 등을 들 수 있다.
실시예
이하에, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것이 아니다.
실시예에서 이용한 재료를 이하에 나타낸다.
[(A) 성분]
A1: 4-히드록시스티렌의 중합체(중량 평균 분자량=10000, 마루젠세키유카가쿠가부시키가이샤 제조, 상품명 「마루카링커 M」)
A2: 4-히드록시스티렌/스티렌=85/15(몰비)의 공중합체(중량 평균 분자량=10000, 마루젠세키유카가쿠가부시키가이샤 제조, 상품명 「마루카링커 CST」)
A3: 4-히드록시스티렌/메타크릴산메틸=70/30(몰비)의 공중합체(중량 평균 분자량=12000, 마루젠세키유카가쿠가부시키가이샤 제조, 상품명 「마루카링커 CMM」)
A4: 크레졸노볼락 수지(크레졸/포름알데히드노볼락 수지, m-크레졸/p-크레졸(몰비)=60/40, 중량 평균 분자량=12000, 아사히유키자이가부시키가이샤 제조, 상품명「EP4020G」)
또한, 중량 평균 분자량은, 각각 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)법을 이용하여, 표준 폴리스티렌 환산에 의해 구했다.
구체적으로는 이하의 장치 및 조건으로 중량 평균 분자량을 측정했다.
측정 장치:
검출기: 가부시키가이샤히타치세이사쿠쇼 제조 L4000UV
펌프: 가부시키가이샤히타치세이사쿠쇼 제조 L6000
컬럼: Gelpack GL-S300MDT-5×2개
측정 조건:
용리액: THF
LiBr(0.03 mol/l), H3PO4(0.06 mol/l)
유속: 1.0 ml/분, 검출기: UV 270 nm
시료 0.5 mg에 대하여 용매[THF/DMF=1/1(용적비)] 1 ml의 용액을 이용하여 측정했다.
[(B) 성분]
B1: 일반식 (1)의 R1∼R6이 전부 메틸기인 화합물(헥사키스(메톡시메틸)멜라민, 가부시키가이샤산와케미컬 제조, 상품명 「니카락 MW-30HM」, 분자량: 390.4)
B2: 일반식 (2)의 R7∼R12가 전부 메틸기인 화합물(혼슈카가쿠고교가부시키가이샤 제조, 상품명 「HMOM-TPPA」, 분자량 688.9)
[(C) 성분]
C1: 3작용 에폭시 화합물(일반식 (3)의 R13∼R15가 전부 메틸렌기인 화합물, 닛산카가쿠고교가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEPIC-L」, 분자량: 297.3)
C2: 3작용 에폭시 화합물(일반식 (3)의 R13∼R15가 전부 n-프로필렌기인 화합물, 닛산카가쿠고교가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEPIC-VL」, 분자량: 381.4)
C3: 3작용 에폭시 화합물(일반식 (3)의 R13∼R15가 전부 n-헥실렌기인 화합물, 닛산카가쿠고교가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEPIC-FL」, 분자량: 507.7)
C4: 3작용 에폭시 화합물(하기 식 (X)으로 표시되는 화합물, 가부시키가이샤프린테크 제조, 상품명 「TECHMORE VG3101L」, 분자량: 592.7)
C5: 2작용 에폭시 화합물(폴리에틸렌글리콜 #400 디글리시딜에테르, 교에이샤카가쿠가부시키가이샤 제조, 상품명 「에포라이트 400E」, 분자량: 526.6)
[(D) 성분]
D1: 교반기, 질소 도입관 및 온도계를 갖춘 100 ml의 3구 플라스크에, 젖산에틸 55 g을 재서 취하고, 별도로 재서 취한 중합성 단량체(아크릴산n-부틸(BA) 34.7 g, 아크릴산라우릴(LA) 2.2 g, 아크릴산(AA) 3.9 g, 아크릴산히드록시부틸(HBA) 2.6 g 및 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일메타크릴레이트(상품명: FA-711MM, 히타치가세이가부시키가이샤 제조) 1.7 g, 그리고 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.29 g을 가했다. 실온에서 약 160 rpm의 교반 회전수로 교반하면서, 질소 가스를 400 ml/분의 유량으로 30분간 흘려, 용존 산소를 제거했다. 그 후, 질소 가스의 유입을 멈추고, 플라스크를 밀폐하여, 항온수조에서 약 25분으로 65℃까지 승온했다. 동 온도를 10시간 유지하여 중합 반응을 행하여, 엘라스토머 D1을 얻었다. 이 때의 중합률은 99%였다. 또한, 이 D1의 중량 평균 분자량은 약 22000이었다. 또한, 엘라스토머 D1에 있어서의 중합성 단량체의 몰비는 다음과 같다.
BA/LA/AA/HBA/FA-711MM=70.5/2.5/20/5/2(mol%)
또한, (D) 성분의 중량 평균 분자량은 (A) 성분의 중량 평균 분자량의 측정과 같은 방법에 의해 구했다.
[(E) 성분]
E1: 하기 식 (Y)로 표시되는 화합물(다이토케믹스가부시키가이샤 제조, 상품명 「PA-28」)
(실시예 1∼9 및 비교예 1∼3)
표 1에 나타내는 배합량(질량부)의 (A)∼(C) 성분, 용제로서 젖산에틸 120 질량부를 배합하고, 이것을 3 ㎛ 구멍의 테플론(등록상표) 필터를 이용하여 가압 여과하여, 실시예 1∼9 및 비교예 1∼3의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 조제했다.
<포지티브형 감광성 수지 조성물의 평가>
(경화막의 제작)
실시예 1∼9 및 비교예 1∼3의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 6 인치 실리콘 기판 상에 스핀코트하고, 120℃에서 3분간 가열하여, 막 두께 약 12∼14 ㎛의 수지막을 형성했다. 그 후, 수지막을 이하의 (i)의 방법으로 가열 처리(경화)하여, 막 두께 약 10 ㎛의 경화막을 얻었다.
(i) 세로형 확산로(고요서모시스템사 제조, 상품명 「μ-TF」)를 이용하여, 질소 중, 온도 230℃(승온 시간 1.5시간)에서 2시간, 수지막을 가열 처리했다.
(약액 팽윤률)
상술한 (경화막의 제작)에서 얻어진 경화막 상에, 약액으로서 플럭스(센쥬긴조쿠고교가부시키가이샤 제조, 상품명「WF-6300 LF」)를 도포하여, 260℃에서 3분 가열 처리를 행한 후에, 수세하여 약액을 제거했다. 약액 처리 전후에서의 경화막의 막 두께를 측정하여, 이하의 식으로부터 약액 팽윤률을 산출했다. 약액 팽윤률은 수치가 작을(25% 이하)수록, 양호하다는 것을 의미한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
약액 팽윤률(%)=[(약액 처리 후의 경화막의 막 두께)/(약액 처리 전의 경화막의 막 두께)-1]×100
(잔류 응력)
상술한 (경화막의 제작)에서 얻어진 경화막의 잔류 응력을 응력 측정 장치(케이엘에이텐콜사 제조, FLX-2320형)를 이용하여 측정했다. 잔류 응력은 수치가 작을(20 MPa 이하)수록, 양호하다는 것을 의미한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(Al 밀착 강도)
실시예 1∼9 및 비교예 1∼3의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 6 인치 알루미늄 기판(실리콘 기판 상에 Ti를 스퍼터 형성한 후, 또한 그 Ti 상에 알루미늄을 스퍼터 형성한 기판) 상에 스핀코트하고, 120℃에서 3분간 가열하여, 막 두께 11∼13 ㎛의 수지막을 형성했다. 그 후, 상기 (i)의 방법으로 가열 처리(경화)하여, 막 두께 약 10 ㎛의 경화막을 얻었다. 이 경화막을 기판과 함께 소편(1 cm×1 cm)으로 절단하여, 알루미늄제 스터드와 경화막을 에폭시 수지층을 통해 접합했다. 이어서, 스터드를 잡아당겨, 박리 시의 하중을 측정했다. 밀착 강도는 수치가 클(39.2 MPa(400 kgf/㎠) 이상)수록, 양호하다는 것을 의미한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1에 나타내는 것과 같이, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하지 않는 포지티브형 감광성 수지 조성물과 비교하여, 얻어지는 경화막에 있어서, 잔류 응력이 저감되어 있고, 약액 내성 및 기판과의 밀착성에 있어서도 우수했다.
(실시예 10, 11 및 비교예 4∼6)
표 2에 나타내는 배합량(질량부)의 (A)∼(E) 성분, 용제로서 젖산에틸 120 질량부를 배합하고, 이것을 3 ㎛ 구멍의 테플론(등록상표) 필터를 이용하여 가압 여과하여, 실시예 10, 11 및 비교예 4∼6의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 조제했다.
<포지티브형 감광성 수지 조성물의 평가>
(약액 팽윤률, 잔류 응력, 밀착 강도)
상술한 수법과 동일한 수법으로 평가를 행했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(패턴 경화막의 제작)
실시예 10, 11 및 비교예 4∼6의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 6 인치 실리콘 기판 상에 스핀코트하고, 120℃에서 3분간 가열하여, 막 두께 약 12∼14 ㎛의 수지막을 형성했다. 그 후, 이 수지막을 프록시미티 노광기(캐논사 제조, 상품명 「PLA-600FA」)를 이용하여, 마스크를 통해 전체 파장에서, 최소 노광량의 2배의 노광량으로 노광을 행했다. 노광 후, TMAH(테트라메틸암모늄히드록시드)의 2.38 질량% 수용액을 이용하여 현상을 행하여, 10 mm 폭의 패턴 수지막을 얻었다. 그 후, 패턴 수지막을 이하의 (i)의 방법으로 가열 처리(경화)하여, 막 두께 약 10 ㎛의 패턴 경화막을 얻었다.
(i) 세로형 확산로(고요서모시스템사 제조, 상품명 「μ-TF」)를 이용하여, 질소 중, 온도 230℃(승온 시간 1.5시간)에서 2시간, 패턴 수지막을 가열 처리했다.
(경화 후 파단 강도, 경화 후 파단 신도)
얻어진 패턴 경화막의 파단 강도 및 파단 신도를 오토그라프 AGS-H100N(가부시키가이샤시마즈세이사쿠쇼 제조)를 이용하여 측정했다. 시료의 폭은 10 mm, 막 두께는 9∼11 ㎛이며, 척 사이는 20 mm로 했다. 인장 속도는 5 mm/분으로, 측정 온도는 20℃∼25℃로 했다. 동일 조건으로 얻은 패턴 경화막으로부터 얻은 5개 이상의 시험편의 측정치의 평균을 「파단 강도」 및 「파단 신도」로 했다. 파단 강도는 수치가 클(100 MPa 이상)수록, 양호하다는 것을 의미한다. 파단 신도는 수치가 클(30% 이상)수록, 양호하다는 것을 의미한다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(CTE)
상술한 (패턴 경화막의 제작)과 같은 수법으로 얻어진 경화막의 50∼150℃의 평균 열팽창 계수(CTE)를 TMA/SS600(세이코인스트루가부시키가이샤 제조)를 이용하여 측정했다. 측정에 이용하는 시료는, 폭을 2 mm, 막 두께를 약 10 ㎛, 척 사이를 10 mm로 조정했다. 또한 측정 조건은, 하중을 10 g, 승온 속도를 5℃/분으로 했다. CTE는 수치가 낮을(70 ppm/K 이하)수록, 양호하다는 것을 의미한다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2에 나타내는 것과 같이, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하며, 또한 (D) 성분 및 (E) 성분을 함유하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하지 않는 포지티브형 감광성 수지 조성물과 비교하여, 얻어지는 경화막에 있어서, 잔류 응력이 저감되어 있고, 약액 내성 및 기판과의 밀착성에 있어서도 우수했다. 또한, 얻어지는 패턴 경화막은 파단 강도, 파단 신도 및 열팽창 계수에 있어서도 우수하다는 것이 판명되었다.
이상으로부터, 본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물이, 잔류 응력이 낮고, 약액 내성이 우수하고, 또한 기판과의 밀착성이 우수한 경화막을 형성할 수 있다는 것이 확인되었다.
1: 반도체 기판, 2: 보호막, 3: 제1 도체층, 4: 층간 절연막, 5: 감광성 수지층, 6A, 6B, 6C: 창부, 7: 제2 도체층, 8: 표면 보호층, 11: 층간 절연층, 12: Al 배선층, 13: 절연층, 14: 표면 보호층, 15: 패드부, 16: 재배선층, 17: 도전성 볼, 18: 코어, 19: 커버코트층, 20: 배리어 메탈, 21: 칼라, 22: 언더필, 23: 실리콘 기판, 24: 접속부, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700: 반도체 소자
Claims (11)
- (A) 하기 일반식 (21)로 표시되는 구조 단위를 갖는 히드록시스티렌계 수지와,
(B) 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물과,
(C) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물
을 함유하고,
상기 (B) 성분 및 상기 (C) 성분의 합계량이, (A) 성분 100 질량부에 대하여 5∼25 질량부이고,
상기 (B) 성분에 대한 상기 (C) 성분의 몰 비율이 0.2∼1.0인 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
[일반식 (21) 중, R21은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R22는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 탄소수 1∼10의 알콕시기를 나타내고, a는 0∼3의 정수를 나타내고, b는 1∼3의 정수를 나타낸다. a와 b의 합계는 5 이하이다.]
[일반식 (1) 중, R1∼R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다.]
[일반식 (3) 중, R13∼R15는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기를 나타낸다.] - 제1항에 있어서, (D) 엘라스토머를 추가로 함유하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (E) 빛에 의해 산을 생성하는 화합물을 추가로 함유하는 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 패턴을 가지며, 상기 패턴이 제1항 또는 제2항에 기재한 포지티브형 감광성 수지 조성물로 이루어지는 수지막의 경화물을 포함하는 패턴 경화막.
- 제1항 또는 제2항에 기재한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 기판의 일부 또는 전부에 도포 및 건조하여 수지막을 형성하는 공정과,
상기 수지막의 일부 또는 전부를 노광하는 공정과,
노광 후의 상기 수지막을 알칼리 수용액에 의해서 현상하여 패턴 수지막을 형성하는 공정과,
상기 패턴 수지막을 가열하는 공정
을 구비하는, 패턴 경화막의 제조 방법. - 제4항에 기재한 패턴 경화막을 층간 절연층 또는 표면 보호층으로서 구비하는 반도체 소자.
- 제6항에 기재한 반도체 소자를 구비하는 전자 디바이스.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2017/017754 WO2018207294A1 (ja) | 2017-05-10 | 2017-05-10 | ポジ型感光性樹脂組成物、ポジ型感光性樹脂用熱架橋剤、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに電子デバイス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200006522A KR20200006522A (ko) | 2020-01-20 |
| KR102425708B1 true KR102425708B1 (ko) | 2022-07-28 |
Family
ID=64104604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197029304A KR102425708B1 (ko) | 2017-05-10 | 2017-05-10 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 포지티브형 감광성 수지용 열가교제, 패턴 경화막 및 그의 제조 방법, 반도체 소자, 그리고 전자 디바이스 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7092121B2 (ko) |
| KR (1) | KR102425708B1 (ko) |
| CN (1) | CN110582726B (ko) |
| SG (1) | SG11201909393SA (ko) |
| TW (1) | TWI781171B (ko) |
| WO (1) | WO2018207294A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020194612A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、半導体素子及び電子デバイス |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015206013A (ja) * | 2014-04-23 | 2015-11-19 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、それを用いた半導体装置の製造方法、及び半導体装置 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006243563A (ja) * | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性ソルダーレジスト組成物及び感光性ソルダーレジストフィルム、並びに、永久パターン及びその形成方法 |
| JP4640037B2 (ja) | 2005-08-22 | 2011-03-02 | Ｊｓｒ株式会社 | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 |
| JP5067028B2 (ja) | 2007-06-12 | 2012-11-07 | 日立化成工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法及び電子デバイス |
| EP2221666B1 (en) * | 2007-11-12 | 2013-09-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Positive-type photosensitive resin composition, method for production of resist pattern, and semiconductor device |
| JP2010073948A (ja) | 2008-09-19 | 2010-04-02 | Gigaphoton Inc | パルスレーザ用電源装置 |
| CN103091987B (zh) | 2008-12-26 | 2016-11-23 | 日立化成株式会社 | 正型感光性树脂组合物、抗蚀图形的制造方法、半导体装置以及电子器件 |
| JP5915532B2 (ja) * | 2010-09-16 | 2016-05-11 | 日立化成株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法及び電子部品 |
| JP5846110B2 (ja) | 2011-12-09 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物、光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法、及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| JP2014202849A (ja) * | 2013-04-03 | 2014-10-27 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、それを用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
| JP5981465B2 (ja) * | 2014-01-10 | 2016-08-31 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP6034326B2 (ja) | 2014-03-26 | 2016-11-30 | 富士フイルム株式会社 | 半導体素子及び絶縁層形成用組成物 |
| JP2015200819A (ja) * | 2014-04-09 | 2015-11-12 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターン硬化膜とその製造方法 |
| JP6199811B2 (ja) * | 2014-06-18 | 2017-09-20 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム並びにその製造方法、積層体、及びパターン形成方法 |
| JP2016177027A (ja) * | 2015-03-19 | 2016-10-06 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物を用いた形成したパターン硬化膜、及び該パターン硬化膜を撥インク性バンク膜として備える有機ｅｌ用表示装置 |
-
2017
- 2017-05-10 SG SG11201909393S patent/SG11201909393SA/en unknown
- 2017-05-10 CN CN201780090330.6A patent/CN110582726B/zh active Active
- 2017-05-10 KR KR1020197029304A patent/KR102425708B1/ko active IP Right Grant
- 2017-05-10 JP JP2019516802A patent/JP7092121B2/ja active Active
- 2017-05-10 WO PCT/JP2017/017754 patent/WO2018207294A1/ja active Application Filing
-
2018
- 2018-05-09 TW TW107115716A patent/TWI781171B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015206013A (ja) * | 2014-04-23 | 2015-11-19 | 日立化成株式会社 | 感光性接着剤組成物、それを用いた半導体装置の製造方法、及び半導体装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200006522A (ko) | 2020-01-20 |
| JPWO2018207294A1 (ja) | 2020-03-12 |
| JP7092121B2 (ja) | 2022-06-28 |
| TWI781171B (zh) | 2022-10-21 |
| CN110582726A (zh) | 2019-12-17 |
| TW201901301A (zh) | 2019-01-01 |
| SG11201909393SA (en) | 2019-11-28 |
| CN110582726B (zh) | 2023-08-04 |
| WO2018207294A1 (ja) | 2018-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102015682B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 패턴 경화막의 제조 방법 및 전자 부품 | |
| KR20110050740A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 레지스트 패턴의 제조 방법, 반도체 장치 및 전자 디바이스 | |
| TWI442184B (zh) | 正型感光性樹脂組成物、光阻圖案的製造方法及電子零件 | |
| JP5904211B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
| JP2012226044A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法、半導体装置及び電子デバイス | |
| JP5679095B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、半導体素子及び電子デバイス | |
| JP2013152353A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、半導体装置及び電子デバイス | |
| KR102425708B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 포지티브형 감광성 수지용 열가교제, 패턴 경화막 및 그의 제조 방법, 반도체 소자, 그리고 전자 디바이스 | |
| WO2020065860A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに電子デバイス | |
| JP2020079846A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに電子デバイス | |
| JP7287453B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子並びに電子デバイス | |
| JP2018028690A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、半導体装置及び電子部品 | |
| WO2020079772A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに電子デバイス | |
| JP2016139149A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、半導体装置及び電子部品 | |
| JP2024002706A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、パターン硬化膜、及び半導体素子 | |
| JP2016024306A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜とその製造方法、半導体素子及び電子デバイス | |
| JP2020064170A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに、電子デバイス | |
| JP2015079191A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜とその製造方法、半導体素子及び電子デバイス | |
| JP2015022057A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、半導体素子及び電子デバイス | |
| KR20120129758A (ko) | 감광성 조성물, 경화막 및 전자 부품 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |