KR102400224B1 - 알킬 3-알콕시 프로피오네이트의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 에틸 3-에톡시프로피오네이트(Ethyl 3-ethoxypropionate)의 제조 방법에 관한 것으로, 반응기에 수분 함량이 10 ~ 300 wt ppm인 알킬 알코올과, 에톡사이드 염 촉매를 혼합하는 단계, 알킬 아크릴레이트 단량체를 알킬 알코올 대비 0.6 내지 1.0의 몰비로 상기 반응기에 서서히 투입하여 알킬 3-알콕시 프로피오네이트를 제조하는 단계를 포함한다.

Description

알킬 3-알콕시 프로피오네이트의 제조 방법{Manufacturing method for alkyl 3-alkoxy propionate}
본 발명은 알킬 알코올과 알킬 아크릴레이트 모노머에 에톡사이드 염을 촉매로 하여 알킬 3-알콕시 프로피오네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 에틸 3-에톡시프로피오네이트(Ethyl 3-ethoxypropionate)를 제조하는 방법에 관한 것이다.
기존의 알킬 3-알콕시 프로피오네이트를 제조하는 방법은, 과량의 촉매 사용으로 많은 염이 발생되었다. 이에 따라, 기존의 제조 방법으로 제조된 알킬 3-알콕시 프로피오네이트의 경우, 안정성을 확보하기 위해 중화 공정 및 필터 공정들을 적용하였다.
본 발명은 알킬 3-알콕시 프로피오네이트의 제조 방법에 관한 것으로, 알킬 3-알콕시 프로피오네이트의 제조 공정 안정성과 생산성을 제고하는 것을 본 발명의 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조 방법은, 반응기에 수분 함량이 10 ~ 300 wt ppm인 알킬 알코올과, 에톡사이드 염 촉매를 혼합하는 단계, 알킬 아크릴레이트 단량체를 알킬 알코올 대비 0.6 내지 1.0의 몰비로 상기 반응기에 서서히 투입하여 알킬 3-알콕시 프로피오네이트를 제조하는 단계를 포함한다. 여기서, 상기 알킬 알코올과 에톡사이드 염의 혼합물에 알킬 아크릴레이트 단량체를 혼합 시 페놀계 산화 방지제를 반응 정지제로 사용하고, 상기 알킬 알코올과 상기 알킬 아크릴레이트 단량체의 반응식은 하기 화학식 1에 개시된 반응에 따른다.
[화학식 1]
Figure 112020057243209-pat00001
여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C6의 알킬기이며, 상기 에톡사이드 촉매는 강알칼리 촉매이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알킬 알코올과 에톡사이드 염의 혼합물에 알킬 아크릴레이트 단량체를 혼합한 후의 반응 온도는 0도 ~ 80도로 유지될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알킬 알코올은 에틸 알코올일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 촉매는 리튬 에톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 에톡사이드, 루비듐 에톡사이드, 세슘 에톡사이드, 베릴륨 에톡사이드, 마그네슘 에톡사이드, 또는 칼슘 에톡사이드일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 촉매는 에틸 알코올 대비 0.001 내지 0.05 중량비로 제공될 수 있으며, 다른 실시예에 있어서 에틸 알코올 대비 0.005 내지 0.02 중량비일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 에틸 알코올의 수분 함량은 10 ~ 150 wt ppm일 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알킬 아크릴레이트 단량체의 수분 함량은 50 ~ 100 wt ppm일 수 있다. 또한, 상기 알킬 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체에 포함된 수분 총량은 400 wt ppm 이하일 수 있다.
상기 알킬 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체의 몰 비는, 알킬 알코올 1몰당 알킬 아크릴레이트 단량체 0.8 내지 1.0몰일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 페놀계 산화 방지제는 알킬 알코올과 에톡사이드 염의 혼합물과 알킬 아크릴레이트 단량체의 반응 완료 후 반응 정지제로 사용될 수 있다. 상기 페놀계 산화 방지제는 BHA, BHT, Cyanox 1790, Cyanox 2246, Cyanox425, Irganox3314, Irganox1076, Irganox1330, Irganox 1010 중 적어도 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 페놀계 산화 방지제는 전체 중량 대비 50 ppm 이상 5,000 ppm 이하로 사용될 수 있다.
본 발명은 최적의 반응 촉매를 사용함으로써, 염의 생성을 최소화 하고, 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조 공정에서의 염 제거 공정을 용이하게 하여 증류 공정을 개선한다. 또한 페놀계 반응 정지제를 사용함으로서 제품의 열 안정성을 제고하여 최종적으로 증류를 통해 고순도의 알킬 3-알콕시 프로피오네이트의 제품 생산이 가능한 제조공정을 제공한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
이하, 본 명세서에 개시된 상세한 설명, 및 청구항들에서 상술하는 예시적인 실시예들은 한정을 위한 것이 아니며, 기재된 실시예들과 다른 실시예들이 이용될 수 있으며, 여기서 개시되는 기술의 사상이나 범주를 벗어나지 않는 한 다른 변경들도 가능하다.
개시된 기술에 관한 설명은 구조적 내지 기능적 설명을 위한 실시예에 불과하므로, 개시된 기술의 권리범위는 본문에 설명된 실시예에 의하여 제한되는 것으로 해석되어서는 아니된다. 즉, 실시예는 다양한 변경이 가능하고 여러 가지 형태를 가질 수 있으므로 개시된 기술의 권리범위는 기술적 사상을 실현할 수 있는 균등물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
여기서 사용된 모든 용어들은 다르게 정의되지 않는 한, 개시된 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 관련기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미를 지니는 것으로 해석 될 수 없다.
반도체 제조 공정에서 사용되는 유기 용제는 제품인 반도체의 전기적 특성에 영향을 주기 때문에 초고순도, 초저 아크릴산, 저수분, 및 낮은 메탈 함량의 품질 기준을 만족해야 사용 가능하다.
알킬 3-알콕시 프로피오네이트(Alkyl 3-Alkoxy Propionate)는 반도체 제조 공정에서 사용되는 유기 용제 중 하나이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 알킬 3-알콕시 프로피오네이트(Alkyl 3-Alkoxy Propionate)는 알킬 알코올(Alkyl Alcohol)과 알킬 아크릴레이트 단량체(Alkyl Acrylate Monomer)에 에톡사이드 염을 촉매로 사용하여 제조할 수 있다.
본 발명의 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 합성 반응을 아래 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112020057243209-pat00002
상기 반응식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C6의 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 R1 및 R2가 서로 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 또는 n-부틸기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 R1 및 R2 모두가 에틸기일 수 있다.
상기 반응식에서 촉매(Cat.)는 강알칼리 촉매일 수 있으며, 예를 들어 리튬 에톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 에톡사이드, 루비듐 에톡사이드, 세슘 에톡사이드, 베릴륨 에톡사이드, 마그네슘 에톡사이드, 및 칼슘 에톡사이드로 구성된 군으로부터 하나 이상 선택될 수 있으며, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 알킬 3-알콕시 프로피오네이트는 알킬기가 에틸기인 에틸 3-알콕시 프로피오네이트일 수 있으며, 특히 에틸 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체에 에톡사이드 염을 촉매로 사용하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 상기 반응에서 반응의 출발물질인 에틸 알코올(EtOH)과 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM; Ethyl Acrylate Monomer)는 촉매인 소듐 에톡사이드(EtO-Na+)를 투입하면 반응성이 큰 촉매 음이온(EtO-)이 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM)과 반응하여 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM) 음이온을 생성한다.
생성된 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM) 음이온은 에틸 알코올 또는 물과 반응하여 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)가 생성된다. 그런데 촉매 음이온(EtO-)에 의해 생성된 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM) 음이온은 에틸 알코올과의 반응은 느린 반면 물과의 반응이 빠르며 이때 생성된 수산화이온(OH-)이 EtOH와 반응하여 촉매 음이온(EtO-)을 생성하게 된다.
따라서 하기 화학식 2에서와 같이 반응 초기에 촉매 음이온(EtO-) 및 상기 촉매 음이온과 물의 반응에 의해 생성된 수산화이온(OH-) 등의 이온성 물질이 존재한다.
[화학식 2]
Figure 112020057243209-pat00003
또한 반응이 진행되면서 일부의 수산화이온(OH-)이 에스터류인 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM) 및 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)를 가수분해하여 또 다른 음이온인 카르복실산 음이온을 생성한다. 이러한 가수분해 반응은 원하지 않는 부반응으로서 수산화이온(OH-)이 가수분해 반응의 촉매 역할을 하여 진행되며 이 과정에서 물이 소모되어 에스터류인 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM) 및 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)의 가수분해가 일어난다.
그러나, 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조 시, 반응 촉매인 에톡사이드 염의 사용량이 너무 낮으면 반응이 제대로 진행되지 않아 반응율이 낮아지는 문제가 발생한다. 반대로 에톡사이드 염의 사용량이 소정 범위 이상으로 많으면 생성된 에틸 3-에톡시 프로피온산 에스테르가 분해되어 에틸 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체로 분해되는 역반응이 일어난다.
본 실시예에 있어서는 이러한 역반응을 방지하기 위하여 에틸 3-에톡시 프로피오네이트 제조 반응 시 반응물의 수분 함량을 500wtppm 이하로 유지하면서 촉매의 양을 조절함으로써 역반응 없이 정반응이 일어나도록 반응을 조절한다. 촉매를 과량으로 사용하는 경우 반응에서 생성되는 염의 생성 양이 많아지고, 이러한 많은 양의 염은 정제 공정에서의 에틸 3-에톡시 프로피온산 에스테르의 분해를 가속하기 때문에 촉매의 양을 소정 정도로 조절하는 것이 필요하다. 따라서 촉매인 에톡사이드 염의 사용 양을 정반응이 진행되도록 반응 촉매를 적절한 범위로 사용하게 되면 적은 촉매 사용 양으로 높은 수율의 에틸 3-에톡시 프로피온산 에스테르의 생성이 가능하다. 또한, 반응 후의 염의 생성 양도 적어서 반응 생성물의 안정성이 우수하다.
상술한 본 발명의 일 실시예에 따른 알킬 3-알콕시 프로피오네이트는 구체적으로 다음의 방법으로 제조될 수 있다.
먼저 반응기에 알킬 알코올과 촉매를 혼합하여 제1 혼합물을 준비한다.
여기서, 알킬 알코올의 수분 함량은 약 10 ~ 300 wtppm일 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니며, 알킬 알코올의 수분 함량은 약 10 내지 150 wt ppm일 수도 있다.
촉매는 에톡사이드 염을 사용하되 알킬 알코올 대비 매우 적은 중량비, 예를 들어, 약 0.001 내지 0.05 중량비로 혼합한다.
다음으로, 알킬 아크릴레이트 단량체를 알킬 알코올 대비 약 1.0 내지 0.6 몰비로 준비하고, 반응기에 알킬아크릴레이트를 서서히 투입한다. 이때, 반응 온도는 섭씨약 0도 내지 80도를 유지한다. 여기서, 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 수분 함량은 약 10 내지 100 wt ppm일 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니며, 알킬 아크릴레이트 단량체의 총 수분 함량은 약 0 내지 50 wt ppm일 수도 있다.
상기 반응기에 알킬 아크릴레이트 단량체가 투입됨으로써 상기 화학식의 반응이 수행되며, 그 결과 에틸 3-에톡시 프로피온산 에스테르가 생성된다.
여기서, 상기 에틸 알코올 및 알킬 아크릴레이트 단량체에 포함된 수분 함량의 총량은 약 400 wt ppm이하로 유지될 수 있다. 예를 들어, 상기 에틸 알코올 및 알킬 아크릴레이트 단량체에 포함된 수분 함량의 총량은 약 200 wt ppm이하일 수 있으며, 상기 수치범위에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알킬 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체의 비율은 에틸 알코올 1몰당 알킬 아크릴레이트 단량체 0.6 내지 1.0몰로 할 수 있다. 바람직하게는 알킬 알코올 1몰당 알킬 아크릴레이트 단량체 0.8내지 1.0몰일 수 있다. 그러나 상기 수치범위에 한정되는 것은 아니다.
이와 같이 촉매의 사용량을 0.001 내지 0.05 중량비로 사용함으로써, 제조 결과물인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트가 반응물인 에틸 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체로 분해되는 역반응이 진행되지 않으며, 촉매 첨가에 따른 염의 발생도 최소화할 수 있다. 이러한 염 발생의 최소화는 증류 전에 중화 공정이나 수분 첨가 공정을 추가할 필요 없이 간단한 필터 공정을 거친 후에 페놀계 반응 정지제를 투입하여 안정화된 알킬 3-알콕시 프로피오네이트를 얻을 수 있다.
보다 상세하게는, 상기 촉매의 사용량은 알킬 알코올 대비 0.005 내지 0.02 중량비일 수 있으며, 상기 반응 온도는 30도 이상 70도 이하일 수 있다. 그러나 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
상기 촉매는 리튬 에톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 에톡사이드, 루비듐 에톡사이드, 세슘 에톡사이드, 베릴륨 에톡사이드, 마그네슘 에톡사이드, 또는 칼슘 에톡사이드 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 반응 정지제는 페놀계 산화 방지제인 BHA(Butylated Hydroxyanisole), BHT(Butylated　Hydroxytoluene), Cyanox 1790(1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione), Cyanox 2246(2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol)), Cyanox 425(2,2'-Methylenebis(4-ethyl-6-tert-butylphenol)), Irganox 3114, Irganox 1076(Octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate), Irganox 1330(1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene), Irganox 1010(Pentaerythritol tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate)) 등이 사용 가능하며, 상기 페놀계 산화 방지제는 전체 중량 대비 50 ppm 이상 5,000 ppm 이하를 사용할 수 있다. 그러나 상기 수치범위에 한정되는 것은 아니다.
[실험예 및 비교예]
본 발명의 실험예에 있어서, 에틸 아크릴레이트와 에틸 알코올로부터 생성물인 에틸 3-에톡시 프로피오네이트를 합성하기 위한 실험을 진행하였다.
먼저 반응물인 에틸 알코올과 에틸 아크릴레이트 단량체((EAM; Ethyl acrylate monomer))의 수분 함량을 칼-피셔(Karl-Fisher) 수분 분석기를 사용하여 수분 함량을 측정하였다.
반응 촉매로서는 소듐 에톡사이드(Sodium Ethoxide, CH3CH2O-Na+)를 사용하였으며, 에틸 알코올을 용매로 하여, 소듐 에톡사이드를 20 wt% 용액으로 제조하여 사용하였다.
에틸 아크릴레이트 단량체(EAM) : 에틸 알코올의 몰비는 1 : 1 내지 1 : 1.5가 되도록 설정하였다.
상기 반응의 완료 후, 반응 생성물에 1,000 ppm의 페놀계 산화방지제인 BHT(Dibutyl Hydroxyl Toluene)를 첨가한 후 샘플을 채취하여 GC(Gas Chromatography) 방법으로 분석하였다.
표 1은 실험예 1 내지 5, 및 비교예 1 내지 5에 관한 것으로서, 각 실험예 및 비교예에서는 촉매, 에틸 알코올, 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM), 수분 및 온도를 변경하여 실험을 실시하였으며, 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율을 함께 나타내었다.
촉매
사용 양(g)		 에틸 알코올 사용 양(kg) EAM 사용 양(kg) 반응물 수분 총함량(ppm) 반응 개시온도(℃) 전환율
(%)
실험예 1 0.8 0.7 1.0 85 50 96
실험예 2 1.6 0.7 1.0 120 50 97
실험예 3 1.6 0.9 1.0 120 50 97
실험예 4 1.6 0.7 1.0 250 50 97
실험예 5 2.2 0.7 1.0 320 50 96
비교예 1 1.0 0.7 1.0 670 50 75
비교예 2 1.0 0.7 1.0 810 50 67
비교예 3 1.6 0.7 1.0 320 50 81
비교예 4 0.4 0.7 1.0 85 50 43
비교예 5 5.6 0.7 1.0 120 50 75
실험예 1 내지 실험예 5에 나타난 바와 같이, 반응물의 수분 총 함량을 약 400 wt ppm 이하이며, 촉매, 에틸 알코올, 및 에틸 아크릴레이트 모노머의 양을 표 1에 도시된 정도의 양으로 반응이 제공되는 경우, 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율이 95% 이상으로 유지되는 것을 확인할 수 있다.
이에 비해, 비교예 1 및 비교예 2에 개시된 바와 같이, 촉매의 양을 그대로 유지한 채 수분의 함량을 증가시키는 경우, 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율이 각각 75% 및 67%로서 실시예 대비 전환율이 상당히 감소하였다. 이는 생성물인 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)가 반응물인 에틸 알코올과 에틸 아크릴레이트 단량체(EAM)로 분해되는 역반응이 진행됨으로써 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율이 낮아진 것으로 보인다.
또한, 비교예 3 및 비교예 4에 개시된 바와 같이, 반응 물 수분의 총함량이 촉매의 사용량 보다 큰 몰수로 제공되는 경우, 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율은 각각 81% 및 43%로 실시예 대비 상당히 감소된 정도를 나타내었으며, 특히 비교예 4의 경우 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율이 매우 큰값으로 감소하였다. 이는 반응물에 존재하는 수분에 의해 반응 활성이 일찍 사라지게 되어 전환율이 낮아진 것으로 보인다.
또한, 실험예 2의 경우 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율이 97%에 달하였으나, 동일한 조건에서 촉매 사용량만 다른 비교예 5의 경우 반응물의 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)로의 전환율이 75%에 불과하였다. 이는 반응물에 촉매 사용 양이 과도하게 많아, 역반응으로 반응이 진행되어 전환율이 낮아진 것으로 보인다.
상기 표 1에 개시된 바와 같이, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)의 양산을 진행하기 위해 제조 공정을 다양한 조건에서 실험한 결과, 반응 전환율이 수분 함량과 촉매 사용 양에 매우 민감하게 반응한다는 점을 확인하였다. 또한, 본 발명의 실험예 1 내지 실험예 5에 기재된 실험 조건으로 에틸 3-에톡시 프로피오네이트(EEP)를 양산하는 경우, 전환율을 96% 이상으로 높일 수 있었다.

Claims (13)

  1. 반응기에 수분 함량이 10 ~ 300 wt ppm인 알킬 알코올과, 에톡사이드 염 촉매를 혼합하는 단계;
    알킬 아크릴레이트 단량체를 알킬 알코올 대비 0.6 내지 1.0의 몰비로 상기 반응기에 서서히 투입하여 알킬 3-알콕시 프로피오네이트를 제조하는 단계를 포함하며,
    상기 알킬 알코올과 에톡사이드 염의 혼합물에 알킬 아크릴레이트 단량체를 혼합 시 페놀계 산화 방지제를 반응 정지제로 사용하고, 상기 알킬 알코올과 상기 알킬 아크릴레이트 단량체의 반응식은 하기 반응식에 따르고,
    상기 알킬 알코올과 에톡사이드 염의 혼합물에 알킬 아크릴레이트 단량체를 혼합한 후의 반응 온도는 0도 ~ 80도로 유지되고,
    상기 촉매는 알킬 알코올 대비 0.001 내지 0.05 중량비로 포함되는 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
    Figure 112022501086200-pat00004

    여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1~C6의 알킬기이며, 상기 에톡사이드 촉매는 강알칼리 촉매이다.
  2. 삭제
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 알킬 알코올은 에틸 알코올인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  4. 제3 항에 있어서,
    상기 촉매는 리튬 에톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 에톡사이드, 루비듐 에톡사이드, 세슘 에톡사이드, 베릴륨 에톡사이드, 마그네슘 에톡사이드, 또는 칼슘 에톡사이드인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  5. 삭제
  6. 제4 항에 있어서,
    상기 촉매는 에틸 알코올 대비 0.005 내지 0.02 중량비로 포함된 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  7. 제3 항에 있어서,
    상기 에틸 알코올의 수분 함량은 10 ~ 150 wt ppm인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 알킬 아크릴레이트 단량체의 수분 함량은 50 ~ 100 wt ppm인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 알킬 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체에 포함된 수분 총량은 400 wt ppm 이하인 알킬 3-에톡시 프로피오네이트 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 알킬 알코올과 알킬 아크릴레이트 단량체의 몰 비는, 알킬 알코올 1몰당 알킬 아크릴레이트 단량체 0.8 내지 1.0몰인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 페놀계 산화 방지제는 상기 알킬 알코올과 에톡사이드 염의 혼합물과 알킬 아크릴레이트 단량체와의 반응 완료 후 반응 정지제로 사용되는 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  12. 제11 항에 있어서,
    상기 페놀계 산화 방지제는 BHA, BHT, Cyanox 1790, Cyanox 2246, Cyanox425, Irganox3314, Irganox1076, Irganox1330, Irganox 1010 중 적어도 하나인 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
  13. 제12 항에 있어서,
    상기 페놀계 산화 방지제는 전체 중량 대비 50 ppm 이상 5,000 ppm 이하로 사용하는 알킬 3-알콕시 프로피오네이트 제조방법.
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