KR102354663B1 - 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 콘택트 렌즈는 아크릴계 단량체를 함유하는 수지 조성물 및 보스웰리아 추출물을 포함할 수 있고, 본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물이 함유됨으로써 사용자의 눈에 콘택트 렌즈가 착용되었을 때, 균의 부착을 막을 수 있고, 항균제로 작용하여 세균 감염을 방지할 수 있어 우수한 안정성 및 항균성을 가질 수 있다.

Description

콘택트 렌즈 및 이의 제조방법{Contact lens and manufacturing method thereof}
본 발명은 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 우수한 착용감 및 안정성을 가지는 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
콘택트 렌즈(Contact lens)는 눈의 각막 표면에 직접 부착할 수 있는 얇은 렌즈로, 크게 하드(hard) 콘택트 렌즈와 소프트(soft) 콘택트 렌즈로 나눌 수 있다. 최근에는 산소투과율이 높은 실리콘 재질(하드 렌즈)과 유연성이 좋은 하이드로겔 재질(소프트 렌즈)의 장점을 결합한 실리콘 하이드로겔 렌즈가 가장 많이 생산되고 있다.
또한 콘택트 렌즈는 기능에 따라 시력 교정용, 치료용, 미용용 콘택트 렌즈 등으로 분류될 수 있다.
콘택트 렌즈는 안구에 직접 접촉하기 때문에 투명성과 표면 습윤성을 유지해야 하고, 대기로부터 산소가 적절하게 공급되어야 하고, 각막으로부터 이산화탄소의 방출이 원활하게 이루어져야 한다. 또한, 콘택트 렌즈는 눈물의 흐름을 원활하게 해야 하고, 눈꺼풀과 눈 표면과의 과다한 마찰도 피해야 하는 등 임상학적인 측면도 고려해서 설계되어야 한다.
즉, 콘택트 렌즈는 기계적 강도(tensile strength), 생체 적합성(biocompatibility), 무독성(non toxicity), 광학적 투명도(optical transparent), 굴절율(refractive index), 표면 친수성(surface wet ability), 각막에 적합한 함수율(water content), 팽윤비(welling rate), 산소 투과성(oxygen permeability) 등의 조건을 충족시켜야 한다.
또한, 콘택트 렌즈는 안경과 달리 안구에 직접 접촉하기 때문에 위생적인 관리와 착용에 있어 주의가 필요하다. 콘택트 렌즈를 장시간 착용하면 눈물의 구성 성분들이 콘택트 렌즈의 표면에 부착하여 착용감이 떨어지고, 시력이 방해되며 콘택트 렌즈가 변색되거나 세균 감염의 원인이 될 수 있다. 또한 단백질 침착과 미세먼지 등 외부 환경에 의한 오염에 의해 각종 미생물의 부착과 증식이 촉진될 수 있다.
눈은 많은 신경세포와 다양한 형태의 섬유상 물질로 구성되어 있으며, 어느 신체조직 보다 균에 쉽게 노출될 수 있는 조직 중 하나이다. 또한, 눈은 높은 습도와 적절한 온도 환경으로 이루어져 있어 공기 중의 먼지와 미생물의 접근이 용이하다. 이로 인해 세균의 감염은 안과 질환으로 이어지며 빠르고 다발적인 증상을 유발시킨다.
눈과 관련된 세균으로는 진균, 녹농균 그리고 포도상구균 등이 대표적이다. 일상생활 속에서 먼지, 각종 의복 등에 서식하는 진균에 의한 진균 각막 궤양(fungal corneal ulcer), 오염된 콘택트 렌즈 보관용기로 인해 발생되는 녹농균성 각막 궤양(pseudomonas corneal ulcer), 포도상구균에 의한 급성 카타르성 결막염(acute catarrhal con-junctivitis)과 만성 세균 결막염(chronic bacterial conjunctivitis)등이 있다.
이러한 문제점들을 해결하기 위해 현재 항균 물질을 이용한 연구가 활발히 진행 중에 있다.
한국등록특허 제10-0878053호는 안내(案內)에 발생하는 세균을 제어하기 위하여 천연 항균제인 나린진을 포함하는 콘택트 렌즈를 개시하고 있다.
한국등록특허 제10-1953474호는 분자 각인 고분자 방식에 의해 천연 항균제를 인식하는 고분자 공간을 포함하는 고분자 매트릭스와 천연 항균제로 글리시리진산(Glycyrrhizic acid)을 포함하는 콘택트 렌즈를 개시하고 있다.
한국공개특허 제10-0878053호 한국등록특허 제10-1953474호
본 발명은 우수한 착용감 및 안정성을 가지는 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시형태는 아크릴계 단량체를 함유하는 수지 조성물 및 보스웰리아 추출물을 포함하는 콘택트 렌즈를 제공한다.
상기 보스웰리아 추출물은 하기 화학식으로 표시되는 보스웰릭산 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
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본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 아크릴계 단량체는 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 수지 조성물은 N-비닐피롤리돈(NVP) 및 N-메틸피롤리돈(NMP) 중 하나 이상의 친수성 단량체를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 수지 조성물은 실리콘 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 수지 조성물은 2-(트리메틸실릴옥시)에틸메타크릴레이트, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 3-트리스(트리메틸실록시)실릴 프로필 메타크릴레이트, 및 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 실리콘 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태는 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물을 마련하는 단계; 상기 수지 조성물에 보스웰리아 추출물을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물을 성형 몰드에 주입하고 성형하는 단계;를 포함하는 콘택트 렌즈의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 실시형태는 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물을 마련하는 단계; 상기 혼합물을 성형 몰드에 주입하여 예비 성형하는 단계; 및 상기 예비 성형된 콘택트 렌즈에 보스웰리아 추출물을 코팅하는 단계;를 포함하는 콘택트 렌즈의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 콘택트 렌즈의 제조방법에서 상기 보스웰리아 추출물을 하기 화학식으로 표시되는 보스웰릭산 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
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본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 보스웰리아 추출물을 코팅하는 단계는 정제수 80 내지 90 중량부, 친수성 폴리머 0.1 내지 2 중량부, 폴리에틸렌글리콜류 1 내지 5 중량부, 보스웰리아 추출물 0.01 내지 5 중량부 및 pH 조절제 1 내지 5 중량부를 포함하는 보스웰리아 코팅액으로 수행될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태는 상기의 방법으로 제조되는 콘택트 렌즈를 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물을 포함하여 우수한 착용감과 안정성을 가질 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시형태에 따라 제조된 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물이 함유됨으로써 사용자의 눈에 콘택트 렌즈가 착용되었을 때, 균의 부착을 막을 수 있다. 또한, 보스웰리아 추출물은 콘택트 렌즈로부터 천천히 방출되어 항균제로 작용하여 세균 감염을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물이 코팅됨으로써 콘택트 렌즈의 표면 슬립성이 개선될 수 있다. 이에 따라 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있고, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있다.
또한, 콘택트 렌즈에 부착되는 단백질 침전물을 감소시켜 콘택트 렌즈의 함수율과 산소 투과성의 저하를 방지하고, 접촉각을 감소시켜 콘택트 렌즈의 착용시에 유발되는 불편감을 방지할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다.
본 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 ‘상에’ 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 ‘포함’ 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 ‘약’, ‘실질적으로’ 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 ‘~(하는) 단계’ 또는 ‘~의 단계’는 ‘~ 를 위한 단계’를 의미하지 않는다.
본 발명은 아크릴계 단량체를 함유하는 수지 조성물 및 보스웰리아 추출물을 포함하는 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법에 대한 것이다.
본 명세서에서 ‘콘택트 렌즈’는 착용자의 눈 위에 또는 눈 안에 위치할 수 있는 구조를 의미한다. 콘택트 렌즈는 사용자의 시야를 보정, 개선 또는 변화시킬 수 있지만, 미용 목적 등 기타 목적으로도 사용될 수 있다. 콘택트 렌즈는 본 발명이 속하는 분야에서 공지된 물질을 포함할 수 있고, 소프트 렌즈, 하드 렌즈 또는 혼성 렌즈일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물을 포함하여 우수한 착용감과 안정성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에서, 보스웰리아 추출물은 보스웰리아(Boswellia) 속에 속하는 식물의 추출물을 지칭하는 것으로서, 상기 보스웰리아 추출물에는 활성 성분으로서 보스웰릭산(boswellic acid)이 포함할 수 있다.
이에 제한되지 않으나, 보스웰리아 속의 식물은 예를 들면 보스웰리아 세라타(Boswellia serata), 보스웰리아 프레레아나(Boswellia frereana), 보스웰리아 카르테리(Boswellia carterii) 등이 있고, 구체적으로, 보스웰리아 속 식물은 보스웰리아 세라타(Boswellia serata)일 수 있다.
보스웰리아는 테르텐, 보스웰릭산, 인셀솔 아세테이트 등 염증에 작용하는 성분이 풍부하게 함유되어 있고, 이들은 항산화제로 작용하여 염증 치료에 우수한 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 특히 보스웰릭 산은 아라키돈산으로부터 류코트리엔을 생성시키는 효소인 5-리폭시게나아제에 대한 활성 억제 효과가 있어 비특이적 항산화 효과가 있으므로, 우솔릭산 등과 같은 전형적인 엘라스타아제 활성 억제제보다 훨씬 우수한 효과를 가지는 것으로 알려져 있다.
구체적으로 보스웰리아 추출물에는 골관절염에 있어서 염증유발 인자의 활성이 감소되었음을 보여주는 연구가 있다(한국식품영양과학회지 43(5), 20145, 631-640(10 pages) Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition 43(5), 20145, 631-640(10 pages)).
또한 보스웰리아 추출물을 IBD(염증성 장 질환)환자들에게 6주간 투여한 결과, 환자중 82%가 완치되었다는 연구 결과가 있다(영국 약학저널 (프란체스카 보렐리 연구팀 논문)).
본 발명의 일 실시 형태에 따르면, 보스웰리아 추출물을 얻는 방법은 특별히 제한되지 않는다.
이에 제한되지 않으나 예를 들면 추출 공정을 사용하여 얻어질 수 있다. 예를 들어, 물, 탄소수 1-4의 무수 또는 함수 저급 알코올(메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등), 저급 알코올과 물의 혼합용매, 아세톤, 에틸 아세테이트, 클로로포름, 1,3-부틸렌글리콜, 부틸 아세테이트 등의 추출 용매를 이용하여 보스웰리아로부터 얻을 수 있다. 구체적으로 추출 용매는 물, 또는 에탄올을 사용할 수 있다.
상기 보스웰리아 추출물을 얻는 과정에서 추출은 당업계에 통상적으로 사용되는 어떠한 추출기를 이용하여 실시될 수 있으며, 예를 들어, 냉각 콘덴서가 장치된 추출기가 이용될 수 있으며, 이는 추출 시 유효 성분이 증발되는 것을 방지하는 데에도 적합하다. 또한, 추출물의 건조는 당업계에 알려진 다양한 방법을 통해 실시될 수 있으며, 예컨대, 회전 감압 증발기(rotatory vacuum evaporator)를 이용하여 실시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면 보스웰리아 추출물은 통상적인 정제 과정을 거칠 수 있다. 이에 제한되지 않으나, 예를 들면, 일정한 분자량 컷-오프 값을 갖는 한외여과막을 이용한 분리, 다양한 크로마토그래피(크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리 등, 추가적으로 실시된 다양한 정제 방법을 통해 얻어진 활성 분획을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 보스웰리아 추출물은 감압 증류 및 동결 건조 또는 분무 건조 등과 같은 추가적인 공정에 의하여 분말 상태로 제조된 것을 사용할 수 있다.
상기 보스웰리아 추출물은 하기 화학식으로 표시되는 보스웰릭 산(Boswellic acid)을 포함할 수 있다.
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상기 화학식 1의 명칭은 β-보스웰릭 산(β-Boswellic acid), 화학식 2는 3-O-아세틸-11-케토-β-보스웰릭 산(3-O-Acetyl-11-keto-β-boswellic acid), 화학식 3는 α-보스웰릭 산(α-Boswellic acid), 화학식 4는 11-케토-β-보스웰릭 산(11-Keto-β-boswellic acid), 화학식 5는 3-아세틸-11-케토-β-보스웰릭 산(3-Acetyl-11-keto-β-boswellic acid), 화학식 6은 3-O-아세틸-β-보스웰릭 산(3-O-Acetyl-β-boswellic acid), 화학식 7는 3-O-아세틸 9,11-디하이드로 β-보스웰릭 산(3-O-Acetyl 9,11-dehydro β-boswellic acid), 화학식 8은 3-O-아세틸-α-보스웰릭 산(3-O-Acetyl-α-boswellic acid)이다.
기타 콘택트 렌즈를 구성하는 성분에 대해서는 하기 콘택트 렌즈의 제조방법에서 설명한다.
이하, 본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈의 제조방법을 구체적으로 설명한다. 후술하는 콘택트 렌즈의 제조방법은 본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈를 특정하는 하나의 방법으로 이해될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 보스웰리아 추출물은 콘택트 렌즈를 형성하는 수지 조성물과 함께 혼합 및 중합되거나, 성형된 콘택트 렌즈에 코팅하는 방식으로 적용될 수 있다. 이하, 각 제조방법에 대하여 차례대로 설명한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈의 제조방법은 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물을 마련하는 단계; 상기 수지 조성물에 보스웰리아 추출물을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물을 성형 몰드에 주입하고 성형하는 단계;를 포함할 수 있다.
먼저, 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물을 마련할 수 있다.
상기 아크릴계 단량체는 이에 제한되지 않으나, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드 등을 사용할 수 있고, 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적으로 아크릴산(AA), 메타크릴산(MA), 아크릴아마이드, 라우릴 메타크릴레이트(LMA), 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 글리세롤모노메타크릴레이트(GMMA), N,N-디메틸아크릴아마이드(DMA) 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 단량체 간의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 상기 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)는 90 내지 98중량부를 사용할 수 있고, 이외 단량체는 각각 0.1 내지 10중량부의 범위에서 사용될 수 있다.
상기 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxyethyl methacrylate, HEMA)는 소프트 콘택트 렌즈에 가장 많이 사용되는 하이드로젤이다.
하이드로젤은 수용성 고분자가 물리적 또는 화학적인 결합에 의해 3차원의 가교를 형성하고 있는 망상 구조로서, 수상 환경에서 용해되지 않고 상당한 양의 물을 함유할 수 있다. 또한, 가공이 용이하여 다양한 형태로 변형할 수 있으며, 높은 함수율(water content)과 세포외 기질(extracellular matrix)과의 물리화학적 유사성으로 인하여 높은 생체 적합성을 갖는다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 보스웰릭 추출물을 인식할 수 있는 고분자 공간을 만들기 위해서 2개 이상의 기능성 모노머를 사용할 수 있다.
이는 분자 각인 고분자 방식으로 이의 주요한 속성은 비공유 결합으로 중합 반응에 의해 생성된 고분자 공간과 보스웰릭 추출물의 상호작용이다. 상기 고분자 공간에 인식된 보스웰리아 추출물은 콘택트 렌즈로 부터 천천히 방출될 수 있다.
이에 제한되지 않으나, 예를 들면 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 90 내지 98 중량부, 및 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA) 1 내지 3 중량부를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 수지 조성물은 수분 함량을 증가시기키 위하여, N-비닐피롤리돈(NVP), N-메틸피롤리돈(NMP) 등의 친수성 단량체를 추가로 포함할 수 있다.
상기 친수성 단량체는 상기 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부, 구체적으로 0.1 내지 8 중량부, 보다 구체적으로 0.1 내지 5중량부를 포함할 수 있다.
상기 친수성 단량체의 함량이 0.1중량부 미만이면 습윤성이 저하될 우려가 있고, 10중량부를 초과하면 인장 강도가 약해질 우려가 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 수지 조성물은 실리콘 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 경우 실리콘-하이드로겔 렌즈를 제조할 수 있다.
본 발명에서 실리콘 화합물은 실리콘(Si) 원자가 포함된 탄화수소 화합물으로, 상기 실리콘(Si) 원자는 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 아미드기, 에스테르기, 실록시기 등의 치환기를 가질 수 있다.
이에 제한되지 않으나, 예를 들면, 2-(트리메틸실릴옥시)에틸메타크릴레이트, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 3-트리스(트리메틸실록시)실릴 프로필 메타크릴레이트, 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산 등을 사용할 수 있다.
상기 실리콘 화합물은 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50중량부를 포함할 수 있다. 상기 실리콘 화합물의 함량이 50중량부를 초과하면 인장강도 및 습윤성이 저하될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 수지 조성물은 가교제 또는 개시제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 가교제는 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 디비닐벤젠 및 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트(TMPTMA) 등을 사용할 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 가교제의 함량은 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5중량부를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 가교제의 함량은 0.1 내지 3중량부, 보다 구체적으로 0.1 내지 1중량부 일 수 있다. 상기 가교제의 함량이 1 중량부를 초과하면 분자 각인 고분자 방식에 필요한 고분자 공간이 잘 형성되지 않을 수 있다. 또한 콘택트 렌즈의 광학적 시야, 유연성 및 함수율에 영향을 줄 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 개시제는 아조디이소부틸로나이트릴(AIBN), 벤조인 메틸 에테르(BME), 2,5-디메틸-2,5-디-(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산 및 디메톡시페닐 아세토페논(DMPA) 등을 사용할 수 있고, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 개시제의 함량은 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 5 중량부를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 개시제의 함량은 0.01 내지 1중량부, 보다 구체적으로 0.01 내지 0.5중량부 일 수 있다. 상기 개시제의 함량이 5중량부를 초과하면 분자 각인 고분자 방식에 필요한 고분자 공간이 잘 형성되지 않을 수 있다. 또한 콘택트 렌즈의 광학적 시야, 유연성 및 함수율에 영향을 줄 수 있다.
다음으로, 상기 수지 조성물에 보스웰리아 추출물을 혼합하여 혼합물을 마련할 수 있다.
상기 보스웰리아 추출물의 구체적인 특성 및 제조방법은 상술한 바와 같다. 상술한 바와 같이, 본 발명의 일 실시형태에 따르면 보스웰리아 추출물로 보스웰릭 산을 사용할 수 있다.
상기 보스웰리아 추출물은 상기 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 1 중량부를 혼합할 수 있다. 상기 보스웰리아 추출물의 함량이 0.001 미만이면 콘택트 렌즈의 착용감 및 항균성이 저하될 우려가 있고, 1 중량부를 초과하면 콘택트 렌즈의 인장 강도 및 산소투과율이 저하될 우려가 있다.
다음으로 상기 혼합물을 성형 몰드에 주입하고 성형하여 콘택트 렌즈를 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 이에 제한되지 않으나, 회전 주조법(spin casting), 또는 주형 주조법(cast molding)을 사용할 수 있다.
상기 회전 주조법은 회전하는 몰드에 상기 렌즈 원료인 수지 조성물을 주입하여 회전 속도에 의해 틀 표면에 퍼지게 하고 자외선 또는 열을 가하여 중합시키는 방법이다. 몰드의 모양, 회전속도, 수지 조성물의 물리적 성질 및 주입 양 등에 의해 모양이 결정될 수 있다.
상기 주형 주조법은 렌즈의 앞면과 뒷면의 형태를 가진 몰드에 렌즈 원료인 수지 조성물을 주입하고 자외선 또는 열을 가하여 중합시키는 방법이다.
본 발명의 일 시시형태에 따르면 상기 성형 공정은 60 내지 120℃에서 20분 내지 5시간 동안 수행될 수 있다. 구체적으로, 80 내지 100℃에서 40분 내지 1시간, 또는 100 내지 120℃에서 20 내지 30분 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따른 콘택트 렌즈의 제조방법은 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물을 마련하는 단계; 상기 수지 조성물을 몰드에 주입하고 성형하는 단계; 및 상기 성형된 콘택트 렌즈에 보스웰리아 추출물을 코팅하는 단계;를 포함할 수 있다.
먼저, 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물을 마련할 수 있다.
상기 아크릴계 단량체를 포함하는 수지 조성물의 구성성분 및 함량은 상술한 바와 같다.
다음으로 상기 수지 조성물을 성형 몰드에 주입하고 예비 성형하여 콘택트 렌즈를 얻을 수 있다.
상기 성형 공정은 상술한 바와 같이, 회전 주조법(spin casting), 또는 주형 주조법(cast molding)을 사용할 수 있다.
다음으로 상기 예비 성형된 콘택트 렌즈에 보스웰리아 추출물을 코팅할 수 있다.
상기 보스웰리아 추출물을 코팅하는 단계는 보스웰리아 추출물로 코팅액을 제조하고, 상기 보스웰리아 코팅액을 적용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 보스웰리아 코팅액은 정제수 80 내지 90 중량부, 친수성 폴리머 0.1 내지 2 중량부, 폴리에틸렌글리콜류 1 내지 5 중량부, 보스웰리아 추출물 0.01 내지 5 중량부 및 pH 조절제 1 내지 5 중량부를 포함할 수 있다. 상기 성분을 혼합한 후에 교반하여 보스웰리아 코팅액을 제조할 수 있다. 이에 제한되지 않으나, 상기 교반은 100~500rpm의 속도로 10 내지 60분 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 보스웰리아 추출물은 보스웰릭 산을 사용할 수 있고, 상기 보스웰릭 산은 상술한 화학식 1 내지 화학식 8로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 친수성 폴리머는 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 히알론산나트륨, 콜린인산 폴리머, 또는 셀룰로스 아세테이트를 사용할 수 있고, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 상기 코팅은 당업계에서 공지된 방법을 사용할 수 있으며, 이에 제한되지 않으며 예를 들면 딥 코팅 공정으로 수행될 수 있다.
상기와 같이 제조된 콘택트 렌즈는 수화 및 검수 공정을 거쳐 식염수로 충진되고 멸균 및 포장 공정을 통해 제품 생산이 완료될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물을 포함하여 우수한 착용감과 안정성을 가질 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시형태에 따라 제조된 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물이 함유됨으로써 사용자의 눈에 콘택트 렌즈가 착용되었을 때, 균의 부착을 막을 수 있다. 또한, 보스웰리아 추출물은 콘택트 렌즈로부터 천천히 방출되어 항균제로 작용하여 세균 감염을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 콘택트 렌즈는 보스웰리아 추출물이 코팅됨으로써 콘택트 렌즈의 표면 슬립성이 개선될 수 있다. 이에 따라 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있고, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있다.
또한, 콘택트 렌즈에 부착되는 단백질 침전물을 감소시켜 콘택트 렌즈의 함수율과 산소 투과성의 저하를 방지하고, 접촉각을 감소시켜 콘택트 렌즈의 착용시에 유발되는 불편감을 방지할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시형태에 따른 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나, 이러한 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
2-하이드록시에틸메타클레이트(2-hydroxyethylmethacrylate) 94중량부, 메틸 메타크릴레이트(methylmethacrylate, MMA) 0.1중량부, N-비닐 피롤리돈(N-vinyl pyrrolidone, NVP) 5중량부 교반하고, 보스웰리아 추출물 0.01 중량부, 가교제 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA) 0.1중량부, 개시제 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.01중량부를 40℃에서 혼합하였다.
혼합물을 몰드에 넣고 100℃의 오븐 내에서 30분 동안 중합하고, 열 처리하였다. 콘택트 렌즈 샘플을 증류수로 수화하고 식염수에 담궈 보관하였다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 진행하되, 보스웰리아 추출물 대신 보스웰릭 산(β-보스웰릭 산)을 사용하여 콘택트 렌즈 샘플을 제조하였다.
실시예 3 및 실시예 4
상기 실시예 1 및 실시예 2와 동일하게 진행하되, 수지 조성물로 2-하이드록시에틸메타클레이트(2-hydroxyethylmethacrylate) 90중량부, N,N-디메틸아크릴아미드 1 중량부, 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산 20중량부를 사용하여 콘택트 렌즈 샘플을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1과 동일하게 진행하되, 보스웰리아 추출물을 넣지 않고 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물을 몰드에 넣고 예비 성형 한 후 보스웰리아 코팅액으로 코팅하였다. 보스웰리아 코팅액을 90℃로 승온한 후, 예비 성형된 콘택트 렌즈상에 20분 동안 딥 코팅(dip coating)하였다. 딥 코팅 후 콘택트 렌즈를 열 처리하고, 증류수로 수화하고 식염수에 담궈 보관하였다.
비교예
상기 실시예 1과 동일하게 진행하되, 보스웰리아 추출물을 넣지 않고 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 몰드에 넣고 100℃의 오븐 내에서 30분 동안 중합하고, 열 처리하였다. 콘택트 렌즈 샘플을 증류수로 수화하고 식염수에 담궈 보관하였다.
[평가]
1) 가시광선 투과율
ISO 18369-3 규격을 기준으로 측정하였다. 상기 실시예에 따른 콘택트 렌즈는 모두 가시광선 영역에서 95% 이상의 투명도를 나타내었다.
2) 함수율
ISO 18369-4 규격시험에 의거 측정하였다. 하기 식으로 함수율을 계산하였으며, 각 샘플에 대하여 3회 측정하여 평균 값을 사용하였다. 상기 실시예에 따른 콘택트 렌즈는 모두 35 내지 65%의 범위의 함수율을 나타내었다.
Figure 112020110975526-pat00013
3) 접촉각
ISO 18369 규격을 기준으로 측정하였으며, 상기 실시예에 따른 콘택트 렌즈는 모두 45°이하의 범위를 나타내었다.
4) 인장강도
ASTM D955규격을 기준으로 측정하였으며, 상기 실시예에 따른 콘택트 렌즈는 모두 ≥0.1kgf를 나타내었다.
5) 산소 투과율
ISO 18369-3의 표준생리식염수용액(PBS)에 넣어 상온(20℃±2℃)에서 24시간 보관후 눈의 온도와 같은 35℃±0.5℃ 에서 최소 2시간 이상 처리후 시험에 사용하였다. 상기 실시예에 따른 콘택트 렌즈 중 하이드로겔 렌즈는 산소전달율(Dk/t)이 10 내지 50를 나타내었고, 실리콘-하이드로겔 렌즈는 산소전달율(Dk/t)이 50 내지 120을 나타내었다.
6) 항균력
상기 실시예에 따른 콘택트 렌즈의 포도상구균에 대한 항균력을 측정하였다. 상기 비교예를 대조군으로 하였는데, 대조군의 평균 콜로니 수와 비교하여 실시예의 경우 평균 콜로니 수는 80%이상으로 감소하여 높은 항균력을 보였다.
이상에서는 본 발명의 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 쉽게 이해할 수 있을 것이다.

Claims (12)

  1. 아크릴계 단량체 및 실리콘 화합물을 함유하는 수지 조성물 및 보스웰리아 추출물을 포함하는콘택트 렌즈.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 보스웰리아 추출물은 하기 화학식으로 표시되는 보스웰릭산 중 하나 이상을 포함하는 콘택트 렌즈.
    Figure 112020110975526-pat00014

    Figure 112020110975526-pat00015

    Figure 112020110975526-pat00016

    Figure 112020110975526-pat00017

  3. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 단량체는 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 콘택트 렌즈.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 수지 조성물은 N-비닐피롤리돈(NVP) 및 N-메틸피롤리돈(NMP) 중 하나 이상의 친수성 단량체를 추가로 포함하는 콘택트 렌즈.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 수지 조성물은 2-(트리메틸실릴옥시)에틸메타크릴레이트, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 3-트리스(트리메틸실록시)실릴 프로필 메타크릴레이트, 및 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 실리콘 화합물을 포함하는 콘택트 렌즈.
  7. 아크릴계 단량체 및 실리콘 화합물을 포함하는 수지 조성물을 마련하는 단계;
    상기 수지 조성물에 보스웰리아 추출물을 혼합하는 단계; 및
    상기 혼합물을 성형 몰드에 주입하고 성형하는 단계;
    를 포함하는 콘택트 렌즈의 제조방법.
  8. 아크릴계 단량체 및 실리콘 화합물을 포함하는 수지 조성물을 마련하는 단계;
    상기 수지 조성물을 성형 몰드에 주입하여 예비 성형하는 단계; 및
    상기 예비 성형된 콘택트 렌즈에 보스웰리아 추출물을 코팅하는 단계;
    를 포함하는 콘택트 렌즈의 제조방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서,
    상기 보스웰리아 추출물을 하기 화학식으로 표시되는 보스웰릭산 중 하나 이상을 포함하는 콘택트 렌즈의 제조방법.
    Figure 112020110975526-pat00018

    Figure 112020110975526-pat00019

    Figure 112020110975526-pat00020

    Figure 112020110975526-pat00021

  10. 제8항에 있어서,
    상기 보스웰리아 추출물을 코팅하는 단계는 정제수 80 내지 90 중량부, 친수성 폴리머 0.1 내지 2 중량부, 폴리에틸렌글리콜류 1 내지 5 중량부, 보스웰리아 추출물 0.01 내지 5 중량부 및 pH 조절제 1 내지 5 중량부를 포함하는 보스웰리아 코팅액으로 수행되는 콘택트 렌즈의 제조방법.
  11. 제7항, 제8항 및 제10항 중 어느 한 항의 방법으로 제조되는 콘택트 렌즈.
  12. 제9항의 방법으로 제조되는 콘택트 렌즈.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101953474B1 (ko) * 2017-09-14 2019-02-28 서울과학기술대학교 산학협력단 콘택트렌즈 및 그 제조방법

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