KR102077846B1 - 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈 - Google Patents

안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR102077846B1
KR102077846B1 KR1020180111688A KR20180111688A KR102077846B1 KR 102077846 B1 KR102077846 B1 KR 102077846B1 KR 1020180111688 A KR1020180111688 A KR 1020180111688A KR 20180111688 A KR20180111688 A KR 20180111688A KR 102077846 B1 KR102077846 B1 KR 102077846B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
medical care
lens
parts
monomer
Prior art date
Application number
KR1020180111688A
Other languages
English (en)
Inventor
성아영
이민재
이민제
김득현
석재욱
신수미
Original Assignee
대구가톨릭대학교산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 대구가톨릭대학교산학협력단 filed Critical 대구가톨릭대학교산학협력단
Priority to KR1020180111688A priority Critical patent/KR102077846B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102077846B1 publication Critical patent/KR102077846B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
    • C08L33/064—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08L33/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

본 발명은 고기능성 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 고기능성 안의료용 렌즈에 관한 것으로, 자외선 차단성, 항균성, 산소투과도가 우수할 뿐 아니라 인장강도가 뛰어나고 수분 함유율이 우수하여 장시간 사용하여도 착용감이 좋은 콘택트 렌즈를 제공한다.

Description

안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈{Ophthalmic lens composition and ophthalmic lens prepared therefrom}
본 발명은 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈에 관한 것으로, 구체적으로는 높은 산소투과성, 항균성, 및 자외선 차단 기능 등을 가진 고기능성 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈에 관한 것이다.
일반적으로 콘택트렌즈는 크게 메틸메타크릴레이트(methyl metharylate)를 기본 물질로 하는 하드렌즈와, 2-히드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate)를 기본 물질로 하는 소프트렌즈로 나눈다.
하드렌즈는 두껍고 딱딱한 재질로 되어있으며, 산소투과율이 높고 함수율이 거의 없어 건조한 상태로 보관하기 때문에 세균 발생 우려가 적다.
한편, 소프트렌즈는 일정한 함수율을 갖고 있기 때문에 부드러운 재질로 착용감이 우수하나, 수분을 항상 함유하고 있어 세균 발생이 우려된다. 또한, 하드렌즈에 비해 산소투과율이 낮아 혈관이 없는 각막에 산소공급을 충분히 하지 못하여 각막부종, 신생혈관 등의 여러 가지 부작용이 야기된다.
상기한 소프트렌즈가 갖고 있는 문제점을 해소하기 위하여 산소투과성이 있으면서 착용감이 편안한 재질로 실리콘(silicone)을 많이 사용하고 있다.
실리콘 하이드로겔로부터 제조된 콘택트렌즈는 높은 산소 투과성을 가져, 렌즈를 통해 충분한 양의 산소가 각막으로 제공된다. 이로 인해, 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈는 오랜 착용 후에도 산소 부족에 의한 각막 저산소증이 덜 발생할 수 있다. 따라서, 실리콘 하이드로겔은 콘택트렌즈를 만들기 위한 바람직한 구성 요소중 하나가 되었다.
한편, 백내장 형성 및 시력의 손실을 야기할 수 있는 황반 변성과 관련하여, 햇빛이 인간의 눈에 손상을 줄 수 있는 것은 잘 알려져 있다. 햇빛의 부분 중에서, 285-380 nm의 파장을 특징으로 하는 자외선(UVA 및 UVB) 범위의 파가 가장 우려된다.
콘택트렌즈의 자외선 차단을 위해 사용될 수 있는 화합물로는 벤조트리아졸(benzotriazole) 또는 벤조페논(benzophenone)을 포함한 많은 효율적인 자외선 차단 단량체들이 있다.
그러나, 소수성 실리콘계 재료와 소수성 자외선 차단 단량체로 친수성 표면을 갖는 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈를 제조하는 것은 극히 어렵다.
따라서, 우수한 자외선 차단 효율과 우수한 친수성을 갖는 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈를 제조하는 것은 여전히 당해 기술분야에서 직면한 문제이다.
이와 더불어, 항균성 및 높은 인장 강도 등을 가진 고기능성 안의료용 렌즈에 대한 수요가 증가하고 있는 추세이다.
대한민국 특허공개 제2015-0145399호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 높은 산소투과성, 자외선 차단 기능, 항균성 및 높은 인장강도를 가진 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 친수성 실리콘 아크릴계 단량체 및 아크릴 아미드계 단량체를 포함하는 혼합물(A); 및 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 친수성 아크릴계 단량체 35 내지 70중량부; 벤조페논계 단량체 2.5 내지 4중량부; 가교제 0.5 내지 3중량부; 중합개시제 0.5 내지 2중량부; 다이아몬드 나노입자 0.1 내지 1중량부; 및 분산제 7 내지 10중량부를 포함하고, 상기 친수성 실리콘 아크릴계 단량체와 상기 아크릴 아미드계 단량체의 중량비는 1:3 내지 1:5인 안의료용 렌즈 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 조성물을 중합하여 제조된 안의료용 렌즈가 제공된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 높은 산소투과성 및 자외선 차단기능성, 고함수율, 항균기능 및 높은 인장강도를 가진 고기능성 안의료용 렌즈를 제공할 수 있다.
이하 본 발명에 대하여 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 용어, "콘택트렌즈"는 착용자의 눈 위에 또는 눈 안에 위치할 수 있는 구조를 가지며, 사용자의 시야를 보정, 개선 또는 변화시킬 수 있는 콘택트렌즈를 포함한다.
본 발명에서 사용되는 용어, "하이드로겔"은 완전히 수화될 때 적어도 10중량％의 물을 흡수할 수 있는 중합체성 물질을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 용어, "하이드로겔 콘택트렌즈"는 하이드로겔 물질을 포함하는 콘택트렌즈를 의미하며, 바람직하게는 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈일 수 있다. "실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈"는 실리콘 하이드로겔 물질을 포함하는 콘택트렌즈를 의미하며, "실리콘 하이드로겔"은 적어도 1종의 실리콘 함유 단량체 또는 적어도 1종의 실리콘 함유 마크로머 또는 적어도 1종의 가교 가능한 실리콘 함유 예비 중합체를 포함하는 중합 가능한 조성물의 공중합에 의해 수득된 실리콘 함유 하이드로겔을 의미한다.
용어 "단량체"는 화합물의 분자량에 관계없이 중합성인 화합물을 지칭한다. 따라서, 단량체는 하기하는 바와 같은 저분자량 단량체 또는 마크로머일 수 있다.
용어 "저분자량 단량체"는 중합성인 비교적 저분자량인 화합물, 예를 들어 1,000g/mol 미만의 평균 분자량을 갖는 화합물을 지칭한다. 일례에서, 저분자량 단량체는 중합되어, 저분자량 단량체와 동일한 구조 또는 상이한 구조를 갖는 다른 분자와 함께 조합되어 중합체를 형성할 수 있는 1개 이상의 관능기를 함유하는 분자의 단일 단위를 포함할 수 있다.
용어 "마크로머"는 중합 또는 추가 중합될 수 있는 1개 이상의 관능기를 함유할 수 있는, 중간 분자량 및 고분자량의 화합물 또는 중합체를 지칭한다. 예를 들어, 마크로머는 약 1,000 ~ 50,000g/mol의 평균 분자량을 갖는 화합물 또는 중합체일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 안의료용 렌즈 조성물은 친수성 실리콘 아크릴계 단량체 및 아크릴 아미드계 단량체를 포함하는 혼합물(A); 및 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 친수성 아크릴계 단량체 35 내지 70중량부; 벤조페논계 단량체 2.5 내지 4중량부; 가교제 0.5 내지 3중량부; 중합개시제 0.5 내지 2중량부; 다이아몬드 나노입자 0.1 내지 1중량부; 및 분산제 7 내지 10중량부를 포함하고, 상기 친수성 실리콘 아크릴계 단량체와 상기 아크릴 아미드계 단량체의 중량비는 1:3 내지 1:5이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 산소투과성 및 습윤성이 뛰어날 뿐 아니라 자외선 차단 기능, 항균성이 우수한 고기능성 안의료용 렌즈를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물에 포함되는 혼합물(A)은 친수성 실리콘 아크릴계 단량체 및 아크릴 아미드계 단량체를 포함한다.
상기 친수성 실리콘 아크릴계 단량체는 실리콘 화합물에 친수성 관능기를 추가함으로써 친수성을 부여한 것일 수 있다. 구체적으로, 2-(트리메틸실릴옥시)에틸 메타크릴레이트, 3-트리스(트리메틸실릴옥시)실릴프로필 메타크릴레이트, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실릴)실란(MPTS), 3-메타크릴옥시-2-(하이드록시프로필옥시)프로필 비스(트리메틸실록시)메틸실란 및 4-메타크릴옥시부틸 말단의 폴리디메틸실록산 및 4-메타크릴옥시프로필 말단의 폴리디메틸실록산 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 친수성 실리콘 아크릴계 단량체는 상기 아크릴 아미드계 단량체와의 혼합을 통하여, 상기 안의료용 렌즈 조성물에 포함되는 다른 단량체와의 상용성을 확보할 수 있다. 상기 아크릴 아미드계 단량체는 N,N-디메틸 아크릴아미드(N,N-dimethyl acrylamide, DMA)일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 친수성 아크릴계 단량체는 상기 친수성실리콘 아크릴계 단량체와 공중합하여 콘택트렌즈의 함수율을 증가시킬 수 있다. 상기 친수성 아크릴계 단량체는 예를 들면, 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 메타크릴레이트, 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트, 비닐 피롤리돈(vinyl pyrrolidone), 글리세롤 메타크릴레이트(glycerol methacrylate), 아크릴산, 및 메타크릴산 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 친수성 아크릴계 중합체는, 보다 구체적인 예를 들어, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N-비닐 피롤리돈(N-vinyl pyrrolidone, NVP), 글리세롤 모노메타크릴레이트(glycerol monomethacrylate, GMMA), 및 메타크릴산(methacrylic acid, MAA)으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 친수성 아크릴계 단량체는 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 35 내지 70중량부의 양으로 포함된다. 상기 범위의 함량으로 친수성 아크릴계 단량체를 포함함으로써 안의료용 렌즈의 굴절률 및 함수율이 증가될 수 있다. 친수성 아크릴계 단량체의 함량 범위가 상기 범위를 벗어나 과량인 경우, 가시광선 투과율과 산소침투율의 급격한 하락 및 강도 감소로 인해 렌즈로서의 기능이 감소할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물은 상기 친수성 아크릴계 단량체 중 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 N-비닐 피롤리돈을 포함하는 것이 바람직하다. 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트는 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 30 내지 60중량부의 양으로 포함될 수 있고, N-비닐 피롤리돈은 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 5 내지 10중량부의 양으로 포함될 수 있다.
상기 친수성 단량체 외에 필요에 따라 소수성 단량체를 함께 사용할 수 있으며 이때, 소수성 단량체는 특별히 제한되지 않으며, 이는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이 사용될 수 있다.
예를 들어, 소수성 아크릴계 단량체 등이 사용될 수 있다.
상기 소수성 아크릴계 단량체는 알킬 아크릴레이트 단량체 또는 알킬 메타크릴레이트 단량체 등이 있다. 구체적으로, 메틸 아크릴레이트(methyl acrylate), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate), 에틸 아크릴레이트(ethyl acrylate), 에틸 메타크릴레이트(ethyl methacrylate), n-프로필 아크릴레이트(n-propyl acrylate), n-프로필 메타크릴레이트(n-propyl methacrylate), n-부틸 아크릴레이트(n-butyl acrylate), n-부틸 메타크릴레이트(n-butyl methacrylate), 스테아릴 아크릴레이트(stearyl acrylate), 또는 스테아릴 메타크릴레이트(stearyl methacrylate)가 있다. 또한, 높은 유리전이온도(Tg)를 갖는 단량체, 예를 들어 시클로헥실 메타크릴레이트(cyclohexyl methacrylate), t-부틸 메타크릴레이트(tert-butyl methacrylate) 및 이소보닐 메타크릴레이트(isobornyl methacrylate) 중에서 선택된 1종 이상을 포함하여 안의료용 렌즈의 기계적 특성을 증진시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물에 포함되는 상기 벤조페논계 단량체는 2,4-디히드록시벤조페논(24DB), 2-에톡시헥실-trans-4-메톡시-신나메이트(2E4M) 및 2-히드록시-4-(메타크릴옥시)벤조페논(2H4M) 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 벤조페논계 단량체는 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 2.5 내지 4중량부의 양으로 포함된다. 상기 범위 내에 드는 경우, 자외선 차단 효과는 우수하면서 다른 성분과의 상용성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물에 포함되는 상기 가교제는 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌글리콜 메타크릴레이트(DGMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA) 중에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 가교제는 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 0.5 내지 3중량부의 양으로 포함된다. 상기 범위 내에 드는 경우 안의료용 렌즈 조성물에 포함되는 단량체의 중합 후 가교에 의한 경화가 충분히 일어날 수 있고, 콘택트렌즈의 물성을 저해하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물에 포함되는 중합개시제는 단량체의 중합을 위한 것으로서, 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 중합개시제라면 제한되지 않고 사용될 수 있다. 예를 들면, 열개시제, 광개시제 등을 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 열개시제로는 벤조일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드 및 2,5-디메틸-2,5-디-(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산 등의 퍼옥사이드계 화합물, 아조비스이소부틸로나이트릴(AIBN) 등의 아조계 화합물 및 이소프로필 퍼카보네이트 등의 카보네이트계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
구체적으로, 상기 광개시제로는 방향족 알파-하이드록시 케톤, 알콕시옥시벤조인, 아세토페논, 아실 포스핀 옥사이드, 및 3급 아민과 디케톤 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 더욱 구체적으로 예를 들면, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드(DMBAPO), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀옥사이드(Irgacure 819), 2,4,6-트리메틸벤질디페닐 포스핀 옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 벤조인 메틸 에스테르, 및 캄포퀴논과 에틸 4-(N,N-디메틸아미노)벤조에이트와의 배합물 등을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 중합개시제는 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 0.5 내지 2중량부의 양으로 포함된다. 상기 범위 내에 포함되는 경우 원하는 정도의 중합을 일으킬 수 있고, 렌즈의 물성에 영향을 미치지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물은 다이아몬드 나노입자를 포함하며, 상기 다이아몬드 나노입자는 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 0.1 내지 1중량부의 함량으로 포함된다. 다이아몬드 나노입자를 상기 범위 내의 함량으로 포함함으로써 안의료용 렌즈의 인장강도를 향상시키고, 항균성은 좋게 하면서도 렌즈의 투명성을 저해하지 않을 수 있다. 상기 범위를 벗어나 과량으로 함유하는 경우 나노입자 고유의 색이 강하게 발현되어 안의료용 렌즈로서의 투명성 조건을 벗어나게 된다.
상기 다이아몬드 나노입자는 평균 입경이 5 내지 10nm 일 수 있다. 상기 범위의 크기를 가지는 경우 안의료용 렌즈 내에 비교적 균일하게 분산될 수 있다.
상기 분산제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌글리콜메틸에테르메타크릴레이트 및 폴록사머 중에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 7 내지 10중량부의 양으로 포함된다. 상기 범위 내에 드는 경우 상기 다이아몬드 나노입자의 분산성을 향상시킬 수 있으며, 안의료용 렌즈의 습윤성이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 안의료용 렌즈 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 첨가제는 착색제, UV 차단제 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 착색제는 포장 용액 등과 같은 수성 액체 중에 안의료용 렌즈의 시각화에 특히 도움이 될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 안의료용 렌즈 조성물을 중합하여 제조된 안의료용 렌즈를 제공한다. 중합 방법은 특별히 제한되지 않으며, 광중합 또는 열중합에 의해 가능하다.
이하 실시예를 통하여 하나 이상의 구체예를 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 하나 이상의 구체예를 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2
교반기, 환류냉각기, 온도계 및 질소 유입구가 장착된 4구 플라스크에 탈이온수와 에탄올 및 촉매(HCl, ACS reagent, 37%, 시그마 알드리치)를 투입하고, 디메틸디클로로실란, 디페닐디클로로실란 및 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 천천히 적가한 후 12시간 동안 교반하였다. 그런 다음, Na2CO3 수용액을 첨가하여 촉매를 중화시키고, 과량의 MgSO4를 투입하여 남아있는 탈이온수를 제거한 다음 감압 필터를 사용하여 MgSO4를 제거하였다. 상기 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란은 상기 디메틸디클로로실란, 상기 디페닐디클로로실란 및 상기 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 전체의 함량 100중량부에 대하여 0.1중량부의 함량으로 사용하였다.
마지막으로, 80℃로 가열하여 에탄올을 제거함으로써 친수성 아크릴 실리콘 단량체인 메타크릴옥시프로필로 개질된 폴리디메틸실록산을 얻었다.
상기 메타크릴옥시프로필로 개질된 폴리디메틸실록산과 DMA(N,N-dimethylacrylamide)를 하기 표 1에 기재된 중량비로 혼합하여 혼합물(A)을 제조하였다.
친수성 아크릴계 단량체로는 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate) 및 1-VP(1-vinyl-2-pyrrolidone)를 사용하였으며, 가교제로는 EGDMA(ethyleneglycol dimethacrylate)를 사용하였다. 또한, 중합개시제로는 AIBN(azobisisobutyronitrile)을 사용하였으며, 벤조페논계 단량체로는 2H4M(2-hydroxy-4-(methacryloyloxy)benzophenone)을 사용하였다. 그리고, 분산제로는 PVP(polyvinylpyrrolidone)를 사용하였으며, 다이아몬드 나노입자는 평균 입경이 7.5nm인 것을 사용하였다.
상기 혼합물(A) 100 중량부에 대하여, 하기 표 1에 기재된 함량대로 상기 성분들을 사용하여 135℃에서 2시간 열중합하였고, 캐스트 몰딩 방식으로 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈를 제조하였다. 항균성 시험을 위한 대조군으로 사용할 하이드로겔 콘택트렌즈도 하기 표 1에 나타낸 함량의 성분들을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.
혼합물(A) 친수성 아크릴계 단량체 가교제
EGDMA
(중량부)		 중합개시제
AIBN
(중량부)		 벤조페논계 단량체
2H4M
(중량부)		 다이아몬드 나노입자
(중량부)		 분산제
PVP
(중량부)
메타크릴옥시프로필로 개질된 폴리디메틸실록산과 DMA의 중량비 HEMA
(중량부)		 1-VP
(중량부)		 총합
(중량부)
실시예 1 1 : 3 30 5 35 0.5 0.5 3.0 0.1 7
실시예 2 1 : 3 30 5 35 1.0 1.0 3.0 0.5 7
실시예 3 1 : 3 50 5 55 2.0 1.0 3.0 0.5 10
실시예 4 1 : 5 50 10 60 2.5 2.0 4.0 0.5 10
실시예 5 1 : 5 50 10 60 3.0 1.0 4.0 1.0 10
비교예 1 1 : 5 70 5 75 0.5 0.5 4.0 0.1 5
비교예 2 1 : 3 50 7 57 1.0 1.0 1.0 0.05 10
대조군 1 : 3 30 5 35 0.5 1.0 3.0 - 10
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈에 대하여 하기와 같은 시험을 수행하였다.
산소투과도 측정
산소투과도를 측정하기 위하여 Rehder single-chamber system - O2 permeometer model 201T(Rehder Development Company, Castro Valley, California, USA)와 제너럴 인큐베이터(General Incubator; LIB-030M, Labtech, Korea)를 사용하였으며, ISO 18369-4:2006, Ophthalmic optics - Contact lenses - Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.4.3 Polarographic method를 기준으로 측정하였다.
온도 및 습도를 일정하게 유지하기 위한 항온항습기(TEMP. & HUMIDITY CHAMBER)로는 WL1000S model을 사용하였다. 산소투과도 측정을 위한 두께 측정은 비접촉식 측정 방법을 사용하는 Bristol사의 OTG-137을 사용하였고, 폴라로그래픽 셀(polarographic cell)의 곡률반경은 8.5mm의 것을 사용하였다.
시험할 콘택트렌즈를 고정 장치에 의해 센서의 음극과 맞닿아 고정하였으며, 콘택트렌즈의 전면을 나일론 망으로 단단하게 눌러 고정하였다. O-링은 나일론 망이 놓여진 부분을 잡아 콘택트렌즈가 폴라로그래픽 셀과 나일론 망 사이에 놓이게 하였다. 콘택트렌즈를 고정한 센서 전체 시스템은 제너랄 인큐베이터 에 위치시켜 35℃±0.5℃의 온도를 유지하였으며, 콘택트렌즈의 노출된 표면이 대기에서 상대습도 97% 이상의 수분 포화상태를 유지하도록 하였다. 콘택트렌즈는 최소 검사 24시간 전에 표준 식염수 용액(0.9% 염화나트륨 용액)에 보관하고, 검사 온도에서 최소한 2시간 동안 평형을 이루게 하였다. 콘택트렌즈를 고정한 센서 전체 시스템이 35℃±0.5℃의 온도를 유지하는 동안의 전류 값(I)을 측정하여 산소투과도(Dk/t)를 측정하였다.
함수율 측정
함수율(%)은 건조 콘택트렌즈의 무게와, 24시간 동안 0.9wt%의 염화나트륨(NaCl) 수용액에 함수시킨 후의 팽윤된 콘택트렌즈의 무게를 측정하여, 하기 식 (1)을 이용하여 평가하였다. 즉, 건조 콘택트렌즈의 무게(Wdry)에 대한 팽윤된 콘택트렌즈의 무게(Wswell) 비율로써 함수율을 평가하였다.
식 (1)
함수율(Water content, %) = (Wswell - Wdry) / Wdry x 100
자외선 투과율 측정
자외선 투과율은 Agilent 사의 Cary 60 UV-vis. 분광투과율기기를 사용하였으며, 분석을 위해 사용한 소프트웨어는 Cary Win UV이었다. 투과율은 UV 영역(280~380nm)에서 측정하였다. 모든 광선의 투과율은 백분율로 그 투과도를 나타내었다.
접촉각 측정
측정을 위한 콘택트렌즈는 최소 검사 24시간 전에 표준 식염수 용액(0.9% 염화나트륨 용액)에 보관하고, 검사 온도에서 최소한 2시간 동안 평형을 이루게 하였다. 콘택트렌즈는 촉촉한 상태에서 표면에 물기만 제거한 후 DSA30(Kruss GMBH, Germany) 기기를 이용하여 접촉각을 측정하였다.
콘택트렌즈 표면의 상태와 접촉각 실험오차를 최소화하기 위하여 2차례 이상 손을 세척 후 실험을 진행하였으며 린트 발생이 적은 KIMTECH SCIENCE Wiper를 이용하여 콘택트렌즈 표면의 물기를 제거하였다.
먼저, 측정 기기에 고정되어 있는 10mL 시린지(syringe)를 정밀 제어 나사(precision screw for control the drop with syringe module)를 이용하여 니들(needle) 끝에 일정량의 물방울이 맺히도록 하였다. 렌즈 고정판에 콘택트렌즈를 고정시킨 후 상하 조절기(Up/down adjustment sample stage)를 이용하여 고정판을 올려 니들에 맺힌 물방울과 콘택트렌즈를 맞닿게 하여, 콘택트렌즈 표면에 물방울을 올려놓아 중력에 의한 퍼짐 현상을 최소화하였다.
상하 조절기(Up/down adjustment sample stage)를 이용하여 카메라 촬영지역으로 이동 후 초점 조절기를 이용하여 초점을 맞춘 후 디지털 CCD 카메라를 이용하여 촬영하였다.
접촉각 측정 프로그램 (surfaceware7)을 이용하여 접촉각을 확인하였다.
항균성 평가
측정을 위한 콘택트렌즈의 대장균(Escherichia coli) 및 황색포도상구균(Staphylococcus aureus)에 대한 항균성을 확인하였다. 건조 필름 배지로는 3M 페트리필름(PetrifilmTM)을 사용하였으며, 0.9%의 염화나트륨 생리식염수에 해당 균과 렌즈를 넣어 24시간 동안 수화시킨 후 물기를 제거하였다. 렌즈 무게의 9배에 해당하는 식염수에 렌즈를 넣고 진탕시킨 후 식염수액을 1 ml를 취하여 건조 필름에 도말하고 36±1℃에서 24시간 동안 배양하였다. 세균 배양을 위한 배양기는 Daewon Science사의 Shacking Incubator DS-210SL을 사용하였다.
세균을 배양한 후, 배양된 세균의 집락을 눈으로 카운팅하는 방법으로 집락 수를 측정하였다. 대조군으로 사용한 렌즈로부터 면적이 20cm2인 상기 페트리필름에 300개 이상의 집락이 발생한 경우, 세균 배양을 중단하고 페트리필름에 면적이 1cm2인 격자를 그린 후, 한 격자 내의 집락수를 카운팅하고 20을 곱한 값을 각 실시예 및 비교예의 집락수로 하였다.
인장강도 측정
인장강도는 AIKOH ENGINEERING의 MODEL-RX Series를 사용하여 측정하였으며, 측정 콘택트렌즈는 최소 검사 24시간 전에 표준 식염수 용액(0.9% 염화나트륨 용액)에 보관하고 검사 온도에서 최소한 2시간 동안 평형을 이루게 하였다. 상온에서 측정하였으며, 함수된 콘택트렌즈의 표면의 물기를 제거한 상태에서 측정하였다. 인장강도는 0~10초의 시간 동안 0.00~1.00kgf의 힘이 가해졌을 때 렌즈가 파괴될 때의 최대값을 인장강도의 값으로 나타내었다.
상기 시험 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
항균성
(cfu)		 인장강도
(kgf)		 접촉각
(도)		 함수율
(%)		 산소 투과도
(Dk/t)		 자외선 투과율
(%)
실시예 1 0 0.52 35.2 53.3 41.1 15.0
실시예 2 0 0.67 36.4 53.9 40.7 14.4
실시예 3 0 0.65 32.9 57.2 43.0 14.0
실시예 4 0 0.63 30.8 57.4 43.4 6.3
실시예 5 0 0.72 28.1 58.6 45.9 5.8
비교예 1 0 0.57 48.2 52.7 35.5 7.0
비교예 2 40~80 0.45 30.5 59.2 40.5 38.1
상기 결과로부터 본 발명의 일 구현예에 따른 안의료용 렌즈 조성물로부터 제조된 안의료용 렌즈는 항균성, 자외선 차단 효과, 산소 투과도 및 수분 함유율이 뛰어나고 인장강도가 우수함을 알 수 있다. 이에 비해, 비교예 1은 산소투과도 및 수분함유율이 떨어졌으며, 비교예 2는 자외선 차단 효과가 낮고 항균성이 떨어짐을 알 수 있다.
이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 친수성 실리콘 아크릴계 단량체 및 아크릴 아미드계 단량체를 포함하는 혼합물(A); 및
    상기 혼합물(A) 100중량부에 대하여 친수성 아크릴계 단량체 35 내지 60중량부; 벤조페논계 단량체 3 내지 4중량부; 가교제 0.5 내지 3중량부; 중합개시제 0.5 내지 2중량부; 다이아몬드 나노입자 0.1 내지 1중량부; 및 분산제 7 내지 10중량부를 포함하고,
    상기 친수성 실리콘 아크릴계 단량체와 상기 아크릴 아미드계 단량체의 중량비는 1:3 내지 1:5인 안의료용 렌즈 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 친수성 실리콘 아크릴계 단량체는 2-(트리메틸실릴옥시)에틸 메타크릴레이트, 3-트리스(트리메틸실릴옥시)실릴프로필 메타크릴레이트, 3-메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실릴)실란(MPTS), 3-메타크릴옥시-2-(하이드록시프로필옥시)프로필 비스(트리메틸실록시)메틸실란 및 4-메타크릴옥시부틸 말단의 폴리디메틸실록산 및 4-메타크릴옥시프로필 말단의 폴리디메틸실록산 중에서 선택된 1종 이상인 안의료용 렌즈 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 친수성 아크릴계 단량체는 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 메타크릴레이트, 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트, 비닐 피롤리돈(vinyl pyrrolidone), 글리세롤 메타크릴레이트(glycerol methacrylate), 아크릴산, 및 메타크릴산 중에서 선택된 1종 이상인 안의료용 렌즈 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 벤조페논계 단량체는 2,4-디히드록시벤조페논(24DB),
    2-에톡시헥실-trans-4-메톡시-신나메이트(2E4M) 및 2-히드록시-4-(메타크릴옥시)벤조페논(2H4M) 중에서 선택된 1종 이상인 안의료용 렌즈 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 가교제는 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌글리콜 메타크릴레이트(DGMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA) 중에서 선택된 1종 이상인 안의료용 렌즈 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 중합개시제는 퍼옥사이드계 화합물, 아조계 화합물 및 카보네이트계 화합물 중에서 선택된 1종 이상인 안의료용 렌즈 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 분산제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌글리콜메틸에테르메타크릴레이트 및 폴록사머 중에서 선택된 1종 이상인 안의료용 렌즈 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 다이아몬드 나노입자는 평균 입경이 5 내지 10nm인 안의료용 렌즈 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 안의료용 렌즈 조성물을 중합하여 제조된 안의료용 렌즈.
KR1020180111688A 2018-09-18 2018-09-18 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈 KR102077846B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180111688A KR102077846B1 (ko) 2018-09-18 2018-09-18 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180111688A KR102077846B1 (ko) 2018-09-18 2018-09-18 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR102077846B1 true KR102077846B1 (ko) 2020-02-14

Family

ID=69514089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180111688A KR102077846B1 (ko) 2018-09-18 2018-09-18 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102077846B1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111574867B (zh) * 2020-06-05 2021-03-12 中国科学院兰州化学物理研究所 一种复合防雾涂料及其应用、复合防雾涂层及其制备方法和应用
CN114276489A (zh) * 2022-03-03 2022-04-05 河南博源新材料有限公司 一种含硅的阳离子型聚丙烯酰胺及其用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08334732A (ja) * 1995-06-05 1996-12-17 Seiko Epson Corp ソフトコンタクトレンズ
JP2867388B2 (ja) * 1988-09-16 1999-03-08 株式会社ニコン 高屈折率を有するレンズ
JP2006126797A (ja) * 2004-09-30 2006-05-18 Seed Co Ltd 高酸素透過含水性眼用レンズ
KR20090101894A (ko) * 2006-10-31 2009-09-29 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 항균 콘택트 렌즈의 제조방법
KR20150145399A (ko) 2014-06-19 2015-12-30 동신대학교산학협력단 신규한 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈의 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2867388B2 (ja) * 1988-09-16 1999-03-08 株式会社ニコン 高屈折率を有するレンズ
JPH08334732A (ja) * 1995-06-05 1996-12-17 Seiko Epson Corp ソフトコンタクトレンズ
JP2006126797A (ja) * 2004-09-30 2006-05-18 Seed Co Ltd 高酸素透過含水性眼用レンズ
KR20090101894A (ko) * 2006-10-31 2009-09-29 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 항균 콘택트 렌즈의 제조방법
KR20150145399A (ko) 2014-06-19 2015-12-30 동신대학교산학협력단 신규한 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈의 제조방법

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOURNAL OF THE KOREAN CHEMICAL SOCIETY 2010. VOL. 54. NO. 4 460-464* *
JOURNAL OF THE KOREAN CHEMICAL SOCIETY 2012. VOL. 56. NO. 2* *
KOREAN J. VIS. SCI. VOL.12. NO.4 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111574867B (zh) * 2020-06-05 2021-03-12 中国科学院兰州化学物理研究所 一种复合防雾涂料及其应用、复合防雾涂层及其制备方法和应用
CN114276489A (zh) * 2022-03-03 2022-04-05 河南博源新材料有限公司 一种含硅的阳离子型聚丙烯酰胺及其用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3195662B2 (ja) 眼用レンズ材料
AU2010295773B2 (en) Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses
JP3850729B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP5432133B2 (ja) 軟質コンタクトレンズ用シリコンヒドロゲルのための単量体組成物およびその単量体組成物により製造された軟質コンタクトレンズ
EP0242080B1 (en) Copolymer compositions
JP2003268055A (ja) 表面ぬれ性シリコーンヒドロゲル
US9017716B2 (en) Ophthalmic lens
US8883051B2 (en) Methods for increasing the ion permeability of contact lenses
KR20090106581A (ko) 은 나노입자를 포함하는 항균성 의료 장치
WO2013024800A1 (ja) 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法
RU2682256C2 (ru) Силиконовый акриламидный сополимер
JPS61144603A (ja) 親水性共重合体、生物医学材料としてのその使用及びそれから製造した接触視力補正製品
KR102077846B1 (ko) 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈
CN115298573A (zh) 用于嵌入式接触镜片的高折射率硅氧烷插入物材料
JP3108550B2 (ja) 軟質眼用レンズ材料
CN115698776A (zh) 具有高透氧系数和高折射率的插入物材料
JPH11287971A (ja) 眼用レンズ材料
JP4772939B2 (ja) 重合性単量体組成物およびコンタクトレンズ
WO2020100090A1 (en) Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein
JP2008268488A (ja) 含水性眼用レンズ
US20130202551A1 (en) Ionic compound, composition, cured material, hydrogel and ophthalmic lens
WO1992018548A1 (en) Novel composition for contact lenses
JPH0977831A (ja) 含水性ソフトコンタクトレンズ材料
JPH02188717A (ja) 軟質眼用レンズ材料
JPH08227001A (ja) 含水性コンタクトレンズの表面処理方法及びそれによって得られた含水性コンタクトレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant