JPH0977831A

JPH0977831A - 含水性ソフトコンタクトレンズ材料

Info

Publication number: JPH0977831A
Application number: JP7233771A
Authority: JP
Inventors: Ichiro Ando; 一郎安藤; Toru Kawaguchi; 徹河口; Seiji Ichinohe; 省二一戸; Toshio Yamazaki; 敏夫山崎
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Menicon Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Menicon Co Ltd
Priority date: 1995-09-12
Filing date: 1995-09-12
Publication date: 1997-03-25
Anticipated expiration: 2015-09-12
Also published as: JP3453224B2; US5786434A

Abstract

(57)【要約】【課題】透明性および柔軟性にすぐれることはもちろ
んのこと、含水率に依存せずに酸素透過性にすぐれるう
え、高機械的強度および適度な硬度を有する含水性ソフ
トコンタクトレンズ材料を提供すること。【解決手段】Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルア
ミド（Ａ）１５〜４０重量％、Ｎ−ビニルラクタム
（Ｂ）１０〜３０重量％およびビス（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｃ）３０〜７０重量％を含有した共
重合成分を重合させてなる共重合体を主成分とする含水
性ソフトコンタクトレンズ材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、含水性ソフトコン
タクトレンズ材料に関する。さらに詳しくは、透明性お
よび柔軟性にすぐれることはもちろんのこと、含水率に
依存せずに酸素透過性にすぐれるうえ、高機械的強度お
よび適度な硬度を有し、たとえば高酸素透過性含水性ソ
フトコンタクトレンズに好適に使用しうる含水性ソフト
コンタクトレンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、含水性ソフトコンタクトレンズ材
料としては、高含水率を有するという点から、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドやＮ−ビニルピロリド
ンなどの親水性モノマーを用いてえられた重合体からな
る材料などが汎用されている。

【０００３】前記重合体からなる材料は、通常、含水率
がきわめて高いゲル状のものであることから、柔軟性に
すぐれるものの、きわめて脆く、コンタクトレンズとし
て用いるには機械的強度が不充分であるという問題を有
する。

【０００４】そこで、前記問題を解決するために、たと
えば前記親水性モノマーと適量の疎水性モノマーや疎水
性マクロモノマーとを共重合させ、えられるソフトコン
タクトレンズ材料の機械的強度を向上させることが試み
られている。

【０００５】しかしながら、前記のようにして機械的強
度を向上させたソフトコンタクトレンズ材料は、酸素透
過性があまり良好ではなく、コンタクトレンズの装用時
に通常必要とされる酸素の供給が不充分となる傾向があ
る。

【０００６】一般に、含水性ソフトコンタクトレンズ材
料は、素材自体が酸素を透過させるのではなく、含水し
た水によって酸素透過性が付与されるものであり、たと
えば「ジャーナル・オブ・ザ・ブリティッシュ・コンタ
クト・レンズ・アソシエーション」（Journal of the B
ritish Contact Lens Association)，１７［１］（１９
９４），Ｐ．１１〜１８に記載の「オキシジェン・パー
ミアビリティー・オブ・コンタクト・レンズ・マテリア
ルズ：エイ・１９９３・アップデイト」（OXYGEN PERME
ABILITY OF CONTACT LENS MATERIALS：A 1993 UPDATE)
（ファット(Fatt)およびルーベン(Ruben)著）でも明ら
かにされているように、その酸素透過性は含水率に依存
することが知られており、Fattらは、該ジャーナルにお
いて、含水率依存型ソフトコンタクトレンズ材料の酸素
透過係数（Ｄｋ）は、以下の式：Ｄｋ＝２．０Ｅ−１１ｅｘｐ（０．０４１１×含水率
（重量％））に基づいて求められることを示している。通常、その機
械的強度に支障がないレンズ材料の含水率は、最高で７
０〜８０重量％程度とされ、たとえばその含水率の上限
を７５重量％程度とするならば、このときのＤｋは、前
記式から約４４程度と見積もられる。しかしながら、こ
の程度のＤｋでは、角膜の安全性を考慮したばあいに、
未だ充分なものとはいえない。

【０００７】このように、含水性ソフトコンタクトレン
ズ材料の酸素透過性を向上させようとするには、含水率
を高めなければならないが、材料の含水率が高まるにつ
れて、その機械的強度が低下するといった不都合が生
じ、逆に高機械的強度を有する含水性ソフトコンタクト
レンズ材料は、含水率が低く、酸素透過性にも良好でな
くなる。

【０００８】そこで、適度な含水率を有し、コンタクト
レンズの装用時に充分な量の酸素を眼組織に供給するこ
とができる酸素透過性を呈するとともに、高機械的強度
を有する材料をうるために、機械的強度を付与する疎水
性モノマーとして、酸素透過性も付与することができる
モノマーを用いることが試みられており、このようなソ
フトコンタクトレンズ材料が各種提案されてきている。

【０００９】前記ソフトコンタクトレンズ材料として、
たとえば親水性モノマー、オルガノシロキサニル（メ
タ）アクリレートおよびフッ素含有モノマーを必須成分
とした共重合体からなる材料（特開平３−１７９４２２
号公報）、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、オルガノシロキサニルメタクリレートおよび架橋剤
を必須成分とした共重合体からなる材料（特開平３−１
９６１１７号公報、特開平３−１９６１１８号公報）、
Ｎ−メチル−３−メチレン−２−ピロリドンとシリコン
含有（メタ）アクリレートおよび／またはフルオロアル
キル（メタ）アクリレートを必須成分とした共重合体か
らなる材料（特開平６−２１４１９７号公報）などがあ
る。

【００１０】しかしながら、前記材料は、いずれもその
酸素透過性が未だ含水率に依存する傾向がみられ、また
その酸素透過性自体がそれほどすぐれず、充分な量の酸
素を眼組織に供給することができないおそれがある。

【００１１】さらに、前記のほかにも、オルガノシロキ
サニル（メタ）アクリレート、フッ素含有モノマーなら
びにラジカル重合性アミド基含有モノマー類を必須成分
とした共重合体からなるソフトコンタクトレンズ材料が
提案されている（特開平３−２９４８１８号公報）。

【００１２】しかしながら、前記ソフトコンタクトレン
ズ材料は、確かに高機械的強度および高酸素透過性を有
するものの、その酵素透過性を高めるために、オルガノ
シロキサニル（メタ）アクリレートおよびフッ素含有モ
ノマーが多量に用いられていることから、硬度が上昇し
すぎてしまい、ソフトコンタクトレンズに要求される柔
軟性を有しないという欠点がある。

【００１３】このように、含水性ソフトコンタクトレン
ズに適した柔軟性および含水率に依存しない酸素透過
性、さらに機械的強度にもすぐれた材料が未だ提案され
ていないのが実情であり、かかる材料の開発が待ち望ま
れている。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、透明性およ
び柔軟性にすぐれることはもちろんのこと、含水率に依
存せずに酸素透過性にすぐれるうえ、高機械的強度およ
び適度な硬度を有する含水性ソフトコンタクトレンズ材
料を提供することを目的とする。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）１５〜４０重量
％、Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）１０〜３０重量％および
ビス（シリコン含有アルキル）フマレート（Ｃ）３０〜
７０重量％を含有した共重合成分を重合させてなる共重
合体を主成分とする含水性ソフトコンタクトレンズ材料
に関する。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明の含水性ソフトコンタクト
レンズ材料は、前記したように、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
（メタ）アクリルアミド（Ａ）１５〜４０重量％、Ｎ−
ビニルラクタム（Ｂ）１０〜３０重量％およびビス（シ
リコン含有アルキル）フマレート（Ｃ）３０〜７０重量
％を含有した共重合成分を重合させてなる共重合体を主
成分としたものである。

【００１７】本発明において、前記Ｎ，Ｎ−ジアルキル
（メタ）アクリルアミド（Ａ）、Ｎ−ビニルラクタム
（Ｂ）およびビス（シリコン含有アルキル）フマレート
（Ｃ）の３成分が必須成分として同時に用いられている
ことから、本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材料
には、すぐれた透明性および柔軟性ならびに高機械的強
度、含水率に依存しない高酸素透過性などの物性が付与
されるのである。

【００１８】通常、親水性モノマーであるＮ，Ｎ−ジア
ルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）と、ビス（シリコ
ン含有アルキル）フマレート（Ｃ）とを共重合させよう
とするばあい、たとえばとくにビス（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｃ）のなかでも酸素透過性にすぐれ
たモノマーであるビス（トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル）フマレートとのみを重合させようとす
るばあい、まず両者を混合させた際に乳化して白濁して
しまい、均一で透明なモノマー溶液とならない。そこ
で、これをたとえば３０℃程度に加温すると、一度は透
明なモノマー溶液とすることができるが、これを重合さ
せてえられた重合体は、やはり白濁してしまう。

【００１９】また、親水性モノマーであるＮ−ビニルラ
クタム（Ｂ）と、ビス（トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル）フマレートとのみを重合させようとす
るばあい、両者を混合させた際には、均一で透明なモノ
マー溶液となるが、この透明なモノマー溶液を重合させ
てえられた重合体は、前記Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）
アクリルアミド（Ａ）を用いたばあいと同様に白濁して
しまう。

【００２０】このように、いずれか一方の前記親水性モ
ノマーと、ビス（シリコン含有アルキル）フマレート
（Ｃ）、とくに酸素透過性にすぐれたビス（トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレートとから
は、コンタクトレンズに好適に使用しうる透明な重合体
をうることはできない。

【００２１】しかしながら、本発明のように、これら３
成分を特定の割合で使用したばあいには、おそらく、親
水性モノマー同士のバランスおよび親水性モノマーと疎
水性モノマーとのバランスがきわめて良好になり、３成
分の相溶性が向上することから、均一で透明なモノマー
溶液がえられ、かかるモノマー溶液を重合させることに
より、コンタクトレンズに好適に使用しうる透明性にす
ぐれた共重合体をうることができる。

【００２２】また、かくしてえられた共重合体には、
Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）およ
びＮ−ビニルラクタム（Ｂ）に基づく適度な含水率、ビ
ス（シリコン含有アルキル）フマレート（Ｃ）に基づく
高酸素透過性、高機械的強度、さらにはこれら３成分が
特定の割合でバランスよく配合されたことに基づくと考
えられる柔軟性および含水率に依存しないすぐれた酸素
透過性が付与されているので、該共重合体を主成分とす
る本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材料は、これ
らの物性をすべて同時に満足するのである。

【００２３】本発明に用いられるＮ，Ｎ−ジアルキル
（メタ）アクリルアミド（Ａ）は、前記したように、え
られる含水性ソフトコンタクトレンズ材料に適度の含水
率を付与するモノマーである。

【００２４】前記Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリル
アミド（Ａ）の代表例としては、たとえばＮ，Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチル（エチル）（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチル（プロピル）（メ
タ）アクリルアミドなどがあげられ、これらは単独でま
たは２種以上を混合して用いることができる。

【００２５】前記Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリル
アミド（Ａ）のなかでは、高親水性であり、えられる含
水性ソフトコンタクトレンズ材料に、水和させることに
よって充分な柔軟性を付与することができる代表的な汎
用モノマーであり、容易に入手しうるという点から、
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、とくにＮ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミドが好ましい。

【００２６】Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミ
ド（Ａ）の含有量は、えられる含水性ソフトコンタクト
レンズ材料の含水率が不充分になり、柔軟性が損われな
いようにするためには、共重合成分の１５重量％以上、
好ましくは１７重量％以上となるように調整する。ま
た、該Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド
（Ａ）の含有量は、含水性ソフトコンタクトレンズ材料
の機械的強度が低下しないようにするためには、共重合
成分の４０重量％以下、好ましくは３８重量％以下とな
るように調整する。

【００２７】本発明に用いられるＮ−ビニルラクタム
（Ｂ）は、前記したように、前記Ｎ，Ｎ−ジアルキル
（メタ）アクリルアミド（Ａ）とともに、えられる含水
性ソフトコンタクトレンズ材料に柔軟性および適度の含
水率を付与するモノマーである。

【００２８】前記Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）の代表例と
しては、たとえばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−
３−メチルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ
−ビニルピペリドンなどがあげられ、これらは単独でま
たは２種以上を混合して用いることができる。

【００２９】前記Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）のなかで
は、高親水性であり、えられる含水性ソフトコンタクト
レンズ材料に、水和させることによって充分な柔軟性を
付与することができる代表的な汎用モノマーであり、容
易に入手しうるという点から、Ｎ−ビニルピロリドンが
好ましい。

【００３０】Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）の含有量は、え
られる含水性ソフトコンタクトレンズ材料の含水率が不
充分になり、柔軟性が損なわれないようにするために
は、共重合成分の１０重量％以上、好ましくは１２重量
％以上となるように調整する。また、該Ｎ−ビニルラク
タム（Ｂ）の含有量は、含水ソフトコンタクトレンズ材
料の機械的強度が低下しないようにするためには、共重
合成分の３０重量％以下、好ましくは２８重量％以下と
なるように調整する。

【００３１】なお、この組合せで透明な含水性ソフトコ
ンタクトレンズ材料をうるには、前記Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ル（メタ）アクリルアミド（Ａ）およびＮ−ビニルラク
タム（Ｂ）の親水性モノマー同士の割合を適宜調整する
ことが重要であり、該Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アク
リルアミド（Ａ）とＮ−ビニルラクタム（Ｂ）との割合
（Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）／
Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）：重量比の値）が０．７〜
１．６程度となるように調整することが好ましい。

【００３２】本発明に用いられるビス（シリコン含有ア
ルキル）フマレート（Ｃ）は、前記したように、えられ
る含水性ソフトコンタクトレンズ材料に高酸素透過性、
高機械的強度を付与するモノマーである。

【００３３】前記ビス（シリコン含有アルキル）フマレ
ート（Ｃ）の代表例としては、たとえば一般式（Ｉ）：

【００３４】

【化３】

【００３５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵および
Ｒ⁶はそれぞれ独立してメチル基または式：

【００３６】

【化４】

【００３７】で表わされるトリメチルシロキシ基、ｍお
よびｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を示す）で表わ
される化合物などがあげられる。

【００３８】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具
体例としては、たとえばビス（３−（トリメチルシリ
ル）プロピルフマレート、ビス（３−（ペンタメチルジ
シロキサニル）プロピル）フマレート、ビス（３−
（１，３，３，３−テトラメチル−１−（トリメチルシ
リル）オキシ）ジシロキサニル）プロピル）フマレー
ト、ビス（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル）フマレートなどがあげられ、これらは単独でまたは
２種以上を混合して用いることができる。

【００３９】前記ビス（シリコン含有アルキル）フマレ
ート（Ｃ）のなかでは、とくに酸素透過性を付与する効
果が大きいという点から、ビス（トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル）フマレートが好ましい。

【００４０】ビス（シリコン含有アルキル）フマレート
（Ｃ）の含有量は、えられる含水性ソフトコンタクトレ
ンズ材料に高酸素透過性および高機械的強度が充分に付
与されるようにするためには、共重合成分の３０重量％
以上、好ましくは３５重量％以上となるように調整す
る。また、該ビス（シリコン含有アルキル）フマレート
（Ｃ）の含有量は、えられる共重合体を主成分とする含
水性ソフトコンタクトレンズ材料が水和していない状態
で柔かくなりすぎ、たとえば後述するようなコンタクト
レンズをうるための切削加工が施しにくくなるのを防
ぎ、また水和後のソフトコンタクトレンズ材料の柔軟性
が低下しないようにするためには、共重合成分の７０重
量％以下、好ましくは６８重量％以下となるように調整
する。

【００４１】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料をうるための共重合成分は、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メ
タ）アクリルアミド（Ａ）、Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）
およびビス（シリコン含有アルキル）フマレート（Ｃ）
を、それぞれ前記特定の割合で含有したものであるが、
本発明においては、たとえばえらえる含水性ソフトコン
タクトレンズ材料に耐汚染性を付与したり、あるいは後
述するような切削加工性を向上させるなどの目的で、他
のモノマーを共重合させてもよい。

【００４２】前記他のモノマーとして、たとえばメチル
（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチ
ル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート化
合物、スチレン、メチルスチレン、２，２，２−トリフ
ルオロエチルスチレンなどのスチレン誘導体などの、
Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）、Ｎ
−ビニルラクタム（Ｂ）およびビス（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｃ）と共重合可能な共重合性モノマ
ーを、共重合成分に適宜含有させてもよい。

【００４３】前記共重合性モノマーの含有量は、共重合
成分全量が１００重量％となるように適宜調整すればよ
く、本発明の目的を阻害しないかぎりとくに限定がない
が、通常共重合成分の１重量％以上、また１０重量％以
下となるように調整することが望ましい。

【００４４】また、本発明においては、えられる含水性
ソフトコンタクトレンズ材料に紫外線吸収能を付与した
り、含水性ソフトコンタクトレンズ材料を着色するため
に、重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸
収色素などを共重合成分として用いることができる。

【００４５】前記重合性紫外線吸収剤の代表例として
は、たとえば２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイ
ルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性
紫外線吸収剤、２−（２′ヒドロキシ−５′−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ−３′−ｔ−ブチルフェニ
ル）−５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベ
ンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤などがあげら
れ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いるこ
とができる。

【００４６】前記重合性色素の代表例としては、たとえ
ば１−フェニルアゾ−４−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−フェニルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−ナフチル
アゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキ
シナフタレンなどのアゾ系重合性色素；１，５−ビス
（（メタ）アクリロイルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン、１−（４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，
１０−アントラキノン、４−アミノ−１−（４′−ビニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノンなど
のアントラキノン系重合性色素；ｏ−ニトロアニリノメ
チル（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；
（メタ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニ
ン、（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラア
ミノ銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性
色素などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を
混合して用いることができる。

【００４７】前記重合性紫外線吸収色素の代表例として
は、たとえば２，４−ジヒドロキシ−３（ｐ−スチレノ
アゾ）ベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−
（ｐ−スチレノアゾ）ベンゾフェノン、などのベンゾフ
ェノン系重合性紫外線吸収色素や、２−ヒドロキシ−４
−（ｐ−スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香
酸系重合性紫外線吸収色素などがあげられ、これらは単
独でまたは２種以上を混合して用いることができる。

【００４８】前記重合性紫外線吸収剤、重合性色素およ
び重合性紫外線吸収色素の含有量は、共重合成分全量が
１００重量％となるように適宜調整すればよいが、これ
らを用いたことによる効果を充分に発現させるために
は、共重合成分の０．００５重量％以上、好ましくは
０．０１重量％以上であることが望ましく、また機械的
強度、酸素透過性などの含水性ソフトコンタクトレンズ
材料の物性が低下するおそれをなくすためには、共重合
成分の５重量％以下、好ましくは１重量％以下であるこ
とが望ましい。

【００４９】さらに、本発明においては、えられる含水
性ソフトコンタクトレンズ材料の硬度を、さらにソフト
コンタクトレンズに適した程度に向上させたり、形状安
定性や透明性をさらに向上させる目的で、架橋剤を共重
合成分に配合することが好ましい。

【００５０】前記架橋剤の代表例としては、たとえば４
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、４−アリルベ
ンジル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジビ
ニルベンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２
種以上を混合して用いることができる。

【００５１】前記架橋剤のなかでは、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ル（メタ）アクリルアミド（Ａ）、Ｎ−ビニルラクタム
（Ｂ）およびビス（シリコン含有アルキル）フマレート
（Ｃ）との共重合性にすぐれ、えられる含水性ソフトコ
ンタクトレンズ材料の透明性を向上させる効果がより大
きく発現されるという点から、４−ビニルベンジル（メ
タ）アクリレートが好ましい。

【００５２】架橋剤の配合量は、えられる含水性ソフト
コンタクトレンズ材料の硬度および形状安定性を充分に
向上させるためには、共重合成分全量１００部（重量
部、以下同様）に対して０．１部以上、好ましくは０．
２部以上であることが望ましい。また、該架橋剤の配合
量は、含水性ソフトコンタクトレンズ材料の柔軟性が低
下しないようにするためには、共重合成分全量１００部
に対して３部以下、好ましくは２部以下であることが望
ましい。

【００５３】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料は、たとえばそれぞれ使用量を調整したＮ，Ｎ−ジア
ルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）、Ｎ−ビニルラク
タム（Ｂ）およびビス（シリコン含有アルキル）フマレ
ート（Ｃ）、ならびに必要に応じて共重合性モノマー、
重合性紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色
素などの共重合成分に、必要に応じて架橋剤を配合して
重合させてえられる共重合体を用いてうることができ
る。

【００５４】前記重合の方法としては、たとえばラジカ
ル重合開始剤を共重合成分に配合したのち、まずたとえ
ば３０〜６０℃程度にて数時間〜数１０時間加熱して重
合させ、ついで１２０〜１４０℃程度まで数時間〜１０
数時間で順次昇温して重合を完結させる方法（加熱重合
法）、光重合開始剤を共重合成分に配合したのち、たと
えば紫外線などの光重合開始剤の活性化の吸収帯に応じ
た波長の光線を照射して重合を行なう方法（光重合
法）、加熱重合法と光重合法とを組合せて重合を行なう
方法などがあげられる。

【００５５】前記加熱重合法を用いるばあいには、恒温
槽または恒温室内で加熱してもよく、またマイクロ波の
ような電磁波を照射してもよく、その加熱は段階的に行
なってもよい。また、前記光重合法を用いるばあいに
は、増感剤をさらに添加してもよい。

【００５６】なお、本発明における重合の際には、通常
の塊状重合法、溶液重合法などを採用することができ
る。

【００５７】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、t-
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンパーオキサイド
などがあげられる。

【００５８】前記光重合開始剤の代表例としては、たと
えばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２
−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オ
キシム；２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキ
サンソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベン
ゾスバロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾフェノ
ンアクリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげ
られる。

【００５９】ラジカル重合開始剤または光重合開始剤
は、これらのなかから１種または２種以上を選択して用
いればよく、かかる重合開始剤の使用量は、共重合成分
全量１００部に対して０．００１〜５部程度、好ましく
は０．０１〜２部程度であることが望ましい。

【００６０】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料は、前記のごとくえられた共重合体のみからなるもの
であってもよいが、該含水性ソフトコンタクトレンズが
すぐれた透明性、柔軟性および含水率に依存しない酸素
透過性、ならびに高機械的強度を有するかぎり、前記共
重合体を主成分とし、その他の重合体を含有したもので
あってもよい。

【００６１】なお、本発明の含水性ソフトコンタクトレ
ンズ材料において、前記Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）ア
クリルアミド（Ａ）、Ｎ−ビニルラクタム（Ｂ）および
ビス（シリコン含有アルキル）フマレート（Ｃ）をそれ
ぞれ前記特定量含有した共重合成分を重合させてえられ
た共重合体を主成分とするとは、該共重合体を５０重量
％以上、好ましくは６０重量％以上含有していることを
いう。

【００６２】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料を成形させることにより、含水性ソフトコンタクトレ
ンズをうることができる。かかる成形には、当業者が通
常行なっている成形方法が採用され、たとえば共重合成
分の重合を適当な型または容器の中で行ない、たとえば
棒状、ブロック状、板状などの共重合体からなるソフト
コンタクトレンズ材料をえたのち、切削加工、研磨加工
などの機械的加工を施し、所望のコンタクトレンズ形状
に加工する方法（機械的加工法）、所望のコンタクトレ
ンズ形状に対応した形状を有する成形型（鋳型）を用意
し、この型のなかで共重合成分を重合させてコンタクト
レンズ形状の成形物をえたのち、必要に応じて仕上げ加
工を施す方法（モールド法）、まず所望のコンタクトレ
ンズ形状の少なくとも１つの面に対応した形状を有する
成形型を用意し、この型のなかで共重合成分の重合を行
ない、ついでコンタクトレンズの他の面をうるように機
械的加工を施してコンタクトレンズをうる、該機械的加
工法とモールド法とを組合わせた方法、スピンキャスト
法などのなかから、適宜選択して用いることができる。

【００６３】つぎに、前記のようにしてえられた成形品
（コンタクトレンズ）を、蒸留水、生理食塩水、浸透圧
やｐＨが適切に調整された水溶液などに浸漬することに
よって水和させ、たとえば含水率が２０〜５０重量％程
度の含水性ソフトコンタクトレンズとすることができ
る。

【００６４】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料は、透明性および柔軟性にすぐれることはもちろんの
こと、含水率に依存せずに酸素透過性にすぐれるうえ、
高機械的強度を有するものであるので、たとえば高酸素
透過性含水性ソフトコンタクトレンズなどとすることが
できる。

【００６５】

【実施例】つぎに、本発明の含水性ソフトコンタクトレ
ンズ材料を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

【００６６】実施例１共重合成分としてＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以
下、ＤＭＡＡという）３５部、Ｎ−ビニルピロリドン
（以下、ＮＶＰという）２５部およびビス（トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル）フマレート（以
下、ＢＳ４Ｆという）４０部を、架橋剤として４−ビニ
ルベンジルメタクリレート（以下、ＶＢＭＡという）を
共重合成分全量１００部に対して１．３部、また重合開
始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを共重合成分全
量１００部に対して０．１部添加して混合したのち、内
径２０ｍｍのポリプロピレン製試験管に移し、かかる試
験管内にて４０℃で２０時間、５０℃で８時間重合さ
せ、さらに１００℃で１時間重合させて棒状の共重合体
をえた。えられた共重合体は透明で硬質であり、機械的
加工が可能で、コンタクトレンズに加工することができ
た。また、このコンタクトレンズを蒸留水に浸漬し、水
和させたところ、ソフトコンタクトレンズに適した柔軟
性を有するものであった。

【００６７】えられた共重合体に切削研磨加工を施して
所望の厚さおよび直径約１３ｍｍの試験片を作製し、か
かる試験片を蒸留水中で水和させ、各物性を以下の方法
にしたがって調べた。その結果を表１に示す。

【００６８】（イ）外観（透明性）水和処理後の試験片（含水状態）およびかかる試験片に
水和処理を施す前の試験片（乾燥状態）（いずれも、厚
さ約２ｍｍ）を目視にて観察し、それぞれ以下の評価基
準に基づいて評価した。

【００６９】（評価基準）Ａ：無色透明である。Ｂ：少し白濁している。Ｃ：いちじるしく白濁している。

【００７０】（ロ）含水率３５℃における厚さ約２ｍｍの試験片の含水率（重量
％）を次式に基づいて求めた。

【００７１】含水率（重量％）＝｛（Ｗ−Ｗｏ）／Ｗ｝×１００ただし、Ｗは水和処理後の平衡含水状態での試験片の重
量（ｇ）、Ｗo は水和処理後、乾燥器中にて乾燥した乾
燥状態での試験片の重量（ｇ）を表わす。

【００７２】（ハ）酸素透過係数（Ｄｋ_0.2）理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて３５℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係
数を測定した。なお、酸素透過係数の単位は（ｃｍ²/ｓ
ｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍｍＨｇ））であり、表
１中の酸素透過係数は、試験片の厚さが約０．２ｍｍの
ときの酸素透過係数の値に１０¹¹を乗じた数値である。

【００７３】（ニ）ゴム硬度厚さ約３．５ｍｍの試験片を蒸留水中に２週間浸漬させ
たのち、ＪＩＳＫ６３０１「加硫ゴム物理試験方法」
のスプリング式硬さ試験（Ａ型）に準拠して２５℃での
ゴム硬度（単位なし）を測定した。

【００７４】（ホ）突抜強度（ｉ）突抜荷重突抜強度試験機を用いて試験片の中央部へ直径１／１６
インチの押圧針をあて、試験片の破断時の突抜荷重
（ｇ）を測定した。ただし、表１中の値は、試験片の厚
さを約０．２ｍｍに換算したときの値である。

【００７５】（ｉｉ）伸び率前記（ｉ）突抜荷重の測定時において、試験片の破断時
の伸び率（％）を測定した。

【００７６】実施例２〜１１および比較例１〜３実施例１において、共重合成分および架橋剤の組成を表
１に示すように変更したほかは、実施例１と同様にして
棒状の共重合体をえた。実施例２〜１１でえられた共重
合体は、透明で硬質であり、機械的加工が可能で、コン
タクトレンズに加工することができた。また、このコン
タクトレンズを蒸留水に浸漬し、水和させたところ、ソ
フトコンタクトレンズに適した柔軟性を有するものであ
った。

【００７７】えられた共重合体から、実施例１と同様に
して試験片を作製して水和させ、かかる試験片を用いて
各物性を調べた。その結果を表１に示す。

【００７８】なお、比較例１〜３でえられた試験片は、
含水状態および乾燥状態いずれのばあいも、試験片全体
で完全に白濁してしまっており（Ｃ評価）、明らかにコ
ンタクトレンズとして使用不可能であったので、そのほ
か（外観以外）の物性については調べなかった。

【００７９】

【表１】

【００８０】比較例４および５実施例１で用いた試験片のかわりに、従来より提案され
ている高含水率を有する材料（Ｎ−ビニルピロリドン−
メチルメタクリレート共重合体）（比較例４）または低
含水率を有する材料（２−ヒドロキシメタクリレート−
２−ヒドロキシブチルメタクリレート共重合体）（比較
例５）を用い、実施例１と同様にして外観、含水率、酸
素透過係数および突抜強度を調べた。

【００８１】その結果、比較例４のものは、外観がいず
れもＡ評価、含水率が７５重量％、酸素透過係数が４１
×１０^-11（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍ
ｍＨｇ））、突抜荷重が７２ｇおよび伸び率が６９％で
あった。

【００８２】また、比較例５のものは、外観がいずれも
Ａ評価、含水率が３７重量％、酸素透過係数が１０×１
０^-11（ｃｍ²／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂／（ｍｌ・ｍｍＨ
ｇ））、突抜荷重が１２０ｇおよび伸び率が１１６％で
あった。

【００８３】表１に示された結果から、実施例１〜１１
でえられた共重合体は、乾燥状態および含水状態いずれ
においてもすぐれた透明性を呈するものであることがわ
かる。

【００８４】さらに、表１に示された結果ならびに比較
例４および５の結果から、実施例１〜１１でえられた共
重合体は、含水率に依存せずにすぐれた酸素透過性を呈
するほか、高機械的強度を有し、また共重合成分の配合
割合を調整することによって、適度な含水率およびゴム
硬度が付与され、目的に応じた含水性ソフトコンタクト
レンズを提供することができるものであることがわか
る。

【００８５】これに対して、比較例４および５の材料
は、含水率を高めて酸素透過性を向上させると、逆に機
械的強度が低下し（比較例４）、また機械的強度を維持
するために含水率を低下させると、酸素透過性が低下す
る（比較例５）ことがわかる。

【００８６】

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
材料は、透明性および柔軟性にすぐれることはもちろん
のこと、含水率に依存せずに酸素透過性にすぐれるう
え、高機械的強度および適度な硬度を有するので、たと
えば高酸素透過性含水性ソフトコンタクトレンズに好適
に使用しうるといった効果を奏する。

フロントページの続き (72)発明者一戸省二群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内 (72)発明者山崎敏夫群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルア
ミド（Ａ）１５〜４０重量％、Ｎ−ビニルラクタム
（Ｂ）１０〜３０重量％およびビス（シリコン含有アル
キル）フマレート（Ｃ）３０〜７０重量％を含有した共
重合成分を重合させてなる共重合体を主成分とする含水
性ソフトコンタクトレンズ材料。
【請求項２】ビス（シリコン含有アルキル）フマレー
ト（Ｃ）が一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ
独立してメチル基または式：【化２】で表わされるトリメチルシロキシ基、ｍおよびｎはそれ
ぞれ独立して１〜３の整数を示す）で表わされる化合物
である請求項１記載の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料。
【請求項３】共重合成分に、該共重合成分全量１００
重量部に対して架橋剤０．１〜３重量部が配合された請
求項１または２記載の含水性ソフトコンタクトレンズ材
料。