KR102343436B1 - 실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법 - Google Patents

실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법 Download PDF

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Abstract

무기산 또는 그의 염; 물; 및 화학식 1의 화합물; 화학식 2의 화합물; 및 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상을 포함하는 실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법이 제공된다.

Description

실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법{ETCHING COMPOSITION FOR SILICON NITRIDE LAYER AND ETCHING PROCESS OF SILICON NITRIDE LAYER USING THE SAME}
본 발명은 실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 실란계 화합물로 화학식 1의 화합물; 화학식 2의 화합물; 및 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상을 포함함으로써, 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 현저하게 높일 수 있고, 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 식각 중 및/또는 식각 후에 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있는, 실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법에 관한 것이다.
실리콘 질화막은 실리콘 산화막의 위 또는 아래에 존재하거나 교대로 적층된다.
반도체 제조 과정 중 기판 상에 형성된 실리콘 질화막 패턴을 제거하기 위해 고온으로 가열된 인산 용액을 이용하는 식각 방법이 알려져 있다. 그러나, 인산 용액은 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 높이는데 한계가 있었다. 식각 선택비를 높이기 위해 실란계 화합물을 포함시키는 방법이 고려되고 있다.
실란계 화합물로서 테트라에톡시실란을 사용할 수 있다. 그러나, 테트라에톡시실란으로는 식각 선택비 개선에 여전히 한계가 있었으며, 실리콘 산화막 표면에 테트라에톡시실란이 쌓여 실리콘 산화막의 두께가 늘어나는 문제점(이상 성장 문제점)이 있거나 테트라에톡시실란이 스스로 반응함으로써 식각 중에 또는 식각 후에 석출되는 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 현저하게 높일 수 있는 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 식각 중 및/또는 식각 후에 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있는 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 개선할 수 있고 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있는 실리콘 질화막 식각 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 실리콘 질화막 식각용 조성물은 무기산 또는 그의 염; 물; 및 하기 화학식 1의 화합물; 하기 화학식 2의 화합물; 및 하기 화학식 1의 화합물 또는 하기 화학식 2의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure 112018068519877-pat00001
(상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R6은 하기 발명의 설명에서 정의한 바와 같다)
<화학식 2>
Figure 112018068519877-pat00002
(상기 화학식 2에서, R9, R10, R11, R12는 하기 발명의 설명에서 정의한 바와 같다)
본 발명의 실리콘 질화막 식각 방법은 본 발명의 실리콘 질화막 식각용 조성물을 이용하여 실리콘 질화막을 식각하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명은 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 현저하게 높일 수 있는 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있는 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제공하였다.
본 발명은 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 현저하게 높일 수 있고 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있는 실리콘 질화막 식각 방법을 제공하였다.
본 명세서에서 수치 범위가 주어지는 경우(예: C1-C10알킬기), 이 범위 내의 각 수치뿐만 아니라 그 사이에 있는 모든 범위가 포함될 수 있다. 예를 들어, "C1-C10알킬기"는 C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C2-10, C3-10, 또는 C1-2 알킬을 포함할 수 있다.
"알킬"은 표시된 수의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분기쇄의 탄소 사슬을 의미한다.
"알케닐"은 표시된 수의 탄소 원자를 지니면서 대응하는 알킬기의 이웃하는 탄소 원자로부터 1분자의 수소를 제거하여 유래된 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 의미한다.
"알키닐"은 표시된 수의 탄소 원자를 지니면서 대응하는 알킬기의 이웃하는 탄소 원자로부터 2분자의 수소를 제거하여 유래된 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 지니는 불포화 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 의미한다.
"사이클로알킬"은 표시된 수의 탄소 원자의 고리 탄소 원자를 갖는 비방향족의 완전 포화된 탄소화 고리를 의미한다. 사이클로알킬은 단환식 또는 다환식(예: 이환식 또는 삼환식)일 수 있다.
"사이클로알케닐"은 표시된 수의 탄소 원자를 포함하면서 대응하는 사이클로알킬의 이웃하는 탄소 원자로부터 1분자의 수소를 제거함으로써 유래된 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 비방향족 탄소환 고리를 의미한다. 사이클로알케닐기는 단환식 혹은 다환식(예: 이환식 또는 삼환식)일 수 있다.
"아릴"은 표시된 수의 탄소 원자를 지니는 방향족 탄소 고리를 의미한다. 아릴기는 단환식 또는 다환식(예:이환식 또는 삼환식)일 수 있다.
"아릴알킬"은 아릴 모이어티가 알킬 잔기를 통해서 모 구조에 부착되어 있는 표시된 수의 탄소 원자를 지니는 잔기를 의미한다. 알킬 잔기는 직쇄 또는 분기쇄일 수 있다.
"헤테로시클로알킬", "헤테로시클로알케닐", "헤테로아릴", "헤테로아릴알킬"에서 "헤테로"는 해당 작용기의 탄소 원자가 N, O, 및 S로부터 선택되는 원자로 치환된 작용기를 의미한다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 의미한다.
"치환 또는 비치환된"에서 "치환된"은 해당 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4), C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기 중 하나로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명자는 무기산 또는 그의 염과 물을 포함하는 실리콘 질화막의 식각용 조성물에 있어서, 실란계 화합물로서 하기 화학식 1의 화합물; 하기 화학식 2의 화합물; 및 하기 화학식 1의 화합물 또는 하기 화학식 2의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상을 포함함으로써, 실리콘 산화막의 식각 속도에 대한 실리콘 질화막의 식각 속도의 비(식각 선택비)가 현저하게 높아질 수 있고, 실리콘 산화막 표면에서 하기 화학식 1의 화합물; 하기 화학식 2의 화합물; 또는 하기 화학식 1의 화합물 또는 하기 화학식 2의 화합물의 반응 생성물이 쌓이지 않아서 실리콘 산화막의 두께가 늘어나는 문제점(이상 성장 문제점)이 없고, 식각한 후 또는 식각 도중에 하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 2의 화합물; 또는 하기 화학식 1의 화합물 또는 하기 화학식 2의 화합물의 반응 생성물이 스스로 반응을 일으켜 석출되는 일이 없음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명의 실리콘 질화막 식각용 조성물의 구성 성분을 상세하게 설명한다.
무기산 또는 그의 염은 실리콘 질화막 식각용 조성물 내에 수소 이온을 제공하여 식각을 촉진시킬 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어 무기산은 황산, 질산, 염산, 과염소산, 불산, 붕산, 인산(H3PO4), 아인산(H3PO3), 하이포아인산(H3PO2), 하이포인산(H4P2O6), 트리폴리인산(H5P3O10), 피로인산(H4P2O7) 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 무기산으로 인산을 사용할 수 있다.
무기산 또는 그의 염은 실리콘 질화막 식각용 조성물 중 60 내지 99.99 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 실리콘 산화막의 식각 속도에 대한 실리콘 질화막의 식각 속도의 비(식각 선택비)가 높아지는 효과가 있을 수 있다. 예를 들어, 무기산 또는 그의 염은 실리콘 질화막 식각용 조성물 중 60 내지 95 중량%, 80 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
물은 예를 들어 반도체용 등급의 물 또는 초순수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 물은 실리콘 질화막 식각용 조성물 중 잔량으로 포함될 수 있다.
실란계 화합물로서 하기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure 112018068519877-pat00003
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4), C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고, 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R1, R2, R3 중 적어도 하나는 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4) 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고,
R6은 하기 화학식 1-1 또는 하기 화학식 1-2이다;
<화학식 1-1>
R8-A-R7-*
(상기 화학식 1-1에서,
*은 상기 화학식 1 중 Si에 대한 결합 부위이고,
A는 *-(C=O)-O-* 또는 *-O-(C=O)-*이고, 이때 *는 연결 부위이고,
R7은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7-C20아릴알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴알킬렌기이고,
R8은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴알킬기이다)
<화학식 1-2>
R14-B-R13-*
(상기 화학식 1-2에서,
*은 상기 화학식 1 중 Si에 대한 결합 부위이고,
B는 *-O-*이고, 이때 *는 연결 부위이고,
R13은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7-C20아릴알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴알킬렌기이고,
R14는 H, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴알킬기이고,
R14는 H이거나, 또는
R13, R14 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된다).
일 구체예에서, R1, R2, R3 중 한개는 C1-C10알콕시기일 수 있다. 일 구체예에서, R1, R2, R3 중 두개는 C1-C10알콕시기일 수 있다. 일 구체예에서, R1, R2, R3는 C1-C10알콕시기일 수 있다.
일 구체예에서, A는 *-(C=O)-O-*일 수 있다. 이때, R7은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기일 수 있다. 일 구체예에서, R7은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기일 수 있다. 일 구체예에서, R7은 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기일 수 있다.
일 구체예에서, A는 *-(C=O)-O-*일 수 있다. 이때, R8은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기일 수 있다. 일 구체예에서, R8은 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10아릴기일 수 있다.
일 구체예에서, A는 *-O-(C=O)-*일 수 있다. 이때, R7은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기일 수 있다. 일 구체예에서, R7은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기일 수 있다. 일 구체예에서, R7은 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기일 수 있다.
일 구체예에서, A는 *-O-(C=O)-*일 수 있다. 이때, R8은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다. 일 구체예에서, R8은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기일 수 있다. 일 구체예에서, R8은 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬기일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화학식 1-2에서 R13은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기이고, R14는 H이다.
일 구체예에서, 화학식 1의 화합물은 아세톡시메틸트리알콕시실란, 아세톡시에틸트리알콕시실란, 아세톡시프로필트리알콕시실란 등을 포함하는 아세톡시알킬트리알콕시실란; 벤조일옥시프로필트리알콕시실란 등을 포함하는 벤조일옥시알킬트리알콕시실란; 2-(카르보메톡시)에틸트리알콕시실란 등을 포함하는 (카르보알콕시)알킬트리알콕시실란; 히드록시프로필트리메톡시실란 등을 포함하는 히드록시알킬트리알콕시실란 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
실란계 화합물로서 하기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 2>
Figure 112018068519877-pat00004
(상기 화학식 2에서,
R9, R10, R11은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4), C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고, 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R12는 치환 또는 비치환된, 에폭시화된 지방족 탄화수소기 또는 에폭시화된 지환족 탄화수소기를 가지며 알킬렌 사슬 내에 1개 이상의 산소를 포함하거나 포함하지 않는 C1-C10알킬렌기이다).
상기 화학식 2에서 R12에서 기술된 "에폭시화된 지방족 탄화수소기", "에폭시화된 지환족 탄화수소기"는 C1-C10알킬렌기의 알킬렌 사슬 내에 또는 알킬렌 사슬 말단에 위치될 수 있다.
상기 화학식 2에서 R12에서 기술된 "에폭시화된 지방족 탄화수소기"는 지방족 탄화수소를 구성하는 탄소-탄소가 에폭시화된 작용기를 의미한다. 예를 들어, 에폭시화된 지방족 탄화수소기는 글리시독시기가 될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2에서 R12에서 기술된 "에폭시화된 지환족 탄화수소기"는 지환족 탄화수소를 구성하는 탄소-탄소가 에폭시화된 작용기를 의미한다. 예를 들어, 에폭시화된 지환족 탄화수소기는 에폭시화된 C5-C10의 지환족 탄화수소기일 수 있다. 예를 들어, 에폭시화된 지환족 탄화수소기는 에폭시시클로헥실기, 에폭시시클로헵틸기, 에폭시시클로펜틸기가 될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2에서 R12에서 기술된 C1-C10알킬렌기에서 "C1-C10"은 에폭시화된 지방족 탄화수소기, 에폭시화된 지환족 탄화수소기에 포함된 탄소 원자를 제외한 탄소 원자의 개수가 1개 내지 10개임을 의미한다.
일 구체예에서, R11, R12, R13 중 적어도 하나는 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4) 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택될 수 있다.
일 구체예에서 R9, R10, R11 중 한 개는 C1-C10알콕시기일 수 있다. 일 구체예에서, R9, R10, R11 중 두개는 C1-C10알콕시기일 수 있다. 일 구체예에서, R9, R10, R11은 C1-C10알콕시기일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 2의 화합물은 (3-글리시독시프로필)트리알콕시실란 등을 포함하는 글리시독시알킬트리알콕시실란; (3-글리시독시프로필)메틸디알콕시실란 등을 포함하는 (글리시독시알킬)알킬디알콕시실란; 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리알콕시실란 등을 포함하는 에폭시시클로헥실알킬트리알콕시실란 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물의 반응 생성물은 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물로부터 유래되는 성분을 의미한다. 상기 반응 생성물은 예를 들어 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물 각각의 반응 생성물; 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물과 상기 무기산 또는 그의 염과의 반응 생성물; 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물과 상기 물과의 반응 생성물; 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물, 상기 무기산 또는 그의 염 및 상기 물과의 반응 생성물 등일 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물은 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4) 및 C1-C10알콕시기를 포함할 수 있기 때문에, 이웃한 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물, 무기산 또는 그의 염 및/또는 물과 반응할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물이 히드록시기를 포함하는 경우, 이웃한 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물들 사이에서 또는 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물과 무기산 또는 그의 염 사이에서 탈수 반응이 진행되어 에테르 결합을 포함하는 반응 생성물이 형성될 수 있다. 다른 예를 들면, 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물이 할로겐기 또는 알콕시기를 포함하는 경우, 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물과 물과의 반응으로 인해 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물의 할로겐기 또는 알콕시기가 히드록시기로 변환된 반응 생성물이 형성될 수 있다. 또한, 이렇게 물과의 반응으로 생성된 히드록시기를 포함한 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물은 이웃한 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물 또는 무기산 또는 그의 염과의 탈수 반응을 통해 에테르 결합을 포함하는 반응 생성물을 형성할 수 있다. 이외에도 다양한 반응 생성물이 형성될 수 있으며, 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진 자라면 상술한 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물의 관능기, 무기산 또는 그의 염 및/또는 물로부터 그 반응 생성물을 용이하게 생각해 낼 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 2의 화합물, 및 상기 화학식 1의 화합물 또는 상기 화학식 2의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상은 실리콘 질화막 식각용 조성물 중 0.1ppm 내지 25 중량%로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서 식각 선택비가 현저하게 높아질 수 있고, 이상 성장 문제점이 없으며, 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 2의 화합물, 및 상기 화학식 1의 화합물 또는 상기 화학식 2의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상은 실리콘 질화막 식각용 조성물 중 0.001 내지 10 중량%, 0.01 내지 5 중량%, 0.1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다.
실리콘 질화막 식각용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및/또는 화학식 2의 화합물 및/또는 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물의 반응 생성물의 용해도를 높이기 위해 유기 용매, 무기 용매 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 용매, 무기 용매는 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 유기 용매, 무기 용매는 1기압에서 비점이 100℃ 이상, 예를 들면 100℃ 내지 150℃일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
실리콘 질화막 식각용 조성물은 식각 성능을 향상시키기 위해 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 임의의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 부식 방지제, 계면활성제, 분산제, 식각 속도 조절제 등을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실리콘 질화막 식각 방법은 본 발명의 실리콘 질화막 식각용 조성물을 이용하여 실리콘 질화막을 식각하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 식각 방법은 예를 들어 실리콘 질화막 또는 상기 실리콘 산화막을 기판 위에 형성하는 단계; 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 상기 실리콘 질화막 또는 상기 실리콘 산화막에 가하여 식각하는 단계; 및 식각 후 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제거하는 단계를 포함할 수 있다.
기판은 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 반도체 웨이퍼일 수 있다.
실리콘 질화막 식각용 조성물을 상기 실리콘 질화막 또는 상기 실리콘 산화막에 가하여 식각하는 단계는 예를 들면 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 포함한 식각조 안에 상기 실리콘 질화막 또는 상기 실리콘 산화막을 침지시키거나, 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 상기 실리콘 질화막 또는 상기 실리콘 산화막 상에 분사하는 단계를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 상기 실리콘 질화막 또는 상기 실리콘 산화막에 가하여 식각하는 단계 이전에, 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 가열하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물은 100℃ 이상, 예를 들어 100℃ 내지 500℃로 가열될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물은 150℃ 내지 300℃로 가열될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 식각 후 상기 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제거하는 단계는 예를 들어 상기 식각용 조성물을 초순수 등으로 세척한 후, 상기 실리콘 산화막 또는 상기 실리콘 질화막을 건조하는 단계를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
실시예 1
인산 85 중량%, 실란계 화합물로서 아세톡시메틸트리메톡시실란 0.5 중량% 및 잔량의 물로 구성된 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 8
실시예 1에 있어서, 실란계 화합물의 종류 및/또는 그의 함량을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제조하였다.
실시예 9 내지 실시예 14
실시예 1에 있어서, 실란계 화합물의 종류 및/또는 그의 함량을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제조하였다.
비교예 1 내지 비교예 8
실시예 1에 있어서, 실란계 화합물의 종류 및/또는 그의 함량을 하기 표 1, 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 질화막 식각용 조성물을 제조하였다.
실시예와 비교예에서 제조한 실리콘 질화막 식각용 조성물에 대하여 하기 표 1, 표 2에서 기재된 물성을 평가하였다.
상기 실시예와 비교예에서 제조된 실리콘 질화막 식각용 조성물을 160℃로 가열한 후, LP-SiN막 또는 PE-SiO막을 넣고 5분간 식각하였다. 식각 전 및 식각 후의 LP-SiN막 또는 PE-SiO막의 두께를 엘립소미터을 이용하여 측정한 후, 실리콘 질화막의 식각 속도(A), 실리콘 산화막의 식각 속도(B)를 계산하고 하기 식 1에 따라 식각 선택비를 계산하고, 그 결과를 표 1, 표 2에 나타냈다.
[식 1]
식각 선택비 = A/B
(상기 식 1 중, A는 조성물의 단위 시간당 실리콘 질화막에 대한 식각 속도(단위: Å/분)이고, B는 조성물의 단위 시간당 실리콘 산화막에 대한 식각 속도(단위: Å/분)이다).
상기 실시예와 비교예에서 제조된 실리콘 질화막 식각용 조성물을 160℃로 가열한 후, LP-SiN막 또는 PE-SiO막을 넣고 5분간 식각하였다. 식각 후의 상기 조성물을 바이알에 넣고, Turbiscan을 이용하여 파장 880nm에서 투과도를 측정하여 상기 조성물 중의 석출물의 존재 여부를 확인하고 그 결과를 표 1, 표 2에 나타냈다.
인산
(중량%)		 실란계 화합물
(중량%)		 A
(Å/분)		 B
(Å/분)		 식각 선택비 석출물
유무
실시예 1 85 아세톡시메틸트리메톡시실란(0.5중량%) 59.3 0.98 60.5 무
실시예 2 85 아세톡시메틸트리에톡시실란(0.5중량%) 56.5 1.10 51.4 무
실시예 3 85 아세톡시에틸트리메톡시실란(0.5중량%) 58.9 0.62 95.0 무
실시예 4 85 3-아세톡시프로필트리메톡시실란(0.5중량%) 57.2 0.25 228.8 무
실시예 5 85 벤조일옥시프로필트리메톡시실란 (0.5중량%) 58.5 0.15 390.0 무
실시예 6 85 2-(카르보메톡시)에틸트리메톡시실란(0.5중량%) 57.4 0.84 68.3 무
실시예 7 85 아세톡시메틸트리메톡시실란 (3중량%) 58.1 0.03 1936.7 무
실시예 8 85 3-히드록시프로필트리메톡시실란(0.5중량%) 57.9 0.28 206.8 무
비교예 1 85 - 60.4 4.3 14.0 유
비교예 2 85 테트라에톡시실란(0.5중량%) 59.6 이상
성장		 N/A 유
비교예 3 85 3-클로로프로필트리메톡시실란(0.5중량%) 58.0 이상
성장		 N/A 유
비교예 4 85 옥틸트리메톡시실란(0.5중량%) 57.7 이상
성장		 N/A 유
비교예 5 85 벤질트리메톡시실란(0.5중량%) 56.3 이상
성장		 N/A 유
비교예 6 85 트리메틸실릴아세트산(0.5중량%) 59.5 4.1 14.5 무
비교예 7 85 메틸트리메틸실릴아세테이트(0.5중량%) 59.7 4.2 14.2 무
인산
(중량%)		 실란계 화합물
(중량%)		 A
(Å/분)		 B
(Å/분)		 식각 선택비 석출물
유무
실시예 9 85 (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란(0.5중량%) 56.4 0.10 564.0 무
실시예 10 85 (3-글리시독시프로필)트리에톡시실란(0.5중량%) 59.2 0.20 296.0 무
실시예 11 85 (3-글리시독시프로필)에틸트리메톡시실란(0.5중량%) 59.0 2.90 20.3 무
실시예 12 85 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란
(0.5중량%)		 58.4 0.15 389.3 무
실시예 13 85 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란
(0.5중량%)		 56.2 0.23 244.3 무
실시예 14 85 (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란 (3중량%) 55.6 0.04 1390 무
비교예 1 85 - 60.4 4.3 14.0 유
비교예 2 85 테트라에톡시실란(0.5중량%) 59.6 이상 성장 N/A 유
비교예 3 85 3-클로로프로필트리메톡시실란(0.5중량%) 58.0 이상 성장 N/A 유
비교예 4 85 옥틸트리메톡시실란(0.5중량%) 57.7 이상 성장 N/A 유
비교예 8 85 시클로헥실트리메톡시실란(0.5중량%) 58.5 이상 성장 N/A 유
*상기 표 1, 표 2에서 "N/A"는 식각 선택비를 측정할 수 없었음을 의미한다.
상기 표 1, 표 2에서와 같이, 본 발명의 실리콘 질화막 식각용 조성물은 실리콘 산화막에 대한 실리콘 질화막의 식각 선택비를 높일 수 있고, 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출이 없도록 할 수 있다.
반면에, 본 발명의 실란계 화합물을 포함하지 않는 비교예의 실리콘 질화막 식각용 조성물은 식각 선택비 개선 정도가 미약하거나 실리콘 산화막의 두께가 늘어나거나 실란계 화합물의 자체 반응으로 인한 석출 문제점이 있었다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (9)

  1. 무기산 또는 그의 염 60 내지 99.99중량%;
    하기 화학식 1의 화합물; 및 하기 화학식 1의 화합물의 반응 생성물 중 1종 이상 0.1ppm 내지 25중량%; 및
    잔량의 물을 포함하고,
    <화학식 1>
    Figure 112021113726984-pat00007

    (상기 화학식 1에서,
    R1, R2, R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4), C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고, 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
    R1, R2, R3 중 적어도 하나는 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4) 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고,
    R6은 하기 화학식 1-1이다;
    <화학식 1-1>
    R8-A-R7-*
    (상기 화학식 1-1에서,
    *은 상기 화학식 1 중 Si에 대한 결합 부위이고,
    A는 *-(C=O)-O-* 또는 *-O-(C=O)-*이고, 이때 *는 연결 부위이고,
    R7은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7-C20아릴알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴알킬렌기이고,
    R8은 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20아릴알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C20헤테로아릴알킬기이다)),
    상기 무기산은 인산이고,
    상기 반응 생성물은 상기 화학식 1의 화합물 간의 반응 생성물; 상기 화학식 1의 화합물과 상기 무기산 또는 그의 염과의 반응 생성물; 상기 화학식 1의 화합물과 상기 물과의 반응 생성물; 또는 상기 화학식 1의 화합물, 상기 무기산 또는 그의 염 및 상기 물과의 반응 생성물이고,
    상기 치환은 하나 이상의 수소 원자가 할로겐, 히드록시기, 티올기, 시아노기, 아미노기, 카르복시산기, 술폰산기, 포스포릭산기, 포스포닉산기, 아졸기, *-C(=O)(R4), *-C(=O)-N(R4)(R5), *-C(=O)-O-C(=O)(R4), C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기 중 하나로 치환된 것이고, 이때, 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되는 것인, 실리콘 질화막 식각용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1, R2, R3는 C1-C10알콕시기인 것인, 실리콘 질화막 식각용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 아세톡시알킬트리알콕시실란, 벤조일옥시알킬트리알콕시실란, (카르보알콕시)알킬트리알콕시실란 중 1종 이상을 포함하는 것인, 실리콘 질화막 식각용 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 실리콘 질화막 식각용 조성물을 이용하여 실리콘 질화막을 식각하는 단계를 포함하는 것인, 실리콘 질화막 식각 방법.
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