KR102325385B1

KR102325385B1 - 외용제 조성물 및 그의 제조 방법

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Publication number: KR102325385B1
Application number: KR1020197006845A
Authority: KR
Inventors: 히데유키 야마키; 토모미 쿠로미야; 치카코 이치카와; 히사오 이토; 미쯔히로 후쿠시마; 유키 무네카타
Original assignee: 니치유 가부시키가이샤
Priority date: 2016-08-09
Filing date: 2017-08-08
Publication date: 2021-11-11
Also published as: KR20190037315A; JP6673779B2; US11197816B2; JP2018024591A; US20200188285A1; EP3496700A1; CN109952091A; WO2018029209A1; EP3496700B1

Abstract

천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일 및 실리콘 오일과 같은 다양한 오일 성분을 함유하는 외용제 조성물에서 기능을 효과적으로 발휘할 수 있는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체, 및 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 함유하는 외용제 조성물이 제공된다. 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 포함하는 외용제 조성물은 하기 화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛 2 내지 25 질량%, 하기 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛 55 내지 85 질량% 및 하기 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛 2 내지 20 질량%를 포함한다:

상기에서, R¹은 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 기이고; R²는 탄소 원자 2 내지 10개를 갖는 알킬렌 기이며; n은 1 내지 100의 정수이다.

Description

외용제 조성물 및 그의 제조 방법

본 발명은 소정의 구조를 갖는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 함유하는 외용제 조성물 및 상기 외용제 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

예를 들어, 피부 화장료 및 모발 화장료에 블렌딩되는 성분으로, 화학식 (1)로 표시되는 구성 유닛 및 화학식 (2)로 표시되는 구성 유닛을 함유하는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체가 알려져 있다(특허문헌 1):

상기에서, R¹은 수소 또는 메틸이고; R²는 탄소 원자 1 내지 30개를 갖는 불소-치환된 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; R³은 탄소 원자 1 내지 20개를 갖는 알킬이며; R⁷은 지방족 기이고; b는 1 내지 300의 정수이며; d는 1 내지 10의 정수이다.

상기 공중합체는 피부 및 모발에 대한 부착성이 우수하기 때문에 피부 화장료 및 모발 화장료에 블렌딩되는 경우에 피부 상에서의 화장료 발림성(spreading)을 개선시키고 메이크업의 탈락(come-off)을 방지하며, 모발 광택 및 매끄러운 모발 빗질과 같은 다른 기능을 더 발휘하는 것으로 알려져 있다.

상기 공중합체는 실리콘 오일 및 물을 함유하는 조성물에서 상기 기능을 효과적으로 발휘할 수 있으나, 상기 공중합체는 상기 조성물에서 상용성(compatibility)을 상실하고, 때로는 에스테르 오일과 같은 오일 성분이 블렌딩될 때에 상기 기능을 발휘하지 못하였다.

[특허 문헌 1] 일본 특허 제4745962호

이러한 상황에서, 탄화수소 오일, 에스테르 오일 및 실리콘 오일과 같은 다양한 유형의 오일 성분을 함유하는 외용제 조성물에서 상기 기능을 효과적으로 발휘할 수 있는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체, 및 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 함유하는 외용제 조성물을 제공하는 것이 요망되어 왔다.

본 발명자들은 전술한 문제점을 해결하기 위해서 예의 검토하였다. 그 결과, 주쇄로서 아크릴을 갖고 상기 주쇄에, 측쇄기로 작용하는 실리콘 기, 포스포릴콜린 기 및 벤질 기가 소정의 비율로 그래프트되어 있는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체가 실리콘 오일뿐만 아니라, 천연 오일, 탄화수소 오일 및 에스테르 오일과 같은 오일 성분과 우수한 상용성을 갖고, 다양한 유형의 오일 성분을 함유하는 외용제 조성물에서 소정의 기능을 효과적으로 발휘할 수 있음을 발견하였다. 상기 발견에 근거하여, 본 발명이 이루어졌다.

더욱 구체적으로, 본 발명은 하기에 도시된 외용제 조성물, 상기 외용제 조성물을 제조하는 방법뿐만 아니라 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 방법 등에 관한 것이다.

[1] 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 포함하는 외용제 조성물로서, 하기 화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛 2 내지 25 질량%, 하기 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛 55 내지 85 질량% 및 하기 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛 2 내지 20 질량%를 포함하는 외용제 조성물:

[2] [1]에 따른 외용제 조성물로서, 실온(25℃)에서 액체 상태로 존재하는 오일 성분을 더 포함하는 외용제 조성물.

[3] [2]에 따른 외용제 조성물로서, 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 상기 오일 성분이 천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일 및 실리콘 오일로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종인 외용제 조성물.

[4] [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 따른 외용제 조성물로서, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 상기 외용제 조성물의 전체 질량 기준으로 0.1 내지 20 질량%의 양으로 함유되는 것인 외용제 조성물.

[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 따른 외용제 조성물을 제조하는 방법으로서, 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체와 오일 성분의 혼합물을 블렌딩하는 단계를 포함하는 외용제 조성물의 제조방법.

[6] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 따른 외용제 조성물의 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 용도.

[7] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 따른 외용제 조성물을 도포하는 단계를 포함하는, 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 방법.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일, 고급 알코올, 지방산 및 실리콘 오일을 비롯한 다양한 유형의 오일 성분을 함유하는 외용제 조성물에 안정하게 블렌딩될 수 있는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 제공할 수 있고, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 블렌딩함으로써 제조된 외용제 조성물을 제공할 수 있다. 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는, 예를 들면 코팅제, 증점제, 보습제, 컨디셔닝제 및 유화조제로서 다양한 목적을 위한 외용제 조성물에 블렌딩될 수 있다. 본 발명의 외용제 조성물은 리퀴드 파운데이션, 크림 파운데이션, 자외선차단제, 메이크업 베이스, 페이스 크림, 핸드 크림 및 마스카라와 같은 피부 화장료(약용 화장료 포함); 샴푸, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트 및 헤어 크림과 같은 모발 화장료; 및 연고로서 적합하게 사용될 수 있다.

이하, 본 발명의 외용제 조성물, 상기 외용제 조성물을 제조하는 방법, 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 방법 등이 상세히 설명된다.

본 발명의 외용제 조성물은 하기 화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛 2 내지 25 질량%; 하기 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛 55 내지 85 질량%; 및 하기 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛 2 내지 20 질량%를 함유하는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 함유하는 것을 특징으로 한다:

본 발명의 외용제 조성물에 있어서, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 다양한 목적을 위해, 예를 들면, 코팅제, 증점제, 보습제, 컨디셔닝제 및 보습제로서 블렌딩될 수 있다. 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일, 고급 알코올, 지방산 및 실리콘 오일을 비롯한 다양한 오일 성분을 함유하는 외용제 조성물에 안정하게 블렌딩될 수 있기 때문에, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 외용을 위한 오일 조성물 및 다양한 유형의 에멀젼과 같은 다양한-형태의 외용제 조성물에서 상기 기능을 효과적으로 발휘한다. 이하, 본 발명의 외용제 조성물이 보다 구체적으로 설명된다.

본 발명의 외용제 조성물에서 사용되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 하기 화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛 2 내지 25 질량%; 하기 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛 55 내지 85 질량%; 및 하기 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛 2 내지 20 질량%를 함유한다:

상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 구성 유닛, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 구성 유닛 및 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 구성 유닛을 전술한 비로 함유하고 있기 때문에, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 실리콘 오일 뿐만 아니라, 탄화수소 오일 및 에스테르 오일과 같은 다양한 오일 성분과 우수한 상용성을 갖고, 다양한-유형의 외용제 조성물에서 소정의 기능을 효과적으로 발휘할 수 있다.

본 발명에 사용되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체에서, 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 구성 유닛은 2 내지 25 질량%, 바람직하게는 3 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 5 질량% 이상, 및 더 더욱 바람직하게는 7 질량% 이상; 및 바람직하게는 23 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 20 질량% 이하, 및 더 더욱 바람직하게는 17 질량% 이하이다. 화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛의 비율이 상기 범위 내에 있는 경우, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 실리콘 오일 및 물을 함유하는 조성물에서 안정적이고, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체가 상기 외용제 조성물에 사용되는 경우에 상기 조성물의 피부 및 모발에의 부착성이 만족스럽다.

화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛은 55 내지 85 질량%, 바람직하게는 58 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 60 질량% 이상, 및 더 더욱 바람직하게는 62 질량% 이상; 및 바람직하게는 84 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 83 질량% 이하, 및 더 더욱 바람직하게는 82 질량% 이하이다. 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛의 비율이 상기 범위에 있는 경우에 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 탄화수소 오일 및 실리콘 오일과 우수한 상용성을 갖고, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체가 상기 외용제 조성물에 사용되는 경우에 화장 효과의 지속성이 만족스럽다.

화학식 (II)에서, R¹은 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 기임을 주목한다. 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸을 함유한다.

상기 화학식 (II)에서, R²는 탄소 원자 2 내지 10개를 갖는 알킬렌 기, 바람직하게는 탄소 원자 2 내지 8개를 갖는 알킬렌 기, 및 더욱 바람직하게는 탄소 원자 2 내지 6개를 갖는 알킬렌 기이다. 탄소 원자 2 내지 10개를 갖는 알킬렌 기의 바람직한 예는 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, sec-펜틸렌, n-헥실렌, 이소헥실렌, n-헵틸렌, 이소헵틸렌, n-옥틸렌, 이소옥틸렌, n-노닐렌, 이소노닐렌, n-데실렌 및 n-이소데실렌을 함유한다.

상기 화학식 (II)에서, n은 1 내지 100, 바람직하게는 3 이상, 더욱 바람직하게는 7 이상, 및 더 더욱 바람직하게는 10 이상의 정수이고; 바람직하게는 90 이하, 더욱 바람직하게는 70 이하, 더 더욱 바람직하게는 60 이하의 정수이다.

화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛은 2 내지 20 질량%, 바람직하게는 3 질량% 이상, 더욱 바람직하게는 5 질량% 이상, 더 더욱 바람직하게는 7 질량% 이상; 및 바람직하게는 17 질량% 이하, 더욱 바람직하게는 15 질량% 이하, 더 더욱 바람직하게는 13 질량% 이하이다. 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛의 비율이 상기 범위 내에 있는 경우, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 탄화수소 오일, 실리콘 오일 및 에스테르 오일과 만족스러운 상용성을 갖고, 상기 오일 성분을 함유하는 조성물에 안정되게 블렌딩될 수 있다.

본 발명에서 사용되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 본 발명의 목적을 달성할 수 있다면, 전술한 구성 유닛 이외에 다른 구성 유닛을 함유할 수 있다. 상기 다른 구성 유닛의 예는 아크릴산, 메타크릴산, 알킬 아크릴레이트, 알킬 메타 크릴레이트, 폴리옥시알킬렌 모노아크릴레이트, 폴리옥시알킬렌 모노메타크릴레이트, 글리세린 모노아크릴레이트, 글리세린 모노메타크릴레이트, 폴리글리세린 모노 아크릴레이트, 폴리글리세린 모노메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 N-비닐 피롤리돈을 함유한다.

본 발명에서 사용되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 구성 유닛, 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛, 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛 및 임의의 구성 유닛을 제공할 수 있는 단량체의 부가 중합에 의해 달성될 수 있다.

화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛을 제공할 수 있는 단량체로서 화학식 (Ⅰa)로 표시되는 화합물이 언급된다.

화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛을 제공할 수 있는 단량체로서 화학식 (IIa)로 표시되는 화합물이 언급된다.

화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛을 제공할 수 있는 단량체로서 화학식 (IIIa)으로 표시되는 화합물이 언급된다.

개별 단량체의 출발 비는 바람직하게는 구성 유닛의 원하는 비와 동일하다.

라디칼 중합 개시제로서, 중합 온도에 적합한 반감기 온도를 갖는 라디칼 중합 개시제가 바람직하다. 그의 예는 디프로필 퍼옥시디카보네이트 (T10 (10시간 반감기 온도) = 40 ℃), 벤조일 퍼옥사이드 (T10 = 74 ℃), 라우로일 퍼옥사이드 (T10 = 62 ℃), t-부틸 퍼옥시헥사노에이트 (T10 = 72 ℃) 및 t-부틸 퍼옥시네오 데카노에이트 (T10 = 46 ℃)와 같은 유기 퍼옥사이드; 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) (T10 = 51 ℃) 및 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) (T10 = 65 ℃)과 같은 아조 화합물을 함유한다. 이들은 단독으로 또는 2 종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.

단량체의 전체 공급량 기준으로 라디칼 중합 개시제의 사용량은 0.1 내지 20 질량%, 더욱 바람직하게는 0.2 질량% 이상, 더 더욱 바람직하게는 0.5 질량% 이상; 및 더욱 바람직하게는 10 질량% 이하 및 더 더욱 바람직하게는 5 질량% 이하이다.

부가 중합 반응은 필요에 따라 유기 용매 중에서 수행될 수 있다. 상기 유기 용매의 예는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-아밀 알코올, 이소아밀 알코올, sec-아밀 알코올, tert-아밀알코올, 1-에틸-1-프로판올, 2-메틸-1-부탄올, n-헥산올 및 시클로헥산올과 같은 알코올; 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 에틸 부틸 케톤, 시클로헥사논 및 이소포론과 같은 케톤; 및 테트라하이드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르를 함유한다. 이들 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 이 중에서 안전성 측면에서 에탄올이 바람직하다.

상기 반응 온도는 일반적으로 40 내지 120 ℃이고, 바람직하게는 50 내지 100 ℃이다. 상기 반응 시간은 일반적으로 2 내지 24 시간이고, 바람직하게는 5 내지 20 시간이다. 상기 반응의 완료 후에, 반응 혼합물로부터 증류에 의해 휘발 성분이 제거되어, 원하는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 얻는다.

본 발명의 외용제 조성물에 함유되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체의 함량은 그 함량이 유효량이면 특별히 제한되지 않으며, 예컨대, 목적, 제형(dosage form) 및 제품 형태에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 예를 들면, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 아크릴계 실리콘계 그래프트 공중합체의 함량은 바람직하게는 0.1 내지 20 질량%, 더욱 바람직하게는 0.2 질량% 이상, 더 더욱 바람직하게는 0.5 질량% 이상이고; 및 더욱 바람직하게는 15 질량% 이하, 더 더욱 바람직하게는 10 질량% 이하이다. 특히, 메이크업 지속 효과가 요구되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체의 함량은 바람직하게는 0.1 내지 5 질량%이고, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 2 질량%이다. 증점제로서의 기능이 기대되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체의 함량은 바람직하게는 0.5 내지 10 질량%이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 질량% 이다.

본 발명의 외용제 조성물은 상기 아크릴계 실리콘계 그래프트 공중합체 이외에 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 오일 성분을 더 함유하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체가 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 오일 성분과의 혼합물로 사용되는 경우에는, 아크릴계 실리콘계 그래프트 공중합체의 기능은 외용제 조성물에서 더 효과적으로 발휘될 수 있다.

본 발명에서 사용되는 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 오일 성분은 외용제 조성물에 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 그 중에서도, 예를 들면, 천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일, 고급 알코올, 지방산 및 실리콘 오일이 바람직하고, 탄화수소 오일, 에스테르 오일, 고급 알코올, 지방산 및 실리콘 오일로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종이 더욱 바람직하다. 본 발명에 사용되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 실리콘 오일뿐만 아니라, 천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일, 고급 알코올 및 지방산과 같은 오일 성분과도 매우 상용가능하고, 다잉한 오일 성분이 본 발명의 외용제 조성물에 블렌딩될 수 있다.

천연 오일의 예는 아보카도 오일, 카멜리아 오일, 거북 오일, 마카다미아 너트 오일, 옥수수 오일, 밍크 오일, 올리브 오일, 유채 오일, 난황 오일, 참깨 오일, 퍼식 오일(persic oil), 밀 배아 오일, 카멜리아 사산쿠아 오일(Carmellia sasanque oil), 피마자 오일, 아마인 오일, 잇꽃 오일, 면실유, 들깨 오일, 대두 오일, 땅콩 오일, 차씨 오일(tea seed oil), 카야 오일, 쌀겨 오일, 중국 동유(Chinese tung oil), 일본 동유(Japanese tung oil), 호호바 오일, 호호바씨 오일, 쌀 배아 오일, 메도우폼 오일(meadow foam oil), 코코넛 오일, 팜 오일, 팜 핵 오일, 지방산, 예컨대, 리놀레산, 리놀렌산, 카프릴산, 카프르산, 이소스테아르 산, 수소화된 코코넛 지방산 및 (카프릴산/카프르산) 코코넛 알킬을 포함한다.

탄화수소 오일의 예는 파라핀(운데칸, 트리데칸, 경질 파라핀(light paraffin), 액상 파라핀), 이소파라핀(이소데칸, 이소도데칸, 이소헥사데칸, 경질 이소파라핀, 수소화된 폴리이소부텐), 수소화된 폴리데센, 스쿠알란, 프리스탄, 스쿠알렌, 시클로파라핀 및 코코넛 알칸을 함유한다.

에스테르 오일의 예는 이소노닐 이소노나노에이트, 이소데실 이소노나노에이트, 이소트리데실 이소노나노에이트, 에틸헥실 이소노나노에이트, 네오펜틸 글리콜 디이소노나네이트, 트리시클로데칸메틸 이소노나노에이트, 세틸 에틸헥사노에이트, 헥실데실 에틸헥사노에이트, 네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트, 트리메틸올프로판 트리에틸헥사노에이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 이소프로필 팔미테이트, 트리메틸올프로판 트리에틸헥사노에이트, 트리메틸올프로판 트리이소스테아레이트, 글리세릴 트리-2-에틸헥사노에이트(트리에틸헥사노인), 펜타에리스리톨 테트라에틸 헥사노에이트, 이소스테아릴 미리스테이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소트리데실 미리스테이트, 옥틸도데실 미리스테이트, 이소세틸 미리스테이트, 디헥실데실미리스테이트, 디에틸 세바케이트, 디에틸헥실 세바케이트, 디이소프로필 세바케이트, 디이소프로필 아디페이트, 디이소부틸 아디페이트, 디헥실데실 아디페이트, 이소데실 네오펜타노에이트, 헥실 라우레이트, 디스페아릴 말레이트, 이소세틸 스테아레이트, 부틸 스테아레이트, 2-에틸헥실 스테아레이트, 헥실데실 디메틸옥타노에이트, 데실 올레에이트, 옥틸도데실 에루케이트, 이소부틸 이소스테아레이트, 이소세틸 이소스테아레이트, 에틸 이소스테아레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 헥실데실 이소스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 카프릴/카프르산 트리글리세라이드, 카프르산 트리글리세라이드, 디에틸헥실 숙시네이트, 비스에톡시디글리콜 숙시네이트, 네오펜틸 글리콜 디에틸헥사네이트, 네오펜틸 글리콜 디카프레이트 및 이소스테아릴 네오펜타노에이트를 함유한다.

고급 알코올로서는 22개 이하의 탄소 원자를 갖는 고급 알코올이 바람직하고, 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 고급 알코올이 더욱 바람직하다. 그의 예는 이소 스테아릴 알코올, 옥틸도데카놀, 올레일 알코올, 데실테트라데칸올 및 헥실데칸올을 함유한다.

지방산으로서는 22개 이하의 탄소 원자를 갖는 지방산이 바람직하고, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지방산이 더욱 바람직하다. 그의 예는 올레산, 이소스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산, 카프릴산, 카프르산, 이소스테아르산 및 수소화 코코넛 지방산을 들 수 있다.

실리콘 오일의 예는 선형 폴리실록산 (예를 들어, 디메티콘 (디메틸폴리실록산), 메틸트리메티콘, 카프릴릴메티콘, 페닐트리메티콘, 메틸페닐폴리실록산, 디 페닐폴리실록산); 시클릭폴리실록산 (예를 들면, 옥타메틸시클로테트라실록산, 시클로펜타실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산)을 함유한다.

그 중에서도, 저 점도를 갖는 오일 성분이 본 발명에서 바람직하게 사용되고, 100,000 mPa·s 이하의 회전 점도를 갖는 오일 성분이 더욱 바람직하다. 상기 회전 점도는 바람직하게는 10,000 mPa·s 이하이고, 더욱 바람직하게는 5,000 mPa·s 이하이며, 더욱 바람직하게는 500 mPa·s 이하이다. 본원에서 "회전 점도"는 B형 회전 점도계를 사용함으로써 측정된 25 ℃ 에서의 점도로 정의된다.

이들 오일 성분은 단독으로 또는 2 종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.

본 발명의 외용제 조성물에서, 상기 오일 성분의 함량은 예를 들면, 제형 및 제품 형태에 따라 적절하게 선택될 수 있다.

예를 들면, 본 발명의 외용제 조성물이 외용 오일성 조성물로서 사용되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 상기 오일 성분의 함량은 바람직하게는 10 내지 99 질량%이고, 더욱 바람직하게는 15 질량% 이상이며, 더 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상이고; 더욱 바람직하게는 95 질량% 이하이고, 더 더욱 바람직하게는 90 질량% 이하이다.

본 발명의 외용제 조성물이 유중 수적형 에멀젼(water-in-oil emulsion)으로 사용되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 오일 성분의 함량은 바람직하게는 10 내지 90 질량%이고, 더욱 바람직하게는 15 질량% 이상이며, 더 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상이고; 더욱 바람직하게는 80 질량% 이하이고, 더 더욱 바람직하게는 70 질량% 이하이다.

본 발명의 외용제 조성물이 수중 유적형 에멀젼(oil-in-water emulsion)으로 사용되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 오일 성분의 함량은 바람직하게는 10 내지 80 질량%이고, 더욱 바람직하게는 15 질량% 이상이며, 더 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상이고; 더욱 바람직하게는 70 질량% 이하이고, 더 더욱 바람직하게는 60 질량% 이하이다.

본 발명의 외용제 조성물은 수성 성분을 더 함유할 수 있다. 수성 성분으로서, 물, 수용성 용매 또는 이들의 블렌드가 언급된다.

상기 수용성 유기 용매는 특별히 제한되지 않으며, 외용제 조성물에 일반적으로 사용되는 수용성 유기 용매가 바람직하게 사용될 수 있다. 그의 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 이소프로판올과 같은 저급 알코올(바람직하게는 1 내지 5 개의 탄소원자를 갖는 알코올); 및 에틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 메틸글루코사이드, 글리세린 및 디글리세린과 같은 다가 알코올을 함유한다. 이들 수용성 유기 용매는 단독으로 또는 2 종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.

본 발명의 외용제 조성물에서, 상기 수성 성분의 함량은, 예를 들어 제형 및 제품 형태에 따라 적절하게 선택될 수 있다.

예를 들면, 본 발명의 외용제 조성물이 유중 수적형 에멀젼으로 사용되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 상기 수성 성분의 함량은 바람직하게는 5 내지 90 질량%이고, 더욱 바람직하게는 10 질량% 이상이며, 더 더욱 바람직하게는 15 질량% 이상이고; 더욱 바람직하게는 80 질량% 이하이고, 더 더욱 바람직하게는 70 질량% 이하이다.

본 발명의 외용제 조성물이 수중 유적형 에멀젼으로 사용되는 경우, 상기 조성물의 전체 질량 기준으로 수성 성분의 함량은 바람직하게는 10 내지 90 질량%이고, 더욱 바람직하게는 15 질량% 이상이며, 더 더욱 바람직하게는 20 질량% 이상이고; 더욱 바람직하게는 80 질량% 이하이고, 더 더욱 바람직하게는 70 질량% 이하이다.

본 발명의 외용제 조성물은, 필요에 따라, 본 발명의 목적 및 이점을 달성할 수 있는 한, 전술한 성분 이외의 성분을 임의로 함유할 수 있다. 예를 들어, 의약품, 의약부외품 또는 화장료과 같은 외용제 조성물에 블렌딩될 수 있는 성분이 함유 될 수 있다.

본 발명에서 사용될 수 있는 선택적인 성분의 예는 파우더(powder) 성분, 계면활성제, 고체 오일/지방, 왁스, 실리콘 엘라스토머, 분산제(dispersing agent), 공-계면활성제, 코팅제, 증점제, 젤라틴화제(gelatinization agent), 무기 미네랄, 금속이온 봉쇄제(metal sequestering agent), 다가 알코올, 단당류, 올리고당, 아미노산, 유기 아민, 중합체 에멀젼, 비타민, 산화방지제, 산화방지조제, 보습제, 피부 연화제, 노화방지제, 변색방지제(anti-staining agent), 각질용해제, 안티플로지스틴(항염증제), 피부미백제(skin-lightening agnet)(화이트닝제(whitening agent)), 피부 영양제, 혈류 촉진제, 소독제, 세포(피부) 활성화제, 프레쉬너(freshener), 수렴제(astringent), 선크림, 방부제, 식물 추출물, 완충액 및 향료 등을 함유할 수 있고, 이들 성분은 필요에 따라 적당히 첨가할 수 있다. 이들 선택적인 성분은, 예를 들어, 목적하는 용도 및 제형에 따라 적절하게 선택 될 수 있다.

파우더 성분의 예는 무기 파우더(예를 들면, 탈크, 카올린, 운모, 세리사이트, 백운모, 금운모, 합성운모, 딥 레드 운모(deep red mica), 흑운모(biotite), 질석, 탄산 마그네슘, 탄산 칼슘, 알루미늄 실리케이트, 바륨 실리케이트, 칼슘 실리케이트, 마그네슘 실리케이트, 스트론튬 실리케이트, 텅스텐 산 금속염, 실리카, 제올라이트, 바륨 설페이트, 마그네슘 설페이트, 연소된 칼슘 설페이트(burnt calcium sulfate)(석고), 칼슘 포스페이트, 불소 아파타이트, 하이드록시 아파타이트, 세라믹 파우더, 금속 비누 (예를 들면, 아연 미리스테이트, 칼슘 팔미테이트, 알루미늄 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트), 질화 붕소); 유기 파우더 (예를 들면, 폴리아미드 수지 파우더 (나일론 파우더), 폴리에틸렌 파우더, 폴리메틸 메타크릴레이트 파우더, 폴리스티렌 파우더, 스티렌 및 아크릴산의 공중합체 수지 파우더, 벤조구아나민 수지 파우더, 폴리테트라플루오로에틸렌 파우더, 셀룰로스 파우더); 금속 파우더 안료 (예를 들면, 알루미늄 파우더, 구리 파우더), 지르코늄, 바륨 또는 알루미늄 레이크와 같은 유기 안료; 및 천연 안료(예를 들면, 엽록소, β-카로틴)를 함유한다. 여기서, 파우더 성분은 소수화 처리될 수 있다.

상기 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 친유성 비이온성 계면활성제, 친수성 비이온성 계면활성제 및 실리콘 기반의(silicone-based) 계면활성제를 함유한다.

상기 음이온성 계면활성제의 예는 지방산 비누(예를 들어, 소듐 라우레이트 및 소듐 팔미테이트); 고급 알킬 설페이트 염(예를 들어, 소듐 라우릴 설페이트 및 포타슘 라우릴 설페이트); 알킬에테르 설페이트 염(예를 들어, 트리에탄올아민 POE-라우릴 설페이트 및 POE-소듐 라우릴 설페이트); N-아실 사르코신산 (예를 들어, 소듐 라우로일사르코시네이트); 고급 지방산 아미드 설포네이트(예를 들어, 소듐 N-미리스토일-N-메틸 타우레이트, 소듐 코코일 메틸 타우라이드 및 소듐 라우릴 메틸타우라이드); 포스페이트 염(소듐 POE-올레일 에테르 에테르 포스페이트, POE-스테아릴 에테르 인산 등); 설포숙시네이트 (예를 들어, 소듐 디-2-에틸헥실설포 숙시네이트, 소듐 모노라우로일 모노에탄올아미드 폴리옥시에틸렌 설포숙시네이트 및 소듐 라우릴 폴리프로필렌 글리콜 설포숙시네이트); 알킬 벤젠설포네이트 (예컨대, 선형 소듐 도데실벤젠설포네이트, 선형 트리에탄올아민 도데실벤젠설포네이트 및 선형 도데실벤젠설폰산); 고급 지방산 에스테르 설페이트 염 (예를 들면, 소듐 코코모노글리세라이드 설페이트); N-아실 글루타메이트(예를 들어, 모노소듐 N-라우로일 글루타메이트, 디소듐 N-스테아로일 글루타메이트 및 모노소듐 N-미리스토 일-L-글루타메이트); 설페이트화된 오일(예를 들면, 터키 레드 오일); POE-알킬에테르 카르복실산; POE-알킬알릴에테르 카르복실레이트; α-올레핀 설포네이트; 고급 지방산 에스테르 설포네이트; 2차 알코올 설페이트 에스테르 염; 고급 지방산 알킬올아미드 설페이트 에스테르 염; 소듐 라우로일 모노에탄올아미드 숙시네이트; 디트리에탄올아민 N-팔미토일 아스파르테이트; 및 소듐 카제인을 함유한다.

상기 양이온성 계면활성제의 예는 알킬트리메틸암모늄 염 (예를 들어, 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드); 알킬피리디늄 염 (예를 들어, 세틸피리디늄 클로라이드); 클로라이드 디스테아릴디메틸암모늄 디알킬디메틸암모늄 염; 폴리(N,N'-디메틸-3,5-메틸렌 피페리디늄) 클로라이드; 알킬 4차 암모늄염; 알킬디메틸벤질암모늄 염; 알킬이소퀴놀리늄 염; 디알킬모르폴륨 염; POE-알킬아민; 알킬아민 염; 폴리아민 지방산 유도체; 아밀알코올 지방산 유도체; 벤즈알코늄 클로라이드; 및 벤제토늄 클로라이드를 함유한다.

양쪽성 계면활성제의 예는 이미다졸린 기반의 양쪽성 계면활성제(예를 들면, 소듐 2-운데실-N,N,N-(하이드록시에틸카복시메틸)-2-이미다졸린); 및 2-코코일-2-이미다졸리늄 하이드록사이드-l-카르복시에틸옥시 디소듐 염); 및 베타인-기반의 계면활성제(예를 들면, 2-헵타데실-N-카복시메틸-N-하이드록시에틸 이미다졸륨 베타인, 라우릴디메틸아미노 아세테이트 베타인, 알킬 베타인, 아미드 베타인 및 설포베타인)을 함유한다.

친유성 비이온성 계면활성제의 예는 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트, 소르비탄 트리올레에이트, 디 글리세롤 솔비탄 펜타-2-에틸헥실레이트 및 디글리세롤 소르비탄 테트라-2-에틸헥실레이트와 같은 소르비탄 지방산 에스테르; 글리세릴 모노-면실유 지방산, 글리세릴 모노에루케이트, 글리세릴 세스퀴올레에이트, 글리세릴 모노스테아레이트, 글리세릴 α,α'-올레에이트 피로글루타메이트, 및 글리세릴 모노스테아레이트 말레에이트과 같은 글리세릴 폴리글리세릴 지방산; 모노스테아레이트 프로필렌 글리콜과 같은 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르; 수소화 피마자유 유도체; 글리세린 알킬 에테르; 및 스테아레트-2를 함유한다.

친수성 비이온성 계면활성제의 예는 POE-소르비탄 모노올레에이트, POE-소르비탄 모노스테아레이트, POE-소르비탄 모노올레에이트 및 POE-소르비탄 테트라올레에이트와 같은 POE-소르비탄 지방산 에스테르; POE-소르비톨 모노라우레이트, POE-소르비톨 모노올레에이트, POE-소르비톨 펜타올레에이트 및 POE-소르비톨 모노스테아레이트와 같은 POE 소르비톨 지방산 에스테르; POE-글리세린 모노스테아레이트, POE-글리세린 모노이소스테아레이트 및 POE-글리세린 트리이소스테아 레이트와 같은 POE-글리세린 지방산 에스테르; POE-모노올레에이트, POE-디스테아레이트, POE-모노디올레이트 및 에틸렌 글리콜 디스테아레이트와 같은 POE-지방산 에스테르; POE-라우릴 에테르, POE-올레일 에테르, POE-스테아릴 에테르, POE-베헤닐 에테르, POE-2-옥틸도데실 에테르 및 POE-콜레스탄올 에테르와 같은 POE-알킬 에테르; 플루로닉(Pluronic) 유형 계면활성제 (예를 들어, 플루로닉(Pluronic)); POE-POP-세틸 에테르, POE-POP-2-데실테트라데실 에테르, POE-POP-모노부틸 에테르, POE-POP-수첨 라놀린 및 POE-POP-글리세린 에테르와 같은 POE-POP-알킬 에테르; 및 스테아레트-21을 함유한다.

실리콘 기반의 계면활성제의 예는 PEG-10 디메티콘, 세틸 PEG/PPG-10/1 디 메티콘, PEG-9 폴리디메틸실록시에틸 디메티콘, 라우릴 PEG-9 폴리디메틸실록시에틸 디메티콘과 같은 폴리에테르-개질된 실리콘; 폴리글리세릴-3 폴리디메틸실록시에틸 디메티콘, 라우릴 폴리글리세릴-3 폴리디메틸실록시에틸 디메티콘과 같은 폴리글리세린-개질된 실리콘; 비스(폴리글리세릴-3 옥시페닐프로필) 디메티콘을 함유한다. 또한, 실리콘 기반의 계면활성제의 예는 디메티콘/PEG-10/15 가교중합체, PEG-15/라우릴 디메티콘 가교중합체와 같은 가교-결합된 폴리에테르-개질된 실리콘 (폴리에테르 기가 도입된 실리콘 엘라스토머); 디메티콘/폴리글리세린-3, 라우릴 디메티콘/폴리글리세린-3 가교중합체와 같은 가교-결합된 폴리글리세린-개질된 실리콘(폴리글리세린 기가 도입된 실리콘 엘라스토머)를 함유한다.

고형 유지(실온(25 ℃)에서 고체인 유지류)의 예는 카카오 버터, 코코넛 오일, 호스 탈로우(horse tollow), 경화 코코넛 오일, 팜유, 팜핵유, 일본 탈로우 핵유, 경화유, 일본 탈로우, 경화 피마자 오일을 함유한다.

왁스의 예는 밀랍(bees wax), 칸델릴라 왁스, 면랍(cotton wax), 카나우바 왁스, 베이베리 왁스(bayberry wax), 중국 곤충 왁스(Chinese insect wax), 몬탄 왁스(montan wax), 쌀겨 왁스(bran wax), 라놀린, 카폭 왁스, 아세틸화 라놀린, 액체 라놀린, 사탕수수 왁스, 라놀린 지방산 이소프로필 에스테르, 헥실 라우레이트, 환원 라놀린(reduction lanolin), 호호바 왁스, 하드 라놀린(hard lanolin), 셸락 왁스(shellac wax), POE 라놀린 알코올 에테르, POE 라놀린 알코올 아세테이트, POE 콜레스테롤 에테르, 라놀린 지방산 폴리에틸렌 글리콜, 및 POE 수소화된 라놀린 알코올 에테르를 함유한다.

상기 실리콘 엘라스토머의 예는 비-유화성(non-emulsifying) 오가노폴리실록산 엘라스토머 및 유화성 오가노실록산 엘라스토머를 함유한다. 상기 비-유화성 오가노폴리실록산 엘라스토머는 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체 및 라우릴 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체를 함유한다.

상기 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체는 예를 들어, DOW CORNING (미국 미시간주 미들랜드 소재)에서 "DC 9040" 및 "DC 9045" 상품명으로 시판되는 제품; MOMENTIVE에서 "SFE 839" 및 "Velvasil" 상품명으로 시리즈 제품으로 시판되는 제품; Shin-Etsu Chemical Co.에서 "KSG-15", "KSG-16" 및 "KSG-18"([디메티콘/페닐 비닐 디메티콘 가교중합체]) 상품명으로 시판되는 제품; GRANT INDUSTRIES, Inc.의 Gransil(TM) 시리즈 제품을 함유한다.

상기 라우릴 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체는 Shin-Etsu Chemical Co.에서 예를 들어 "KSG-41", "KSG-42", "KSG-43" 및 "KSG-44" 상품명으로 시판되는 제품을 함유한다.

또한, (라우릴 폴리디메틸실록시에틸디메티콘/비스-비닐 디메티콘) 가교중합체는 Shin-Etsu Chemical Co.에서 예를 들어 "KSG-042Z", "KSG-045Z" 및 "KSG-045Z" 상품명으로 시판되는 제품을 함유한다.

상기 유화성 오가노실록산 엘라스토머의 예는 폴리에테르-개질된 실리콘 엘라스토머, 폴리알콕시화된 실리콘 엘라스토머 및 폴리글리세롤화된 실리콘 엘라스토머를 함유한다.

상기 폴리에테르-개질된 실리콘 엘라스토머는 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.에서 예를 들어 "KSG-210" 및 "KSG-240" 상품명으로 시판되는 (디메티콘(PEG-10/15))을 함유한다.

상기 폴리알콕시화된 실리콘 엘라스토머는 다우 코닝(DOW CORNING)에서 예를 들어 "DC9010" 및 "DC9011" 상품명으로 시판되는 제품; 및 Shin-Etsu Chemical Co.에서 예를 들어 "KSG-310", "KSG-320", "KSG-330", "KSG-340", "KSG-320Z", "KSG-350Z", "KSG-360Z" 및 "KSG-380Z" 상품명으로 시판되는 제품을 함유한다.

상기 폴리글리세롤화된 실리콘 엘라스토머는 Shin-Etsu Chemical Co.에서 예를 들어 "KSG-710", "KSG-810", "KSG-820", "KSG-830" 및 "KSG-840" 상품명으로 시판되는 제품을 함유한다. 또한, 2 유형의 분지(branch), 즉, 실리콘 쇄 및 알킬 쇄가 도입된 실리콘 엘라스토머의 예는 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.에서 예를 들어 " KSG-820Z "및 "KSG-850Z" 상품명으로 시판되는 제품을 함유한다.

폴리알킬 에테르 기를 펜던트로서 또는 가교결합 형태로 포함하는 실리콘 엘라스토머가 또한 사용될 수 있다. 폴리 알킬 에테르 기를 포함하는 특히 적합한 실리콘 엘라스토머는 국제화장료 원료명칭(International Nomenclature of Cosmetic Ingredients: INCI)을 갖는 화합물: 비스-비닐디메티콘/비스-이소부틸 PPG-20 교차중합체, 비스-비닐디메티콘/PPG-20 교차중합체, 디메티콘/비스-이소부틸 PPG-20 교차중합체, 디메티콘/PPG-20 교차중합체, 및 디메티콘/비스-이차부틸 PPG-20 교차중합체를 함유한다. 이러한 가교-결합된 엘라스토머는 DOW CORNING에서 "SOEB-1", "SOEB-2", "SOEB-3" 및 "SOEB-4"의 실험 화합물 명칭으로, 또한 예를 들어 "DC EL-8052 IH Si Organic Elastomer Blend" 후보 상품명(proposed commercial name)으로 입수가능하다. 상기 엘라스토머 입자는 각각의 용매, 이소도데칸 (SOEB-1 및 -2의 경우), 이소헥사데칸 (SOEB-3의 경우) 및 이소데실 네오펜타노에이트 (SOEB-4의 경우)에서 사전-팽윤된(pre-swollen) 헝태로 공급된다.

코팅제로서는 실리콘 기반의 코팅제가 바람직하게 언급된다. 상기 실리콘 기반의 코팅제의 예는 실리콘 수지, 아크릴계 실리콘 수지, 실리콘-개질된 풀루란, 접착성 실리콘, 플루오로실리콘 수지 및 실리콘-우레탄 코팅제를 포함한다.

상기 실리콘 수지의 예는 Wacker에서 "Belsil TMS 803" 상품명으로 시판되는 트리메틸실록시실리케이트; Dow Corning Toray Co., Ltd.에서 "670Fluid" 상품명으로 시판되는 폴리프로필실세스퀴옥산; MQ 수지, 예컨대, "MQ1640 Flake Resin" 상품명으로 시판되는 폴리프로필실세스퀴옥산 및 트리메틸실록시실리케이트; 및 T 수지 및 MTQ 수지를 함유한다.

상기 아크릴계 실리콘 수지의 예는 Dow Corning Toray Co., Ltd.에서 "FA4002ID Silicone Acrylate" 및 "FA4001CM Silicone Acrylate" 상품명으로 시판되는 (아크릴레이트/폴리트리메틸실록시메타크릴레이트) 공중합체; 및 Shin-Etsu Chemical Co.에서 "KP-545" 상품명로 시판되는 (아크릴레이트/디메티콘) 공중합체를 함유한다.

상기 실리콘-개질된 풀루란의 예는 Shin-Etsu Chemical Co.에서 "TSPL-30-ID"에서 시판되는 트리메틸실록시실릴카바모일 풀루란을 함유한다.

상기 접착성 실리콘의 예는 Dow Corning Toray Co., Ltd.에서 "DOW CORNING 7-4411 Cosmetic Fluid"로 시판되는 트리메틸실록시실리케이트/디메티코놀 교차중합체를 함유한다.

상기 플루오로 실리콘 수지의 예는 Momentive에서 "XS66-B8636" 상품명으로 시판되는 트리플루오로알킬디메틸트리메틸실록시실리케이트; 및 "FR-5" 상품명으로 시판되는 (트리플루오로프로필디메틸실록시/트리메틸실록시) 실세스퀴옥산을 함유한다.

상기 실리콘-우레탄 코팅제의 예는 Siltech에서 "Silmer UR 5050" 상품명으로 시판되는 비스하이드록시프로필디메티콘/SMDI 공중합체를 함유한다.

다른 코팅제의 예는 Eastman Chemical Company에서 "Sustane SAIB" 상품명으로 시판되는 수크로즈 아세테이트 이소부티레이트; Chiba Flour Milling Co., Ltd.에서 "Unifilma HVY" 상품명으로 시판되는 덱스트린 이소스테아레이트; 및 Ina Trading Co. Ltd.에서 "Candelilla resin E-1" 상표명으로 시판되는 칸데릴라 왁스 추출물을 함유한다.

상기 수용성 중합체는 증점제로서 사용될 수 있다. 상기 수용성 고분자의 예는 아라비아 검, 카라기난, 카라야 검, 트라가칸트 검, 퀸스 씨드 (마르멜로), 카제인, 덱스트린, 젤라틴, 소듐 펙테이트, 소듐 알기네이트, 로커스트 빈 검, 구아 검, 타라 검, 타마린드 검, 글루코만난, 장리란, 만난, 잔탄 검, 한천(agar), 펙틴, 후코이단, 갈락토만난, 커드란, 젤란 검, 푸코겔, 카제인, 콜라겐, 전분, 소듐 히알루로네이트 및 알카세알란 (알칼리게네스(Alcaligenes) 다당류)와 같은 천연 고분자; 메틸셀룰로스, 에틸셀룰로스, 소듐 카복시메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 하이드록시메틸셀룰로스, 하이드록시프로필셀룰로스, 메틸하이드록시프로필셀룰로스, 하이드록시프로필메틸셀룰로스 스테아로일 에스테르, 프로필렌 글리콜 알기네이트 및 셀룰로스 디알킬디메틸암모늄설페이트와 같은 반-합성(semi-synthetic) 중합체; PVA(폴리비닐 알코올), PVM(폴리비닐 메틸 에테르), PVP(폴리비닐피롤리돈), 폴리에틸렌 옥사이드, 소듐 폴리아크릴레이트, 카복시비닐 중합체, 아크릴레이트/C_10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체 및 소듐 폴리아크릴레이트와 같은 합성 중합체를 함유한다.

점토 광물이 또한 증점제로 사용될 수 있다. 상기 점토 광물의 예는 벤토나이트, 헥토라이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트(비검) 및 라포나이트와 같이 수상(water phase)에 증점 성질을 제공할 수 있는 것을 포함한다.

상기 금속이온 봉쇄제의 예는 1-하이드록시에탄-1,1-디포스폰산; 테트라소듐 1-하이드록시에탄-1,1-디포스포네이트 염; 디소듐 에데테이트(disodium edetate); 트리소듐 에데테이트; 테트라소듐 에데테이트; 소듐 시트레이트; 소듐 폴리포스페이트; 소듐 메타포스페이트; 글루콘산; 인산; 시트르산; 아스코르브산; 숙신산; 에데트산; 및 트리소듐 에틸렌디아민하이드록시에틸 트리아세테이트를 함유한다.

상기 다가 알코올의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 테트라메틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 헥실렌 글리콜 및 옥틸렌 글리콜과 같은 2가 알코올; 글리세린 및 트리메틸올프로판과 같은 3가 알코올; 펜타에리스리톨(예: 1,2,6-헥산트리올)과 같은 4가 알코올; 자일리톨과 같은 5가 알코올; 소르비톨 및 만니톨과 같은 6가 알코올; 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 및 테트라에틸렌 글리콜과 같은 다가 알코올 폴리머; 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 2가 알코올 알킬 에테르; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르와 같은 다가 알코올 알킬 에테르; 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르 아세테이트와 같은 다가 알코올 에테르 에스테르; 키밀 알코올(chimyl alcohol), 세라킬 알코올(selachyl alcohol) 및 바틸 알코올과 같은 글리세롤 모노알킬 에테르; 및 소르비톨, 말티톨, 말토트리오스, 만니톨, 수크로즈, 에리스리톨, 글루코스, 프룩토스, 전분 당, 말토스, 자일리톨 및 전분 당의 환원 알코올과 같은 당 알코올을 함유한다.

상기 단당류의 예는 D-글리세릴 알데하이드 및 디하이드록시아세톤과 같은 3탄당; D-에리트로스, D-에리트루로스, D-트레오스 및 에리트리톨과 같은 4탄당; L-아라비노스, D-크실로스, L-릭소오스, D-아라비노스, D-리보오스, D-리불로스, D-크실룰로스 및 L-크실룰로스와 같은 5 탄당; D-포도당, D-탈로오스, D-프시코스(psicose), D-갈락토오스, D-프룩토스, L-갈락토오스, L-만노스 및 D-타가토스와 같은 6탄당; 알도헵토스(aldoheptose) 및 헤프로세(heprose)와 같은 7탄당; 옥투로세와 같은 8탄당; 2-데옥시-D-리보오스, 6-데옥시-L-갈락토오스 및 6-데옥시-L-만노스와 같은 데옥시 당; D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노 우론산 및 무라민산과 같은 아미노 당; 및 D-글루쿠론산, D-만누론산, L-굴루론산, D-갈락투 론산 및 L-이두론산과 같은 우론산을 함유한다.

상기 올리고당의 예는 수크로스, 락토스, 말토스, 트레할로스, 셀로비오스, 겐티오비오스, 움빌리신(umbilicin), 라피노스, 젠티아노스, 말토트리오스, 멜레 지토스, 플란테오스, 운벨리페로세, 스타키오스 및 베르바스코스를 함유한다.

상기 아미노산의 예는 트레오닌 및 시스테인과 같은 중성 아미노산; 및 하이드록시리신과 같은 염기성 아미노산을 포함한다. 또한, 아미노산 유도체로는, 예를 들면, 소듐 아실 사르코시네이트 (소듐 라우로일 사르코시네이트), 아실 글루타메이트, 소듐 아실 β-알라닌, 글루타티온 및 피롤리돈 카르복실산이 예시된다.

상기 유기 아민의 예는 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모폴린, 트리이소프로판올아민, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 및 2-아미노-2-메틸 -1-프로판올을 함유한다.

상기 중합체 에멀젼의 예는 아크릴계 수지 에멀젼, 폴리(에틸 아크릴레이트) 에멀젼, 아크릴계 수지 용액, 폴리(알킬 아크릴레이트) 에멀젼, 폴리(비닐 아세테이트) 수지 에멀젼 및 천연 고무 라텍스를 함유한다.

상기 비타민의 예는 비타민 A, B₁, B₂, B₆, C 및 E 및 이들의 유도체, 판토텐산 및 이의 유도체 및 비오틴을 함유한다.

상기 산화방지제의 예는 아스코르브산 및 그의 유도체, 예컨대 아스코르빌 팔미테이트, 아스코르빌 테트라 이소팔미테이트, 아스코르빌 글루코사이드, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 소듐 아스코르빌 포스페이트 및 아스코르빌 소르베이트; 토코페롤 및 그의 유도체, 예컨대 토코페롤 아세테이트, 토코페릴 소르베이트 및 기타 토코페롤 에스테르; 디부틸 하이드록시톨루엔(BHT) 및 부틸화된 하이드록시아니솔(BHA); 갈산 에스테르; 인산; 시트르산; 말레산; 말론산; 숙신산; 푸마르산; 세팔린; 헥사메타포스페이트; 피트산; 에틸렌디아민테트라아세트산; 및 예컨대 콘드러스 크리스퍼스(Chondrus crispus), 로디올라(Rhodiola), 테르머스 테르모필 러스(Thermus thermophilus), 마떼 잎(mate leaves), 오크 나무, 카유 바크 나무껍질(kayu rapet bark), 사쿠라 잎(sakura leaves) 및 일랑 일란 잎의 식물 추출물을 함유한다.

상기 보습제의 예는 폴리에틸렌 글리콜; 프로필렌 글리콜; 디프로필렌 글리콜; 글리세린; 1,3-부틸렌 글리콜; 자일리톨; 소르비톨; 말티톨; 콘드로이틴 황산과 같은 점막 다당류; 히알루론산; 소듐 히알루로네이트; 소듐 아세틸 히알루로네이트; 뮤코이틴 황산(mucoitinsulfuric acid); 카론산; 아테로-콜라겐; 콜레스테 릴-12-하이드록시스테아레이트; 담즙산 염; 피롤리돈 카복실산 염 및 락트산 염과 같은 NMF(천연 보습 인자)의 주요 성분; 우레아, 시스테인 및 세린과 같은 아미노산; 단쇄 가용성 콜라겐; 디글리세린 (EO) PO 부가 생성물; NOF Corporation에서 예컨대 Lipidure HM 및 Lipidure PBM 상품명으로 시판되는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 단독- 또는 공중합체; 판테놀; 알란토인; NOF Corporation에서 "Wilbride S 753" 상품명으로 시판되는 PEG/PPG/폴리 부틸렌 글리콜-8/5/3 글리세린; Asahi Kasei Chemicals Corporation에서 "AMINOCOAT" 상품명으로 시판되는 트리메틸글리신; 및 유럽밤나무(Castanea sativa) 추출물, 가수분해된 헤이즐넛 단백질(hydrolyzed hazelnut) 단백질, 폴리아티스 투베로사 다당류, 아르가니아 스피 노사 커넬 오일과 같은 다양한 식물 추출물, 및 Maruzen Pharmaceuticals Co., Ltd.에서 "Pearl Extract"(R)로 시판되는 콘키오린 함유 진주 추출물을 함유한다.

상기 피부 연화제의 예는 글리세릴 폴리메타크릴레이트 및 메틸 글루세트 -20을 함유한다.

상기 노화방지제의 예는 아실 아미노산(구체적으로, SEDERMA, S.A.S.에서 예를 들면, "Maxilip", "Matrixyl L 3000" 및 "Biopeptide CL" 상품명으로 시판되는 제품, 및 SEPPIC에서 "Sepilift" 상품명으로 시판되는 제품); 완두콩(Pisum sativum) 추출물; 가수분해 콩 단백질; 메틸실란올 만누로네이트; 가수분해된 쿠쿠르비타 페포 씨드케이크(hydrolyzed cucurbita pepo seedcake); 및 세네데스무스(Scenedesmus) 추출물을 함유한다.

상기 변색방지제의 예는 드럼스틱나무 씨추출물(Moringa pterygosperma seed extract)(구체적으로는, 예를 들어, LSN에서 "Purisoft" 상품명으로 시판되는 제품); 및 시어 버터 추출물 (구체적으로는, 예를 들어 SILAB에서 "Detoxyl" 상품명으로 시판되는 제품, 및 아이비 추출물, 피트산 및 해바라기 씨 추출물의 혼합물 (예를 들어, SEDERMA,S.A.S.에서 "OSMOPUR" 상품명으로 시판되는 제품)을 함유한다.

상기 각질 용해제의 예는 α-하이드록시 산(구체적으로는, 예를 들어, 글리콜산, 락트산, 시트르산, 말산, 만델산 및 타르타르산), β-하이드록시 산(구체적으로는, 예를 들어, 살리실산), 이들의 에스테르(구체적으로는, C_12-13 알킬 락테이트) 및 이들 하이드록시 산을 함유하는 식물 추출물(구체적으로, 예를 들면, 히비스커스 사브리파 추출물)이 있다.

상기 소염제의 예는 비사볼롤, 알란토인, 트라넥삼산, 아연 산화물, 황 산화물 및 그의 유도체, 콘드로이틴 설페이트, 글리시리진산 및 그의 유도체(예, 글리시리지네이트)를 함유한다.

본 발명의 외용제 조성물은 또한 멜라닌생성 기전에 관여하는 멜라닌세포-특이 적 단백질인 Pmell7 (1 단계)과 같은 구조 단백질의 합성을 차단하는 적어도 1종의 화이트닝제를 함유할 수 있다. 이러한 화이트닝제의 예는 BASF에서 "Cytovector"(R) 상품명으로 시판되는 페룰산-함유 사이토벡터 (물, 글리콜, 레시틴, 페룰산 및 하이드록시에틸셀룰로스)를 함유한다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물은 WO 제2009/010356호에 기재된 바와 같은 적어도 1종의 펩타이드를 함유할 수 있다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물은 멜라닌 합성, 소안구(nanophthalmia)-관련 전사인자발현, 항-티로시나제 활성 및/또는 엔도텔린-1 합성에 대한 억제 효과를 갖는 화이트닝제를 함유할 수 있다. 상기 화이트닝제의 예는 Maruzen Pharmaceuticals Co., Ltd.에서 "Licorice extract"(R)로 시판되는 감초(Glycyrrhiza glabra) 추출물을 함유한다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물은 아스코르베이트 염, 지방산의 또는 소르브 산(sorbic acid)의 아스코르빌 에스테르 및 다른 아스코르브산 유도체를 포함하는 비타민 C 화합물들과 같은 항산화 활성 또한 갖는 미백 성분을 포함할 수 있다. 구체적인 예들은 아스코르빌 포스페이트(마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 소듐 아스코르빌 포스페이트 등), 및 아스코르브 산의 당 에스테르(saccharide ester)(아스코르빌-2-글루코사이드, 2-O-α-D-글루코피라노실 L-아스코르베이트, 6-O-β-D-갈락토피라노실 L-아스코르베이트 등)을 함유한다. 이러한 유형의 활성 제제는 DKSH에서 "Ascorbyl glucoside" (R) 상품명으로 시판된다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물은 다른 화이트닝제를 함유할 수 있다. 다른 화이트닝제의 예는 식물 추출물(예를 들어, 수선화(Narcissus tazetta) 추출물), 세틸 트라넥사메이트(Nikko Chemicals Co, Ltd; 상품명: NIKKOL TXC), 알부틴, 코지 산(kojic acid), 엘라그 산(ellagic acid), 시스테인, 4-티오레조르신(4-thioresorcin), 레조르시놀(resorcinol) 또는 루시놀(rucinol) 또는 이들의 유도체, 글리시리진산 및 하이드로퀴논-β-글루코시드와 같은 색소형성 억제 제제를 함유한다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물은 또한 유기 및/무기 자외선 차단제를 함유할 수 있다.

유기 자외선 차단제의 예는 부틸 메톡시디벤조일메탄 (예를 들어, HOFFMANN LA ROCHE 에서 "Parsol 1789" 상품명으로 시판되는 제품)과 같은 디벤조일메탄 유도체; 옥틸 메톡시신나메이트 (예를 들어, HOFFMANN LA ROCHE 에서 "Parsol MCX" 상품명으로 시판되는 제품); 살리실레이트, 파라-아미노벤조산; β,β'-디페닐아크릴레이트 유도체; 벤조페논 유도체; 테레프탈리덴 디캄포 설폰 산(terephtalylidene dicamphor sulphonic acid)과 같은 벤질리덴캄파(benzylidenecamphor) 유도체; 트리아진 유도체; 페닐벤즈이미다졸 유도체; 트리아진 유도체; 페닐벤조트리아졸 유도체; 및 안트라닐 산(anthranilic acid) 유도체를 포함하며, 이들 모두는 코팅되거나 캡슐화될 수 있다.

상기 무기 자외선 차단제의 예는 코팅되거나 또는 코팅되지 않은 금속 산화물로부터 형성된 안료 및 나노안료를 함유한다. 상기 나노안료의 예는 UV 광보호 제제로도 이미 잘 알려진, 티탄 산화물, 철 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물 및 세륨 산화물을 함유한다.

상기 방부제(antiseptic agent)의 예는 p-옥시벤조에이트 에스테르(예를 들어, 메틸파라벤 및 프로필파라벤) 및 페녹시에탄올을 포함한다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물에 사용될 수 있는 선택적 성분으로서는 the Personal Care Products Council에서 발행된 "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", 13th Edition, 2010에 언급된 것들이 사용될 수 있다.

이러한 선택적 성분들이 함유되는 양은 상기 선택적 성분들이 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내라면 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 외용제 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않는다; 그러나, 본 발명의 외용제 조성물에 함유되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 오일 성분에서 그 기능을 효과적으로 발휘할 수 있으므로, 본 발명의 외용은 바람직하게는 외용을 위한 오일성 조성물의 형태로 또는 다양한 에멀젼 형태로 사용된다.

본 발명의 외용제 조성물의 제품 형태는 특별히 제한되지 않고 임의로 선택할 수 있다. 본 발명의 외용제 조성물은 세안제, 로션, 미용 에센스, 밀키 로션, 크림 및 팩과 같은 페이셜(facial) 화장료; 파운데이션, 립스틱, 아이섀도우, 자외선 차단제 및 메이크업 베이스와 같은 메이크업 화장료; 바디 화장료; 아로마 화장료; 바디 세정 제품; 핸드 크림; 샴푸, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트 및 헤어 크림과 같은 모발 관리 제품; 및 연고에 사용될 수 있다.

본 발명의 외용제 조성물은 제형 및 제품 형태에 따라 적절하게 성분을 선택하고 블렌딩 및 교반함으로써 제조할 수 있다.

본 발명의 외용제 조성물에 함유되는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 오일 성분에서 그 기능을 효과적으로 발휘할 수 있기 때문에 본 발명에서는 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체가 오일 성분과 미리 블렌딩되고, 이후에 외용제 조성물에 첨가되는 것이 바람직하다.

본 발명의 외용제 조성물에서, 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 코팅제, 증점제, 보습제, 컨디셔닝제 및 유화조제로서의 기능을 효과적으로 발휘할 수 있다.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 예를 들면, 본 발명의 외용제 조성물이 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 조성물로서 사용되는 경우, 다른 코팅제가 블렌딩되지 않더라도, 메이크업 효과 및 스킨 케어 효과와 같은 화장 효과 지속성이 우수한 화장 조성물이 수득될 수 있다. 또한, 본 발명의 외용제 조성물이 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 조성물로서 사용되는 경우, 계면활성제 함량이 감소되더라도 상기 화장 조성물은 안정하고 유화된 조성물로서 수득될 수 있다. 전술한 바와 같이, 본 발명은 본 발명의 외용제 조성물을 피부에 도포하는 단계를 포함하는 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 방법을 제공한다. 본 명세서에서, "화장 효과"는 메이크업 효과 뿐만 아니라 스킨 케어 효과도 포함함을 유의한다.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 본 발명의 외용제 조성물이 모발 화장료으로 사용되는 경우, 다른 컨디셔닝제가 배합되지 않더라도 모발 광택 및 매끄러운 빗질이 가능하게 될 수 있다.

예를 들면, 본 발명의 외용제 조성물이 연고로 사용되는 경우, 다른 코팅제가 블렌딩되지 않더라도 효과 지속성이 우수한 연고가 수득될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 외용제 조성물이 연고로 사용되는 경우, 다른 증점제가 배합되지 않더라도 안정하고 특징적인 점도를 갖는 연고가 수득될 수 있다.

또한, 본 발명의 외용제 조성물은 필요에 따라 다른 코팅제, 증점제, 계면활성제, 보습제, 컨디셔닝제 및 유화조제를 함유할 수 있음을 유의한다.

[실시예]

이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다; 그러나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다. 또한, 특별히 언급되지 않는 한, 조성비는 질량비(질량%)를 기준으로 한다.

[합성예 1 내지 3의 공중합체]

하기 합성에 의해 표 1에 나타낸 공중합체를 수득하였다.

1. 교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 유리 플라스크에, 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 실록 사닐 메타크릴레이트, 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 벤질 메타크릴레이트, 에탄올 및 tert-부틸 퍼옥시네오데카노에이트를 표 1에 나타낸 질량부로 표시되는 함량으로 각각 첨가하였다. 상기 혼합물을 질소 스트림 하에 가열하고, 50 ℃에서 12시간동안, 이후에 70 ℃에서 3 시간동안 중합하였다.

2. 휘발 성분을 감압 증류에 의해 제거하여, 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 수득하였다.

[표 1]

[비교 합성예 1 내지 4]

표 2에 나타낸 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 하기 합성에 의해 수득하였다.

1. 교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 구비한 유리 플라스크에, 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 실록 사닐 메타크릴레이트, 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 벤질 메타크릴레이트, 에탄올 및 tert-부틸 퍼옥시네오데카노에이트를 표 2에 나타낸 질량부로 표시되는 함량으로 각각 첨가하였다. 상기 혼합물을 질소 스트림 하에 가열하고, 50 ℃에서 12시간동안, 이후에 70 ℃에서 3 시간동안 중합하였다.

[표 2]

[합성예 1 내지 3 및 비교 합성예 1 내지 4의 공중합체의 상용성]

전술한 방법으로 수득된 공중합체 각각(1g)을 표 3에 나타낸 각 용제 성분 (2g)과 혼합하고, 그 외관을 육안으로 관찰하여 표 3에 나타내었다.

[표 3]

벤질 메타크릴레이트가 도입된 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 C12 탄화수소, 즉, 이소도데칸과의 상용성을 나타내었다. 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 벤질 메타크릴레이트의 도입비를 제어함으로써 메틸 트리메티콘, 디메틸폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산과 같은 실리콘 오일 또는 이소노닐 이소노나노에이트와 같은 에스테르 오일과의 상용성을 나타냈다.

[실시예 1 내지 3, 비교 1 및 2의 유중수적형 파운데이션]

외용제 조성물, 즉 유중수적형 파운데이션을 다음과 같이 표 4에 제시된 제형에 따라 제조하였다.

1. 합성예 1 내지 3의 공중합체 각각에 동일 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 성분 7 내지 9의 혼합물을 수득하였다. 이어서, 상기 혼합물(성분 7 내지 9)에 메틸 트리메티콘(성분 10)을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 1 내지 6을 균질하게 될 때까지 혼합하여 페이스트-상(paste-like) 혼합물을 수득하였다.

3. 이어서, 상기 공중합체 혼합물 및 상기 페이스트-유사 혼합물 각각을 합치고, 추가의 성분 11 내지 15를 순차 첨가하고, 균질해질 때까지 혼합하였다. 이러한 방식으로, 오일상 혼합물이 수득되었다.

4. 이와 별도로, 성분 16 내지 20을 균질해질 때까지 교반하여, 수성상 혼합물을 수득하였다.

5. 마지막으로, 상기 오일상 혼합물에, 상기 수성상 혼합물을 교반하에 첨가하였다. 이러한 방식으로, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 및 2의 외용제 조성물, 즉 유중수적형 파운데이션을 각각 수득하였다.

[표 4]

[유중 수적형 파운데이션의 외관]

제조된 외용제 조성물을 40 ℃에서 6개월동안 정치(stand sill)하고, 분리 여부를 육안으로 확인하였다. 상기 결과가 표 5에 나타나 있다.

[화장-효과 지속성의 평가]

제조된 리퀴드 파운데이션의 화장-효과 지속성을 하기 평가 기준에 따라 평가 하였다. 그 결과를 표 5에 나타낸다.

화장-효과 지속성의 평가 기준:

10명 패널이 준비된 리퀴드 파운데이션을 사용하였다.

(비균질 외용제 조성물을 도포 직전에 교반하고 혼합하였다).

A: 10명 패널 중 8명 이상이 메이크업 지속성이 만족스럽다고 느꼈다.

B: 10명 패널 중 7명이 메이크업 지속성이 만족스럽다고 느꼈다.

C: 10명 패널 중 4명 내지 6명이 메이크업 지속성이 만족스럽다고 느꼈다.

D: 10명 패널 중 3명이 메이크업 지속성이 만족스럽다고 느꼈다.

[표 5]

합성예 1 내지 3의 공중합체가 각각 배합된 실시예 1 내지 3의 유중수적형 파운데이션을 균질한 상태의 외용제 조성물로 성공적으로 수득하였고, 우수한 화장-효과 지속성을 갖는 것으로 확인되었다.

[실시예 4와 5 및 비교예 3과 4의 유중수적형 파운데이션]

하기와 같이 표 6에 나타낸 제형에 따라 외용제 조성물, 즉 유중수적형(oil-in-foundation)를 제조하였다.

1. 합성예 2의 공중합체에, 동일한 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 성분 7로서 혼합물을 얻었다. 이어서, 상기 혼합물(성분 7)에 수소화된 코코넛 지방산 및 코코넛 알킬(카프릴레이트/카프레이트)(성분 8 및 9)을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 1 내지 6을 균질해질 때까지 혼합하여 페이스트-유사 혼합물을 수득하였다.

3. 이어서, 상기 공중합체 혼합물과 상기 페이스트-유사 혼합물을 합치고, 추가적인 성분 10 내지 16을 순차 첨가하고, 균질해질 때까지 혼합하여 오일상 혼합물을 수득하였다.

4. 이와 별도로, 성분 17 내지 22를 균질해질 때까지 교반하여 수성상 혼합물을 수득하였다.

5. 마지막으로, 상기 오일상 혼합물에, 상기 수성상 혼합물을 교반하면서 첨가하였다. 이러한 방식으로, 외용제 조성물, 즉 실시예 4와 5 및 비교예 3과 4의 유중수적형 파운데이션을 각각 수득하였다.

[표 6]

합성예 2의 공중합체가 블렌딩되어 있는 실시예 4와 5의 유중수적형 파운데이션은 코팅제가 블렌딩되지 않더라도 화장-효과 지속성이 우수한 것으로 확인되었다. 또한, 합성예 2의 공중합체가 다량으로 블렌딩되어 있는 실시예 5의 유중수적형 파운데이션은 증점제가 블렌딩되지 않은 경우에도 안정하였고, 특징적인 점도를 갖는 파운데이션이 수득되었다. 대조적으로, 비교예 3에서, 화장-효과 지속성은 충분하지 않았다; 반면에, 비교예 4에서는 코팅제 및 증점제가 첨가되었기 때문에 사용자는 사용시 끈적거림을 느꼈다.

[실시예 6과 7 및 비교예 5의 유중수적형 파운데이션]

외용제 조성물, 즉 유중수적형 파운데이션을 하기와 같이 표 7에 제시된 제형에 따라 제조하였다.

1. 합성예 2의 공중합체에 동일한 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 혼합물을 성분 7로서 수득하였다. 이어서, 혼합물(성분 7)에 시클로펜타실록산(성분 8)을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 1 내지 6을 균질하게 될 때까지 혼합하여 페이스트-유사 혼합물을 수득하였다.

3. 이어서, 상기 공중합체 혼합물과 상기 페이스트-유사 혼합물을 합치고, 추가적인 성분 9 내지 15를 순차 첨가하고 균질하게 될 때까지 혼합하여 오일상 혼합물을 수득하였다.

4. 별도로, 성분 16 내지 21을 균질해질 때까지 교반하여 수성상 혼합물을 수득하였다.

5. 마지막으로, 상기 오일상 혼합물에, 상기 수성상 혼합물을 교반하면서 첨가하였다. 이러한 방식으로, 상기 외용제 조성물, 즉 실시예 6과 7 및 비교예 5의 유중수적형 파운데이션을 각각 수득하였다.

[표 7]

합성예 2의 공중합체가 블렌딩되어 있는 실시예 6과 7의 유중수적형 파운데이션은 코팅제가 블렌딩되지 않은 경우에도 우수한 화장-효과 지속성을 갖는 것으로 확인되었다. 또한, 합성예 2의 공중합체가 다량으로 블렌딩되어있는 실시예 7의 유중수적형 파운데이션은 증점제가 블렌딩되지 않더라도 안정적이고 특징적인 점도를 갖는 파운데이션을 수득하였다. 대조적으로, 비교예 5에서, 증점제가 상기 제제의 안정화를 위해 다량으로 함유되었기 때문에, 사용자는 사용시 끈적거림을 느꼈다.

[실시예 8과 9, 비교예 6과 7의 비수성 파운데이션]

외용제 조성물, 즉 유중수적형 파운데이션을 하기와 같이 표 8에 제시된 제형에 따라 제조되었다.

1. 합성예 2의 공중합체에 동일 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여, 혼합물을 성분 8로서 수득하였다. 이어서, 상기 혼합물(성분 8)에 시클로펜타실록산(성분 9)을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 1 내지 7을 균질해질 때까지 혼합하여, 페이스트-유사 혼합물을 수득하였다.

3. 이어서, 상기 공중합체 혼합물과 상기 페이스트-유사 혼합물을 합치고, 추가적인 성분 10 내지 21을 순차 첨가하여 균질해질 때까지 혼합하였다. 이러한 방식으로, 실시예 8과 9, 및 비교예 6과 7의 외용제 조성물, 즉 비수성 파운데이션을 수득하였다.

[표 8]

합성예 2의 공중합체가 블렌딩되어 있는 실시예 8과 9의 비수성 파운데이션은 코팅제가 블렌딩되지 않아도 우수한 화장-효과 지속성을 갖는 것으로 확인되었다. 또한, 합성예 2의 공중합체가 다량 블렌딩되어 있는 실시예 9의 비수성 파운데이션은 증점제가 블렌딩되어 있지 않더라도 안정적이고 특징적인 점도를 갖는 파운데이션을 수득하였다. 대조적으로, 비교예 6에서, 증점제 및 코팅제가 블렌딩되어 있기 때문에, 사용자는 사용시 뻑뻑함(squeakiness)을 느꼈다. 비교예 7에서 화장-효과 지속성은 불충분하지 않았다.

[실시예 10 및 비교예 8의 유중수적형 자외선차단제]

외용제 조성물, 즉 유중수적형 자외선차단제를 하기와 같이 하기 표 9에 나타낸 제형에 따라 제조하였다.

1. 합성예 2의 공중합체에 동일 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 혼합물을 성분 6으로 수득하였다. 이어서, 상기 혼합물(성분 6)에 시클로펜타실록산(성분 7)을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 1 내지 5를 균질해질 때까지 혼합하여 페이스트-유사 혼합물을 수득하였다.

3. 이어서, 상기 공중합체 혼합물과 상기 페이스트-유사 혼합물을 합치고, 추가적인 성분 8 내지 13을 순차 첨가하고 균질하게 될 때까지 혼합하여 오일상 혼합물을 수득하였다.

4. 별도로, 성분 14 내지 19를 균질해질 때까지 교반하여 수성상 혼합물을 수득하였다.

5. 마지막으로, 상기 오일상 혼합물에, 상기 수성상 혼합물을 교반하면서 첨가하였다. 이러한 방식으로, 외용제 조성물, 즉, 실시예 10 및 비교예 8의 유중수적형 자외선차단제를 개별적으로 수득하였다.

[표 9]

합성예 2의 공중합체가 블렌딩되어 있는 실시예 10의 유중수적형 자외선차단제는 코팅제가 블렌딩되어 있지 않더라도 우수한 화장-효과 지속성을 갖는 것으로 확인되었다. 대조적으로, 비교예 8에서 화장-효과 지속성은 충분하지 않았다.

[실시예 11 및 비교예 9의 수중유적형 메이크업 베이스]

외용제 조성물, 즉 수중유적형 메이크업 베이스는 하기와 같이 표 10에 제시된 제형에 따라 제조되었다.

1. 합성예 2의 공중합체에 동일한 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 혼합물을 성분 1로 수득하였다. 이어서, 상기 혼합물(성분 1)에 성분 2와 3을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 공중합체 혼합물 및 성분 4 내지 8을 블렌딩하고, 가열하고 균질하게 될 때까지 혼합하여 오일상 혼합물을 수득하였다.

3. 별도로, 성분 9 내지 13을 균질해질 때까지 교반하여 수성상 혼합물을 수득하였다. 또한, 성분 16 내지 18을 교반하여 에탄올 혼합물을 수득하였다.

4. 최종적으로, 상기 수성상 혼합물에 상기 오일상 혼합물을 교반하면서 첨가하고, 추가로 성분 14와 15 및 상기 에탄올 혼합물을 순차 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 이러한 방식으로, 실시예 11 및 비교예 9의 외용제 조성물, 즉 수 중유적형 메이크업 베이스를 각각 수득하였다.

[표 10]

합성예 2의 공중합체가 블렌딩되어 있는 실시예 11의 수중유적형 메이크업 베이스는 코팅제가 블렌딩되어 있지 않더라도 우수한 화장-효과 지속성을 갖는 것으로 확인되었다. 대조적으로, 비교예 9에서, 화장-효과 지속성은 충분하지 않았다.

[실시예 12 및 비교예 10의 페이스 크림]

외용제 조성물, 즉 페이스 크림을 하기와 같이 표 11에 나타낸 제형에 따라 제조하였다.

1. 합성예 2의 공중합체에 동일 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 혼합물을 성분 1로 수득하였다. 이어서, 상기 혼합물(성분 1)에 성분 2로서 시클로펜타실록산을 첨가하고, 균질해질 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 3 내지 11을 상기 공중합체 혼합물에 순차 첨가하고 균질하게 될 때까지 혼합하여 오일상 혼합물을 수득하였다.

3. 별도로, 성분 12 내지 18을 균질해질 때까지 교반하여 수성상 혼합물을 수득하였다.

4. 마지막으로, 상기 오일상 혼합물에, 상기 수성상 혼합물을 교반하면서 첨가하였다. 이러한 방식으로, 실시예 12 및 비교예 10의 외용제 조성물, 즉 페이스 크림을 수득하였다.

[표 11]

합성예 2의 공중합체가 다량으로 블렌딩되어 있는 실시예 12의 페이스 크림은 증점제가 블렌딩되어 있지 않더라도 안정적인 것으로 확인되었다. 특징적인 점도를 갖는 페이스트 크림을 수득하였다. 대조적으로, 비교예 10에서 안정화를 위해 증점제가 첨가되었기 때문에 사용자는 사용시 끈적거림을 느꼈다.

[실시예 13 및 비교예 11의 핸드 크림]

외용제 조성물, 즉 핸드 크림을 하기와 같이 표 12에 나타낸 제형에 따라 제조 하였다.

1. 합성예 2의 공중합체에 동일한 질량의 에탄올을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 혼합물을 성분 1로 수득하였다. 이어서, 상기 혼합물(성분 1)에 성분 2로서 시클로펜타실록산을 첨가하고, 균질하게 될 때까지 교반 및 혼합하여 공중합체 혼합물을 수득하였다.

2. 성분 3 내지 12를 상기 공중합체 혼합물에 순차 첨가하고 균질하게 될 때까지 혼합하여 오일상 혼합물을 수득하였다.

3. 별도로, 성분 13 내지 18을 균질해질 때까지 교반하여 수성상 혼합물을 수득하였다.

4. 마지막으로, 상기 오일상 혼합물에, 상기 수성상 혼합물을 교반하면서 첨가하였다. 이러한 방식으로, 실시예 13 및 비교예 11의 외용제 조성물, 즉 핸드 크림을 수득하였다.

[표 12]

합성예 2의 공중합체가 다량으로 배합되어 있는 실시예 13의 핸드 크림은 증점제를 배합하지 않아도 안정적이며, 특징적인 점도를 갖는 핸드 크림이 수득되었다. 또한, 합성예 2의 공중합체가 블렌딩되어 있는 실시예 13의 핸드 크림은 코팅제가 블렌딩되지 않더라도 우수한 화장-효과 지속성 및 내수성을 갖는 것으로 확인되었다. 대조적으로, 비교예 11에서는 안정화를 위해 증점제가 첨가되었기 때문에 사용자는 사용시 끈적거림을 느끼지 않았다.

산업상 이용 가능성

본 발명의 외용제 조성물은 리퀴드 파운데이션, 크림 파운데이션, 자외선차단제, 메이크업 베이스, 페이스 크림, 핸드 크림 및 마스카라와 같은 피부 화장료(약용 화장료 포함); 샴푸, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트 및 헤어 크림과 같은 헤어 화장료; 및 연고로서 적합하게 사용될 수 있다.

Claims

아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체를 포함하는 외용제 조성물로서,
하기 화학식 (I)로 표시되는 구성 유닛 2 내지 25 질량%, 하기 화학식 (II)로 표시되는 구성 유닛 55 내지 85 질량% 및 하기 화학식 (III)으로 표시되는 구성 유닛 2 내지 20 질량%를 포함하는 외용제 조성물:

상기에서, R¹은 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 기이고; R²는 탄소 원자 2 내지 10개를 갖는 알킬렌 기이며; n은 1 내지 100의 정수이다.
제1항에 있어서, 실온(25℃)에서 액체 상태로 존재하는 오일 성분을 더 포함하는 외용제 조성물.
제2항에 있어서, 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 상기 오일 성분이 천연 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일 및 실리콘 오일로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1 종인 외용제 조성물.
제1항에 있어서, 상기 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체는 상기 외용제 조성물의 전체 질량 기준으로 0.1 내지 20 질량%의 양으로 함유되는 것인 외용제 조성물.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 외용제 조성물을 제조하는 방법으로서, 실온(25 ℃)에서 액체 상태로 존재하는 아크릴계 실리콘 그래프트 공중합체와 오일 성분의 혼합물을 블렌딩하는 단계를 포함하는 외용제 조성물의 제조방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 스킨 케어용 또는 메이크업용 외용제 조성물로 사용되는 것인 외용제 조성물.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 외용제 조성물을 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 스킨 케어 또는 메이크업을 위한 화장 방법.