KR102213993B1

KR102213993B1 - 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물

Info

Publication number: KR102213993B1
Application number: KR1020170148788A
Authority: KR
Inventors: 임소연; 고승호; 함대영
Original assignee: (주)아모레퍼시픽
Priority date: 2016-11-24
Filing date: 2017-11-09
Publication date: 2021-02-09
Also published as: KR20180058627A

Abstract

본 발명은 둥근정향나무꽃(Syringa velutina var. kamibayashii)의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 SPME법에 의해 둥근정향나무꽃의 향취성분으로 분석된 벤즈알데하이드(benzaldehyde), 인돌(indol), 페네틸 알코올(phenethyl alcohol), 벤질 알코올(benzyl alcohol), 메틸 팔미테이트(methyl palmitate), 알파-버가모텐(α-bergamotene) 및 메틸 안트라닐레이트(methyl anthranilate) 등에, 벤질 아세테이트(benzyl acetate)를 첨가함으로써 기호성이 우수한 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 향료 조성물은 벤즈알데하이드, 인돌, 페네틸 알코올, 벤질 알코올, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트 등의 둥근정향나무꽃 향취의 주요성분과 함께 벤질 아세테이트를 함유함으로써, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현할 수 있고, 향취의 기호성도 개선할 수 있다.

Description

둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물{Perfume Composition for Expressing the Fragrance of the Flower of Syringa velutina var. kamibayashii}

본 발명은 둥근정향나무꽃(Syringa velutina var. kamibayashii)의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 SPME법에 의해 둥근정향나무꽃의 향취성분으로 분석된 벤즈알데하이드(benzaldehyde), 인돌(indol), 페네틸 알코올(phenethyl alcohol), 벤질 알코올(benzyl alcohol), 메틸 팔미테이트(methyl palmitate), 알파-버가모텐(α-bergamotene) 및 메틸 안트라닐레이트(methyl anthranilate) 등에, 벤질 아세테이트(benzyl acetate)를 첨가함으로써 기호성이 우수한 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.

둥근정향나무는 우리나라 일부의 산에서 자라는 낙엽 활엽 관목이다. 생육환경은 햇볕이 잘 들고 물 빠짐이 좋은 산기슭의 경사지에서 자라며 키는 1~1.5m 정도이다. 꽃은 5월에 개화하며 꽃과 향이 좋아 관상수로 쓴다. 뿌리는 배가 더부룩한 증상을 없애거나 복부를 따뜻하게 하는 데에 약용한다. 1개의 꽃을 옆에서 보면 '丁'자로 보이고 꽃에 향기가 있으므로 정향나무라고 불린다.

이러한 둥근정향나무꽃의 향취를 재현하기 위한 방법으로는 여러 가지가 있을 수 있다. 예를 들면, 통상적인 방법으로 둥근정향나무꽃의 향취성분을 화정유(Absolute) 형태로 만드는 용매추출법과 향취성분을 정유(Essential oil)로 만드는 수증기증류법이 있다. 그러나 상기 방법들은 추출과정에서 높은 열을 가해야 하고 처리 과정이 복잡하여 많은 시간이 소요되므로, 본래의 향취와는 많은 차이가 있을 수 있으며, 개체수가 많지 않은 무안 둥근정향나무 꽃과 같은 경우에는 충분한 원료를 수급하기 힘들다는 한계를 가지고 있다.

최근에는 이러한 단점을 보완하기 위해서, SPME법(고상 마이크로 추출법(Solid Phase Micro Extraction); SUPELCO international, Vol. 13, No.4, p. 9-10)을 비롯한 헤드 스페이스(Head Space)법이 개발되었다. 헤드 스페이스법은 기존의 추출법과는 달리 용매를 사용하지 않고, 전처리 또한 필요 없어, 신속하고 간편하게 향취성분을 분석할 수 있다는 장점이 있다. 반면, 휘발성이 좋은 향취성분은 분석이 용이하지만, 휘발성이 낮거나 분자량이 큰 향취성분들은 이 방법으로는 분석이 쉽지 않다는 단점도 지니고 있다.

한편, GC(Gas Chromatography)는 휘발성 물질의 정성 및 정량 분석을 하는 데 매우 유용한 기기분석이므로 모든 향취성분 분석에 광범위하게 이용되고 있다. 하지만 향취성분 중 역치값이 매우 낮아 저농도에서도 강하게 향을 발현하는 향취성분들도 존재하는 반면, 그 역치값이 매우 높아 고농도에서도 향을 발현하지 못하는 휘발성 성분도 존재한다. 따라서 단순히 GC를 통해 정량적으로 주요하게 발견되는 휘발성 성분이 반드시 특정 물질의 주요 향취성분이라고 말할 수는 없다. 이러한 문제점을 해결하기 위해 GC-O(Gas Chromatography Olfactometry, Guth H, Grosch W (1993) Lebensm Wiss U Technol, 196, 22-28)의 방법이 개발되어 사용되고 있다. GC-O는 향취성분을 크로마토그램의 피크를 통해 분석하는 동시에 직접 향기를 맡으면서 피크로는 나타나지 않지만 실제로 향을 내는 성분을 동정하는 방법이다.

따라서, 본 발명자들은 살아있는 천연물의 향취물질을 분석하는 데 효과적인 SPME법을 이용하여, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현하고자 하였다. SPME법으로 분석해낸 향취의 주성분만으로는 둥근정향나무꽃의 향취를 재현할 수 없었으나, 여기에 벤질 아세테이트(benzyl acetate)를 함께 사용하게 되면 둥근정향나무꽃의 고유향취를 재현할 수 있으며, 뛰어난 기호성을 나타냄을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서, 본 발명의 목적은 둥근정향나무꽃의 고유 향취를 재현한 향료 조성물을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 피부 외용제 조성물, 예를 들어, 화장료 조성물, 방향제 조성물, 세정제 조성물 등의 제조에 있어서, 본 발명에 따른 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물의 용도, 예를 들어, 유효 향취성분으로서의 용도를 제공한다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 둥근정향나무꽃의 향취성분 및 벤질 아세테이트를 함유하는 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공한다.

본 발명은 또한, 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.

본 발명에 따른 향료 조성물은 벤즈알데하이드, 인돌, 페네틸 알코올, 벤질 알코올, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트 등의 둥근정향나무꽃 향취의 주요성분과 함께 벤질 아세테이트를 함유함으로써, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현할 수 있고, 향취의 기호성도 개선할 수 있다.

다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.

본 발명은 둥근정향나무꽃의 향취성분인 벤즈알데하이드(benzaldehyde), 인돌(indol), 페네틸 알코올(phenethyl alcohol), 벤질 알코올(benzyl alcohol), 메틸 팔미테이트(methyl palmitate), 알파-버가모텐(α-bergamotene) 및 메틸 안트라닐레이트(methyl anthranilate), 및 벤질 아세테이트(benzyl acetate)를 유효성분으로 함유하는 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물은, 벤조페논(benzophenone), 메틸 살리실레이트(methyl salicylate), 페닐아세트알데히드(phenylacetaldehyde), 벤질 벤조에이트(benzyl benzoate), 이소프로필미리스테이트(isopropyl myristate), 벤질 살리실레이트(benzyl salicylate), 메틸 벤조에이트(methyl benzoate) 및 제라니올(geraniol)을 보조 향취성분으로서 더 함유하는 것을 특징으로 할 수 있다.

이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.

본 발명에 따른 조성물은 둥근정향나무꽃의 주 향취성분과 함께, 인공합성물질인 벤질 아세테이트(benzyl acetate)를 필수성분으로 함유함으로써, 둥근정향나무꽃의 고유향취를 재현하여 실제 둥근정향나무꽃과의 향취 유사성을 높이고 우수한 기호성을 나타낼 수 있다.

본 발명의 둥근정향나무꽃의 향취성분 중 주요 성분으로는, 벤즈알데하이드, 인돌, 페네틸 알코올, 벤질 알코올, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐, 메틸 안트라닐레이트 등이 사용될 수 있으며,

부차적인 성분으로는 벤조페논, 메틸 살리실레이트, 페닐아세트알데히드, 벤질 벤조에이트, 이소프로필미리스테이트, 벤질 살리실레이트, 메틸 벤조에이트, 제라니올 등이 사용될 수 있다.

본 발명에 의한 향료 조성물은, 조성물 총 중량에 대하여 벤즈알데하이드를 43~53중량%, 바람직하게는 45~50중량%, 인돌을 7~9.5중량%, 바람직하게는 7.5~9중량%, 페네틸 알코올을 8~13중량%, 바람직하게는 11~12중량%, 벤질 알코올을 10~16중량%, 바람직하게는 11~15중량%, 메틸 팔미테이트를 2~4중량%, 바람직하게는 2.5~3.5중량%, 알파-버가모텐을 2~4.5중량%, 바람직하게는 2.5~4중량%, 메틸 안트라닐레이트를 1.5~3.5중량%, 바람직하게는 2~3중량%의 범위로 함유하고,

벤조페논을 1~2.5중량%, 메틸 살리실레이트를 1~2중량%, 페닐아세트알데히드를 1~2중량%, 벤질 벤조에이트를 0.8~1.5중량%, 이소프로필미리스테이트를 0.5~1.2중량%, 벤질 살리실레이트를 0.5~0.8중량%, 메틸 벤조에이트를 0.25~0.55중량% 및 제라니올을 0.2~0.45중량%, 벤질 아세테이트를 0.5~3.5중량%, 바람직하게는 1.5~3.0중량%, 더 바람직하게는 2.0~3.0중량%의 범위로 함유할 수 있다.

둥근정향나무꽃 향취를 재현하기 위한 주요 성분인 벤즈알데하이드, 인돌, 페네틸 알코올, 벤질 알코올, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트 및 벤질 아세테이트는 상기 범위를 벗어난 범위로 사용할 경우, 둥근정향나무꽃과의 향취 유사성이 낮아지고, 향취의 기호성도 낮아지므로 바람직하지 않다. 그러나, 그 외의 부차적인 성분인 벤조페논, 메틸 살리실레이트, 페닐아세트알데히드, 벤질 벤조에이트, 이소프로필미리스테이트, 벤질 살리실레이트, 메틸 벤조에이트 및 제라니올 성분들은 상기 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하지만, 둥근정향나무꽃의 향취에 크게 영향을 미치지 않기 때문에 둥근정향나무꽃 향취를 재현하는 데 영향을 미치지 않는 한, 상기 범위를 벗어나는 양으로도 함유될 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 향료 조성물은 향수, 화장품, 방향제품 등의 피부 외용 기제에 배합될 수 있고, 배합량은 당업계에 통상적인 기술에 따라, 목적하는 효과를 이루기 위해 적절하게 선택하여 배합할 수 있다.

본 발명에 따른 외용제로는, 예를 들면, 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스 등이 있지만, 이들에만 한정되지 않고, 당업계에 주지된 어떠한 외용제에도 배합될 수 있다.

한편, 본 발명에서 둥근정향나무꽃의 향취성분에 대한 분석방법으로는 SPME법을 사용할 수 있다. SPME법은 특별한 전처리 없이 화이버(Fiber)에 흡착된 향취성분들이 GS-MS 컬럼 안으로 빠르게 탈착, 주입될 수 있어, 분석시간이 크게 단축될 수 있으므로, 휘발성이 강한 둥근정향나무꽃의 향취성분을 분석하는 데 유리하다. 또한, SPME법은 기존의 전처리 방법에 비해 농축방법이 간단하고 쉬우며, 매트릭스의 형태에 구애받지 않고, 유기용매를 사용하지 않기 때문에 시료의 오염 및 부산물의 발생률을 현저히 줄일 수 있어, 도출 결과에 대한 신빙성을 높일 수 있다는 장점이 있다.

본 발명에서는, SPME법에 의해서 분석된 둥근정향나무꽃의 향취성분을 토대로 조합 향료를 조성하고, 이에 대해 둥근정향나무꽃 향취와의 유사성 및 향취의 기호성을 후각관능검사를 통해 수행하였다. 관능검사는 전문 조향사 및 일반인에 의해 실시되었고, 둥근정향나무꽃 향취와의 유사성 및 향취의 기호성은 설문 조사를 통해 평가되었다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

[참고예 1] SPME법을 이용한 둥근정향나무꽃의 향취 분석

향기가 강한 둥근정향나무꽃을 골라 화분을 채취한 후, 2시간 동안 85㎛의 폴리아크릴레이트로 코팅된 화이버(Polyacrylate Fiber)에 향기성분을 흡착시켜 향기성분을 포집하였다. 3시간 동안 포집이 이루어졌다.

향취성분을 포집한 후, 화이버(Fiber)를 밀봉하고, 이를 GC-MS의 주입구에 옮겨 꽂은 다음, 2분간 탈착을 시키고, GC-MS 분석을 행하였다. GC-MS 분석조건은 다음과 같다.

분석 조건

. 분석기기: HP 5890 II GC

. 검출기: HP 5972 MSD

. 컬럼(Column): DB-1(60m X 0.25mm X 0.25um)

. 이동 기체(Carrier Gas): He

. 주입부 온도(Injection Temperature): 250 ℃

. 검출부 온도(Detector Temperature): 280 ℃

. 오븐 온도(Oven Temperature): 70℃~220℃(3℃/min)

. 이온화 전압(Ionization Voltage): 70eV

. 탈착 시간: 2분

그 결과, SPME법에 의해 분석된 둥근정향나무꽃의 향취성분은 하기 표 1과 같았다.

향료명	함량(%)
벤즈알데하이드	37.14
벤질 알코올	10.38
페네틸 알코올	8.76
인돌	6.58
메틸 팔미테이트	2.49
알파-버가모텐	2.03
메틸 안트라닐레이트	1.67
벤조페논	0.98
메틸 살리실레이트	0.82
페닐아세트알데히드	0.78
벤질 벤조에이트	0.63
이소프로필미리스테이트	0.47
벤질 살리실레이트	0.36
메틸 벤조에이트	0.21
제라니올	0.17
기타	26.53
총함량	100

상기 표 1에서 보여지는 바와 같이, 벤즈알데하이드, 벤질 알코올, 페네틸 알코올, 인돌, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트를 주요 향취성분으로 하고 있으며, 이들 주요 성분이 전체의 69.05중량%를 차지하고 있음을 확인할 수 있었다.

[ 시험예 1] 분석결과로 조성된 향료와 천연 둥근정향나무꽃 향취와의 비교관능평가

상기 참고예 1에서 분석된 결과를 토대로 새로이 조성한 하기 표 2의 조성을 갖는 조합향료(샘플 B)를 만들고, 이 향료와 천연 둥근정향나무꽃 화분(샘플 A)의 향취 유사성을 관능평가를 통하여 검증하였다.

향료명	함량(%)
벤즈알데하이드	37.14
벤질 알코올	10.38
페네틸 알코올	8.76
인돌	6.58
메틸 팔미테이트	2.49
알파-버가모텐	2.03
메틸 안트라닐레이트	1.67
벤조페논	0.98
메틸 살리실레이트	0.82
페닐아세트알데히드	0.78
벤질 벤조에이트	0.63
이소프로필미리스테이트	0.47
벤질 살리실레이트	0.36
메틸 벤조에이트	0.21
제라니올	0.17
DPG(Dipropylene Glycol, solvent)	26.53
총함량	100

관능평가는 20~45세의 일반남녀 20명을 대상으로 하였으며, 상기 참고예 1에서 둥근정향나무꽃 화분으로부터 직접 포집된 향취성분의 샘플 A와, SPME법으로 재현한 조합향료의 샘플 B의 향취를 각각 맡아보도록 하고, 하기 표 3의 설문지에 응답하도록 함으로써, 샘플 A와 샘플 B의 향취 유사성(질문 1) 및 향취의 기호성(질문 2)을 조사하였다. 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.

설문지

(1) 질문 1: 샘플A와 샘플B의 향취가 얼마나 유사(비슷)한가?
1) 전혀 유사하지 않다.
2) 별로 유사하지 않다.
3) 그저 그렇다.
4) 어느 정도 유사하다.
5) 매우 유사하다.

(2) 질문 2: 샘플 B의 향취를 얼마나 좋아하는가?
1) 전혀 좋지 않다.
2) 별로 좋지 않다.
3) 그저 그렇다.
4) 약간 좋다.
5) 매우 좋다.

평가요원	질문 1 (유사성)	질문 2 (기호성)
1	5	5
2	4	4
3	4	5
4	5	5
5	4	6
6	5	5
7	4	4
8	4	4
9	3	5
10	5	5
11	5	4
12	4	4
13	5	4
14	3	5
15	5	4
16	4	5
17	4	5
18	5	4
19	4	6
20	4	5
평균	4.3	4.7

상기 표 4에서 보여지는 바와 같이, 조합향료인 샘플 B는 둥근정향나무꽃 화분의 향취와 많은 차이가 있는 것으로 나타났으며, 기호성도 낮게 나타남을 확인할 수 있었다.

[ 시험예 2] 전문 평가단에 의한 향취분석과 둥근정향나무꽃과의 향취비교

상기 시험예 1에서 보여지는 바와 같이, SPME법에 의해 분석된 성분을 인공적으로 배합 조성한 향료 조성물은 둥근정향나무꽃 화분으로부터 직접 포집한 향취와의 유사성이 매우 낮았다.

이에, 조향사로 구성된 전문 평가단은 둥근정향나무꽃의 각각의 향취성분들에 대하여 관능평가를 수행하였다. 그 결과, 둥근정향나무꽃의 향취성분들 중 프루티(fruity)한 향취를 만들어내는 벤즈알데하이드, 프루티 플로럴(fruity floral) 한 향취를 만들어내는 벤질 알코올, 로즈플로럴(rose floral)한 향취를 만들어내는 페네틸 알코올, 애니멀릭(animalic)한 향취를 만들어내는 인돌, 왁시(waxy)한 향취를 만들어내는 메틸 팔미테이트, 우디(woody)한 향취를 만들어내는 알파-버가모텐, 스윗 프루티(sweet fruity)한 향취를 만들어내는 메틸 안트라닐레이트의 일곱 성분이 둥근정향나무꽃의 고유향취를 만들어내는 주요성분임을 확인하였다.

[ 실시예 1] 일곱 가지 주성분의 함량변화에 따른 새로운 조합향료의 제조

상기 시험예 2로부터, 둥근정향나무꽃의 독창적 향취의 주성분이 벤즈알데하이드, 벤질 알코올, 페네틸 알코올, 인돌, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트로 구성됨을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명자들은 이들 일곱 성분을 함유하여 둥근정향나무꽃의 향취를 그대로 나타내면서, 기호성이 좋은 향료를 제조하기 위해서 하기 표 5에 나타난 바와 같이 #1 내지 #4의 새로운 조합 향료들을 제조하였다.

조합향료 #1부터 #4는 이들 일곱 가지 주요성분의 총 함량을 80~95중량%로 변화시켜 제조하였다(단위: 중량%). 구체적인 조성은 하기 표 5에 나타내었다.

향료명	#1	#2	#3	#4
향료명	(80중량%)	(85중량%)	(90중량%)	(95중량%)
벤즈알데하이드	43.03	45.72	48.41	51.10
벤질 알코올	12.04	12.77	13.52	14.28
페네틸 알코올	10.15	10.77	11.41	12.05
인돌	7.62	8.10	8.58	9.05
메틸 팔미테이트	2.88	3.07	3.25	3.43
알파-버가모텐	2.35	2.50	2.65	2.79
메틸 안트라닐레이트	1.93	2.06	2.18	2.30
벤조페논	4.43	3.33	2.22	1.11
메틸 살리실레이트	3.71	2.78	1.86	0.93
페닐아세트알데히드	3.53	2.65	1.76	0.88
벤질 벤조에이트	2.85	2.14	1.43	0.71
이소프로필미리스테이트	2.13	1.60	1.06	0.53
벤질 살리실레이트	1.63	1.22	0.81	0.41
메틸 벤조에이트	0.95	0.71	0.48	0.24
제라니올	0.77	0.58	0.38	0.19
총함량	100	100	100	100

[ 시험예 3] 상기 실시예 1에서 제조된 향료들의 관능평가

새로이 조합된 상기 실시예 1의 4가지의 향료(#1~#4)에 대해, 둥근정향나무꽃 향취와의 유사성 및 기호성을 알아보기 위하여 시험예 1과 동일한 방법으로 관능평가를 실시하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 둥근정향나무꽃의 향취 유사성 및 기호성에 관한 관능평가 결과는 하기 표 6에 나타내었다.

평가 요원	질문1(유사성)				질문2(기호성)
	조합향료번호				조합향료번호
	#1	#2	#3	#4	#1	#2	#3	#4
1	4	5	7	5	5	5	6	5
2	5	5	6	5	6	5	6	5
3	5	6	6	6	3	6	7	4
4	5	3	7	6	5	5	7	5
5	6	2	5	5	3	5	8	5
6	4	4	6	7	4	6	7	6
7	4	5	5	3	5	5	6	5
8	4	6	5	5	3	6	6	6
9	3	6	6	5	5	5	6	6
10	5	4	6	6	5	4	4	4
11	5	4	7	7	3	6	6	3
12	6	5	7	7	5	5	6	6
13	4	5	6	6	3	4	5	6
14	3	4	7	7	4	4	6	4
15	4	5	6	4	4	5	7	5
16	4	6	5	5	3	3	6	5
17	4	5	5	5	3	5	7	5
18	3	5	6	5	4	5	6	5
19	4	3	8	5	4	4	5	6
20	2	4	6	4	5	5	5	6
평균	4.2	4.6	6.1	5.4	4.1	4.9	6.1	5.1

상기 표 6에서 보여지는 바와 같이, 둥근정향나무꽃 향취성분 중 주요 일곱 성분의 총 함량이 90중량%를 차지하는 샘플 #3이 4개의 조합향료 중 가장 뛰어난 유사성과 기호성을 갖는 것으로 나타났다. 그러나 유사성과 기호성은 모두 기대에 미치지 못하였다.

[ 실시예 2] 전문 평가단의 분석에 의한 향취 개선향료 제조

상기 표 6에서 둥근정향나무꽃의 향취와 가장 유사한 것으로 나타난 샘플 #3의 향료의 유사성 및 기호성을 개선하기 위해서, 하기 표 7에 나타난 바와 같이, 벤즈알데하이드, 벤질 알코올, 페네틸 알코올, 인돌, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트를 90중량%의 함량으로 유지(표 5의 샘플 #3과 동일)하고, 여기에 인공 합성물질인 벤질 아세테이트를 더 첨가하여 #가 내지 #사의 새로운 조합향료 샘플을 제조하였다.

이때, 조향사 전문가 집단의 판단에 의해서 벤질 아세테이트의 함량기준을 설정하였으며, 벤질 아세테이트를 0.5중량%, 1.0중량%, 1.5중량%, 2.0중량%, 2.5중량%, 3.0중량%, 3.5중량%의 함량으로 변화시켜 가면서 첨가하고, 그 외 성분들은 벤질 아세테이트의 함량 변화에 따라 총 함량 100을 맞추기 위해 조절하였다. 이들 재조합 향료의 조성은 하기 표 7과 같다.

조합향료 번호	#가	#나	#다	#라	#마	#바	#사
향료명	함량(%)	함량(%)	함량(%)	함량(%)	함량(%)	함량(%)	함량(%)
벤즈알데하이드	48.41	48.41	48.41	48.41	48.41	48.41	48.41
벤질 알코올	13.52	13.52	13.52	13.52	13.52	13.52	13.52
페네틸 알코올	11.41	11.41	11.41	11.41	11.41	11.41	11.41
인돌	8.58	8.58	8.58	8.58	8.58	8.58	8.58
메틸 팔미테이트	3.25	3.25	3.25	3.25	3.25	3.25	3.25
알파-버가모텐	2.65	2.65	2.65	2.65	2.65	2.65	2.65
메틸 안트라닐레이트	2.18	2.18	2.18	2.18	2.18	2.18	2.18
벤조페논	2.11	2.00	1.88	1.77	1.66	1.55	1.44
메틸 살리실레이트	1.76	1.67	1.58	1.48	1.39	1.30	1.21
페닐아세트알데히드	1.68	1.58	1.51	1.42	1.32	1.24	1.14
벤질 벤조에이트	1.35	1.28	1.21	1.14	1.07	1.00	0.93
이소프로필미리스테이트	1.01	0.96	0.90	0.85	0.80	0.74	0.69
벤질 살리실레이트	0.77	0.73	0.69	0.65	0.61	0.57	0.53
메틸 벤조에이트	0.45	0.43	0.40	0.38	0.36	0.33	0.31
제라니올	0.37	0.35	0.33	0.31	0.29	0.27	0.25
벤질 아세테이트	0.50	1.00	1.50	2.00	2.50	3.00	3.50
총함량	100.00	100.00	100.00	100.00	100.00	100.00	100.00

[ 비교예 ] 벤질 아세테이트 외에 다른 인공 합성물질을 첨가한 재조합 향료의 제조

상기 실시예 2와 일곱 가지 주요 향취성분의 함량은 동일하게 하고, 인공 합성물질로 벤질 아세테이트를 첨가하는 대신, 하이드록시시트로넬랄 (hydroxycitronellal) 성분 또는 리날룰(linalool) 성분을 3.0중량% 첨가한 #아 및 #자 샘플을 하기 표 8의 조성으로 제조하였다.

조합향료 번호	#아	#자
향료명	함량(%)	함량(%)
벤즈알데하이드	48.41	48.41
벤질 알코올	13.52	13.52
페네틸 알코올	11.41	11.41
인돌	8.58	8.58
메틸 팔미테이트	3.25	3.25
알파-버가모텐	2.65	2.65
메틸 안트라닐레이트	2.18	2.18
벤조페논	1.55	1.55
메틸 살리실레이트	1.30	1.30
페닐아세트알데히드	1.24	1.24
벤질 벤조에이트	1.00	1.00
이소프로필미리스테이트	0.74	0.74
벤질 살리실레이트	0.57	0.57
메틸 벤조에이트	0.33	0.33
제라니올	0.27	0.27
하이드록시시트로넬랄	3.0	-
리날룰	-	3.0
총함량	100	100

[ 시험예 4] 실시예 2에서 제조된 조합향료들의 관능평가

상기 실시예 2의 7가지(#가 내지 #사)의 조합 향료들에 대하여, 둥근정향나무꽃과의 향취 유사성 및 향취의 기호성을 알아보기 위해 상기 시험예 1과 동일한 방법으로 관능평가를 실시하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어, 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 둥근정향나무꽃과의 향취 유사성 및 향취 기호성에 대한 관능평가 결과는 하기 표 9 및 표 10에 나타내었다.

평가요원	질문1(유사성)							질문2(기호성)
	조합향료번호							조합향료번호
	#가	#나	#다	#라	#마	#바	#사	#가	#나	#다	#라	#마	#바	#사
1	5	5	8	8	8	8	7	5	6	7	7	8	9	6
2	5	5	8	7	9	7	7	5	7	8	7	8	8	6
3	6	5	7	8	8	8	6	6	7	7	7	8	8	7
4	5	6	6	8	7	8	7	5	6	7	8	9	8	7
5	5	5	6	7	8	8	6	4	5	7	7	8	8	6
6	5	6	7	7	8	8	6	5	8	7	8	8	8	7
7	6	6	6	6	9	8	5	6	7	6	7	7	9	5
8	6	7	8	8	8	9	7	5	4	8	8	8	8	7
9	3	5	7	7	7	8	7	3	6	7	7	8	8	6
10	4	5	7	7	9	8	6	5	6	7	7	9	8	7
11	4	4	8	7	8	8	7	4	6	7	8	8	8	6
12	5	5	7	8	7	9	6	5	7	7	8	7	9	6
13	5	6	6	7	7	9	6	5	5	6	7	8	8	7
14	4	6	7	7	7	8	7	4	7	8	9	7	8	6
15	6	6	6	7	7	7	6	6	6	7	7	7	9	6
16	4	6	7	8	8	8	7	5	6	7	8	8	8	7
17	5	5	7	8	6	7	7	5	5	7	9	6	8	6
18	5	5	8	8	7	8	5	5	6	8	8	8	8	6
19	5	6	7	9	7	8	7	4	8	6	7	7	8	6
20	4	5	7	8	8	8	6	4	6	7	7	8	8	6
평균	4.85	5.45	7	7.5	7.65	8	6.4	4.8	6.2	7.05	7.55	7.75	8.2	6.3

평가요원	질문1(유사성)		질문2(기호성)
	조합향료번호		조합향료번호
	#아	#자	#아	#자
1	5	6	5	6
2	6	6	4	5
3	5	5	5	5
4	5	6	4	6
5	4	5	6	5
6	5	6	5	5
7	5	6	6	6
8	5	5	4	4
9	4	6	6	6
10	5	6	6	6
11	6	5	6	4
12	6	5	6	6
13	5	6	4	6
14	5	5	5	5
15	6	6	5	6
16	5	6	5	5
17	6	5	6	6
18	5	5	5	6
19	4	6	5	5
20	5	5	6	5
평균	5.1	5.55	5.2	5.4

상기 표 9에서 보여지는 바와 같이, 벤즈알데하이드, 벤질알코올, 페네틸 알코올, 인돌, 메틸 팔미테이트, 알파-버가모텐 및 메틸 안트라닐레이트의 둥근정향나무꽃의 주요 향취성분에 벤질 아세테이트를 1.5 내지 3.0중량%의 범위로 함유하는 #다, #라, #마, #바의 경우에는 향취의 유사성 및 기호성이 높은 것을 확인할 수 있었다(평균 7.0 초과). 특히, 벤질 아세테이트를 2.0 내지 3.0중량%의 범위로 함유하는 #라, #마, #바의 경우에는 둥근정향나무꽃과의 향취 유사성 및 향취 기호성이 매우 우수하여 둥근정향나무꽃의 향취를 잘 재현할 수 있음을 확인할 수 있었다(평균 7.5 이상).

한편, 벤질 아세테이트를 1.5중량% 미만 또는 3.0중량% 초과로 함유하면 오히려 향취의 유사성 및 기호성이 낮아짐을 알 수 있었다.

또한, 상기 표 10에서 보여지는 바와 같이, 인공 합성물질로서 벤질 아세테이트가 아닌 하이드록시시트로넬랄 또는 리날룰을 3.0중량%로 함유하는 경우, 유사성 및 기호성이 벤질 아세테이트를 함유하는 경우보다 현저히 낮아짐을 알 수 있었다. 이로부터 둥근정향나무꽃의 향취를 재현하면서 기호성을 극대화시킬 수 있는 인공 합성물질로는 벤질 아세테이트가 가장 적합함을 확인할 수 있었다.

[ 실시예 3] 둥근정향나무꽃의 주요 향취성분 및 인공 합성물질만을 포함하는 향료 제조

둥근정향나무꽃과의 향취 유사성 및 기호성이 높았던 상기 표 7의 샘플 #다~#바의 성분 조성에서, 부차적인 향취성분들이 제외되고, 인공 합성물질인 벤질 아세테이트의 함량을 달리하여 함유하는 조합 향료인 샘플 #차~#파를 제조하였다(표 11).

조합향료 번호	#차	#카	#타	#파
향료명	함량(%)	함량(%)	함량(%)	함량(%)
벤즈알데하이드	48.41	48.41	48.41	48.41
벤질 알코올	13.52	13.52	13.52	13.52
페네틸 알코올	11.41	11.41	11.41	11.41
인돌	8.58	8.58	8.58	8.58
메틸 팔미테이트	3.25	3.25	3.25	3.25
알파-버가모텐	2.65	2.65	2.65	2.65
메틸 안트라닐레이트	2.18	2.18	2.18	2.18
벤질 아세테이트	1.5	2.0	2.5	3
DPG	8.5	8	7.5	7
총함량	100	100	100	100

상기 표 11의 샘플 #차~#파에 대하여 향취 유사성 및 기호성을 시험예 1과 동일한 관능평가를 수행하여 조사한 결과, 유사성은 평균 7.5, 기호성은 평균 7.55점으로 나타나, 부차적인 향취성분이 제외되더라도 둥근정향나무꽃과의 향취 유사성 및 기호성이 어느 정도 높게 유지될 수 있음을 확인할 수 있었다.

[ 제형예 ]

상기에서와 같이 둥근정향나무꽃의 향취와 유사성을 갖는 향료 조성물(상기 표 7의 샘플 #바)을 알코올, 물, 색소, 및 자외선차단제와 배합하여, 하기 표 12의 향수를 제조하였다.

둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물을 함유하는 향수
둥근정향나무꽃 향취 재현 조합향료 알코올 물 색소 자외선차단제	15 중량% 81 중량% 2 중량% 적량 적량

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims

둥근정향나무꽃의 주 향취성분 및 벤질 아세테이트(benzyl acetate)를 유효성분으로 함유하는 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물로서,
상기 둥근정향나무꽃의 주 향취성분은 벤즈알데하이드(benzaldehyde), 인돌(indol), 페네틸 알코올(phenethyl alcohol), 벤질 알코올(benzyl alcohol), 메틸 팔미테이트(methyl palmitate), 알파-버가모텐(α-bergamotene) 및 메틸 안트라닐레이트(methyl anthranilate)로 구성되는 것을 특징으로 하는, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
제1항에 있어서, 상기 향료 조성물은 벤조페논(benzophenone), 메틸 살리실레이트(methyl salicylate), 페닐아세트알데히드(phenylacetaldehyde), 벤질 벤조에이트(benzyl benzoate), 이소프로필미리스테이트(isopropyl myristate), 벤질 살리실레이트(benzyl salicylate), 메틸 벤조에이트(methyl benzoate) 및 제라니올(geraniol)을 보조 향취성분으로서 더 함유하는 것을 특징으로 하는, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
제1항에 있어서, 상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 벤즈알데하이드(benzaldehyde) 43~53중량%, 인돌(indol) 7~9.5중량%, 페네틸 알코올(phenethyl alcohol) 8~13중량%, 벤질 알코올(benzyl alcohol) 10~16중량%, 메틸 팔미테이트(methyl palmitate) 2~4중량%, 알파-버가모텐(α-bergamotene) 2~4.5중량% 및 메틸 안트라닐레이트(methyl anthranilate) 1.5~3.5중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
제2항에 있어서, 상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 벤조페논(benzophenone) 1~2.5중량%, 메틸 살리실레이트(methyl salicylate) 1~2중량%, 페닐아세트알데히드(phenylacetaldehyde) 1~2중량%, 벤질 벤조에이트(benzyl benzoate) 0.8~1.5중량%, 이소프로필미리스테이트(isopropyl myristate) 0.5~1.2중량%, 벤질 살리실레이트(benzyl salicylate) 0.5~0.8중량%, 메틸 벤조에이트(methyl benzoate) 0.25~0.55중량% 및 제라니올(geraniol) 0.2~0.45중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
제1항에 있어서, 상기 벤질 아세테이트(benzyl acetate)는 조성물 총 중량에 대하여 1.5~3.0중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는, 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물.
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