KR102092337B1 - 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 내열성이 향상된 도막을 얻을 수 있는 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터, 표시장치를 제공하는 것을 과제로 하여, 소정의 식으로 표시되는 화합물(Aa), 염료(Ab), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 경화성 수지 조성물(다만, 상기 화합물(Aa)과 용제로 착색 분산액을 제조한 후에, 나머지 성분과 혼합하는 것을 포함하지 않는다)을 제공한다.
Description
본 발명은 조염 착색제와 염료를 병용하는 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 표시장치에 관한 것이다.
컬러필터나 표시장치에 사용되는 착색 경화성 수지 조성물에서 이하의 화합물을 사용하는 것이 개시되어 있다(특허문헌 1, 2)
[화학식 4]
특허문헌 1에서는 보존 안정성 상의 관점에서 상기 화합물과 안료를 소정 유기 용매 중에 분산시키는 기술이 개시되어 있다. 특허문헌 2에는 컬러필터의 명도를 향상시키는 관점에서 소정의 아민가를 갖는 분산제 중에 상기 화합물을 분산시키는 기술이 개시되어 있다. 그러나 어느 특허문헌도 상기 화합물 등의 염료나 조염 착색제를 사용한 경우에 내열성을 향상시킬 수 있는 착색 경화성 수지 조성물을 교시하지 않았다.
이와 같이 종래부터 알려진 착색 경화성 수지 조성물은 내열성의 관점에서 충분히 만족할 수 있는 것은 아니었다.
즉 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 식 (A-I)로 표시되는 화합물(Aa), 염료(Ab), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 경화성 수지 조성물(다만, 상기 화합물(Aa)과 용제로 착색 분산액을 제조한 후에, 나머지 성분과 혼합하는 것을 포함하지 않는다).
[화학식 5]
[식 (A-I) 중,
R41~R44는 각각 독립적으로 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알킬기로서, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있는 기, 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 아랄킬기 혹은 수소 원자를 나타낸다. R41과 R42가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있고, R43과 R44가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있다.
R47~R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 설포닐기, 히드록시기, 또는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있을 수 있다. R48과 R52가 서로 결합하여 -NH-, -S- 또는 -SO2-를 형성할 수 있다.
환 T1은 치환기를 가질 수 있는 방향족 복소환을 나타낸다.
[Y]m-는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 원소와 산소를 필수 원소로 함유하는 임의의 m가의 음이온을 나타낸다.
m은 임의의 자연수를 나타낸다.
또, 1분자 중 하기 식으로 표시되는 양이온이 복수개 포함되는 경우, 그것들은 같은 구조이거나 다른 구조일 수 있다.
[화학식 6]
[식 중, 환 T1, R41~R44 및 R47~R54는 각각 상기와 동일한 의미이다.]]
[2] [1]에 있어서, 식 (A-I)에서의 [Y]m-가 텅스텐을 필수 원소로 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 음이온인 착색 경화성 수지 조성물.
[3] [2]에 있어서, 식 (A-I)에서의 [Y]m-가 인텅스텐산의 음이온, 규텅스텐산의 음이온, 또는 텅스텐계 이소폴리산의 음이온인 착색 경화성 수지 조성물.
[4] [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 염료(Ab)가 크산텐 염료, 트리아릴메탄 염료, 안트라퀴논 염료, 및 테트라아자포르피린 염료로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 착색 경화성 수지 조성물.
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, 염료(Ab)가 크산텐 염료인 착색 경화성 수지 조성물.
[6] [4] 또는 [5]에 있어서, 크산텐 염료가 이하의 식 (a1-1)로 표시되는 착색 경화성 수지 조성물.
[화학식 7]
[식 (a1-1) 중, R1~R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)는 -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있을 수도 있다. R1 및 R2는 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R3 및 R4는 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.
R5는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다.
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
m은 0~5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상일 때, 복수의 R5는 동일하거나 다를 수 있다.
a는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.
X는 할로겐 원자를 나타낸다.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 동일하거나 다를 수 있다.
R8은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NH- 또는 -NR8-로 치환되어 있을 수도 있고, R9 및 R10은 서로 결합하여 질소 원자를 포함한 3~10원환의 복소환을 형성할 수도 있다.
R11은 수소 원자, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아랄킬기를 나타낸다.]
[7] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 수지(B)의 중량평균 분자량이 9000 이상인 착색 경화성 수지 조성물.
[8] [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 있어서, 수지(B)의 산가가 60 mg-KOH/g 이상인 착색 경화성 수지 조성물.
[9] [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 있어서, 염료(Ab)의 함유량이 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 100 질량% 중 0.01~5 질량%인 착색 경화성 수지 조성물.
[10] [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 있어서, 염료(Ab)/화합물(Aa)의 질량비가 0.001~0.5인 착색 경화성 수지 조성물.
[11] [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 따른 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러필터.
[12] [11]에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치.
본 발명에 따르면, 내열성이 향상된 도막을 제공할 수 있는 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 표시장치를 제공하는 것이 가능하게 된다.
<착색 경화성 수지 조성물>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 식 (A-I)로 표시되는 화합물(이하 조염 착색제 또는 화합물(Aa)이라 하는 경우가 있음.), 염료(Ab), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함한다. 다만, 상기 화합물(Aa)과 용제로 착색 분산액을 제조한 후에, 나머지 성분과 혼합하는 것을 포함하지 않는다.
화합물(Aa)
[화학식 8]
[식 (A-I) 중, R41~R44는 각각 독립적으로 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알킬기로서, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있는 기, 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 아랄킬기 혹은 수소 원자를 나타낸다. R41과 R42가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있고, R43과 R44가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있다.
R47~R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 설포닐기, 히드록시기, 또는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있을 수 있다. R48과 R52가 서로 결합하여 -NH-, -S- 또는 -SO2-를 형성할 수 있다.
환 T1은 치환기를 가질 수 있는 방향족 복소환을 나타낸다.
[Y]m-는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 원소와 산소를 필수 원소로 함유하는 임의의 m가의 음이온을 나타낸다.
m은 임의의 자연수를 나타낸다.
또, 1분자 중 하기 식으로 표시되는 양이온이 복수개 포함되는 경우, 그것들은 같은 구조이거나 다른 구조일 수 있다.
[화학식 9]
[식 중, 환 T1, R41~R44 및 R47~R54는 각각 상기와 동일한 의미이다.]]
환 T1의 방향족 복소환은 단환이거나 축합환일 수 있다. 또한 방향족 복소환은 5~10원환인 것이 바람직하고, 5~9원환인 것이 보다 바람직하다.
단환의 방향족 복소환으로는 피롤환, 옥사졸환, 피라졸환, 이미다졸환, 티아졸환 등의 질소 원자를 포함하는 5원환; 푸란환, 티오펜환 등의 질소 원자를 포함하지 않는 5원환; 피리딘환, 피리미딘환, 피리다진환, 피라진환 등의 질소 원자를 포함하는 6원환; 등을 들 수 있고, 축합환의 방향족 복소환으로는 인돌환, 벤즈이미다졸환, 벤조티아졸환, 퀴놀린환 등의 질소 원자를 포함하는 축합환; 벤조푸란환 등의 질소 원자를 포함하지 않는 환; 등을 들 수 있다.
환 T1의 방향족 복소환이 가질 수 있는 치환기로는 할로겐 원자, 시아노기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기, 치환될 수 있는 아미노기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로는 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자를 들 수 있다.
치환될 수 있는 아미노기로는 아미노기; N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-페닐아미노기 등의 하나의 탄소수 1~10의 탄화수소기로 치환되어 있는 아미노기; N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기 등의 2개의 탄소수 1~10의 탄화수소기로 치환되어 있는 아미노기를 들 수 있다.
그 중에서도 환 T1의 방향족 복소환은 질소 원자를 포함하는 방향족 복소환이 바람직하고, 질소 원자를 포함하는 5원환의 방향족 복소환이 보다 바람직하다.
또한 환 T1은 식 (Ab2-x1)로 표시되는 환이 더 바람직하고, 식 (Ab2-y1)로 표시되는 환이 특히 바람직하다.
[화학식 10]
[환 T2는 방향족 복소환을 나타낸다.
R45 및 R46은 각각 독립적으로 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알킬기로서, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있는 기, 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 아랄킬기 혹은 수소 원자를 나타낸다. R45와 R46이 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있다.
R55는 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
k1은 0 또는 1을 나타낸다.
*는 카르보 양이온과의 결합위치를 나타낸다.]
[화학식 11]
[R56은 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
X2는 산소 원자, -NR57- 또는 황 원자를 나타낸다.
R57은 수소 원자 또는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타낸다.
R45 및 R46은 상기와 동일한 의미이다.
*는 카르보 양이온과의 결합위치를 나타낸다.]
환 T2의 방향족 복소환은 환 T1에서 예시한 방향족 복소환과 동일한 환을 들 수 있다.
또한 환 T1은 식 (Ab2-x2)로 표시되는 환인 것도 바람직하고,
[화학식 12]
[환 T3은 질소 원자를 갖는 방향족 복소환을 나타낸다.
R58은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
R59는 수소 원자, 치환될 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기 또는 치환될 수 있는 아랄킬기를 나타낸다.
k2는 0 또는 1을 나타낸다.
*는 카르보 양이온과의 결합위치를 나타낸다.]
환 T1은 식 (Ab2-y2)로 표시되는 환인 것도 더 바람직하다.
[화학식 13]
[R60은 수소 원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
R59는 상기와 동일한 의미이다.
*는 카르보 양이온과의 결합위치를 나타낸다.]
R41 및 R42가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 형성하는 환, R43 및 R44가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 형성하는 환, 및 R45 및 R46이 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 형성하는 환으로는 예를 들면 이하와 같은 것을 들 수 있다.
[화학식 14]
R41~R46, R55, R56 및 R58~R60으로 표시되는 탄소수 1~20의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄형 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄형 알킬기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 트리시클로데실기 등의 탄소수 3~20의 환형 알킬기를 들 수 있다.
직쇄형 또는 분기쇄형 알킬기의 탄소수는 바람직하게 1~8이며, 보다 바람직하게 1~6이며, 더 바람직하게 1~4이다. 또한 환형 알킬기의 탄소수는 바람직하게 3~10이며, 보다 바람직하게 6~10이다. 또한 R41~R46의 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있는 기에서, 또한 산소 원자 사이의 탄소수는 1~4개가 바람직하고, 2~3개가 보다 바람직하다.
R41~R46으로 표시되는 알킬기가 가질 수 있는 치환기로는 아미노기; N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-페닐아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기 등 치환될 수 있는 아미노기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자를 들 수 있다.
R59의 알킬기가 가질 수 있는 치환기로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기 등을 들 수 있다.
또한 R41~R46, R55, R56, R58~R60으로 표시되는 방향족 탄화수소기로는 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기를 들 수 있고, 바람직하게 탄소수 6~15의 방향족 탄화수소기이며, 보다 바람직하게 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기이다.
상기 방향족 탄화수소기는 치환기를 가질 수 있고, 치환기로는 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 히드록시기; 설파모일기; 메틸설포닐기 등의 탄소수 1~6의 알킬설포닐기; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시카르보닐기; 등을 들 수 있다.
R41~R46, R59로 표시되는 치환기를 가질 수 있는 아랄킬기로는 상기 방향족 탄화수소기로서 설명한 기에 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등의 탄소수 1~5의 알칸디일기가 결합한 기(벤질기 및 페네틸기) 등을 들 수 있다.
R47~R54로 표시되는 탄소수 1~8의 알킬기는 직쇄형, 분기쇄형 및 환형 중 어느 것일 수도 있고, 사슬형인 것이 바람직하다. R41~R46, R55, R56 및 R58~R60에서 예시한 직쇄형, 분기쇄형 및 환형 알킬기 중 탄소수 1~8인 기 등을 들 수 있다.
R41~R44, R55, R58 및 R59는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 탄소수 1~6의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기가 보다 바람직하다.
R45 및 R46은 각각 독립적으로 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알킬기로서, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있는 기, 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기, 프로폭시에틸기, 프로폭시프로필기, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기가 보다 바람직하다.
R47~R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~8의 알킬기가 바람직하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자 또는 염소 원자가 특히 바람직하다.
R56은 탄소수 1~10의 알킬기, 또는 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 보다 바람직하게 탄소수 1~8의 알킬기, 또는 할로겐 원자, 탄소수 1~4의 할로알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기, 히드록시기, 탄소수 1~4의 알킬기, 혹은 메틸설포닐기로 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기이며, 더 바람직하게 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 결합위치에 대해 오르토위치, 파라위치, 메타위치 중 적어도 어느 하나에 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 또는 메탄설포닐기가 결합한 페닐기이다.
R57로는 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 알킬기가 바람직하다.
식 (Ab2)의 양이온 부분으로는 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 식 (Ab2-1)로 표시되는 양이온 1 내지 양이온 12등을 들 수 있다. 표 중, *는 결합위치를 나타낸다.
[화학식 15]
표 1에서 Ph1~Ph9는 하기 식으로 표시되는 기를 의미하는 것으로 한다. 식 중, *는 결합위치를 나타낸다.
[화학식 16]
또한 식 (Ab2)의 양이온 부분으로는 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 식 (Ab2-2)로 표시되는 양이온 13 내지 양이온 16 등도 들 수 있다. 표 중, *는 결합위치를 나타낸다.
[화학식 17]
표 2에서 Ph1, Ph10, Ph11은 하기 식으로 표시되는 기를 의미하는 것으로 한다. 식 중, *는 결합위치를 나타낸다.
[화학식 18]
그 중에서도 식 (Ab2)의 양이온 부분으로는 양이온 1 내지 양이온 6, 양이온 11, 또는 양이온 12가 바람직하고, 양이온 1, 양이온 2, 또는 양이온 12가 특히 바람직하고, 가장 바람직하게 양이온 12이다.
<음이온 부분>
음이온에 해당하는 [Y]m-로는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 인으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 원소와 산소를 필수 원소로 함유하는 음이온이 사용된다. 이러한 음이온은 내열성이나 내용제성을 높일 수 있다.
음이온 [Y]m-는 텅스텐을 필수 원소로 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 음이온, 특히 인텅스텐산, 규텅스텐산 및 텅스텐계 이소폴리산의 음이온이 바람직하다.
텅스텐을 필수 원소로 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 음이온으로는 케긴형 인텅스텐산 이온 α-[PW12O40]3-, 도슨형 인텅스텐산 이온 α-[P2W18O62]6-, β-[P2W18O62]6-, 케긴형 규텅스텐산 이온 α-[SiW12O40]4-, β-[SiW12O40]4-, γ-[SiW12O40]4-, [P2W17O61]10-, [P2W15O56]12-, [H2P2W12O48]12-, [NaP5W30O110]14-, α-[SiW9O34]10-, γ-[SiW10O36]8-, α-[SiW11O39]8-, β-[SiW11O39]8-, [W6O19]2-, [W10O32]4-, WO4 2- 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
[Y]m-는 규소 및 인으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 원소와 산소로 이루어진 음이온도 바람직하다.
규소 및 인으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 원소와 산소로 이루어진 음이온으로는 SiO3 2-, PO4 3-를 들 수 있다.
합성과 후처리의 용이성에서 케긴형 인텅스텐산 이온, 도슨형 인텅스텐산 이온 등의 인텅스텐산 음이온; 케긴형 규텅스텐산 이온 등의 규텅스텐산 음이온, [W10O32]4- 등의 텅스텐계 이소폴리산 음이온이 바람직하다. 그 중에서도 인텅스텐산 음이온, 텅스텐계 이소폴리산 음이온이 특히 바람직하다.
식 (A-I)로 표시되는 화합물은 일본공개특허공보 제2015-28121호에 기재된 합성 방법에 준하여 합성할 수 있다.
화합물(Aa)로는 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
식 (A-I)로 표시되는 화합물은 2종 이상 조합할 수 있다. 그 중에서도 화합물(Aa)은 식 (Aa2-53)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물(Aa)의 함유율은 고형분의 총량에 대해 통상 1 질량% 이상 70 질량% 이하이며, 바람직하게 10 질량% 이상 60 질량% 이하이며, 보다 바람직하게 20 질량% 이상 60 질량% 이하이며, 특히 바람직하게 30 질량% 이상 50 질량% 이하이다. 상기 화합물(Aa)의 함유율이 상기 범위 내이면, 원하는 분광이나 색농도를 보다 얻기 쉽게 된다. 또, 본 명세서에서 "고형분의 총량"이란 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 성분의 합계량을 말한다. 고형분의 총량 및 이것에 대한 각 성분의 함유량은 예를 들면 액체 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피 등의 공지된 분석 수단에 의해 측정할 수 있다.
<염료(Ab)>
상기 염료(Ab)는 크산텐 염료, 트리아릴메탄 염료, 안트라퀴논 염료, 및 테트라아자포르피린 염료로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 것이 바람직하고, 크산텐 염료인 것이 보다 바람직하다.
<크산텐 염료>
크산텐 염료는 이하의 식 (a1-1)로 표시되는 화합물(이하 화합물(a1-1)이라고도 함)인 것이 더 바람직하다. 화합물(a1-1)은 그 호변이성체일 수 있다.
[화학식 33]
[식 (a1-1) 중, R1~R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)는 -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있을 수도 있다. R1 및 R2는 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R3 및 R4는 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.
R5는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다.
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
m은 0~5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상일 때, 복수의 R5는 동일하거나 다를 수 있다.
a는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.
X는 할로겐 원자를 나타낸다.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 동일하거나 다를 수 있다.
R8은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NH- 또는 -NR8-로 치환되어 있을 수도 있고, R9 및 R10은 서로 결합하여 질소 원자를 포함한 3~10원환의 복소환을 형성할 수도 있다.
R11은 수소 원자, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아랄킬기를 나타낸다.]
식 (a1-1)에서 -SO3 -가 존재하는 경우, 그 수는 1개이다.
R1~R4에 있어서의 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기로는 예를 들면 페닐기, 톨루일기, 크실릴기, 메시틸기, 프로필페닐기 및 부틸페닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 R1, R4는 페닐기, 톨루일기, 크실릴기인 것이 바람직하다.
상기 방향족 탄화수소기가 가질 수 있는 치환기로는 할로겐 원자, -R8, -OH, -OR8, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2R8, -SR8, -SO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 들 수 있고, 이러한 치환기가 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자를 치환하고 있는 것이 바람직하다. 이들 중에서도 치환기로는 -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+ 및 -SO2NR9R10이 바람직하고, -SO3 -Z+ 및 -SO2NR9R10이 보다 바람직하다. 이 경우의 -SO3 -Z+로는 -SO3 - +N(R11)4가 바람직하다. R1~R4가 이러한 기이면, 화합물(a1-1)을 포함하는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터는 이물질의 발생이 적고, 또한 내열성이 우수한 컬러필터를 형성할 수 있다.
R1~R4 및 R8~R11에 있어서의 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로는 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄형 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄형 알킬기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 트리시클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다. 그 중에서도 R2, R3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 프로필기인 것이 바람직하다.
R1~R4에 있어서의 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 예를 들면 치환기로서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다. R1~R4의 포화 탄화수소기의 수소 원자를 치환할 수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로는 R1~R4에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.
R9 및 R10에 있어서의 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 예를 들면 치환기로서의 히드록시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R1 및 R2가 함께 되어 형성하는 환, 및 R3 및 R4가 함께 되어 형성하는 환으로는 예를 들면 이하와 같은 것을 들 수 있다.
[화학식 34]
-OR8로는 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.
-CO2R8로는 예를 들면 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기 및 이코실옥시카르보닐기 등의 알킬옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
-SR8로는 예를 들면 메틸설파닐기, 에틸설파닐기, 부틸설파닐기, 헥실설파닐기, 데실설파닐기 및 이코실설파닐기 등의 알킬설파닐기 등을 들 수 있다.
-SO2R8로는 예를 들면 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 부틸설포닐기, 헥실설포닐기, 데실설포닐기 및 이코실설포닐기 등의 알킬설포닐기 등을 들 수 있다.
-SO3R8로는 예를 들면 메톡시설포닐기, 에톡시설포닐기, 프로폭시설포닐기, tert-부톡시설포닐기, 헥실옥시설포닐기 및 이코실옥시설포닐기 등의 알킬옥시설포닐기 등을 들 수 있다.
-SO2NR9R10으로는 예를 들면 설파모일기;
N-메틸설파모일기, N-에틸설파모일기, N-프로필설파모일기, N-이소프로필설파모일기, N-부틸설파모일기, N-이소부틸설파모일기, N-sec-부틸설파모일기, N-tert-부틸설파모일기, N-펜틸설파모일기, N-(1-에틸프로필)설파모일기, N-(1,1-디메틸프로필)설파모일기, N-(1,2-디메틸프로필)설파모일기, N-(2,2-디메틸프로필)설파모일기, N-(1-메틸부틸)설파모일기, N-(2-메틸부틸)설파모일기, N-(3-메틸부틸)설파모일기, N-시클로펜틸설파모일기, N-헥실설파모일기, N-(1,3-디메틸부틸)설파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)설파모일기, N-헵틸설파모일기, N-(1-메틸헥실)설파모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)설파모일기, N-옥틸설파모일기, N-(2-에틸헥실)설파모일기, N-(1,5-디메틸헥실)설파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)설파모일기 등의 N-1 치환 설파모일기;
N,N-디메틸설파모일기, N,N-에틸메틸설파모일기, N,N-디에틸설파모일기, N,N-프로필메틸설파모일기, N,N-이소프로필메틸설파모일기, N,N-tert-부틸메틸설파모일기, N,N-부틸에틸설파모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)설파모일기, N,N-헵틸메틸설파모일기 등의 N,N-2 치환 설파모일기 등을 들 수 있다.
R5로는 -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3 -, -SO3 -Z+, -SO3H 또는 -SO2NHR9가 바람직하고, -SO3 -, -SO3 -Z+, -SO3H 또는 -SO2NHR9가 보다 바람직하고, -SO3 -가 더 바람직하다.
m은 1~4가 바람직하고, 1 또는 2가 보다 바람직하고, 1이 더 바람직하다.
R6 및 R7에 있어서의 탄소수 1~6의 알킬기로는 상기에 열거한 알킬기 중 탄소수 1~6의 것을 들 수 있다. 그 중에서도 R6, R7로는 수소 원자가 바람직하다.
* R11에 있어서의 탄소수 7~10의 아랄킬기로는 벤질기, 페닐에틸기, 페닐부틸기 등을 들 수 있다.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+이며, 바람직하게 +N(R11)4이다.
상기 +N(R11)4로는 4개의 R11 중 적어도 2개가 탄소수 5~20의 1가의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한 4개의 R11의 합계 탄소수는 20~80이 바람직하고, 20~60이 보다 바람직하다. 화합물(a1-1) 중에 +N(R11)4가 존재하는 경우, R11이 이러한 기이면, 화합물(a1-1)을 포함하는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 이물질이 적은 컬러필터를 형성할 수 있다.
또한 크산텐 염료로는 식 (a1-2)로 표시되는 화합물(이하 "화합물(a1-2)"이라 하는 경우가 있음.)도 바람직하다. 화합물(a1-2)은 그 호변이성체일 수 있다.
[화학식 35]
[식 (a1-2) 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 R21, R22의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 1~3의 알콕시기로 치환될 수 있고, 상기 R21, R22의 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있을 수도 있다.
R23 및 R24는 서로 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알킬설파닐기 또는 탄소수 1~4의 알킬설포닐기를 나타낸다.
R21 및 R23은 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R22 및 R24는 함께 되어 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.
p 및 q는 서로 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. p가 2 이상일 때, 복수의 R23은 동일하거나 다를 수 있고, q가 2 이상일 때, 복수의 R24는 동일하거나 다를 수 있다.
R11은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
R21 및 R22에 있어서의 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기로는 R8에 있어서의 것 중 탄소수 1~10의 기를 들 수 있다.
치환기로서 가질 수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로는 R1에 있어서의 것과 동일한 기를 들 수 있다.
탄소수 1~3의 알콕시기로는 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다.
R21 및 R22는 서로 독립적으로 탄소수 1~3의 1가의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R23 및 R24에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다.
R23 및 R24에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬설파닐기로는 메틸설파닐기, 에틸설파닐기, 프로필설파닐기, 부틸설파닐기 및 이소프로필설파닐기 등을 들 수 있다.
R23 및 R24에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬설포닐기로는 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 프로필설포닐기, 부틸설포닐기 및 이소프로필설포닐기 등을 들 수 있다.
R23 및 R24는 탄소수 1~4의 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하고, 메틸기가 더 바람직하다.
p 및 q는 0~2의 정수가 바람직하고, 1 또는 2가 바람직하다.
크산텐 염료로는 예를 들면 식 (1-1) 내지 식 (1-43)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또, 식 중, R40은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게 탄소수 6~12의 분기쇄형 알킬기, 더 바람직하게 2-에틸헥실기이다.
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
[화학식 42]
[화학식 43]
상기 화합물 중 식 (1-24) 내지 식 (1-36) 중 어느 것으로 표시되는 화합물은 화합물(a1-2)에 해당한다.
이들 중에서도 C.I. 애시드 레드 289의 설폰아미드화물, C.I. 애시드 레드 289의 4급 암모늄염, C.I. 애시드 바이올렛 102의 설폰아미드화물 또는 C.I. 애시드 바이올렛 102의 제4급 암모늄염이 바람직하다. 이러한 화합물로는 예를 들면 식 (1-1) 내지 식 (1-8), 식 (1-11) 또는 식 (1-12)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
또한 유기 용매에의 용해성이 우수하다는 점에서 식 (1-24) 내지 식 (1-33) 중 어느 것으로 표시되는 화합물도 바람직하고, 특히 바람직하게 식 (1-32)로 표시되는 화합물이다.
크산텐 염료는 시판되고 있는 크산텐 염료(예를 들면 추가이 가세이(주) 제조의 "Chugai Aminol Fast Pink R-H/C", 다오카 가가쿠 고교(주) 제조의 "Rhodamin 6 G")를 사용할 수 있다. 또한 시판되고 있는 크산텐 염료를 출발 원료로 하여 일본공개특허공보 제2010-32999호를 참고로 합성할 수도 있다.
<트리아릴메탄 염료>
트리아릴메탄 염료는 하나의 탄소 원자에 3개의 방향족 탄화수소기가 결합한 구조를 갖는 화합물을 포함하는 염료인 것이 바람직하다. 트리아릴메탄 염료로는 예를 들면 C.I. Solvent Blue 2, 4, 5, 43, 124; C.I. Basic Violet 3, 14, 25; C.I. Basic Blue 1, 5, 7, 11, 26및 일본특허공보 제4492760호에 기재된 트리아릴메탄 염료 등을 들 수 있다.
<안트라퀴논 염료>
안트라퀴논 염료로는 C.I. 솔벤트 바이올렛 11(이하 C.I. 솔벤트 바이올렛의 기재를 생략하고 번호만으로 함.), 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60,
C.I. 솔벤트 블루 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59:1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139,
C.I. 솔벤트 그린 3, 28, 29, 32, 33,
C.I. 애시드 그린 25, 27, 28, 41,
C.I. 애시드 바이올렛 34,
C.I. 애시드 블루 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112,
C.I. 디스퍼스 바이올렛 26, 27,
C.I. 디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60,
C.I. 다이렉트 블루 40,
C.I. 모던트 블루 8
등을 들 수 있다.
<테트라아자포르피린 염료>
테트라아자포르피린 염료는 분자 내에 테트라아자포르피린 골격을 갖는 화합물이다. 또한 테트라아자포르피린 염료가 산성 염료 또는 염기성 염료인 경우, 임의의 양이온 또는 음이온과 염을 형성할 수 있다.
이 밖의 염료로서 아조 염료, 옥사진 염료, 프탈로시아닌 염료 등을 사용할 수도 있으며 각각 공지된 염료가 사용된다.
아조 염료로는 C.I. 다이렉트 블루 51(이하 C.I. 다이렉트 블루의 기재를 생략하고 번호만 기재함.), 57, 71, 81, 84, 85, 90, 93, 94, 95, 98, 100, 101, 113, 149, 150, 153, 160, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 172, 188, 192, 193, 194, 196, 198, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275;
C.I. 다이렉트 그린 27, 34, 37, 65, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등;
C.I. 애시드 바이올렛 11, 56, 58;
C.I. 애시드 블루 92, 102, 113, 117 등; C.I. 베이직 블루 41, 54, 64, 66, 67, 129 등을 들 수 있다.
옥사진 염료로는 C.I. 다이렉트 블루 97, 99, 106, 107, 108, 109, 190, 293 등을 들 수 있다.
프탈로시아닌 염료로는 C.I. 다이렉트 블루 86, 87, 189, 199, C.I. 애시드 블루 249, C.I. 베이직 블루 3 등을 들 수 있다.
염료(Ab)의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 100 질량% 중 예를 들면 0.01~5 질량%이며, 바람직하게 0.05~4 질량%이며, 보다 바람직하게 0.1~3 질량%이며, 특히 바람직하게 0.2~2 질량%이다.
염료는 상기 크산텐 염료(바람직하게 식 (1-32)로 표시되는 화합물)를 50 질량% 이상 포함하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게 60 질량% 이상, 더 바람직하게 70 질량% 이상, 한층 더 바람직하게 80 질량% 이상, 특히 바람직하게 90 질량% 이상, 가장 바람직하게 100 질량% 포함한다.
염료로는 크산텐 염료에 더하여 다른 염료를 1 종류 이상 조합하여 사용할 수도 있다.
염료(Ab)(고형분 환산)/화합물(Aa)(고형분 환산)의 질량비는 바람직하게 0.001~0.5, 보다 바람직하게 0.005~0.4, 더 바람직하게 0.007~0.3, 한층 더 바람직하게 0.009~0.2이다. 상기 수치 범위를 만족하지 않을 경우에는 내열성 향상의 효과를 얻을 수 없는 경우가 있다.
<수지(B)>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 수지(B)는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종에서 유래된 구조 단위를 갖는 부가 중합체가 보다 바람직하다. 이러한 수지로는 하기 수지 [K1] 내지 [K6]을 들 수 있다.
수지 [K1]: 불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종(a)(이하 "(a)"라 할 수 있음)과, 탄소수 2~4의 환형 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 "(b)"라 할 수 있음)의 공중합체
수지 [K2]: (a)와 (b), 및 (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(다만, (a) 및 (b)와는 다르다.)(이하 "(c)"라 할 수 있음)의 공중합체
수지 [K3]: (a)와 (c)의 공중합체
수지 [K4]: (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 반응시킴으로써 얻어지는 수지
수지 [K5]: (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 반응시킴으로써 얻어지는 수지
수지 [K6]: (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 반응시키고, 추가로 카르복실산 무수물을 반응시킴으로써 얻어지는 수지.
(a)로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o-, m-, p-비닐벤조산 등의 불포화 모노카르복실산;
말레산 등의 불포화 디카르복실산;
메틸-5-노보넨-2,3-디카르복실산, 5-카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 카르복시기를 함유하는 비시클로 불포화 화합물;
무수 말레산 등의 불포화 디카르복실산 무수물;
α-(히드록시메틸)아크릴산 등의 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트를 들 수 있다.
그 중에서도 공중합 반응성이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에의 용해성의 관점에서 아크릴산, 메타크릴산 및 무수 말레산이 바람직하다.
(b)는 탄소수 2~4의 환형 에테르 구조(예를 들면 옥실란환, 옥세탄환, 및 테트라히드로푸란환으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 말한다. (b)는 탄소수 2~4의 환형 에테르 구조와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체인 것이 바람직하다. 또, 본 명세서에서 "(메타)아크릴산"이란 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타내고, "(메타)아크릴로일" 및 "(메타)아크릴레이트"의 표기도 동일한 의미를 나타낸다.
(b)로는 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b1)(이하 "(b1)"이라 할 수 있음), 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b2)(이하 "(b2)"라 할 수 있음) 및 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b3)(이하 "(b3)"이라 할 수 있음)를 들 수 있다.
(b1)로는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 갖는 단량체(b1-1)(이하 "(b1-1)"이라 할 수 있음) 및 지환식 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 갖는 단량체(b1-2)(이하 "(b1-2)"라 할 수 있음)를 들 수 있다.
(b1-1)로는 글리시딜기와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체가 바람직하다. (b1-1)로는 구체적으로 글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜비닐에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-o-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-m-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-p-비닐벤질글리시딜에테르, 2,3-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,5-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,6-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,4-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 3,4,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 및 2,4,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌을 들 수 있다.
(b1-2)로는 비닐시클로헥센모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산(예를 들면 셀록사이드(등록상표) 2000; (주)다이셀 제조), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예를 들면 사이클로머(등록상표) A400; (주)다이셀 제조), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예를 들면 사이클로머 M100; (주)다이셀 제조), 식 (1)로 표시되는 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 44]
(식 중, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 수소 원자는 히드록시기로 치환될 수 있다. Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 단일결합, *-Rc-, *-Rc-O-, *-Rc-S- 또는 *-Rc-NH-를 나타낸다. Rc는 탄소수 1~6의 알칸디일기를 나타낸다. *는 O와의 결합위치를 나타낸다.)
식 (1)로 표시되는 화합물로는 식 (1-1) 내지 식 (1-15)로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 그 중에서도 식 (1-1), 식 (1-3), 식 (1-5), 식 (1-7), 식 (1-9) 및 식 (1-11) 내지 식 (1-15)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (1-1), 식 (1-7), 식 (1-9) 및 식 (1-15)로 표시되는 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 45]
식 (2)로 표시되는 화합물로는 식 (2-1) 내지 식 (2-15)로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 그 중에서도 식 (2-1), 식 (2-3), 식 (2-5), 식 (2-7), 식 (2-9) 및 식 (2-11) 내지 식 (2-15)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (2-1), 식 (2-7), 식 (2-9) 및 식 (2-15)로 표시되는 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 46]
식 (1)로 표시되는 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물은 각각 단독으로 사용할 수도 있으며, 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물을 병용할 수도 있다. 이것들을 병용하는 경우, 식 (1)로 표시되는 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물의 비율(식 (1)로 표시되는 화합물:식 (2)로 표시되는 화합물)은 몰 기준으로 바람직하게 5:95~95:5이며, 보다 바람직하게 10:90~90:10이며, 더 바람직하게 20:80~80:20이다.
(b2)로는 옥세타닐기와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 보다 바람직하다.
(b3)으로는 테트라히드로푸릴기와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 보다 바람직하다.
얻어지는 컬러필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높일 수 있는 점에서 (b)가 (b1)인 것이 바람직하고, 착색 경화성 수지 조성물의 보존 안정성이 우수하다는 점에서 (b1)이 (b1-2)인 것이 바람직하다.
(c)로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술분야에서는 관용명으로서 "디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트"라 불리고 있다. 또한 "트리시클로데실(메타)아크릴레이트"라 할 수 있다.), 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술분야에서는 관용명으로서 "디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트"라 불리고 있다.), 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산에스테르;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 (메타)아크릴산에스테르;
말레산디에틸, 푸마르산디에틸, 이타콘산디에틸 등의 디카르복실산디에스테르;
비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(히드록시메틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-tert-부톡시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-시클로헥실옥시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-페녹시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(tert-부톡시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(시클로헥실옥시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 비시클로 불포화 화합물;
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부티레이트, N-숙신이미딜-6-말레이미드카프로에이트, N-숙신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트, N-(9-아크리디닐)말레이미드 등의 디카르보닐이미드 화합물;
스티렌, α-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시스티렌 등의 비닐기 함유 방향족 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 비닐기 함유 니트릴; 염화비닐, 염화비닐리덴 등의 할로겐화 탄화수소; 아크릴아미드, 메타크릴아미드 등의 비닐기 함유 아미드; 아세트산비닐 등의 에스테르; 1,3-부타디엔, 이소프렌 및 2,3-디메틸-1,3-부타디엔의 디엔; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 공중합 반응성 및 내열성의 관점에서 비닐기 함유 방향족 화합물, 디카르보닐이미드 화합물, 비시클로 불포화 화합물이 바람직하다. 구체적으로 스티렌, 비닐톨루엔, 벤질(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 및 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔이 바람직하다.
카르복실산 무수물로는 무수 말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 디메틸테트라히드로프탈산 무수물 및 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 무수물을 들 수 있다. 카르복실산 무수물의 사용량은 (a)의 사용량 1 몰에 대해 0.5~1 몰이 바람직하다.
수지(B)로는 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지 [K1]; 글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체 등의 수지 [K2]; 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 벤질(메타)아크릴레이트/트리시클로데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지 [K3]; 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 수지 [K4]; 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 수지 [K5]; 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지에 추가로 테트라히드로프탈산 무수물을 반응시킨 수지 등의 수지 [K6]을 들 수 있다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량은 통상 3,000~100,000이며, 바람직하게 5,000~50,000이며, 보다 바람직하게 5,000~35,000이며, 더 바람직하게 5,000~30,000이며, 특히 바람직하게 6,000~30,000, 가장 바람직하게 9,000~30,000이다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 도막 경도가 향상되고, 잔막율도 높고, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 착색 패턴의 해상도가 향상되는 경향이 있다.
수지(B)의 분자량 분포 [중량평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)]은 바람직하게 1.1~6이며, 보다 바람직하게 1.2~4이며, 더 바람직하게 1.3~3이다.
수지(B)의 산가(고형분 환산)는 바람직하게 20~170 mg-KOH/g이며, 보다 바람직하게 30~170 mg-KOH/g이며, 그 중에서도 40~170 mg-KOH/g가 바람직하고, 그 중에서도 50~170 mg-KOH/g가 바람직하고, 60 mg-KOH/g 이상 150 mg-KOH/g 이하가 보다 바람직하고, 135 mg-KOH/g 이하가 더 바람직하다.
여기서 산가는 수지(B) 1 g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예를 들면 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
수지(B)의 함유량은 고형분의 총량에 대해 바람직하게 7~65 질량%이며, 그 중에서도 바람직하게 10~60 질량%이며, 그 중에서도 바람직하게 13~60 질량%이며, 그 중에서도 바람직하게 17~55 질량%이다. 수지(B)의 함유량이 상기 범위에 있으면, 착색 패턴 형성이 용이하고, 착색 패턴의 해상도 및 잔막율이 향상되는 경향이 있다.
<중합성 화합물(C)>
중합성 화합물(C)은 중합 개시제로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이며, 예를 들면 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 들 수 있고, (메타)아크릴산에스테르 구조를 갖는 화합물이 바람직하다. 중합성 화합물(C)은 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하고, 에틸렌성 불포화 결합을 5개∼6개 갖는 중합성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
에틸렌성 불포화 결합을 1개 갖는 중합성 화합물로는 노닐페닐카비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 상술한 (a), (b) 및 (c)를 들 수 있다. 에틸렌성 불포화 결합을 2개 갖는 중합성 화합물로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트를 들 수 있다. 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시 에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
이들 중에서도 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
중합성 화합물(C)의 중량평균 분자량은 바람직하게 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게 250 이상 1,500 이하이다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 중의 중합성 화합물(C)의 함유량은 고형분의 총량에 대해 통상 1~60 질량%이며, 바람직하게 5~50 질량%이며, 보다 바람직하게 10~40 질량%이며, 더 바람직하게 12~30 질량%이다. 수지(B)와 중합성 화합물(C)의 함유량비(수지(B):중합성 화합물(C))는 질량 기준으로 통상 20:80~80:20이며, 바람직하게 35:65~80:20이다. 중합성 화합물(C)의 함유량이 상기 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성 시의 잔막율 및 컬러필터의 내약품성이 향상되는 경향이 있다.
<중합 개시제(D)>
중합 개시제(D)는 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생시켜 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않고 공지된 중합 개시제를 사용할 수 있다.
중합 개시제(D)는 바람직하게 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제이며, 보다 바람직하게 O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제이다.
O-아실옥심 화합물로는 N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민 및 N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) OXE01, OXE02(이상 BASF사 제조), N-1919(ADEKA사 제조) 등의 시판품을 사용할 수도 있다. 그 중에서도 N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민 및 N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민이 보다 바람직하다.
알킬페논 화합물은 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸설파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온 및 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]부탄-1-온을 들 수 있다. 이르가큐어 369, 907, 379(이상 BASF사 제조) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
알킬페논 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로페닐페닐)프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논 및 벤질디메틸케탈일 수 있다.
트리아진 화합물로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-1,3,5-트리아진 및 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-1,3,5-트리아진을 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드 화합물로는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드를 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 819(BASF사 제조) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
비이미다졸 화합물로는 구체적으로 2,2’-비스(2-클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐비이미다졸, 2,2’-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐비이미다졸(예를 들면 일본공개특허공보 평6-75372호, 일본공개특허공보 평6-75373호 등 참조.), 2,2’-비스(2-클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐비이미다졸, 2,2’-비스(2-클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2’-비스(2-클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2’-비스(2-클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예를 들면 일본공고특허공보 소48-38403호, 일본공개특허공보 소62-174204호 등 참조.) 및 4,4’5, 5'-위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(예를 들면 일본공개특허공보 평07-010913호 등 참조)을 들 수 있다. 그 중에서도 하기 식으로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합물이 바람직하다.
[화학식 47]
다른 중합 개시제로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물; 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3’,4,4’-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캄포퀴논 등의 퀴논 화합물; 10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다. 이것들은 후술하는 중합 개시조제(특히 아민계 중합 개시조제)와 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
중합 개시제(D)의 함유량은 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100 질량부에 대해 통상 0.1~40 질량부이며, 바람직하게 0.1~30 질량부이며, 보다 바람직하게 1~30 질량부이며, 특히 바람직하게 1~20 질량부이다.
<중합 개시조제>
중합 개시조제는 중합 개시제(D)에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물(C)의 중합을 촉진하기 위해 사용되는 화합물 또는 증감제이다. 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물이 중합 개시조제를 포함하는 경우, 통상 중합 개시제(D)와 조합하여 사용된다.
중합 개시조제로는 아민계 중합 개시조제, 알콕시안트라센계 중합 개시조제, 티옥산톤계 중합 개시조제 및 카르복실산계 중합 개시조제를 들 수 있다.
아민계 중합 개시조제로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 알칸올아민; 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실 등의 아미노벤조산에스테르; N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4’-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미힐러케톤), 4,4’-비스(디에틸아미노)벤조페논 및 4,4’-비스(에틸메틸아미노)벤조페논을 들 수 있고, 그 중에서도 4,4’-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 알킬아미노벤조페논;이 바람직하다. 그 중에서도 알킬아미노벤조페논이 바람직하고, 4,4’-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. EAB-F(호도가야 가가쿠 고교(주) 제조) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
알콕시안트라센계 중합 개시조제로는 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 9,10-디부톡시안트라센 및 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센을 들 수 있다.
티옥산톤계 중합 개시조제로는 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤을 들 수 있다.
카르복실산계 중합 개시조제로는 페닐설파닐아세트산, 메틸페닐설파닐아세트산, 에틸페닐설파닐아세트산, 메틸에틸페닐설파닐아세트산, 디메틸페닐설파닐아세트산, 메톡시페닐설파닐아세트산, 디메톡시페닐설파닐아세트산, 클로로페닐설파닐아세트산, 디클로로페닐설파닐아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 및 나프톡시아세트산을 들 수 있다.
중합 개시조제를 사용하는 경우, 그 함유량은 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100 질량부에 대해 바람직하게 0.1~30 질량부, 보다 바람직하게 1~20 질량부이다. 중합 개시조제의 함유량이 이 범위 내이면, 보다 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
<용제(E)>
용제(E)는 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상 사용되는 용제를 단독으로, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 구체적으로 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고 -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고 -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고 -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고 -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제 및 디메틸설폭사이드를 들 수 있다.
에스테르 용제로는 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 2-히드록시이소부탄산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸, 포름산펜틸, 아세트산이소펜틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤을 들 수 있다.
에테르 용제로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔을 들 수 있다.
에테르에스테르 용제로는 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 및 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 들 수 있다.
케톤 용제로는 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세톤, 2-부타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 4-메틸-2-펜타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 이소포론을 들 수 있다.
알코올 용제로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 용제로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌을 들 수 있다.
아미드 용제로는 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈을 들 수 있다.
이러한 용제는 2종 이상을 조합할 수 있다.
상기 용제 중 도포성, 건조성의 관점에서 1 atm에 있어서의 끓는점이 120℃ 이상 210℃ 이하인 유기 용제가 바람직하다. 그 중에서도 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, N,N-디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 락트산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올, 3-에톡시프로피온산에틸, N,N-디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈이 보다 바람직하다.
용제(E)의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대해 통상 70~95 질량%이며, 바람직하게 75~92 질량%이며, 보다 바람직하게 75~90 질량%이다.
용제(E)의 함유량이 상기 범위에 있으면, 도포 시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러필터를 형성했을 때에 색농도가 부족하지 않으므로 표시 특성이 양호하게 되는 경향이 있다.
<레벨링제>
레벨링제로는 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면활성제를 들 수 있다. 이것들은 측쇄에 중합성 기를 가질 수 있다.
실리콘계 계면활성제로는 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면활성제를 들 수 있다. 구체적으로 도레이 실리콘 DC3PA, 동(同) SH7PA, 동(同) DC11PA, 동(同) SH21PA, 동(同) SH28PA, 동(同) SH29PA, 동(同) SH30PA, 동(同) SH8400(도레이 다우코닝(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠 가가쿠 고교(주) 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 재팬 합동회사 제조)을 들 수 있다.
불소계 계면활성제로는 분자 내에 플루오로 카본 사슬을 갖는 계면활성제를 들 수 있다. 구체적으로 플로라드(등록상표) FC430, 동(同) FC431(스미토모 쓰리엠(주) 제조), 메가팩(등록상표) F142D, 동(同) F171, 동(同) F172, 동(同) F173, 동(同) F177, 동(同) F183, 동(同) F554, 동(同) R30, 동(同) RS-718-K(DIC(주) 제조), 에프톱(등록상표) EF301, 동(同) EF303, 동(同) EF351, 동(同) EF352(미츠비시 머티리얼 덴시 가세이(주) 제조), 서플론(등록상표) S381, 동(同) S382, 동(同) SC101, 동(同) SC105(아사히 글라스(주) 제조) 및 E5844((주)다이킨 화인 케미칼 겐큐쇼 제조)를 들 수 있다.
불소 원자를 갖는 실리콘계 계면활성제로는 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로 카본 사슬을 갖는 계면활성제를 들 수 있다. 구체적으로 메가팩(등록상표) R08, 동(同) BL20, 동(同) F475, 동(同) F477 및 동(同) F443(DIC(주) 제조)을 들 수 있다.
레벨링제의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물의 총량에 대해 통상 0.0005 질량% 이상 0.6 질량% 이하이며, 바람직하게 0.001 질량% 이상 0.5 질량% 이하이며, 보다 바람직하게 0.001 질량% 이상 0.2 질량% 이하이며, 더 바람직하게 0.002 질량% 이상 0.1 질량% 이하이며, 특히 바람직하게 0.005 질량% 이상 0.07 질량% 이하이다. 레벨링제의 함유량이 상기 범위 내에 있으면, 컬러필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
레벨링제의 함유량은 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 총량에 대해 통상 0.001 질량% 이상 2.0 질량% 이하이며, 바람직하게 0.002 질량% 이상 1.5 질량% 이하이며, 보다 바람직하게 0.004 질량% 이상 1.0 질량% 이하이며, 더 바람직하게 0.008 질량% 이상 0.5 질량% 이하이며, 특히 바람직하게 0.01 질량% 이상 0.3 질량% 이하이다.
<그 밖의 성분>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 필요에 따라 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광안정제, 연쇄 이동제 등 해당 기술분야에서 공지된 첨가제를 포함할 수도 있다.
<착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 예를 들면 화합물(Aa), 염료(Ab), 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E), 및 필요에 따라 레벨링제, 중합 개시조제 및 그 밖의 성분을 혼합함으로써 제조할 수 있다. 화합물(Aa)에 더하여, 추가로 안료 등의 착색제를 혼합할 수도 있다. 안료는 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 안료의 평균 입자경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드밀 등을 사용하여 분산시킨 안료 분산액의 상태로 사용하는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라 상기 안료 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합할 수도 있다.
혼합 후의 착색 경화성 수지 조성물을 포어 사이즈 0.01~10 ㎛정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
<컬러필터의 제조 방법>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로는 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은 착색 경화성 수지 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성하고, 포토마스크를 통해 상기 착색 조성물층을 노광하여 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에서 노광 시에 포토마스크를 사용하지 않고, 및/또는 현상하지 않음으로써 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막이 본 발명의 컬러필터이다.
제작하는 컬러필터의 막두께는 목적이나 용도 등에 따라 적절히 조절할 수 있고, 통상 0.1~30 ㎛, 바람직하게 0.1~20 ㎛, 보다 바람직하게 0.5~6 ㎛이다.
기판으로는 유리판이나, 수지판, 실리콘, 상기 기판 위에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 사용된다. 이러한 기판 위에는 별도의 컬러필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있을 수 있다.
포토리소그래프법에 의한 각 색화소의 형성은 공지 또는 관용의 장치나 조건으로 수행할 수 있다. 예를 들면 하기와 같이 제작할 수 있다.
먼저 착색 경화성 수지 조성물을 기판 위에 도포하고, 가열 건조(프리베이크) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하고 건조시켜 평활한 착색 조성물층을 얻는다. 도포 방법으로는 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법 및 슬릿 앤드 스핀 코팅법을 들 수 있다.
이어서 착색 조성물층은 목적하는 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통해 노광된다. 노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 착색 조성물층이 형성된 기판과의 정확한 위치맞춤을 수행할 수 있으므로, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 노광장치를 사용하는 것이 바람직하다. 노광 후의 착색 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써 기판 위에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해 착색 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해되어 제거된다. 현상액으로는 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 현상 방법은 패들법, 디핑법 및 스프레이법 중 어느 것일 수도 있다. 또한 현상 시에 기판을 임의의 각도로 기울일 수도 있다. 현상 후에는 수세하는 것이 바람직하다.
얻어진 착색 패턴에 추가로 포스트베이크를 수행하는 것이 바람직하다. 이렇게 해서 얻어진 착색 패턴이나 착색 도막을 갖는 컬러필터는 여러 가지 특성을 부여하므로, 나아가 표팅 코트 처리에 제공할 수도 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러필터는 표시장치(예를 들면 액정표시장치, 유기EL장치, 전자페이퍼 등) 및 고체촬상소자에 사용되는 컬러필터로서 유용하다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 본래 하기 실시예에 의해 제한을 받는 것은 아니며, 상술·후술의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당히 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하며, 그것들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 또, 이하에서는 특별한 단서가 없는 한 "부"는 "질량부"를, "%"는 "질량%"를 의미한다.
이하의 반응은 질소 분위기 하에서 수행했다. 냉각관 및 교반장치를 구비한 플라스크에 식 (A-II-18)로 표시되는 화합물 8부, 메탄올 396부를 투입한 후, 실온에서 30분 교반하여 청색 용액을 제조했다. 이어서 청색 용액에 물 396부를 투입한 후에, 또다시 실온에서 30분 교반하여 반응 용액을 얻었다.
[화학식 48]
비커 속에 물 53부로 투입하고, 추가로 케긴형 인텅스텐산(Aldrich사 제조) 11.8부 및 메탄올 53부를 상기 물 속에 투입하고, 공기 분위기 하에 실온에서 혼합하여 인텅스텐산 용액을 제조했다.
얻어진 인텅스텐산 용액을 앞서 제조한 반응 용액 중에 1시간 들여 적하했다. 또다시 실온에서 30분 교반한 후, 여과하여 청색 고체를 얻었다. 얻어진 청색 고체를 메탄올 200부 중에 투입하고 1시간 분산시킨 후, 여과하는 조작을 2회 반복했다. 상기 조작에 의해 얻어진 청색 고체를 물 200부 중에 투입하고 1시간 분산시킨 후, 여과하는 조작을 2회 반복했다. 상기 조작에 의해 얻어진 청색 고체를 감압 하에 60℃에서 건조하여 식 (A-I-18)로 표시되는 화합물(Aa2-53)을 17.1부 얻었다.
[화학식 49]
수지 합성예 1
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 0.02 L/분으로 흘려 질소 분위기로 하고, 3-메톡시-1-부탄올 200부 및 3-메톡시부틸아세테이트 105부를 넣고 교반하면서 70℃까지 가열했다. 이어서 메타크릴산 60부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실아크릴레이트(식 (1-1)로 표시되는 화합물 및 식 (2-1)로 표시되는 화합물의 몰비, 50:50의 혼합물.) 240부를 3-메톡시부틸아세테이트 140부에 용해시켜 용액을 제조하고, 상기 용해액을 적하 로트를 사용하여 4시간에 걸쳐 70℃로 보온한 플라스크 내에 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2’-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 30부를 3-메톡시부틸아세테이트 225부에 용해시킨 용액을 별도의 적하 로트를 사용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4시간, 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하여 고형분 32.6%, 산가 110 mg-KOH/g(고형분 환산)의 수지 B-1b용액을 얻었다. 얻어진 수지 B-1b의 중량평균 분자량 Mw는 13,400, 분자량 분포는 2.50이었다.
실시예 1: <착색 경화성 수지 조성물>
착색제(A): 식 (A-I-18)로 표시되는 화합물 41.6부;
식 (*)로 표시되는 화합물 0.4부
[화학식 50]
알칼리 가용성 수지(B): 수지 B-1b(고형분 환산) 29부;
중합성 화합물(C): 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(등록상표) DPHA; 니혼 가야쿠(주) 제조) 11부;
중합 개시제(D): N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE-01; BASF사 제조; O-아실옥심 화합물) 4부;
용제(E): 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 413부; 및
레벨링제(F): 폴리에테르 변성 실리콘 오일(도레이 실리콘 SH8400; 도레이 다우코닝(주) 제조) 0.15부
를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1: <착색 경화성 수지 조성물>
착색제(A): 식 (A-I-18)로 표시되는 화합물 26부;
알칼리 가용성 수지(B): 수지 B-1b(고형분 환산) 44부;
중합성 화합물(C): 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(등록상표) DPHA:니혼 가야쿠(주) 제조) 11부;
중합 개시제(D): N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE-01; BASF사 제조; O-아실옥심 화합물) 4부;
용제(E): 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 68부;
용제(E): 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논 561부; 및
레벨링제(F): 폴리에테르 변성 실리콘 오일(도레이 실리콘 SH8400; 도레이 다우코닝(주) 제조) 0.15부
를 혼합하여 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
<컬러필터의 제작>
2 인치 각의 유리 기판(이글 XG; 코닝사 제조) 위에 상기 실시예 1과 비교예 1에서 얻어진 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100에서 3분 동안 프리베이크하여 착색 조성물층을 형성했다. 냉각 후, 노광기(TME-150 RSK; 탑콘(주) 제조)를 사용하여 대기 분위기 하에 150 mJ/cm2의 노광량(365 nm기준)으로 노광했다. 또, 포토마스크는 사용하지 않았다. 노광 후의 착색 조성물층을 오븐 중에 180에서 20분 동안 포스트베이크를 수행함으로써 컬러필터(막두께 2.0 ㎛)를 제작했다.
<내열성 평가>
얻어진 컬러필터를 230에서 20분 가열하고, 가열 전후의 색차(ΔEab*)를 측색기(OSP-SP-200; OLYMPUS사 제조)를 사용하여 측정했다. 실시예 1에서 얻어진 착색 경화성 수지 조성물로부터 제작한 컬러필터의 색차(ΔEab*)는 3.8이며, 비교예 1에서 얻어진 착색 경화성 수지 조성물로부터 제작한 컬러필터의 색차(ΔEab*)는 8.5이었다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러필터는 표시장치(예를 들면 액정표시장치, 유기EL장치, 전자페이퍼 등) 및 고체촬상소자에 사용되는 컬러필터로서 유용하다.
Claims (12)
- 식 (A-I)로 표시되는 화합물(Aa), 염료(Ab), 수지(B), 중합성 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 경화성 수지 조성물(다만, 상기 화합물(Aa)과 용제로 착색 분산액을 제조한 후에, 나머지 성분과 혼합하는 것을 포함하지 않는다)에 있어서,
상기 염료(Ab)는 염료(Ab) 총 질량에 대하여 크산텐 염료를 100 질량%로 포함하고,
상기 크산텐 염료는 식 (*)로 표시되는 화합물인 것인 착색 경화성 수지 조성물.
[화학식 1]
[식 (A-I) 중, R41~R44는 각각 독립적으로 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알킬기로서, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있는 기, 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 아랄킬기 혹은 수소 원자를 나타낸다. R41과 R42가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있고, R43과 R44가 결합하여 그것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성할 수 있다.
R47~R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 설포닐기, 히드록시기, 또는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 메틸렌기 사이에 산소 원자가 삽입되어 있을 수 있다. R48과 R52가 서로 결합하여 -NH-, -S- 또는 -SO2-를 형성할 수 있다.
환 T1은 치환기를 가질 수 있는 방향족 복소환을 나타낸다.
[Y]m-는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 원소와 산소를 필수 원소로 함유하는 임의의 m가의 음이온을 나타낸다.
m은 임의의 자연수를 나타낸다.
또, 1분자 중 하기 식으로 표시되는 양이온이 복수개 포함되는 경우, 그것들은 같은 구조이거나 다른 구조일 수 있다.
[화학식 2]
[식 중, 환 T1, R41~R44 및 R47~R54는 각각 상기와 동일한 의미이다.]]
[화학식 4]
- 제1항에 있어서,
[Y]m-가 텅스텐을 필수 원소로 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 음이온인 착색 경화성 수지 조성물. - 제2항에 있어서,
[Y]m-가 인텅스텐산의 음이온, 규텅스텐산의 음이온, 또는 텅스텐계 이소폴리산의 음이온인 착색 경화성 수지 조성물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
수지(B)의 중량평균 분자량이 9000 이상인 착색 경화성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
수지(B)의 산가가 60 mg-KOH/g 이상인 착색 경화성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
염료(Ab)의 함유량이 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 100 질량% 중 0.01~5 질량%인 착색 경화성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
염료(Ab)/화합물(Aa)의 질량비가 0.001~0.5인 착색 경화성 수지 조성물. - 제1항 내지 제3항 및 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 착색 경화성 수지 조성물로부터 형성되는 컬러필터.
- 제11항에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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