KR101918635B1 - 경화성 조성물 및 경화물 - Google Patents
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Abstract
가공 성형성이 우수하며, 내열성이 높고, SiC 파워 반도체의 몰딩 수지로서 사용 가능할 정도록 높은 Tg를 가지는 경화물을 얻을 수 있는 경화성 조성물, 및 그 경화물을 제공한다. (A) 성분으로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물 100 질량부, (B) 성분으로서 열라디칼 발생제 0.5∼3 질량부 및 (C) 성분으로서, 다른 라디칼 반응성 화합물 0∼50 질량부를 함유하는 경화성 조성물.
(식 중, 환 A는 벤젠환 또는시클로헥실환을 나타내고, R1은 탄소수 1∼6의 알킬렌기를 나타내고, R2는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, a는 0 또는 1의 수를 나타내고, b는 0∼3의 정수를 나타내고, c는 1 또는 2의 수를 나타낸다.)
(식 중, 환 A는 벤젠환 또는시클로헥실환을 나타내고, R1은 탄소수 1∼6의 알킬렌기를 나타내고, R2는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, a는 0 또는 1의 수를 나타내고, b는 0∼3의 정수를 나타내고, c는 1 또는 2의 수를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 경화성 조성물 및 그의 경화물에 관한 것이며, 상세하게는, 가공 성형성이 우수하고, 내열성이 높은 경화물을 얻을 수 있는 경화성 조성물, 및 그의 경화물에 관한 것이다.
SiC(탄화 규소)는 실리콘보다 전기 절연성과, 통전시의 에너지 손실이 작아서 발열량이 적고, 내열성도 높다. 이 때문에, SiC 파워 반도체는 실리콘 파워 반도체보다 큰 전력을 취급할 수 있으며, 현재, 널리 사용되고 있는 실리콘 파워 반도체를 대신하는 차세대의 파워 반도체로서 검토가 활발하게 행해지고 있다. 실리콘 파워 반도체 장치의 내열 한계 온도는 약 150℃이지만, SiC 파워 반도체 장치에서는, 보다 큰 전력을 취급하기 때문에 240∼300 ℃에서의 사용이 검토되어 있으며, SiC 파워 반도체 장치의 부재에도, 240℃를 초과하는 내열성이 요구되고 있다.
종래, 수지로 몰딩한 반도체의 몰딩 수지에는, 에폭시 수지가 주로 사용되고 있다. 일반적으로 수지는 Tg(유리 전이 온도)를 경계로 점탄성이나 열팽창율 등의 물성이 크게 변화하므로, 몰딩 수지의 Tg는, 반도체의 사용 온도보다 높은 것이 요구된다. 그러나, 종래의 에폭시 수지의 Tg는, 대체로 200℃ 이하이며, 240℃를 초과하는 사용 환경에서는 재료의 연화나 크랙 발생 등의 문제가 있다(예를 들면, 특허 문헌 1∼2를 참조). 또한, 240℃ 이상의 Tg를 가지는 에폭시 수지는, 경화 전의 수지의 융점이 높으므로, 경화 온도도 높아지고, 또한 경화에 장시간을 요하므로, 다른 부재에 대한 좋지 못한 영향이나 생산성 저하가 문제가 된다(예를 들면, 특허 문헌 3을 참조). 또한, 폴리이미드 등의 에폭시 수지 이외의 수지의 사용도 검토되고 있지만(예를 들면, 특허 문헌 4를 참조), 요구 성능에 대해서는 불충분하였다.
한편, 다가 페놀 화합물의 비닐벤질에테르 화합물을 함유하는 경화성 조성물도 알려져 있지만(예를 들면, 특허 문헌 5∼7을 참조), Tg는 어느 경우에도, 240℃ 미만으로서, SiC 파워 반도체의 몰딩 수지로서는 불충분하였다.
이에, 본 발명의 목적은, 가공 성형성이 우수하며, 내열성이 높고, SiC 파워 반도체의 몰딩 수지로서 사용 가능할 정도로 높은 Tg를 가지는 경화물을 얻을 수 있는 경화성 조성물, 및 그의 경화물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 전술한 과제를 감안하여 검토를 거듭한 결과, 특정 구조의 화합물을 함유하는 경화성 조성물이, 가공 성형성이 우수하고, 경화 후의 내열성이 높은 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은, (A) 성분으로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물 100 질량부, (B) 성분으로서 열라디칼 발생제 0.5∼3 질량부, 및 (C) 성분으로서, 다른 라디칼 반응성 화합물 0∼50 질량부를 함유하는 경화성 조성물이다.
(식 중, 환 A는 벤젠환 또는시클로헥실환을 나타내고, R1은 탄소수 1∼6의 알킬렌기를 나타내고, R2는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, a는 0 또는 1의 수를 나타내고, b는 0∼3의 정수를 나타내고, c는 1 또는 2의 수를 나타낸다.)
본 발명의 경화성 조성물은, 상기 (A) 성분이, 하기 일반식(2) 또는 일반식(3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중, R3는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, X1은 산소 원자, 유황 원자, 술피닐기, 술포닐기, 카르보닐기, 페닐렌기, 시클로헥실렌기(단, 1,1-시클로헥실렌기를 제외한다), 하기 일반식(4)으로 표시되는 기, 또는 직접 결합을 나타내고, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기를 나타낸다. 단, R4 및 R5가 탄소수 1∼12의 탄화수소기인 경우, R4 및 R5는 서로 연결될 수도 있다.)
(식 중, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
또한, 본 발명의 경화성 조성물은, (D) 성분으로서 필러를 추가로 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 트랜스퍼 성형용 태블릿은, 상기 경화성 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 경화물은, 상기 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 반도체 소자는, 상기 경화성 조성물의 경화물로 몰딩된 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 가공 성형성이 우수하고, 내열성이 높은 경화물을 얻을 수 있는 경화성 조성물, 및 그의 경화물을 제공할 수 있다. 본 발명의 경화성 조성물은, 특히, 반도체 등의 몰딩 재료로서 유용하다.
본 발명의 경화성 조성물은, (A) 성분으로서, 상기 일반식(1)으로 표시되는, 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물, 및 (B) 성분으로서 라디칼 발생제를 함유하고, 임의로, (C) 성분으로서 다른 라디칼 반응성 화합물을 함유하는 경화성 조성물이다.
먼저, (A) 성분에 대하여 설명한다. 상기 일반식(1)에 있어서, R1은 탄소수 1∼6의 알킬렌기를 나타낸다. 탄소수 1∼6의 알킬렌기로서는, 예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기, 2-메틸프로필렌기, 2,2-디메틸프로필렌기 등이 있다. R1은 제조가 용이한 점에서 메틸렌기가 바람직하다. R2는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, b는 0∼3의 정수를 나타낸다. b는 원료의 입수가 용이한 점에서 0이 바람직하다. 탄소수 1∼4의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 1-메틸프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기가 있다.
상기 일반식(1)에 있어서, a는 0 또는 1의 수를 나타내고, c는 1 또는 2의 수를 나타낸다. a는 제조가 용이한 점에서 1이 바람직하다. 또한, c는 보존 안정성이 양호하며, 본 발명의 경화성 조성물의 경화 반응시에 이상(異常) 반응이 일어나기 어려운 점에서, 1이 바람직하다.
상기 일반식(1)에 있어서, 환 A는 벤젠환 또는시클로헥실환을 나타내고, 내열성이 향상되므로 벤젠환이 바람직하다. 본 발명의 (A) 성분은, 상기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물이며, 환 A 또는 환 A의 일부가 중복될 수도 있다. 본 발명의 (A) 성분은, 경화물의 열팽창율이 작아지는 점에서, 상기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 2개 가지는 화합물이 바람직하다.
상기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물은, 하기 일반식(1a)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물의 수산기의 수소 원자가 일반식(1b)으로 표시되는 기로 치환된 화합물이라고 바꾸어 말할 수 있다.
(식 중, 환 A는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
(식 중, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
상기 일반식(1a)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물 중에서도, 경화물의 열팽창율이 저하되므로, 하기 일반식(2a) 또는 일반식(3a)으로 표시되는 화합물이 더욱 바람직하다.
(식 중, R3는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, X1은 산소 원자, 유황 원자, 술피닐기, 술포닐기, 카르보닐기, 페닐렌기, 시클로헥실렌기(단, 1,1-시클로헥실렌기를 제외한다), 하기 일반식(4)으로 표시되는 기, 또는 직접 결합을 나타낸다.)
(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기를 나타낸다. 단, R4 및 R5가 탄소수 1∼12의 탄화수소기인 경우, R4 및 R5는 서로 연결될 수도 있다.)
상기 일반식(2a)에 있어서, R3는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1∼4의 알킬기로서는 상기 일반식(1)의 R2로 예시한 기를 들 수 있고, R3로서는, 내열성이 양호하게 되는 면에서, 메틸기, tert-부틸기가 바람직하다. d는 0∼2의 정수를 나타내고, 본 발명의 경화성 조성물로부터 얻어지는 경화물의 열팽창율이 저하되므로, d는 0이 바람직하다. X1은, 산소 원자, 유황 원자, 술피닐기, 술포닐기, 카르보닐기, 페닐렌기, 시클로헥실렌기(단, 1,1-시클로헥실렌기를 제외한다), 상기 일반식(4)으로 표시되는 기, 또는 직접 결합을 나타낸다. 상기 일반식(2a)의 수산기는, 본 발명의 경화성 조성물로부터 얻어지는 경화물의 열팽창율이 저하되므로, X1에 대하여, 각각 파라 위치에 있는 것이 바람직하다.
페닐렌기로서는, 1,2-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-페닐렌기를 예로 들 수 있다. 시클로헥실렌기(단, 1,1-시클로헥실렌기를 제외함)로서는, 1,2-시클로헥실렌기, 1,3-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥실렌기를 예로 들 수 있다.
상기 일반식(4)에 있어서, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기를 나타낸다. 다만, R4 및 R5가 탄소수 1∼12의 탄화수소기인 경우, R4 및 R5는 서로 연결될 수도 있다. 일반식(4)으로서는, 예를 들면, 하기의 기가 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 산소 원자인 화합물로서는, 예를 들면, 비스(2-하이드록시페닐)에테르, 비스(4-하이드록시페닐)에테르 등이 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 유황 원자, 술피닐기 또는 술포닐기인 화합물로서는, 예를 들면, 2,4'-디하이드록시디페닐술피드, 4,4'-디하이드록시디페닐술피드(비스페놀 T라고도 함), 4,4'-디하이드록시디페닐술폭시드, 2,2'-디하이드록시디페닐술폰, 2,4'-디하이드록시디페닐술폰, 4,4'-디하이드록시디페닐술폰(비스페놀 S라고도 함) 등이 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 카르보닐기인 화합물로서는, 예를 들면, 2,4'-디하이드록시벤조페논, 4,4'-디하이드록시벤조페논 등이 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 페닐렌기인 화합물로서는, 예를 들면, 4,4'-(1,2-페닐렌) 비스페놀, 4,4'-(1,3-페닐렌)비스페놀, 4,4'-(1,4-페닐렌)비스페놀 등이 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 시클로헥실렌기(단, 1,1-시클로헥실렌기를 제외함)인 화합물로서는, 예를 들면, 4,4'-(1,2-시클로헥실렌)비스페놀, 4,4'-(1,3-시클로헥실렌)비스페놀, 4,4'-(1,4-시클로헥실렌)비스페놀 등이 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 직접 결합인 화합물로서는, 예를 들면, 비페닐-2,2'-디올, 비페닐-2,4'-디올, 비페닐-4,4'-디올 등이 있다.
상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이, 상기 일반식(4)으로 표시되는 기인 화합물로서는, 예를 들면, 2,2'-메틸렌비스페놀, 2,4'-메틸렌비스페놀, 4,4'-메틸렌비스페놀, 2,2'-에틸렌비스페놀, 2,4'-에틸렌비스페놀, 4,4'-에틸렌비스페놀, 4,4'-에틸리덴비스페놀, 2,4'-이소프로필리덴비스페놀, 4,4'-이소프로필리덴 스페놀(비스페놀 A라고도 함), 4,4'-부틸리덴비스페놀, 4,4'-이소부틸리덴비스페놀, 4,4'-sec-부틸리덴비스페놀(비스페놀 B라고도 함), 4,4'-이소프로필리덴비스(2-메틸페놀)(비스페놀 C라고도 함), 4,4'-(1,3-디메틸부틸리덴) 비스페놀(Bis MIBK라고도 함), 4,4'-헥실리덴비스페놀, 4,4'-(1-메틸펜틸리덴)비스페놀, 4,4'-(1-메틸헥실리덴)비스페놀, 4,4'-헵틸리덴비스페놀, 4,4'-이소프로필리덴비스(2,6-디메틸페놀)(비스크실레놀 A라고도 함), 4,4'-(2-에틸헥실리덴)비스페놀, 4,4'-옥틸레덴비스페놀, 4,4'-(1-메틸옥틸리덴)비스페놀, 4,4'-이소프로필리덴비스(3-tert-부틸 페놀), 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀(비스페놀 AP라고도 함), 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스(3-tert-부틸페놀), 4,4'-(1-벤질에틸리덴) 비스페놀, 4,4'-(1-(4-메틸)페닐에틸리덴)비스(3-tert-부틸페놀), 4,4'-(1-(4-페닐)페닐에틸리덴)비스(3-tert-부틸페놀), 4,4'-디하이드록시테트라페닐메탄, 4,4'-시클로헥실리덴디페놀, 4,4'-(3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴)디페놀, 4,4'-(2-노르보르닐리덴)디페놀, 4,4'-(옥타하이드로-4,7-메타노-5H-인덴-5-이리덴)비스페놀, 4,4'-(인단-1-이리덴)디페놀, 4,4'-(3-페닐인단-1-이리덴)디페놀, 4,4'-(플루오렌-9-이리덴)디페놀, 6,6'-디하이드록시-3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비인단 등이 있다.
유리 전이 온도가 높은 경화물을 얻을 수 있으므로, 상기 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중에서는, X1이 유황 원자, 술포닐기, 페닐렌기, 일반식(4)으로 표시되는 기 및 직접 결합인 화합물이 바람직하고, 일반식(4)으로 표시되는 기 중에서는, R4 및 R5 중 적어도 한쪽이 벤젠환을 가지는 탄화수소기인 것이 바람직하다.
일반식(3a)으로 표시되는 화합물로서는, 나프탈렌-1,2-디올, 나프탈렌-1,3-디올, 나프탈렌-1,4-디올, 나프탈렌-1,5-디올, 나프탈렌-1,6-디올, 나프탈렌-1,8-디올, 나프탈렌-2,3-디올, 나프탈렌-2,6-디올, 나프탈렌-2,7-디올 등을 예로 들 수 있다. 그리고, 일반식(3a)으로 표시되는 화합물은, 환 A의 일부가 중복된 화합물이다.
유리 전이 온도가 높은 경화물을 얻을 수 있으므로, 상기 일반식(2a) 및 일반식(3a)으로 표시되는 화합물 중에서는, 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이 유황 원자, 술포닐기, 페닐렌기, 일반식(4)으로 표시되는 기 및 직접 결합인 화합물, 및 일반식(3a)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(2a)으로 표시되는 화합물 중, X1이 일반식(4)으로 표시되는 기인 화합물인 것이 더욱 바람직하다. 일반식(2a)으로 표시되고, X1이 일반식(4)으로 표시되는 기인 화합물 중에서는, R4 및 R5 중 적어도 한쪽이 벤젠환을 가지는 탄화수소기인 것이 바람직하고, R4 및 R5의 한쪽이 페닐기이며 다른 쪽이 메틸기인 화합물이 더욱 바람직하다.
상기 일반식(1a)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물 중, 상기 일반식(2a) 또는 일반식(3a)으로 표시되는 화합물 이외의 화합물로서는, 예를 들면, 1,2-시클로헥산디올, 1,3-시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디올, 4,4'-디시클로헥산디올, 2,2'-이소프로필리덴디시클로헥산올, 4,4'-이소프로필리덴디시클로헥산올(수첨 비스페놀 A라고도 함), 비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디올, 비시클로[2,2,1]헵탄-2,5-디올, 비시클로[2,2,1]헵탄-2,7-디올, 옥타하이드로-4,7-메타 노-1H-인덴-5,6-디올, 아다만탄-1,3-디올, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,5-디올, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-5,8-디올, 1,5-데칼린디올 등의 시클로헥산환을 가지는디올 화합물;
1,2-벤젠디올, 1,3-벤젠디올, 1,4-벤젠디올, 2-메틸-1,3-벤젠디올 등의 벤젠디올 화합물;
4,4'-(1,1,3-트리메틸트리메틸렌)비스페놀, 3,4-비스(4-하이드록시페닐)헥산, 1,3-비스(4-하이드록시큐밀)벤젠(비스페놀 M이라고도 함), 1,4-비스(4-하이드록시큐밀)벤젠(비스페놀 P라고도 함), 4,4'-(페닐포스피닐리덴)비스페놀, 4,4'-(테트라플루오로이소프로필리덴)비스페놀(비스페놀 AF라고도 함), 4,4'-이소프로필리덴비스(3,5-디브로모페놀)(테트라브로모비스페놀 A라고도 함), 디시클로펜타디엔과 페놀과의 반응물, 4,4'-옥시비스(에틸렌티오)디페놀 등의 디페놀 화합물;
트리스(4-하이드록시페닐)메탄(트리스페놀 PHBA라고도 함), 1,1,3-트리스(4-하이드록시페닐)프로판(트리스페놀 PA라고도 함), 4,4'-[1-{4-(4-하이드록시페닐이소프로필리덴)페닐}에틸리덴]비스페놀, 2,4,6-트리스(4-하이드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(4-하이드록시페닐)아미노-S-트리아진 등의 트리페놀 화합물;
1,1,2,2-테트라키스(4-하이드록시페닐)에탄, 1,4-비스[비스(4-하이드록시페닐)메틸]벤젠, 1,4-비스[α,α-비스(4-하이드록시페닐)벤질]벤젠, 비스[4,4-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산], 이소프로필리덴-비스[4,4-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산]등의 테트라페놀 화합물;
1,1'-비나프탈렌-2,2'-디올, 2,2'-비나프탈렌-1,1'-디올, 1,1'-티오비스-2-나프톨 등의 나프톨 화합물; 페놀 노볼락 화합물, 크레졸 노볼락 화합물, 하이드록시 스티렌 올리고머 등이 있다.
이들 화합물 중, 시클로헥산디올 화합물이나 벤젠디올 화합물은 환 A가 중복된 화합물이며, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1,5-디올, 1,5-데칼린디올 등은 환 A의 일부가 중복된 화합물이다.
그리고, 일반식(1a)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 2개 가지는 화합물이, 상기 일반식(2a) 또는 일반식(3a)으로 표시되는 화합물인 경우, 본 발명의 경화성 조성물은(A) 성분은, 하기 일반식(2) 또는 일반식(3)으로 표시되는 화합물이다.
(식 중, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가지며, R3, d 및 X1은 일반식(2a)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
(식 중, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
다음으로, 본 발명의 (A) 성분의 합성 방법에 대하여 설명한다. (A) 성분의 합성 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 상기 일반식(1) 중의 a가 1의 수의 경우에는, 상기 일반식(1a)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물과 하기 일반식(1c)으로 표시되는 할로겐 화합물을, 에테르의 합성 방법으로서 일반적인, Williamson법에 의해 에테르화 반응함으로써 합성하면 된다.
(식 중, X2는 할로겐 원자를 나타내고, R1, R2, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다.)
일반식(1c)에 있어서, X2는 할로겐 원자를 나타내고, R1, R2, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가진다. 할로겐 원자로서는, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 예로 들 수 있고, 반응성이 양호하고, 원료도 입수하기 쉬운 점에서, X는 염소 원자, 브롬 원자가 바람직하고, 염소 원자가 더욱 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 (B) 성분인 열라디칼 발생제에 대하여 설명한다. 본 발명에 있어서, 열라디칼 발생제란, 열의 작용에 의해 라디칼을 발생하는 화합물을 말하여, 유기 과산화물계 열라디칼 발생제, 아조 화합물계 열라디칼 발생제 등을 예로 들 수 있다.
유기 과산화물계 열라디칼 발생제로서는, 예를 들면, 디이소부티릴퍼옥시드, 큐밀퍼옥시네오데카노에이트, 3-하이드록시-1,1-디메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 디프로필퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시디카보네이트, 1,1,3,3,-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 비스(4-tert-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 비스(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트 tert-헥실퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시네오헵타노에이트, tert-헵틸퍼옥시피발레이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트, tert-펜틸퍼옥시피발레이트, 비스(3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥시드, 디라우로일퍼옥시드, 1,1,3,3,-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디숙신산 퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, tert-펜틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, tert-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1-디(tert-헥실퍼옥시)시클로헥산, 1,1-디(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 1,1-디(tert-펜틸퍼옥시)시클로헥산, 2,2-비스(4,4-디(tert-부틸퍼옥시)시클로헥실프로판, tert-헥실퍼옥시이소프로필모노카보네이트, tert-펜틸퍼옥시이소프로필카보네이트, tert-펜틸퍼옥시-n-옥토에이트, tert-부틸퍼옥시말레산, 1,1-디(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, tert-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, tert-부틸퍼옥시라우레이트, tert-부틸퍼옥시이소프로필모노헥사노에이트, tert-펜틸퍼옥시-2-에틸헥실카보네이트, tert-부틸퍼옥시-2-에틸헥실모노헥사노에이트, tert-헥실퍼옥시벤조에이트, tert-펜틸퍼옥시아세테이트, 2,5,-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산, tert-부틸퍼옥시아세테이트, 2,2-디(tert-부틸퍼옥시)부탄, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 부틸-4,4-디(tert-부틸퍼옥시)발레레이트, 에틸-3,3-디(tert-부틸퍼옥시)부틸레이트, 비스(2-tert-부틸퍼옥시 이소프로필)벤젠, 디큐밀퍼옥시드, 디-tert-헥실퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸 파옥시)헥산, 디-tert-부틸퍼옥사이드, tert-부틸퍼옥시이부티레이트, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산 등이 있다.
아조 화합물계 열라디칼 발생제로서는, 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥실-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(N-(2-프로필)-2-메틸프로피온아미드), 1-((1-시아노-1-메틸에틸)아조)포름아미드, 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아미드), 2,2'-아조비스(N-시클로헥실-2-메틸프로피온아미드), 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 등을 예로 들 수 있다.
본 발명의 (B) 성분으로서는, 경화성 조성물의 보존 안정성이 양호하며, Tg가 높은 경화물을 얻을 수 있으므로, 유기 과산화물계 열라디칼 발생제가 바람직하다. 유기 과산화물계 열라디칼 발생제는, 본 발명의 경화성 조성물의 가공 온도에 따라, 적절하게 선택하면 되고, 예를 들면, 트랜스퍼 성형에 의해 성형하는 경우에는, 유기 과산화물계 열라디칼 발생제는, 1분간 반감기 온도가 140∼200 ℃인 것이 바람직하고, 150∼180 ℃인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물에 있어서, (B) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.5∼3 질량부이다. 0.5 질량부보다 적은 경우에는 Tg가 높은 경화물을 얻을 수 없는 경우가 있고, 3 질량부보다 많으면 경화물의 경도나 탄성 등의 물성에 악영향을 미치는 경우가 있다. (B) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.6∼2.5 질량부가 바람직하고, 0.7∼2 질량부가 더욱 바람직하고, 0.8∼1.5 질량부가 가장 바람직하다.
본 발명의 (A) 성분 중에는, 융점이 높은 것이 많고, 본 발명의 경화성 조성물을 성형하는 경우의 작업성에 문제가 있는 경우가 있다. 그러므로, 본 발명의 경화성 조성물은, 그 연화점을 저하시킬 목적으로, (A) 성분 100 질량부에 대하여, (C) 성분으로서, 다른 라디칼 반응성 화합물 0∼50 질량부를 함유할 수도 있다. 본 발명에 있어서, 다른 라디칼 반응성 화합물이란, 라디칼 반응성을 가지는 화합물로서, (A) 성분인 상기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물 이외의 화합물을 말한다. 다른 라디칼 반응성 화합물로서는, 본 발명의 경화물의 기계적인 물성의 저하가 적은 점에서, 라디칼 반응성기, 바람직하게는 에틸렌성 불포화 결합을 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물인 것이 바람직하다.
(C) 성분으로서 바람직한 화합물로서는, 예를 들면, 디비닐벤젠, 트리비닐벤젠, 2,3-디비닐나프탈렌, 2,3-디비닐피리딘, 디알릴프탈레이트, 트리알릴트리멜리테이트, 테트라알릴피로멜리데이트, 디알릴테트라하이드로프탈레이트, 디알릴헥사하이드로프탈레이트, 2,3-디비닐-2-시클로헥센-1-올, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트, 트리메틸올프로판디알릴에테르, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 1,1,2,2-테트라알릴옥시에탄, 디알릴리덴펜타에리트리톨, 트리알릴시아누레이트, 트리알릴이소시아누레이트, 글리시딜디알릴이소시아누레이트, 2,2-비스(4-하이드록시시클로헥실)프로판의 디알릴에테르, 1,4-디비닐시클로헥산, 1,2,4-트리비닐시클로헥산, 디비닐비페닐, 1,3-디이소프로페닐벤젠, 1,4-디이소프로페닐벤젠, 3,3'-디알릴비스페놀 A, 3,5,3',5'-테트라알릴비스페놀 A, 1,2-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,3-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,4-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,1,3,3-테트라페닐-1,3-디비닐디실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐-1,5-디비닐트리실록산 등이 있다. 이들 중에서도, 본 발명의 경화성 조성물의 보존 안정성이 양호하며, (A) 성분과의 반응성도 양호한 점에서, 디알릴프탈레이트, 트리알릴트리멜리테이트, 테트라알릴피로멜리데이트, 디알릴테트라하이드로프탈레이트, 디알릴헥사하이드로프탈레이트, 트리알릴시아누레이트, 트리알릴이소시아누레이트, 글리시딜디알릴이소시아누레이트, 1,4-디비닐시클로헥산, 1,2,4-트리비닐시클로헥산, 3,3'-디알릴비스페놀 A, 3,3',5,5'-테트라알릴비스페놀 A, 1,2-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,3-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,4-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,1,3,3-테트라페닐-1,3-디비닐디실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐-1,5-디비닐트리실록산트리알릴이소시아누레이트가 바람직하고, 디알릴프탈레이트, 트리알릴시아누레이트, 트리알릴이소시아누레이트, 3,3'-디알릴비스페놀 A, 3,3',5,5'-테트라알릴 비스페놀 A, 1,4-비스(디메틸비닐실릴)벤젠, 1,1,3,3-테트라페닐-1,3-디비닐디실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐-1,5-디비닐트리실록산이 더욱 바람직하고, 트리알릴이소시아누레이트가 가장 바람직하다.
(C) 성분은, (A) 성분 100 질량부에 대하여, 50 질량부까지라면 본 발명의 경화성 조성물의 연화점이 성형이 용이하게 될 정도까지 배합해도 되지만, (C) 성분의 함량이 지나치게 많은 경우에는, 본 발명의 경화성 조성물의 경화물의 물성이 저하되는 경우가 있다. 그러므로, (C) 성분의 함량은 (A) 성분 100 질량부에 대하여 0∼30 질량부인 것이 바람직하고, 0∼20 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물은, 경화물의 기계적 강도, 내열성 등을 향상시키고, 열팽창율을 저하시킬 수 있으므로, 또한 (D) 성분으로서 필러를 함유하는 것이 바람직하다. 필러로서는, 예를 들면, 석영, 퓸드(fumed) 실리카, 침강성 실리카, 무수 규산, 용융 실리카, 결정성 실리카, 초미분 무정형 실리카 등의 실리카계 무기 필러; 마가다이트(magadiite), 몬모리로나이트, 사포나이트, 카올리나이트, 아일러라이트(ilerite), 마이카 등의 무기 층상 물질; 아라미드 섬유, 탄화규소 섬유, 세라믹 섬유, 아스베스토 섬유, 석고 섬유, 금속 섬유, 유리 섬유, 알루미나 섬유, 탄소 섬유 등의 섬유형 필러; 질화 규소, 질화 붕소, 질화 알루미늄 등의 질화물계 무기 필러; 산화 티탄, 산화 아연, 산화 지르코늄, 산화 니오브, 산화 알루미늄, 산화 세륨, 산화 이트륨 등의 금속 산화물계 무기 필러; 탄화 규소, 흑연, 다이아몬드, 카본 블랙, 그래파이트 등의 탄소계 무기 필러; 동 분말, 알루미늄 분말, 니켈 분말, 은 분말 등의 금속 분말; 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 돌로마이트 등의 탄산염; 알루미나 실리케이트, 마그네슘 실리케이트 등의 규산염; 황산 칼슘, 황산 바륨 등의 황산염; 그 외에, 티탄산 칼륨, 티탄산 바륨, 붕산 알루미늄, 수산화 알루미늄, 규조토, 백토, 클레이, 탈크, 규회석, 제올라이트, 견운모, 카올린, 파이로필라이트, 벤토나이트, 아스베스토, 유리 비즈, 유리 플레이크, 세라믹 비즈 등이 있다. 이들 중, 열팽창율이 낮은 경화물을 얻을 수 있으므로, 실리카계 무기 필러, 산화 알루미늄, 질화 알루미늄이 바람직하고, 실리카계 무기 필러가 더욱 바람직하고, 용융 실리카가 가장 바람직하다. 본 발명의 경화성 조성물의 유동성이 양호한 점에서, 필러의 형상은 구형(球形)이 바람직하고, 입경은 10∼50 ㎛의 범위를 가지는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물 중의(D) 성분의 함유량이 지나치게 많은 경우에는, 본 발명의 경화물의 강도나 휨 탄성 등에 악영향을 미치는 경우가 있으므로, (D) 성분의 함유량은, 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 10∼85 질량부인 것이 바람직하고, 20∼80 질량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물은, (A)∼(D) 성분 외에, 내후성, 물성 안정성, 이형성, 보존 안정성 등을 부여하는 첨가제를 사용할 수 있다. 이와 같은 첨가제로서는, 산화 방지제; 자외선 흡수제, 힌더드 아민계 광 안정제, 난연제, 실란 커플링제, 이형제 등의 첨가제를 예로 들 수 있다. 이와 같은 첨가제를 배합하는 경우, 그 배합량은 각 첨가제의 사용 목적 등에 따라 적절하게 선택할 수 있지만, 본 발명의 효과를 손상시키지 않도록 하는 관점에서, 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대해 전체 첨가제는 합계 10 질량부 이하의 범위로 하는 것이 바람직하다.
산화 방지제는, 산화를 억제하고, 내열성이나 내후성을 부여하는 첨가제이며, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 티오에테르계 산화 방지제 등을 예로 들 수 있다. 페놀계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 2,6-디-tert-부틸 페놀, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시-페놀, 디스테아릴(3,5-디-tert-4-하이드록시벤질)포스포네이트, 1,6-헥사메틸렌비스[(3,5-디-tert-4-하이드록시페닐)프로피온산 아미드], 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-sec-부틸-6-tert-부틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리스(2,6-디메틸-3-하이드록시-4-tert-부틸벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 2-tert-부틸-4-메틸-6-(2-아크릴로일옥시-3-tert-부틸-5-메틸벤질)페놀, 스테아릴(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 티오디에틸렌글리콜비스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥사메틸렌비스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 비스[3,3-비스(4-하이드록시-3-tert-부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 비스[2-tert-부틸-4-메틸-6-(2-하이드록시-3-tert-부틸-5-메틸벤질)페닐]테레프탈레이트, 1,3,5-트리스[(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시에틸]이소시아누레이트, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 트리에틸렌글리콜비스[(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트] 등이 있다.
인계 산화 방지제로서는, 예를 들면, [2-tert-부틸-4-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐티오)-5-메틸페닐]포스파이트, 트리데실포스파이트, 옥틸디페닐포스파이트, 디(데실)모노페닐포스파이트, 디(트리데실)펜타에리트리톨디포스파이트, 디(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4,6-트리-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 테트라(트리데실)이소프로필리덴디페놀디포스파이트, 테트라(트리데실)-4,4'-n-부틸리덴비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀)디포스파이트, 헥사(트리데실)-1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-부틸페닐)부탄트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)비페닐렌디포스포나이트, 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 2,2'-메틸렌비스(4,6-tert-부틸페닐)-2-에틸헥실포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-tert-부틸페닐)-옥타데실포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페닐)플로오로포스파이트, 2-에틸-2-부틸 프로필렌글리콜과 2,4,6-트리-tert-부틸페놀 등이 있다.
티오에테르계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 티오디프로피온산 디라우릴, 티오디프로피온산 디미리스틸, 티오디프로피온산 디스테아릴 등의 디알킬티오디프로피오네이트류 및 펜타에리트리톨테트라(β-도데실머캅토프로피오네이트) 등의 폴리올의 β-알킬머캅토프로피온산 에스테르류가 있다.
산화 방지제의 배합량은 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.001∼10 질량부, 더욱 바람직하게는, 0.05∼5 질량부이다. 그리고, 페놀계 산화 방지제는, 본 발명의 경화성 조성물의 보존 안정을 향상시키는 효과도 있다.
자외선 흡수제는, 자외선을 흡수하고, 내후성을 부여하는 첨가제이며, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제 등을 예로 들 수 있다. 벤소트리아졸계 자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디크미르페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-카르복시페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-tert-옥틸-6-벤조트리아졸릴)페놀 등이 있다.
트리아진계 자외선 흡수제로서는, 2-(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시페닐)-4,6-디페닐-s-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-프로폭시-5-메틸페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시페닐)-4,6-디비페닐-s-트리아진, 2,4-비스(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)-s-트리아진 등을 예로 들 수 있다.
벤조페논계 자외선 흡수제로서는, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤소페논, 5,5'-메틸렌비스(2-하이드록시-4-메톡시벤조페논) 등을 예로 들 수 있다.
전술한 자외선 흡수제의 배합량은, 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01∼10 질량부, 더욱 바람직하게는 0.05∼5 질량부이다.
힌더드 아민계 광 안정제는, 자외선 등에 의해 발생한 라디칼을 트랩하고, 내후성을 부여하는 첨가제이며, 예를 들면, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜스테아레이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜스테아레이트, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜벤조에이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딜메타크릴레이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)·비스(트리데실)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)·비스(트리데실)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-2-부틸-2-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-[트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜옥시카르보닐옥시)부틸카르보닐옥시]에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-[트리스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐옥시)부틸카르보닐옥시]에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 1,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아미노)헥산/2,4-디클로로-6-모르폴리노-s-트리아진 중축합물, 1,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아미노)헥산/2,4-디클로로-6-tert-옥틸아미노-s-트리아진 중축합물, 1,5,8,12-테트라키스[2,4-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸, 1,5,8,12-테트라키스[2,4-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸, 1,6,11-트리스[2,4-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일아미노]운데칸, 1,6,11-트리스[2,4-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-s-트리아진-6-일아미노]운데칸, 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀/숙신산 디에틸 중축합물, 1,6-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아미노)헥산/디브로모에탄 중축합물 등이 있다.
상기 힌더드 아민계 광 안정제의 배합량은, 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 0.001 질량부∼10 질량부인 것이 바람직하다.
난연제는, 수지에 난연성을 부여하는 첨가제이다. 난연제로서는, 예를 들면, 인산 트리페닐, 페놀·레조르시놀·옥시 염화인 축합물, 페놀·비스페놀 A·옥시 염화인 축합물, 2,6-크실레놀·레소르시놀·옥시 염화인 축합물 등의 인산 에스테르 화합물; 아닐린·옥시 염화인 축합물, 페놀·크실렌디아민·옥시 염화인 축합물 등의 인산 아미드 화합물; 포스파젠; 데카브로모디페닐에테르, 테트라브로모비스페놀 A 등의 할로겐계 난연제; 인산 멜라민, 인산 피페라진, 피로인산 멜라민, 피로인산 피페라진, 폴리인산 멜라민, 폴리인산 피페라진 등의 질소 함유 유기 화합물의 인산염; 적린(red phosphorus) 및 표면 처리나 마이크로 캡슐화된 적린; 산화 안티몬, 붕산 아연 등의 난연 조제(助劑); 폴리테트라플루오로에틸렌, 실리콘 수지 등의 드립 방지제(anti-drip agent) 등이 있다.
난연제의 배합량은 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 2∼20 질량부, 더욱 바람직하게는 5∼10 질량부이다.
실란 커플링제는, 경화물의 밀착성을 향상시키는 성분이다. 실란 커플링제로서는, 예를 들면, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에톡시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 등이 있다.
실란 커플링제의 배합량은 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01∼5 질량부, 더욱 바람직하게는 0.1∼2 질량부이다.
이형제는, 성형시에 금형으로부터 이형을 향상시키는 성분이다. 이형제로서는, 예를 들면, 카나우바 왁스(carnauba wax), 몬탄산, 스테아르산 등의 고급 지방산, 고급 지방산 금속염, 몬탄산 에스테르 등의 에스테르계 왁스, 산화 폴리에틸렌 등의 산화형 폴리올레핀계 왁스, 비산화 폴리에틸렌 등의 비산화형 폴리올레핀계 왁스 등이 있으며, 이들 중 1종을 단독으로 사용할 수도 있고 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 이들 중에서도 산화형 폴리올레핀계 왁스 또는 비산화형 폴리올레핀계 왁스를, 본 발명의 경화성 조성물 100 질량부에 대하여, 0.01∼10 질량부 사용하는 것이 바람직하고, 0.1∼5 질량부 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물은, (B) 성분으로서, 광 라디칼 발생제를 사용한 경우에는, 자외선, 전자선, X선, 방사선, 고주파 등의 활성 에너지선에 의해, 열라디칼 발생제를 사용한 경우에는, 가열에 의해 경화시킬 수 있다. 본 발명의 경화성 조성물은, 입체 성형물의 가공 성형성이 우수한 점에서, 가열에 의해 경화시키는 것이 바람직하다. 경화 온도는, 열라디칼 발생제의 종류를 선택함으로써, 각종 온도로 설정할 수 있지만, 지나치게 낮은 경우에는 본 발명의 경화성 조성물의 보존 안정성이 불량하게 되거나, 경화에 필요한 시간이 길어져 작업성에 문제가 생기는 경우가 있고, 또한 지나치게 높은 경우에는, 본 발명의 성형 가공의 치수 정밀도가 불량하게 되는 경우가 있으므로, 본 발명의 경화성 조성물의 경화 온도는, 100∼250 ℃가 바람직하고, 150∼200 ℃가 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물은, 열경화성 수지의 성형 방법으로서 알려진 성형 방법, 예를 들면, 콤프레션 성형, 트랜스퍼 성형, 인젝션 성형, 압출 성형, 주조(casting), RIM 성형 등의 성형 방법에 의해 성형할 수 있으며, 그 중에서도, 입체물의 성형 가공성이 우수한 점에서, 트랜스퍼 성형이 바람직하다. 또한, 성형 후에, 필요에 따라 후경화(after-curing)할 수도 있다. 후경화함으로써, 경화 반응이 더욱 진행하여, 본 발명의 경화성 조성물의 경화물의 물리적인 강도나 내열성이 향상된다.
본 발명의 경화성 조성물을 트랜스퍼 성형으로 성형하는 경우에는, 본 발명의 경화성 조성물을 그대로 사용할 수도 있지만, 기포를 말려들게 하는 경우가 적어 양호한 품질의 경화물을 얻을 수 있으므로, 태블릿으로 가공하여, 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 경화성 조성물을 태블릿으로 가공하는 경우에는, 본 발명의 경화성 조성물의 각 성분을 일괄적으로 용해조에 투입하고, 배치식(batchwise)으로 용융 혼합할 수도 있고, 각 성분을 일괄적으로 니더(kneader)나 가열 3롤 등의 혼련기에 투입하여, 연속적으로 용융 혼합할 수도 있다. 태블릿의 형상은 특별히 한정되지 않고, 본 발명의 경화성 조성물을 사용하는 트랜스퍼 성형기의 사양에 맞춘 형상으로 하면 된다.
본 발명의 경화성 조성물은, 가공 성형성이 우수하며, 특히, 트랜스퍼 성형에서의 성형 가공성이 우수하다. 본 발명의 경화성 조성물은, 반도체 소자의 몰딩 재료에 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 경화성 조성물이 바람직하게 사용되는 반도체 소자로서는, IC, LSI 등의 집적 회로; 발광 다이오드(LED), 유기 전계 발광 소자(유기 EL), 레이저 다이오드, LED 어레이, CCD 등의 광 반도체 소자; SiC 파워 반도체 등을 예로 들 수 있다. 본 발명의 경화성 조성물의 경화물은, 내열성이 높으므로, 특히, 고도의 내열성이 요구되는 파워 반도체나 파워 모듈의 몰딩 재료, 특히 SiC 파워 반도체나 SiC 파워 모듈의 몰딩 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 경화성 조성물을 몰딩 재료로 하는 파워 반도체로서는, GTO(Gate Turn Off) 사이리스터(thyristor), 절연 게이트 바이폴러 트랜지스터(IGBT: Insulated Gate Bipolar Transistor), 금속 산화물 반도체 전계 효과 트랜지스터(MOSFET: Meta1 0xide Semiconductor Field Effect Transistor), 정전 유도 트랜지스터(SIT: Static Induction Transistor), 다이오드, 파워트랜지스터, 사이리스터, 트라이악(triac) 등을 예로 들 수 있다. 또한, 파워 모듈로서는, 범용 인버터 모듈, IPM(Intelligent Power Module), 자동차용 인버터 모듈 등을 예로 들 수 있다. 이와 같은 파워 반도체나 파워 모듈은, 철도 차량, 중전기 플랜트, 하이브리드 자동차, 전기 자동차, 로봇 용접기, 엘리베이터, 에어콘, UPS(UPS 장치), 범용 인버터(범용 모터의 제어기), 세탁기, 전자 레인지, 전자 조리기(electromagnetic cooker), 선풍기, 냉장고, 전기 밥솥, VTR, 오디오 기기 등에 사용할 수 있다.
이 외에, 본 발명의 경화성 조성물은, 반도체 소자의 절연 재료, 프린트 배선판 등의 기판, 전기 제품이나 전기 전자 기기의 하우징 및 부품, 자동차, 철도 차량, 항공기 등의 부품 등에 바람직하게 사용된다.
[실시예]
이하에서, 실시예 및 비교예 등에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 다만, 이하의 실시예 등에 의해 본 발명은 제한되는 것은 아니다. 그리고, 실시예 중의 "부"나 "%}는, 특별히 언급하지 않는 한 "질량부"나 "질량%"를 의미한다.
[제조예 1]: 화합물 A1의 합성
교반기, 온도계, 질소 도입관, 적하 깔대기 및 냉각관을 구비한 유리제 반응 용기에 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀 549 g(1.89 mol, 혼슈화학공업 제조)과 메탄올 1.4 kg, 수산화 칼륨 266 g(4.75 mo1) 및 클로로메틸스티렌 691 g(4.53 mo1)을 더하고, 60℃에서 1시간 교반했다. 그 후, 교반을 정지하여 2층으로 분리하고, 하층을 제거하였다. 상층을 냉각하고, 재결정에 의해 정제하여, 백색 고체의 화합물 A1을 613 g(수율 62%) 얻었다. 화합물 A1은 하기 구조를 가지는 화합물이며, 화합물 A1의 융점은 102℃였다.
[제조예 2]: 화합물 A2의 합성
제조예 1에 있어서, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀 대신 비페닐-2,2'-디올을 사용한 점 이외는, 제조예 1과 동일한 조작을 행하여, 백색 고체의 화합물 A2를 얻었다. 화합물 A2는 하기 구조를 가지는 화합물이며, 화합물 A2의 융점은 98℃였다.
[제조예 3]: 화합물 A3의 합성
제조예 1에 있어서, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀 대신 1,6-나프탈렌디올을 사용한 점 이외는, 제조예 1과 동일한 조작을 행하여, 백색 고체의 화합물 A3을 얻었다. 화합물 A3는 하기 구조를 가지는 화합물이며, 화합물 A3의 융점은 122℃였다.
[제조예 4]: 화합물 A4의 합성
제조예 1에 있어서, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀 대신 4,4'-디하이드록시디페닐술피드를 사용한 점 이외는, 제조예 1과 동일한 조작을 행하여, 백색 고체의 화합물 A4를 얻었다. 화합물 A4는 하기 구조를 가지는 화합물이며, 화합물 A4의 융점은 170℃였다.
[제조예 5]: 화합물 A5의 합성
제조예 1에 있어서, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀 대신 4,4'-디하이드록시디페닐술폰을 사용한 점 이외는, 제조예 1과 동일한 조작을 행하여, 백색 고체의 화합물 A5를 얻었다. 화합물 A5는 하기 구조를 가지는 화합물이며, 화합물 A5의 융점은 121℃였다.
비교예의 경화성 수지 성분
a1: 에폭시 수지(시그마·알드리치사 제조, 폴리[(o-크레실글리시딜에테르)-CO-포름알데히드], 수평균 분자량(Mn): ∼870)
a2: 페놀 수지(군에화학사 제조, 상품명: PSM4326)
(B) 성분
B1: 디큐밀퍼옥시드(니치유사 제조, 상품명: 퍼큐밀 D)
(C) 성분
C1: 트리알릴이소시아누레이트(일본화성사 제조, 상품명: TAIC)
(D) 성분
D1: 구형 실리카(도쿠야마사 제조, 상품명: SE-40, 평균 입경 40㎛)
D2: 구형 실리카(아드마텍스사 제조, 상품명: SO-E5, 평균 입경 15㎛)
D3: 용융 실리카(덴키화학공업사 제조, 상품명: FB-950, 평균 입경 24㎛)
산화 방지제
E1: 2,6-디-tert-부틸 페놀
[태블릿 조제]
화합물 A1∼A5 및 전술한 화합물을 사용하여, 하기 공정에 의해 표 1 또는 표 2에 기재된 배합의 태블릿을 조제했다. 그리고, 표 중의 수치는 질량부이다.
(1) (B) 및 (D) 성분 이외의 성분을 용융 혼합하였다.
(2) 용융 혼합한 것과 (B) 및 (D) 성분을, 믹서를 사용하여 100℃에서 30분간 혼련하였다.
(3) 혼련한 것을, 냉각하고, 분쇄하였다.
(4) 태블릿 머신(오지기계가부시키가이샤 제조, OTM-10-80)을 사용하여, 직경 15 ㎜, 높이 18 ㎜(질량 약 25 g)의 태블릿으로 성형하였다.
[표 1]
[표 2]
[스파이럴플로우]
트랜스퍼 성형기(고다이라 제작소 제조, 형식: SP-T-10)를 사용하여, 하기 조건에서, 각 태블릿의 스파이럴플로우 길이를 측정하였다. 결과를 표 3 또는 표 4에 나타내었다.
금형: 스파이럴 플로우 금형(단면이 반경 2.5 ㎜인 반원형)
압출압: 10 MPa, 금형 온도: 130℃, 사출 시간: 10초
[시험편의 조제]
트랜스퍼 성형기(고다이라제작소사 제조, 형식: SP-T-10)를 사용하여, 하기의 조건에서 각 태블릿을 트랜스퍼 성형하여, 길이 100 ㎜, 폭 35 ㎜, 두께 2 ㎜의 시험편을 조제했다.
· 사출 조건 압출압: 10 MPa, 금형 온도: 130℃, 사출 시간: 2분
· 경화 조건 금형 온도: 150℃, 경화 시간: 5분
· 후경화 250℃, 30분
하기 조건에서, 내열성(중량 잔존율, 굴곡 탄성율), 열선 팽창율, 유리 전이 온도, 및 5% 중량 감소 온도를 측정하였다. 결과를 표 3 또는 표 4에 나타내었다.
[내열성]
시험편을 공기 분위기 하에서, 250℃의 오븐에, 100시간 및 300시간 보존하였다. 오븐에 보존하기 전(0 hr), 100시간 경과 후(100 hr), 및 300시간 경과 후(300 h)의 시험편에 대하여, 하기 방법에 의해 중량 잔존율 및 굴곡 탄성율을 구하였다.
[중량 잔존율]
오븐에 보존하기 전, 100시간 경과 후, 및 300시간 경과 후의 시험편의 질량을 측정하고, 오븐에 보존하기 전의 시험편의 질량을 100분율로 한 경우의 각 시험편의 질량을 100분율로 나타내었다.
[굴곡 탄성율]
JIS K6911(열경화성 플라스틱 일반 시험 방법)에 준거하여, 수지용 만능 시험기(시마즈제작소사 제조, 형식: 오토그래프 AG-X)를 사용하여, 굴곡 탄성율을 측정하였다.
[열선 팽창율 및 유리 전이 온도]
열 기계적 분석 장치(에스아이아이·나노테크놀로지사 제조, 형식: EXSTAR TMA/SS6100)를 사용하여, 열선 팽창율 및 유리 전이 온도를 측정하였다.
[5% 중량 감소 온도]
시험편의 1부를 채취하고, 시차열 열중량 동시 측정 장치(에스아이아이·나노테크놀로지사 제조, 형식: EXSTAR TG/DTA6300)를 사용하여, 하기 조건에서의 5% 중량 감소 온도를 측정하였다.
측정 분위기: 공기 중
승온 개시 온도: 100℃
승온 속도: 10℃/분
승온 종료 온도: 550℃
[표 3]
* 1: α1=유리 전이 온도에 도달하기 전의 열선 팽창율
* 2: α2 = 유리 전이 온도에 도달한 후의 열선 팽창율
[표 4]
* 1: α1 = 유리 전이 온도에 도달하기 전의 열선 팽창율
* 2: α2 = 유리 전이 온도에 도달한 후의 열선 팽창율
표 3으로부터 밝혀진 바와 같이, 본 발명에 따른 경화성 조성물의 경화물은 비교예의 에폭시 수지 조성물에 비해, 스파이럴플로우가 동등(同等) 이상이므로, 가열 성형시의 유동성이 높고, 생산성이 양호한 것을 확인할 수 있었다. 또한, 본 발명에 따른 경화물은, 중량 잔존율이 높고, 선팽창율이 낮으며, 유리 전이 온도가 높았다. 실시예 4와 그 이외의 실시예와 비교한 결과, 본 발명의 경화성 조성물에 필러를 함유시킴으로써, 열선 팽창율이나 내열성이 현저하게 향상되는 것이 밝혀졌다. 본 발명품의 경화물은 유리 전이 온도가 300℃ 이상이며, 300℃ 정도의 고온에서 사용할 가능성이 있는 SiC 파워 반도체에 있어서도, 바람직하게 사용할 수 있다. 이에 비해, 비교예 1, 2, 3∼6의 결과로부터 밝혀진 바와 같이, 종래의 에폭시 수지 조성물이나, 본 발명에 따른 (A) 성분을 사용한 것이라도 (B) 성분의 양이 소정값 미만인 경화성 조성물은, 충분한 유리 전이 온도를 얻을 수 없었다.
Claims (7)
- (A) 성분으로서, 하기 일반식(1)으로 표시되는 부분 구조를 분자 중에 적어도 2개 가지는 화합물 100 질량부;
(B) 성분으로서, 열라디칼 발생제 0.5∼3 질량부; 및
(C) 성분으로서, 다른 라디칼 반응성 화합물 0 질량부 초과, 50 질량부 미만
를 함유하고,
상기 (C) 성분이 트리알릴이소시아누레이트인, 경화성 조성물:
(상기 일반식(1) 중에서, 환 A는 벤젠환 또는 시클로헥실환을 나타내고, R1은 탄소수 1∼6의 알킬렌기를 나타내고, R2는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, a는 0 또는 1의 수를 나타내고, b는 0∼3의 정수를 나타내고, c는 1 또는 2의 수를 나타냄). - 제1항에 있어서,
상기 (A) 성분이, 하기 일반식(2) 또는 일반식(3)으로 표시되는 화합물인, 경화성 조성물:
(상기 일반식(2) 중에서, R3는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, d는 0∼2의 정수를 나타내고, X1은 산소 원자, 유황 원자, 술피닐기, 술포닐기, 카르보닐기, 페닐렌기, 시클로헥실렌기(단, 1,1-시클로헥실렌기를 제외함), 하기 일반식(4)으로 표시되는 기, 또는 직접 결합을 나타내고, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가짐)
(상기 일반식(4) 중에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기를 나타내며, 단, R4 및 R5가 탄소수 1∼12의 탄화수소기인 경우, R4 및 R5는 서로 연결될 수도 있음)
(상기 일반식(3) 중에서, R1, R2, a, b 및 c는 일반식(1)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 가짐). - 제1항에 있어서,
(D) 성분으로서 필러를 추가로 함유하는 경화성 조성물. - 제2항에 있어서,
(D) 성분으로서 필러를 추가로 함유하는 경화성 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물로 이루어지는 트랜스퍼 성형용 태블릿.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물의 경화물로 몰딩된 반도체 소자.
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