KR101859393B1 - 경화형 폴리오르가노실록산 조성물, 봉지재, 및 광학기기 - Google Patents
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Abstract
규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1 종의 제1 실록산 화합물, 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1 종의 제2 실록산 화합물, 및 (C) 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 중량을 기준으로 약 0.05 중량% 내지 약 3 중량%의 친수성 폴리알킬렌 옥사이드 화합물을 포함하는 경화형 폴리실록산 조성물, 상기 조성물을 경화하여 얻은 봉지재, 및 상기 봉지재를 포함하는 광학기기를 제공한다.
Description
경화형 폴리오르가노실록산 조성물, 봉지재, 및 상기 봉지재를 포함하는 광학기기에 관한 것이다.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스 소자(photoluminescence device, PL device) 등의 발광 소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다.
이들 발광 소자는 발광부에서 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며, 서로 다른 색을 표시하는 발광부를 조합하여 백색을 표시할 수 있다.
이러한 발광 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조의 봉지재(encapsulant)를 포함한다. 상기 봉지재는 외부의 가스 및 수분으로부터 발광 소자를 보호하고 상기 발광 소자로부터 방출되는 다양한 파장대의 빛을 외부로 통과시킬 수 있다.
LED 패키지 제조 업체의 공정 수율 향상을 위해서는 실리콘 봉지재가 도포된 각 패키지가 비슷한 색좌표 상에 존재하여 색 균일도가 좋은 패키지 생산이 중요하다. 또한, 패키지 조립 공정이나 조립 완료 후, 실리콘 봉지된 LED 패키지의 표면이 불규칙적인 거침이 커지면 각 패키지의 색좌표 분포가 넓어질 수 있고, 표면 끈적임이 발생되면 양산 공정 진행에 문제를 야기할 수 있다.
상기 문제들을 해결하기 위해서는 우수한 색 균일도 및 표면 점착력의 개선을 갖는 실리콘 봉지재의 개발이 필요하다.
일 구현예는, 경화 후 색균일도가 좋아지고 표면 점착력이 감소하는 경화형 폴리오르가노실록산 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 경화하여 얻은 봉지재를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 봉지재를 포함하는 광학기기를 제공한다.
일 구현예에서는, (A) 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1 종의 제1 실록산 화합물, (B) 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1 종의 제2 실록산 화합물, 및 (C) 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 중량을 기준으로 약 0.05 중량% 내지 약 3 중량%의 하기 화학식 1로 표시되는 폴리알킬렌 옥사이드 화합물을 포함하는 경화형 폴리오르가노실록산 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Y1(CmH2mO2 /2)D1(CnH2nO2/2)D2Y2
상기 화학식 1에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기), 또는 이들의 조합이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이고,
D1 및 D2는 각각 0≤D1＜100, 및 0≤D2＜100을 충족하되, D1 및 D2가 동시에 0 일 수는 없다.
상기 화학식 1에서, m 및 n은 각각 독립적으로 2 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로사이클로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 하이드록시기, C2 내지 C5의 알케닐기, 에폭시기, 또는 에폭시기 치환된 C1 내지 C5의 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르(ω-Allyl terminated poly(ethylene glycol) methyl ether), α,ω-디알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α,ω-Diallyl Terminated Poly(ethylene glycol)), α-에폭시-ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α-Epoxy-ω-Allyl Terminated Poly(ethylene glycol)), α-히드록시-ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α-Hydroxy-ω-Allyl Terminated Poly(ethylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜) 디아크릴레이트(Poly(ethylene glycol) diacrylate), 폴리(에틸렌글리콜) 디메틸 에테르(Poly(ethylene glycol) dimethyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 디글리시딜 에테르(Poly(ethylene glycol) diglycidyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Poly(ethylene glycol) dimethacrylate), 폴리(에틸렌글리콜) 디비닐 에테르(Poly(ethylene glycol) divinyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르(Poly(ethylene glycol) methyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르 메타크릴레이트(Poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate), 폴리(에틸렌글리콜)-블록-폴리(프로필렌글리콜)-블록-폴리(에틸렌글리콜)(Poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol), 폴리(프로필렌글리콜)-블록-폴리(에틸렌글리콜)-블록-폴리(프로필렌글리콜)(Poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜-란-프로필렌글리콜)(Poly(ethylene glycol-ran-propylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜-란-프로필렌글리콜) 모노부틸 에테르(Poly(ethylene glycol-ran-propylene glycol) monobutyl ether), O,O'-비스(2-카르복시에틸)도데카에틸렌 글리콜(O,O'-bis(2-carboxyethyl)dodecaethylene glycol), 폴리 프로필렌글리콜-메타크릴레이트 (Polypropyleneglycol-methacrylate), 폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)-메타크릴레이트(Poly (ethyleneglycol-propyleneglycol)-methacrylate), 프로필렌글리콜-아크릴레이트(Polypropyleneglycol-acrylate), 메톡시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Methoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 옥톡시 폴리에틸렌글리콜-프로필렌글리콜-메타크릴레이트(Octoxy polyethyleneglycol-polypropylene glycol-methacrylate), 라우록시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Lauroxy polyethyleneglycol-methacrylate), 스테아록시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Stearoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 페녹시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Phenoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 페녹시 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-메타크릴레이트(Phenoxy polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-methacrylate), 노닐페녹시-폴리프로필렌글리콜-아크릴레이트(Nonilphenoxy-polypropyleneglycol-acrylate), 노닐페녹시-폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)-아크릴레이트(Nonilphenoxy-poly(ethyleneglycol-propyleneglycol)-acrylate), 폴리에틸렌글리콜-디메타크릴레이트(Polyethyleneglycol-dimethacrylate), 폴리프로필렌글리콜-디메타크릴레이트(Polypropyleneglycol-dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-에틸렌글리콜-디메타크릴레이트(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-ethyleneglycol-dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-에틸렌글리콜-디아크릴레이트(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-ethyleneglycol-diacrylate), 폴리옥시에틸렌-모노라우레이트(Polyoxyethylene-monolaurate), 폴리옥시에틸렌-모노스테아레이트(Polyoxyethylene-monostearate),폴리옥시에틸렌-모노올리레이트(Polyoxyethylene-monoolerate), 폴리프로필렌글리콜-디스테아레이트(Polypropyleneglycol-distearate), 폴리에틸렌글리콜-알릴에테르(Polyethyleneglycol-allylether), 메톡시-폴리에틸렌글리콜-알릴에테르(Methoxy-polyethyleneglycol-allylether), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-allylether), 폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Polypropyleneglycol-allylether), 부톡시-폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Butoxy-polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-allylether), 폴리프로필렌글리콜-디알릴에테르(polypropyleneglycol-diallylether), 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로서, 상기 화학식 1의 폴리알킬렌 옥사이드 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 8로 표시되는 것으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다:
(화학식 6)
CH2=CHCH2-(CH2CH2O)0.5(CHCH3CH2O)0.5-OH
(화학식 7)
CH2=CHCH2-(CHCH3CH2O)1.0-OH
(화학식 8)
CH2=CHCH2-(CH2CH2O)1.0-CH2CH=CH2 .
상기 화학식 1의 폴리알킬렌 옥사이드 화합물은 상기 제1 실록산 화합물 및 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 제1 실록산 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1 /2)M1(R10R11SiO2 /2)D3(R12SiO3 /2)T1(SiO3 /2-Y3-SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 2에서,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C32 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기), 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,
Y3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
0<M1<1, 0≤D3<1, 0≤T1<1, 0≤T2<1, 0≤Q1<1이고,
M1+D3+T1+T2+Q1=1이다.
상기 R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 제2 실록산 화합물은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R15R16R17SiO1 /2)M2(R18R19SiO2 /2)D4(R20SiO3 /2)T3(SiO3 /2-Y4-SiO3 /2)T4(SiO4 /2)Q2
상기 화학식 3에서,
R15 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기), 또는 이들의 조합이고,
R15 내지 R20 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
Y4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
0<M2<1, 0≤D4<1, 0≤T3<1, 0≤T4<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D4+T3+T4+Q2=1이다.
상기 R15 내지 R20 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 제1 실록산 화합물은 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 초과로 포함될 수 있고, 상기 제2 실록산 화합물은 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 미만으로 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 조성물을 경화하여 얻은 봉지재를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 봉지재를 포함하는 광학기기를 제공한다.
소수성인 실록산 조성물에 친수성의 폴리알킬렌 옥사이드계 화합물을 소량 첨가함으로써, 친수성 형광체가 상기 조성물 내에 보다 균일하게 분산되게 함으로써, 경화후 색균일도가 증가하고 표면 점착성이 감소하여 신뢰성 및 공정성이 개선된 봉지재 조성물을 얻을 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 비교예 1에 따른 봉지재 조성물에 적색 및 녹색 형광체를 첨가하고, 이를 150 내지 200 개의 패키지에 일정량씩 도포하여 광소자를 제작한 후, 상기 광소자들을 적분구(spectroradiometer)를 사용하여 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색 좌표로 나타낸 것이다.
도 3 내지 도 5는, 각각 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 봉지재 조성물에 적색 및 녹색 형광체를 첨가하고, 이를 150 내지 200 개의 패키지에 일정량씩 도포하여 광소자를 제작한 후, 상기 광소자들을 적분구(spectroradiometer)를 사용하여 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색좌표로 나타낸 것이다.
도 2는 비교예 1에 따른 봉지재 조성물에 적색 및 녹색 형광체를 첨가하고, 이를 150 내지 200 개의 패키지에 일정량씩 도포하여 광소자를 제작한 후, 상기 광소자들을 적분구(spectroradiometer)를 사용하여 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색 좌표로 나타낸 것이다.
도 3 내지 도 5는, 각각 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 봉지재 조성물에 적색 및 녹색 형광체를 첨가하고, 이를 150 내지 200 개의 패키지에 일정량씩 도포하여 광소자를 제작한 후, 상기 광소자들을 적분구(spectroradiometer)를 사용하여 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색좌표로 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하, 일 구현예에 따른 봉지재 조성물에 대하여 설명한다.
일 구현예에서는, (A) 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1 종의 제1 실록산 화합물, (B) 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1 종의 제2 실록산 화합물, 및 (C) 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 중량을 기준으로 약 0.05 중량% 내지 약 3 중량%의 하기 화학식 1로 표시되는 폴리알킬렌 옥사이드 화합물을 포함하는 경화형 폴리오르가노실록산 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Y1(CmH2mO2 /2)D1(CnH2nO2/2)D2Y2
상기 화학식 1에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기), 또는 이들의 조합이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이고,
D1 및 D2는 각각 0≤D1＜100, 및 0≤D2＜100을 충족하되, D1 및 D2가 동시에 0 일 수는 없다.
상기 화학식 1에서, m 및 n은 각각 독립적으로 2 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1에서, m 및 n 중 하나는 2이고, 다른 하나는 3일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로사이클로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 하이드록시기, C2 내지 C5의 알케닐기, 에폭시기, 또는 에폭시기 치환된 C1 내지 C5의 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물로는, 예를 들어, ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르(ω-Allyl terminated poly(ethylene glycol) methyl ether), α,ω-디알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α,ω-Diallyl Terminated Poly(ethylene glycol)), α-에폭시-ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α-Epoxy-ω-Allyl Terminated Poly(ethylene glycol)), α-히드록시-ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α-Hydroxy-ω-Allyl Terminated Poly(ethylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜) 디아크릴레이트(Poly(ethylene glycol) diacrylate), 폴리(에틸렌글리콜) 디메틸 에테르(Poly(ethylene glycol) dimethyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 디글리시딜 에테르(Poly(ethylene glycol) diglycidyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Poly(ethylene glycol) dimethacrylate), 폴리(에틸렌글리콜) 디비닐 에테르(Poly(ethylene glycol) divinyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르(Poly(ethylene glycol) methyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르 메타크릴레이트(Poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate), 폴리(에틸렌글리콜)-블록-폴리(프로필렌글리콜)-블록-폴리(에틸렌글리콜)(Poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol), 폴리(프로필렌글리콜)-블록-폴리(에틸렌글리콜)-블록-폴리(프로필렌글리콜)(Poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜-란-프로필렌글리콜)(Poly(ethylene glycol-ran-propylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜-란-프로필렌글리콜) 모노부틸 에테르(Poly(ethylene glycol-ran-propylene glycol) monobutyl ether), O,O'-비스(2-카르복시에틸)도데카에틸렌 글리콜(O,O'-bis(2-carboxyethyl)dodecaethylene glycol), 폴리 프로필렌글리콜-메타크릴레이트 (Polypropyleneglycol-methacrylate), 폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)-메타크릴레이트(Poly (ethyleneglycol-propyleneglycol)-methacrylate), 프로필렌글리콜-아크릴레이트(Polypropyleneglycol-acrylate), 메톡시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Methoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 옥톡시 폴리에틸렌글리콜-프로필렌글리콜-메타크릴레이트(Octoxy polyethyleneglycol-polypropylene glycol-methacrylate), 라우록시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Lauroxy polyethyleneglycol-methacrylate), 스테아록시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Stearoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 페녹시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Phenoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 페녹시 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-메타크릴레이트(Phenoxy polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-methacrylate), 노닐페녹시-폴리프로필렌글리콜-아크릴레이트(Nonilphenoxy-polypropyleneglycol-acrylate), 노닐페녹시-폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)-아크릴레이트(Nonilphenoxy-poly(ethyleneglycol-propyleneglycol)-acrylate), 폴리에틸렌글리콜-디메타크릴레이트(Polyethyleneglycol-dimethacrylate), 폴리프로필렌글리콜-디메타크릴레이트(Polypropyleneglycol-dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-에틸렌글리콜-디메타크릴레이트(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-ethyleneglycol-dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-에틸렌글리콜-디아크릴레이트(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-ethyleneglycol-diacrylate), 폴리옥시에틸렌-모노라우레이트(Polyoxyethylene-monolaurate), 폴리옥시에틸렌-모노스테아레이트(Polyoxyethylene-monostearate),폴리옥시에틸렌-모노올리레이트(Polyoxyethylene-monoolerate), 폴리프로필렌글리콜-디스테아레이트(Polypropyleneglycol-distearate), 폴리에틸렌글리콜-알릴에테르(Polyethyleneglycol-allylether), 메톡시-폴리에틸렌글리콜-알릴에테르(Methoxy-polyethyleneglycol-allylether), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-allylether), 폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Polypropyleneglycol-allylether), 부톡시-폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Butoxy-polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-allylether), 폴리프로필렌글리콜-디알릴에테르(polypropyleneglycol-diallylether), 또는 이들의 조합을 들 수 있고, 이들에 제한되지 않는다.
전술한 바와 같이, 발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device), 광 루미네선스 소자(photoluminescence device, PL device) 등의 발광 소자는 발광부에서 청색, 적색, 및 녹색과 같은 발광 물질 고유의 색을 표시할 수 있으며, 백색광 소자를 만들기 위해 봉지재에 형광체(phosphor)를 혼합하면, 상기 형광체가 LED 칩으로부터 나오는 청색 광을 녹색, 황색, 적색 등으로 변환시키고, 이러한 여러 색의 빛의 혼합에 의해 백색광을 구현한다. 구체적으로는, 일반적으로 액상인 봉지재에 고상의 형광체를 혼합, 탈포하고, 이 혼합물을 LED 칩이 연결된 패키지 상단에 도포하고, 도포된 혼합물을 경화함으로써 발광 소자를 제작한다. 상기 혼합물은 시린지 등에 넣어 LED 칩 상으로 도포하는데, 액상의 봉지재에 비해 고상인 형광체의 밀도가 높고, 또한 경화 전 액상 봉지재의 유동성에 의해 상기 형광체는 시간이 흐름에 따라 봉지재 내에서 침강하게 된다. 따라서, 동일한 봉지재 및 형광체로 이루어진 혼합물을 사용하여 발광 소자를 제작하더라도, 시간이 흐름에 따라 시린지 아래 쪽 봉지재 내 형광체의 농도가 높아지고, 결과 초기에 제작된 발광소자와 이후 제작되는 발광소자간 형광체 함량의 차이가 생긴다. 이러한 형광체 함량의 차이는 소자간 색 차이를 유발하며, 따라서 그러한 봉지재 및 형광체 혼합물, 및 그로부터 제조되는 발광 소자의 신뢰성을 담보할 수 없게 된다.
또한, 패키지 조립 공정이나 조립 완료 후, 실리콘 봉지된 LED 패키지의 표면 불규칙적인 거침이 커지면 각 패키지의 색좌표 분포가 넓어질 수 있고, 표면 끈적임이 발생되면 양산 공정 진행에 문제를 야기할 수 있다. 이러한 문제들을 해결하기 위해 우수한 색 균일도 및 표면 점착력 개선을 가진 실리콘 봉지재의 개발이 필요하게 되었다.
기존에는 봉지재의 점도 상승 및 반응속도 조절 등을 통해 색 균일도의 개선을 시도하였으나, 기존 대비 뚜렷한 공정 수율 향상을 가져오지는 못했다. 예를 들어, 색산포를 개선하기 위해 알루미나(Al2O3), 실리카(SiO2)와 같은 무기충전제를 혼용하여 봉지재의 점도를 상승시킴으로써 형광체의 분산성을 높여주는 기술이 있으나, 무기충전제의 비중(specific gravity)은 약 3.7 정도로, 비중 1.1인 실리콘 조성물 대비 매우 크다. 따라서, 조성물 내에서 이들 무기충전제를 균일하게 분산시키기 위해 분산보조제를 사용하여야 하는 번거로움이 있다. 또한, 상기 분산보조제는 특히 열에 폭로되면 변색이 빠르게 발생하면서 열화되는 문제점이 있다.
한편, 경화된 봉지재의 표면 점착(끈적임)이 발생하면 양산 공정의 진행이 중단되고 생산 가동율이 저하될 수 있으므로, 표면 점착력을 효과적으로 감소시킬 경우 우수한 양산 공정성을 가질 수 있다. 또한 공정 수율을 향상시키기 위해서는 패키지 양산시 각 패키지 단품들이 유사한 색좌표 상에 존재하는 것이 중요하다. 즉, 색 균일도를 높임으로써 공정 수율을 향상시킬 수 있다.
본 발명자들은 예의 연구 결과, 무기충전제 대신 유기충전제를 사용하여 실리콘 봉지재 대비 비중이 높은 형광체(비중 약 2.7~4.5)를 균일하게 분산시킬 수 있는 기술을 개발하였는데, 이는 상기 구현예에서와 같이, 통상의 실리콘 봉지재 조성물에 친수성인 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 상기 실리콘 봉지재 조성물 함량 대비 일정 함량 범위로 포함하는 것을 포함한다. 즉, 실리콘 봉지재용 조성물을 구성하는 폴리실록산 조성물이 소수성의 특성을 보이는 반면 형광체는 친수성을 나타낸다는 점에 착안하여, 친수성을 나타내는 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 상기 폴리실록산 조성물의 총 중량을 기준으로 일정 함량 포함함으로써 상기 조성물 내에서 친수성인 형광체가 보다 균일하게 분산하도록 하였다. 그로 인해 상기 조성물의 경화 후 색 산포가 좁아지고, 상기 조성물과의 밀도차에 의한 효과로 제조된 실리콘 봉지재의 표면 점착력이 감소하게 되었다. 이와 같이, 경화후 표면 점착력이 감소되는 봉지재 조성물은 공정성을 현저히 개선할 수 있다.
상기한 바와 같이, 상기 구현예에서는 친수성인 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 폴리실록산 조성물의 전체 중량 대비 0.05 중량% 내지 3 중량%, 예를 들어 약 0.1 중량% 내지 1.0 중량% 추가함으로써, 상기 조성물 내에 포함되는 친수성 형광체의 균일한 분산을 유도하고, 그로 인한 상기 조성물의 경화후 색 균일도를 개선하는 것을 특징으로 한다.
친수성 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물은 상기 함량 범위로 포함함으로써, 그로부터 제조되는 봉지재를 포함하는 LED 패키지의 색 산포는 상기 친수성 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 포함하지 않는 봉지재를 포함하는 LED 패키지에 비해 약 30% 이상, 예를 들어 약 40% 이상, 예를 들어 약 45% 이상, 예를 들어 약 50% 이상, 예를 들어, 약 55% 이상, 예를 들어 약 60% 이상 색 산포가 감소할 수 있다. 예를 들어, 상기 친수성 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 포함하지 않는 봉지재를 포함하는 LED 패키지의 색산포를 100%라고 할 때, 상기 친수성 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 전체 폴리실록산 함량 대비 약 0.1 중량% 범위로 포함하는 봉지재를 포함하는 LED 패키지의 색산포는 약 60%, 예를 들어 약 55%, 예를 들어 약 45%, 예를 들어 약 40%까지 감소할 수 있다. 즉, 동일한 봉지재 조성물을 사용하여 수십 내지 수백 개의 LED 패키지를 제조하고, 각 패키지의 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색좌표로 표시되는 색 분포의 길이를 적분구를 이용하여 휘도를 측정하여 나타낼 경우, 상기 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 포함하지 않는 봉지재를 포함하는 패키지의 색 분포의 길이를 100% 라고 할 때, 상기 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 포함하는 봉지재를 포함하는 패키지의 색 분포의 길이는 70 % 이하, 예를 들어 약 65% 이하, 예를 들어 약 60% 이하, 예를 들어 약 55% 이하, 예를 들어 약 50% 이하, 예를 들어 약 45% 이하, 예를 들어 약 40% 이하 등으로 감소할 수 있다.
또한, 상기와 같은 함량 범위로 상기 화학식 1의 친수성 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 포함하는 경우, 경화된 봉지재의 표면 점착력 또한 현저히 감소한다. 예를 들어, 상기 친수성 폴리알킬렌 옥사이드계 유기 화합물을 상기 함량 범위로 포함하는 경우,이를 포함하지 않는 봉지재의 표면 점착력 대비 약 30% 이상, 예를 들어 약 40% 이상, 예를 들어 약 50% 이상, 예를 들어 55% 이상 감소할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물의 경화 후 표면 점착력은 40 gf (gram force) 미만, 예를 들어 약 35 gf 이하, 예를 들어 약 30 gf 이하, 예를 들어 약 25 gf 이하일 수 있다. 이러한 표면 점착력의 감소는 LED 패키지의 공정성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
상기 구현예에 따른 경화형 폴리오르가노실록산 조성물을 구성하는 기본 실록산 화합물로는 당해 기술 분야에서 경화형 폴리오르가노실록산을 형성하기 위해 사용되는 것이라면 어떤 것이라도 사용할 수 있다.
예를 들어, (A) 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1 종의 상기 제1 실록산 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1 /2)M1(R10R11SiO2 /2)D3(R12SiO3 /2)T1(SiO3 /2-Y3-SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 2에서,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C32 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기), 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,
Y3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
0<M1<1, 0≤D3<1, 0≤T1<1, 0≤T2<1, 0≤Q1<1이고,
M1+D3+T1+T2+Q1=1이다.
상기 제1 실록산 화합물은 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)을 가지는 화합물로, 예컨대 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가질 수 있다. 상기 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)는 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제2 실록산 화합물의 말단에 위치하는 수소와 반응할 수 있다.
상기 제1 실록산 화합물은 예컨대 R7R8R9SiZ1 로 표현되는 모노머와 R10R11SiZ2Z3으로 표현되는 모노머, R12SiZ4Z5Z6으로 표현되는 모노머, Z7Z8Z9Si-Y3-SiZ10Z11Z12로 표현되는 모노머, 및 SiZ13Z14Z15Z16으로 표현되는 모노머에서 선택된 적어도 하나를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R7 내지 R12의 정의는 전술한 바와 같고, Z1 내지 Z16은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
상기 R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다. 이에 따라 굴절률을 높여 광학적 특성을 확보할 수 있다.
상기 제1 실록산 화합물은 1종 또는 서로 다른 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 (B) 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1 종의 상기 제2 실록산 화합물은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다:
[화학식 3]
(R15R16R17SiO1 /2)M2(R18R19SiO2 /2)D4(R20SiO3 /2)T3(SiO3 /2-Y4-SiO3 /2)T4(SiO4 /2)Q2
상기 화학식 3에서,
R15 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, R(C=O)- (여기서 R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기), 또는 이들의 조합이고,
R15 내지 R20 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
Y4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
0<M2<1, 0≤D4<1, 0≤T3<1, 0≤T4<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D4+T3+T4+Q2=1이다.
상기 제2 실록산 화합물은 규소 결합된 수소(Si-H)을 가지는 화합물로, 예컨대 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소(Si-H)를 가질 수 있다. 상기 규소 결합된 수소(Si-H)는 상기 제1 실록산 화합물의 말단에 위치하는 알케닐기와 반응할 수 있다.
상기 제2 실록산은, 예컨대 R15R16R17SiZ17로 표현되는 모노머와 R18R19SiZ18Z19으로 표현되는 모노머, R20SiZ20Z21Z22로 표현되는 모노머, Z23Z24Z25Si-Y4-SiZ26Z27Z28로 표현되는 모노머, 및 SiZ29Z30Z31Z32로 표현되는 모노머에서 선택된 적어도 하나를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R15 내지 R20의 정의는 전술한 바와 같고, Z17 내지 Z32는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합이다.
상기 R15 내지 R20 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다. 이에 따라 굴절률을 높여 광학적 특성을 확보할 수 있다.
상기 제2 실록산 화합물은 1 종 또는 서로 다른 2 종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 제1 폴리실록산과 상기 제2 폴리실록산은 수소규소화 반응을 할 수 있고, 따라서, 상기 조성물의 경화 시 분자량이 보다 크고 치밀한 폴리실록산 구조를 형성함으로써, 외부로부터의 수분과 가스로부터 발광소자를 보호할 수 있다.
상기 제1 실록산 화합물 및 상기 제2 실록산 화합물 각각의 중량평균분자량은 약 100 g/mol 내지 약 30,000 g/mol 일 수 있다.
상기 제1 실록산 화합물은 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 초과로 포함될 수 있고, 상기 제2 실록산 화합물은 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 미만으로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다.
상기 수소규소화 촉매는 상기 제1 실록산 화합물, 및 상기 제2 실록산 화합물의 수소규소화 반응을 촉진시킬 수 있으며, 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또한, 상기 수소규소화 촉매는 상기 화학식 1의 폴리알킬렌 옥사이드계 유기화합물의 말단이 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi) 및/또는 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 경우, 이들 말단과 각각 상기 제2 실록산 화합물 또는 상기 제1 실록산 화합물의 규소 결합된 수소(Si-H) 및/또는 상기 규소 결합된 알케닐(Si-H) 말단과의 수소규소화 반응을 촉진할 수도 있다.
상기 수소규소화 촉매는 상기 경화형 폴리오르가노실록산 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 ppm 내지 1000 ppm 으로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 또한 형광체를 더 포함할 수 있다.
상기 형광체는 LED 소자에 장착되는 광원과 반응하여 상기 소자가 백색 또는 백색 외의 원하는 색을 발현할 수 있게 하는 것이면 어떤 것이라도 사용 가능하며,
청색 LED칩을 사용하고 형광체를 통하여 백색 빛을 얻는 것을 목적으로 하는 경우에는, 적색 형광체 및 녹색 형광체를 조합하여 이용하거나, 황색 형광체를 이용하는 것이 바람직하다. 상기 형광체는, 1 종만이 이용되어도 되며, 2 종 이상이 함께 사용되어도 된다.
상기 적색 형광체로서는 특히 한정되지 않고, 예를 들면, (Sr, Ca) S:Eu, (Ca, Sr)2Si5N8:Eu, CaSiN2:Eu, CaAlSiN3:Eu, Y2O2S:Eu, La2O2S:Eu, LiW2O8:(Eu, Sm), (Sr, Ca, Bs, Mg)10(PO4)8Cl2:(Eu, Mn), Ba3MgSi2O8:(Eu, Mn) 등을 사용할 수 있다.
상기 녹색 형광체로서는 특히 한정되지 않고, 예를 들면, Y3(Al, Ga)5O12:Ce, SrGa2S4:Eu, Ca3Sc2Si3O12:Ce, SrSiON:Eu, ZnS:(Cu, Al), BaMgAl10O17(Eu, Mn), SrAl2O4:Eu 등을 사용할 수 있다.
상기 황색 형광체로서는 특히 한정되지 않고, 예를 들면, Y3Al5O12:Ce, (Y, Gd)3Al5O12:Ce, Tb3Al5O12:Ce, CaGa2S4:Eu, Sr2SiO4:Eu 등을 사용할 수 있다.
사용 가능한 형광체는 이들에 제한되지 않는다.
상기 조성물이 형광체를 포함하는 경우, 상기 형광체는 상기 조성물의 전체 함량 대비 약 5 중량% 내지 약 40 중량%, 예를 들어 약 10 중량% 내지 약 30 중량%의 범위로 포함될 수 있으며, 상기 함량 범위에 제한되지 않는다. 상기 형광체의 함량은 형광체의 종류 및 원하는 발광 정도에 따라 적절히 조절될 수 있다.
상기 경화형 폴리오르가노실록산 조성물은 경화후 약 1 mm 정도의 두께로 경화시킨 시편의 450 nm 파장에서의 투과도가 약 90% 이상, 예를 들어 약 95% 이상일 수 있다. 상기 투과도 범위는 발광소자의 색을 효율적으로 전달할 수 있는 범위로서, 상기 구현예에 따른 봉지재 조성물이 발광소자에 사용되기에 적절한 것임을 알 수 있다.
또한, 상기 조성물은 i-라인(589 nm)에서의 경화 전 굴절율이 1.40 이상, 예를 들어, 1.45 이상, 예를 들어 1.50 이상일 수 있다. LED 칩으로부터 나오는 빛의 세기를 향상시키기 위해서는 봉지재의 경화 후 굴절률이 1.50 이상인 것이 바람직하다. 상기 봉지재 조성물은 경화 후 굴절률이 상기한 범위를 충족할 수 있다.
상기 조성물은 경화 후 경도(Shore A)는 80 이상, 예를 들어 85 이상, 예를 들어 90 이상이다. 상기 범위의 경도를 갖는 조성물은 발광소자용 봉지재로 사용되기에 적절하다
상기 조성물은 소정 온도에서 열처리하여 경화함으로써 봉지재(encapsulant)로 사용될 수 있다. 상기 봉지재는 예컨대 발광 다이오드 및 유기 발광 장치와 같은 광학 소자에 적용될 수 있다.
이하 봉지재를 적용한 전자 소자의 일 예로서 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 발광 다이오드는 몰드(110); 몰드(110) 내에 배치된 리드 프레임(120); 리드 프레임(120) 상에 실장되어 있는 발광 다이오드 칩(140); 리드 프레임(120)과 발광 다이오드 칩(140)을 연결하는 본딩 와이어(150); 발광 다이오드 칩(140)을 덮고 있는 봉지재(200)를 포함한다.
봉지재(200)는 전술한 봉지재 조성물을 경화하여 얻어진다. 봉지재(200)는 전술한 봉지재 조성물로부터 형성됨으로써 발광 다이오드 칩(140)을 효과적으로 보호할 수 있고 발광 다이오드의 성능이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
봉지재(200)에는 형광체(190)가 분산되어 있을 수 있다. 형광체(190)는 빛에 의해 자극되어 스스로 고유한 파장 범위의 빛을 내는 물질을 포함하며, 넓은 의미로 반도체 나노결정(semiconductor nanocrystal)과 같은 양자점(quantum dot)도 포함한다. 형광체(190)는 예컨대 청색 형광체, 녹색 형광체 또는 적색 형광체일 수 있으며, 두 종류 이상이 혼합되어 있을 수 있다.
형광체(190)는 발광부인 발광 다이오드 칩(140)에서 공급하는 빛에 의해 소정 파장 영역의 색을 표시할 수 있으며, 이 때 발광 다이오드 칩(140)은 형광체(190)에서 표시하는 색보다 단파장 영역의 색을 표시할 수 있다. 예컨대 형광체(190)가 적색을 표시하는 경우, 발광 다이오드 칩(140)은 상기 적색보다 단파장 영역인 청색 또는 녹색의 빛을 공급할 수 있다.
또한 발광 다이오드 칩(140)에서 내는 색 및 형광체(190)에서 내는 색을 조합하여 백색을 표시할 수 있다. 예컨대 발광 다이오드 칩(140)은 청색의 빛을 공급하고 형광체(190)는 적색 형광체 및 녹색 형광체를 포함하는 경우, 상기 전자 소자는 청색, 적색 및 녹색을 조합하여 백색을 표시할 수 있다.
형광체(190)는 생략될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
(
실시예
)
합성예
1:
실록산
화합물의 제조
(A) 규소 결합
알케닐기
(
Si
-
Vi
) 포함 제1
실록산
화합물의 합성
물과 톨루엔을 5:5 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 모노머로 바이닐디메틸클로로실란(Vinyldimethylchlorosilane), 페닐메틸디클로로실란(phenylmethyldichlorosilane), 및 페닐트리클로로실란(phenyltrichlorosilane)을 0.15:0.25:0.60 의 몰비로 포함한 혼합물을 2 시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 90℃로 3 시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물인 염소를 제거하였다. 이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하고 하기 화학식 4로 표현되는 제1 실록산 화합물을 얻었다.
[화학식 4]
(Me2ViSiO1 /2)0.15(PhMeSiO2 /2)0.25(PhSiO3 /2)0.60
(B) 규소 결합 수소(
Si
-H) 포함 제2
실록산
화합물
Biogen 社로부터 구입한 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 오르가노 하이드로젠 실록산 화합물로 사용한다.
[화학식 5]
(Me2HSiO1 /2)0.2(Ph2SiO2 /2)0.8
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3: 경화형 폴리알킬렌 옥사이드 조성물 및 이를 이용한 발광소자의 제조
(1) 경화형
폴리오르가노실록산
조성물의 제조
상기 합성예 1에서 제조된 (A) 제1 실록산 화합물, (B) 제2 실록산 화합물, 및 하기 (C-1) 내지 (C-3)의 폴리알킬렌 옥사이드계 화합물 중 하나 이상을 하기 표 1에 기재된 함량으로 혼합하고, 여기에 각각 (D) 수소규소화 촉매로서 Pt-CS 2.0(Unicore 사 제품)을 상기 실록산 화합물 및 폴리알킬렌 옥사이드계 화합물의 총 중량을 기준으로 약 3 ppm 이 되도록 첨가하여 경화형 폴리오르가노실록산 조성물을 제조한다.
폴리알킬렌
옥사이드계
화합물
(C-1) 하기 화학식 6으로 표시되는 알릴 하이드록시 폴리알킬렌 옥사이드 (중량평균분자량 약 2,000 g/mol, NOF사 제품):
(화학식 6)
CH2=CHCH2-(CH2CH2O)0.5(CHCH3CH2O)0.5-OH
(C-2) 하기 화학식 7로 표시되는 알릴 히드록시 폴리알킬렌 옥사이드 (중량평균분자량 약 1,500 g/mol, NOF사 제품):
(화학식 7)
CH2=CHCH2-(CHCH3CH2O)1.0-OH
(C-3) 하기 화학식 8로 표시되는 알릴 폴리알킬렌 옥사이드 (중량평균분자량 약 1,500 g/mol, NOF 사 제품):
(화학식 8)
CH2=CHCH2-(CH2CH2O)1.0-CH2CH=CH2
(2) 형광체를 포함하는
봉지재
조성물의 제조 및
LED
패키지의 제조
상기 제조된 경화형 폴리오르가노실록산 조성물에, 각 조성물의 총 중량 대비 20 중량%만큼 적색 형광체와 녹색 형광체를 1:10의 비율로 혼합한 후, 이들 혼합물을 진공, 탈포하여, 실시예 1 내지 6, 및 비교예 1의 봉지재 조성물을 제조한다.
상기 제조된 각 봉지재 조성물을 LED 패키지 상 디스펜싱 및 테프론으로 코팅된 몰드(2.5cm(가로)x7.5cm(세로)x1cm(두께))에 도포한 후 고온에서 경화하였다. 경화는 실리콘 레진의 수축을 방지하지 위해 스텝을 주었고, 경화 조건으로는 120℃에서 30 분간 유지한 후, 170℃까지 올려서 2 시간 동안 유지하여 상기 봉지재 조성물을 경화하였다. 상기 봉지재 조성물을 코팅된 몰드 상에 도포하는 것은 20 ml 시린지를 이용하여 상기 조성물을 토출하여 반사판으로 이루어지는 몰딩을 채움으로써 이루어질 수 있다. 상기 토출된 조성물이 경화하면 LED 패키지가 완성된다.
| 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | |
| (A) 제1 실록산 화합물 | 75.0 | 75.0 | 75.0 | 75.0 | 75.0 | 75.0 | 75.0 | 75.0 | 75.0 |
| (B) 제2 실록산 화합물 | 24.9 | 24.9 | 24.9 | 24.0 | 22.0 | 24.95 | 25.0 | 24.97 | 20.0 |
| (C-1) 알릴 히드록시 폴리알킬렌 옥사이드 | 0.1 | - | - | - | - | - | |||
| (C-2) 알릴 히드록시 폴리알킬렌 옥사이드 | - | 0.1 | - | 1.0 | 3.0 | 0.05 | - | 0.03 | 5.0 |
| (C-3) 알릴 폴리알킬렌 옥사이드 | - | - | 0.1 | - | - | - | - | - | - |
| (D) 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0 | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm | 3 ppm |
| 경도 (Shore A) |
90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 85 |
| 굴절률 | 1.535 | 1.535 | 1.535 | 1.535 | 1.535 | 1.535 | 1.535 | 1.535 | 1.535 |
| 표면 점착력(gf) | 24 | 20 | 20 | 15 | 5 | 25 | 50 | 45 | 40 |
| 색 산포도(%) | 60 | 40 | 45 | 50 | 90 | 45 | 100 | 70 | 120 |
상기 표에서, 성분 (A) 내지 (C-3)의 함량은 모두 중량% 이다.
상기 굴절율은 경화 전의 액상 조성물을 Abbe 굴절율계를 사용하여 D-line(589nm) 파장 하에서 측정하였다.
상기 점착력은 경화된 시편의 표면을 점착력 측정기(TopTac2000, 연진corporation 사제)를 사용하여 측정하였다.
상기 색 산포도(%)는 적분구로 휘도 측정시 20 ml 시린지에서 토출할 수 있는 150 내지 200 개의 패키지를 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색좌표로 표시된 분포의 길이를 백분율로 나타낸 값이다. 이 때, 비교예 1의 값을 100%로 하고, 실시예 1 내지 실시예 6의 색분포의 길이를 상대적으로 나타내었다. 색 분포의 길이가 작을 수록 색 산포도(%)가 작고, 이는 색 균일도가 높음을 의미한다. 각각의 광소자는 적분구(spectroradiometers)를 사용하여 색좌표를 측정하고, 그 각각의 값을 x, y 색좌표로 나타내어 x, y의 최소값과 최대값의 길이를 백분율로 수치화 한다.
도 2는 비교예 1에 따른 봉지재 조성물에 상기한 방법으로 적색 및 녹색 형광체를 첨가하여 150 내지 200 개 패키지에 도포하여 광소자를 제작한 후, 상기 광소자들을 적분구(spectroradiometer)를 사용하여 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색 좌표로 나타낸 것이다.
도 3 내지 도 5는, 각각 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 봉지재 조성물에 상기한 방법으로 적색 및 녹색 형광체를 첨가하여 150 내지 200 개의 패키지에 도포하여 광소자를 제작한 후, 상기 광소자들을 적분구(spectroradiometer)를 사용하여 CIE 1931 색 공간 상의 x, y 색좌표로 나타낸 것이다.
상기 표 1로부터 알 수 있는 것과 같이, 본 구현예에 따른 화학식 1의 폴리알킬렌 옥사이드계 화합물을 포함하는 폴리오르가노실록산 조성물은, 이를 이용하여 발광소자 제조시 색 균일도가 이를 포함하지 않는 경우에 비해 최소 40% 이상 증가하였고, 표면 점착력은 50% 이상 감소하였다.
이와 같이, 본 발명의 구현예에 따른 경화형 폴리오르가노실록산 조성물은 형광체를 포함하여 광소자를 제조할 경우 형광체의 고른 분산을 유도할 수 있고, 그로 인해 소자간 색 차이가 없는 발광소자의 제작을 가능하게 하고, 또한 그로부터 제조되는 봉지재의 표면 점착력도 감소하여, 발광소자의 신뢰성 및 공정성을 크게 개선할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
110: 몰드 120: 프레임
140: 발광 다이오드 칩 150: 본딩 와이어
200: 봉지재
140: 발광 다이오드 칩 150: 본딩 와이어
200: 봉지재
Claims (14)
- (A) 하기 화학식 2로 표시되며 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1 종의 제1 실록산 화합물, (B) 하기 화학식 3으로 표시되며 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1 종의 제2 실록산 화합물, 및 (C) 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 중량을 기준으로 0.05 중량% 내지 3 중량%의 하기 화학식 1로 표시되는 폴리알킬렌 옥사이드 화합물을 포함하는 경화형 폴리실록산 조성물:
[화학식 1]
Y1(CmH2mO2/2)D1(CnH2nO2/2)D2Y2
상기 화학식 1에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, C2 내지 C30의 알케닐기, 또는 이들의 조합이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 2 내지 5의 정수이고,
D1 및 D2는 각각 0≤D1＜100, 및 0≤D2＜100을 충족하되, D1 및 D2가 동시에 0 일 수는 없다;
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1/2)M1(R10R11SiO2/2)D3(R12SiO3/2)T1(SiO3/2-Y3-SiO3/2)T2(SiO4/2)Q1
상기 화학식 2에서,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12 중 적어도 하나는 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,
Y3은 단일결합, C1 내지 C20 알킬렌기, C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
0<M1<1, 0≤D3<1, 0≤T1<1, 0≤T2<1, 0≤Q1<1이고,
M1+D3+T1+T2+Q1=1이다;
[화학식 3]
(R15R16R17SiO1/2)M2(R18R19SiO2/2)D4(R20SiO3/2)T3(SiO3/2-Y4-SiO3/2)T4(SiO4/2)Q2
상기 화학식 3에서,
R15 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, 또는 이들의 조합이고,
R15 내지 R20 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
Y4는 단일결합, C1 내지 C20 알킬렌기, C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
0<M2<1, 0≤D4<1, 0≤T3<1, 0≤T4<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D4+T3+T4+Q2=1이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 m 및 n은 각각 독립적으로 2 내지 4의 정수 중 하나인 경화형 폴리실록산 조성물. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 하이드록시기, 또는 C2 내지 C10의 알케닐기인 경화형 폴리실록산 조성물. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 하이드록시기, C2 내지 C5의 알케닐기, 또는 이들의 조합인 경화형 폴리실록산 조성물. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 화합물은 ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르(ω-Allyl terminated poly(ethylene glycol) methyl ether), α,ω-디알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α,ω-Diallyl Terminated Poly(ethylene glycol)), α-에폭시-ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α-Epoxy-ω-Allyl Terminated Poly(ethylene glycol)), α-히드록시-ω-알릴 말단 폴리(에틸렌글리콜)(α-Hydroxy-ω-Allyl Terminated Poly(ethylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜) 디아크릴레이트(Poly(ethylene glycol) diacrylate), 폴리(에틸렌글리콜) 디메틸 에테르(Poly(ethylene glycol) dimethyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 디글리시딜 에테르(Poly(ethylene glycol) diglycidyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 디메타크릴레이트(Poly(ethylene glycol) dimethacrylate), 폴리(에틸렌글리콜) 디비닐 에테르(Poly(ethylene glycol) divinyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르(Poly(ethylene glycol) methyl ether), 폴리(에틸렌글리콜) 메틸 에테르 메타크릴레이트(Poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate), 폴리(에틸렌글리콜)-블록-폴리(프로필렌글리콜)-블록-폴리(에틸렌글리콜)(Poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol), 폴리(프로필렌글리콜)-블록-폴리(에틸렌글리콜)-블록-폴리(프로필렌글리콜)(Poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜-란-프로필렌글리콜)(Poly(ethylene glycol-ran-propylene glycol)), 폴리(에틸렌글리콜-란-프로필렌글리콜) 모노부틸 에테르(Poly(ethylene glycol-ran-propylene glycol) monobutyl ether), O,O'-비스(2-카르복시에틸)도데카에틸렌 글리콜(O,O'-bis(2-carboxyethyl)dodecaethylene glycol), 폴리 프로필렌글리콜-메타크릴레이트 (Polypropyleneglycol-methacrylate), 폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)-메타크릴레이트(Poly (ethyleneglycol-propyleneglycol)-methacrylate), 프로필렌글리콜-아크릴레이트(Polypropyleneglycol-acrylate), 메톡시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Methoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 옥톡시 폴리에틸렌글리콜-프로필렌글리콜-메타크릴레이트(Octoxy polyethyleneglycol-polypropylene glycol-methacrylate), 라우록시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Lauroxy polyethyleneglycol-methacrylate), 스테아록시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Stearoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 페녹시 폴리에틸렌글리콜-메타크릴레이트(Phenoxy polyethyleneglycol-methacrylate), 페녹시 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-메타크릴레이트(Phenoxy polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-methacrylate), 노닐페녹시-폴리프로필렌글리콜-아크릴레이트(Nonilphenoxy-polypropyleneglycol-acrylate), 노닐페녹시-폴리(에틸렌글리콜-프로필렌글리콜)-아크릴레이트(Nonilphenoxy-poly(ethyleneglycol-propyleneglycol)-acrylate), 폴리에틸렌글리콜-디메타크릴레이트(Polyethyleneglycol-dimethacrylate), 폴리프로필렌글리콜-디메타크릴레이트(Polypropyleneglycol-dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-에틸렌글리콜-디메타크릴레이트(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-ethyleneglycol-dimethacrylate), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-에틸렌글리콜-디아크릴레이트(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-ethyleneglycol-diacrylate), 폴리옥시에틸렌-모노라우레이트(Polyoxyethylene-monolaurate), 폴리옥시에틸렌-모노스테아레이트(Polyoxyethylene-monostearate),폴리옥시에틸렌-모노올리레이트(Polyoxyethylene-monoolerate), 폴리프로필렌글리콜-디스테아레이트(Polypropyleneglycol-distearate), 폴리에틸렌글리콜-알릴에테르(Polyethyleneglycol-allylether), 메톡시-폴리에틸렌글리콜-알릴에테르(Methoxy-polyethyleneglycol-allylether), 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-allylether), 폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Polypropyleneglycol-allylether), 부톡시-폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-알릴에테르(Butoxy-polyethyleneglycol-polypropyleneglycol-allylether), 폴리프로필렌글리콜-디알릴에테르(polypropyleneglycol-diallylether), 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 것인 경화형 폴리실록산 조성물. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 폴리알킬렌 옥사이드 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 8로 표시되는 것으로부터 선택되는 하나 이상인 경화형 폴리오르가노실록산 조성물:
(화학식 6)
CH2=CHCH2-(CH2CH2O)0.5(CHCH3CH2O)0.5-OH
(화학식 7)
CH2=CHCH2-(CHCH3CH2O)1.0-OH
(화학식 8)
CH2=CHCH2-(CH2CH2O)1.0-CH2CH=CH2 . - 제1항에서,
상기 화학식 1의 폴리알킬렌 옥사이드 화합물은 상기 제1 실록산 화합물 및 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량을 기준으로 0.1 중량% 내지 1 중량%의 함량으로 포함되는 것인 경화형 폴리실록산 조성물. - 삭제
- 제1항에서,
상기 R7 내지 R12 중 적어도 하나는 C6 내지 C30 아릴기를 포함하는 것인 경화형 폴리오르가노실록산 조성물. - 삭제
- 제1항에서,
상기 R15 내지 R20 중 적어도 하나는 C6 내지 C30 아릴기를 포함하는 것인 경화형 폴리오르가노실록산 조성물. - 제1항에서,
상기 제1 실록산 화합물은 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량에 대하여 50 중량% 초과로 포함되고, 상기 제2 실록산 화합물은 상기 제1 실록산 화합물과 상기 제2 실록산 화합물의 총 함량에 대하여 50 중량% 미만으로 포함되는 경화형 폴리오르가노실록산 조성물. - 제1항의 조성물을 경화하여 얻은 봉지재.
- 제13항의 봉지재를 포함하는 광학 기기.
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