KR101668126B1 - Photoresist remover composition and method for removing photoresist - Google Patents
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Abstract
반도체 기판 및 FPD 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 제조 공정에 있어서, 벤조트리아졸류 및 티올기 함유 화합물을 함유하지 않고, 구리 또는 구리 합금 배선을 부식시키지 않고 레지스트를 박리할 수 있는 포토레지스트 박리제 조성물, 그것을 사용한 포토레지스트 박리 방법을 제공한다. 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은, 알칸올아민의 함유량이 1 ∼ 50 중량% 이고, 수용성 유기 용제의 함유량이 10 ∼ 88.998 중량% 이고, 물의 함유량이 10 ∼ 88.998 중량% 이며, 또한, 수용성 유기 용제와 물의 합계 함유량이 49.998 ∼ 98.998 중량% 이고, 구리 또는 구리 합금의 방식제로서의 시토신 및/또는 크레아티닌의 함유량이 0.002 ∼ 1.0 중량% 이다.A photoresist stripper composition which does not contain benzotriazoles and thiol group-containing compounds and can peel off a resist without corroding copper or copper alloy wiring in a copper or copper alloy wiring manufacturing process of a semiconductor substrate and an FPD substrate, Thereby providing a photoresist stripping method used. The photoresist stripper composition of the present invention preferably has a content of alkanolamine of 1 to 50% by weight, a content of water-soluble organic solvent of 10 to 88.998% by weight, a content of water of 10 to 88.998% by weight, And water is 49.998 to 98.998% by weight, and the content of cytosine and / or creatinine as a cushioning agent of copper or copper alloy is 0.002 to 1.0% by weight.
Description
본 발명은 포토레지스트 박리제 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 액정 디스플레이로 대표되는 플랫 패널 디스플레이 (이하, FPD 라고도 한다) 기판이나 반도체 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 기판에 바람직하게 사용되는, 방식성 및 박리성이 우수한 포토레지스트 박리제 조성물, 그리고 그것을 사용한 구리층 또는 구리 합금층을 갖는 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a photoresist stripper composition, and more particularly to a photoresist stripper composition which is preferably used for a flat panel display (hereinafter also referred to as FPD) substrate typified by a liquid crystal display or a copper or copper alloy wiring substrate of a semiconductor substrate, And a photoresist stripping method for a metal wiring board having a copper layer or a copper alloy layer using the same.
FPD 기판이나 반도체 기판은 미세한 배선을 실시한 전극 구조를 갖고 있으며, 그 제조 공정에서 포토레지스트가 사용되고 있다. 예를 들어, 기판 상에 형성된 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리 합금 등의 도전성 금속층이나 SiO2 막 등의 절연막 상에 포토레지스트를 도포하고, 이것에 노광, 현상 처리를 실시하여 레지스트 패턴을 형성하고, 이 패터닝된 레지스트를 마스크로 하여 상기 도전성 금속층이나 절연막 등을 에칭하여 미세 배선을 형성한 후, 불필요해진 포토레지스트 층을 박리제로 제거하여 제조된다.The FPD substrate or the semiconductor substrate has an electrode structure in which fine wiring is performed, and a photoresist is used in the manufacturing process. For example, a photoresist is coated on a conductive metal layer such as aluminum, aluminum alloy, copper, or a copper alloy formed on a substrate or an insulating film such as a SiO 2 film, and exposed and developed to form a resist pattern Etching the conductive metal layer or the insulating film using the patterned resist as a mask to form a fine wiring, and then removing the unnecessary photoresist layer with a stripper.
종래, 포토레지스트 박리제 조성물로는 유기 알칼리, 무기 알칼리, 유기산, 무기산, 극성 용제 등의 단일 용제, 또는 이들의 혼합 용액이 사용되어 왔다. 또, 포토레지스트 박리성을 향상시키기 위해서, 아민과 물의 혼합액을 사용하는 것도 잘 알려져 있다. 포토레지스트 박리제 조성물에는 미세 배선을 부식시키지 않을 것이 요구된다. 배선 재료로는 종래 알루미늄이 다용되어 왔기 때문에, 알루미늄에 대한 부식 억제에 대해서는 다양한 검토가 이루어져 왔다. 예를 들어, 특허문헌 1 에는 알킬 또는 알칸올아민과, 극성 유기 용제와, 물과, 고리를 구성하는 원소가 질소와 탄소로 이루어지는 복소 고리형 수산기 함유 화합물을 주성분으로 하는 포토레지스트 박리제 조성물이 개시되어 있다.Conventionally, as a photoresist stripper composition, a single solvent such as an organic alkali, an inorganic alkali, an organic acid, an inorganic acid, a polar solvent, or a mixed solution thereof has been used. It is also well known to use a mixed solution of an amine and water in order to improve photoresist peelability. The photoresist stripper composition is required not to corrode the fine wiring. Conventional aluminum has been widely used as a wiring material, so various studies have been made on corrosion inhibition against aluminum. For example, Patent Document 1 discloses a photoresist stripper composition comprising, as a main component, a heterocyclic hydroxyl group-containing compound in which an alkyl or alkanolamine, a polar organic solvent, water, and elements constituting a ring are composed of nitrogen and carbon. .
그러나 최근, 기판의 대형화나 배선 패턴의 미세화에 수반하여, 알루미늄보다 저항율이 낮은 구리 또는 구리 합금을 배선 재료로서 사용하는 것이 시도되고 있다. 구리는 알칼리 함유 용액에 부식되기 쉬운 금속인 데다가, 알루미늄과 부식 용해 기구가 상이하여, 알루미늄에서 유효했던 부식 억제책은 거의 효과가 없다. 그 때문에, 구리 또는 구리 합금에 유효한 방식제가 검토되고 있다. 예를 들어, 특허문헌 2 에는 -C(OH)=N- 또는 -CONH- 인 원자단을 포함하는 5 원자 내지 6 원자의 복소 고리를 갖는 복소 고리형 화합물과 알칸올아민을 함유하는 방식제가 반도체 웨이퍼 상에 형성된 구리 등의 금속층을 방식한다고 되어 있다.In recent years, however, it has been attempted to use copper or a copper alloy having a resistivity lower than that of aluminum as a wiring material, in accordance with the enlargement of the substrate and the miniaturization of the wiring pattern. Copper is a metal that is easily corroded in an alkali-containing solution, and aluminum and the corrosion-dissolving mechanism are different, and a corrosion inhibition measure effective in aluminum is almost ineffective. Therefore, effective methods for copper or copper alloys are under consideration. For example, Patent Document 2 discloses a method in which an anticorrosive agent containing an alkanolamine and a heterocyclic compound having a heterocyclic ring of 5 to 6 atoms including an atomic group of -C (OH) = N- or -CONH- A metal layer of copper or the like formed on the substrate.
특허문헌 3 에는 특정 복소 고리형 화합물, 1 급 또는 2 급의 알칸올아민 및 1 급 또는 2 급의 알킬아민, 극성 유기 용제, 당알코올을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물이, 구리 및 구리 합금을 부식시키지 않고 포토레지스트를 박리할 수 있다고 되어 있다.
또, 구리에 대한 강력한 부식 억제제로서, 분자 중에 티올기를 갖는 화합물 및 벤조트리아졸류가 알려져 있다.Further, as a strong corrosion inhibitor for copper, a compound having a thiol group in a molecule and benzotriazoles are known.
그러나, 종래의 구리 또는 구리 합금용 방식제에서는 방식성이 반드시 충분한 것은 아니었다. 또, 분자 내에 티올기를 갖는 화합물 및 벤조트리아졸류는 구리 또는 구리 합금의 방식성은 우수했지만, 이들을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물로 구리 또는 구리 합금을 함유하는 기판을 처리하면, 구리 또는 구리 합금 표면에 석출물이 발생한다. 그러나, 이 석출물은 통상의 세정으로는 제거할 수 없기 때문에, 별도로 석출물 제거 처리가 필요해진다는 문제가 있었다.However, conventional anticorrosive agents for copper or copper alloys are not necessarily sufficient in anticorrosive properties. When a substrate containing copper or a copper alloy is treated with a photoresist stripper composition containing them, the compound having a thiol group in the molecule and the benzotriazoles have excellent anticorrosion property of copper or a copper alloy, Lt; / RTI > However, since this precipitate can not be removed by ordinary washing, there is a problem that a precipitate removing treatment is required separately.
본 발명은 반도체 기판 및 FPD 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 제조 공정 에 있어서, 벤조트리아졸류 및 티올기를 갖는 화합물 중 어느 것도 함유하지 않고서 기판 상에 형성된 구리 또는 구리 합금 배선에 대한 우수한 방식성을 갖는 포토레지스트 박리제 조성물, 그것을 사용한 포토레지스트 박리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention relates to a process for producing a copper or copper alloy wiring of a semiconductor substrate and an FPD substrate, which comprises a step of forming a photoresist film having excellent corrosion resistance against copper or copper alloy wiring formed on a substrate without containing any of benzotriazoles and thiol group- It is another object of the present invention to provide a resist stripper composition and a photoresist stripper method using the same.
본 발명자는 예의 검토를 한 결과, 시토신 및/또는 크레아티닌을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물이, 포토레지스트 박리성을 저해하지 않고, 구리 또는 구리 합금 배선에 대해 우수한 방식성을 나타내는 것을 알아내어 본 발명을 완성시켰다.As a result of intensive studies, the inventors of the present invention have found that a photoresist stripper composition containing cytosine and / or creatinine exhibits excellent palatability to copper or copper alloy wiring without deteriorating photoresist stripping property. Completed.
즉, 본 발명은 레지스트 박리제와 함께, 구리 또는 구리 합금의 방식제로서 시토신 및/또는 크레아티닌을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물이다. That is, the present invention is a photoresist stripper composition containing cytosine and / or creatinine as an anticorrosive agent for copper or a copper alloy together with a resist stripper.
본 발명은 또, (A) 알칸올아민, (B) 수용성 유기 용제, 및 (C) 물을 함유함과 함께, 구리 또는 구리 합금의 방식제 (D) 로서의 시토신 및/또는 크레아티닌을 함유하는 포토레지스트 박리제 조성물이기도 하다. The present invention also provides a photoprotective agent containing cytosine and / or creatinine as an antiseptic agent (D) for copper or copper alloy containing (A) an alkanolamine, (B) a water-soluble organic solvent, and (C) water, It is also a resist stripper composition.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물의 1 양태에 있어서는, 알칸올아민 (A) 의 함유량이 1 ∼ 50 중량% 이고, 수용성 유기 용제 (B) 의 함유량이 10 ∼ 88.998 중량% 이고, 물 (C) 의 함유량이 10 ∼ 88.998 중량% 이며, 또한, 수용성 유기 용제 (B) 와 물 (C) 의 합계 함유량이 49.998 ∼ 98.998 중량% 이고, 방식제 (D) 의 함유량이 0.002 ∼ 1.0 중량% 이다. In one embodiment of the photoresist stripper composition of the present invention, the content of the alkanolamine (A) is 1 to 50 wt%, the content of the water-soluble organic solvent (B) is 10 to 88.998 wt% , The content of the water-soluble organic solvent (B) and the water (C) is 49.998 to 98.998% by weight and the content of the anticorrosive agent (D) is 0.002 to 1.0% by weight.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물에 있어서는, 알칸올아민 (A) 가 이소프로판올아민, N-메틸에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이면 된다. In the photoresist stripper composition of the present invention, it is preferable that the alkanolamine (A) is at least one selected from the group consisting of isopropanolamine, N-methylethanolamine, diethanolamine, N-methyldiethanolamine and triethanolamine .
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물에 있어서는, 수용성 유기 용제 (B) 가 글리콜류, 술폭사이드류 및 아미드류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이면 된다. In the photoresist stripper composition of the present invention, the water-soluble organic solvent (B) is at least one selected from the group consisting of glycols, sulfoxides and amides.
본 발명은 또, 포토레지스트를 사용하여 구리층 또는 구리 합금층을 갖는 금속 배선을 기판 상에 형성할 때에, 구리층 또는 구리 합금층의 부식을 방지하기 위해서, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거하는, 구리층 또는 구리 합금층을 갖는 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법이기도 하다. The present invention also relates to a method for forming a metal wiring having a copper layer or a copper alloy layer on a substrate by using a photoresist in order to prevent corrosion of the copper layer or the copper alloy layer, It is also a photoresist stripping method for a metal wiring substrate having a copper layer or a copper alloy layer which is stripped off using a resist stripper composition.
이하, 간단히 「본 발명」이라고 할 때에는 이들 본 발명을 특별히 구별하지 않고 가리킨다.Hereinafter, the term " present invention " simply refers to the present invention without distinction.
본 발명은 상기 서술한 구성에 의해, According to the present invention,
(1) 반도체 기판 및 FPD 기판의 구리 또는 구리 합금 배선 제조 공정에 있어서, 포토레지스트에 대한 우수한 박리성을 갖는다. (1) Excellent peelability to photoresist in copper or copper alloy wiring manufacturing process of semiconductor substrate and FPD substrate.
(2) 구리 또는 구리 합금 배선에 대해 우수한 방식성을 갖는다. (2) Good corrosion resistance to copper or copper alloy wiring.
(3) 시토신 및/또는 크레아티닌을 사용함으로써, 벤조트리아졸류 및 티올기를 갖는 화합물을 사용한 경우와 같이 통상의 세정으로는 제거하기 곤란한 석출물이 발생지 않는, 구리 또는 구리 합금 배선에 대해 우수한 방식성을 갖는 방식제를 제공할 수 있고, 이와 같은 방식제를 사용한 박리제를 제공함으로써, 구리 또는 구리 합금 배선에 대한 우수한 방식 성능과 레지스트 박리 성능을 함께 발휘하는 레지스트 박리제 조성물을 제공할 수 있다. (3) By using cytosine and / or creatinine, it is possible to obtain a compound having excellent anticorrosion properties against copper or copper alloy wiring which does not generate precipitates which are difficult to remove by ordinary washing as in the case of using a compound having benzotriazoles and thiol groups It is possible to provide a resist stripper composition that exhibits both excellent performance performance and resist stripping performance for copper or copper alloy wiring by providing a stripper using such a anticorrosion agent.
(4) 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하면, 배선 패턴화된 구리 또는 구리 합금 배선에 있어서, 구리 또는 구리 합금 배선의 부식을 방지함으로써, 구리층 또는 구리 합금층의 부식에 의한 배선 폭의 가늘어짐 등이 없는 양호한 금속 배선을 형성할 수 있다.(4) When the photoresist stripper composition of the present invention is used, corrosion of the copper or copper alloy wiring in the wiring patterned copper or copper alloy wiring can be prevented, and the wiring width of the copper or copper alloy wiring It is possible to form a good metal wiring free from thinning or the like.
도 1 은 실시예 1 에 있어서의 기판의 구리막의 잔류 상태를 나타내는 도면 대용 사진이다.
도 2 는 비교예 11 에 있어서의 기판의 구리막의 잔류 상태를 나타내는 도면 대용 사진이다.
도 3 은 비교예 19 에 있어서의 기판의 구리막의 잔류 상태를 나타내는 도면 대용 사진이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS Fig. 1 is a view showing a state of copper film remaining on a substrate in Example 1; Fig.
Fig. 2 is a photograph showing a residual state of a copper film of a substrate in Comparative Example 11; Fig.
Fig. 3 is a photograph showing a residual state of the copper film of the substrate in Comparative Example 19; Fig.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 레지스트 박리제와 함께, 구리 또는 구리 합금의 방식제로서 시토신 및/또는 크레아티닌을 함유한다. 상기 레지스트 박리제로는 특별히 한정되지 않고, 종래 공지된 박리제 성분을 사용한 것을 적용할 수 있다. The photoresist stripper composition of the present invention contains cytosine and / or creatinine as an anticorrosive agent for copper or a copper alloy together with a resist stripper. The resist stripper is not particularly limited, and a conventionally known stripper component may be used.
본 발명에 있어서는, 이와 같은 포토레지스트 박리제 조성물로는 (A) 알칸올아민, (B) 수용성 유기 용제, 및 (C) 물을 함유함과 함께, 구리 또는 구리 합금의 방식제 (D) 로서의 시토신 및/또는 크레아티닌을 함유하는 것이 바람직하다. In the present invention, such a photoresist stripper composition is preferably a composition comprising (A) an alkanolamine, (B) a water-soluble organic solvent, and (C) water, And / or creatinine.
본 발명에 있어서의 알칸올아민 (A) 로는 1 급 알칸올아민만이어도 되고, 2 급 알칸올아민만이어도 되고, 3 급 알칸올아민만이어도 되고, 이들의 임의의 조합, 예를 들어, 1 급 알칸올아민과 2 급 알칸올아민의 조합, 1 급 알칸올아민과 2 급 알칸올아민과 3 급 알칸올아민의 조합 등이어도 된다. 이들 중, 2 급 알칸올아민만을 함유하는 조합, 3 급 알칸올아민만을 함유하는 조합, 또는 2 급 알칸올아민과 3 급 알칸올아민을 함유하는 조합이 바람직하고, 3 급 알칸올아민만이 보다 바람직하다. 알칸올아민 (A) 로는 1 종만 사용해도 되고, 2 종 이상을 동시에 사용해도 된다.The alkanolamine (A) in the present invention may be only a primary alkanolamine, only a secondary alkanolamine, may be only a tertiary alkanolamine, and any combination thereof, for example, 1 A combination of a secondary alkanolamine with a secondary alkanolamine, a combination of a primary alkanolamine with a secondary alkanolamine and a tertiary alkanolamine, and the like. Of these, a combination containing only a secondary alkanolamine, a combination containing only a tertiary alkanolamine, or a combination containing a secondary alkanolamine and a tertiary alkanolamine is preferable, and only a tertiary alkanolamine More preferable. As the alkanolamine (A), only one type may be used, or two or more types may be used at the same time.
1 급 알칸올아민 (A) 로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 모노에탄올아민, 이소프로판올아민 등을 들 수 있고, 2 급 알칸올아민으로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민 등을 들 수가 있고, 3 급 알칸올아민으로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 알칸올아민 (A) 의 바람직한 예를 구체적으로 들면, 이 중에서도 입수의 용이함 및 박리성과 구리 또는 구리 합금에 대한 방식성의 겸비의 면에서, 이소프로판올아민, N-메틸에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이들의 임의의 조합이 바람직하다. 또한 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이들의 임의의 조합이 보다 바람직하다. N-메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이들의 조합이 더욱 바람직하다.The primary alkanolamine (A) is not particularly limited and includes, for example, monoethanolamine and isopropanolamine. The secondary alkanolamine is not particularly limited and includes, for example, diethanolamine, N-methylethanolamine and N-ethylethanolamine. The tertiary alkanolamine is not particularly limited and includes, for example, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N, N -Dimethylethanolamine, N, N-diethylethanolamine, triethanolamine and the like. Specific examples of the alkanolamine (A) in the present invention include, among others, isopropanolamine, N-methylethanolamine, N-methylethanolamine, Ethanolamine, N-methyldiethanolamine, triethanolamine, and any combination thereof. Further, diethanolamine, N-methylethanolamine, N-methyldiethanolamine, triethanolamine, and any combination thereof are more preferable. N-methyldiethanolamine, triethanolamine, and combinations thereof are more preferable.
알칸올아민 (A) 의 함유량은 박리제 조성물 중의 1 ∼ 50 중량% 인 것이 바람직하다. 이 범위 내이면 박리성이 충분히 양호하고, 저점도에서 취급이 양호하다. 보다 바람직하게는 3 ∼ 45 중량% 이다.The content of the alkanolamine (A) is preferably 1 to 50% by weight in the exfoliant composition. Within this range, the peelability is sufficiently good and the handling is good at a low viscosity. And more preferably 3 to 45% by weight.
본 발명에 있어서의 수용성 유기 용제 (B) 로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 아세톤, 모노알코올류 (예를 들어, 메탄올, 에탄올 등), 글리콜류 (예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜 등), 피롤리돈류 (예를 들어, N-메틸-2-피롤리돈), 아미드류 (예를 들어, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드), 니트릴류 (예를 들어, 아세토니트릴 등), 술폭사이드류 (예를 들어, 디메틸술폭사이드 등), 술폰류 (예를 들어, 술포란 등), 에틸렌카보네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1 종만 사용해도 되고, 2 종 이상을 동시에 사용해도 된다. 이 중에서도 글리콜류, 술폭사이드류, 및 아미드류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하고, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜, N,N-디메틸아세트아미드, 디에틸렌글리콜, 디메틸술폭사이드가 보다 바람직하다.The water-soluble organic solvent (B) in the present invention is not particularly limited and includes, for example, acetone, monoalcohols such as methanol and ethanol, glycols such as ethylene glycol and diethylene glycol , Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol, propylene glycol methyl ether and dipropylene glycol), pyrrolidones (for example, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide), nitriles (e.g., acetonitrile and the like), sulfoxides (For example, dimethylsulfoxide), sulfones (e.g., sulfolane), and ethylene carbonate. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, at least one member selected from the group consisting of glycols, sulfoxides and amides is preferable, and diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol, N, N-dimethylacetamide, diethylene glycol, dimethylsulfoxide More preferable.
수용성 유기 용제 (B) 의 함유량은, 박리제 조성물 중의 10 ∼ 88.998 중량% 인 것이 바람직하다. 이 범위 내이면 포토레지스트의 박리성과 구리 또는 구리 합금 방식성이 충분히 양호하게 발휘된다. 보다 바람직하게는 15 ∼ 80 중량% 이다.The content of the water-soluble organic solvent (B) is preferably 10 to 88.998% by weight in the exfoliant composition. Within this range, the peeling of the photoresist and the corrosion resistance of the copper or copper alloy are sufficiently exhibited. More preferably 15 to 80% by weight.
본 발명에 있어서는, 물 (C) 를 배합함으로써 포토레지스트의 박리성을 더욱 향상시킴과 함께, 알칸올아민 (A) 와 수용성 유기 용제 (B) 가 인화점을 갖는 경우에도, 박리제 조성물로서의 인화점을 없애는 효과가 있다. 물로는 반도체 제조에 사용되는 순수가 바람직하다.In the present invention, when the water (C) is added, the peeling property of the photoresist is further improved, and even when the alkanolamine (A) and the water-soluble organic solvent (B) have a flash point, It is effective. As the water, pure water used for semiconductor production is preferable.
본 발명에 있어서의 물 (C) 의 함유량은 박리제 조성 중의 10 ∼ 88.998 중량% 인 것이 바람직하다. 물 (C) 의 함유량이 상기 범위 내이면 포토레지스트의 박리성 향상 효과가 얻어지며, 또 인화점을 없애는 효과가 얻어진다. 상기 범위를 초과하면, 타성분의 농도가 저하됨으로써 포토레지스트의 박리성이 저하되는 경우가 있다. 보다 바람직하게는 13 ∼ 80 중량%, 더욱 바람직하게는 15 ∼ 75 중량% 이다.The content of water (C) in the present invention is preferably 10 to 88.998% by weight in the composition of the release agent. When the content of the water (C) is within the above range, an effect of improving the peeling property of the photoresist is obtained and an effect of eliminating the flash point is obtained. Exceeding the above range may lower the concentration of the other component, thereby deteriorating the peelability of the photoresist. More preferably from 13 to 80% by weight, and still more preferably from 15 to 75% by weight.
본 발명에 있어서는, 상기 (B) 와 상기 (C) 의 합계 함유량은 바람직하게는 48.998 ∼ 98.998 중량%, 보다 바람직하게는 54.998 ∼ 94.998 중량% 이다.In the present invention, the total content of (B) and (C) is preferably 48.998 to 98.998% by weight, and more preferably 54.998 to 94.998% by weight.
본 발명에 있어서의 방식제 (D) 로서 시토신 및/또는 크레아티닌을 사용한다. 방식제 (D) 로는 시토신만이어도 되고, 크레아티닌만이어도 되며, 시토신과 크레아티닌의 조합이어도 된다. 또, 시토신이나 크레아티닌은 염 (예를 들어, 염산염, 황산염 또는 황산염 수화물 등) 의 형태으로 사용할 수도 있다.As the antiseptic (D) in the present invention, cytosine and / or creatinine is used. The antiseptic (D) may be only cytosine, only creatinine, or a combination of cytosine and creatinine. In addition, cytosine or creatinine may be used in the form of a salt (for example, a hydrochloride, a sulfate or a sulfate hydrate).
상기 방식제 (D) 의 함유량은 박리제 조성 중의 0.002 ∼ 1.0 중량% 인 것이 바람직하다. 이 범위 내이면 구리 또는 구리 합금에 대한 방식성이 충분히 얻어진다. 상기 방식제 (D) 의 함유량이 0.002 중량% 미만인 경우, 구리 또는 구리 합금에 대한 방식성이 충분히 얻어지지 않는 경우가 있다. 방식제 (D) 의 함유량이 1.0 중량% 를 초과해도 반드시 문제가 되는 것은 아니지만, 비경제적임과 함께 포토레지스트 박리제 조성물 중에 균일하게 용해되지 않는 경우가 있다. 보다 바람직하게는 0.005 ∼ 0.5 중량% 이다.The content of the anticorrosive (D) is preferably 0.002 to 1.0% by weight in the stripper composition. Within this range, sufficient corrosion resistance to copper or copper alloy is obtained. When the content of the anticorrosive (D) is less than 0.002% by weight, the corrosion resistance to the copper or the copper alloy may not be sufficiently obtained. If the content of the anticorrosive agent (D) exceeds 1.0% by weight, it is not necessarily a problem, but it may be uneconomical and may not be uniformly dissolved in the photoresist stripper composition. More preferably, it is 0.005 to 0.5% by weight.
본 발명에 있어서는 상기 알칸올아민 (A), 수용성 유기 용제 (B), 물 (C) 및 상기 방식제 (D) 의 합계 함유량이 조성물 중의 100 중량% 를 차지할 수 있다.In the present invention, the total content of the alkanolamine (A), the water-soluble organic solvent (B), water (C) and the anticorrosive agent (D) may account for 100% by weight in the composition.
그러나, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은, 상기 성분 이외에, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 계면활성제 (예를 들어 알킬벤젠술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르), 소포제 (예를 들어 실리콘 오일) 등의 첨가제를 함유할 수 있다. 상기 각 첨가제의 함유량은 그 종류에 따라 상이하기 때문에 일률적으로 정할 수 없지만, 예를 들어, 0.001 ∼ 5 중량% 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 1 중량% 이다.However, the photoresist stripper composition of the present invention may contain, in addition to the above components, a surfactant (for example, an alkylbenzenesulfonate salt, a polyoxyethylene alkyl ether), a defoaming agent (for example, silicone oil ), And the like. The content of each of the above additives varies depending on the kind thereof, and therefore can not be uniformly determined. For example, the content is preferably 0.001 to 5 wt%, more preferably 0.01 to 1 wt%.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 상기 각 성분의 소요량을 통상적인 방법에 따라 혼합함으로써 조제할 수 있다.The photoresist stripper composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned respective components in the usual manner.
본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 반도체 기판이나 FPD 기판 등의 제조 공정에 있어서, 금속 배선 등의 에칭 처리 후에 불필요해진 포토레지스트를 박리하기 위해서 사용할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물은 상온 이외에, 예를 들어 30 ℃ ∼ 80 ℃ 로 가열하여 사용할 수 있다. 박리에 필요로 하는 시간은 포토레지스트의 변질 정도 등에 따라 상이하지만, 일반적으로는 예를 들어 30 초 ∼ 10 분간 정도이다. 처리 후, 필요에 따라 수세, 공기 블로우 건조 등을 실시할 수 있다.The photoresist stripper composition of the present invention can be used for peeling off a photoresist unnecessary after an etching process such as a metal wiring in a manufacturing process of a semiconductor substrate or an FPD substrate. The photoresist stripper composition of the present invention can be used by heating at a temperature other than room temperature, for example, from 30 to 80 캜. The time required for peeling differs depending on the degree of deterioration of the photoresist and the like, but is generally about 30 seconds to 10 minutes, for example. After the treatment, washing with water, air blow drying, and the like can be carried out as necessary.
구체적으로는, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하는 구리층 또는 구리 합금층을 갖는 금속 배선 기판의 포토레지스트 박리 방법은, 포토레지스트를 사용하여 구리층 또는 구리 합금층을 갖는 금속 배선을 기판 상에 형성할 때에, 구리층 또는 구리 합금층의 부식을 방지하기 위해서, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거한다. 이렇게 함으로써, 구리층 또는 구리 합금층이 과도하게 부식되어 구리 배선 또는 구리 합금 배선의 선폭이 가늘어지는 등의 경우가 억제되어, 에칭에 의해 형성된 배선 단면 형상을 손상시키지 않고, 양호한 금속 배선이 형성된다. 또한, 상기 금속 배선의 다층 양태로는 상층에서부터 순서대로, 구리 또는 구리 합금의 1 층 배선, 구리 또는 구리 합금/상층과는 상이한 조성의 구리 또는 구리 합금의 2 층 배선, 구리 또는 구리 합금/몰리브덴, 티탄 등의 캡 메탈의 2 층 배선, 몰리브덴, 티탄 등의 캡 메탈/구리 또는 구리 합금/몰리브덴, 티탄 등의 캡 메탈의 3 층 배선 등이 있을 수 있다.Specifically, the photoresist stripping method of a metal wiring substrate having a copper layer or a copper alloy layer using the photoresist stripper composition of the present invention is a method of removing a metal wiring having a copper layer or a copper alloy layer by using a photoresist on a substrate The unnecessary photoresist is stripped off using the photoresist stripper composition of the present invention in order to prevent corrosion of the copper layer or the copper alloy layer. By doing so, it is possible to suppress the case where the copper layer or the copper alloy layer is excessively corroded and the line width of the copper wiring or the copper alloy wiring is reduced, so that a good metal wiring is formed without damaging the cross-sectional shape of the wiring formed by etching . In the multi-layered structure of the metal wiring, the single-layer wiring of copper or copper alloy, the double-layer wiring of copper or copper alloy having a composition different from that of copper or copper alloy / upper layer, copper or copper alloy / molybdenum , Titanium metal, and cap metal / copper such as molybdenum and titanium or cap metal such as copper alloy / molybdenum and titanium.
본 발명의 포토레지스트 박리 방법에 있어서, 기판 상에 구리 또는 구리 합금을 막형성하는 공정을 포함하는 금속층 형성 공정을 실시하고, 다음으로, 패터닝된 포토레지스트를 통하여 에칭한 후, 불필요해진 포토레지스트를 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물을 사용하여 박리 제거함으로써, 구리층 또는 구리 합금층의 부식이 방지된, 구리층 또는 구리 합금층을 갖는 적층 금속 배선 기판을 제조할 수 있다.In the photoresist stripping method of the present invention, a metal layer forming process including a step of forming a film of copper or a copper alloy on a substrate is performed, and then, after etching through the patterned photoresist, By using the photoresist stripper composition of the present invention, the laminated metal interconnection substrate having a copper layer or a copper alloy layer in which corrosion of the copper layer or the copper alloy layer is prevented can be manufactured.
실시예Example
이하에 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 표 중의 약호는 다음과 같다. Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. The abbreviations in the table are as follows.
MDEA : N-메틸디에탄올아민 MDEA: N-methyldiethanolamine
DEA : 디에탄올아민 DEA: diethanolamine
TEA : 트리에탄올아민 TEA: triethanolamine
MMEA : N-메틸에탄올아민 MMEA: N-methylethanolamine
MIPA : 이소프로판올아민 MIPA: isopropanolamine
BDG : 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 BDG: diethylene glycol monobutyl ether
DMAC : N,N-디메틸아세트아미드 DMAC: N, N-dimethylacetamide
DMSO : 디메틸술폭사이드 DMSO: dimethylsulfoxide
PG : 프로필렌글리콜 PG: Propylene glycol
DEG : 디에틸렌글리콜 DEG: diethylene glycol
PW : 순수PW: pure
실시예 1 ∼ 23, 비교예 1 ∼ 22 Examples 1 to 23 and Comparative Examples 1 to 22
표 1 및 표 2 의 배합에 의해 각각 각 성분을 혼합하여 포토레지스트 박리제 조성물을 얻었다.The components in Table 1 and Table 2 were mixed together to obtain a photoresist stripper composition.
평가 1 : 구리 방식성 Evaluation 1: Copper corrosion resistance
유리 위에 50 ㎚ 두께의 구리막을 스퍼터링에 의해 막형성한 기판을 평가 대상물로 하였다. 50 ℃ 로 조정한 포토레지스트 박리제 조성물에 기판을 침지시키고, 통상적인 처리 시간은 10 분 이하 정도인 바, 그 3 배인 30 분간 처리를 하였다. 침지 처리 후, 기판을 수세 및 공기 블로우 건조시켰다. 기판의 구리막의 잔류 상태를 육안으로 관찰하였다. 이 평가 방법은 에칭 레이트를 구하는 방법에 비하여 더욱 직접적으로 결과를 평가할 수 있다. 또, 전형적인 결과로서, 실시예 1 의 결과를 도 1 에 나타내고, 비교예 11 의 결과를 도 2 에 나타내고, 비교예 19 의 결과를 도 3 에 나타냈다. 도 1 에 있어서는 구리막의 소실은 보이지 않는 것이 나타나 있다. 도 2 에 있어서는 기판 좌하측 부분의 구리막의 소실이 보이는 것이 나타나 있다. 도 3 에 있어서는 기판 좌상측을 제외하고 구리막의 소실이 보이는 것이 나타나 있다. A substrate on which a 50 nm thick copper film was formed by sputtering on glass was used as an evaluation object. The substrate was immersed in a photoresist stripper composition adjusted to 50 DEG C, and the usual treatment time was about 10 minutes or less. After the immersion treatment, the substrate was washed with water and air blow-dried. The residual state of the copper film of the substrate was visually observed. This evaluation method can evaluate the result more directly than the method of obtaining the etching rate. As a typical result, the results of Example 1 are shown in Fig. 1, the results of Comparative Example 11 are shown in Fig. 2, and the results of Comparative Example 19 are shown in Fig. It is shown in Fig. 1 that disappearance of the copper film is not seen. In Fig. 2, the disappearance of the copper film in the lower left portion of the substrate is shown. In Fig. 3, the disappearance of the copper film is shown except for the upper left side of the substrate.
판정 기준 Criteria
(합격) (pass)
○ : 구리막 전체가 남아 있다 O: The entire copper film remains.
(이하, 불합격) (Hereinafter referred to as rejection)
△ : 구리막의 일부가 소실되었음을 명료하게 알 수 있는데, 대체로 5할 이상 남아 있다B: It can be clearly known that a portion of the copper film is lost, but it is generally remained at 50% or more
× : 구리막의 대체로 5 할 이상이 소실되었다X: At least 50% of the copper film was lost
평가 2 : 포토레지스트 박리성 Evaluation 2: Photoresist peelability
유리 기판 상에 SiN 막을 CVD 로 막형성한 후에, 포토레지스트를 막형성하고, UV 노광 및 현상에 의해 포토레지스트의 패터닝을 실시한 후, 불소계의 가스에서 SiN 을 드라이 에칭한 기판을 평가 대상으로 하였다. 40 ℃ 로 조정한 포토레지스트 박리제 조성물에 기판을 침지시켜 30 초간 처리를 하였다. 침지 처리 후, 기판을 수세 및 공기 블로우 건조시켰다. 전자 현미경을 사용하여 기판을 관찰하여 포토레지스트의 박리 정도를 확인하였다. After the SiN film was formed on the glass substrate by CVD, the photoresist film was formed, the photoresist was patterned by UV exposure and development, and then the SiN was dry-etched with a fluorine gas. The substrate was immersed in the photoresist stripper composition adjusted to 40 占 폚 and treated for 30 seconds. After the immersion treatment, the substrate was washed with water and air blow-dried. The substrate was observed using an electron microscope to confirm the degree of peeling of the photoresist.
판정 기준 Criteria
(합격) (pass)
○ : 박리가 남아 있지 않음 ○: No peeling left
(이하, 불합격) (Hereinafter referred to as rejection)
× : 박리 잔류 있음X: Remaining peeling remaining
각 포토레지스트 박리제 조성물에 대하여, 먼저 평가 1 을 실시하고, 판정이 「○」인 것에 대하여, 평가 2 를 실시하였다.For each photoresist stripper composition, evaluation 1 was performed first, and evaluation 2 was performed for a determination of "? &Quot;.
BDG 만으로 이루어지는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 1) 은 평가 1 의 구리 방식성은 ○ 평가였지만, 평가 2 의 포토레지스트 박리성이 × 평가였다.The photoresist stripper composition (Comparative Example 1) consisting solely of BDG had the copper anticorrosiveness of Evaluation 1 as the O evaluation, but the photoresist peelability of the evaluation 2 as X evaluation.
알칸올아민, 수용성 유기 용제 및 물을 함유하지만, 시토신도 크레아티닌도 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 2 ∼ 8), 알칸올아민, 수용성 유기 용제, 물 및 특허문헌 1 에 기재되어 있는 화합물을 함유하지만, 시토신도 크레아티닌도 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 9 ∼ 11), 알칸올아민, 수용성 유기 용제, 물 및 특허문헌 2 에 기재되어 있는 화합물을 함유하지만, 시토신도 크레아티닌도 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 12 ∼ 16) 은, 평가 1 의 구리 방식성이 나빴다. 또, 알칸올아민, 수용성 유기 용제, 물 및 특허문헌 3 에 기재되어 있는 화합물을 함유하지만, 시토신도 크레아티닌도 함유하지 않는 포토레지스트 박리제 조성물 (비교예 17 ∼ 22) 은, 상기 서술한 평가 1 에 의한 구리 방식성이 나빴다.A photoresist stripper composition containing alkanolamine, a water-soluble organic solvent and water but not containing cytosine d-creatinine (Comparative Examples 2 to 8), an alkanolamine, a water-soluble organic solvent, water and a compound described in Patent Document 1 (Comparative Examples 9 to 11), an alkanolamine, a water-soluble organic solvent, water and a compound described in Patent Document 2, but also a cytosine-derived creatinine-containing The photoresist stripper compositions (Comparative Examples 12 to 16) which did not have poor copper corrosion resistance in Evaluation 1. The photoresist stripper compositions (Comparative Examples 17 to 22) containing alkanolamine, water-soluble organic solvent, water, and the compound described in
이에 반하여, 본 발명의 포토레지스트 박리제 조성물 (실시예 1 ∼ 23) 은, 평가 1 의 구리 방식성은 매우 양호하고, 평가 2 의 포토레지스트 박리성은 어느 조성물에 있어서도 양호한 결과가 얻어졌다. 이들의 결과로부터 시토신 또는 크레아티닌을 방식제로서 함유하는 포토레지스트 박리제는, 종래 기술의 방식제를 함유하는 조성물에 비하여 구리 및 구리 합금에 대한 방식성이 현저히 향상된 것을 알 수 있었다.On the other hand, the photoresist stripper compositions (Examples 1 to 23) of the present invention were excellent in copper corrosion resistance of Evaluation 1, and the photoresist stripping resistance of Evaluation 2 was satisfactory in all compositions. From these results, it has been found that the photoresist stripper containing cytosine or creatinine as the anticorrosive agent has remarkably improved anticorrosion properties against copper and copper alloy as compared with the composition containing the conventional anticorrosive agent.
Claims (6)
알칸올아민 (A) 의 함유량이 1 ∼ 50 중량% 이고,
수용성 유기 용제 (B) 의 함유량이 10 ∼ 88.998 중량% 이고, 물 (C) 의 함유량이 10 ∼ 88.998 중량% 이며, 또한, 수용성 유기 용제 (B) 와 물 (C) 의 합계 함유량이 49.998 ∼ 98.998 중량% 이고,
방식제 (D) 의 함유량이 0.002 ∼ 1.0 중량% 인 포토레지스트 박리제 조성물.3. The method of claim 2,
The content of the alkanolamine (A) is 1 to 50% by weight,
Wherein the content of the water-soluble organic solvent (B) is 10-88.998 wt%, the content of water (C) is 10-88.998 wt%, and the total content of the water-soluble organic solvent (B) and water (C) is 49.998-98.998 % By weight,
And the content of the anticorrosion (D) is 0.002 to 1.0% by weight.
알칸올아민 (A) 가 이소프로판올아민, 디에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 포토레지스트 박리제 조성물.The method according to claim 2 or 3,
Wherein the alkanolamine (A) is at least one selected from the group consisting of isopropanolamine, diethanolamine, N-methylethanolamine, N-methyldiethanolamine and triethanolamine.
수용성 유기 용제 (B) 가 글리콜류, 술폭사이드류 및 아미드류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 포토레지스트 박리제 조성물.The method according to claim 2 or 3,
Wherein the water-soluble organic solvent (B) is at least one selected from the group consisting of glycols, sulfoxides and amides.
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