KR101667000B1 - 조성물 및 접착제 - Google Patents

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Abstract

높은 접착 강도와 높은 내수성을 나타내는 조성물의 제공. 하기 (A)~(D)성분을 함유하여 이루어지는 조성물. (A)성분은 일반식〔1〕에서 나타나는 이소시아눌환 유도체, (B)성분은 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트, (C)성분은 실란 커플링제, (D)성분은 광중합 개시제를 함유하는 조성물. 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 더 함유해도 된다. 편광 필름용, 시클로올레핀 폴리머용, 폴리카보네이트용, 트리아세틸셀룰로오스용, 폴리비닐알코올용, 유리용의 접착제로서 사용해도 된다.

Description

조성물 및 접착제{Composition and adhesive}
본 발명은 조성물에 관한 것으로, 특히 그 조성물로 이루어지는 접착제에 관한 것이다.
시클로올레핀 폴리머는 전자 재료, 광학 렌즈 및 의료 재료 등의 용도로 사용되고 있다. 시클로올레핀 폴리머는 극성이 작고 표면에 많은 관능기를 가지지 않기 때문에 난피착체로서 알려져 있다. 이러한 시클로올레핀계 수지를 접착하는 접착제로서는 용제형 접착제나 핫멜트 접착제를 들 수 있다.
올레핀계 수지를 접착하는 방법으로서는 특허문헌 1에 개시되어 있는 바와 같이 프라이머에 의한 처리를 하고 나서 순간 접착제에 의해 접착한다는 방법을 들 수 있다.
특허문헌 2에는 유리, 금속, 폴리페닐렌설파이드와 같은 결정성 엔지니어링 플라스틱, 폴리카보네이트와 같은 투명성 엔지니어링 플라스틱 등의 각종 플라스틱 재료 등 다양한 피착체에 대해 똑같이 높은 접착강도를 가지고 내열성 및 내습성이 양호하며 강성도 뛰어난 에너지 선경화성 수지 조성물이 개시되어 있다. 그 수지 조성물은 분자량이 500~5000인 디엔계 혹은 수소 첨가된 디엔계의 (메타)아크릴레이트, 특정 구조의 포화 탄화 수소를 에스테르 결합을 개재하여 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트, 수산기 함유 (메타)아크릴레이트, 다관능성 (메타)아크릴레이트, 광중합 개시제 및 산화 방지제를 함유한다.
액정 표시 관련 분야 등에 이용되는 편광 필름은 통상 폴리비닐알코올(PVA)에 요오드나 안료를 흡착시킨 것을 일축 연신하여 제조된다. 이 폴리비닐알코올계 편광 필름은 열이나 수분에 의해 수축되어 편광 성능의 저하를 초래하기 때문에 그 표면에 보호 필름이 첩합된 것이 편광판이다.
편광판의 보호 필름에는 통상 트리아세틸셀룰로오스가 사용되고 있다.
편광 필름에 보호 필름을 첩합하기 위한 접착제로서는 종래부터 폴리비닐알코올계의 수용액이 널리 사용되고 있다(특허문헌 3).
특허문헌 4는 반도체 소자와 반도체 소자 탑재용 지지 부재를 접착하기 위한 접착제에 관한 것으로, 알칼리 현상액에 의한 패턴 형성성이 뛰어나고 노광 후의 충분한 재접착성을 가지며, 필름상으로 형성한 경우에는 저온 첩부성도 뛰어난 감광성 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하여 (A)알칼리 가용성 폴리머와 (B)열경화성 수지와 (C)1종 또는 복수의 방사선 중합성 화합물과 (D)광 개시제를 함유하고, 조성물 중의 전방사선 중합성 화합물의 혼합물의 5%중량 감소 온도가 200℃이상인 감광성 접착제 조성물이 개시되어 있다. 그리고, 방사선 중합성 화합물로서 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디 또는 트리아크릴레이트를 들 수 있고, 이에 의해 경화 후의 접착성 및 내열성을 특히 양호한 것으로 하는 것이 기재되어 있다.
특허문헌 1: 일본특개소62-18485호 공보 특허문헌 2: 일본특개 2007-77321호 공보 특허문헌 3: 일본특개 2008-065251호 공보 특허문헌 4: 국제공개 제2008/149625호
용제형 접착제는 용제를 사용한다. 용제형 접착제는 인체에 유해한 데다가 용제의 휘발에 시간이 걸려 접착 강도 자체도 충분한 것을 얻을 수 없다.
핫멜트 접착제는 접착제를 용융시키는 수고 및 장치가 필요하다. 이 접착제도 충분한 접착 강도를 얻을 수 없다. 핫멜트 접착제를 이용하는 경우 시클로올레핀 폴리머를 미리 가열해 두면 접착 강도는 향상되지만 수지가 변형되어 버리는 새로운 문제가 발생한다.
특허문헌 1에 개시되어 있는 접착 방법에 의하면 프라이머 처리에 수고가 드는 문제가 있는데다가 접착 강도도 충분한 것을 얻을 수 없다.
특허문헌 2는 (메타)아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 에너지 선경화성 수지 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 이소시아눌산 유도체를 함유하는 기재는 되어 있지 않고, 또한 트리아세틸셀룰로오스를 피착체로 한 기재는 되어 있지 않다.
특허문헌 3에는 각종 광학 필름에 대해 침투성을 갖는 기재 침투성 모노머를 사용한 접착제 조성물이 개시되어 있다. 이러한 조성물은 기재 필름을 침입하여 광학 특성 저하의 점에서 바람직하지 않다.
특허문헌 4는 트리아세틸셀룰로오스를 피착체로 한 기재는 되어 있지 않고, 또한 본 발명에서 필수적인 실란 커플링제를 필수로 하지 않는다. 본 발명은 열경화성 수지와 알칼리 가용성 폴리머를 필수로 하지 않는다. 열경화성 수지와 알칼리 가용성 폴리머를 필수로 한 경우, 자외선에 의한 경화 저해 및 접착성의 점에서 바람직하지 않다. 본 발명은 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 접착성을 향상시키기 위해 필수로 하고 있다.
본 발명은 이러한 실정을 감안하여 이루어진 것이다. 본 발명은 예를 들면 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리에 대해 단시간에 충분한 접착 강도를 발현할 수 있고, 높은 내수성을 갖는 무용제형으로 환경 친화적인 접착제의 제공을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 면밀히 연구를 거듭하여 본 발명에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 일측면에 있어서 하기 (A)~(D)성분을 함유하여 이루어지는 조성물이다.
(A)성분은 일반식〔1〕에서 나타나는 이소시아눌환 유도체(일반식〔1〕 중의 X1 및 X2는 (메타)아크릴로일 옥시기를 나타내고, X3은 히드록실기 또는 (메타)아크릴로일 옥시기를 나타내며, R1, R2 및 R3은 탄소수 1~4의 탄화수소기를 나타낸다.)
Figure 112012091446607-pct00001
(B)성분은 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트
(C)성분은 실란 커플링제
(D)성분은 광중합 개시제
본 발명에 관한 조성물의 일실시형태에서는 (E)성분으로서 일반식〔2〕에서 나타나는 (메타)아크릴레이트를 더 함유한다.
일반식〔2〕 R-O-R′
(식 중, R은 (메타)아크릴로일기를 나타내고, R′는 탄소수 5~18개의 알킬기를 나타낸다.)
본 발명에 관한 조성물의 다른 일실시형태에서는 조성물의 경화물의 저장 탄성률(E′)이 0.000001~10000MPa(23℃)의 범위 내이다.
본 발명에 관한 조성물의 또 다른 일실시형태에서는 (A)성분이 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리/디(메타)아크릴레이트 혼합물, 이소시아눌산 프로필렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 프로필렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 부틸 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트 및 이소시아눌산 부틸 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이다.
본 발명에 관한 조성물의 또 다른 일실시형태에서는 (A)성분이 조성물의 5~80질량%를 차지하고, (A)성분 및 (B)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B) 성분=10~99:1~90(질량비)이며, (C)성분의 사용량은 (A)성분 및 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~10질량부이고, (D)성분의 사용량은 (A)성분 및 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~30질량부이다.
본 발명에 관한 조성물의 또 다른 일실시형태에서는 (E)성분이 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-라우릴(메타)아크릴레이트 및 트리데실(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중의 1종 또는 2종 이상이다.
본 발명에 관한 조성물의 또 다른 일실시형태에서는 (A)성분이 조성물의 5~80질량%를 차지하고, (A)성분 및 (B)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B)성분=10~99:1~90(질량비)이며, (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B)성분:(E)성분=10~80:1~70:15~80(질량비)이고, (C)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~10질량부이며, (D)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~30질량부이다.
본 발명은 다른 일측면에 있어서 본 발명에 관한 조성물로 이루어지는 접착제이다.
본 발명에 관한 접착제는 일실시형태에 있어서 편광 필름용 접착제이다.
본 발명에 관한 접착제는 다른 일실시형태에 있어서 시클로올레핀 폴리머용 접착제이다.
본 발명에 관한 접착제는 또 다른 일실시형태에 있어서 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기재용으로 사용된다.
본 발명은 또 다른 일측면에 있어서 본 발명에 관한 접착제를 이용하여 피착체끼리를 접착하여 만들어진 접착체이다.
본 발명에 관한 접착체는 일실시형태에 있어서 피착체가 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이다.
본 발명의 조성물은 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리에 대해 단시간에 충분한 높은 접착 강도와 높은 내수성을 나타낸다는 특징을 가진다. 그리고, 본 발명의 조성물은 무용제형이기 때문에 환경 친화적이다.
(A)성분은 일반식〔1〕에서 나타나는 이소시아눌환 유도체(일반식〔1〕 중의 X1 및 X2는 (메타)아크릴로일 옥시기를 나타내고, X3은 히드록실기 또는 (메타)아크릴로일 옥시기를 나타내며, R1, R2 및 R3은 탄소수 1~4의 탄화수소기, 전형적으로는 알킬렌기를 나타낸다.)이다.
Figure 112012091446607-pct00002
(A)이소시아눌산 유도체로서는 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리/디(메타)아크릴레이트 혼합물(즉, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트와 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트의 혼합물), 이소시아눌산 프로필렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 프로필렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 부틸렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트 및 이소시아눌산 부틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이소시아눌산 유도체 중에서는 내수성의 점에서 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리/디(메타)아크릴레이트 혼합물로 이루어지는 군 중의 1종 또는 2종 이상이 바람직하다.
(B)수산기 함유 (메타)아크릴레이트로서는 1개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머 중에서 수산기를 함유하는 것을 들 수 있다.
수산기 함유 모노머로서는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 지방족 에폭시(메타)아크릴레이트(다이셀 UCB사 제품「Ebecryl111」「Ebecryl112」), 에피클로로히드린(이하, ECH라고 함) 변성 알릴(메타)아크릴레이트(나가세 화성사 제품「데코날 아크릴레이트 DA-111」), 부탄디올모노(메타)아크릴레이트, 수산기 함유 카프로락톤(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, ECH 변성 페녹시(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트(n=5-13), 에틸렌 옥사이드(이하, EO라고 함) 변성 숙신산 (메타)아크릴레이트, β-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 수산기 함유 디아크릴화 이소시아누레이트, ECH 변성 프탈산 디(메타)아크릴레이트, ECH 변성 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 옥사이드(이하, PO변성이라고 함) 비스페놀 A 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, ECH 변성 글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, EO 변성 인산 메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 1종 또는 2종 이상을 사용해도 된다.
수산기 함유 (메타)아크릴레이트 중에서는 접착성의 점에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, ECH 변성 페녹시(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중의 1종 이상이 바람직하고, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및/또는 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
(C)성분은 실란 커플링제이다. 실란 커플링제로서는 γ-클로로프로필 트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐프로필 트리메톡시실란, 비닐-트리스(β-메톡시에톡시)실란, γ-메타크릴록시프로필 트리메톡시실란, γ-아크릴록시프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시실란, γ-아미노프로필 트리에톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필 트리메톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸 디메톡시실란, γ-유레이도프로필 트리에톡시실란, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트 인산 에스테르, (메타)아크릴록시옥시에틸애시드포스페이트, (메타)아크릴록시옥시에틸애시드포스페이트 모노에틸아민하프솔트 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 접착성의 점에서 γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란, γ-(메타)아크릴록시프로필 트리메톡시실란 및 비닐프로필 트리메톡시실란으로 이루어지는 군 중의 1종 또는 2종 이상이 바람직하고, γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란이 보다 바람직하다.
(D)성분은 광중합 개시제이다.
광중합 개시제로서는 자외선 중합 개시제나 가시광 중합 개시제 등을 들 수 있다. 자외선 중합 개시제로서는 벤조인계, 벤조페논계, 아세토페논계 등을 들 수 있다. 가시광 중합 개시제로서는 아실포스핀옥사이드계, 티옥산톤계, 메탈로센계, 퀴논계, α-아미노알킬페논계 등을 들 수 있다.
광중합 개시제로서는 벤조페논, 4-페닐벤조페논, 벤조일 안식향산, 2,2-디에톡시아세토페논, 비스디에틸아미노벤조페논, 벤질, 벤조인, 벤조일이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤, 1-(4-이소프로필페닐)2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-(2-히드록시에톡시)-페닐)-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 캠퍼퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논-1,2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 벤질디메틸케탈 및/또는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드가 바람직하다.
본 발명의 접착제는 각종 기재의 밀착성을 한층 더 향상시키는 것을 목적으로 (A)성분, (B)성분 이외의 단관능 (메타)아크릴레이트를 더 함유할 수 있다.
(A)성분이나 (B)성분 이외의 단관능 (메타)아크릴레이트로서는 (E)일반식〔2〕에서 나타나는 (메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
일반식〔2〕 R-O-R′
(식 중, R은 (메타)아크릴로일기를 나타내고, R′는 탄소수 5~18개의 알킬기를 나타낸다.)
(E)성분의 단관능 (메타)아크릴레이트로서는 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-라우릴(메타)아크릴레이트 및 트리데실(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 접착성의 점에서 n-라우릴(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
식 중, R′의 탄소수는 5~18개가 바람직하고, 6~18개가 보다 바람직하다. 5개 이상이면 내수성이 향상되고, 18개 이하이면 조성물이 석출되지 않아 접착성이 향상된다.
본 발명의 각 구성 성분의 사용량은 예를 들면 접착제의 시클로올레핀 폴리머에 대한 접착성이 특별히 높아지고, 또한 다른 피착체에 대해서도 높은 접착 강도를 갖게 되는 점에서 이하의 사용량이 바람직하다.
(A)성분은 조성물의 5~80질량%를 차지하는 것이 바람직하고, 10~70질량%를 차지하는 것이 보다 바람직하다.
(A)성분, (B)성분의 배합 비율은 (A)성분 및 (B)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B)성분=10~99:1~90(질량비)이 바람직하고, 20~98:2~80(질량비)이 보다 바람직하며, 55~95:5~45(질량비)가 가장 바람직하다.
(E)성분을 사용하는 경우, (A)성분, (B)성분, (E)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B)성분:(E)성분=10~80:1~70:15~80(질량비)이 바람직하고, 15~50:2~60:25~65(질량비)가 보다 바람직하며, 20~45:3~45:35~60(질량비)이 가장 바람직하다.
(C)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 필요에 따라 사용하는 (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~10질량부가 바람직하고, 0.01~5질량부가 보다 바람직하며, 0.1~3질량부가 가장 바람직하다.
(D)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 필요에 따라 사용하는 (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~30질량부가 바람직하고, 0.1~20질량부가 보다 바람직하며, 0.5~15질량부가 가장 바람직하다.
본 발명의 조성물은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 그래프트 공중합체, 용제, 증량재, 보강재, 가소제, 증점제, 염료, 안료, 난연제, 산화 방지제 및 계면 활성제 등의 첨가제를 사용할 수 있다.
열경화성 수지와 알칼리 가용성 폴리머의 함유량은 접착성이나 탄성률의 점에서 수지 조성물 100질량부 중에서 5질량부 이하가 바람직하고, 3질량부 이하가 보다 바람직하며, 1질량부 이하가 가장 바람직하고, 열경화성 수지와 알칼리 가용성 폴리머를 함유하지 않는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 조성물의 경화물은 경화성 및 접착성이 양립할 수 있다는 점에서 0.000001~10000MPa(23℃)의 저장 탄성률(E′)을 갖는 것이 바람직하고, 0.00001~5000MPa의 저장 탄성률(E′)을 갖는 것이 보다 바람직하며, 0.001~1000MPa의 저장 탄성률(E′)을 갖는 것이 가장 바람직하다. 조성물의 경화물의 저장 탄성률(E′)이 0.000001MPa 이상이면 경화물이 경화되어 미반응 성분이 남지 않는 경우가 있다. 10000MPa 이하이면 경화물이 과동하게 강직하게 되지 않아 접착성이 저하되지 않는 경우가 있다.
본 발명의 조성물은 접착제로서 사용할 수 있다. 본 발명의 접착제는 예를 들면 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상에 대해 높은 접착 강도를 나타내고, 바람직하게는 전부에 대해 높은 접착 강도를 나타낸다. 특히, 시클로올레핀 폴리머나 트리아세틸셀룰로오스에 대해 높은 접착 강도를 나타낸다.
본 발명의 시클로올레핀 폴리머란, 예를 들면 노르보르넨이나 다환 노르보르넨계 모노머 등의 환상 올레핀(시클로올레핀) 모노머 유래의 구성 단위를 갖는 열가소성 수지이다. 시클로올레핀 폴리머로서는 예를 들면 시클로올레핀의 개환 중합체, 2종 이상의 시클로올레핀을 이용한 개환 공중합체의 수소 첨가물, 쇄상 올레핀이나 비닐기를 갖는 방향족 화합물과 시클로올레핀의 부가 공중합체 등을 들 수 있다. 또한, 시클로올레핀 폴리머에 극성기를 도입해도 된다.
시판의 시클로올레핀 폴리머로서는 예를 들면 독일　Ticona사 제품의 「Topas」, JSR사 제품의 「아톤」, 일본 제온사 제품의 「제오노아(ZEONOR)」나 「제오넥스(ZEONEX)」, 미츠이 화학사 제품의 「아펠」 등을 들 수 있다.
트리아세틸셀룰로오스란, 예를 들면 셀룰로오스를 무수 아세트산 등과 반응시켜 셀룰로오스의 3개의 수산기를 전부 아세틸화한 것을 말한다.
본 발명의 접착제의 접착 방법은 예를 들면 이하와 같다. 피착체 2장 중에서 적어도 1장의 피착체 표면에 접착제를 두께 0.0001~5mm가 되도록 도포하고, 그 후 피착체끼리를 첩합하며, 파장 200~500nm, 적산 광량 200~6000mJ/㎠, 조사 시간 1~60초의 조건 하에서 접착제를 경화하여 피착체를 접착하는 방법이 바람직하다.
실시예
이하, 실험예를 들어 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 실험예에 기재된 접착제 중의 각 성분에는 이하의 화합물을 선택하고, 표 1 내지 3에 기재된 배합 비율로 각 성분을 혼합하여 각 실험예의 조성물로 하였다.
(화합물)
(A)성분: 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리/디아크릴레이트(토아 합성사 제품「M-313」, 트리/디아크릴레이트는 트리아크릴레이트와 디아크릴레이트의 혼합물)
(A)성분: 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디아크릴레이트(토아 합성사 제품「M-215」)
(A)성분: 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리아크릴레이트(토아 합성사 제품「M-315」)
(B)성분: 수산기를 함유하는 (메타)아크릴레이트로서 2-히드록시에틸메타크릴레이트(미츠비시 가스사 제품「GE-610」)
(B)성분: 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트(토아 합성사 제품「M-5700」)
(B)성분: 4-히드록시부틸아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품「4-HBA」)
(C)성분: 실란 커플링제, γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란(신에츠 화학사 제품「KBM-403」)
(C)성분: 실란 커플링제, γ-메타크릴록시프로필 트리메톡시실란(신에츠 화학사 제품「KBM-503」)
(D)성분: 광개시제, 벤질디메틸케탈(치바 스페셜티 케미컬즈사 제품「IRGACURE651」)
(D)성분: 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(치바 스페셜티 케미컬즈사 제품「IRGACURE819」)
(E)성분: 라우릴 메타크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품「L」)
(E)성분: 노닐 아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품「NOAA」)
[비교 성분]
(A)성분이나 (E)성분의 비교로서 벤질메타크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품「라이트 에스테르 BZ」, 호모폴리머 유리 전이 온도 54℃)
(B)성분의 비교로서 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품「라이트 에스테르 DE」)
각종 물성은 다음과 같이 측정하였다. 온도 23℃로 측정하였다.
〔광 경화성〕광 경화성에 관해서는 ZEONEX480R(일본 제온사 제품) 시험편(폭 25mm×길이 25mm×두께 2.0mm) 표면에 접착제를 두께 0.08mm가 되도록 도포하였다. 그 후, 무전극 방전 램프를 사용한 퓨전사 제품 경화 장치를 이용하여 파장 375nm, 적산광량 2000mJ/㎠의 조건으로 15초간 조사하고 경화시켰다. 광 경화성으로서 경화율을 기재하였다. 경화율은 FT-IR를 사용하여 이하의 식에 의해 산출하였다.
(경화율)=[100-((경화 후의 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼의 강도)/(경화 전의 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼의 강도))]×100(%)
〔시클로올레핀 폴리머 접착성 평가(ZEONEX　시험편 간의 인장 접착 강도)〕ZEONEX480R(일본 제온사 제품) 시험편(폭 25mm×길이 25mm×두께 2.0mm)끼리를 두께 80㎛×폭 11.5mm×길이 25mm의 테프론(등록상표) 테이프를 스페이서로서 이용하여 접착제를 접착시켰다(접착 면적 3.125㎠). 경화 후 접착제로 접착한 그 시험편을 이용하여 인장 접착 강도를 측정하였다. 접착 조건은 〔광 경화성〕에 기재된 방법에 따랐다.
〔트리아세틸셀룰로오스 접착성 평가(트리아세틸셀룰로오스(후지 필름사 제품) 시험편 간의 박리 접착 강도)〕트리아세틸셀룰로오스(후지 필름사 제품) 시험편(폭 10mm×길이 50mm×두께 0.08mm)끼리를 바코터를 이용하여 두께 10㎛로 접착시켰다. 경화 후 접착제로 접착한 그 시험편을 이용하여 180°박리 강도를 측정하였다. 인장 속도는 50mm/분.
〔폴리비닐알코올 접착성 평가(폴리비닐알코올(쿠라레사 제품) 시험편 간의 박리 접착 강도)〕폴리비닐알코올(쿠라레사 제품) 시험편(폭 10mm×길이 50mm×두께 0.08mm)끼리를 바코터를 이용하여 두께 10㎛로 접착시켰다. 경화 후 접착제로 접착한 그 시험편을 이용하여 180°박리 강도를 측정하였다. 인장 속도는 50mm/분.
〔범용 폴리머 접착성 평가(폴리카보네이트(테이진사 제품) 시험편 간의 인장 접착 강도)〕팬라이트(테이진사 제품) 시험편(폭 25mm×길이 25mm×두께 2.0mm)끼리를 두께 80㎛×폭 11.5mm×길이 25mm의 테프론(등록상표) 테이프를 스페이서로서 이용하여 접착제를 접착시켰다(접착 면적 3.125㎠). 경화 후 접착제로 접착한 그 시험편을 이용하여 인장 접착 강도를 측정하였다. 접착 조건은 〔광 경화성〕에 기재된 방법에 따랐다.
〔유리 접착성 평가(내열 유리 시험편 간의 인장 접착 강도)〕내열 유리의 파이렉스(등록상표) 시험편(폭 25mm×길이 25mm×두께 2.0mm)끼리를 두께 80㎛×폭 11.5mm×길이 25mm의 테프론(등록상표) 테이프를 스페이서로서 이용하여 접착제를 접착시켰다(접착 면적 3.125㎠). 접착 조건은 〔광 경화성〕에 기재된 방법에 따랐다. 상기 조건으로 접착제를 경화시킨 후, 추가로 시험편의 양 뒤쪽에 덴키카가쿠 산업사 제품 접착제「G-55」를 사용하여 아연 도금 강판(폭 100mm×길이 25mm×두께 2.0mm, 엔지니어링 테스트 서비스사 제품)을 접착시켰다. 경화 후 접착제로 접착한 그 시험편을 이용하여 인장 접착 강도를 측정하였다. 인장 전단 접착 강도(단위: MPa)는 온도 23℃, 습도 50%의 환경 하에서 인장 속도 10mm/분으로 측정하였다.
〔내수성(ZEONEX　시험편 간의 인장 접착 강도)〕상기 시클로올레핀 폴리머 접착성 평가용 시험편을 60℃ 온수에 24시간 침지하고, 그 시험편을 이용하여 인장 접착 강도를 측정하였다.
〔저장 탄성률 평가(저장 탄성률(23℃))〕온도 23℃로 측정하였다. 접착제를 경화시켜 길이 20mm×폭 5mm×두께 1mm의 경화물 시료를 조제하였다. 접착 조건은 〔광 경화성〕에 기재된 방법에 따랐다. 이 경화물 시료를 평가하였다. 세이코 전자공업(주) 제품 텐션 모듈 DMS210를 사용하여 주파수 1Hz, 왜곡 0.05%의 조건으로 온도를 변경하여 인장 모드로 동적 점탄성 스펙트럼을 측정하여 23℃에서의 저장 탄성률(E′)의 값을 구하였다.
Figure 112012091446607-pct00003
Figure 112012091446607-pct00004
Figure 112012091446607-pct00005
표 1로부터 본 발명은 뛰어난 효과를 나타낸다. 시클로올레핀 폴리머에 대해 1.0MPa 이상의 인장 접착 강도를 나타낸다. 트리아세틸셀룰로오스에 대해 3.0N/cm이상의 박리 접착 강도를 나타낸다. 폴리비닐알코올에 대해 5.0N/cm이상의 박리 접착 강도를 나타낸다. 폴리카보네이트에 대해 4.0MPa이상의 인장 접착 강도를 나타낸다. 유리에 대해 5.0MPa이상의 인장 접착 강도를 나타낸다. 내수성 시험에 있어서, 0.3MPa이상의 인장 접착 강도를 나타낸다. 실험예 18은 (E)성분을 함유하고 있지 않지만, 내수성이나 폴리비닐알코올에의 접착성이 뛰어나다.
본 발명은 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리에 대해 단시간에 충분한 접착성과 내수성을 가진다. 본 발명은 트리아세틸셀룰로오스에의 접착성이 뛰어나므로 편광 필름용 접착제로서 사용할 수 있다. 본 발명은 시클로올레핀 폴리머에의 접착성이 뛰어나므로 시클로올레핀 폴리머용 접착제로서 사용할 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 (A)~(E)성분을 함유하여 이루어지는 조성물로서 (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B)성분:(E)성분=20~45:3~45:35~60(질량비)인 조성물:
    (A)성분은 일반식〔1〕에서 나타나는 이소시아눌환 유도체(일반식〔1〕 중의 X1 및 X2는 (메타)아크릴로일 옥시기를 나타내고, X3은 히드록실기 또는 (메타)아크릴로일 옥시기를 나타내며, R1, R2 및 R3은 탄소수 1~4의 탄화수소기를 나타낸다)
    [화학식 1]
    Figure 112016032447719-pct00006

    (B)성분은 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트,
    (C)성분은 실란 커플링제,
    (D)성분은 광중합 개시제,
    (E)성분은 일반식〔2〕에서 나타나는 (메타)아크릴레이트
    일반식〔2〕　R-O-R′
    (식 중, R은 (메타)아크릴로일기를 나타내고, R′는 탄소수 5~18개의 알킬기를 나타낸다).
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    조성물의 경화물의 저장 탄성률(E′)이 0.000001~10000MPa(23℃)의 범위 내인 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    (A)성분이 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 에틸렌 옥사이드 변성 트리/디(메타)아크릴레이트 혼합물, 이소시아눌산 프로필렌 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 프로필렌 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산 부틸 옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트 및 이소시아눌산 부틸 옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 조성물.
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서,
    (E)성분이 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-라우릴(메타)아크릴레이트 및 트리데실(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중의 1종 또는 2종 이상인 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    (A)성분이 조성물의 5~80질량%를 차지하고, (A)성분 및 (B)성분의 합계 100질량부 중에서 (A)성분:(B)성분=10~99:1~90(질량비)이며, (C)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~10질량부이며, (D)성분의 사용량은 (A)성분, (B)성분 및 (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.001~30질량부인 조성물.
  8. 청구항 1, 청구항 3, 청구항 4, 청구항 6 또는 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 접착제.
  9. 청구항 1, 청구항 3, 청구항 4, 청구항 6 또는 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 편광 필름용 접착제.
  10. 청구항 1, 청구항 3, 청구항 4, 청구항 6 또는 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어지는 시클로올레핀 폴리머용 접착제.
  11. 청구항 8에 있어서,
    시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기재용으로 사용하여 이루어지는 접착제.
  12. 청구항 8에 기재된 접착제를 이용하여 피착체끼리를 접착하여 만들어진 접착체.
  13. 청구항 12에 있어서,
    피착체가 시클로올레핀 폴리머, 폴리카보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐알코올 및 유리로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 접착체.
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