KR101659641B1

KR101659641B1 - 프로토파낙사트리올 및 프로토파낙사디올 함유 조성물

Info

Publication number: KR101659641B1
Application number: KR1020127015344A
Authority: KR
Inventors: 히데아키 이와사키; 미츠루 노무라; 나호 스즈키; 히로아키 캄바야시; 쿠미코 키타무라
Original assignee: 라이온 가부시키가이샤
Priority date: 2009-12-14
Filing date: 2010-11-19
Publication date: 2016-09-26
Also published as: US20120252768A1; KR20120103634A; EP2514425A4; WO2011074377A1; EP2514425A1; CN102665724A; EP2514425B1; CN102665724B; JP5563285B2; JP2011121926A

Abstract

(A) 파낙사트리올 및 (B) 프로토파낙사트리올 및, (C) 파낙사디올 및 (D) 프로토파낙사디올의 적어도 어느 하나를 함유하고, 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 질량비가, (A)/(B)≥1이고, 상기 (C)성분과 상기 (D)성분의 질량비가, (C)/(D)≥1인 것을 특징으로 하는 조성물이다.

Description

프로토파낙사트리올 및 프로토파낙사디올 함유 조성물{COMPOSITION CONTAINING PROTOPANAXATRIOL AND PROTOPANAXADIOL}

본 발명은, 프로토파낙사트리올 및 프로토파낙사디올의 적어도 어느 하나를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

프로토파낙사트리올(PPT) 및 프로토파낙사디올(PPD)은, 항암 작용(특허 문헌 1 내지 2 참조), 피부 질환에 대한 항염증 작용(특허 문헌 3 참조), 뇨중(尿中) 알부민의 배설 억제 작용(특허 문헌 4 참조), 지방대사(代謝), 당(糖)대사에 중요한 유전자 발현을 조절하는 PPARγ의 활성화 작용(특허 문헌 5) 등의 다양한 생리 활성을 갖는 것이 알려져 있다.

상기 프로토파낙사트리올(PPT) 및 상기 프로토파낙사디올(PPD)은, 인삼(ginseng)에 포함되는 사포닌(배당체)(ginsenoside)로부터 당(糖)이 벗겨진 아글리콘체(體)이고, 담마란계 트리테르펜류에 속하는 화합물이다.

상기 프로토파낙사트리올(PPT) 및 상기 프로토파낙사디올(PPD)은, 백색의 분말이고, 물에 대해서는 불용이지만, 유기 용매를 가함으로써 용해성을 향상시킬 수 있다.

사포닌은, 체내에의 흡수성이 낮고, 또한 장내 세균에 의해 당이 분해된 후에 흡수되기 때문에, 그 효과에는 개인차가 있지만, 상기 프로토파낙사트리올(PPT) 및 상기 프로토파낙사디올(PPD)과 같은 아글리콘체는 당이 결합하고 있지 않기 때문에, 상기 개인차의 극소화를 기대할 수 있다.

그러나, 상기 프로토파낙사트리올(PPT) 및 상기 프로토파낙사디올(PPD)은, 구조적으로 불안정하고, 액계(液系), 특히 저pH계에서는, 분(分)단위로 분해하여 버린다. 또한, 분말상태라도 상온 이상의 온도 조건하에서는, 일(日)단위로 그 분해가 진행되어 버려, 안정성이 나쁘다는 문제가 있다.

따라서 항암 작용, 항염증 작용, 당대사 조절 작용 등의 생리 활성을 갖는 프로토파낙사트리올(PPT) 및 프로토파낙사디올(PPD)의 적어도 어느 하나를 고함유시키고, 또한 안정성을 높인 조성물, 및 그 조성물을 사용한 안전성이 높은 음식품의 신속한 제공이 요구되고 있는 것이 현재의 상태이다.

특허 문헌 1 : 일본국 특표2005-504799호 공보 특허 문헌 2 : 일본국 특개소58-57399호 공보 특허 문헌 3 : 일본국 특개2007-008896호 공보 특허 문헌 4 : 일본국 특개평10-212296호 공보 특허 문헌 5 : 한국 공개특허10-2006-0131012호 공보

본 발명은, 상기 종래에서의 여러 문제를 해결하고, 이하의 목적을 달성하는 것을 과제로 한다. 즉, 본 발명은, 항암 작용, 항염증 작용, 당대사 조절 작용 등의 생리 활성을 갖는 프로토파낙사트리올(PPT) 및 프로토파낙사디올(PPD)의 적어도 어느 하나를 고함유시키고, 또한 안정성을 높인 조성물, 및 그 조성물을 사용한 안전성이 높은 음식품을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명자들은 예의 검토한 결과, 이하와 같은 지견을 얻었다. 즉, 파낙사트리올(PT)와, 프로토파낙사트리올(PPT)을 소정의 비율로 혼합함으로써, 프로토파낙사트리올(PPT)의 안정성이 향상하는 것, 또한 파낙사디올(PD)과, 프로토파낙사디올(PPD)을 소정의 비율로 혼합함으로써, 프로토파낙사디올(PPD)의 안정성이 향상하는 것을 발견하고, 본 발명의 완성에 이르렀다.

본 발명은, 본 발명자들에 의한 상기 지견에 의거한 것이고, 상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서는, 이하와 같다. 즉,

<1> (A) 파낙사트리올 및 (B) 프로토파낙사트리올 및, (C) 파낙사디올 및 (D) 프로토파낙사디올의 적어도 어느 하나를 함유하고, 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 질량비가, (A)/(B)≥1이고, 상기 (C)성분과 상기 (D)성분의 질량비가, (C)/(D)≥1인 것을 특징으로 하는 조성물이다.

<2> 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 정치 후의 (B) 프로토파낙사트리올 분말 및 (D) 프로토파낙사디올 분말의 적어도 어느 하나의 잔존율이 90질량% 이상인 상기 <1>에 기재된 조성물이다.

<3> 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 정치 후의 (B) 프로토파낙사트리올의 에탄올 용액 및 (D) 프로토파낙사디올의 에탄올 용액의 적어도 어느 하나의 잔존율이 90질량% 이상인 상기 <1>에 기재된 조성물이다.

<4> 음식품인 상기 <1>부터 <3>의 어느 하나에 기재된 조성물이다.

본 발명에 의하면, 종래에서의 상기 제문제를 해결하고, 상기 목적을 달성할 수 있고, 항암 작용, 항염증 작용, 당대사 조절 작용 등의 생리 활성을 갖는 프로토파낙사트리올(PPT) 및 프로토파낙사디올(PPD)의 적어도 어느 하나를 고함유(高含有)시키고, 또한 안정성을 높인 조성물, 및 그 조성물을 사용한 안전성이 높은 음식품을 제공할 수 있다.

(조성물)

본 발명의 조성물은, (A) 파낙사트리올 및 (B) 프로토파낙사트리올 및, (C) 파낙사디올 및 (D) 프로토파낙사디올의 적어도 어느 하나를 함유하고, 필요에 응하여, 또한 기타의 성분을 함유한다.

<(A)성분>

상기 파낙사트리올(PT)(A)성분)은, 하기 구조식(1)으로 표시되는 화합물이다. 상기 파낙사트리올(PT)은, 담마란계 트리테르펜류에 속하는 화합물이고, 식물 유래의 사포닌(배당체)으로부터 당이 벗겨지고, 측쇄가 폐환(閉環)하여, 아글리콘체가 된 것이다.

상기 (A)성분을 입수하는 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 식물로부터 추출하는 방법, 합성하는 방법, 시판품을 사용하는 방법 등을 들 수 있다.

상기 조성물에 상기 (A)성분을 배합함으로써, 상기 (B)성분을 알맞게

안정화할 수 있다.

[화학식 1]

<(B)성분>

상기 프로토파낙사트리올(PPT)(B)성분)은, 하기 구조식(2)으로 표시되는 화합물이다.

상기 프로토파낙사트리올(PPT)은, 담마란계 트리테르펜류에 속하는 화합물이고, 식물 유래의 사포닌(배당체)으로부터 당이 벗겨져서, 아글리콘체가 된 것이다.

상기 (B)성분을 입수하는 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 식물로부터 추출하는 방법, 합성하는 방법, 시판품을 사용하는 방법 등을 들 수 있다.

[화학식 2]

<(C)성분>

상기 파낙사디올(PD)(C)성분)은, 하기 구조식(3)으로 표시되는 화합물이다.

상기 파낙사디올(PD)은, 담마란계 트리테르펜류에 속하는 화합물이고, 식물 유래의 사포닌(배당체)으로부터 당이 벗겨지고, 측쇄가 폐환하여, 아글리콘체가 된 것이다.

상기 (C)성분을 입수하는 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 식물로부터 추출하는 방법, 합성하는 방법, 시판품을 사용하는 방법 등을 들 수 있다.

상기 조성물에 상기 (C)성분을 배합함으로써, 상기 (D)성분을 알맞게 안정화할 수 있다.

[화학식 3]

<(D)성분>

상기 프로토파낙사디올(PPD)(D)성분)은, 하기 구조식(4)으로 표시되는 화합물이다.

상기 프로토파낙사디올(PPD)은, 담마란계 트리테르펜류에 속하는 화합물이고, 식물 유래의 사포닌(배당체)으로부터 당이 벗겨져서, 아글리콘체가 된 것이다.

상기 (D)성분을 입수하는 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 식물로부터 추출하는 방법, 합성하는 방법, 시판품을 사용하는 방법 등을 들 수 있다.

[화학식 4]

<함유량>

상기 조성물중에 포함되는, 상기 (A)성분, 상기 (B)성분, 상기 (C)성분, 및 상기 (D)성분의 함유량으로서는, 특히 제한은 없고, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있다.

상기 조성물에서, 상기 (A)성분은, 상기 (B)성분의 안정화를 위해, 또한, 상기 (C)성분은, 상기 (D)성분의 안정화를 위해 배합된다. 그 때문에, 상기 조성물은, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분만을 함유하는 것이라도 좋고, 상기 (C)성분 및 상기 (D)성분만을 함유하는 것이라도 좋다. 또한, 상기 조성물은, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분, 또는 상기 (C)성분 및 상기 (D)성분 그 자체라도 좋다.

-(A)성분과 (B)성분의 질량비-

상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 질량비는, (A)/(B)≥1이라면, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있지만, (A)/(B)≥9가 바람직하고, (A)/(B)≥19가 보다 바람직하다. 상기 (A)성분과 (B)성분의 질량비가 상기 바람직한 범위이면, 프로토파낙사트리올(PPT)의 안정성이 향상한다.

그리고, 상기 안정성을 갖는다는 것은, 상기 (B)성분(프로토파낙사트리올(PPT))이 분말의 상태인 경우, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서, 1개월간 정치(靜置) 후의 상기 (B)성분의 잔존율이 90질량% 이상인 것을 말한다. 또한, 상기 (B)성분(프로토파낙사트리올(PPT))이 에탄올 용액의 상태인 경우, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서, 1개월간 정치 후의 상기 (B)성분의 잔존율이 90질량% 이상인 것을 말한다.

-(C)성분과 (D)성분의 질량비-

상기 (C)성분과 상기 (D)성분의 질량비로서는, (C)/(D)≥1이라면, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있지만, (C)/(D)≥9가 바람직하고, (C)/(D)≥19가 보다 바람직하다. 상기 (C)성분과 상기 (D)성분의 질량비가 상기 바람직한 범위이면, 프로토파낙사디올(PPD)의 안정성이 향상한다.

그리고, 상기 안정성을 갖는다는 것은, 상기 (D)성분(프로토파낙사디올(PPD))이 분말의 상태인 경우, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서, 1개월간 정치 후의 상기 (D)성분의 잔존율이 90질량% 이상인 것을 말한다. 또한, 상기 (D)성분(프로토파낙사디올(PPD))이 에탄올 용액의 상태인 경우, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서, 1개월간 정치 후의 상기 (D)성분의 잔존율이 90질량% 이상인 것을 말한다.

<기타의 성분>

상기 기타의 성분으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 음식품을 제조함에 있어서 통상 사용되는 보조적 원료 또는 첨가물 등을 들 수 있다.

상기 보조적 원료 또는 첨가물로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 포도당, 과당, 자당, 말토스, 소르비톨, 스테비오사이드, 루부소사이드, 콘 시럽, 젖당, 구연산, 주석산, 사과산, 호박산, 젖산, L-아스코르빈산, dl-α-토코페롤, 에리소르빈산 나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 글리세린지방산 에스테르, 폴리글리세린지방산 에스테르, 자당지방산 에스테르, 소르비탄지방산 에스테르, 아라비아고무, 카라기난, 카세인, 젤라틴, 펙틴, 한천, 비타민B류, 니코틴산 아미드, 판토텐산 칼슘, 아미노산류, 칼슘염류, 색소, 향료, 보존제 등을 들 수 있다.

상기 기타의 성분의 함유량으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있다.

<사용>

상기 조성물의 사용 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있지만, 경구 섭취할 수 있는 음식품으로서 사용하는 것이 바람직하다.

여기서, 상기 음식품이란, 사람의 건강에 위해를 가할 우려가 적고, 통상의 사회 생활에서, 경구 또는 소화관 투여에 의해 섭취되는 것을 말하고, 행정 구분상의 식품, 의약품, 의약 부외품 등의 구분으로 제한되는 것이 아니고, 예를 들면, 경구적으로 섭취되는 일반 식품, 건강 식품, 보건 기능 식품, 의약 부외품, 의약품 등을 폭넓게 포함하는 것을 의미한다.

상기 조성물은, 음식품 그 자체라도 좋고, 다른 음식품에 배합되어 있어도 좋다.

상기 조성물의 음식품에의 배합량으로서는, 특히 제한은 없고, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 대상이 되는 음식품의 종류에 응하여 적절히 배합할 수 있다.

<음식품>

상기 음식품으로서는, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분, 및, 상기 (C)성분 및 상기 (D)성분의 적어도 어느 하나를 함유하고 있으면, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 청량 음료, 탄산 음료, 영양 음료, 과실 음료, 젖산 음료 등의 음료 ; 아이스크림, 아이스 셔벗, 빙수 등의 빙과 ; 소바, 우동, 녹두국수, 만두 껍질, 찐만두 껍질, 중화면, 즉석면 등의 면류 ; 엿, 캔디, 껌, 초콜릿, 정과(錠菓), 스낵 과자, 비스킷, 젤리, 잼, 크림, 구운 과자, 빵 등의 과자류 ; 게, 연어, 모시조개, 참치, 정어리, 새우, 가다랑어, 고등어, 고래, 굴, 꽁치, 오징어, 새고막, 가리비, 전복, 섬게, 연어 알젖, 떡조개 등의 수산물 ; 어묵, 햄, 소시지 등의 수산·축산 가공 식품 ; 가공유(乳), 발효유(乳) 등의 유제품 ; 샐러드 기름, 튀김 기름, 마가린, 마요네즈, 쇼트닝, 위핑 크림, 드레싱 등의 유지 및 유지 가공 식품 ; 소스, 조미용국물(타레) 등의 조미료 ; 카레, 스튜, 닭고기계란 덥밥, 죽, 잡탕죽, 팔보채 덮밥, 돈까스 덮밥, 튀김 덥밥, 장어 덮밥, 하야시라이스, 오뎅, 마파두부, 소고기 덮밥, 미트 소스, 계란 수프, 오무라이스, 만두자, 찐만두, 햄버거, 미트볼 등의 레토르트 파우치 식품 ; 여러가지 형태의 건강 식품이나 영양 보조 식품 ; 정제, 캡슐제, 드링크제, 젤리제, 트로키 등의 의약품, 의약 부외품 등을 들 수 있다.

<제형(劑型)>

상기 음식품의 제형으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 경구 고형제, 경구 반고형제, 및 경구 액제 등을 들 수 있다.

통상, 상기 (B)성분 및 상기 (D)성분은, 안정성이 나쁘기 때문에, 다수분계(多水分系), 저(低)pH계에는 부적합하지만, 본 발명의 조성물에서의 상기 (B)성분 및 상기 (D)성분은, 다수분계, 저pH계에서도 안정하기 때문에, 상기 경구 반고형제 및 상기 경구 액제에 사용하여도 좋다.

-경구 고형제-

상기 경구 고형제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 정제, 피복 정제, 과립제, 산제(散劑), 캡슐제 등을 들 수 있다.

상기 경구 고형제의 제조 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 일상방법을 사용할 수 있고, 예를 들면, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분, 및, 상기 (C)성분 및 상기 (D)성분의 적어도 어느 하나에, 부형제, 및 필요에 응하여 각종 첨가제를 가함에 의해 제조할 수 있다. 여기서, 상기 부형제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 젖당, 백설탕, 염화 나트륨, 포도당, 전분, 탄산 칼슘, 카올린, 미(微)결정 셀룰로오스, 규산 등을 들 수 있다. 또한, 상기 첨가제로서도, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 결합제, 붕괴제, 활택제, 착색제, 교미(矯味)/교취제 등을 들 수 있다.

상기 결합제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 수, 에탄올, 프로판올, 단(單)시럽, 포도당액, 전분액, 젤라틴액, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필스타치, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 셸락, 인산 칼슘, 폴리비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.

상기 붕괴제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 건조 전분, 알긴산 나트륨, 한천 분말, 탄산 수소나트륨, 탄산 칼슘, 라우릴황산 나트륨, 스테아린산 모노글리세리드, 젖당 등을 들 수 있다.

상기 활택제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 정제 활석, 스테아린산염, 붕사, 폴리에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.

상기 착색제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 산화 티탄, 산화철 등을 들 수 있다.

상기 교미/교취제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 백설탕, 등피(橙皮), 구연산, 주석산 등을 들 수 있다.

-경구 반고형제-

상기 경구 반고형제로서는, 액제와 고형제의 중간에 위치하는 것이면, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 핥아먹는 제제, 추잉검제, 위핑제, 젤리제 등을 들 수 있다.

상기 경구 반고형제의 제조 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 일상방법을 사용할 수 있고, 예를 들면, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분, 및, 상기 (C)성분 및 상기 (D)성분의 적어도 어느 하나에, 겔화제, 증점제, 안정제 등을 가함에 의해, 제조할 수 있다.

상기 겔화제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 한천, 젤라틴, 전분, 젤란 등을 들 수 있다.

상기 증점제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 크산탄, 카라기난, 로커스트, 구아, 타마린드, 펙틴 등을 들 수 있다.

상기 안정제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 트라간트, 아라비아고무, 가티고무 등을 들 수 있다.

-경구 액제-

상기 경구 액제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 내복 액제, 시럽제, 엘릭시르제 등을 들 수 있다.

상기 경구 액제의 제조 방법으로서는, 특히 제한은 없고, 일상방법을 사용할 수 있고, 예를 들면, 상기 (A)성분 및 상기 (B)성분, 및, 상기 (C)성분 및 상기 (D)성분의 적어도 어느 하나에, 첨가제를 가함에 의해 제조할 수 있다. 여기서, 상기 첨가제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 교미/교취제, 완충제, 안정화제 등을 들 수 있다.

상기 교미/교취제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 백설탕, 등피, 구연산, 주석산 등을 들 수 있다.

상기 완충제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 구연산 나트륨 등을 들 수 있다.

상기 안정화제로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 트라간트, 아라비아고무, 젤라틴 등을 들 수 있다.

<섭취>

상기 조성물의 섭취 방법, 섭취량, 섭취 시기, 및 섭취 대상으로서는, 특히 제한은 없고, 목적에 응하여 적절히 선택할 수 있다.

상기 섭취량으로서는, 특히 제한은 없고, 섭취 대상 개체의 연령, 체중, 체질, 증상, 다른 성분을 유효 성분으로 하는 의약의 투여의 유무 등, 다양한 요인을 고려하여 적절히 선택할 수 있다.

상기 섭취 대상이 되는 동물종(動物種)으로서는, 인간에 대해 알맞게 적용되는 것이지만, 그 작용 효과가 이루어지는 한, 인간 이외의 동물(예를 들면, 마우스, 래트, 햄스터, 닭, 강아지, 고양이, 양, 염소, 소, 돼지, 원숭이 등)에 대해 적용하는 것도 가능하다.

<용도>

상기 조성물은, 항암 작용, 항염증 작용, 당대사 조절 작용 등의 생리 활성을 갖는 음식품으로서 사용할 수 있다.

실시예

이하, 실시예를 들어서 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예로 전혀 한정되는 것이 아니다.

(비교예 1 내지 2 : PPT((B)성분) 및 PPD((D)성분)의 안정성)

<방법>

프로토파낙사트리올(PPT) 분말((B)성분)(LKT Laboratories사제)(비교예 1) 5㎎ 및 프로토파낙사디올(PPD) 분말((D)성분)(LKT Laboratories사제)(비교예 2) 5㎎을, 각각 스크류캡 부착 갈색병에 넣고, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서, 3주간 정치하였다. 그 후, 프로토파낙사트리올(PPT) 분말((B)성분) 및 프로토파낙사디올(PPD) 분말((D)성분)을, 각각 약 1㎎ 사용하고, 고속 액체 크로마토그래프용 에탄올(순도 99.5질량%)(와코순약 공업 주식회사제) 1mL에 용해하고, 하기 조건으로 고속 액체 크로마토그래피에 의해 분석을 행하였다.

-분석 조건-

장치 : 1200 시리즈 고속 액체 크로마토그래프(아지렌트·테크놀로지 주식회사제)

칼럼 : TSKgel ODS-80Ts, 내경 4.6㎜, 길이 15㎝(동소(주) 주식회사제)

칼럼 온도 : 40℃

용리액 : 물 : 아세토니트릴=50 : 50(PPT 분석시)

물 : 아세토니트릴=30 : 70(PPD 분석시)

측정 파장 : 196㎚

유속 : 1mL/min

주입량 : 10μL

<결과>

상기 분석의 결과, 프로토파낙사트리올(PPT) 분말((B)성분)(비교예 1) 및 프로토파낙사디올(PPD) 분말((D)성분)(비교예 2)는, 검출되지 않았다. 이들의 결과로부터, 프로토파낙사트리올(PPT) 분말((B)성분) 및 프로토파낙사디올(PPD) 분말((D)성분)은, 각각 단체(單體)의 상태에서는 매우 안정성이 나쁜 것이 인정되었다.

(실시예 1 내지 3 및 비교예 3 내지 7 : PT((A)성분) 및 PPT((B)성분)의 병용시의 배합 비율과 안정성)

파낙사트리올(PT) 분말((A)성분)(LKT Laboratories사제)과, 프로토파낙사트리올(PPT) 분말((B)성분)(LKT Laboratories사제)을, 합계 10㎎이 되도록 표 1에 표시하는 배합비로 배합하고, 스크류캡 부착 갈색병에 넣고, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 정치하였다. 그 후, 상기 조건으로 정치한 파낙사트리올(PT) 분말((A)성분)과, 프로토파낙사트리올(PPT) 분말((B)성분)의 혼합물을, 각각 약 10㎎ 사용하고, 고속 액체 크로마토그래프용 에탄올(순도 99.5질량%)(와코순약 공업 주식회사제) 1mL에 용해하였다. 상기 에탄올 용액에 관해, 비교예 1 내지 2와 같은 분석 조건으로 고속 액체 크로마토그래피를 행하고, 파낙사트리올(PT)(A)성분) 및 프로토파낙사트리올(PPT)(B)성분)을 정량하였다. 결과를 표 1에 표시한다.

[표 1]

<결과>

표 1로부터, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 PPT량을 유지하기 위해서는, (A)PT/(B)PPT의 질량비를, 50/50(=1) 이상, 바람직하게는 90/10(=9) 이상, 더욱 바람직하게는 95/5(=19) 이상으로 하는 것이 좋음이 확인되었다.

(실시예 4 내지 6 및 비교예 8 내지 12 : PD((C)성분) 및 PPD((D)성분)의 병용시의 배합비와 안정성)

파낙사디올(PD) 분말((C)성분)(LKT Laboratories사제)과, 프로토파낙사디올(PPD) 분말((D)성분)(LKT Laboratories사제)을, 합계 10㎎이 되도록 표 2에 표시하는 배합비로 배합하고, 스크류캡 부착 갈색병에 넣고, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 정치하였다. 그 후, 상기 조건으로 정치한 파낙사디올(PD)(C)성분) 분말과 프로토파낙사디올(PPD)(D)성분) 분말의 혼합물을, 각각 약 10㎎ 사용하고, 고속 액체 크로마토그래프용 에탄올(순도 99.5질량%)(와코순약 공업 주식회사제) 1mL에 현탁하였다. 상기 에탄올 용액에 관해, 비교예 1 내지 2와 같은 분석 조건으로 고속 액체 크로마토그래피를 행하고, 파낙사디올(PD)(C)성분) 및 프로토파낙사디올(PPD)(D)성분)을 정량하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.

[표 2]

<결과>

표 2로부터, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 PPD량을 유지하기 위해서는, (C)PD/(D)PPD의 질량비를, 50/50(=1) 이상, 바람직하게는 90/10(=9) 이상, 더욱 바람직하게는 95/5(=19) 이상으로 하는 것이 좋음이 확인되었다.

(실시예 7 내지 15 및 비교예 13 내지 27 : PT((A)성분) 및 PPT((B)성분)의 병용시의 에탄올 용액중에서의 안정성)

<방법>

파낙사트리올(PT)(A)성분)(LKT Laboratories사제) 10㎎ 및 프로토파낙사트리올(PPT)(B)성분)(LKT Laboratories사제) 10㎎을, 각각 에탄올 0.5mL에 용해하고, 5질량% 염산 및 1M 수산화나트륨 수용액의 어느 하나에 의해, pH3.5, pH6.8, 및 pH8.3의 어느 하나로 각각 조정하고, 표 3 내지 5에 표시하는 배합비가 되도록 적절히 에탄올로 희석하여, 에탄올 용액을 조제하였다. 스크류캡 부착 갈색병에 넣고, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 정치하였다. 그 후 상기 조건으로 정치한 파낙사트리올(PT) 에탄올 용액((A)성분) 및 프로토파낙사트리올(PPT)(B)성분) 에탄올 용액을, 에탄올로 10배 희석 후, 비교예 1 내지 2와 같은 분석 조건으로 고속 액체 크로마토그래피를 행하여, 프로토파낙사트리올(PPT)(B)성분)의 함유량을 분석하고, 초기치에 대한 잔존율(질량%)을 산출하였다. 결과를 표 3 내지 5에 표시한다.

[표 3]

[표 4]

[표 5]

<결과>

표 3 내지 5로부터, (A)PT/(B)PPT의 질량비가 50/50(=1)보다 적은 경우, PPT((B)성분)의 안정성은 나쁘고(비교예 13 내지 27), 특히 pH가 낮을수록, PPT((B)성분)의 잔존율은 낮았다(비교예 13 내지 17). 한편, (A)PT/(B)PPT의 질량비를 50/50(=1) 이상으로 함으로써, pH를 바꾼 어느 에탄올 용액에서도, 잔존율은 90질량% 이상이고(실시예 7 내지 15), 저pH에서도 PPT((B)성분)의 안정성이 유지되어 있는 것이 확인되었다(실시예 7 내지 9).

이들의 결과로부터, 1개월간 PPT량을 유지하기 위해서는, (A)PT/(B)PPT의 질량비를, 50/50(=1) 이상, 바람직하게는 90/10(=9) 이상, 더욱 바람직하게는 95/5(=19) 이상으로 하는 것이 좋음이 확인되었다.

(실시예 16 내지 24, 비교예 28 내지 42 : PD((C)성분) 및 PPD((D)성분)의 병용시의 에탄올 용액중에서의 안정성)

<방법>

파낙사디올(PD)(C)성분)(LKT Laboratories사제) 10㎎ 및 프로토파낙사디올(PPD)(D)성분)(LKT Laboratories사제) 10㎎을, 각각 에탄올 0.5mL에 용해하고, 5질량% 염산 및 1M 수산화나트륨 수용액의 어느 하나에 의해, pH3.5, pH6.8, 및 pH8.3의 어느 하나로 각각 조정하고, 표 6 내지 8에 표시하는 배합비가 되도록 적절히 에탄올로 희석하고, 에탄올 용액을 조제하였다. 스크류캡 부착 갈색병에 넣고, 40℃, 상대습도 75%의 조건하에서 1개월간 정치하였다. 그 후 상기 조건으로 정치한 프로토파낙사디올(PPD) 에탄올 용액((D)성분) 및 파낙사디올(PD)(C)성분) 에탄올 용액을, 에탄올로 10배 희석 후, 비교예 1 내지 2와 같은 분석 조건으로 고속 액체 크로마토그래피를 행하고, 프로토파낙사디올(PPD)(D)성분)의 함유량을 분석하고, 초기치에 대한 잔존율(질량%)을 산출하였다. 결과를 표 6 내지 8에 표시한다.

[표 6]

[표 7]

[표 8]

<결과>

표 6 내지 8로부터, (C)PD/(D)PPD의 질량비가 50/50(=1)보다 적은 경우, PPD((D)성분)의 안정성은 나쁘고(비교예 28 내지 42), 특히 pH가 낮을수록, PPD((D)성분)의 잔존율은 낮았다(비교예 28 내지 32). 한편, (C)PD/(D)PPD의 질량비를 50/50(=1) 이상으로 함으로써, pH를 바꾼 어느 에탄올에서도, 잔존율은 90질량% 이상이고(실시예 16 내지 24), 저pH에서도 PPD((D)성분)의 안정성이 유지되어 있는 것이 확인되었다(실시예 16 내지 18).

이들의 결과로부터, 1개월간 PPD량을 유지하기 위해서는, (C)PD/(D)PPD의 질량비를, 50/50(=1) 이상, 바람직하게는 90/10(=9) 이상, 더욱 바람직하게는 95/5(=19) 이상으로 하는 것이 좋음이 확인되었다.

프로토파낙사트리올(PPT)(B)성분) 및 프로토파낙사디올(PPD)(D)성분)은, 항암 작용, 항염증 작용, 당대사 조절 작용 등의 우수한 생리 활성을 갖는 것이지만, 안정성이 나쁘기 때문에, PPT((B)성분) 및 PPD((D)성분)을 고함유시킨 조성물을 제공하는 것은 곤란하였었다. 그러나, 실시예 1 내지 24에 의하면, PPT((B)성분) 및 PPD((D)성분)을 고함유하는 조성물을 제공하는 것이 가능한 것이 인정되었다.

산업상의 이용 가능성

본 발명의 조성물은, 프로토파낙사트리올(PPT) 및 프로토파낙사디올(PPD)의 적어도 어느 하나를 고함유하고 있고, 또한 안정성이 높기 때문에, 항암 작용, 항염증 작용, 당대사 조절 작용 등의 우수한 생리 활성을 안정하게 발휘할 수 있는 조성물로서 사용할 수 있고, 그 조성물은, 음식품으로서 알맞게 사용 가능하다.

Claims

(A) 파낙사트리올 및 (B) 프로토파낙사트리올 및, (C) 파낙사디올 및 (D) 프로토파낙사디올의 적어도 어느 하나를 함유하고, 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 질량비가, (A)/(B)≥1이고, 상기 (C)성분과 상기 (D)성분의 질량비가, (C)/(D)≥1인 것을 특징으로 하는 음식품.
(A) 파낙사트리올 및 (B) 프로토파낙사트리올 및, (C) 파낙사디올 및 (D) 프로토파낙사디올의 적어도 어느 하나를 함유하고, 상기 (A)성분과 상기 (B)성분의 질량비가, (A)/(B)≥1이고, 상기 (C)성분과 상기 (D)성분의 질량비가, (C)/(D)≥1인 것을 특징으로 하는 항암 치료, 항염증 치료 또는 당대사 조절용의 의약품 또는 의약부외품.