KR101616243B1

KR101616243B1 - 외용 조성물로서 사용할 수 있는 함수 조성물

Info

Publication number: KR101616243B1
Application number: KR1020107013976A
Authority: KR
Inventors: 다카시 데시가와라; 레이지 미야하라; 다카시 오카
Original assignee: 가부시키가이샤 시세이도
Priority date: 2007-12-27
Filing date: 2008-12-25
Publication date: 2016-04-29
Also published as: JP5545696B2; EP2226066B1; WO2009084588A1; TWI419710B; CN101868223A; KR20100097714A; EP2226066A4; JPWO2009084588A1; ES2583165T3; CN101868223B; EP2226066A1; TW200940103A; US20100284949A1

Abstract

본 발명은, 물에 대해 난용성인 물질에 대한 가용화능 또는 수중 분산능이 한층 우수한 수단을 제공하는 것을 목적으로 하고, 물 및 하기 화학식 1의 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가 피토스테롤 또는 피토스타놀을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 1종 또는 2종 이상의 수난용성 물질이 용해된 상태로 함유되는 함수 조성물을 제공한다.
화학식 1

상기 화학식 1에서,
R은 피토스테롤 잔기 또는 피토스타놀 잔기이고,
m은 5 내지 100의 수이고,
n은 5 내지 100의 수이다.

Description

외용 조성물로서 사용할 수 있는 함수 조성물{Water-containing composition which can be used as external composition}

본 발명은, 화장료나 외용제의 형태로 사용되는 외용 조성물로서 사용하는 것이 가능한 함수 조성물에 관한 발명이다.

물에 용해되기 어려운 수난용성 물질에는, 화장료나 외용제 등의 피부 외용의 분야(두피 두발에 대한 외용 분야를 포함)에 있어서 유용한 성분이 다수 있으며, 이들 수난용성 물질을 안정적으로 외용 조성물 중에 함유시키는 기술이 다양하게 제공되고 있다. 당해 기술로서 대표적인 기술로서 유화 기술이나 가용화 기술을 들 수 있다. 그리고, 수난용성 물질을 산뜻한 감촉으로 피부로의 분배를 실시할 수 있는 기술이라고 하는 점에서는, 가용화 기술이나 수중 분산 기술을 들 수 있다. 특히, 가용화 기술은, 수난용성 물질을 화장수 등의 형태로 사용하는 경우에 불가결한 기술이며, 일반적으로는, 수난용성 물질의 가용화제로서, 폴리옥시에틸렌알킬에테르나 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 계면활성제가 사용되고 있다. 그러나, 분자량이 크고, 특히, 벌키한 구조를 갖는 수난용성 물질을 사용한 경우, 이들 계면활성제로는, 당해 수난용성 물질의 충분량을 가용화하는 것은 매우 곤란하였다.

특허 문헌 1: 일본 공개특허공보 2005-511586호

특허 문헌 1에서는, 수난용성 의약용 약제를 용해하는 수단으로서, 에톡실화 피토스테롤 및 피토스타놀의 사용이 보고되어 있다. 에톡실화 피토스테롤은 가용화제로서 사용되고 있지만, 가용화능이 낮아 가용화하기 위해서는 다량의 활성제가 필요하다고 하는 문제가 확인된다.

따라서, 본 발명은, 수난용성 물질에 대한 가용화능, 또한 수중 분산능이 한층 우수한 수단을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.

본 발명자는, 상기의 과제를 위해, 수난용성 물질에 대한 가용화능이나 수중 분산능이 우수한 성분을 검토하여, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가 피토스테롤 또는 피토스타놀에 있어서 매우 우수한 당해 가용화능 또는 수중 분산능이 확인되는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은, 물, 및, 하기 화학식 1의 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가 피토스테롤 또는 피토스타놀(이하, 화학식 1의 화합물이라고도 한다)을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 1종 또는 2종 이상의 수난용성 물질이 용해된 상태로 함유되는 함수 조성물(이하, 본 발명의 함수 조성물이라고도 한다)을 제공하는 발명이다.

상기 화학식 1에서,

R은 피토스테롤 잔기 또는 피토스타놀 잔기이고,

m은 5 내지 100의 수이고,

n은 5 내지 100의 수이다.

「함수 조성물」이란, 물을 함유하는 조성물을 의미한다. 여기에서 말하는 「용해된 상태」란, 다른 성분의 영향이 없는 상태로 육안 관찰한 경우에, 계중에 수난용성 물질이 투명 또는 반투명 상태로 균등하게 존재하는 것으로 확인되는 상태를 의미한다. 「투명 또는 반투명 상태」로서는, 예를 들면, 수난용성 물질이 열역학적으로 안정된「가용화 상태」나, 또는 수난용성 물질이 미립자로서 수상 중에 분산되어 존재하는 「수중 분산 상태」를 들 수 있다.

본 발명의 함수 조성물은, 전형적으로는, 피부 또는 두피 두발에 적용 가능한 외용 조성물 또는 그 기제로서 사용하는 것이 가능하다. 외용 조성물의 구체적인 제품 형태로서는, 화장료 또는 외용제를 들 수 있다. 화장료와 외용제는, 모두 피부 또는 두피 두발에 적용하는 것이 가능한 형태이며, 양자는 중복되는 개념으로, 특히, 화장료인 것은, 외용제인 것도 의미하는 것이다. 외용제로서 화장료가 아닌 경우란, 외용제의 목적이 미용을 제1의로 하는「화장」이 아니라, 건강을 제1의로 하는「의약 부외품」 또는 「의약품」인 경우가 해당된다.

본 발명에 의해, 수난용성 물질의 매우 우수한 가용화 수단이 제공된다.

본 발명의 함수 조성물에 있어서는, 상기한 바와 같이, 물과 수난용성 물질과 함께 화학식 1의 화합물이 배합된다. 화학식 1의 화합물은, 후술하는 바와 같이, 하기 화학식 1의 범위 내의 1종만의 화합물로서 본 발명의 함수 조성물에 배합하는 것도 가능하며, 다른 2종 이상의 화합물의 혼합물이라도 된다.

화학식 1

상기 화학식 1에서,

R은 피토스테롤 잔기 또는 피토스타놀 잔기이고,

m은 5 내지 100의 수이고,

n은 5 내지 100의 수이다.

화학식 1의 화합물에 있어서, R이 취할 수 있는 피토스테롤 잔기의 모화합물인 피토스테롤은, 식물 유래의 스테롤이며[참조: F. D. Gunstone 및 B. G. Herslof, A Lipid Glossary, 디·오일리·프레스, 에어(The Oily Press Air), 1992], 특별히 한정은 되지 않는다. 즉, R이 취할 수 있는 피토스테롤 잔기로서는, 시토스테롤 잔기, 캄페스테롤 잔기, 스티그마스테롤 잔기, 브라시카스테롤(brassicasterol) 잔기, 아베나스테롤(avenasterol) 잔기, 에르고스테롤 잔기 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 함수 조성물 중에 배합되는 화학식 1의 화합물은, 상기한 바와 같이, R이 상이한 피토스테롤 잔기인 2종 이상의 화합물의 혼합물인 것도 가능하다.

또한, 동일하게, R이 취할 수 있는 피토스타놀 잔기의 모화합물인 피토스타놀은, 피토스테롤의 수소화 또는 포화 대응 물질이며, 특별히 한정되지 않는다. 즉, R이 취할 수 있는 피토스타놀 잔기로서는, 예를 들면, 시토스타놀, 캄페스타놀, 스티그마스타놀, 브라시카스타놀(brassicastanol), 아베나스타놀(avenastanol), 에르고스타놀 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 함수 조성물 중에 배합되는 화학식 1의 화합물은, 상기한 바와 같이, R이 상이한 피토스타놀 잔기인 2종 이상의 화합물의 혼합물인 것도 가능하다.

또한, 화학식 1의 화합물은, R이 1종 또는 2종 이상인 피토스테롤 잔기를 갖는 화합물과, 동일하게 R이 1종 또는 2종 이상인 피토스타놀 잔기를 갖는 화합물의 혼합물로서, 본 발명의 함수 조성물에 배합하는 것도 가능하다.

또한, 화학식 1의 화합물에 있어서의 폴리옥시프로필렌쇄의 수를 나타내는 m은 5 내지 100이며, 적합하게는 5 내지 50이다. 또한, 동일하게 폴리옥시에틸렌쇄의 수를 나타내는 n은 5 내지 100이며, 바람직하게는 10 내지 50이다.

또한, m과 n의 비는, 특히, 본 발명의 함수 조성물의 끈적임을 억제하여 사용성을 양호하게 하고, 및, 보다 양호한 경시 안정성을 확보한다는 관점에서, m:n=1:50 내지 50:1의 범위인 것이 바람직하고, m:n=1:5 내지 5:1의 범위인 것이 특히 바람직하다.

화학식 1의 화합물은, 그 화학 구조를 바탕으로 통상적인 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 피토스테롤에 대해, 촉매의 존재 하에서 프로필렌 옥사이드를 첨가하여 제1단의 부가 반응을 실시하고, 미반응물의 제거 후, 에틸렌 옥사이드를 첨가하여 제2단의 부가 반응을 실시하고, 다시 미반응물의 제거 후, 중화, 탈수, 탈취, 여과를 실시하여, 용이하게 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.

본 발명의 함수 조성물에 있어서의 화학식 1의 화합물의 배합량은, 조성물에 대해 10질량% 이하, 적합하게는 3질량% 이하이다. 또한, 당해 화학식 1의 화합물의 배합량은, 수난용성 물질의 배합량과의 상대관계에 의존하는 부분이 크다. 수난용성 물질에 대한 화학식 1의 화합물의 존재비의 상한은, 상기의 화학식 1의 화합물의 배합량의 상한치를 한도 지표로 하여, 질량비로 1 이상인 것이 적합하고, 3 이상인 것이 특히 적합하다. 화학식 1의 화합물의 배합량의 하한의 적합치도, 이 배합비에 의해 규정될 수 있다.

본 발명의 함수 조성물에서는, 가용화하는 대상으로서, 수난용성 물질을 1종 또는 2종 이상 배합하는 것이 필요하다.

수난용성 물질은, 문자 그대로, 물에 대해 불용성 또는 난용성의 물질을 의미하는 것이며, 당해 수난용성 물질의 물 이외의 용매에 대한 용해성에 관해서는 특별히 한정되는 것이 아니다.

수난용성 물질로서 선택되는 물질로서는, 수난용성의 자외선 흡수제나 약용 성분 등을 들 수 있다.

수난용성의 자외선 흡수제로서는, 예를 들면,

트리아진계 자외선 흡수제(예를 들면, 비스레조르시닐트리아진, 비스에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐트리아진 (2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐) 1,3,5-트리아진), 옥틸 트리아존 (2,4,6-트리스[4-(2-에틸헥실옥시카르보닐)아닐리노] 1,3,5-트리아진) 등);

벤조산계 자외선 흡수제(예를 들면, 파라아미노벤조산(이하, PABA로 약칭), PABA 모노글리세린에스테르, N,N-디프로폭시 PABA 에틸 에스테르, N,N-디에톡시 PABA 에틸 에스테르, N,N-디메틸 PABA 에틸 에스테르, N,N-디메틸 PABA 부틸 에스테르, N,N-디메틸 PABA 에틸 에스테르 등);

안트라닐산계 자외선 흡수제(예를 들면, 호모멘틸-N-아세틸 안트라닐레이트 등);

살리실산계 자외선 흡수제(예를 들면, 아밀 살리실레이트, 멘틸 살리실레이트, 호모멘틸 살리실레이트, 옥틸 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 벤질 살리실레이트, p-이소프로판올페닐 살리실레이트 등);

신남산계 자외선 흡수제(예를 들면, 옥틸 신나메이트, 에틸-4-이소프로필 신나메이트, 에틸-2,4-디이소프로필 신나메이트, 메틸-2,4-디이소프로필 신나메이트, 프로필-p-메톡시신나메이트, 이소프로필-p-메톡시신나메이트, 사이클로헥실-p-메톡시신나메이트, 에틸-α-시아노-β-페닐 신나메이트, 2-에틸헥실-α-시아노-β-페닐 신나메이트 등);

벤조페논계 자외선 흡수제(예를 들면, 2-[4-(디에틸아미노)-2-하이드록시벤조일]벤조산 헥실 에스테르, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산염, 4-페닐벤조페논, 2-에틸헥실-4'-페닐-벤조페논-2-카르복실레이트, 2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 4-하이드록시-3-카르복시벤조페논 등);

페닐 아크릴레이트계 자외선 흡수제(예를 들면, 2-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트, 2-에틸-2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트 등);

페닐벤즈이미다졸 유도체(예를 들면, 페닐벤즈이미다졸 설폰산, 디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라설포네이트 등);

디벤조일메탄계 자외선 흡수제(예를 들면, 4-3급-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 등);

캄파 유도체(예를 들면, 4-메틸벤질리덴 캄파, 테레프탈릴리덴 디캄파 설폰산, 3-(4'-메틸벤질리덴)-d,l-캄파, 3-벤질리덴-d,l-캄파 등);

페닐벤조트리아졸 유도체(예를 들면, 하이드록시-(에틸헥실)페녹시벤조트리아졸, 메틸렌비스-벤조트리아졸릴테트라메틸부틸페놀, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸 페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-4-(2-에틸헥실)페녹시]-2H-벤조트리아졸 등);

벤잘말로네이트 유도체(예를 들면, 디메티콘벤잘말로네이트 등);

2-페닐-5-메틸벤즈옥사졸; 디벤잘라딘; 디아니소일메탄; 4-메톡시-4'-t-부틸디벤조일메탄; 5-(3,3-디메틸-2-노르보르닐리덴)-3-펜탄-2-온

등을 들 수 있다.

또한, 수난용성의 약용 성분으로서는, 항염증제(메페남산, 플루페남산, 인도메타신, 이브프로펜 등), 남성형 탈모증용약(피나스테리드, 미녹시딜 등), 고혈압치료약(페로디핀, 염산니카르디핀, 베실산암로디핀, 니페디핀, 베라파밀, 칸데사르탄 실렉세틸, 니코틴산토코페롤 등), 항지혈증약(클로피브레이트, 니코틴산토코페롤, 프로브콜, 콜레스티라민 등), 항당뇨병약(글리벤클라미드, 톨부타미드 등), 항진균약(그리세오풀빈, 미코나졸 등), 심질환 치료약(아테놀롤, 프로프라놀롤, 리도카인 등), 항악성 종양약(비칼루타미드, 아세트산메드록시프로게스테론 등), 마취약(리도카인, 프로포폴 등), 부신피질 호르몬(프레드니솔론, 덱사메타손 등), 소염제(예를 들면, 살리실산 유도체, 히노키티올 등); 부활제(예를 들면, 로얄 젤리, 콜레스테롤 유도체 등); 혈행 촉진제(예를 들면, 노닐산바닐릴아미드, 니코틴산벤질에스테르, 니코틴산 β-부톡시에틸에스테르, 캡사이신, 진게론, 이크타몰, α-보르네올, 니코틴산토코페롤 등) 등을 들 수 있다.

또한, 수난용성의 비타민, 지질, 단백질, 펩타이드, 지방산, 수난용성의 산화 방지 물질 등도 수난용성 물질로서 들 수 있다.

수난용성 물질 중에서도, 그 화학 구조 중에 6원환을 2개 이상 갖는 수난용성 물질이 바람직하고, 당해 조건의 수난용성 물질로서는, 자외선 흡수제이면, 비스에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐트리아진, 옥틸 트리아존, 2-[2-하이드록시-4-(2-에틸헥실)페녹시]-2H-벤조트리아졸 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 비스에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐트리아진은, 화학식 1의 화합물과의 조합에 의한 가용화의 촉진 효과가 우수하다.

또한, 항염증약이면, 메페남산, 플루페남산, 인도메타신 등이, 남성형 탈모증용약이면, 피나스테리드, 미녹시딜 등이, 고혈압 치료약이면, 페로디핀, 염산니카르디핀, 니코틴산토코페롤 등이, 6원환을 2개 이상 갖는 수난용성 물질로서 들 수 있다.

본 발명의 함수 조성물에 있어서의 수난용성 물질의 배합량은, 당해 조성물 중에서 수난용성 물질이, 상온에서 가용화되어 있는 상태를 유지할 수 있는 한, 특별히 한정되지 않는다. 수난용성 물질과 화학식 1의 화합물의 배합량의 관계는, 상기한 대로이다. 여기에, 각각의 수난용성 물질 바로 그것의 성질에 따른 적절한 배합량이 가미되어 구체적인 배합량을 결정할 수 있다.

본 발명의 함수 조성물에 있어서의 물은, 조성물 전체에 있어서의 화학식 1의 화합물과 수난용성 물질의 총량의 잔량, 또는, 조성물 전체에 있어서의 화학식 1의 화합물과 수난용성 물질과 일반적인 배합 성분의 잔량을 함유시킨다.

본 발명의 함수 조성물은, 상기의 필수적인 배합 성분, 물과 수난용성 물질과 함께, 화학식 1의 화합물이 배합된다. 화학식 1의 화합물의 존재에 의해, 본래는 물에 난용성인 수난용성 물질이 용이하게 가용화된다. 바람직하게는, 예를 들면, 수난용성 물질을 화학식 1의 화합물에 용해시킨 파트를 조제하고, 이것을 물에 혼합하여 가용화시킴으로써, 본 발명의 함수 조성물을 제조할 수 있다.

상기의 필수 성분만이 함유되어 있는 형태의 본 발명의 함수 조성물은, 이것을 화장료 또는 외용제로서 사용되는 외용 조성물로 하는 것도 가능하고, 당해 외용 조성물은, 가용화된 수난용성 물질의 1종 또는 2종 이상의 약효나 자외선 작용 등의 성질을, 외피(두피 두발을 포함)에 대해 사용할 수 있다.

또한, 이러한 필수 성분만을 함유하는 형태의 본 발명의 함수 조성물을, 다른 일반적인 성분이 배합되는 외용 조성물의 기제로서 사용할 수 있다. 즉, 제1로, 본 발명의 함수 조성물을 제조하고, 제2로, 일반적인 성분을 배합하여, 최종적인 목적으로 하는 형태의 외용 조성물을 제조할 수 있다.

여기에 일반적인 성분으로서는, 약효의 부가, 착색, 제조 파라미터의 조정, 이온 강도의 조정, pH의 조정, 제제의 안정성 등을 위해, 부형제, 완충액, 염, 산화 방지제, 방부제, 향료, 색소, 계면활성제, 수용성 비타민, 수용성 약제 등을 들 수 있다. 일반적인 성분은, 통상적으로는 수용성 물질이 사용되지만, 수난용성 물질인 것도, 최종 제품의 제형에 따라서는 허용된다. 예를 들면, 구조상, 6원환을 갖지 않는 액상 유분 등도 당해 일반 성분으로서 사용할 수 있다.

또한, 상기의 필수 성분만을 함유하는 형태의 본 발명의 함수 조성물의 제조를 거치지 않고, 최종적인 목적으로 하는 형태의 외용 조성물을 제조하는 것도 가능하다. 이 경우는, 예를 들면, 일반적인 성분으로서 선택된 수용성 성분을 물에 용해시킨 수상을 조제하고, 이 수상에 대해, 수난용성 물질을 화학식 1의 화합물에 대해 용해시킨 파트를 혼합함으로써, 당해 수난용성 물질을 가용화시켜 최종 형태의 외용 조성물을 제조할 수 있지만, 이 제조 방법에 한정되는 것이 아니며, 필요나 선택한 일반적인 성분의 성질에 따라서 적절히 제조 방법을 선택 또는 고안할 수 있다. 또한, 상기한 바와 같이, 본 발명의 함수 조성물을, 수난용성 물질의 미립자가 수상중에 분산된, 수중 분산 상태로 하는 것도 가능하다.

실시예

이하, 본 발명의 실시예를 개시하고, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 이것에 의해 본 발명이 한정되는 것이 아니다. 배합량은, 특별히 언급하지 않는 한, 배합 대상에 대한 질량%이다.

[시험예]

통상적인 방법에 기초하여, 화학식 1의 화합물 또는 다른 계면활성제와, 수난용성 물질을 혼합하여 용해하고, 당해 파트를 수중에서 혼합함으로써, 표 1 내지 표 6에 기재하는 시험품(실시예 또는 비교예)을 수득하고, 하기의 판정 기준에 의한 시험을 실시하였다. 결과에 관해서는, 각 표별로 개별적으로 기재한다. 또한, 각 표의 배합량을 나타내는 난에 있어서의 공란은, 0질량%인 것을 나타낸다.

(1) 시험품 조제 직후의 시험

(a) 용해 상태의 확인

각 시험품에 관해서, 육안에 의한 용해 상태의 확인 시험을 실시하였다. 판정 기준은 이하와 같다.

◎: 투명 상태이다.

○: 거의 투명 상태이다.

△: 백탁 내지 반투명

×: 분리물이 확인된다.

(b) 투명도의 확인

각 시험품에 관해서, 투명도에 관해서 L값의 계측에 의한 확인을 실시하였다. L값은, 시마즈세사쿠쇼사 제조의 분광 광도계(UV-160)를 사용하고, 대조군으로서 증류수의 투명도를 100으로 했을 때의 투명도로서 측정하였다. 판정 기준은, 이하와 같다.

90 이상: 투명 상태이다.

70 내지 90 미만: 거의 투명하다.

70 미만: 백탁 내지 반투명

측정 불능: 분리물이 확인된다.

(c) 사용성 시험

각 시험품에 관해서, 전문 패널 10명에 의한 사용 감촉 테스트를 실시하였다. 판정 기준은, 이하와 같다.

○: 10명 중 5명 이상이, 끈적임이 없다고 평가한 경우

△: 10명 중 3 내지 4명이, 끈적임이 없다고 평가한 경우

×: 10명 중 0 내지 2명이, 끈적임이 없다고 평가한 경우

(2) 경시에 의한 시험

상기와 같이 조제한 시험품을 50℃에서 1개월 보존하고, 다시, 상기의 요령으로 L값의 측정을 실시하였다. 그리고, 상기의 시험품 조제 직후에 계측한 L값과, 이번에 계측한 L값의 차에 의해, 경시적인 안정성의 평가를 실시하였다. 판정 기준은, 이하와 같다. 또한, 이번에 계측한 L값도 함께 각 표에 기재한다.

◎: L값 변화 ±2 이내

○: L값 ±5 이내

△: L값 ±10 이내

×: L값 변화 ±10 초과, 또는, 분리물이 확인된다.

<시험계 1>

표 1에 있어서, 비교예 1 내지 2는 피토스테릴 골격을 갖지 않는 활성제를 사용하고 있기 때문에, 가용화능이 낮아 수난용성 물질의 가용화에 적합하지 않은 것이 밝혀졌다.

비교예 3은 피토스테릴 골격을 갖는 활성제를 사용하고 있지만, 폴리옥시프로필렌 골격을 갖지 않기 때문에, 가용화력이 낮아 수난용성 물질을 실용적인 레벨로 가용화하기에는 이르지 않았다.

실시예 1 내지 4는, 화학식 1의 화합물을 사용하고 있으며, 충분히 실용적인 레벨로 수난용성 물질의 가용화를 실시할 수 있었다.

<시험계 2>

표 2에 기재하는 시험계에서는, 화학식 1의 화합물에 있어서의, (PO의 갯수: m값)과 (EO의 갯수: n값)의 비율을 문제로 하기 때문에, 당해 비율도 표에 기재하였다.

표 2에 있어서, 실시예 5는 부가한 옥시에틸렌기의 몰수가 5 이하, 부가한 옥시에틸렌/옥시프로필렌의 존재 몰비가 1/5 이하이기 때문에, 경시 안정성이 약간 못해 보였다.

실시예 10은 부가한 옥시프로필렌기의 몰수가 5 이하, 부가한 옥시에틸렌/옥시프로필렌의 존재 몰비가 50 이상이기 때문에, 사용시에 끈적임이 확인되었다.

실시예 9는, 부가한 옥시에틸렌/옥시프로필렌의 존재 몰비가 5/1 이상이기 때문에, 사용시에 끈적임이 확인되었다.

실시예 6 내지 8은 부가한 옥시에틸렌쇄가 5 내지 100몰, 옥시프로필렌쇄가 5 내지 100몰이며, 옥시에틸렌/옥시프로필렌의 존재 몰비가 5/1 내지 1/5이며, 외관, 사용성, 경시적 안정성이 양호하였다.

<시험계 3>

표 3에 기재하는 시험계에서는, 화학식 1의 화합물과 수난용성 물질의 비율(질량비)이 문제가 되기 때문에, 당해 비율도 표에 기재하였다.

실시예 14는, 화학식 1의 화합물/수난용성 물질의 비율이 1 미만이기 때문에, 약간 반투명 상태가 되었다.

실시예 11 내지 13은, 화학식 1의 화합물/수난용성 물질의 비율이 1 이상이기 때문에, 외관, 사용성, 안정성이 양호하였다.

<시험계 4>

실시예 15 내지 16에서 사용한 화학식 1의 화합물은, 화학 구조 중에 6원환을 하나밖에 갖지 않는 수난용성 물질에 대하여, 가용화는 가능하지만, 경시적 안정성이 최고인 결과에는 이르지 않았다.

실시예 17 내지 19에서 사용한 화학식 1의 화합물은, 화학 구조 중에 6원환을 2개 이상 갖는 수난용성 물질에 대하여, 외관, 안정성이 양호하였다.

<시험계 5>

표 5에 기재하는 시험계에서는, 본 발명의 함수 조성물의 필수 성분 이외에, 일반 성분을 사용한 처방(외용제)을 채용하여 각 시험을 실시하였다. 각 일반 성분은 수용성이며, 미리, 이온 교환수에 혼합하여 수상 파트를 조제하고, 수난용성 물질과 화학식 1의 화합물의 용해 파트와 혼합함으로써, 각 시험품의 조제를 실시하였다.

실시예 20 내지 23의 결과에 의해, 일반적인 성분을 배합한 계라도, 본 발명의 함수 조성물에 있어서의 본래의 효과는 손상되지 않는 것이 밝혀졌다.

<시험계 6>

표 6에 기재하는 시험계에서는, 본 발명의 함수 조성물의 필수 성분 이외에, 일반 성분을 사용한 처방(모발용 화장료)을 채용하여 각 시험을 실시하였다. 각 일반 성분은 수용성이며, 미리, 이온 교환수에 혼합하여 수상 파트를 조제하고, 수난용성 물질과 화학식 1의 화합물의 용해 파트와 혼합함으로써, 각 시험품의 조제를 실시하였다.

실시예 24 내지 26의 결과에 의해, 일반적인 성분을 배합한 계라도, 본 발명의 함수 조성물에 있어서의 본래의 효과는 손상되지 않는 것이 밝혀졌다.

Claims

물 및 하기 화학식 1의 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가 피토스테롤 또는 피토스타놀을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 비스에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐트리아진 및 2,4,6-트리스[4-(2-에틸헥실옥시카르보닐)아닐리노]1,3,5-트리아진으로부터 선택되는 1종 또는 2종의 트리아진계 자외선 흡수제가 용해된 상태로 함유되는, 함수 조성물.
화학식 1

상기 화학식 1에서,
R은 피토스테롤 잔기 또는 피토스타놀 잔기이고,
m은 5 내지 50의 수이고,
n은 5 내지 100의 수이고,
m과 n의 비는 m:n=1:5 내지 5:1의 범위이다.
제1항에 있어서, 물, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가 피토스테롤 또는 피토스타놀(화학식 1) 및 트리아진계 자외선 흡수제로 이루어지는 함수 조성물인, 함수 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 트리아진계 자외선 흡수제에 대한 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가 피토스테롤 또는 피토스타놀(화학식 1)의 존재비가 질량비로 1 이상인, 함수 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 피토스테롤 잔기가 시토스테롤 잔기, 캄페스테롤 잔기, 스티그마스테롤 잔기, 브라시카스테롤 (brassicasterol) 잔기, 아베나스테롤(avenasterol) 잔기 및 에르고스테롤 잔기로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 피토스테롤 잔기인, 함수 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 피토스타놀 잔기가 시토스타놀 잔기, 캄페스타놀 잔기, 스티그마스타놀 잔기, 브라시카스타놀(brassicastanol) 잔기, 아베나스타놀(avenastanol) 잔기 및 에르고스타놀 잔기로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 피토스타놀 잔기인, 함수 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 함수 조성물이 외용 조성물인, 함수 조성물.
제6항에 있어서, 외용 조성물의 형태가 화장료 또는 외용제인, 함수 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 함수 조성물이 외용 조성물을 제조하는 전제가 되는 기제로서 사용되는 조성물인, 함수 조성물.
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