TWI419710B - Can be used as an aqueous composition for topical compositions - Google Patents
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Description
本發明係關於可用作以化粧料或外用劑之形態使用之外用組合物的含水組合物之發明。
難溶於水之水難溶性物質中,化粧料或外用劑等於皮膚外用之領域(包括針對頭皮頭髮之外用領域)中有用之成分很多,業界提供有各種使該等水難溶性物質穩定地含於外用組合物中之技術。作為該技術之代表性技術,可舉出乳化技術或可溶化技術。並且,在能夠將水難溶性物質以清爽之觸感分配於皮膚上之技術方面,可舉出可溶化技術或水中分散技術。尤其是可溶化技術,其係於以化粧水等形態使用水難溶性物質之情形所不可或缺之技術,一般而言,作為水難溶性物質之可溶化劑,係使用聚氧乙烯烷基醚或聚氧乙烯氫化蓖麻油等界面活性劑。然而,於使用分子量較大、尤其是具有巨大結構之水難溶性物質之情形時,利用該等界面活性劑使該足夠量之水難溶性物質進行可溶化係非常困難的。
[專利文獻1]
日本專利特開2005-511586號公報
專利文獻1中,作為溶解水難溶性醫藥用藥劑之方法,報告有使用乙氧基化植物固醇及植物固烷醇。雖使用乙氧基化植物固醇作為可溶化劑,但確認可溶化能較低、為了可溶化而必需大量之活性劑之問題。
因此,本發明之目的在於對於針對水難溶性物質之可溶化能、進而水中分散能,提供一種更加優異之方法。
本發明者面向上述課題,而進行針對水難溶性物質之可溶化能或水中分散能優異之成分之研究,發現於聚氧乙烯-聚氧丙烯加成植物固醇或植物固烷醇中確認非常優異之該可溶化能或水中分散能,從而完成本發明。
即,本發明提供一種含水組合物(以下,亦稱為本發明含水組合物),其含有水、以及1種或2種以上之以下述式(1)表示之聚氧乙烯-聚氧丙烯加成植物固醇或植物固烷醇(以下,亦稱為化合物(1)):
[化1]
[式中,R表示植物固醇殘基或植物固烷醇殘基,m表示5~100之數,n表示5~100之數],並且,以溶解之狀態含有1種或2種以上之水難溶性物質。所謂「含水組合物」,係表示含有水之組合物。此處所謂之「溶解之狀態」,係表示於無其他成分之影響之狀態下進行目視觀察時,確認系中以透明或半透明之狀態均勻地存在水難溶性物質之狀態。作為「透明或半透明之狀態」,例如可舉出水難溶性物質於熱力學方面穩定之「可溶化狀態」、或水難溶性物質作為微粒子而分散並存在於水相中之「水中分散狀態」。
本發明含水組合物典型的是可用作能夠應用於皮膚或頭皮頭髮之外用組合物或其基劑。作為外用組合物之具體製品形態,可舉出化粧料或外用劑。化粧料與外用劑均為可應用於皮膚或頭皮頭髮之形態,兩者為重合之概念,尤其是既可表示係化粧料,亦可表示係外用劑。為外用劑而並非化粧料之情形,係指外用劑之目的並非將美容作為第一要義之「化粧」、而是將健康作為第一要義之「醫藥部外品」或「醫藥品」之情形。
藉由本發明,可提供一種水難溶性物質之非常優異之可溶化方法。
於本發明含水組合物中,如上所述,與水及水難溶性物質一併調配化合物(1)。如下所述,化合物(1)可作為下述式(1)之範圍內之僅1種化合物而調配於本發明含水組合物中,亦可為不同之2種以上之化合物之混合物。
[化2]
[式中,R表示植物固醇殘基或植物固烷醇殘基,m表示5~100之數,n表示5~100之數。]
化合物(1)中,R可採取之植物固醇殘基之母化合物即植物固醇,係來自植物之固醇(F.D.Gunstone及B.G.Herslof,A Lipid Glossary,The Oily Press,Air,1992),並無特別限定。即,作為R可採取之植物固醇殘基,可舉出:穀固醇殘基、菜油固醇殘基、豆固醇殘基、菜子固醇(brassicasterol)殘基、燕麥固醇(avenasterol)殘基、麥角固醇殘基等。又,如上所述,本發明含水組合物中所調配之化合物(1)亦可為R為不同之植物固醇殘基的2種以上之化合物之混合物。
又,同樣,R可採取之植物固烷醇殘基之母化合物即植物固烷醇,為植物固醇之氫氧化或飽和對應物質,並無特別限定。即,作為R可採取之植物固烷醇殘基,例如可舉出:穀固烷醇、菜油固烷醇、豆固烷醇、菜子固烷醇(brassicastanol)、燕麥固烷醇(avenastanol)、麥角固烷醇等。又,如上所述,本發明含水組合物中所調配之化合物(1)亦可為R為不同之植物固烷醇殘基的2種以上之化合物之混合物。
進而,化合物(1)亦可作為具有R為1種或2種以上之植物固醇殘基之化合物、與具有相同之1種或2種以上之植物固烷醇殘基之化合物的混合物而調配於本發明含水組合物中。
又,表示化合物(1)中之聚氧丙烯鏈之數之m為5~100,較好的是5~50。又,同樣表示聚氧乙烯鏈之數之n為5~100,較好的是10~50。
又,尤其是就抑制本發明含水組合物之黏性而優化使用性、及確保更好之經時穩定性之觀點而言,m與n之比較好的是m:n=1:50~50:1之範圍,尤其好的是m:n=1:5~5:1之範圍。
化合物(1)可基於其化學結構而利用常規方法進行製造。例如,對植物固醇於觸媒之存在下添加環氧丙烷,進行第1段之加成反應,去除未反應物後,添加環氧乙烷進行第2段之加成反應,再次去除未反應物後,進行中和、脫水、脫臭、過濾,可容易地製造化合物(1)。
本發明含水組合物中之化合物(1)之調配量相對於組合物為10質量%以下,較好的是3質量%以下。又,該化合物(1)之調配量在很大程度上依存於與水難溶性物質之調配量之相對關係。化合物(1)相對於水難溶性物質之存在比之上限,以上述化合物(1)之調配量之上限值為限度指標,以質量比計較好的是1以上,尤其好的是3以上。化合物(1)之調配量之下限之較佳值亦可由該調配比加以規定。
本發明含水組合物中,必須調配1種或2種以上之水難溶性物質作為可溶化之對象。
如字面意思所述,水難溶性物質係表示對水為不溶性或難溶性之物質,對於該水難溶性物質針對水以外之溶劑之溶解性並無特別限定。
作為選擇為水難溶性物質之物質,可舉出水難溶性之紫外線吸收劑或藥用成分等。
作為水難溶性之紫外線吸收劑,例如可舉出:三系紫外線吸收劑(例如,雙間苯二酚基三、雙乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三(2,4-雙{[4-(2-乙基己氧基)-2-羥基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)1,3,5-三)、辛基三酮(2,4,6-三[4-(2-乙基己氧基羰基)苯胺基]1,3,5-三)等);苯甲酸系紫外線吸收劑(例如,對胺基苯甲酸(以下,簡稱為PABA)、PABA單甘油酯、N,N-二丙氧基PABA乙酯、N,N-二乙氧基PABA乙酯、N,N-二甲基PABA乙酯、N,N-二甲基PABA丁酯、N,N-二甲基PABA乙酯等);鄰胺苯甲酸系紫外線吸收劑(例如,N-乙醯鄰胺苯甲酸3,3,5-三甲基環己酯等);水楊酸系紫外線吸收劑(例如,水楊酸戊酯、水楊酸酯、水楊酸3,3,5-三甲基環己酯、水楊酸辛酯、水楊酸苯酯、水楊酸苄酯、對異丙醇水楊酸苯酯等);肉桂酸系紫外線吸收劑(例如,肉桂酸辛酯、肉桂酸乙基-4-異丙酯、肉桂酸乙基-2,4-二異丙酯、肉桂酸甲基-2,4-二異丙酯、肉桂酸丙基-對甲氧酯、肉桂酸異丙基-對甲氧酯、肉桂酸環己基-對甲氧酯、肉桂酸乙基-α-氰基-β-苯酯、肉桂酸2-乙基己基-α-氰基-β-苯酯等);二苯甲酮系紫外線吸收劑(例如,2-[4-(二乙胺基)-2-羥基苯甲醯基]苯甲酸己酯、2,4-二羥基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮、2,2',4,4'-四羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-4'-甲基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸鹽、4-苯基二苯甲酮、2-乙基己基-4'-苯基-二苯甲酮-2-甲酸酯、2-羥基-4-N-辛氧基二苯甲酮、4-羥基-3-羧基二苯甲酮等);丙烯酸苯酯系紫外線吸收劑(例如,丙烯酸2-乙基己基-2-氰基-3,3-二苯酯、丙烯酸2-乙基-2-氰基-3,3-二苯酯等);苯基苯并咪唑衍生物(例如,苯基苯并咪唑磺酸、苯基二苯并咪唑四磺酸二鈉等);二苯甲醯甲烷系紫外線吸收劑(例如,4-第三丁基-4'-甲氧基二苯甲醯甲烷等);樟腦衍生物(例如,4-甲基亞苄基樟腦、對苯二亞甲基二樟腦磺酸、3-(4'-甲基亞苄基)-d,1-樟腦、3-亞苄基-d,1-樟腦等);苯基苯并三唑衍生物(例如,羥基-(乙基己基)苯氧基苯并三唑、亞甲基雙-苯并三唑基四甲基丁基苯酚、2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三辛基苯基)苯并三唑、2-[2-羥基-4-(2-乙基己基)苯氧基]-2H-苯并三唑等);丙二酸亞苄酯衍生物(例如,丙二酸二亞苄酯等);2-苯基-5-甲基苯并唑;二亞苄基吖;二茴香醯基甲烷;4-甲氧基-4'-第三丁基二苯甲醯基甲烷;5-(3,3-二甲基-2-亞降冰片基)-3-戊烷-2-酮等。
又,作為水難溶性之藥用成分,可舉出:抗炎症劑(甲芬那酸、氟芬那酸、吲哚美辛、布洛芬等)、男性型脫髮用藥(非那雄安、敏樂定等)、高血壓治療藥(非洛地平、鹽酸尼卡地平、苯磺酸胺氯地平、硝苯地平、維拉帕米、坎地沙坦、煙酸生育酚酯等)、抗脂血症藥(安妥明、煙酸生育酚酯、普羅布可、消膽胺等)、抗糖尿病藥(格列吡脲、甲苯磺丁脲等)、抗真菌藥(灰黃黴素、咪可納唑等)、心臟病治療藥(阿替洛爾、普萘洛爾、利多卡因等)、抗惡性腫瘤藥(比卡魯胺、醋酸甲羥孕酮等)、麻醉藥(利多卡因、丙泊酚等)、腎上腺皮質激素(潑尼松龍、地塞米松等)、消炎劑(例如,水楊酸衍生物、檜木醇等);賦活劑(例如,蜂王漿、膽固醇衍生物等);血液循環促進劑(例如,壬酸十一碳醯胺、煙鹼酸苄酯、煙鹼酸β-丁氧基乙酯、辣椒素、薑油酮、魚石脂、α-冰片、煙鹼酸生育酚等)等。
又,水難溶性之維生素、脂質、蛋白質、肽、脂肪酸、水難溶性之抗氧化物質等亦可作為水難溶性物質而舉出。
水難溶性物質之中,較好的是其化學結構之中具有2個以上之6員環之水難溶性物質,作為該條件之水難溶性物質,若為紫外線吸收劑,則可舉出:雙乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三、辛基三、2-[2-羥基-4-(2-乙基己基)苯氧基]-2H-苯并三唑等。該等之中,雙乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三,其與化合物(1)之組合之可溶化之促進效果優異。
又,作為具有2個以上之6員環之水難溶性物質,若為抗炎症藥,則可舉出:甲芬那酸、氟芬那酸、吲哚美辛等,若為男性型脫髮用藥,則可舉出:非那雄安、敏樂定等,若為高血壓治療藥,則可舉出:非洛地平、鹽酸尼卡地平、煙酸生育酚酯等。
關於本發明含水組合物中之水難溶性物質之調配量,若於該組合物中水難溶性物質於常溫下可保持可溶化之狀態,則並無特別限定。水難溶性物質與化合物(1)之調配量之關係如上所述。可根據各水難溶性物質其本身之性質,向其中添加合適之調配量,而決定具體之調配量。
使本發明含水組合物中之水之含量為:組合物整體中之化合物(1)與水難溶性物質之總量之殘量、或組合物整體中之化合物(1)與水難溶性物質之一般調配成分之殘量。
本發明含水組合物中,與上述必需之調配成分、水及水難溶性物質一併調配化合物(1)。藉由化合物(1)之存在,而使本來難溶於水之水難溶性物質容易地可溶化。較好的是,例如可藉由製備使水難溶性物質溶解於化合物(1)而成之部分(parts),將其混合於水中並使之可溶化,而製造本發明含水組合物。
僅含有上述必需成分之態樣之本發明含水組合物,亦可製成使用其作為化粧料或外用劑之外用組合物,該外用組合物可將經可溶化之水難溶性物質之1種或2種以上之藥效或紫外線作用等性質用於外皮(包括頭皮頭髮)。
又,可將僅含有該必需成分之態樣之本發明含水組合物用作調配其他一般之成分的外用組合物之基劑。即,可:第一,製造本發明含水組合物,第2,調配一般之成分,製造最終目的之態樣之外用組合物。
此處作為一般之成分,為了藥效之附加、著色、製造參數之調整、離子強度之調整、pH之調整、製劑之穩定性等,可舉出賦形劑、緩衝液、鹽、抗氧化劑、防腐劑、香料、色素、界面活性劑、水溶性維生素、水溶性藥劑等。一般之成分通常係使用水溶性物質,但根據最終製品之劑型,亦允許為水難溶性物質。例如,結構上不具有6員環之液狀油分等亦可用作該一般成分。
又,亦可不經過僅含有上述必需成分之態樣之本發明含水組合物之製造,而製造最終目的之形態之外用組合物。於此情形時,例如,製備使作為一般之成分而選擇之水溶性成分溶解於水中而成之水相,於該水相中混合使水難溶性物質溶解於化合物(1)中而成之部分,藉此可使該水難溶性物質可溶化,而製造最終形態之外用組合物,但並不限定於該製造方法,可根據需要或所選擇之一般之成分之性質而選擇或致力於適宜之製造方法。又,亦可如上所述,將本發明含水組合物製成水難溶性物質之微粒子分散於水相中而成之水中分散狀態。
以下,揭示本發明之實施例,更加具體地說明本發明,但本發明並不受其限定。只要無特別說明,則調配量為相對於調配對象之質量%。
基於常規方法,將化合物(1)或其他界面活性劑與水難溶性物質加以混合並溶解,將該部分混合於水中,藉此獲得表1~表6所示之試驗品(實施例或比較例),進行下述之判定基準之試驗。關於結果,分別單個地記載於各表中。再者,各表之表示調配量之欄中之空欄為0質量%。
(1)試驗品剛製備後之試驗
(a)溶解狀態之確認
針對各試驗品,利用目視進行溶解狀態之確認試驗。判定基準如下所述。
◎:透明狀態。
○:大致透明之狀態。
△;白濁~半透明
×:確認分離物。
針對各試驗品,利用L值之計測確認透明度。L值係使用島津製作所公司製造之分光光度計(UV-160),測定將蒸餾水之透明度設為100而作為對照時之透明度。判定基準如下所述。
90以上:透明狀態。
70~未滿90:大致為透明。
未滿70:白濁~半透明
無法測定:確認分離物。
針對各試驗品,由10名官能檢查員進行使用觸感測試。判定基準如下所述。
○:10人中5人以上評價為無黏性之情形
△:10人中3~4人評價為無黏性之情形
×:10人中0~2人評價為無黏性之情形
將如上所述而製備之試驗品於50℃保存1個月,再次以上述要點進行L值之測定。並且,根據上述試驗品剛製備後所計測之L值與此次計測之L值之差而進行經時穩定性之評價。判定基準如下所述。再者,此次計測之L值亦一併記載於各表中。
◎:L值變化為±2以內
○:L值為±5以內
△:L值為±10以內
×:L值變化為超過±10,或確認分離物
於表1中可知,因比較例1~2使用不具有植物固醇基骨架之活性劑,故可溶化能較低,不適於水難溶性物質之可溶化。
比較例3雖使用具有植物固醇基骨架之活性劑,但不具有聚氧丙烯骨架,故可溶化力較低,無法達到以實用水準
使水難溶性物質進行可溶化。
實施例1~4使用化合物(1),能夠以充分實用之水準進行水難溶性物質之可溶化。
表2所示之試驗系中,化合物(1)中之(PO之個數:m值)與(EO之個數:n值)之比率成為問題,故該比率亦示於表中。
表2中,實施例5中,加成之氧乙烯基之莫耳數為5以下,且加成之氧乙烯/氧丙烯之存在莫耳比為1/15以下,故經時穩定性稍微遜色。
實施例10中,加成之氧丙烯基之莫耳數為5以下,且加成之氧乙烯/氧丙烯之存在莫耳比為50以上,故使用時未確認黏性。
實施例9中,加成之氧乙烯/氧丙烯之存在莫耳比為5/1以上,故使用時確認黏性。
實施例6~8中,加成之氧乙烯鏈為5~100莫耳,氧丙烯鏈為5~100莫耳,氧乙烯/氧丙烯之存在莫耳比為5/1~1/5,外觀、使用性、經時穩定性良好。
表3所示之試驗系中,因化合物(1)與水難溶性物質之比率(質量比)成為問題,故該比率亦示於表中。
實施例14中,因化合物(1)/水難溶性物質之比率為未達1,故稍呈半透明狀態。
實施例11~13中,因化合物(1)/水難溶性物質之比率為1以上,故外觀、使用性、穩定性良好。
實施例15~16中所使用之化合物(1),為化學結構中僅有1個5員環之水難溶性物質,雖能夠可溶化,但經時穩定性並未達到最佳結果。
實施例17~19中所使用之化合物(1),為化學結構中具有2個以上6員環之水難溶性物質,故外觀、穩定性良好。
於表5所示之試驗系中,採用除本發明含水組合物之必需成分以外、亦使用一般成分之處方(外用劑)而進行各試驗。各一般成分為水溶性,預先混合至離子交換水中而製備水相部分,並跟水難溶性物質與化合物(1)之溶解部分相混合,藉此製備各試驗品。
由實施例20~23之結果可知,即使於調配一般之成分之系中,本發明含水組合物中之本來之效果亦不會受到損害。
於表6所示之試驗系中,採用除本發明含水組合物之必需成分以外、亦使用一般成分之處方(毛髮用化粧料)而進行各試驗。各一般成分為水溶性,預先混合至離子交換水中而製備水相部分,並跟水難溶性物質與化合物(1)之溶解部分相混合,藉此製備各試驗品。
由實施例24~26之結果可知,即使於調配一般之成分之系中,本發明含水組合物中之本來之效果亦不會受到損害。
Claims (8)
- 一種含水組合物,其含有水、以及1種或2種以上之以下述式(1)表示之聚氧乙烯-聚氧丙烯加成植物固醇或植物固烷醇:
- 如請求項1之含水組合物,其係包含水、聚氧乙烯-聚氧丙烯加成植物固醇或植物固烷醇(1)、及上述水難溶性物質之含水組合物。
- 如請求項1或2之含水組合物,其中植物固醇殘基係選自由穀固醇殘基、菜油固醇殘基、豆固醇殘基、菜子固醇 (brassicasterol)殘基、燕麥固醇(avenasterol)殘基、及麥角固醇殘基所組成之群中的1種或2種以上之植物固醇殘基。
- 如請求項1或2之含水組合物,其中植物固烷醇殘基係選自由穀固烷醇殘基、菜油固烷醇殘基、豆固烷醇殘基、菜子固烷醇(brassicastanol)殘基、燕麥固烷醇(avenastanol)殘基、及麥角固烷醇殘基所組成之群中的1種或2種以上之植物固烷醇殘基。
- 如請求項1或2之含水組合物,其中水難溶性物質為雙乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三或2,4,6-三[4-(2-乙基己氧基羰基)苯胺基]1,3,5-三。
- 如請求項1或2之含水組合物,其中含水組合物為外用組合物。
- 如請求項6之含水組合物,其中外用組合物之形態為化粧料或外用劑。
- 如請求項1或2之含水組合物,其中含水組合物係用作製造外用組合物為前提之基劑之組合物。
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