KR101587295B1 - 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(ｎ)-헥실옥시)페놀의 결정형 - Google Patents

Abstract

본 발명은 회절각(2-θ)을 나타내는 Cu-Ka-방사선을 사용함으로써 얻은 X-선 회절 패턴을 특징으로 하는 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형에 관한 것이다.

Description

2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(Ｎ)-헥실옥시)페놀의 결정형{CRYSTAL FORM OF 2-(4,6-BIS-BIPHENYL-4-YL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)-5-(2-ETHYL-(N)-HEXYLOXY)PHENOL}

본 발명은 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 신규한 결정형, 이의 제조 방법 뿐만 아니라 상기 결정형을 함유하는 조성물 및 UV 흡수제로서의 상기 결정형의 용도에 관한 것이다.

유기 중합체를 위한 안정화제로서 특정한 히드록시페닐-트리아진은, 예를 들어 US-A-6,060,543, EP-A-1,762,591, DE-A-101 35 795, WO-A-2007/088,114, US-A-2008/0, 146,703 및 WO-A-2008/107,095에 기술되어 있다.

본 발명에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 특정한 결정형은 US-A-6,060,543의 실시예 A8에 기술된 공지된 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀 생성물과 비교해 볼 때 유기 물질에서의 가공 처리 동안 일부 이점을 나타내는 것으로 밝혀졌다.

보다 높은 온도에서 수행될 수 있는 물질의 건조 외에, 압출기 상의 호퍼(hopper)에 신규한 결정형의 투입이 향상되었다. 당업계에 이미 공지된 결정형은 항상 덩어리를 생성하게 되고 그리 쉽게 투입할 수가 없는 경향이 있다. 그 이유 중 하나는 투입 유닛을 가열하는 압출기의 공급기로부터 나오는 열 때문이며, 이 열은 호퍼의 벽에서 물질의 부분적인 용융을 초래한다. 추가적으로, 일단 압출기로 공급된 물질은 후에 압출기 배럴에서 용융되기 시작하여 이에 따라 배럴에서 보다 우수한 수송을 유도한다. 공지된 형태는 항상 UV 흡수제에서 표류하는 중합체를 갖는 "수프(soup)"를 초래하는 공급 구역에서 이미 용융되려고 하는 경향이 있어서; 이러한 고체-액체 혼합물은 공급 구역에서 압출기로의 수송이 매우 어렵다.

본 발명에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 특정한 결정형의 특정한 이점은, 특히 다음과 같다:

- 우수한 열 안정성;

- 향상된 저장성, 특히 압력 하에서의 향상된 저장성;

- 상기 특정한 결정형으로 안정화된 중합체의 향상된 가공성, 특히 공급성(feedability), 유동성 및 공압 수송성(pneumatic transportability);

- 중합체와의 보다 일정한 배합성(이는 결과적으로 보다 균일한 최종 안정화된 중합체 물품을 형성함);

- 중합체를 사용한 가공 동안 보다 일정한 압출 조건이 가능하다는 점(이는 제조 중단을 보다 덜 초래함);

- 가공 동안 용융된 중합체의 보다 일정한 용융 강도;

- 상기 특정한 결정형으로 안정화된 중합체의 보다 일정한 광 성능.

본 발명은 특히 회절각 (2-θ)을 나타내는 Cu-Kα-방사선을 사용함으로써 얻은 X-선 회절 패턴을 특징으로 하는 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형에 관한 것이다:

2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀은 하기 화학식을 갖는다:

.

2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 본 발명의 결정형은 특히 시차주사열량계(DSC)에 의해 측정된 118∼126℃의 용융 범위, 바람직하게는 최대 피크가 124℃인 118∼126℃의 용융 범위를 특징으로 한다.

본 발명의 또다른 구체예는

염기의 존재 하에 비양성자성 극성 유기 용매 중에서 4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 및 2-에틸-(n)-헥실브로마이드를 반응시키는 단계;

유기 용매를 제거하고 잔류 용융물을 80℃∼130℃, 바람직하게는 100℃∼110℃, 특히 110℃의 온도로 냉각시키는 단계;

선형 또는 분지형 C₄-C₂₀알칸, 이의 이성질체 혼합물, 1∼3개의 C₁-C₈알킬로 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₂시클로알칸 및 이의 이성질체 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택된 용매(S)를 첨가하는 단계;

혼합물을 50℃∼90℃, 바람직하게는 72℃의 온도로 냉각시키는 단계;

물로 세척하여 반응 동안 형성된 염을 제거하는 단계; 및

유기상으로부터 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀을 결정화시키는 단계; 특히 유기상을 필터를 통과시켜 정화시킴으로써 결정화시키는 단계; 및

이후 -20℃∼50℃; 바람직하게는 0℃의 최종 온도로 냉각시키는 단계

를 포함하는, 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 본 발명의 결정형의 제조 방법이다.

바람직하게는, 4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 대 2-에틸-(n)-헥실브로마이드의 몰비는 1.0∼0.3, 바람직하게는 0.6∼0.65이다.

적당한 비양성자성 극성 유기 용매의 예는 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMC), 메틸 셀로졸브, 에틸 셀로졸브, 유기 에테르, 특히 지방족 에테르, 및 N-메틸피롤리돈이다. 디메틸포름아미드(DMF)가 바람직하다.

염기의 예는 NaOH, NaHCO₃, Na₂CO₃, KOH, KHCO₃, K₂CO₃ 및 Na₂CO₃이다. K₂CO₃은 바람직하다.

90℃∼130℃, 바람직하게는 115℃의 온도에서 반응을 수행하는 것이 유리하다.

용매(S)는 바람직하게는 선형 또는 분지형 C₇-C₁₀알칸, 특히 헵탄의 이성질체 혼합물 또는 옥탄의 이성질체 혼합물이다. 시클로헥산이 또한 적당하다. 50℃에서 출발하는 비점에서 180℃의 보다 높은 비점까지 갖는 추가의 수소화된 석유 분획이 특히 적당하다.

특히 바람직한 방법은

80∼140℃, 바람직하게는 100∼120℃, 특히 115℃의 온도에서 K₂CO₃의 존재 하에 4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 및 2-에틸-(n)-헥실브로마이드를, 4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 추출물 1 몰을 기준으로 1.0∼0.3, 특히 0.6의 몰비로, 2∼40 몰%, 바람직하게는 2∼15 몰% 또는 8∼12 몰%, 특히 10 몰%의 N,N-디메틸포름아미드와 반응시키고;

N,N-디메틸포름아미드를 진공에서 증류 제거하고 반응 혼합물을 100∼110℃의 온도로 냉각시키고;

4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 추출물의 1 몰을 기준으로 1∼20 몰%의 헵탄 이성질체 혼합물을 첨가하고;

반응 혼합물을 70∼75℃의 온도로 냉각시키고 물로 세척하여 반응 동안 형성된 염을 제거하고;

필터를 통과시켜 유기상을 정화시키고 이후 -20℃∼40℃, 바람직하게는 -10℃∼20℃ 또는 -10℃∼10℃, 특히 0℃의 최종 온도로 냉각시킴으로써 유기상으로부터 생성물 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀을 제거하는 방법에 관한 것이다.

의도된 용도를 위해, 본 발명의 결정형은 임의의 소정의 입도의 임의의 소정의 기하학적 생성물 형태, 예를 들어 분말, 플레이크, 향정(pastille), 정제, 과립 등과 같은 것일 수 있다.

본 발명은 또한 바람직하게는 예를 들어 1:1000 내지 1000:1; 1:100 내지 100:1, 1:100 내지 10:1 또는 1:20 내지 20:1, 특히 1:5 내지 5:1의 중량비로 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 본 발명의 결정형 및 유기 중합체를 위한 하기 통상적인 첨가제 중 하나 이상을 함유하는 안정화제 혼합물에 관한 것이다.

1. 산화방지제

1.1. 알킬화된 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디-메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸-페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 측쇄에서 선형 또는 분지형인 노닐페놀, 예를 들어 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데크-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데크-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데크-1'-일)페놀 및 이들의 혼합물.

1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸-티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.

1.3. 히드로퀴논 및 알킬화된 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시-페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니졸, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니졸, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)아디페이트.

1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 이들의 혼합물(비타민 E).

1.5. 히드록실화된 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)-디설피드.

1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)-페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸-페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실머캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(5-tert-부틸-4-히드록시2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.

1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질머캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-벤질)설피드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질머캅토아세테이트.

1.8. 히드록시벤질화된 말론에이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말론에이트, di-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말론에이트, 디도데실머캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말론에이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말론에이트.

1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.

1.10. 트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.

1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.

1.12. 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록시라우라닐리드, 4-히드록시스테아라닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.

1.13. 1가 또는 다가 알콜과 β-(3,5-디- tert -부틸-4- 히드록시페닐 )프로피온산의 에스테르, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과 같은 1가 또는 다가 알콜과 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르.

1.14. 1가 또는 다가 알콜과 β-(5- tert -부틸-4-히드록시-3- 메틸페닐 )프로피온산의 에스테르, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스-(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄; 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]-운데칸과 같은 1가 또는 다가 알콜과 β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산의 에스테르.

1.15. 1가 또는 다가 알콜과 β-(3,5- 디시클로헥실 -4- 히드록시페닐 )프로피온산의 에스테르, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과 같은 1가 또는 다가 알콜과 β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르.

1.16. 1가 또는 다가 알콜과 3,5-디- tert -부틸-4- 히드록시페닐 아세트산의 에스테르, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과 같은 1가 또는 다가 알콜과 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산의 에스테르.

1.17. β-(3,5-디- tert -부틸-4- 히드록시페닐 )프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐프로피오닐)트리메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사미드(Uniroyal에 의해 공급되는 Naugard^®XL-1).

1.18. 아스코르브산(비타민 C)

1.19. 아민계 산화방지제, 예를 들어 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔설파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐-아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화된 디페닐아민, 예컨대 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸-아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노-메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라-메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐-아미노)프로판, (o-톨릴)바이구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화된 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디-알킬화된 tert-부틸/tert-옥틸디페닐-아민의 혼합물, 모노- 및 디-알킬화된 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디-알킬화된 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디-알킬화된 이소프로필/이소헥실-디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디-알킬화된 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디-알킬화된 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디-알킬화된 tert-옥틸-페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔.

2. UV 흡수제 및 광 안정화제

2.1. 2-(2'- 히드록시페닐 ) 벤조트리아졸, 예를 들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)-벤조-트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시- 5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐-에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시-페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸- 2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 폴리에틸렌 글리콜 300에 의한 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸의 에스테르교환 생성물;

, 여기서 R = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐, 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페닐]-벤조트리아졸; 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)-페닐]벤조트리아졸.

2.2. 2- 히드록시벤조페논, 예를 들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.

2.3. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어 4-tert-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.

2.4. 아크릴레이트, 예를 들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신남에이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신남에이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신남에이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신남에이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린, 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디-페닐아크릴레이트.

2.5. 니켈 화합물, 예를 들어 추가의 리간드를 포함 또는 불포함하는 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)페놀]의 니켈 착체, 예컨대 1:1 또는 1:2 착체, 예컨대 n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬 에스테르, 예컨대 메틸 또는 에틸 에스테르의 니켈 염, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 니켈 염, 추가의 리간드를 포함 또는 불포함하는 케톡심의 니켈 착체, 예컨대 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심의 니켈 착체, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착체.

2.6. 입체 장애 아민, 예를 들어 카르본산 비스(1-운데실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)에스테르, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말론에이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디-클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라-메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라진온), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)-말론에이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)-에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(CAS 등록 번호 [136504-96-6]); 1,6-헥산디아민과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물 뿐만 아니라 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(CAS 등록 번호 [192268-64-7]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로-[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시피페리딘의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, Sanduvor(Clariant; CAS 등록 번호 106917-31-1], 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)-아미노)-s-트리아진.

2.7. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드와의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물.

2.8. 2-(2- 히드록시페닐 )-1,3,5- 트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필-옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸-페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(4-[2-에틸헥실옥시]-2-히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(1-(이소옥틸옥시카르보닐)에톡시)페닐]-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진.

2.9. 퀴놀린 유도체, 예를 들어 구입 가능한 UVINUL^®S-Pack 등.

2.10. 벤족사지논 유도체, 예를 들어 구입 가능한 CYASORB^®UV 3638 등.

3. 금속 탈활성화제, 예를 들어 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실알-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.

4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-쿠밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)-펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐) 4,4'-바이페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2"-니트릴로-[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-바이페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-바이페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란.

하기 포스파이트가 특히 바람직하다:

트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트(Irgafos^®168, Ciba Specialty chemicals Inc.), 트리스(노닐페닐) 포스파이트,

5. 히드록실아민, 예를 들어 수소화된 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, N,N-디알킬히드록실아민.

6. 니트론, 예를 들어 수소화된 탈로우 아민으로부터 유도된 N-벤질-알파-페닐니트론, N-에틸-알파-메틸니트론, N-옥틸-알파-헵틸니트론, N-라우릴-알파-운데실니트론, N-테트라데실-알파-트리데실니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-펜타데실니트론, N-헵타데실-알파-헵타-데실니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실니트론, N,N-디알킬히드록실-아민으로부터 유도된 니트론.

7. 티오시너지스트(thiosynergist), 예를 들어 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미스트릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 또는 디스테아릴 디설피드.

8. 퍼옥사이드 스캐빈저, 예를 들어 β-티오디프로피온산의 에스테르, 예컨대 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤즈이미다졸 또는 2-머캅토-벤즈이미다졸의 아연 염, 아연 디부틸디티오카르바메이트, 디옥타데실 디설피드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실머캅토)프로피오네이트.

9. 폴리아미드 안정화제, 예를 들어 요오드화물 및/또는 인 화합물과 조합된 구리 염, 및 2가 망간의 염; 철을 주성분으로 한 안정화제, 예컨대 US-A-2008/0,146,717, US-A-2008/0,146,718, EP-A-1,498,445 및 WO- A-2005/007,727 등에 기술된 것, 특히 기본 철 또는 Fe₂O₃.

10. 염기성 보조- 안정화제, 예를 들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예컨대 칼슘 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 마그네슘 베헤네이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 리시놀레에이트 및 칼륨 팔미테이트, 안티몬 피로카테콜레이트 또는 아연 피로카테콜레이트.

11. 핵 형성제, 예를 들어 무기 물질, 예컨대 활석, 금속 산화물, 예컨대 이산화티탄 또는 산화마그네슘, 바람직하게는 알칼리 토금속의 포스페이트, 카르보네이트 또는 설페이트; 유기 화합물, 예컨대 모노- 또는 폴리-카르복실산 및 이의 염, 예컨대 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 나트륨 숙시네이트 또는 나트륨 벤조에이트; 중합체 화합물, 예컨대 이온성 공중합체(이오노머). 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸-디벤질리덴)소르비톨, 및 1,3:2,4-디(벤질리덴)소르비톨이 특히 바람직하다.

12. 충전제 및 보강제, 예를 들어 칼슘 카르보네이트, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 비즈, 석면, 활석, 카올린, 운모, 바륨 설페이트, 금속 산화물 및 히드록시드, 카본 블랙, 흑연, 목분 및 다른 천연 제품의 가루 또는 섬유, 합성 섬유.

13. 다른 첨가제, 예를 들어 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 유동성 첨가제, 촉매, 유동성 조절제, 광학 광택제, 내화제, 정전기 방지제 및 발포제.

14. 벤조퓨란온 및 인돌린온, 예를 들어 U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839, EP-A-0591102; EP-A-1291384, US-A-2006/0,135,792에 개시된 것 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조퓨란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]페닐)벤조퓨란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에토톡시페닐)벤조퓨란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조퓨란-2-온, 3-(2-아세틸-5-이소옥틸페닐)-5-이소옥틸벤조퓨란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-(4-히드록시페닐)벤조퓨란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-히드록시-에톡시)페닐]벤조퓨란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-R^*-페닐]벤조퓨란-2-온(여기서, R^*은

기 또는 -O-(CH₂)₂-O-(CH₂CH₂O)₄-H임).

통상적인 첨가제는 바람직하게는 화학식

의 2가 기를 함유하는 입체 장애 아민 화합물이고; 특히 상기 리스트 중 항목 2.6 중에서 선택된 것이다.

특히 바람직한 구체예에 따르면, 본 발명의 결정형 대 입체 장애 아민의 중량비는, 예를 들어 1000:1 내지 1:1000 또는 1:100 내지 10:1, 특히 1:10 내지 10:1이다.

통상적인 첨가제로서는 또한 항목 2.1, 2.2 및 2.8 중에서 선택된 추가의 UV 흡수제가 바람직하다. 통상적인 첨가제로서는 또한 시아노아크릴레이트계 UV 흡수제가 중요하다.

또다른 통상적인 첨가제는 포스페이트 또는 포스포나이트, 특히 상기 리스트 중 항목 4에 기술된 것 중 하나이다.

본 발명의 추가의 구체예는 광, 열 또는 산화에 의해 유도되어 분해되기 쉬운 유기 물질 및 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-헥실옥시)페놀의 본 발명의 결정형을 함유하는 조성물이다.

적당한 유기 물질의 예는 다음과 같다:

1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔 뿐만 아니라, 시클로올레핀의 중합체, 예컨대 시클로펜텐의 중합체 또는 노르보르넨, 폴리에틸렌(경우에 따라 가교 결합될 수 있음), 예컨대 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고 분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고 분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).

폴리올레핀, 즉 이전 문단에서 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 상이한 방법, 및 특히 다음과 같은 방법에 의해 제조할 수 있다:

a) 라디칼 중합(통상 고압 하에 고온에서).

b) 통상 주기율표의 IVb족, Vb족, VIb족 또는 VIII족 중 하나 이상의 금속을 함유하는 촉매를 사용하는 촉매 중합. 이러한 금속은 통상 π- 또는 σ-배위결합될 수 있는, 하나 이상의 리간드, 통상 산화물, 할라이드, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 갖는다. 이러한 금속 착체는 자유 형태일 수 있거나 기재, 통상 활성된 마그네슘 클로라이드, 티탄(III) 클로라이드, 알루미나 또는 산화규소 상에 고정될 수 있다. 이러한 촉매는 중합 매질에 용해성 또는 불용성을 가질 수 있다. 촉매는 중합에서 스스로 사용될 수 있거나 추가의 활성화제, 통상 금속 알킬, 금속 히드라이드, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 산화물 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있고, 상기 금속은 주기율표의 Ia족, IIa족 및/또는 IIIa족의 원소이다. 활성화제는 편리하게 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르 기로 변형될 수 있다. 이러한 촉매 시스템은 통상 Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매(SSC)로 지칭된다.

2. 1에 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예, PP/HDPE, PP/LDPE) 및 상이한 유형의 폴리에틸렌의 혼합물(예, LDPE/HDPE).

3. 서로의 또는 다른 비닐 단량체를 갖는, 모노올레핀 및 디올레핀의 공중합체, 예를 들어 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥산 공중합체, 에틸렌/시클로올레핀 공중합체(예, 에틸렌/노르보르넨, 예컨대 COC), 에틸렌/1-올레핀 공중합체, 여기서 1-올레핀은 동일계 발생됨; 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이들의 염(이오노머) 뿐만 아니라 프로필렌 및 디엔과 에틸렌의 삼원중합체, 예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨; 및 서로와의 이러한 공중합체의 혼합물 및 상기 1에 언급된 중합체와의 이러한 공중합체의 혼합물, 예컨대 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체(EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교대성 또는 무작위 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 다른 중합체와 이들의 혼합물, 예컨대 폴리아미드.

4. 수소화된 변형물(예, 점착제) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물을 포함하는 탄화수소 수지(예, C₅-C₉).

1 내지 4로부터의 단독중합체 및 공중합체는 교대배열, 동일배열, 반동일배열 또는 혼성배열을 포함하는 임의의 입체구조를 가질 수 있고; 여기서 혼성배열 중합체가 바람직하다. 입체블럭 중합체가 또한 포함된다.

5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).

6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔의 모든 이성질체, 특히 p-비닐톨루엔, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 비닐 바이페닐, 비닐 나프탈렌, 및 비닐 안트라센의 모든 이성질체, 및 이들의 혼합물을 포함하는 비닐 방향족 단량체로부터 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체. 단독중합체 및 공중합체는 교대배열, 동일배열, 반동일배열 또는 혼성배열을 포함하는 임의의 입체구조를 가질 수 있고; 여기서 혼성배열 중합체가 바람직하다. 입체블럭 중합체가 또한 포함된다.

6a. 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴 유도체 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 전술된 비닐 방향족 단량체 및 공단량체를 포함하는 공중합체, 예를 들어 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌(혼성중합체), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 높은 충격 강도의 스티렌 공중합체 및 또다른 중합체의 혼합물, 예컨대 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원중합체; 및 스티렌의 블럭 공중합체, 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.

6b. 6에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화된 방향족 중합체, 특히 혼성배열 폴리스티렌을 수소화시킴으로써 제조된 폴리시클로헥실에틸렌(PCHE)을 포함하는 수소화된 방향족 중합체, 종종 폴리비닐시클로헥산(PVCH)으로 지칭됨.

6c. 6a에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화된 방향족 중합체.

단독중합체 및 공중합체는 교대배열, 동일배열, 반동일배열 또는 혼성배열을 포함하는 임의의 입체구조를 가질 수 있고; 여기서 혼성배열 중합체가 바람직하다. 입체블럭 중합체가 또한 포함된다.

7. 비닐 방향족 단량체, 예컨대 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그래프트 공중합체, 예를 들어 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 뿐만 아니라, 6에 열거된 공중합체, 예컨대 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 공지된 공중합체 혼합물과의 이들의 혼합물.

8. 할로겐-함유 중합체, 예를 들어 폴리클로로프렌, 염소화된 고무, 이소부틸렌-이소프렌(할로부틸 고무)의 염소화되고 브롬화된 공중합체, 염소화되거나 설포염소화된 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화된 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예컨대 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오리드, 폴리비닐리덴 플루오리드 뿐만 아니라, 이들의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.

9. α,β-불포화된 산 및 이들의 유도체로부터 유도된 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴, 충격 변형된 부틸 아크릴레이트.

10. 9에 언급된 단량체의 서로와의 공중합체 또는 다른 불포화 단량체와의 공중합체, 예를 들어 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원중합체.

11. 불포화 알콜 및 아민 또는 이들의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민 뿐만 아니라; 상기 1에 언급된 올레핀과 이들의 공중합체.

12. 시클릭 에테르, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜의 단독중합체 및 공중합체, 폴리에틸렌 산화물, 폴리프로필렌 산화물 또는 비스글리시딜 에테르와 이들이 공중합체.

13. 폴리옥시메틸렌과 같은 폴리아세탈 및 공단량체로서 산화에틸렌을 포함하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 변형된 폴리아세탈.

14. 폴리페닐렌 산화물 및 설피드, 및 폴리페닐렌 산화물과 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.

15. 한편으로는 히드록실-말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 그리고 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 유도되는 폴리우레탄 뿐만 아니라, 이들의 전구체.

16. 디아민 및 디카르복실산으로부터 유도되는 폴리아미드 및 코폴리아미드 및/또는 아미노카르복실산 또는 상응한 락탐으로부터 유도되는 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 10/10 또는 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌 디아민 및 아디프산 중에서 출발하는 방향족 폴리아미드(예, Nylon MXD6); 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 또는/및 테레프탈산로부터 제조되고 변형제로서 엘라스토머를 포함 또는 불포함하는 폴리아미드, 예컨대 폴리-2,4,4,-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드; 및 또한 전술된 폴리아미드와 폴리올레핀의 블럭 공중합체, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그래프트된 엘라스토머; 또는 전술된 폴리아미드와 폴리에테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블럭 공중합체; 뿐만 아니라 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 동안 축합된 폴리아미드(RIM 폴리아미드 시스템).

17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.

18. 디카르복실산 및 디올 및/또는 히드록시카르복실산 또는 해당 락톤 또는 락티드 중에서 보고 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트 뿐만 아니라 히드록실-말단 폴리에테르로부터 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로 변형된 폴리에스테르. 코폴리에스테르는, 비제한적 예로서 폴리부틸렌숙시네이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리테트라메틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌숙시네이트/아디페이트, 폴리부틸렌숙시네이트/카르보네이트, 폴리-3-히드록시부티레이트/옥타노에이트 공중합체, 폴리-3-히드록시부티레이트/헥산오에이트/데칸오에이트 삼원중합체를 포함할 수 있음. 또한, 지방족 폴리에스테르는, 비제한적 예로서 폴리(히드록시알칸오에이트), 특히 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(피발로락톤), 폴리(발레로락톤) 및 폴리(카프로락톤)의 부류, 폴리에틸렌숙시네이트, 폴리프로필렌숙시네이트, 폴리부틸렌숙시네이트, 폴리헥사메틸렌숙시네이트, 폴리에틸렌아디페이트, 폴리프로필렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌옥살레이트, 폴리프로필렌옥살레이트, 폴리부틸렌옥살레이트, 폴리헥사메틸렌옥살레이트, 폴리에틸렌세바케이트, 폴리프로필렌세바케이트, 폴리부틸렌세바케이트 및 폴리아세트산(PLA) 뿐만 아니라 폴리카르보네이트 또는 MBS로 변형된 상응한 폴리에스테르를 포함할 수 있음. 용어 "폴리아세트산(PLA)"은 바람직하게는 폴리-L-락티드의 단독중합체 및 다른 중합체와 이의 임의의 배합물 또는 합금; 락트산 또는 락티드와 다른 단량체의 공중합체, 예컨대 히드록시-카르복실산, 예컨대 글리콜산, 3-히드록시-부티르산, 4-히드록시-부티르산, 4-히드록시-발레르산, 5-히드록시-발레르산, 6-히드록시-카프로산 및 이들의 시클릭 형태를 의미하고; 용어 "락트산" 또는 "락티드"는 L-락트산, D-락트산, 이들의 혼합물 및 이량체, 즉 L-락티드, D-락티드, 메조-라시드 및 이들의 임의의 혼합물을 포함함.

19. 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트.

20. 폴리케톤.

21. 폴리설폰, 폴리에테르 설폰 및 폴리에테르 케톤.

22. 한편으로는 알데히드 그리고 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 가교 결합된 중합체, 예를 들어 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.

23. 건조 및 비건조 알키드 수지.

24. 가교 결합제 및 또한 낮은 가연성의 이의 할로겐-함유 변형제로서 다가 알콜 및 비닐 화합물과 포화 및 불포화 디카르복실산의 코폴리에스테르로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지.

25. 치환된 아크릴레이트로부터 유도된 가교 결합성 아크릴 수지, 예를 들어 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트.

26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로 가교 결합된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.

27. 지방족, 시클로지방족, 헤테로시클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교 결합된 에폭시 수지, 예를 들어 통상적인 경화제, 예컨대 무수물 또는 아민으로 가교 결합되고, 촉진제를 포함 또는 불포함하는 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.

28. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 화학적으로 변형된 이들의 상동성 유도체, 예를 들어 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로스 뿐만 아니라; 로진 및 이들의 유도체; 또는 폴리-β-히드록시부티레이트.

29. 전술된 중합체의 배합물(폴리블렌드), 예를 들어 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS, PBT/PET/PC 또는 PPO/HIPS/PA.

30. 순수한 단량체 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질, 예를 들어 광유, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르를 주성분으로 하는 오일, 지방 및 왁스(예, 프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트) 및 또한 임의의 중량비의 광유와 합성 에스테르의 혼합물, 통상 회전 조성물로서 사용되는 것 뿐만 아니라, 상기 물질의 수성 유화액.

31. 천연 또는 합성 고무의 수성 유화액, 예를 들어 천연 라텍스 또는 카르복실화된 스티렌/부타디엔 공중합체의 라텍스.

유기 물질은, 예를 들어 합성 중합체, 바람직하게는 반투명 또는 투명 합성 유기 중합체이고, 경우에 따라 착색제 또는 안료에 의해 착색될 수 있다.

적당한 물질은 또한 에를 들어 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 또는 에틸렌 또는 프로필렌의 공중합체이다.

바람직한 유기 물질은 또한 엔지니어링 플라스틱(engineering plastic), 예컨대 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ABS), 아크릴 에스테르/스티렌 아크릴로니트릴 공중합체(ASA), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리카르보네이트(PC), 폴리아미드(PA), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 글리콜(PETG), 폴리페닐렌 산화물(PPO), 폴리설폰(PSU), 폴리에테르설폰(PESU), 폴리에테르케톤(PEK), 폴리에테르테테르케톤(PEEK) 또는 폴리이미드이다.

상기 리스트 중 항목 13∼19에 제시된 중합체 중 하나는 또한 중요하다. 이러한 중합체 중에서 폴리카르보네이트, 아크릴 중합체, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아세탈, 폴리페닐렌 설피드, 특히 아크릴, 폴리에스테르 또는 폴리카르보네이트가 바람직하다.

추가의 바람직한 물질은 공압출에 의해 얻어지는

폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA) 및 폴리비닐리덴 불소(PVDF)의 배합물,

에틸렌 비닐 아세테이트(EVA) 필름,

단일축 연신되어 폴리프로필렌(OPP) 필름,

이축 연신된 폴리프로필렌(BOPP) 필름,

저밀도 폴리에틸렌(LDPE) 물품,

선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 물품,

고밀도 폴리에틸렌(HDPE) 물품, 및

폴리프로필렌(PP) 물품이다.

공압출된 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA) 라미네이트가 바람직하고, 특히 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리카르보네이트(PC), 폴리에스테르 또는 불포화 폴리에스테르 수지 상에 압출된 PMMA이 바람직하다.

일반적으로, 합금은 또한 바람직한 물질로서 언급될 수 있다.

바람직한 물질의 또다른 군은

공압출된 폴리카르보네이트(PC) 물품, 특히 폴리메틸 메타크릴레이트 공중합체 또는 충격 변형된 폴리메틸 메타크릴레이트 상의 PC,

폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA) 필름 및 라미네이트,

폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 필름 및 공압출된 시트,

폴리에틸렌 테레프탈레이트 공중합체(PETG) 필름 및 시트,

글리콜 변형된 폴리에스테르 물품,

아크릴레이트 스티렌 아크릴로니트릴 공압출된 물품, 특히 라미네이트 필름,

스티렌계 공압출된 물품, 특히 라미네이트된 필름,

스티렌계 공중합체 물품,

폴리에스테르 물품,

폴리카르보네이트 물품,

시클릭 올레핀 중합체(COP) 물품,

트리아세틸셀룰로스(TAC) 물품이다.

본 발명의 결정형의 양 및 추가의 통상적인 첨가제의 양은 안정화시키고자 하는 기재의 성질 및 이의 의도된 최종 용도에 의해 결정된다. 예를 들어 각각 안정화시키고자 하는 물질을 기준으로 0.001∼10 중량%, 바람직하게는 0.01∼5 중량%의 본 발명의 결정형 및 경우에 따라 통상적인 첨가제를 사용하는 것이 유리하다.

안정화시키고자 하는 물질을 기준으로 0.0001∼0.03 중량%의 본 발명의 신규한 결정형 및 안정화시키고자 하는 물질을 기준으로 0.05∼0.5 중량%의 상이한 광 안정화제; 예를 들어 항목 2에 상기 열거된 것 중 하나를 적용하는 것이 가능하다.

일부 첨가제, 예를 들어 충전제(예, 유리 섬유), 난연제 등은 또한 보다 높은 적재율(loading)로, 예컨대 중합체의 60 중량% 또는 50 중량% 이하, 특히 30 중량% 이하로 사용될 수 있다.

본 발명의 결정형 또는 본 발명의 안정화제 혼합물은 또한 코팅, 예컨대 표면-코팅 등을 위한 바인더, 또는 포토그래픽 물질을 포함하는 조성물로 사용될 수 있다.

본 발명의 안정화제 혼합물의 첨가제는 개별적으로 또는 혼합물로서 안정화시키고자 하는 물질에 첨가될 수 있다. 필요한 경우, 개별 성분은 중합체, 예를 들어 건조 상태로, 압축에 의해 또는 용융물로서 혼입되기 전에 서로 혼합될 수 있다.

본 발명의 결정형 및 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제의 중합체로의 혼입은, 예를 들어 통상적인 방법, 예컨대 분말 형태에서의 건조 혼합 또는 용액, 분산액 또는 현탁액의 형태, 예컨대 불활성 용매, 물 또는 오일로 습식 혼합 등에 따라 수행된다. 본 발명의 결정형 및 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제의 혼입은, 예를 들어 성형 전 또는 후에, 용해되거나 분산된 본 발명의 결정형 및 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제를, 용매 또는 현탁제/분산제를 후속 제거하면서 또는 후속 제거 없이, 중합체 물질에 적용 또는 첨가함으로써 수행될 수 있다. 예를 들어, 건조 혼합물 또는 분말로부터, 또는 용액 또는 분산액, 현탁액 또는 용융물로서 처리 장치(예, 압출기, 믹서 등)에 직접 첨가가 가능하다.

혼입은 원칙적으로 교반 장치가 구비된 임의의 가열가능한 용기, 예컨대 폐쇄된 장치, 예컨대 혼련기, 믹서 또는 교반 용기에서 수행될 수 있다. 혼입은 바람직하게는 압출기 또는 혼련기에서 수행된다. 혼입은 불활성 분위기 하에 또는 산소의 존재 하에서 동일하게 수행될 수 있다.

본 발명의 결정형 및 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제의 첨가에는 중합체의 용융 및 혼합을 위한 임의의 통상적인 장치를 사용할 수 있다. 적당한 장치, 예컨대 상기 언급된 것 등은 당업계에 공지되어 있다.

바람직하게는, 본 발명의 결정형 및 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제는 압출기에서 처리 단계 동안 첨가된다. 특히 바람직한 처리 장치는 단일 스크류 압출기, 반대 방향 또는 동일 방향으로 구동하는 이중 스크류 압출기, 혹성형 기어 압출기 또는 혼련기이다. 처리 기계는 음압이 가해질 수 있는 하나 이상의 탈기화 용기가 구비될 수 있다.

적당한 압출기 및 혼련기는, 예를 들어 문헌[Handbuch der Kunststoff압출, Vol . 1 Grundlagen , editors F. Hensen , W. Knappe , H. Potente , 1989, pp . 3-7, ISBN : 3-446-14339-4 ( Vol . 2 압출sanlagen 1986, ISBN 3-446-14329-7)]에 기술된다.

스크류 길이는, 예를 들어 1∼60, 바람직하게는 35∼48 스크류 직경일 수 있다. 스크류의 회전 속도는 바람직하게는 10∼600 rpm(revolutions per minute), 특히 25∼300 rpm이다.

최대 처리량은 스크류 직경, 회전 속도 및 구동력에 따라 달라진다. 본 발명에 따른 방법은 또한 언급된 매개변수를 변경함으로써 또는 계량 기계의 용도에 의해 최대 처리량 미만에서 조작될 수 있다.

여러 성분들을 첨가하는 경우, 이들은 미리 혼합되거나 개별적으로 계량 투입될 수 있다.

본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 중합체 물질에 또한 분사에 의해 첨가할 수 있다. 중합 촉매의 탈활성화 동안 분사에 의해 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 첨가하는 것이 특히 유리하며; 이 경우, 증기의 증발은 탈활성화에 사용될 수 있다. 예를 들어, 경우에 따라 다른 첨가제와 함께 분사에 의해 첨가하는 것은 구형으로 중합된 폴리올레핀의 경우에 유리하게 실시될 수 있다.

본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께, 예를 들어 중합체의 중량에 대해 1∼40 중량%, 바람직하게는 2∼20 중량%의 농도로 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 포함하는 농축물(마스터 뱃치)의 형태로 중합체에 첨가할 수 있다. 상기 중합체는 최종적으로 첨가제가 첨가되는 중합체와 꼭 동일한 구조를 가져야하는 것은 아니다. 중합체는 분말, 과립, 용액, 현탁액의 형태로 또는 라텍스 형태로 사용될 수 있다.

혼입은, 성형 이전 또는 동안에, 또는 용해되거나 분산된 본 발명에 따른 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 중합체에 적용함으로써 수행될 수 있고, 여기서 용매의 후속 증발이 적용가능하다. 엘라스토머의 경우, 이는 또한 라텍스의 형태로 안정화될 수 있다. 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 중합체에 혼입시키는 것에 대한 추가 가능성은 상응한 단량체의 중합 이전, 동안 또는 직후에 첨가하거나 가교 결합 이전에 첨가하는 것을 포함한다. 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 그 자체로 첨가하거나 대안적으로 캡슐화된 형태(예, 왁스, 오일 또는 중합체)로 첨가할 수 있다.

이러한 방식으로 얻은 안정화된 중합체 조성물은 일반적인 방법, 예컨대 고온 프레싱, 스핀닝, 열성형(thermoforming), 압출, 공압출, 적층화, 블로우 성형, 회전 성형(rotomoulding), 분사 또는 사출 성형 등에 의해 성형된 물품, 예컨대 섬유, 필름, 모노필라멘트, 테이프, 부직포 직물, 표면 코팅, 모놀리식 시트, 다중벽 시트, 판넬, 웹 판넬, 용기, 튜브 및 다른 프로파일 등으로 전환될 수 있다.

성형된 물품의 예는 다음과 같다:

I-1) 부유 디바이스(floating device), 해양 용도, 포튠(pontoon), 부표, 갑판용 플라스틱 럼버(plastic lumber), 피어(pier), 보트, 카약(kayak), 노(oar) 및 해변 보강재(beach reinforcement).

I-2) 자동차 용도, 특히 범퍼, 대시보드(dashboard), 배터리, 후면 및 전면 라이닝(rear and front lining), 후드(hood) 아래의 성형 부품, 헷 셸프(hat shelf), 트렁크 라이닝(trunk lining), 내부 라이닝(interior lining), 에어백 커버, 피팅용 전자 성형물(라이트), 대시보드용 판(pane), 헤드램프 유리, 계기판, 외부 라이닝(exterior lining), 실내장식(upholstery), 자동차 라이트, 헤드 라이트, 파킹 라이트, 리어 라이트, 스탑 라이트, 내부 및 외부 장식(interior and exterior trim); 도어 판넬; 가스 탱크; 전면 글레이징(glazing front side); 리어 윈도우(rear window); 시트 백킹(seat backing), 외부 판넬, 전선 절연재(wire insulation), 시일링(sealing)용 프로파일 압출물, 클래딩(cladding), 필라 커버(pillar cover), 샤시 부품(chassis part), 배기 시스템, 연료 필터/충전제, 연료 펌프, 연료 탱크, 차체 측부 성형물(body side moulding), 컨버터블 탑(convertible top), 외부 미러, 외부 장식, 패스너(fastener)/픽싱(fixing), 프런트엔드 모듈(front end module), 유리, 경첩(hinge), 락 시스템, 러기지(luggage)/루프랙(roof rack), 프레싱/스탬핑 부품(pressed/stamped part), 시일(seal), 측면 충격 보호, 사운드 데드너(sound deadener)/절연체 및 선루프.

I-3) 도로 교통 디바이스, 특히 도로 표지판(sign posting), 로드마킹 표지판(posts for road marking), 자동차 액세서리, 경고 표지판(warning triangle), 의료용 케이스(medical case), 헬멧, 타이어.

I-4) 비품(furnishing)을 포함한 비행기, 철도, 모터카(자동차, 오토바이)용 디바이스.

I-5) 우주용 디바이스, 특히 로켓 및 위성, 예컨대 리엔트리 쉴드(reentry shield).

I-6) 건축 및 디자인 디바이스, 광업 용도, 음향 소거 시스템(acoustic quietized system), 스트리트 리퓨지(street refuge) 및 쉘터(shelter).

II-1) 일반적인 가전 용품(appliance), 케이스 및 커버링, 및 전기/전자 디바이스(퍼스널 컴퓨터, 전화기, 휴대 전화기, 인쇄기, 텔레비전 세트, 오디오 및 비디오 디바이스), 화분, 위성 TV 보울(bowl), 및 판넬 디바이스.

II-2) 강철 또는 텍스타일과 같은 다른 재료용 자켓류(Jacketing).

II-3) 전자 산업용 디바이스, 특히 플러그용 절연체, 특히 컴퓨터 플러그, 전기 및 전자 부품용 케이스, 인쇄 기판, 및 전자 데이타 저장용 재료, 예컨대 칩, 체크카드 또는 신용카드.

II-4) 가전 제품(Electric appliance), 특히 식기세척기, 텀블러, 오븐(마이크로파 오븐), 디쉬 워셔, 믹서 및 다리미.

II-5) 라이트용 커버(예, 가로등, 조명등).

II-6) 전선 및 케이블에서의 용도(반도체, 절연체 및 케이블-자켓팅).

II-7) 콘덴서용 호일, 냉장고, 가열 디바이스, 에어컨, 전자 캡슐(encapsulating of electronic), 반도체, 커피 머신 및 진공청소기.

III-1) 기술 용품, 예컨대 코그휠(cogwheel)(기어), 슬라이드 피팅(slide fitting), 스페이서, 스크류, 볼트, 핸들 및 노브(knob).

III-2) 로터 블레이드, 환풍기 및 풍차 날개(windmill vane), 태양열 디바이스, 수영장, 수영장 커버, 수영장 라이너(pool liner), 연못 라이너(pond liner), 벽장, 옷장(wardrobe), 디바이딩 월(dividing wall), 슬레이트 월(slat wall), 폴딩 월(folding wall), 루프, 셔터(예, 롤러 셔터), 피팅(fitting), 파이프 사이의 연결, 슬리브(sleeves) 및 컨베이어 벨트(conveyor belt).

III-3) 화장실 위생 물품, 특히 샤워 큐비클, 화장실 시트(lavatory seat), 커버 및 세면대.

III-4) 위생 물품, 특히 기저귀(유아용, 성인 요실금용), 여성 위생 물품, 샤워 커튼, 브러쉬, 매트, 터브(tub), 이동 화장실, 칫솔, 및 좌변기(bed pan).

III-5) 물, 폐수 및 화학물질용 파이프(가교 결합되거나 그렇지 않은 것), 전선 및 케이블 보호용 파이프, 기체, 오일 및 하수오물용 파이프, 낙수홈통(guttering), 다운 파이프, 및 배수 시스템(drainage system).

III-6) 임의의 기하학적(윈도우 판; window pane) 및 사이딩의 프로파일.

III-7) 유리 대체물, 특히 압출 플레이트, 빌딩용 글레이징(모놀리식, 이중벽 또는 다중벽), 항공기, 학교, 압출 시트, 건축 글레이징, 기차, 운송수단, 위생 물품, 및 온실용 윈도우 필름. 플레이트 및 시트는, 예를 들어 베란다용, 경량 지붕용으로 또는 폭풍 또는 허리케인에 대하여 윈도우의 보호용으로써 또는 눈사태에 대하여 보호용으로 사용될 수 있음.

III-8) 플레이트(벽, 커팅 보드), 압출-코팅(인화지, 테트라팩 및 파이프 코팅), 사일로(silo), 목재 대체물, 플라스틱 럼버, 목재 복합재, 벽, 표면, 가구, 장식용 호일, 플로어 커버링(내부용 및 외부용), 플로어링(flooring), 덕 보드(duck board), 및 타일.

III-9) 유입 및 유출 복합체(manifold).

III-10) 시멘트용, 콘크리트용, 복합재용 용도 및 커버, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 배니스터(banister), 부엌용 작업 상판(kitchen work top), 루핑(roofing), 루핑 시트(roofing sheet), 타일, 및 타포린(tarpaulin).

IV-1) 플레이트(벽 및 커팅 보드), 트레이, 인조 잔디, 아스트로터프(astroturf), 스타디움 링용 인조 커버링(스포츠용), 스타디움 링용 인조 플로어(스포츠용), 및 테이프.

IV-2) 연속 및 스테이플(staple) 직물, 섬유 (카펫 / 위생 물품 / 지오텍스타일 / 모노필라멘트; 필터; 와이프(wipe) / 커튼(가리개) / 의학 용도), 벌크 섬유 (가운 / 보호 의복과 같은 용도), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 코드, 실, 안전 시트벨트, 천, 언더웨어, 글로브; 부츠; 고무 부츠, 인티메이트 어페럴(intimate apparel), 의복(garment), 수영복, 스포츠웨어, 우산(파라솔, 양산), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크(balloon-silk)", 캠핑 용품, 텐트, 에어베드, 선베드, 벌크 백(bulk bag), 및 백.

IV-3) 루프, 터널, 덤프, 연못, 덤프용 멤브레인, 절연체, 커버 및 시일, 월 루핑(wall roofing) 멤브레인, 지오멤브레인, 수영장, 커튼 (가리개) / 선 쉴드, 차양, 캐노피, 월페이퍼, 식품 패킹 및 렙핑(연질 및 경질), 의약품 포장(연질 및 경질), 에어백/안전 벨트, 암레스트 및 헤드레스트, 카펫, 센터 콘솔, 대시보드, 조종석(cockpit), 도어, 오버헤드 콘솔 모듈, 도어 장식(door trim), 헤드라이너, 내부 라이팅, 내부 미러, 파슬 셸프(parcel shelf), 리어 러기지 커버(rear luggage cover), 시트, 스티어링 칼럼(steering column), 스티어링 휠(steering wheel), 텍스타일, 및 트렁크 장식(trunk trim).

V) 필름(패키징, 덤프, 라미네이팅, 농업용 및 원예용, 온실, 멀칭(mulch), 터널, 사일리지(silage)), 베일 랩(bale wrap), 수영장, 쓰레기봉투, 월페이퍼, 스트레치 필름, 라피아(raffia), 탈염 필름, 배터리, 및 커넥터.

VI-1) 식품 패킹 및 렙핑(연질 및 경질), BOPP, BOPET, 병.

VI-2) 저장 시스템, 예컨대 박스(나무상자; crate), 러기지(luggage), 궤, 가정용 박스, 팔레트, 쉘브(shelve), 트랙, 스크류 박스, 팩, 및 캔.

VI-3) 카트리지, 시린지, 의약품 용도, 임의의 운송수단용 용기, 휴지통 및 폐기물통, 쓰레기봉투, 빈(bin), 먼지통, 빈 라이너, 휠리 빈(wheely bin), 일반적인 용기, 물 / 사용된 물 / 화학물질 / 기체 / 오일 / 가솔린 / 디젤용 탱크; 탱크 라이너, 박스, 나무상자, 배터리 케이스, 구유(trough), 의료 디바이스, 예컨대 피스톤, 안과 용도, 진단 디바이스, 및 의약 발포제(pharmaceuticals blister)용 패킹.

VII-1) 압출 코팅(사진 용지, 테트라팩, 파이프 코팅), 임의 유형의 가정용 물품(예, 가정용품, 보온병 / 옷걸이), 패스닝 시스템(fastening system), 예컨대 플러그, 전선 및 케이블 클램프, 지퍼, 클로저, 자물쇠, 및 스냅형 클로저.

VII-2) 지원용 디바이스, 레저 시간용 물품, 예컨대 스포츠 및 피트니스 디바이스, 체조용 매트, 스키 부츠, 인라인 스케이트, 스키, 빅풋, 운동용 바닥(athletic surface)(예, 테니스 그라운드); 스크류 탑, 병용 탑 및 스토퍼, 및 캔.

VII-3) 일반 가구, 예컨대 데스크, 선반 등, 적층, 예컨대 장식용 호일, 발포 물품(구션, 충격 흡수제), 폼, 스펀지, 디쉬 클로스, 매트, 정원용 의자, 경기장 시트, 테이블, 소파, 장난감, 빌딩 키트(보드 / 피겨 / 볼), 장난감 자동차.

VII-4) 광학적 및 자성 데이타 저장을 위한 물질.

VII-5) 주방 용품(음식용, 음료용, 요리용, 보관용).

VII-6) CD, 카세트 및 비디오 테이프용 박스; DVD 전자 물품, 임의 유형의 사무실 공급물(볼펜, 스템프 및 잉크 패드, 마우스, 선반, 트랙), 임의 부피 및 함량의 병(음료, 세제, 퍼퓸을 비롯한 화장품), 및 접착 테이프.

VII-7) 신발류(신발 / 신발 밑창), 깔창, 스패츠(spats), 접착제, 구조용 접착제, 음식 상자(과일, 야채, 육류, 어류), 합성 용지, 병 라벨, 소파, 인공 관절(인간용), 인쇄 플레이트(플렉소인쇄용), 인쇄 회로 기판 및 디스플레이 기술.

VII-8) 충전된 중합체(활석, 백악, 차이나 클레이(카올린), 규회석, 안료, 카본 블랙, TiO₂, 운모, 나노복합재, 백운석, 실리케이트, 유리, 석면)의 디바이스.

VIII-1) 건축용 물품, 예컨대 벽, 터널 등을 위한 재료 등.

다층 시스템에서의 사용이 또한 중요하다. 이 경우, 비교적 높은 함량, 예컨대 5∼15 중량%의 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 갖는 본 발명에 따른 중합체 조성물은 약간의 결정형을 함유하거나 결정형으로 존재하지 않는 중합체로 제조된 성형 물품에 얇은 막(10∼100 ㎛)으로 도포된다. 도포는 기본체의 성형과 함께, 예를 들어 소위 공압출에 의해 동시에 수행될 수 있다. 하지만, 도포는 또한 예를 들어 필름으로 적층에 의해 또는 용액으로 코팅에 의해 성형 가능(ready-shaped) 기본체에 수행될 수 있다. 마감된 물품의 외부 층(들)은 UV 광으로부터 물품의 내부를 보호하는 UV 필터의 기능을 갖는다. 외부 층은 바람직하게는 5∼15 중량%, 특히 5∼10 중량%의 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 포함한다. 투명 필터 층의 경우, UV 흡수제는 또한 상이한 층 또는 단일 중합체 층으로 존재할 수 있다.

이러한 방식으로 안정화된 물질은 높은 내후성, 특히 높은 UV 내광성을 특징으로 한다. 그 결과, 중합체는 심지어 외부에서 사용되는 경우에도 장시간 동안 이의 기계적 성질 및 또한 이들의 색조 및 광택을 유지한다.

UV 필터 층에서 본 발명의 결정형을 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 사용함으로써, UV 방사선의 통과 및 이와 연관된 손상 효과를 효과적으로 방지할 수 있다. 따라서, 예를 들어 식료품, 약품 또는 화장품을 위한 보호용 용기 또는 포장용 필름을 생성하는 것이 특히 가능하다.

본 발명의 결정형은 단독으로 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 농업에서 특히 온실용 커버링으로서 사용되는 유형 중 플라스틱 필름, 예컨대 폴리에틸렌 필름으로 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 안정화된 온실 필름 또는 어그로필름(agrofilm)의 특정 이점은 작물에 직접적으로 손상을 입히고/입히거나 다수의 병원성 미생물, 예컨대 진균 및 바이러스, 및 병원성 곤충, 예컨대 가루이(whitefly) 잔디, 총채벌레(thrip) 등의 전개를 촉진하는 UV 방사선의 일부를 필터링할 수 있다는 것이다. 이러한 해충은 식물에 대해 UV 방사선의 허용을 방지하거나 감소시키는 경우 유의적으로 감소시킬 수 있다. 문헌[R. Reuveni et al., Plasticulture No. 102, p. 7 (1994); Y. Antignus et al., CIPA Congress March 1997, pp.23-33]. 놀랍게도, UV 필터 작용에도 불구하고, 특정 대역폭에서 UV 방사선을 필요로 하는 온실 내 유용한 곤충(통상 뒝벌 또는 꿀벌)의 활성은 방해되지 않는다. 동시에, 본 발명의 히드록시페닐 UV 흡수제는 폴리올레핀에서 우수한 적합성 및 지속성을 제시한다. 따라서, 본 발명은 또한 어그로필름의 향상에 기여하고 재배 식물, 예컨대 토마토, 오이, 호리병박(gourd), 멜론, 감귤류 과일, 장미, 딸기, 포도, 파프리카 등에의 미생물 감염을 억제하는 방법을 기술한다.

마찬가지로, 예를 들어 US-A-2006/0,252,857의 유사한 UV 안정화제(시스템)에 대한 [0199] 단락 내지 [0306] 단락에 기술된 바와 같이, 물질의 코팅 및 리코딩을 위한 안정화제로서, 본 발명의 결정형 단독 또는 경우에 따라 하나 이상의 통상적인 첨가제와 함께 이의 용도는 특히 중요하다. US-A-2006/0,252,857은 본원에 참고 인용된다.

본 발명의 결정형은, 예를 들어 5∼2000 ㎛, 바람직하게는 5∼500 ㎛, 특히 20∼500 ㎛의 총 두께의 얇은 단층 또는 다층 필름을 안정화시키는데 특히 효과적이다. 다층 필름은, 예를 들어 2∼10개, 바람직하게는 2∼7개, 특히 2∼5개의 층을 포함할 수 있다. 상기 층은 동일하거나 상이한 중합체로 제조될 수 있다.

유리, 금속, 종이, 콘크리트 또는 목재에 대한 라미네이트는 본 발명의 추가의 바람직한 구체예에 관한 것이다.

따라서, 추가의 특히 바람직한 구체예는 본 발명에 따른 UV 흡수제의 특정한 결정형으로 안정화된 단층 또는 다층 폴리에스테르 필름에 관한 것이다. 적당한 필름은, 예를 들어 US-A-2008/0,146,703에 기술되고, 이의 내용은 본원에 참고 인용된다. 더욱 상세하게는, 다층에서 기본 층(B), 기본 층(B)의 중합체 및 필름의 잔여 층(UV 안정화제 및 이후 언급되는 다른 첨가제를 고려하지 않음)을 함유하는 폴리에스테르 필름은 바람직하게는 80 중량% 이상의 열가소성 폴리에스테르를 포함한다.

하기에 언급되는 중량%는 각 화합물을 포함하는 각 층의 질량을 지칭한다.

적당한 폴리에스테르는, 이중에서, 예를 들어 에틸렌 글리콜 및 테레프탈산(=폴리에틸렌 테레프탈레이트, PET)으로부터 제조된 것, 에틸렌 글리콜 및 나프탈렌-2,6-디카르복실산(=폴리에틸렌-2,6-나프탈레이트, PEN)으로부터 제조된 것, 1,4-비스히드록시메틸시클로헥산 및 테레프탈산[=폴리(1,4-시클로헥산 디메틸렌 테레프탈레이트), PCDT]으로부터 제조된 것, 및 또한 에틸렌 글리콜, 나프탈렌-2,6-디카르복실산 및 바이페닐-4,4'-디카르복실산(=폴리에틸렌 2,6-나프탈레이트 바이벤조에이트, PENBB)으로부터 제조된 것 및 이소프탈산 및 에틸렌 글리콜로부터 제조된 폴리에스테르, 및 또한 상기 카르복실산 및 디올의 임의의 혼합물로부터 제조된 것을 포함한다. 90 몰% 이상, 특히 95 몰% 이상의 에틸렌 글리콜 단위 및 테레프탈산 단위 또는 에틸렌 글리콜 단위 및 나프탈렌-2,6-디카르복실산 단위로부터 제조된 폴리에스테르가 특히 바람직하다. 잔여 단량체 단위는, 예를 들어 다른 지방족, 시클로지방족, 또는 방향족 디올 및/또는 디카르복실산으로부터 유도된다.

적당한 다른 지방족 디올은, 예를 들어 화학식 HO-(CH₂)_n-OH에 따른 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 및 지방족 글리콜이고, 여기서 n은 1 내지 바람직하게는 10 미만이다.

추가적으로, 필름 중합체는 20 중량% 이하의 다른 중합체, 예컨대 폴리올레핀(예, 시클로올레핀 중합체, 폴리프로필렌 등), 폴리아미드 또는 폴리에테르이미드를 포함할 수 있다. 바람직하게는 이의 양은 10 중량% 미만이고, 특히 바람직하게는 중합체는 전술된 폴리에스테르 100 중량%로 이루어진다.

필름은 추가적으로 당업자에게 공지된 일반적인 첨가제, 예컨대 상기 1∼14에 나열된 것을 포함할 수 있다. 블로킹 방지제는 바람직하게는 다층 필름(ABC, B=기본 층)의 외부 층(A 및 C 층)에 사용된다. 사용된 안정화제의 바람직한 예는 인 화합물, 예컨대 인산 또는 인산 에스테르이다. 첨가제의 추가의 바람직한 예는 라디칼 스캐빈저 및/또는 열 안정화제(예, IRGANOX (RTM) 범위의 것, 바람직하게는 IRGANOX 1010 (RTM))이다.

전형적인 블로킹 방지제는 무기 및/또는 유기 입자, 예컨대 칼슘 카르보네이트, 결정질 또는 비정질 실리카(SiO₂), 활석, 마그네슘 카르보네이트, 바륨 카르보네이트, 칼슘 설페이트, 바륨 설페이트, 리튬 포스페이트, 칼슘 포스페이트, 마그네슘 포스페이트, 산화알루미늄, 알루미늄 실리케이트, 리튬 플루오리드, 사용된 디카르복실산의 칼슘, 바륨, 아연, 또는 망간 염, 이산화티탄, 카올린, 또는 가교 결합된 폴리스티렌 입자, PMMA 입자 또는 아크릴레이트 입자이다.

사용될 수 있는 다른 블로킹 방지제는 둘 이상의 상이한 블로킹 방지제 또는 동일한 조성물이지만 상이한 입도의 블로킹 방지제 혼합물이다. 블로킹 방지제는, 예를 들어 중축합 동안 글리콜 분산액의 형태로 또는 압출 동안 마스터뱃치에 의해 각각 유리한 양으로 개별 층에 첨가될 수 있다. 전형적으로, 블로킹 방지제의 양은 5 중량%, 바람직하게는 1 중량%를 초과하지 않고 백색 안료의 것, 예컨대 TiO₂는 20 중량%를 초과하지 않는다.

본 발명에 따르면, 폴리에스테르 필름의 총 두께는 바람직하게는 10∼500 ㎛, 특히 10∼50 ㎛, 특별히 12∼30 ㎛이다.

필름은 하나 이상의 층은 하나 이상의 층을 가지며, 이를 가로질러 상기 모든 첨가제가 서로 독립적으로 포함될 수 있다. 다층 필름에서는 광 노광된 외부 층(또는 양면 광 노광 그리고 적어도 3개의 층 필름의 경우, 외부 층 모두)이 내부 층(들)보다 많은 UV 안정화제를 함유하는 경우 유리하다는 것이 입증되었다.

경제적으로 그리고 기술적으로 특히 유리한 구체예는 25% 초과, 바람직하게는 30% 초과, 특히 바람직하게는 35% 초과의 UV 안정화제가 외부 층(들)에 포함되는 2개 이상의 층을 갖는 필름이고, 특히 바람직하게는 하나의 외부 층은 25% 초과, 바람직하게는 30% 초과, 특히 바람직하게는 35% 초과의 안정화제를 포함한다.

이러한 특정 용도의 경우, 각 층에서 UV 안정화제의 양이 7 중량%를 초과하지 않는 경우, 바람직하게는 각 층이 5 중량% 이상의 UV 안정화제를 포함하지 않는 경우 유리한 것으로 입증되었는데, 그 이유는 결정화도에서 신장 유도된 증가가 UV 안정화제의 삼출을 초래할 수 있는 폴리에스테르 매트릭스에서 UV 안정화제의 용해도를 낮추기 때문이다. 여기서, 본 발명에 따른 특정한 결정형은 특히 유리한 것으로 입증되었는데, 그 이유는 폴리에스테르 매트릭스와 반응할 수 있고 공유 결합을 형성하고 특히 낮은 이동을 제시하기 때문이다.

다층 구체예에서는, 입사광에 대향하는 적어도 첫번째 2개의 층이 UV 안정화제를 포함하는 경우 유리한 것으로 입증되었다. 바람직하게는, 이러한 2개의 층 모두에서 UV 안정화제의 양은 0.1 중량% 보다 낮아서는 안된다. 투명 구체예(투명도 > 50%)에서는, 필름의 모든 층이 0.1 중량% 이상의 UV 안정화제를 포함하는 경우 유리한 것으로 입증되었다.

필름의 광 대향 층이 200 nm 초과의 평균 입도 d₅₀을 갖는 4 중량% 미만의 백색 안료(예, TiO₂, BaSO₄, CaCO₃ 등)를 포함하는 경우, 외부 층이 0.75 중량% 이상의 UV 안정화제, 특히 바람직하게는 1.0 중량% 이상의 UV 안정화제를 포함하였을 때 유리한 것으로 입증되었다.

바람직한 구체예에서, 필름은 200℃에서 10% 미만, 바람직하게는 6% 미만, 특히 바람직하게는 4% 미만의 종횡 수축(longitudinal and transversal shrinkage)을 나타낸다. 또한, 100℃에서 필름은 3% 미만, 바람직하게는 1% 미만, 특히 바람직하게는 0.3% 미만의 팽창을 나타낸다. 이러한 치수 안정성은, 예를 들어 감아올리기 전에 필름의 적당한 이완에 의해 실현될 수 있다.

또다른 바람직한 구체예에서, 필름은 또한 종횡 방향으로 3000 N/mm² 초과, 바람직하게는 3500 N/mm² 초과, 특히 바람직하게는 4100 N/mm² 초과의 탄성 계수를 나타낸다. 종횡 방향에서 F5 매개변수(5% 신장률에서의 힘)는 바람직하게는 80 N/mm² 초과, 특히 90 N/mm² 초과의 범위 내에 존재한다. 이러한 기계적 성질은, 예를 들어 당업자에게 잘 공지된 방법에 따른 필름의 적당한 이축 신장을 통해 얻을 수 있다.

상기 수축 및 기계적 성질은 UV 숙성 및 다른 기상 조건, 예컨대 열 및 수분 하에 필름 내구력에 유리한 영향을 미친다.

추가의 바람직한 구체예에서, 필름은 인쇄 색조를 위한 접착제로 하나 이상의 면 상에 코팅된다. 적당한 코팅은, 예를 들어 0.2 중량% 초과의 설포이소프탈산 함량을 갖는 아크릴레이트 또는 코폴리에스테르이다.

대응 층의 폴리에스테르 매트릭스 중합체는, 예를 들어 디카르복실산 및 에틸렌 글리콜로부터 출발(소위, "PTA" 방법), 또는 디카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 디메틸 에스테르 및 에틸렌 글리콜로부터 출발(소위, "DMT" 방법)하는 중축합에 의해 얻어진다. 사용이 용이한 폴리에틸렌 테레프탈레이트는 바람직하게는 600∼900 범위의 SV(용액 점도) 값, 및 대략 500∼800의 폴리에틸렌-2,6-나프탈레이트를 갖는다.

필요한 경우, 폴리에스테르의 제조 동안에 입자(존재하는 경우)를 미리 첨가할 수 있다. 이러한 목적의 경우, 입자는 에틸렌 글리콜 중에 분산되고, 경우에 따라 그라인딩되고, 따라내고 에스테르(교환) 또는 중축합 단계에서 반응기에 첨가된다. 바람직한 대안으로서, 입자 또는 첨가제를 함유하는 농축된 폴리에스테르 마스터뱃치는 이중 스크류-압출기를 이용하여 입자-무함유 폴리에스테르로 희석된 필름 압출 동안 제조된다. 또한, 입자 및 첨가제는 필름 압출 동안 이중 스크류-압출기에 직접 첨가될 수 있다.

비가교 결합된 유기 입자는, 예를 들어 이중 스크류-압출기에서 가공되어 마스터뱃치를 제조하거나, 필름 압출 동안 직접 첨가된다.

UV 안정화제는 또한 마스터뱃치 기술을 통해 필름에 첨가할 수 있다. 이러한 목적의 경우, 폴리에스테르 원료를 이중 스크류-압출기에서 가소화하고 UV 안정화제를 첨가한다. 이후, 혼합물을 수조로 오리피스를 통해 압출하고 켄칭하고 과립화시킨다. 마스터뱃치가 1∼33 중량%, 바람직하게는 5∼25 중량%, 특히 바람직하게는 10∼20 중량%의 양으로 UV 안정화제를 포함하는 경우 유리하다는 것이 입증되었다. 이 범위 아래의 양은 오히려 비경제적이고 25 중량% 이상은 중합체 매트릭스에서 UV 안정화제의 결합이 불충분하고, 33 중량% 이상의 값에서는 눈에 띄는 "삼출"이 야기된다.

UV 안정화제는 또한 필름 제조 동안 직접 첨가될 수 있다. 이러한 목적의 경우, 대응량의 안정화제는 압출기로 직접 투입된다. 하지만, 다중(2개 이상) 스크류 압출기가 사용되는 경우에는 이러한 수율, 특히 우수한 분포가 유도된다.

또한, 압출기 흡입부가 불활성 기체(예, 질소 또는 아르곤)의 층으로 커버링되는 경우 필름 제조 장치에서 직접 압출시 뿐만 아니라 마스터뱃치 제조시, 본 발명에 따른 UV 안정화제가 고 압출 온도에 의해 야기되는 산화 응력에 대해 민감할 수 있기 때문에 유리하다는 것이 입증되었다. 단일 스크류-압출기가 사용되는 경우, 폴리에스테르를 예비 건조시키는 것이 유리하다는 것이 입증되었다. 탈기화 구역을 갖는 이중 스크류-압출기의 경우, 건조 단계는 생략될 수 있다.

우선, 층의 중합체 또는 중합체 혼합물, 또는 다층의 경우 개별 층의 필름은 압출기에서 편리하게 압착되거나 가소화된다. 그리고나서 용융물(들)은 단층 또는 다층 노즐을 통해 평판 필름 용융물로 형성되고, 슬릿 다이(와이드 슬릿 노즐)를 통해 압착되고 냉각 롤 및 하나 이상의 테이크업(take-up) 롤을 통해 제거시킴으로써 필름을 냉각시켜 고형화될 수 있다.

본 발명에 따른 필름은 이축 연신, 즉 이축 신장된다. 필름의 이축 신장은 통상 순차적으로 수행된다. 이는 우선 종 방향으로 배향(즉, 기계 방향=MD 방향)된 후 횡 방향으로 배향(즉, 기계 방향에 대한 수직=TD 방향)되는 것이 바람직하다. 종 방향 신장은, 예를 들어 소정의 신장 비율에 해당하는 상이한 속도에서 구동하는 2개의 롤에 의해 수행될 수 있다. 횡 방향 신장의 경우, 일반적으로 적당한 텐더 프레임(tenter frame)이 사용된다.

순차적 신장 대신에, 동시 신장도 가능하지만 꼭 필요한 것은 아니다.

신장이 수행되는 온도는 비교적 넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있고 필름의 소정의 특성에 따라 달라진다. 일반적으로, 종 방향 신장은 예를 들어 80∼130℃(80∼130℃의 승온 온도)의 온도 범위에서 수행되고 횡 방향에서는 예를 들어 90℃(신장 시작)∼140℃(신장 종료)의 온도 범위에서 수행된다. 종 방향 신장의 비는, 예를 들어 2.0:1 내지 5.5:1, 바람직하게는 2.2:1 내지 5.0:1의 범위 내에 존재한다. 횡 방향 신장의 비는 일반적으로 2.4:1 내지 5.0:1, 바람직하게는 2.6:1 내지 4.5:1의 범위 내에 존재한다.

소정의 필름 성질을 얻기 위해서는, 신장 온도(MD 및 TD 방향)가 125℃ 이하, 바람직하게는 118℃ 이하인 경우에 유리한 것으로 입증되었다.

횡 방향 신장 이전에, 필름의 한 면 또는 양면은 공지된 방법에 의해 인라인(in-line)으로 코팅될 수 있다. 인라인 코팅은, 예를 들어 금속 층 또는 인쇄 잉크의 향상된 부착력, 또는 그 외에 정전기 방지 성능 또는 가공 성능의 향상을 유도할 수 있다. 외부 공압출된 층이 슬립 및 감는 특성의 향상을 위한 입자를 포함하지 않는 경우, 입자 함유 코팅은 이 단계에서 도포될 수 있다.

후속 가열 셋팅 동안, 필름은 예를 들어 0.1∼10초의 시간 동안 150∼250℃의 온도에서 장력 하에 유지되고, 바람직한 수축 값을 얻기 위해서는, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 특히 바람직하게는 4% 이상에 의해 횡 방향으로 이완된다. 이완은 바람직하게는 150∼190℃의 온도 범위에서 수행된다. 바람직하게는 25% 미만 그리고 5% 초과의 전체적인 이완은 이완 시간의 처음 25% 내에서 발생한다. 그리고나서 필름은 통상 감아올려진다.

필름 보호 동안, 개선된 물질은 필름의 물리적 및 광학적 성질에 대한 임의의 유의적인 악영향 없이 필름의 총 중량에 대하여 20∼60 중량%의 양으로 압출 과정으로 재도입될 수 있음이 편리하게 보장된다.

필름은 매우 우수한 UV 안정성, 낮은 고유 색조, UV 안정화제의 감소된 함량 및 필름 제조 동안의 악취 방해(nuisance) 감소를 나타낸다. 추가적으로, UV 안정화제의 가능한 한 더 낮은 양으로 인해, 필름 제조 동안 발생하는 압출 압력 변동은 UV 안정화 및 비안정화된 필름 유형 사이에서 앞뒤로 교환되는 경우 전환(switchover)시 더 적은 필름 파단이 관찰되도록 감소될 수 있는 것으로 확인되었다.

따라서, 본 발명은 또한 특히 하기 구체예에 대한 것이다:

I) 본 발명에 따른 조성물로 제조된 물품.

II) 상기 기술된 바와 같은 성형물, 회전 성형 물품, 사출 성형 물품, 블로우 성형 물품, 필름, 테이프, 모노 필라멘트, 섬유, 부직포, 프로파일, 접착제, 퍼티(putty) 또는 표면 코팅.

III) 농업용 물품인 상기 기술된 바와 같은 물품.

IV) 멀칭 필름(mulch film), 소형 터널 필름, 바나나 백(banana bag), 다이렉트 커버, 부직포, 트윈 및 포트(pot)로 이루어진 군 중에서 선택된 농업용 물품인 상기 기술된 바와 같은 물품.

V) 필름, 판넬 또는 다층 샌드위치 판넬이고 유기 물질은 폴리카르보네이트인 상기 기술된 바와 같은 물품.

추가의 바람직한 용도는 투명 글레이징 용도, 예를 들어 이축 연신된 폴리에틸렌 테레프탈레이트(BOPET) 필름, 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA) 시트, 공압출된 폴리카르보네이트(PC) 시트, 라미네이트된 PC 시트(라미네이트는 PMMA 또는 다른 아크릴일 수 있음), 공압출된 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 PET-G 시트 또는 라미네이트된 PET 또는 PET-G 시트, 다른 적층 용도, 예컨대 불포화된 폴리에스테르(UP) 시트 상의 BOPET, 폴리비닐 클로라이드(PVC) 상의 PMMA, 폴리올레핀 시트 또는 (목재 중합체 복합재) WPC 시트 상의 PMMA 또는 아크릴 에스테르/스티렌 아크릴로니트릴 공중합체(ASA), PMMA 등으로 압출성형된 PMMA이다.

본 발명의 또다른 구체예는 광, 열 및 산화에 의해 유도된 분해에 대하여 유기 물질을 안정화시키는 방법으로서, 본 발명의 결정형을 그 내부로 혼입시키는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.

본 발명의 또다른 구체예에는 헤이즈 감소제로서의 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 본 발명의 특정한 결정형의 용도; 특히 폴리카르보네이트의 헤이즈를 향상시키는 방법으로서, 본 발명의 결정형을 그 내부로 혼입시키는 단계를 포함하는 방법이 있다.

하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세하게 예시한다. 본 발명에서 언급되는 모든 백분율 및 부는 달리 언급되지 않는 한 중량 기준이다.

실시예 A: 헵탄 이성질체 혼합물을 사용하는 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 합성.

300 g의 N,N-디메틸포름아미드(DMF), 197.4 g의 4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 및 70 g의 칼륨 카르보네이트를 유리 반응기에 투입하였다. 이 혼합물을 T=90℃로 가열하고 12O g의 2-에틸-(n)-헥실브로마이드를 첨가하였다. 115℃로 4시간 반응 후, 120℃∼150℃의 온도에서 진공 하에 DMF를 증류하였다. 잔류 생성물 용융물을 110℃로 냉각시키고 800 g의 헵탄 이성질체 혼합물을 고온의 혼합물에 첨가하였다. 헵탄 혼합물을 72℃에서 냉각시키고 200 g의 물을 첨가하였다. 제1 상 분리 후, 마지막으로 분리된 수성 층이 더 이상 염을 포함하지 않을 때까지 여러 번의 물 세척을 반복하였다. 증류에 의해 잔여 물을 제거하고 필터 용지를 통과시켜 헵탄 용액을 정화하였다. 생성물을 정치시켜 0℃의 최종 온도로 냉각시 결정화시켰다. 여과 후, 100℃에서 진공 하에 생성물을 건조시켰다.

수율: 230 g (이론값의 95%)

융점 (DSC): 118∼126℃ (124℃에서 최대 피크)

얻어진 생성물은 회절각(2-θ)을 나타내는 Cu-Ka-방사선을 사용함으로써 얻은 X-선 회절 패턴을 특징으로 한다:

방법:

I) 시차주사열량계( DSC ):

표준 절차에 따라 생성물의 결정화 거동 분석을 위해 건조 질소 분위기에서 조작되는 Perkin-Elmer DSC 기계(RTM)(모델: DSC 820 FRS5)를 사용하였다. 약 5∼10 mg의 샘플을 알루미늄 컵 내에 밀봉하고, 10℃/분의 속도에서 30℃∼180℃로 가열한 후, 이어서 10℃/분의 속도에서 O℃로 냉각하였다.

II ) Cu -Kα-방사선에 의해 얻은 X-선 회절 패턴:

측정 장치: X-선 회절분석기 D500(독립 θ/2-θ 드라이브)

제조자: BRUKER AXS (이전에는, SIEMENS-ALBIS)

X-선 발생기: Kristalloflex K 710 H(최대 2.7kW, 20-55kV, 5-6OmA)

제어 디바이스: Daco-MP

검출기: 신틸레이션 카운터

X-선 튜브: 구리 애노드를 갖는 타입 FK60-04

40개의 샘플 체인저

측정 장치:

견본 캐리어에서 Cu X-선 방사선 공급원(α-방사선: kα1, λ = 1.540598 A, kα2, λ = 1.544426 A)과 검출기 사이의 중간에 분말 샘플을 배치하였다.

일정한 각속도로 견본을 점차 회전시키는 반면, 검출기는 2배의 각속도(θ/2θ 쌍)에서 견본에 대하여 이동시켰다.

따라서, 회절각(2-θ)은 항상 2배의 여입사각(θ)과 동일하였다.

kβ 반사는 필터에 의해 억제되었다.

2개의 발산 격막(구멍(aperture) 격막 I = 1.0℃, 구멍 격막 II = 1.0℃), 수렴 격막(구멍 격막 III = 0.3℃), kβ 필터 및 검출기 격막(0.018°)을 이용하여 "튜브 - 발산 격막 - 견본 - 수렴 격막 - 검출기 격막 - 검출기"에 따라 초점 맞추기를 달성하였다.

광학 경로(X-선 방사선 - 견본 - X-선 회절)가 각도측정기기에 팽행(χ = 0°)하게 유지되는 방식으로 샘플을 위치시켰다.

입도 분포 및 질감을 평균내기 위해 분말 샘플의 표면(φ = 0...360°)에 대해 대략 수직으로 연속하여 분말 샘플을 회전시켰다.

2θ = 3 - 43°로부터 측정된 회절분석도는 2θ= 0.02°(체류 시간 = 2초)의 증가로 기록되었다.

마찬가지로, 유사한 UV 안정화제(시스템)에 대하여 US-A-2006/0,252,857의 출원 실시예 [0391] 내지 [0400] 및 US-A-2006/0,052,491의 실시예 1 내지 24에서 기술된 용도에서 안정화제로서의 본 발명의 결정형의 용도가 특히 중요하다. US-A-2006/0,252,857 및 US-A-2006/0,052,491의 내용은 본원에 참고 인용된다.

실시예 1: 폴리카르보네이트(PC) 사출 성형 샘플의 안정화.

120 ℃에서 6시간 동안 진공 건조기(Vacutherm 1400 (RTM))에서 그라인딩된 폴리카르보네이트(Lexan 145(RTM), GE Innovation Polymer에 의해 제조됨)를 건조하고 80℃에서 내부 믹서(MTI / M20 FU) 내에서 실시예 A의 생성물과 혼합시켰다. 이 혼합물을 280℃에서 이중 스크류 압출기(Berstorff ZE 25x32D(RTM))로 배합시켰다. 120℃에서 6시간 동안 얻은 조성물의 건조 후, 2 mm 플레이트의 배합된 물질을 사출 성형 기계(Arburg 320 S (RTM))에 의해 제조하고, 배럴 온도는 300℃였다.

건조 모드(ASTM G 26 A)로 조작되는 Atlas Ci65A(RTM) Weather-O-meter(= WOM)를 이용하여 가속화 내후성(accelerated weathering)을 수행하였다.

ASTM D-1003에 따라 Haze-Gard 플러스(RTM) (BYK Gardner (RTM))로 헤이즈를 측정하였다.

그 결과를 하기 표 1에 제시한다.

실시예 2: 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA) 필름 샘플의 안정화.

실온에서 실시예 A의 생성물과 10 g의 폴리메틸 메타크릴레이트(Plexiglas 7N, Evonik에 의해 제조됨)를 40 g의 디클로로메탄 중에 용해하였다. 5 g의 이러한 용액을 결정판 상에 붓고 실온에서 Erichen(RTM) 주선기에 의해 결정판 상에 상기 용액을 균일하게 전개하였다. 용매의 증발 10분 후, 20 미크론 용액 캐스트 필름을 제조하였다.

건조 모드(ASTM G 26 C)로 조작되는 Atlas Ci65A(RTM) Weather-O-meter(=W0M)를 사용하여 가속화 내후성을 수행하였다.

ASTM D-1003에 따라 Haze-Gard (RTM) 플러스(BYK Gardner (RTM))로 헤이즈를 측정하였다.

그 결과를 하기 표 2에 제시한다.

실시예 3: 폴리카르보네이트(PC)로 압출 후 UV 안정화제의 농도.

120 ℃에서 6시간 동안 진공 건조기(Vacutherm 1400 (RTM))에서 그라인딩된 폴리카르보네이트(Makrolon 3108 FBL (RTM), Bayer Material Science에 의해 제조됨)를 건조하였다. 그리고나서 건조된 폴리카르보네이트 분말 및 폴리카르보네이트의 중량에 비해 5 중량%의 실시예 A의 생성물을 2개의 상이한 공급기에 의해 이중 스크류 압출기(Berstorff ZE 25x32D(RTM))로 공급하고 280℃에서 배합하였다. 일정한 간격 후 배합된 펠렛을 수집하고 실시예 A의 생성물의 농도를 분석하였다.

그 결과를 하기 표 3에 제시한다.

Claims (21)

1. 회절각(2-θ)을 나타내는 Cu-Kα-방사선을 사용함으로써 얻은 X-선 회절 패턴을 특징으로 하는 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형:
   

   
2. 118∼126℃의 용융 범위를 특징으로 하는 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형.
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 최대 피크가 124℃인 118∼126℃의 용융 범위를 추가 특징으로 하는 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형.
4. 염기의 존재 하에 비양성자성 극성 유기 용매 중에서 4-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-벤젠-1,3-디올 및 2-에틸-(n)-헥실브로마이드를 반응시키는 단계;
   유기 용매를 제거하고 잔류 용융물을 80℃∼130℃의 온도로 냉각시키는 단계;
   선형 또는 분지형 C₄-C₂₀알칸 및 이의 이성질체 혼합물, 1∼3개의 C₁-C₈알킬로 치환 또는 비치환된 C₆-C₁₂시클로알칸 및 이의 이성질체 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택된 용매(S)를 첨가하는 단계;
   혼합물을 50℃∼90℃의 온도로 냉각시키는 단계;
   물로 세척하여 반응 동안 형성된 염을 제거하는 단계; 및
   유기상으로부터 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀을 결정화시키는 단계
   를 포함하는, 제1항 또는 제2항에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형의 제조 방법.
5. 제1항 또는 제2항에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형 및 하나 이상의 통상적인 첨가제를 함유하는, 합성 중합체를 위한 안정화제 혼합물로서,
   상기 통상적인 첨가제는 알킬화된 모노페놀, 알킬티오메틸페놀, 히드로퀴논 및 알킬화된 히드로퀴논, 토코페롤, 히드록실화된 티오디페닐 에테르, 알킬리덴비스페놀, O-, N- 및 S-벤질 화합물, 히드록시벤질화된 말론에이트, 방향족 히드록시벤질 화합물, 트리아진 화합물, 벤질포스포네이트, 아실아미노페놀, β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜의 에스테르, β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜의 에스테르, β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜의 에스테르, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산과 1가 또는 다가 알콜의 에스테르, β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 아스코르브산, 아민계 산화방지제, 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 아크릴레이트, 니켈 함유 광 안정화제, 입체 장애 아민, 옥사미드, 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 금속 탈활성화제, 포스파이트 및 포스포나이트, 히드록실아민, 니트론, 티오시너지스트(thiosynergist), 퍼옥사이드 스캐빈저, 폴리아미드 안정화제, 염기성 보조-안정화제, 핵 형성제, 충전제 및 보강제, 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 유동성 첨가제, 촉매, 유동성 조절제, 광학 광택제, 내화제, 정전기 방지제, 발포제, 벤조퓨란온 및 인돌린온으로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 안정화제 혼합물.
6. 제5항에 있어서, 통상적인 첨가제는 하기 화학식의 2가 기를 함유하는 입체 장애 아민 화합물인 것인 안정화제 혼합물:
   

   

   .
7. 제5항에 있어서, 통상적인 첨가제는 UV 흡수제이고; 단 통상적인 첨가제는 제1항 또는 제2항의 결정형과 상이한 것인 안정화제 혼합물.
8. 제5항에 있어서, 통상적인 첨가제는 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진 및 시아노아크릴레이트계 UV 흡수제로 이루어진 군 중에서 선택된 UV 흡수제이고; 단 통상적인 첨가제는 제1항 또는 제2항의 결정형과 상이한 것인 안정화제 혼합물.
9. 제5항에 있어서, 통상적인 첨가제는 포스파이트 또는 포스포나이트인 것인 안정화제 혼합물.
10. 합성 중합체 및 제1항 또는 제2항에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형을 함유하는 조성물.
11. 제10항에 있어서, 합성 중합체는 폴리올레핀인 것인 조성물.
12. 제10항에 있어서, 합성 중합체는 엔지니어링 플라스틱(engineering plastic)인 것인 조성물.
13. 제10항에 있어서, 합성 중합체는 아크릴, 폴리에스테르 또는 폴리카르보네이트인 것인 조성물.
14. 합성 중합체 및 제1항 또는 제2항에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형을 함유하는 조성물로 제조되는 물품.
15. 제14항에 있어서, 성형물, 회전 성형 물품, 사출 성형 물품, 블로우 성형 물품, 필름, 테이프, 모노 필라멘트, 섬유, 부직포, 프로파일, 접착제, 퍼티(putty) 또는 표면 코팅인 물품.
16. 제14항에 있어서, 농업용 물품인 물품.
17. 제14항에 있어서, 멀칭 필름(mulching film), 소형 터널 필름, 바나나 백(banana bag), 다이렉트 커버, 부직포, 트윈 및 포트(pot)로 이루어진 군 중에서 선택된 농업용 물품인 물품.
18. 제14항에 있어서, 필름, 판넬 또는 다층 샌드위치 판넬이고, 합성 중합체는 폴리카르보네이트, 아크릴 또는 폴리에스테르인 것인 물품.
19. 광, 열 및 산화에 의해 유도된 분해에 대하여 합성 중합체를 안정화시키는 방법으로서, 제1항 또는 제2항에 따른 2-(4,6-비스-바이페닐-4-일-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(2-에틸-(n)-헥실옥시)페놀의 결정형을 그 내부로 혼입시키는 단계를 포함하는 방법.
    
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