KR101343772B1 - 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 용매 조성물 - Google Patents

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마리오 조세프 나파
멜로디 에이. 슈바이처
알렌 카프론 시에버트
에카테리나 엔. 스웨링겐
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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    • G11B5/62—Record carriers characterised by the selection of the material
    • G11B5/68—Record carriers characterised by the selection of the material comprising one or more layers of magnetisable material homogeneously mixed with a bonding agent
    • G11B5/70—Record carriers characterised by the selection of the material comprising one or more layers of magnetisable material homogeneously mixed with a bonding agent on a base layer
    • G11B5/71—Record carriers characterised by the selection of the material comprising one or more layers of magnetisable material homogeneously mixed with a bonding agent on a base layer characterised by the lubricant

Abstract

본 발명은 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 세척 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 세척, 탈지, 디플럭싱, 탈수 및 플루오로윤활제의 침착 방법에서의 상기 세척 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 신규한 불포화 불화 탄화수소, 및 세척 조성물로서의 그리고 상기한 방법에서의 이의 용도에 관한 것이다.
세척 조성물, 플루오로윤활제, 불포화 불화 탄화수소, 자기 매체

Description

불포화 불화 탄화수소를 포함하는 용매 조성물 {SOLVENT COMPOSITIONS COMPRISING UNSATURATED FLUORINATED HYDROCARBONS}
<관련 출원의 상호 참조>
본 출원은 2005년 11월 1일자로 출원된 미국 가출원 제60/732,771호의 우선권의 이익을 청구한다.
본 발명은 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 세척 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 세척, 탈지(degrease), 디플럭싱(deflux), 탈수 및 플루오로윤활제의 침착 방법에서의 상기 세척 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 신규한 불포화 불화 탄화수소, 및 세척 조성물로서의 그리고 상기한 방법에서의 이의 용도에 관한 것이다.
클로로플루오로카본 (CFC) 화합물은 반도체의 제조 분야에서 자기 디스크 매체와 같은 표면을 세척하는데 광범위하게 사용된다. 그러나, CFC 화합물과 같은 염소 함유 화합물은 지구의 오존층에 유해한 것으로 여겨진다. 또한, CFC 화합물을 대체하는데 사용되는 많은 히드로플루오로카본은 지구 온난화에 기여하는 것으로 알려져 있다. 따라서, 세척 적용, 예컨대 잔여 플럭스(flux), 윤활제 또는 오 일 오염물질 및 입자의 제거를 위한 환경적으로 안전한 새로운 용매를 발견할 필요가 있다. 또한, 플루오로윤활제의 침착 및 수용액 중에서 가공된 기재의 건조 또는 탈수를 위한 새로운 용매를 발견할 필요가 있다.
본 발명은 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 새로운 조성물을 제공한다. 이러한 조성물은 예전에는 CFC 화합물에 의해 제공되었던 많은 적용에서 활용도가 있다. 본 발명의 조성물은 거의 없거나 전혀 없는 환경적 영향력; 오일, 그리스 또는 윤활제 (특히, 불소 함유 윤활제)를 용해시키는 능력; 비가연성; 및 건조 또는 탈수 방법에서 사용되는 계면활성제 화합물을 용해시키는 능력의 목적하는 특성의 일부 또는 전부를 갖는다.
<발명의 개요>
R1 및 R2가 독립적으로 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2의 화합물, 및
Figure 112008038863730-pct00001
Figure 112008038863730-pct00002
로 이루어진 군으로부터 선택 되는 불포화 불화 탄화수소
로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 조성물의 신규한 사용 방법을 본원에 개시한다.
한 실시양태에서, 본원에 개시하는 방법은 물품 또는 기재를 세척하기 위해 R1 및 R2가 독립적으로 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2의 화합물을 사용하는 방법이다.
또다른 실시양태는
(a) (i) R1 및 R2가 독립적으로 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2의 불포화 불화 탄화수소, 및
(ii)
Figure 112008038863730-pct00003
Figure 112008038863730-pct00004
로 이루어진 군으로부터 선택되는 불포화 불화 탄화수소
로 이루어진 군으로부터 선택되는 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 용매와 플루오로윤활제를 배합하여, 윤활제-용매 배합물을 형성하는 단계;
(b) 윤활제-용매의 배합물과 표면을 접촉시키는 단계; 및
(c) 표면으로부터 용매를 증발시켜, 표면에 플루오로윤활제 코팅을 형성하는 단계
를 포함하는, 표면에 플루오로윤활제를 침착시키는 방법이다.
또다른 실시양태는
a) 계면활성제를 더 포함하는 본 발명의 조성물과 기재를 접촉시키는 단계, 및 이어서
b) 상기 조성물과의 접촉으로부터 기재를 분리하는 단계
를 포함하는, 습윤 기재의 표면으로부터 적어도 일부의 물을 제거하는 방법이다.
또다른 실시양태는 R1 및 R2가 독립적으로 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 화학식 R1CH=CHR2의 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 조성물이다.
또다른 실시양태는
Figure 112008038863730-pct00005
으로 이루어진 군으로부터 선택되는 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 조성물이다.
하기한 발명의 상세한 설명을 참조하면, 당업자는 본 발명의 다른 목적 및 이점을 알 것이다.
많은 양태 및 실시양태를 상기하였으며, 이는 단지 예시적인 것이며 제한하는 것은 아니다. 본 명세서를 읽은 후, 당업계의 숙련자는 본 발명의 범위에서 벗어남 없이 다른 양태 및 실시양태가 가능함을 알 것이다. 임의의 하나 또는 그 이상의 실시양태들의 다른 특징 및 이점은 다음 상세한 설명 및 청구의 범위에서 자명해질 것이다.
하기한 실시양태의 세부사항을 제공하기 전에, 일부 용어를 정의 또는 명시한다.
본원에서 용어 "포함한다", "포함하는", "비롯한", "가진다", "갖는" 또는 이의 임의의 다른 변형은 비한정적으로 포함함을 나타내려는 것이다. 예를 들면, 일련의 요소들을 포함하는 공정, 방법, 물품 및 장치는 반드시 단지 그러한 요소들에 필수적으로 제한되지 않고 특별히 열거되지 않거나 이러한 공정, 방법, 물품 또는 장치에 본질적인 다른 요소들을 포함할 수 있다. 또한, 반대로 특별히 명시하지 않는 한, "또는"은 "포함적인 또는"이며, "한정적인 또는"이 아니다. 예를 들면, 조건 A 또는 B는 다음 중 임의의 하나를 만족한다. A이고 (또는, A가 존재하고) B가 아니며 (또는, B가 존재하지 않으며), A가 아니고 (또는, A가 존재하지 않고) B이며 (또는, B가 존재하며), A와 B이다 (또는, A와 B가 둘 다 존재한다).
또한, 단수형은 본원에 기재하는 요소 및 성분을 기재하는데 사용된다. 상기는 단지 편의를 위해 그리고 본 발명의 범위의 일반적인 관점을 나타내기 위해 수행된 것이다. 이러한 기재는 하나 또는 하나 이상을 포함하려는 것으로 해석되어야 하며, 달리 의미함이 명백하지 않은 한, 단수형은 복수형을 또한 포함한다.
달리 한정하지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 기술 및 과학 용어의 의미는 본 발명이 속하는 당업계의 통상의 숙련자가 통상적으로 이해하는 의미와 동일하다. 본원에 기재하는 방법 및 재료와 유사하거나 동등한 방법 및 재료가 본 발명의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있으며, 적합한 방법 및 재료를 하기하였다. 특정 부분을 인용하지 않은 한, 본원에서 언급하는 모든 문헌, 특허 출원, 특허 및 다른 참고문헌은 전체가 참조로 도입된다. 상반되는 경우에는, 정의를 비롯한 본 명세서가 제어할 것이다. 또한, 재료, 방법 및 예는 단지 예시이며, 제한하려는 것이 아니다.
특히, 본 발명자들은 본원의 모든 인용 문헌의 전체 내용을 도입하였다. 또한, 본 발명자들은 본원과 공동명의인 2005년 11월 1일에 출원된 미국 가출원 제60/732,396호, 2005년 11월 1일에 출원된 미국 가출원 제60/732,090호, 2005년 11월 1일에 출원된 미국 가출원 제60/732,292호, 2005년 11월 1일에 출원된 미국 가출원 제60/732,581호를 참조로 도입하였다.
또한, 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위 또는 바람직한 상한 값과 바람직한 하한 값의 열거로 명시되는 경우, 이는 범위들이 개별적으로 개시되었는지와 상관없이 임의의 상한 범위 또는 바람직한 상한 값과 임의의 하한 범위 또는 바람직한 하한 값의 임의의 쌍으로부터 형성되는 모든 범위가 구체적으로 개시되어 있는 것으로 이해해야 한다. 달리 명시하지 않는 한, 수치 값들의 범위가 본원에서 인용되는 경우, 범위는 이의 종점들, 및 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하려는 것이다. 범위를 한정하는 경우, 인용한 특정 값으로 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
한 실시양태에서, 본 발명은 R1 및 R2가 독립적으로 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2 (화학식 I)의 화합물을 제공한다. R1기 및 R2기의 예는
Figure 112008038863730-pct00006
를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 비제한적인 화학식 I의 화합물을 하기 표 1a 내지 1b에 나타낸다.
Figure 112008038863730-pct00007
Figure 112008038863730-pct00008
한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은, 화학식 R1I의 퍼플루오로알킬 요오다이드와 화학식 R2CH=CH2의 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀을 접촉시켜 화학식 R1CH2CHIR2의 트리히드로요오도퍼플루오로알칸을 형성함으로써 제조될 수 있다. 그 후, 상기 트리히드로요오도퍼플루오로알칸을 탈요오드화수소화시켜, R1CH=CHR2를 형성한다. 또다른 실시양태에서, 올레핀 R1CH=CHR2는, 화학식 R2I의 퍼플루오로알킬 요오다이드와 화학식 R1CH=CH2의 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀을 반응시킴으로써 형성된 화학식 R1CHICH2R2의 트리히드로요오도퍼플루오로알칸을 이어서 탈요오드화수소화시킴으로써 제조될 수 있다.
한 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 상기 접촉은 반응 온도에서의 반응물 및 생성물의 자생 압력하에서 작동할 수 있는 적합한 반응 용기에서 반응물들을 배합함으로써 회분식으로 수행될 수 있다. 적합한 반응 용기는 스테인리스 강철, 특히 오스테나이트계(austenitic) 종류의 스테인리스 강철로부터 제조된 것, 및 잘 알려져 있는 니켈 고함유 합금, 예컨대 모넬(Monel, 등록상표) 니켈-구리 합금, 하스텔로이(Hastelloy, 등록상표) 니켈 기재 합금 및 인코넬(Inconel, 등록상표) 니켈-크롬 합금을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 반응은 반응 온도에서 적합한 첨가 장치, 예컨대 펌프에 의해 퍼플루오로알킬 요오다이드 반응물에 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀 반응물을 첨가하는 반회분식으로 수행될 수 있다.
한 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드 대 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 비율은 약 1:1 내지 약 4:1의 범위이다. 또다른 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드 대 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 비율은 약 1.5:1 내지 2.5:1의 범위이다. 문헌 [Jeanneaux, et. al., Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 4, pages 261-270 (1974)]에 보고되어 있는 바와 같이, 1.5:1 미만의 비율은 다량의 2:1 부가물을 생성하는 경향이 있다.
한 실시양태에서, 상기 퍼플루오로알킬 요오다이드와 상기 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 접촉을 위한 온도는 약 150℃ 내지 약 300℃의 범위 내이다. 또다른 실시양태에서, 온도는 약 170℃ 내지 약 250℃이다. 또다른 실시양태에서, 온도는 약 180℃ 내지 약 230℃이다.
한 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 반응을 위한 접촉 시간은 약 0.5시간 내지 약 18시간이다. 또다른 실시양태에서, 접촉 시간은 약 4시간 내지 약 12시간이다.
또다른 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 접촉은 촉매의 존재하에 수행된다. 한 실시양태에서, 적합한 촉매는 VIII족 전이 금속 착물이다. VIII족 전이 금속 착물의 예에는 0가의 NiL4 착물이 포함되지만 이에 제한되지 않으며, 식 중 리간드 L은 포스핀 리간드, 포스파이트 리간드, 카르보닐 리간드, 이소니트릴 리간드, 알켄 리간드 또는 이의 조합일 수 있다. 이러한 한 실시양태에서, Ni(0)L4 착물은 NiL2(CO)2 착물이다. 한 특정 실시양태에서, VIII족 전이 금속 착물은 비스(트리페닐 포스핀)니켈(0) 디카르보닐이다. 한 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드 대 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 비율은 약 3:1 내지 약 8:1의 범위이다. 한 실시양태에서, 촉매의 존재하의 상기 퍼플루오로알킬 요오다이드와 상기 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 접촉을 위한 온도는 약 80℃ 내지 약 130℃의 범위 내이다. 또다른 실시양태에서, 온도는 약 90℃ 내지 약 120℃이다.
한 실시양태에서, 촉매의 존재하의 퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 반응을 위한 접촉 시간은 약 0.5시간 내지 약 18시간이다. 또다른 실시양태에서, 접촉 시간은 약 4시간 내지 약 12시간이다.
한 실시양태에서, 퍼플루오로알킬 요오다이드와 퍼플루오로알킬트리히드로올레핀의 반응에 의해 제조되는 트리히드로요오도퍼플루오로알칸은 탈요오드화수소화 단계에서 직접 사용될 수 있다. 또다른 실시양태에서, 트리히드로퍼플루오로알칸은 탈요오드화수소화 단계 전에 증류에 의해 회수 및 정제된다.
한 실시양태에서, 탈요오드화수소화 단계는 트리히드로요오도퍼플루오로알칸과 염기성 물질을 접촉시킴으로써 수행된다. 한 실시양태에서, 염기성 물질은 알칼리 금속 히드록사이드 (예를 들면, 나트륨 히드록사이드 또는 칼륨 히드록사이드), 알칼리 금속 옥사이드 (예를 들면, 나트륨 옥사이드), 알칼리 토금속 히드록사이드 (예를 들면, 칼슘 히드록사이드), 알칼리 토금속 옥사이드 (예를 들면, 칼슘 옥사이드), 알칼리 금속 알콕사이드 (예를 들면, 나트륨 메톡사이드 또는 나트륨 에톡사이드), 수성 암모니아, 나트륨 아미드, 또는 염기성 물질들의 혼합물, 예컨대 소다석회를 포함한다. 또다른 실시양태에서, 염기성 물질은 나트륨 히드록사이드 또는 칼륨 히드록사이드이다.
한 실시양태에서, 트리히드로요오도퍼플루오로알칸과 염기성 물질의 접촉은 액체 상에서 수행될 수 있다. 또다른 실시양태에서, 액체 상에서의 접촉은 두 반응물들의 적어도 일부를 용해시킬 수 있는 용매의 존재하에 또한 수행된다. 한 실시양태에서, 탈요오드화수소화 단계에 적합한 용매는 1종 이상의 극성 유기 용매, 예컨대 알코올 (예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 및 3차 부탄올), 니트릴 (예를 들면, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 벤조니트릴 또는 아디포니트릴), 디메틸 술폭사이드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 술폴란을 포함한다. 한 실시양태에서, 용매는 생성물의 비점, 및 정제 동안 생성물로부터 미량의 용매의 분리 용이성을 기준으로 선택된다. 한 실시양태에서, 에탄올 또는 이소프로판올은 반응에 양호한 용매이다.
한 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응은 적합한 반응 용기에서 반응물들 중 하나 (염기성 물질 또는 트리히드로요오도퍼플루오로알칸)를 다른 반응물에 첨가함으로써 수행된다. 상기 반응 용기는 유리, 세라믹 또는 금속으로부터 제조될 수 있으며, 바람직하게는 임펠러 또는 교반 기구를 사용하여 교반한다.
한 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응을 위한 온도는 약 10℃ 내지 약 100℃이다. 또다른 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응을 위한 온도는 약 20℃ 내지 약 70℃이다. 한 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응은 주변 압력에서 수행된다. 또다른 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응은 감압 또는 승압에서 수행된다. 탈요오드화수소화 반응의 한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 형성됨에 따라 반응 용기 외부로 증류된다.
또다른 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응은 극성이 더 낮은 1종 이상의 유기 용매, 예컨대 알칸 (예를 들면, 헥산, 헵탄 또는 옥탄), 방향족 탄화수소 (예를 들면, 톨루엔), 할로겐화 탄화수소 (예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드 또는 퍼클로로에틸렌), 또는 에테르 (예를 들면, 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸 테트라히드로푸란, 디옥산, 디메톡시에탄, 디글라임 또는 테트라글라임) 중에서 상 이동 촉매의 존재하에 상기 염기성 물질의 수용액과 트리히드로요오도퍼플루오로알칸의 용액을 접촉시킴으로써 수행될 수 있다. 이러한 한 실시양태에서, 상 이동 촉매는 4차 암모늄 할라이드 (예를 들면, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 히드로술페이트, 트리에틸벤질암모늄 클로라이드, 도데실트리메틸암모늄 클로라이드 및 트리카프릴일메틸암모늄 클로라이드), 4차 포스포늄 할라이드 (예를 들면, 트리페닐메틸포스포늄 브로마이드 및 테트라페닐포스포늄 클로라이드), 또는 당업계에 크라운 에테르로서 공지되어 있는 환형 폴리에테르 화합물 (예를 들면, 18-크라운-6 및 15-크라운-5)을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응은 고체 또는 액체 염기성 물질에 트리히드로요오도퍼플루오로알칸을 첨가함으로써 용매의 부재하에 수행된다.
한 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응을 위한 반응 시간은 반응물의 용해도에 따라 약 15분 내지 약 6시간이거나, 이를 초과한다. 또다른 실시양태에서, 탈요오드화수소화 반응은 완료를 위해 약 30분 내지 약 3시간이 필요하다.
한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 물을 첨가한 후 상 분리함으로써 탈요오드화수소화 반응 혼합물로부터 회수된다. 또다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 증류에 의해 탈요오드화수소화 반응 혼합물로부터 회수된다. 또다른 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 물을 첨가한 후 상 분리 및 증류의 조합에 의해 탈요오드화수소화 반응 혼합물로부터 회수된다.
한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 화학식 I의 단일 화합물, 예를 들면 표 1a 내지 1b의 화합물 중 하나를 포함할 수 있다. 또다른 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물들의 배합물을 포함할 수 있다.
많은 화학식 I의 화합물은 상이한 배위 이성질체 또는 입체이성질체로서 존재한다. 특정 이성질체를 명시하지 않는 한, 본 발명은 모든 단일 배위 이성질체, 단일 입체이성질체 또는 이의 임의의 배합물을 포함하려는 것이다. 예를 들면, F11E는 E-이성질체, Z-이성질체 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 배합물 또는 혼합물을 나타내는 의미이다. 또다른 예로는 F33E가 있으며, 이는 E-이성질체, Z-이성질체 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 배합물 또는 혼합물을 나타낸다.
상기한 본 발명의 화합물 이외에, 하기 표 2a 내지 2c에 나타낸 불포화 불화 탄화수소가 표면 또는 기재의 세척을 위한 세척 조성물 또는 세척제로서 또한 사용될 수 있다.
Figure 112008038863730-pct00009
Figure 112008038863730-pct00010
Figure 112008038863730-pct00011
표 2a 내지 2c에 열거한 화합물은 시판되거나, 당업계에 공지되거나 본원에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
한 실시양태에서, 세척 조성물은 예를 들면 표 2a 내지 2c에 열거한 단일 화합물을 포함할 수 있다. 또다른 실시양태에서, 세척 조성물은 표 2a 내지 2c의 화합물들의 배합물을 포함할 수 있다. 또다른 실시양태에서, 세척 조성물은 2a 내지 2c의 화합물 및 1종 이상의 화학식 I의 화합물의 배합물을 포함할 수 있다.
많은 표 2a 내지 2c의 화합물은 상이한 배위 이성질체 또는 입체이성질체로서 존재한다. 특정 이성질체를 명시하지 않는 한, 본 발명은 모든 단일 배위 이성질체, 단일 입체이성질체 또는 이의 임의의 배합물을 포함하려는 것이다. 예를 들면, 3,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오로-2-헥센 (HFC-1558szy)은 E-이성질체, Z-이성질체 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 배합물 또는 혼합물을 나타내는 의미이다. 또다른 예로는 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (HFC-162-13mczy)이 있으며, 이는 E-이성질체, Z-이성질체 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 배합물 또는 혼합물을 나타낸다.
상기한 본 발명의 화합물 이외에, 하기 표 3에 나타낸 브롬 함유 불포화 불화 탄화수소가 표면 또는 기재의 세척을 위한 세척 조성물로서 사용될 수 있다.
Figure 112008038863730-pct00012
표 3에 열거한 화합물은 시판되거나, 당업계에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
1-브로모-3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐은, 4-브로모-1,1,1,2,2-펜타플루오로부탄을 수득하는 인 트리브로마이드와 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부탄올의 반응으로 시작하는 3 단계 절차에 의해 제조될 수 있다. 4-브로모-1,1,1,2,2-펜타플루오로부탄을 350℃ 내지 400℃에서 열 브롬화시켜 4,4-디브로모-1,1,1,2,2-펜타플루오로부탄을 수득하고, 이어서 이를 분말상 칼륨 히드록사이드와 함께 가열하여 목적하는 브로모부텐을 수득할 수 있다.
2-브로모-3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐은, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐에 브롬을 첨가한 다음, 생성된 디브로마이드를 에탄올계 칼륨 히드록사이드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
상기한 본 발명의 화합물 이외에, 하기 표 4a 내지 4b에 나타낸 염소 함유 불포화 불화 탄화수소가 표면 또는 기재의 세척을 위한 세척 조성물로서 사용될 수 있다.
Figure 112008038863730-pct00013
Figure 112008038863730-pct00014
표 4a 내지 4b에 열거한 화합물은 시판되거나, 당업계에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
2-클로로-3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐은, 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐을 염소화시켜 3,4-디클로로-1,1,1,2,2-펜타플루오로부탄을 수득한 다음, 상기 디클로라이드와 에탄올계 칼륨 히드록사이드를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
1-클로로-3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐은, 1,1,1,2,2-펜타플루오로부탄을 먼저 광염소화시켜, 말단 염소화 펜타플루오로부탄들의 혼합물을 수득함으로써 제조될 수 있다. 4,4-디클로로-1,1,1,2,2-펜타플루오로부탄을 증류로 분리한 후, 디클로로 유도체를 분말상 칼륨 히드록사이드와 함께 환류하여, 목적하는 1-클로로-3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐을 수득한다.
1-클로로-2,3,3,4,4,5,5-헵타플루오로-1-펜텐은, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올과 디클로로트리페닐포스포란을 반응시킨 다음, 생성된 클로로메틸 유도체를 문헌 [Zapevalov, et. al., Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 24, pages 1466-1472 (1988)]에 보고되어 있는 바와 같이, 염기와 함께 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
2-클로로-3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐은, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐을 염소화시킨 다음, 생성된 디클로라이드를 에탄올계 칼륨 히드록사이드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
2-클로로-3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐은, 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐을 염소화시킨 다음, 생성된 디클로라이드를 에탄올계 칼륨 히드록사이드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
2-클로로-3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센은, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센을 염소화시킨 다음, 생성된 디클로라이드를 에탄올계 칼륨 히드록사이드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
1-클로로-3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센은, 먼저 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로헥산을 광염소화시켜, 말단 염소화 펜타플루오로헥산들의 혼합물을 수득함으로써 제조될 수 있다. 6,6-디클로로-1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로헥산을 증류로 분리한 후, 디클로로 유도체를 분말상 칼륨 히드록사이드와 함께 환류하여, 목적하는 1-클로로-3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센을 수득한다. 세척 조성물은 예를 들면 표 3 또는 표 4a 내지 4b에 열거한 단일 불포화 불화 탄화수소, 또는 표 3의 화합물들의 배합물, 표 4a 내지 4b의 화합물들의 배합물, 또는 별법으로 표 2a 내지 2c, 표 3 또는 표 4a 내지 4b의 임의의 화합물 및 화학식 I의 화합물의 배합물을 포함할 수 있다. 불포화 불화 탄화수소들의 이러한 배합물은 특정 용질에 대한 용매 조성물의 용해능을 최적화하는데 사용될 수 있다.
많은 표 3 및 표 4a 내지 4b의 화합물은 상이한 배위 이성질체 또는 입체이성질체로서 존재한다. 특정 이성질체를 명시하지 않는 한, 본 발명은 모든 단일 배위 이성질체, 단일 입체이성질체 또는 이의 임의의 배합물을 포함하려는 것이다. 예를 들면, 2-브로모-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (CHF=CBrCF3)은 E-이성질체, Z-이성질체 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 배합물 또는 혼합물을 나타내는 의미이다. 또다른 예로는 1-클로로-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (CFCl=CHCF3)이 있으며, 이는 E-이성질체, Z-이성질체 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 배합물 또는 혼합물을 나타낸다.
한 실시양태에서, 개시하는 조성물은 지구 온난화 지수 (GWP)가 1000 이하이다. 또다른 실시양태에서, 개시하는 조성물은 지구 온난화 지수 (GWP)가 500 이하이다. 또다른 실시양태에서, 개시하는 조성물은 지구 온난화 지수 (GWP)가 150 이하이다. 또다른 실시양태에서, 개시하는 조성물은 지구 온난화 지수 (GWP)가 100 이하이다. 또다른 실시양태에서, 개시하는 조성물은 지구 온난화 지수 (GWP)가 50 이하이다. 본원에 참조로 도입되는 세계 기상 기구의 지구 오존 연구 및 감시 프로젝트의 보고서인 문헌 [The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002]에 정의된 바와 같이, 본원에서 사용되는 "GWP"는 이산화탄소의 GWP에 대해 상대적으로 그리고 100년의 시간적 조망 (100-year time horizon)에 대해 측정된 것이다.
한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 오존 파괴 지수 (Ozone Depletion Potential, ODP)가 0.05 이하이다. 또다른 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 오존 파괴 지수 (ODP)가 0.02 이하이다. 또다른 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 오존 파괴 지수 (ODP)가 약 0이다. 본원에서 사용되는 "ODP"는 본원에 참조로 도입되는 세계 기상 기구의 지구 오존 연구 및 감시 프로젝트의 보고서인 문헌 [The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002]에 정의된 바와 같다.
본 발명의 조성물 (예를 들면, 화학식 I 및 표 2a 내지 2c, 표 3 또는 표 4a 내지 4b의 조성물)에 함유되어 있는 불포화 불화 탄화수소의 양은 특정 적용에 따라 광범위하게 다양할 수 있으며, 미량보다 많은 100％ 미만의 화합물을 함유하는 조성물은 광범위한 본 발명의 범위에 속한다.
한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 에어로졸 추진제를 더 포함할 수 있다. 에어로졸 추진제는 저장 용기로부터 표면에 본 발명의 조성물을 에어로졸 형태로 제공하는 것을 보조할 수 있다. 임의로는, 본 발명의 조성물 중 에어로졸 추진제는 전체 조성물의 약 25 중량％까지 포함될 수 있다. 에어로졸 추진제의 예에는 공기, 질소, 이산화탄소, 디플루오로메탄 (CF2H2, HFC-32), 트리플루오로메탄 (CF3H, HFC-23), 디플루오로에탄 (CHF2CH3, HFC-152a), 트리플루오로에탄 (CH3CF3, HFC-143a; 또는 CHF2CH2F, HFC-143), 테트라플루오로에탄 (CF3CH2F, HFC-134a; 또는 CF2HCF2H, HFC-134), 펜타플루오로에탄 (CF3CF2H, HFC-125), 및 탄화수소, 예컨대 프로판, 부탄 또는 펜탄, 또는 디메틸 에테르가 포함된다.
또다른 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 1종 이상의 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 본 발명의 계면활성제는 기재의 탈수 또는 건조를 위해 당업계에 공지된 모든 계면활성제를 포함한다. 계면활성제의 예에는 알킬 포스페이트 아민 염 (예컨대, 2-에틸헥실 아민 및 이소옥틸 포스페이트의 1:1 염); 에톡시화 알코올, 머캅탄 또는 알킬페놀; 알킬 포스페이트의 4차 암모늄 염 (암모늄기 또는 포스페이트기에 플루오로알킬기가 있음); 및 불화 아민의 모노알킬 또는 디알킬 포스페이트가 포함된다. 추가의 불화 계면활성제 화합물은 본원에 참조로 도입되는 미국 특허 제5,908,822호에 기재되어 있다.
본 발명의 탈수 조성물에 포함되는 계면활성제의 양은 상기 조성물이 사용될 특정 건조 적용에 따라 광범위하게 다양할 수 있으며, 당업자는 잘 알 것이다. 한 실시양태에서, 불포화 불화 탄화수소 용매에 용해되는 계면활성제의 양은 계면활성제/용매 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 1 중량％ 이하이다. 또다른 실시양태에서, 건조시킬 기재를 조성물로 처리한 후 계면활성제를 전혀 함유하지 않거나 소량 함유하는 용매로 처리하는 경우, 더 많은 양의 계면활성제가 사용될 수 있다. 한 실시양태에서, 계면활성제의 양은 백만부 당 약 50부 (ppm, 중량 기준) 이상이다. 또다른 실시양태에서, 계면활성제의 양은 약 100 ppm 내지 약 5000 ppm이다. 또다른 실시양태에서, 사용되는 계면활성제의 양은 탈수 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 200 ppm 내지 약 2000 ppm이다.
임의로는, 다른 첨가제가 탈수에 사용하기 위한 용매 및 계면활성제를 포함하는 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 첨가제는 대전방지성; 및 비전도성 기재, 예컨대 유리 및 실리카로부터 정전하를 발산하는 능력이 있는 화합물을 포함한다. 전기 비전도성 부분, 예컨대 유리 렌즈 및 거울로부터 물 또는 수용액을 건조시키는 경우 반점 및 얼룩이 방지되도록, 본 발명의 탈수 조성물에 대전방지 첨가제를 사용하는 것이 필요할 수 있다. 또한, 대부분의 본 발명의 할로겐화탄소 용매는 절연액으로서의 활용도가 있다. 즉, 대부분의 본 발명의 할로겐화탄소 용매는 열악한 전류 전도체이며, 정전하를 쉽게 발산시키지 않는다. 통상적인 건조 및 세척 설비에서의 탈수 조성물의 비등 및 일반 순환과정은, 특히 기재로부터 대부분의 물이 제거되는 세척 설비의 건조 공정 단계에서, 정전하를 발생시킬 수 있다. 이러한 정전하는 기재의 비전도성 표면에 쌓여, 기재로부터의 물의 배출을 방해한다. 잔여하는 물은 그 위치에서 건조되어, 기재에 바람직하지 않은 반점 및 얼룩을 생성한다. 기재에 남아있는 정전하는 세척 공정에서 불순물을 생성할 수 있거나 공기로부터 불순물 (예컨대, 린트)을 끌어당길 수 있어, 세척 성능을 허용불가능하게 만든다. 한 실시양태에서, 바람직한 대전방지 첨가제는 본 발명의 불포화 불화 탄화수소 용매에 가용성이며 불포화 불화 탄화수소 용매의 전도성을 증가시켜 기재로부터 정전하를 발산시키는 극성 화합물이다. 또다른 실시양태에서, 대전방지 첨가제는 불포화 불화 탄화수소 용매와 정상 비점이 유사하며, 물에서 난용성이거나 불용성이다. 또다른 실시양태에서, 대전방지 첨가제는 물에서의 용해도가 약 0.5 중량％ 미만이다. 한 실시양태에서, 불포화 불화 탄화수소 용매에서의 대전방지제의 용해도는 0.5 중량％ 이상이다. 한 실시양태에서, 대전방지 첨가제는 니트로메탄 (CH3NO2)이다.
한 실시양태에서, 대전방지 첨가제를 함유하는 본 발명의 탈수 조성물은 하기하는 기재의 탈수 또는 건조 방법의 탈수 및 건조 및 세정 단계 모두에서 효과적이다.
또다른 실시양태는
a) 계면활성제를 함유하는 본 발명의 조성물과 기재를 접촉시켜, 기재를 탈수시키는 단계; 및
b) 조성물로부터 탈수된 기재를 회수하는 단계
를 포함하는, 기재를 탈수 또는 건조시키는 방법에 관한 것이다.
많은 산업에서 금속, 세라믹, 유리 및 플라스틱의 표면 처리를 위한 수성 조성물이 사용된다. 코팅의 세척, 도금 및 침착은 수성 매질 중에서 수행되며, 통상적으로 잔여하는 물이 제거되는 단계가 이어진다. 고온 공기 건조, 원심분리 건조 및 용매 기재 물 대체 방법이 이러한 잔여하는 물을 제거하는데 사용되는 방법이다.
건조 또는 탈수 적용에서 히드로플루오로카본 (HFC)은 예전에 사용되었던 CFC 용매의 대체제로서 제안되고 있으나, 많은 HFC는 물에 대한 용해도가 제한적이다. 따라서, 많은 건조 또는 탈수 방법에서 기재에서의 물의 제거를 보조하는 계면활성제를 사용하는 것이 필요하다. 소수성 계면활성제는 기재에서 물을 대체하도록 탈수 또는 건조 용매에 첨가된다.
탈수 또는 건조 조성물에서의 탈수 또는 건조 용매 (불포화 불화 탄화수소 용매)의 주요 기능은 건조시킬 기재의 표면상의 물의 양을 감소시키는 것이다. 계면활성제의 주요 기능은 기재의 표면에서 남아있는 임의의 물을 대체하는 것이다. 불포화 불화 탄화수소 용매 및 계면활성제를 배합하는 경우, 고도로 효과적인 대체 건조 조성물이 제공된다.
한 실시양태에서, 본원의 건조 또는 탈수 용매는 표 1a 내지 1b 및 표 2a 내지 2c에 열거한 불포화 불화 탄화수소 화합물을 포함한다.
한 실시양태에서, 기재의 탈수 또는 건조를 위한 표 1a 내지 1b 및 표 2a 내지 2c의 불화 올레핀은 정상 비점이 약 25℃ 내지 약 120℃이다.
한 실시양태에서, 탈수 및 건조를 위한 계면활성제는 전체 용매/계면활성제 조성물 중량을 기준으로 1 중량％ 이상으로 가용성이다.
한 실시양태에서, 본원의 탈수 또는 건조 방법은 금속, 예컨대 텅스텐, 구리, 금, 베릴륨, 스테인리스 강철, 알루미늄 합금, 놋쇠 등을 비롯한 광범위한 기재; 유리 및 세라믹 표면, 예컨대 유리, 사파이어, 보로실리케이트 유리, 알루미나, 실리카, 예컨대 전자 회로에서 사용되는 규소 웨이퍼, 소성 알루미나 등; 및 플라스틱, 예컨대 폴리올레핀 ("알라톤(Alathon)", 리나이트(Rynite, 등록상표), "테나이트(Tenite)"), 폴리비닐클로라이드, 폴리스티렌 (스티론(Styron)), 폴리테트라플루오로에틸렌 (테플론(Teflon, 등록상표)), 테트라플루오로에틸렌-에틸렌 공중합체 (테프젤(Tefzel, 등록상표)), 폴리비닐리덴플루오라이드 ("키나르(Kynar)"), 이오노머 (수를린(Surlyn, 등록상표)), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 중합체 (크랄락(Kralac, 등록상표)), 페놀-포름알데히드 공중합체, 셀룰로오스계 ("에토셀(Ethocel)"), 에폭시 수지, 폴리아세탈 (델린(Delrin, 등록상표)), 폴리(p-페닐렌 옥사이드) (노릴(Noryl, 등록상표)), 폴리에테르케톤 ("울트라펙(Ultrapek)"), 폴리에테르에테르케톤 ("빅트렉스(Victrex)"), 폴리(부틸렌 테레프탈레이트) ("발록스(Valox)"), 폴리아크릴레이트 (아릴론(Arylon, 등록상표)), 액정 중합체, 폴리이미드 (베스펠(Vespel, 등록상표)), 폴리에테르이미드 ("울템(Ultem)"), 폴리아미드이미드 ("토를론(Torlon)"), 폴리(p-페닐렌 술파이드) ("리톤(Rython)"), 폴리술폰 ("우델(Udel)") 및 폴리아릴 술폰 ("리델(Rydel)")에서 물을 대체하는데 매우 효과적이다. 또다른 실시양태에서, 본 발명의 탈수 또는 건조 방법에서 사용하기 위한 조성물은 탄성체와 상용성이다.
한 실시양태에서, 본원은 상기한 탈수 조성물과 기재를 접촉시키는 단계, 및 이어서 탈수 조성물과의 접촉으로부터 기재를 분리하는 단계를 포함하는, 습윤 기재의 표면으로부터 적어도 일부의 물을 제거 (즉, 탈수)하는 방법에 관한 것이다. 한 실시양태에서, 처음에 기재의 표면에 결합되어 있었던 물은 용매 및/또는 계면활성제로 대체되어, 탈수 조성물과 함께 제거된다. 기재의 표면의 약 75 중량％ 이상의 물을 의미하는 "적어도 일부의 물"이 액침 순환주기(immersion cycle)마다 제거된다. "액침 순환주기"는 본 발명의 탈수 조성물에 기재를 액침시키는 적어도 하나의 단계에 관련된 1회 순환주기를 의미한다. 임의로는, 기재에 부착된 채 남아있는 소량의 계면활성제는 계면활성제 무함유 할로겐화탄소 용매와 기재를 접촉시킴으로써 추가로 제거될 수 있다. 용매 증기 또는 환류 용매 중에서 물품을 유지하는 것은 기재에 남아있는 계면활성제의 존재량을 추가로 감소시킬 것이다. 기재의 표면에 부착되어 있는 용매의 제거는 증발에 의해 수행된다. 대기압 또는 대기압 미만의 압력에서 용매를 증발시킬 수 있으며, 할로겐화탄소 용매의 비점을 초과하는 온도 및 그 미만의 온도가 사용될 수 있다.
기재와 탈수 조성물을 접촉시키는 방법은 결정적이지 않으며, 광범위하게 다양할 수 있다. 예를 들면, 조성물에 기재를 액침시킬 수 있거나, 통상적인 설비를 사용하여 기재에 조성물을 분무할 수 있다. 기재의 모든 노출된 표면과 조성물 사이의 접촉이 일반적으로 확보되기 때문에, 기재를 완전히 액침시키는 것이 바람직하다. 그러나, 이러한 완전 접촉을 용이하게 제공할 수 있는 임의의 다른 방법이 사용될 수 있다.
기재 및 탈수 조성물이 접촉하는 시간은 광범위하게 다양할 수 있다. 통상적으로, 접촉 시간은 약 5분 이하이지만, 필요에 따라 더 긴 시간이 사용될 수 있다. 탈수 공정의 한 실시양태에서, 접촉 시간은 약 1초 내지 약 5분이다. 또다른 실시양태에서, 탈수 공정의 접촉 시간은 약 15초 내지 약 4분이다.
또한, 접촉 온도는 조성물의 비점에 따라 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 접촉 온도는 조성물의 정상 비점과 같거나 그 미만이다.
한 실시양태에서, 본원의 조성물은 공용매를 더 함유할 수 있다. 기재로부터의 통상적인 공정 잔여물을 세척하는데, 예를 들면 납땜용 플럭스를 제거하고 본 발명의 기재를 포함하는 기계적 성분을 탈지시키는데, 본 발명의 조성물이 사용되는 경우, 이러한 공용매가 바람직하다. 이러한 공용매는 알코올 (예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올), 에테르 (예컨대, 디에틸 에테르, 메틸 3차 부틸 에테르), 케톤 (예컨대, 아세톤), 에스테르 (예컨대, 에틸 아세테이트, 메틸 도데카노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 및 숙신산, 글루타르산 또는 아디프산의 디메틸 또는 디이소부틸 에스테르 또는 이의 혼합물), 에테르 알코올 (예컨대, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르), 탄화수소 (예컨대, 펜탄, 시클로펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 옥탄), 및 히드로클로로카본 (예컨대, 트랜스-1,2-디클로로에틸렌)을 포함한다. 이러한 공용매가 기재 탈수 또는 세척을 위한 본 발명의 조성물과 함께 사용되는 경우, 이는 전체 조성물의 중량을 기준으로 약 1 중량％ 내지 약 50 중량％의 양으로 존재할 수 있다.
증기 탈지 및 증기 디플럭싱 설비를 비롯한 세척 장치에서, 조성물은 작업 동안 샤프트 밀봉부, 호스 연결부, 납땜 접합부 및 끊어진 라인에서의 누출로 손실될 수 있다. 또한, 작업 조성물은 설비의 보수 절차 동안 대기로 배출될 수 있다. 조성물이 하나의 순수한 성분이 아닌 경우, 설비로부터 대기로 누출 또는 배출될 때 조성이 변할 수 있으며, 이는 설비에 남아있는 조성물의 성능을 허용불가능하게 만들 수 있다. 따라서, 단일 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 세척 조성물로서 사용하는 것이 바람직하다.
한 실시양태에서, 본원의 조성물은 세척 조성물, 세척제, 침착 용매 및 탈수 또는 건조 용매로서 유용하다. 사용하기에 적합한 작업을 위해, 미세전자 소자에서 플럭스 잔여물, 오일 및 그리스, 및 제조의 완료 후 표면을 오염시킬 수 있는 미립자는 세척 제거되어야 한다. 또다른 실시양태에서, 본원은 본 발명의 세척 조성물 또는 세척제와 표면 또는 기재를 접촉시키는 단계, 및 임의로는 세척 조성물 또는 세척제로부터 잔여물을 실질적으로 함유하지 않는 표면 또는 기재를 회수하는 단계를 포함하는, 표면 또는 기재로부터 잔여물을 제거하는 방법에 관한 것이다.
또다른 실시양태에서, 본원은 표면으로부터 오염물질을 제거하여 표면을 세척하는 방법에 관한 것이다. 표면으로부터 오염물질을 제거하는 방법은 오염물질이 용해되도록 오염물질이 있는 표면과 본 발명의 세척 조성물을 접촉시키는 단계, 및 임의로는 세척 조성물로부터 표면을 회수하는 단계를 포함한다. 이때, 표면은 오염물질을 실질적으로 함유하지 않는다.
이미 명시한 바와 같이, 본 발명의 방법에 의해 제거될 수 있는 오염물질 또는 잔여물은 오일 및 그리스, 플럭스 잔여물 및 미립자 오염물질을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
방법의 한 실시양태에서, 접촉은 분무하거나, 플러싱하거나, 내부에 또는 위에 세척 조성물이 있는 기재 (예를 들면, 와이핑 천 또는 종이)를 사용하여 와이핑함으로써 달성될 수 있다. 방법의 또다른 실시양태에서, 접촉은 세척 조성물의 조에 디스크를 딥핑(dipping) 또는 액침시킴으로써 달성될 수 있다.
방법의 한 실시양태에서, 회수는 (하기한 바와 같이, 표면에 플루오로윤활제를 침착시키는 방법에 대해 기재한 것과 유사한 방식으로) 세척 조성물 조로부터 접촉 표면을 꺼내는 것이다. 방법의 또다른 실시양태에서, 회수는 디스크에 분무되거나 플러싱되거나 와이핑된 세척 조성물을 배출시키는 것이다. 추가로, 이전 단계가 완료된 후에 남아있을 수 있는 임의의 잔여 세척 조성물은 침착 방법과 유사한 방식으로 증발시킬 수 있다.
하기한 바와 같이, 표면의 세척 방법은 침착 방법과 동일한 종류의 표면에 적용될 수 있다. 오염물질은 본 방법에 의해 실리카, 유리, 금속 또는 금속 옥사이드, 또는 탄소의 자기 매체 디스크 또는 반도체 표면으로부터 제거될 수 있다. 하기한 방법에서, 오염물질은 디스크와 세척 조성물을 접촉시키고 세척 조성물로부터 디스크를 회수함으로써 디스크로부터 제거될 수 있다.
또다른 실시양태에서, 본 발명의 방법은 본 발명의 세척 조성물과 물품을 접촉시킴으로써 제품, 부분, 성분, 기재 또는 임의의 다른 물품 또는 이의 일부로부터 오염물질을 제거하는 방법을 또한 제공한다. 편의상, 용어 "물품"은 모든 이러한 제품, 부분, 성분, 기재 등을 지칭하기 위해 본원에서 사용되며, 또한 임의의 표면 또는 이의 일부를 지칭하려는 것이다. 더욱이, 용어 "오염물질"은 이러한 물질을 물품상에 의도적으로 위치시키지 않아도 물품상에 존재하는 임의의 불필요한 재료 또는 물질을 지칭하려는 것이다. 예를 들면, 반도체 장치의 제조에서, 기재상에 감광성 재료를 침착시켜, 에칭 작업을 위한 마스크를 형성한 후, 기재로부터 감광성 재료를 제거하는 것은 통상적이다. 본원에서 사용되는 용어 "오염물질"은 이러한 감광성 재료를 망라 및 포함하려는 것이다. 탄화수소 기재 오일 및 그리스 및 디옥틸프탈레이트는 탄소 코팅 디스크상에서 발견될 수 있는 오염물질의 예이다.
한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 증기 탈지 및 용매 세척 방법으로 본 발명의 세척 조성물과 물품을 접촉시키는 단계를 포함한다. 이러한 한 실시양태에서, 증기 탈지 및 용매 세척 방법은, 바람직하게는 실온에서, 비등하는 세척 조성물의 증기에 물품을 노출시키는 단계를 포함한다. 대상체상에 응축하는 증기는 비교적 깨끗한 증류 세척 조성물이 제공되어 그리스 또는 다른 오염물질이 세척 제거되는 이점이 있다. 따라서, 이러한 방법은 액체 세척 조성물로 대상체를 단순 세척하는 경우에 비해 최종적으로 대상체로부터 본 발명의 세척 조성물을 증발시키는 것이 비교적 극미량의 잔여물을 남긴다는 점에서 추가의 이점이 있다.
또다른 실시양태에서, 물품이 제거하기 어려운 오염물질을 포함하는 적용에 대해, 본 발명의 방법은 주변 온도를 초과하는 온도로, 또는 이러한 적용에서 세척 조성물의 세척 작용을 실질적으로 개선하는데 효과적인 임의의 다른 온도로 세척 조성물의 온도를 상승시키는 것을 포함한다. 이러한 한 실시양태에서, 또한 이러한 방법은 물품, 특히 금속 부분 및 조립체의 세척이 효과적으로 그리고 신속하게 수행되어야 하는 대량 조립 라인 작업을 위해 일반적으로 사용된다.
한 실시양태에서, 본 발명의 세척 방법은 승온에서 액체 세척 조성물에 세척하고자 하는 물품을 액침시키는 단계를 포함한다. 또다른 실시양태에서, 본 발명의 세척 방법은 대략 세척 조성물의 비점에서 액체 세척 조성물에 세척하고자 하는 물품을 액침시키는 단계를 포함한다. 이러한 한 실시양태에서, 상기 단계는 물품으로부터 상당한 양의 표적 오염물질을 제거한다. 또다른 실시양태에서, 상기 단계는 물품으로부터 다량의 표적 오염물질을 제거한다. 한 실시양태에서, 선행 액침 단계에서의 액체 세척 조성물의 온도보다 낮은 온도에서 물품을 새로 증류한 세척 조성물에 액침시키는 단계가 상기 단계에 이어진다. 이러한 한 실시양태에서, 새로 증류한 세척 조성물은 대략 주변 온도 또는 실온이다. 또다른 실시양태에서, 방법은 이어서, 상기한 액침 단계와 관련된 고온의/비등하는 세척 조성물로부터 발생하는 증기에 물품을 노출시킴으로써 비교적 고온의 세척 조성물 증기와 물품을 접촉시키는 단계를 또한 포함한다. 이러한 한 실시양태에서, 상기는 물품상에 세척 조성물 증기를 응축시킨다. 바람직한 특정 실시양태에서, 최종 세정 전, 물품에 증류한 세척 조성물을 분무할 수 있다.
다수의 종류 및 유형의 증기 탈지 설비가 본 발명의 방법에서 사용하기에 적합할 수 있다고 생각된다. 이러한 설비 및 그의 작동의 일 예는 본원에 참조로 도입되는 미국 특허 제3,085,918호에 개시되어 있다. 상기 특허에 개시되어 있는 설비는 세척 조성물을 담아두기 위한 비등 집수기(sump), 증류한 세척 조성물을 담아두기 위한 세척 집수기, 물 분리기 및 다른 부수(ancillary) 설비를 포함한다.
본 발명의 세척 방법은 오염된 물품을 주변 온도 또는 실온 조건하에서 본 발명의 유체 세척 조성물에 액침시키거나, 이러한 조건하에서 세척 조성물로 적신 래그(rag) 또는 이와 유사한 물체를 사용하여 와이핑하는 저온 세척 단계를 또한 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 불포화 불화 탄화수소를 포함하는 용매와 플루오로윤활제를 배합하는 단계, 플루오로윤활제와 용매의 상기 배합물과 표면을 접촉시키는 단계, 및 용매를 증발시켜 표면에 플루오로윤활제 코팅을 형성하는 단계를 포함하는, 표면에 본 발명의 플루오로윤활제를 침착시키는 방법에 관한 것이다.
기록 밀도가 가장 높으며 비용이 가장 낮은 가장 향상된 디지털 정보의 저장 방법은 자기 재료로 코팅된 회전 디스크에서 자기 플럭스 패턴을 기록 및 판독하는 것에 관한 것이다. 정보가 비트의 형태로 저장되어 있는 자기 층은 금속성 지지 구조체상에 스퍼터링된다. 오버코트에 이어서, 보호를 위해 자기 층 위에 통상적으로 탄소 기재 재료를 위치시키고, 마지막으로 오버코트에 윤활제를 적용한다. 기록-판독 헤드는 윤활제 위를 비행하며, 정보는 헤드와 자기 층 사이에서 교환된다. 정보 전달의 효능을 증가시키기 위해 끊임없이 시도하여, 하드 드라이브 제조자들은 헤드와 자기 층 사이의 거리 (또는, 비행 높이)를 100 Å 미만으로 감소시켰다.
변함없이, 일반적인 디스크 드라이브 적용 동안, 헤드 및 디스크 표면은 접촉될 것이다. 슬라이딩 및 비행 접촉 둘 다로부터 디스크의 마모를 감소시키기 위해, 디스크는 윤활제 처리되어야 한다.
헤드와 디스크 사이의 마찰 (즉, 마모)을 감소시켜 디스크 불량의 가능성을 최소화시키기 위해, 자기 디스크 드라이브 산업에서 윤활제로서 플루오로윤활제가 광범위하게 사용된다.
플루오로윤활제의 개선된 침착 방법은 산업상 필요하다. 특정 용매, 예컨대 CFC-113 및 PFC-5060을 사용하는 것은 환경에 대한 영향으로 인해 규제된다. 따라서, 본원에서 사용할 용매는 환경적 영향을 고려해야 한다. 또한, 이러한 용매는 플루오로윤활제를 용해시키고, 실질적으로 균일한 또는 균일한 플루오로윤활제의 코팅을 형성해야 한다. 추가로, 기존 용매는 소정의 두께 코팅이 생성되고 플루오로윤활제 코팅의 균일성에서의 불규칙성이 생성되기 위해선 플루오로윤활제 농도가 더 높아야 함이 발견되었다.
한 실시양태에서, 본원의 플루오로윤활제는 퍼플루오로폴리에테르 (PFPE) 화합물, 또는 포스파젠 함유 디스크 윤활제인 X-1P(등록상표)를 포함하는 윤활제를 포함한다. 때때로, 이러한 퍼플루오로폴리에테르 화합물은 퍼플루오로알킬에테르 (PFAE) 또는 퍼플루오로폴리알킬에테르 (PFPAE)라 칭한다. 이러한 PFPE 화합물은 단순 퍼플루오르화 에테르 중합체 내지 관능화 퍼플루오르화 에테르 중합체이다. 본 발명에서 플루오로윤활제로서 유용할 수 있는 상이한 종류의 PFPE 화합물은 다양한 공급처에서 시판된다. 또다른 실시양태에서, 본 발명의 방법에 유용한 플루오로윤활제는 크리톡스(Krytox, 등록상표) GLP 100, GLP 105 또는 GLP 160 (미국 19898 델라웨어주 윌밍톤 소재의 이.아이. 듀폰 드 네모아사(E. I. du Pont de Nemours & Co.) 제조의 플루오로제품); 폼블린(Fomblin, 등록상표) Z-Dol 2000, 2500 또는 4000, 제트-테트라올(Z-Tetraol) 또는 폼블린(등록상표) AM 2001 또는 AM 3001 (이탈리아 밀란 소재의 솔베이 솔렉시스 에스.피.에이.(Solvay Solexis S.p.A.) 제조); 뎀눔(Demnum™) LR-200 또는 S-65 (일본 오사까 소재의 다이킨 아메리카사(Daikin America, Inc.) 제조); X-1P(등록상표) (미국 미들랜드 소재의 다우 케미칼사(Dow Chemical Co)의 자회사인 퀵스터 테크놀로지스사(Quixtor Technologies Corporation)에서 시판되는 부분 불화 힉사페녹시 시클로트리포스파젠 디스크 윤활제); 및 이의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 크리톡스(등록상표) 윤활제는 n이 10 내지 60의 범위인 화학식 F(CF(CF3)CF2O)nCF2CF3의 퍼플루오로알킬폴리에테르이다. 폼블린(등록상표) 윤활제는 분자량이 500 내지 4000 원자 질량 단위이며, X가 -CH2OH, -CH2(O-CH2-CH2)nOH, -CH2OCH2CH(OH)CH2OH 또는 -CH2O-CH2-피페로닐인 화학식 X-CF2-O(CF2-CF2-O)p-(CF2O)q-CF2-X의 관능화 퍼플루오로폴리에테르이다. 뎀눔™ 오일은 분자량이 2700 내지 8400 원자 질량 단위 범위인 퍼플루오로폴리에테르 기재 오일이다. 추가로, 본 발명의 방법에서 유용할 수 있는 새로운 윤활제가 제조되고 있다 (예컨대, 모레스코사(Moresco Co., Ltd) (태국 소재) 제품).
플루오로윤활제의 특성을 개선하기 위해, 본 발명의 플루오로윤활제는 첨가제를 또한 포함할 수 있다. PFPE 분해를 초래하는 디스크 표면상의 루이스산 부위를 부동화시켜 디스크 드라이브의 내구성을 증가시키기 위해, 비용이 더 낮은 다른 플루오로윤활제에 X-1P(등록상표) (종종, 그 자체로서 윤활제로서 작용할 수 있음)가 첨가된다.
다른 통상적인 윤활제 첨가제가 본 발명의 방법의 플루오로윤활제에서 사용될 수 있다.
본 발명의 플루오로윤활제는 디알킬아민 말단기로 종결된 PFPE인 Z-DPA (미국 캘리포니아주 샌 조스 소재의 히타치 글로벌 스토리지 테크놀로지스(Hitachi Global Storage Technologies) 제조)를 더 포함할 수 있다. 상기 친핵성 말단기는 X-1P(등록상표)와 동일하게 작용하여, 임의의 첨가제 없이 동일한 안정성을 제공한다.
플루오로윤활제가 침착될 수 있는 표면은 윤활로 유익해질 수 있는 임의의 고체 표면이다. 반도체 재료, 예컨대 실리카 디스크, 금속 또는 금속 옥사이드 표면, 증착 탄소 표면 또는 유리 표면은 본 발명의 방법이 유용한 표면의 종류의 예이다. 본 발명의 방법은 코팅 자기 매체, 예컨대 컴퓨터 드라이브 하드 디스크에서 특히 유용하다. 컴퓨터 디스크의 제조에서, 표면은 비결정질 수소화 또는 질소화 탄소의 얇은 (10 Å 내지 50 Å) 층으로 또한 증착 코팅된 자기 매체의 층이 있는 알루미늄 기재 또는 유리일 수 있다. 플루오로윤활제는 디스크의 탄소 층에 플루오로윤활제를 적용함으로써 디스크 표면에 간접적으로 침착될 수 있다.
플루오로윤활제와 용매를 배합하는 제1 단계는 임의의 적합한 방식으로, 예컨대 적합한 용기, 예컨대 비이커 또는 침착 방법을 위한 조로서 사용될 수 있는 다른 용기에서의 혼합으로 달성될 수 있다. 불포화 불화 탄화수소 용매 중 플루오로윤활제 농도는 약 0.010％ (wt/wt) 내지 약 0.50％ (wt/wt)일 수 있다.
플루오로윤활제와 용매의 상기 배합물을 표면과 접촉시키는 단계는 표면에 적절한 임의의 방식 (표면의 크기 및 형태를 고려)으로 달성될 수 있다. 하드 드라이브 디스크는 일부 방식으로, 예컨대 디스크 중앙의 구멍에 피팅될 수 있는 맨드릴(mandrel) 또는 일부 다른 지지체를 사용하여 지지될 수 있다. 따라서, 디스크는 디스크의 평면이 용매 조에 대해 직각이도록 수직으로 유지될 것이다. 맨드릴은 형태가 상이할 수 있으며, 원통형 막대 또는 V형 막대가 포함되지만 이에 제한되지 않는다. 맨드릴 형태는 디스크와의 접촉 면적을 결정할 것이다. 맨드릴은 디스크를 유지하기에 충분하게 강한 임의의 재료로 구성될 수 있으며, 금속, 금속 합금, 플라스틱 또는 유리가 포함되지만 이에 제한되지 않는다. 추가로, 디스크는 제직 바스켓에서 세워 직립으로 지지될 수 있거나, 외부 가장자리에서 하나 이상의 클램프를 사용하여 수직 위치로 클램핑될 수 있다. 지지체는 디스크가 유지되도록 강한 임의의 재료, 예컨대 금속, 금속 합금, 플라스틱 또는 유리로 구성될 수 있다. 그러나, 디스크는 지지되며, 디스크는 플루오로윤활제/용매 배합물의 조를 보유하는 용기로 내려질 것이다. 조는 실온으로 유지될 수 있거나, 약 0℃ 내지 약 50℃ 범위의 온도로 가열 또는 냉각될 수 있다.
별법으로, 디스크는 상기한 바와 같이 지지될 수 있으며, 조는 디스크가 액침되도록 올려질 수 있다. 이들 두 경우에서, 조로부터 (조를 내리거나 디스크를 올림으로써) 디스크를 꺼낼 수 있다. 과잉량의 플루오로윤활제/용매 배합물은 조로 배출될 수 있다.
통상적으로, 조로 디스크를 내리거나 디스크가 액침되도록 조를 올리는, 플루오로윤활제/용매 배합물과 디스크 표면을 접촉시키는 방법은 딥 코팅이라 칭한다. 분무 또는 스핀 코팅을 비롯한 플루오로윤활제/용매 배합물과 디스크를 접촉시키는 다른 방법이 본 발명의 방법에서 사용될 수 있다.
조로부터 디스크를 꺼내는 경우, 디스크에는 이의 표면상에 플루오로윤활제의 코팅 및 일부 잔여 용매 (불포화 불화 탄화수소)가 있을 것이다. 잔여 용매는 증발시킬 수 있다. 증발은 통상적으로 실온에서 수행된다. 그러나, 증발 단계에 대해 실온을 초과하거나 실온 미만인 다른 온도가 또한 사용될 수 있다. 증발에 대해 약 0℃ 내지 약 100℃ 범위의 온도가 사용될 수 있다.
표면 (또는, 표면이 디스크인 경우에는 디스크)에는, 코팅 방법이 완료된 후, 실질적으로 용매를 함유하지 않는 플루오로윤활제의 실질적으로 균일한 또는 균일한 코팅이 남아있을 것이다. 플루오로윤활제는 약 300 nm 미만, 별법으로는 약 100 nm 내지 약 300 nm의 두께로 적용될 수 있다.
균일한 플루오로윤활제 코팅은 디스크의 적합한 기능을 위해 필요하며, 따라서 디스크의 표면에서 플루오로윤활제 두께가 다양한 영역은 바람직하지 않다. 더욱 더 많은 정보가 동일한 크기의 디스크에 저장됨에 따라, 판독/기록 헤드는 적합하게 기능하기 위해 디스크에 더욱 더 가까워져야 한다. 디스크의 표면에 코팅 두께의 변형으로 인한 불규칙성이 존재하는 경우, 디스크의 이러한 영역과 헤드의 접촉 가능성은 훨씬 더 커진다. 디스크에 헤드 접촉 또는 다른 수단에 의해 제거될 수 있는 영역으로 흐르기에 충분한 플루오로윤활제가 있는 것이 바람직하나, 너무 두꺼운 코팅은 과잉량의 플루오로윤활제를 픽업하는 판독/기록 헤드와 관련된 문제인 "스미어(smear)"를 초래할 수 있다.
산업에서 관찰되는 특정한 하나의 코팅 두께 불규칙성으로는 "토끼 귀" 효과로 공지되어 있는 것이 있다. 이러한 불규칙성은 기존 용매계를 사용하여 플루오로윤활제를 침착시킨 후 디스크의 표면에서 시각적으로 검출된다. 디스크를 용매 중 플루오로윤활제의 용액과 접촉시킨 후 용액으로부터 제거하는 경우, 용액이 축적되고 쉽게 배출될 수 없는 임의의 지점에는 쉽게 배출 제거되지 않는 용액의 방울이 발생한다. 하나의 이러한 방울 형성 지점은 맨드릴 또는 다른 지지 장치와 디스크의 접촉 지점 (또는 지점들)이다. V형 맨드릴이 사용되는 경우, 디스크의 가장자리 내부에서 맨드릴이 접촉하는 2개의 접촉 지점들이 있다. 조로부터 꺼낼 때 배출 제거되지 않은 플루오로윤활제의 용액이 이들 지점에 방울을 형성하는 경우, 용매가 증발할 때 더 두꺼운 두께의 플루오로윤활제의 영역이 발생한다. 더 두꺼운 플루오로윤활제 두께의 영역은 디스크 표면에서 시각적으로 관찰할 수 있는 토끼 귀와 유사한 패턴을 생성하기 때문에, 디스크와 접촉하는 2개의 지점들은 "토끼 귀" 효과로 공지되어 있는 것을 생성한다.
딥 코팅을 표면에 플루오로윤활제를 침착시키는데 사용하는 경우, 인출 속도(pulling-up speed) (조로부터 디스크를 꺼내는 속도), 플루오로윤활제의 밀도 및 표면 장력이 플루오로윤활제의 생성된 필름 두께를 결정하는 것에 관련되어 있다. 목적하는 필름 두께를 수득하기 위해, 이들 파라미터를 알 필요가 있다. 이들 파라미터가 코팅에 어떠한 영향을 미치는지에 대한 세부사항은 문헌 [IEEE Transactions on Magnetics, vol. 31, no. 6, November 1995]의 "초박형 액체 윤활제의 딥 코팅 및 박막 자기 하드 디스크에 대한 이의 제어 방법"에 명시되어 있다.
본원에 개시하고 청구하는 모든 조성물 및 방법은 본원을 고려하여 지나치게 실험하지 않고 제조 및 실시될 수 있다. 본 발명의 조성물 및 방법은 바람직한 실시양태에 대해 기재되었으나, 본 발명의 취지, 정신 및 범위에서 벗어남 없이 조성물 및 방법, 및 본원에 기재한 방법의 단계 또는 단계의 순서에 변형을 적용할 수 있음은 당업자에게 자명할 것이다. 더 특히, 동일한 또는 유사한 결과가 달성되면서 화학적으로 관련된 특정 세척 조성물 또는 세척제가 본원에 기재한 조성물에 대해 대체될 수 있음이 자명할 것이다. 당업자에게 자명한 모든 이러한 유사한 대체물 및 변형물은 첨부된 청구의 범위에 의해 규정되는 본 발명의 정신, 범위 및 취지 내에 속하는 것으로 간주된다.
본 발명은 다음 실시예에서 더 규정된다. 이들 실시예는 본 발명의 바람직한 실시양태를 나타내며 단지 예시로 명시된 것임을 이해해야 한다. 상기 상세한 설명 및 이들 실시예에서, 당업자는 본 발명의 바람직한 특징을 알 수 있으며, 본 발명의 정신 및 범위에서 벗어남 없이 다양한 용도 및 조건에 적합하도록 본 발명을 다양하게 변화 및 변형시킬 수 있다.
실시예 1
1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,7- 도데카플루오로헵트 -2-엔 (F14E)의 합성
C 4 F 9 CH 2 CHICF 3 의 합성
400 ml 하스텔로이™ 진탕기 관에 퍼플루오로-n-부틸요오다이드 (180.1 gm, 0.52 몰) 및 2,2,2-트리플루오로프로펜 (25.0 gm, 0.26 몰)을 첨가하고, 최대 428 psig (3.05 Mpa)로 증가한 자생 압력하에서 200℃로 8시간 동안 가열하였다. 생성물을 실온에서 수집하였다. 상기 반응을 상기 조건에서 다시 수행하고, 생성물을 합하였다. 그 후, 동일한 400 ml 반응기에서 양이 2배인 퍼플루오로-n-부틸요오다이드 및 2,2,2-트리플루오로프로펜을 사용하여 상기를 반복하였다. 이러한 경우, 압력은 573 psig (3.85 Mpa)로 증가하였다. 세 반응의 생성물을 합하고, 증류시켜, 수득율 70％로 C4F9CH2CHICF3 (52.2℃/35 mmHg) 322.4 gm을 수득하였다.
F14E로의 C 4 F 9 CH 2 CHICF 3 의 전환
패킹된 증류 컬럼 및 증류 헤드로 연결되는 교반 막대가 구비된 2L 둥근 바닥 플라스크에, 첨가 깔대기를 통해 C4F9CH2CHICF3 (322.4 gm, 0.73 몰)을 적가하였다. 플라스크에는 이소프로필 알코올 (95 ml), KOH (303.7 gm, 0.54 몰) 및 물 (303 ml)이 담겨있었다. 생성물을 수집하고, 나트륨 메타비술파이트, 물로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 유리 헬릭스로 충전된 6" 컬럼을 통해 증류시켰다. 생성물인 F14E (173.4 gm, 76％)는 78.2℃에서 비등하였다. 클로로포름-d 용액 중에서
Figure 112008038863730-pct00015
로 특성 규명되었다.
실시예 2
1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8- 테트라데카플루오로옥트 -3-엔 (F24E)의 합성
C 4 F 9 CHICH 2 C 2 F 5 의 합성
400 ml 하스텔로이™ 진탕기 관에 퍼플루오로에틸요오다이드 (220 gm, 0.895 몰) 및 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥스-1-엔 (123 gm, 0.50 몰)을 첨가하고, 자생 압력하에서 200℃로 10시간 동안 가열하였다. 상기로부터의 생성물과 유사한 조건하에서 수행된 두 다른 생성물을 합하고, 10 중량％ 수성 나트륨 비술파이트 200 mL로 2회 세척하였다. 유기 상을 칼슘 클로라이드로 건조시킨 후, 증류시켜, 수득율 37％로 C4F9CHICH2C2F5 (79℃ 내지 81℃/ 67 내지 68 mmHg) 277.4 gm를 수득하였다.
F24E로의 C 4 F 9 CHICH 2 C 2 F 5 의 전환
기계적 교반기, 첨가 깔대기, 응축기 및 열전대가 구비된 1L 둥근 바닥 플라스크에 C4F9CHICH2C2F5 (277.4 gm, 0.56 몰) 및 이소프로판올 (217.8 g)을 충전하였다. 첨가 깔대기에 물 83.8 g 중에 용해시킨 칼륨 히드록사이드 (74.5 g, 1.13 몰)의 용액을 충전하였다. 온도를 21℃에서 42℃로 서서히 증가시키면서 플라스크에 KOH 용액을 약 1시간에 걸쳐 급속 교반과 함께 적가하였다. 반응 물질을 물로 희석하고, 생성물을 상분리로 회수하였다. 생성물을 10 중량％ 수성 나트륨 비술파이트 및 물 50 mL로 세척하고, 칼슘 클로라이드로 건조시킨 후, 대기압에서 증류시켰다. 생성물인 F24E (128.7 gm, 63％)는 95.5℃에서 비등하였다. 클로로포름-d 용액 중에서
Figure 112008038863730-pct00016
로 특성 규명되었다.
실시예 3
CF 3 CH = CHCF ( CF 3 ) 2 (F13iE)의 합성
CF 3 CHICH 2 CF ( CF 3 ) 2 의 합성
400 ml 하스텔로이™ 진탕기 관에 (CF3)2CFI (265 gm, 0.9 몰) 및 2,2,2-트리플루오로프로펜 (44.0 gm, 0.45 몰)을 첨가하고, 자생 압력 (최대 585 psig (4.14 MPa))하에서 200℃로 8시간 동안 가열하였다. 생성물을 실온에서 수집하여, 수득율 62％로 (CF3)2CFCH2CHICF3 (76℃ 내지 77℃/200 mmHg) 110 gm을 수득하였다.
( CF 3 ) 2 CFCH 2 CHICF 3 의 F13iE로의 전환
500 ml 둥근 바닥 플라스크에 교반 막대 및 첨가 깔대기를 구비시키고, 경로가 짧은 증류 컬럼 및 드라이아이스 트랩에 연결하였다. 플라스크에 이소프로필 알코올 (50 ml), 칼륨 히드록사이드 (109 gm, 1.96 몰) 및 물 (109 ml)을 충전하였다. 첨가 깔대기를 통해 (CF3)2CFCH2CHICF3 (109 gm, 0.28 몰)을 42℃에서 서서히 적가하였다. 첨가 동안, 온도를 42℃에서 55℃로 증가시키고, 생성물을 플라스크 외부로 증류시켰다. 30분 동안 환류시킨 후, 플라스크의 온도를 62℃로 증가시켰다. 생성물을 수집하고, 물로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 증류시켰다. 생성물인 F13iE (41 gm, 55％)은 48℃ 내지 50℃에서 비등하였으며, 클로로포름-d 용액 중에서
Figure 112008038863730-pct00017
로 특성 규명되었다.
실시예 4
C 4 F 9 CHICH 2 C 2 F 5 의 합성
210 ml 하스텔로이™ 진탕기 관에 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥스-1-엔 (20.5 gm, 0.0833 몰), 비스(트리페닐 포스핀)니켈(0) 디카르보닐 (0.53 g, 0.0008 몰) 및 퍼플루오로에틸요오다이드 (153.6 gm, 0.625 몰)을 첨가하고, 자생 압력하에서 100℃로 8시간 동안 가열하였다. GC-MS에 의한 생성물의 분석은 C4F9CHICH2C2F5 (64.3 GC 면적％) 및 이중부가물 (3.3 GC 면적％)이 존재함을 나타냈으며, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥스-1-엔의 전환율은 80.1％였다.
실시예 5
혼합물이 혼탁해지거나 2개의 상으로 분리될 때까지 불포화 플루오로올레핀 화합물에 일정 양의 오일을 첨가함으로써, 불화 오일을 용해시키는 불포화 플루오로올레핀 화합물의 능력을 결정하였다. 하기 표 5의 결과는 불포화 플루오로올레핀 화합물이 불화 오일을 용해시키는 능력이 높음을 나타냈다. 또한, 불포화 플루오로올레핀 화합물 중 오일 0.5 중량％의 용액을 제조하였다. 본 실시예에서, 불포화 플루오로올레핀은 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-테트라데카플루오로옥트-3-엔 (F24E)이었다. 미리 칭량한 금속 쿠폰을 용액에 딥핑시키고, 용매를 증발시키고, 쿠폰을 재칭량하였다. 표 5는 이러한 딥 코팅 방법에 의해 수득한 평균 코팅을 나타낸다. 따라서, 불포화 플루오로올레핀 화합물은 기재에 불화 오일을 침착시키기 위한 담체 유체로서 사용될 수 있다.
Figure 112008038863730-pct00018
실시예 6
헝겊을 사용하여, 중량을 알고 있는 깨끗한 금속 쿠폰에 크리톡스 GPL 106 오일을 와이핑하였다. 쿠폰을 다시 칭량한 후, 실온에서 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-테트라데카플루오로옥트-3-엔 (F24E)에 액침시켜 세척하였다. 쿠폰을 1분 동안 액침시킨 후, 공기 건조시켰다. 그 후, 쿠폰을 재칭량하고, 제거된 오일의 백분율을 결정하였다. 하기 표 6의 이들 결과는 세척 불화 오일에서의 용매의 효능이 우수함을 나타냈다.
Figure 112008038863730-pct00019

Claims (33)

  1. R1이 CF3이고 R2가 CF2CF2CF2CF3이거나, R1이 CF3이고 R2가 -CF(CF3)2이거나, R1이 CF2CF3이고 R2가 CF2CF2CF3이거나, 또는 R1이 CF2CF2CF3이고 R2가 CF2CF2CF2CF3인 화학식 R1CH=CHR2, 또는 화학식 CF3CF2CH=CFCF2CF2CF3 또는 CF3CF2CF=CHCF2CF2CF3의 불포화 불화 탄화수소, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 용매 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 에어로졸 추진제를 더 포함하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 에어로졸 추진제가 공기, 질소, 이산화탄소, 디플루오로메탄 (CF2H2, HFC-32), 트리플루오로메탄 (CF3H, HFC-23), 디플루오로에탄 (CHF2CH3, HFC-152a), 트리플루오로에탄 (CH3CF3, HFC-143a; 또는 CHF2CH2F, HFC-143), 테트라플루오로에탄 (CF3CH2F, HFC-134a; 또는 CF2HCF2H, HFC-134), 펜타플루오로에탄 (CF3CF2H, HFC-125), 탄화수소 및 디메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 계면활성제를 더 포함하는 조성물.
  5. R1이 CF3이고 R2가 CF2CF2CF2CF3이거나, R1이 CF3이고 R2가 -CF(CF3)2이거나, R1이 CF2CF3이고 R2가 CF2CF2CF3이거나, 또는 R1이 CF2CF2CF3이고 R2가 CF2CF2CF2CF3인 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2, 또는 화학식 CF3CF2CH=CFCF2CF2CF3 또는 CF3CF2CF=CHCF2CF2CF3의 불포화 불화 탄화수소, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물과 표면을 접촉시키는 단계를 포함하는, 표면으로부터 잔여물을 제거하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 조성물이 에어로졸 추진제를 더 포함하는 것인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 조성물이 계면활성제를 더 포함하는 것인 방법.
  8. 제5항에 있어서, 조성물이 공용매를 더 포함하는 것인 방법.
  9. 제5항에 있어서, 접촉이 증기 탈지(degreasing)에 의해 달성되는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 증기 탈지가
    (i) 조성물을 비등시키는 단계; 및
    (ii) 비등하는 조성물의 증기에 물품을 노출시키는 단계
    에 의해 수행되는 방법.
  11. 제5항에 있어서, 접촉이 주변 온도 또는 실온보다 더 높은 온도의 조성물에 물품을 액침시킴으로써 달성되는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 조성물의 온도가 조성물의 비점인 방법.
  13. 제5항에 있어서, 접촉이 조성물로 적신 물체를 사용하여 물품을 와이핑함으로써 달성되는 방법.
  14. (a) R1이 CF3이고 R2가 CF2CF2CF2CF3이거나, R1이 CF3이고 R2가 -CF(CF3)2이거나, R1이 CF2CF3이고 R2가 CF2CF2CF3이거나, 또는 R1이 CF2CF2CF3이고 R2가 CF2CF2CF2CF3인 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2, 또는 화학식 CF3CF2CH=CFCF2CF2CF3 또는 CF3CF2CF=CHCF2CF2CF3의 불포화 불화 탄화수소, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 용매와 플루오로윤활제를 배합하여, 윤활제-용매 배합물을 형성하는 단계;
    (b) 윤활제-용매의 배합물과 표면을 접촉시키는 단계; 및
    (c) 표면으로부터 용매를 증발시켜, 표면에 플루오로윤활제 코팅을 형성하는 단계
    를 포함하는, 표면에 플루오로윤활제를 침착시키는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 표면이 반도체 재료, 금속, 금속 옥사이드, 증착 탄소 또는 유리의 표면인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 표면이 자기 매체의 표면인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 자기 매체가 컴퓨터 디스크인 방법.
  18. 제14항에 있어서, 접촉 단계가 플루오로윤활제를 포함하는 조에 표면을 딥핑 또는 액침시킴으로써 달성되는 방법.
  19. 제14항에 있어서, 접촉 단계가 플루오로윤활제로 표면을 분무 또는 스핀 코팅함으로써 달성되는 방법.
  20. 제14항에 있어서, 윤활제-용매 배합물 중 플루오로윤활제 농도가 0.02 중량％ 내지 0.5 중량％인 방법.
  21. 제14항에 있어서, 증발 단계가 10℃ 내지 40℃의 온도에서 달성되는 방법.
  22. 제14항에 있어서, 플루오로윤활제가 퍼플루오로폴리에테르를 포함하는 것인 방법.
  23. 제14항에 있어서, 플루오로윤활제가 퍼플루오로폴리에테르 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
  24. a) 계면활성제를 더 포함하는 제1항의 조성물과 기재를 접촉시키는 단계; 및 이어서
    b) 상기 조성물과의 접촉으로부터 기재를 분리하는 단계
    를 포함하는, 습윤 기재의 표면으로부터 적어도 일부의 물을 제거하는 방법.
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