KR101331463B1 - 유기 전자 소자 내에 있는 전자 이송 층을 ｎ-타입으로도핑하기 위한 새로운 재료 - Google Patents

유기 전자 소자 내에 있는 전자 이송 층을 ｎ-타입으로도핑하기 위한 새로운 재료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 전자 소자 내에 있는 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 신규의 재료, 이 목적을 위해 사용되는 상기 신규의 재료의 용도 그리고 유기 전자 소자에 관한 것이다. 본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET)와 같은 유기 전자 소자들 및 유기 태양 전지와 같이 유기 광발전 기술(Photovoltaic)을 토대로 하는 소자들 내에서 이루어지는 전자 주입 작용 및 전자 이송 작용을 개선하기 위하여 도너 카르벤 중간 생성물(donor carbene intermediate)을 기본으로 하는 신규의 재료에 관한 것이다.

Description

유기 전자 소자 내에 있는 전자 이송 층을 ｎ-타입으로 도핑하기 위한 새로운 재료{NOVEL MATERIALS FOR N-TYPE DOPING OF THE ELECTRON TRANSPORTING LAYERS IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES}
본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET) 및 유기 태양 전지와 같은 유기 소자들 내에서 이루어지는 전자 주입 작용 및 전자 이송 작용을 개선하기 위한 새로운 재료에 관한 것이다.
최근 몇 년 동안에 OLED 내에서 이루어지는 전자 주입 작용 그리고 전자 이송 작용을 개선하는, 특히 유기 발광 다이오드를 위한 재료들이 공지되었다(특허: Novaled GmbH Dresden DE_10307125_A1, 2004년 8월 1일). 상기 재료들은 추가로 OLED의 효율이 동일한 경우에 작동 전압을 떨어뜨린다.
상기 재료들이 전구체로서 존재하고, 기화 공정에 의해 강한 전자 도너(donor: 공여체)로 변환됨으로써, 상기 재료들은 적은 양의 전자 이송체로 OLED의 전자 이송 층 또는 이미터 층을 커버 증발 방식으로 도핑한다(n-타입 도핑으로도 언급됨). 이와 같은 공정으로 인해 전자 이송 재료 또는 이미터와 전자 방식의 상호 작용이 야기됨으로써, 상기와 같은 첨가물들은 전자 이송 재료 또는 이미터 재료의 환원(다시 말해 전자 이송 재료 또는 이미터 재료의 LUMO[Lowest Unoccupied Molecular Orbital] 안에 전자를 수용하는 과정)을 용이하게 하는데, 이와 같은 과정은 평소에는 오로지 전기장 에너지에 의해서만 야기되는 과정이다. 따라서, 상대적으로 더 약한(낮은 작동 전압에 상응하는) 전기장의 경우에도, 상기와 같은 재료 없이 단지 상대적으로 더 강한 전기장에서만 가능했던 것과 동일한 효율에 도달하게 된다.
하지만, 지금까지 공지된 재료들에서는, 다른 무엇보다도 안정성 그리고 주입을 촉진하는 효과 및 전자 이송을 촉진하는 효과가 아직도 만족스럽지 못하다.
본 발명의 과제는, 선행 기술의 단점들, 특히 주입 촉진 효과 및 전자 이송 촉진 효과의 안정성 부족을 높일 수 있는, 유기 소자들 내에서 이루어지는 전자 주입 작용 및/또는 전자 이송 작용을 개선하기 위한 재료를 제조하는 것이다.
상기 과제의 해결책 그리고 본 발명의 대상은 특허청구범위, 실시예 그리고 상세한 설명에서 개시된다.
본 발명에 따르면, 주입 촉진 효과 및 전자 이송 촉진 효과는 서브-구조식 1-3을 갖는, 청구될 새로운 재료들에 의해서 훨씬 더 강화될 수 있고, 상기 재료들의 안정성도 또한 결합 비율의 변동에 의해서 개선될 수 있다.
상기와 같은 개선을 위하여, 서브-구조식 1의 방향족 코어 그리고 서브-구조식 2 및 3에서 새롭게 적용된 산화·환원 작용에-안정적인 트리아릴아민도너와 디알킬아미노 치환체의 가교(bridging)가 형성되며, 상기 트리아릴아민도너는 한편으로는 고진공 공정에서 이루어지는 카르벤 메커니즘을 통한 변환에 의해, 전자 억셉터 매트릭스 내에서 즉시 하나의 전자를 전달할 수 있는 다이머 테트라도너에틸렌(1a 및 2a) 혹은 테트라도너풀발렌(3a)으로 분해(abreaction)되거나, 또는 다른 한편으로는 카르벤 상태로부터 직접 억셉터 매트릭스에 의해 전자를 전달하는 복합체 형태의 전달 상태, 즉 물리적인 작용은 특징이 될 수 있지만 화학적인 구조는 특징이 될 수 없는 전달 상태를 형성한다.
추가의 한 가지 가능성은, 테트라도너에틸렌(1a 및 2a) 또는 테트라도너풀발린(3a)을 직접 합성하여 전자 억셉터 매트릭스를 도핑하는 것이다.
더 나아가 서브-구조식 2 및 3의 재료들은 트리아릴아민 치환체 때문에 우수한 유리 형성 특성을 지니며, 이와 같은 특성도 마찬가지로 전하 이송 및 전하 전달을 개선하는 데 기여하고, 그와 더불어 전자 이송 층/이미터 층의 전도성 상승에도 기여한다.
상기 전구체(카르베노이드)의 서브-구조식:
Figure 112008023645215-pct00001
상기 구조식에서 치환체들은 아래와 같은 의미들을 갖는다:
X는 음이온, 바람직하게는 클로라이드 및 포르메이트(formate)의 의미를 갖고,
Y는 O, S 또는 N-Ar을 대표하며, 이 경우 Ar은 바람직하게 페닐 또는 1-나프틸이고,
R은 알킬, 바람직하게는 메틸을 의미하며,
Ar1 내지 Ar3은 아릴 모이어티를 나타내고, 상기 아릴 모이어티의 의미는 상호 독립적으로 바람직하게는 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸이다.
카르벤다이머의 서브-구조식:
Figure 112013037624055-pct00002
따라서, 임의의 전자 이송 층 및/또는 이미터 층과의 화학적 상호 작용에 의하여 전자 이송 및 전자 주입 작용을 개선하기에 적합한 새로운 재료는 폴리머 전자식 소자들에 보편적으로 효과적으로 사용될 수 있으며, 이와 같은 기술은 주로 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET) 그리고 유기 태양 전지와 같이 유기 광발전 기술(photovoltaic)을 기본으로 하는 소자들을 제조하기 위한 모든 기술이다.
1) 카르베노이드 1의 제조
8-하이드록시줄로리딘의 필스마이어 포르밀레이션(Vilsmeier formylation)에 의한 합성 그리고 과량의 8-하이드록시줄로리딘 내에서 메틴 염료 1로 응축 그리고 칼륨클로라이드의 첨가.
Figure 112008023645215-pct00003
2) 다이머 1a의 제조
a) 8-하이드록시줄로리딘 및 디에틸카르보네이트로부터 미힐러즈 케톤 (Michler's ketone)-타입의 합성.
b) 맥 머리(Mc Murry) 반응에 의한 미힐러즈 케톤-타입의 이합체화(dimerization).
Figure 112008023645215-pct00004
3) 카르베노이드 2의 제조
a) 디페닐아민 및 페닐아세트산클로라이드로부터 2-페닐아세트산디페닐아미 드의 합성.
b) 2-페닐아세트산디페닐아미드 및 로쏜즈 시약(lawesson's reagent)으로부터 2-페닐티오아세트산디페닐아미드의 합성.
c) 2-페닐티오아세트산디페닐아미드 및 1,5-디브롬-3,3-디메틸-펜탄-2,4-디온으로부터 디-[2-(디페닐아미노)-3-페닐-티엔-4-일]-디메틸-메탄의 합성.
d) 칼륨 클로라이드를 사용한 음이온 교환 및 메틴 염료 2의 형성하에 디-[2-(디페닐아미노)-3-페닐-티엔-4-일]-디메틸-메탄의 필스마이어 포르밀레이션.
Figure 112008023645215-pct00005
4) 다이머 2a의 제조
a) 디에틸카르보네이트와 디-[2-(디페닐아미노)-3-페닐-티엔-4-일]-디메틸-메탄 3c의 반응에 의해 미힐러즈 케톤-타입의 합성.
b) 맥 머리 반응에 의한 미힐러즈 케톤-타입 4a의 이합체화.
Figure 112008023645215-pct00006
5) 카르베노이드 3의 제조
a) 페닐-1-나프틸아민 및 페닐아세트산클로라이드로부터 2-페닐아세트산페닐-1-나프틸아미드의 합성.
b) 2-페닐아세트산페닐-1-나프틸아미드 및 로쏜즈 시약으로부터 2-페닐티오아세트산페닐-1-나프틸아미드의 합성.
c) 2-페닐티오아세트산페닐-1-나프틸아미드, 모르폴린 및 오르토포름산에스테르로부터 2-페닐-3-모폴리노-티오아크릴산페닐-1-나프틸아미드의 합성.
d) 2-페닐-3-모폴리노-티오아크릴산페닐-1-나프틸아미드 및 1,4-디브롬부탄-2,3-디온으로부터 1,2-디-[2-(페닐-1-나프틸아미노)-3-페닐-티엔-5-일]-에탄-1,2-디온의 합성.
e) 1,2-디-[2-(페닐-1-나프틸아미노)-3-페닐-티엔-5-일]-에탄-1,2-디온 및 칼륨-3차-부틸레이트를 함유한 1,3-디페닐아세톤으로부터 2,5-디페닐-3,4-디-[2- (페닐-1-나프틸-아미노)-3-페닐-티엔-5-일]-시클로펜타디에논의 응축.
f) 나트륨보르하이드리드를 이용하여 2,5-디페닐-3,4-디-[2-(페닐-1-나프틸-아미노)-3-페닐-티엔-5-일]-시클로펜타디에논을 카르비놀로 환원.
g) HCl을 함유한 카르비놀 5f로부터 메틴 염료 3의 형성.
Figure 112008023645215-pct00007
6) 다이머 3a의 제조
a) 맥 머리 반응에 의한 미힐러즈 케톤-타입 5e의 이합체화.
Figure 112008023645215-pct00008
본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET)와 같은 유기 전자 소자들 및 특히 유기 태양 전지와 같이 유기 광발전 기술(Photovoltaic)을 토대로 하는 소자들 내에서 이루어지는 전자 주입 작용 및 전자 이송 작용을 개선하기 위하여 도너 카르벤 중간 생성물(donor carbene intermediate)을 기본으로 하는 새로운 재료와 관련이 있다.

Claims (11)

  1. 하기 세 개의 구조식 1a 내지 3a 중 어느 하나의 구조식에 따른 하나 이상의 성분을 포함하는, 유기 전자 소자들 내에 있는 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물로서,
    Figure 112013037624055-pct00012
    상기 구조식에서,
    Y는 O, S 또는 N-Ar을 나타내며, 여기서 Ar은 페닐 또는 1-나프틸이고;
    R은 알킬이며;
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 아릴 모이어티(moieties)인,
    전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, R이 메틸인, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R이 메틸이고/이거나;
    Ar1 내지 Ar3이 각각 독립적으로 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸로 구성된 군으로부터 선택되는, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물.
  4. 고진공 공정에서 하기 구조식 1 내지 3을 각각 대응하는 구조식 1a 내지 3a으로 변환시킴에 의한, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물의 제조 방법으로서,
    Figure 112013037624055-pct00011
    상기 구조식에서,
    X-는 음이온이고;
    Y는 O, S 또는 N-Ar을 나타내며, 여기서 Ar은 페닐 또는 1-나프틸이고;
    R은 알킬이며,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 아릴 모이어티인, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물의 제조 방법.
  5. 제 4항에 있어서, R이 메틸인, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물의 제조 방법.
  6. 하나의 활성층을 갖는 두 개 이상의 전극을 포함하는 유기 전자 소자로서,
    하나 이상의 전극과 상기 활성층 사이에 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물로 도핑된 전자 이송 층이 배치된, 유기 전자 소자.
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 유기 전자 소자가 유기 발광 다이오드인, 유기 전자 소자.
  8. 하기 세 개의 구조식 1 내지 3 중 어느 하나의 구조식에 따른 하나 이상의 성분을 포함하는, 유기 전자 소자들 내에 있는 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물로서,
    Figure 112013037624055-pct00013
    상기 구조식에서,
    X-는 음이온이고;
    Y는 O, S 또는 N-Ar을 나타내며, 여기서 Ar은 페닐 또는 1-나프틸이고;
    R은 알킬이며;
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 아릴 모이어티인, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, R이 메틸인, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물.
  10. 제 8 항에 있어서,
    X-는 클로라이드 또는 포르메이트이고/이거나;
    R이 메틸이고/이거나;
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸로 구성된 군으로부터 선택되는, 전자 이송 층을 n-타입으로 도핑하기 위한 조성물.
  11. 하나의 활성층을 갖는 두 개 이상의 전극을 포함하는 유기 전자 소자로서,
    하나 이상의 전극과 상기 활성층 사이에 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 조성물로 도핑된 전자 이송 층이 배치된, 유기 전자 소자.
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