CN103360268B - 含三苯胺和萘的有机半导体材料及其制备方法和应用 - Google Patents

含三苯胺和萘的有机半导体材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机半导体材料技术领域，提供一种含三苯胺和萘的有机半导体材料，该材料的分子结构通式如下：式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。本发明还提供该含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法和应用。上述含三苯胺和萘的材料具有良好空穴传输性能和稳定性能。

Description

含三苯胺和萘的有机半导体材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机半导体材料技术领域，具体涉及一种含三苯胺和萘的有机半导体材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。但是，有机半导体材料中空穴的迁移率往往很高，是有机电致发光器件中的多数载流子，于是，电子就成了相对的少数载流子。然而，根据有机电致发光的发光过程与机制，载流子间的电荷平衡对器件的效率等性能的提高有着非同寻常的意义。
1987年，美国EastmanKodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。由于蓝光能量最高，只要有较好的材料就可以通过多种方法得到绿光与红光。所以，如果实现全色显示及照明等应用目的，三基色中蓝光材料尤其重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术的缺陷，提供一种含三苯胺和萘的有机半导体材料及其制备方法和应用。
本发明实施例是这样实现的，第一方面提供一种含三苯胺和萘的有机半导体材料，分子结构通式为如下：
式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。
本发明实施例的另一目的在于提供上述含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
选取化合物A和化合物B，化合物A的化学结构式如下，
化合物B的化学结构式如下，或
在惰性气体环境下，有机金属催化剂体系、碱性溶液和有机溶剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行Suzuki反应，得到含三苯胺和萘的有机半导体材料，该材料的结构式如下所示：
式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。
以及，上述含三苯胺和萘的有机半导体材料在有机电致发光器件中的应用，其中，含三苯胺和萘的有机半导体材料为空穴传输层。
上述含三苯胺和萘的有机半导体材料在太阳能器件中的应用，其中，所述含三苯胺和萘的有机半导体材料为活性层。
上述含三苯胺和萘的有机半导体材料在有机场效应晶体管中的应用，其中，所述含三苯胺和萘的有机半导体材料为有机半导体层。
本发明实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料，三苯胺为富电子基团，能够改善材料的空穴传输性能，同时由于其本身的立体旋转结构，有助于材料热稳定性的提高。而萘是一个刚性的稠环结构，同样能够提高材料的热稳定性，通过将具有三苯胺和萘合成反应，进行化学修饰，构筑新型有机共轭功能化合物。末端脂肪链结构能够有效改善材料的成膜性和溶解性，该材料具有较好的载流子传输性能和高的热稳定性。该材料制备工艺简单，易于操作和控制，生产成本低，适合于工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法流程图；
图2是以本发明实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料作为做空穴传输层的有机电致发光器件的结构示意图；
图3是以本发明实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料作为活性层的聚合物太阳能电池器件的结构示意图；
图4是以本发明实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料作为有机半导体层的有机场效应晶体管器件的结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
请参阅图1，所示为本发明实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料的分子结构通式：
式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。
优选地，R为氢原子、甲基或乙基。
在上述含三苯胺和萘的有机半导体材料中，萘是重要的稠环芳烃，其分子结构本身也具有一定的刚性，在通常的有机电致发光材料中，其结构的引入能够增加材料的稳定性，而三苯胺为富电子基团，能够改善材料的空穴传输性能，取得较高的发光效率。
请参阅图1，上述含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法包括如下步骤：
S01：选取化合物A和化合物B
化合物A的化学结构式如下，
化合物B的化学结构式如下，或
S02：在惰性气体环境下，有机金属催化剂体系、碱性溶液和有机溶剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行Suzuki反应，得到含三苯胺和萘的有机半导体材料，该材料的结构式如下所示：
式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。
在步骤S01中，化合物A与化合物B可直接从市场上购得或者通过现有的合成方法制备。
在步骤S02中，有机金属催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯，其中，有机金属催化剂添加量为化合物A的摩尔用量的0.001～0.1倍；
Suzuki耦合反应的温度为70℃～120℃，时间为20～48h；
化合物A的摩尔用量与化合物B的摩尔用量比为1∶2～1∶3；
有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯和甲苯中的至少一种；碱性溶液包括Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3溶液中的一种，碱性溶液的用量为化合物A的摩尔用量的20～25倍；
本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料可应用于有机光电材料、有机电致发光器件、有机太阳能电池器件、有机场效应晶体管，有机光存储器件和/或有机激光器件中等领域。例如，上述含三苯胺和萘的有机半导体材料，用作有机电致发光器件时，可以用作空穴传输层。其余有机光存储器件，有机非线性材料和有机激光器件与下面类似，都是以本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料作为其的光存储材料、非线性材料、激光材料或半导体材料等。
实施例一：
本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料4-(4-(4-(二苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDTPA)，其结构式如下：
上述NDTPA材料的制备步骤如下：
4-(4-(4-(二苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDTPA)的制备：
化合物A和化合物B可直接从市场上购得。
将1，4-二溴萘3mmol，4-(二苯胺)苯硼酸6.0mmol，0.27mmol的四三苯基膦钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、30ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到75℃，回流反应24h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯得到固体产物。产率：79％。MS：m/z615(M+)。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为386℃。
实施例二：
本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料4-(4-(4-(二对甲苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDpMTPA)其结构式如下：
上述NDpMTPA材料的制备步骤如下：
4-(4-(4-(二对甲苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDpMTPA)的制备：
将1，4-二溴萘3mmol，4-甲基-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼-2-基)苯基)-N-对甲苯胺6.6mmol，四三苯基膦钯0.03mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入乙二醇二甲醚60mL、2mol/L的K2CO3水溶液40ml，将混合液加热到95℃回流反应40h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯得到固体产物。产率：83％。MS：m/z671(M+)。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为390℃。
实施例三：
本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料N-(4-(4-(4-(双(3-乙苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-3-乙基-N-(3-乙苯基)苯胺(NDmETPA)，其结构式如下：
上述NDmETPA材料的制备步骤如下：
N-(4-(4-(4-(双(3-乙苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-3-乙基-N-(3-乙苯基)苯胺(NDmETPA)的制备：
将1，4-二溴萘3mmol，4-(双(3-乙苯基)胺)苯硼酸9.0mmol，四三苯基膦钯0.01mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入二甲苯50mL、2mol/L的Cs2CO3水溶液34ml，将混合液加热到110℃回流反应48h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，得到固体产物。产率：81％。MS：m/z728(M+)。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为392℃。
实施例四：本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料N-(4-(4-(4-(双(3-己苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-3-己基-N-(3-己苯基)苯胺(NDmHTPA)，其结构式如下：
上述NDmETPA材料的制备步骤如下：
N-(4-(4-(4-(双(3-己苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-3-己基-N-(3-己苯基)苯胺(NDmHTPA)的制备：
将1，4-二溴萘3mmol，4-(双(3-己苯基)胺)苯硼酸7mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯0.3mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入甲苯55mL、2mol/L的Li2CO3水溶液40ml，将混合液加热到115℃回流反应20h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，得到固体产物。产率：77％。MS：m/z951(M+)。
5％热失重的热分解温度为：通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为380℃。
实施例五：
本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料N-(4-(4-(4-(双(4-叔丁苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-4-叔丁基-N-(4-叔丁苯基)苯胺(NDpBTPA)，其结构式如下：
上述NDmETPA材料的制备步骤如下：
N-(4-(4-(4-(双(4-叔丁苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-4-叔丁基-N-(4-叔丁苯基)苯胺(NDpBTPA)的制备：
将1，4-二溴萘3mmol，4-(双(4-叔丁苯基)胺)苯硼酸6.0mmol，双(三苯基膦)二氯化钯0.003mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入甲苯60mL、2mol/L的K2CO3水溶液45ml，将混合液加热到115℃回流反应40h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，得到固体产物。产率：72％。MS：m/z839(M+)。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为400℃。
实施例六：本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料4-(4-(4-(二苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDTPA)，参见实施例一
将1，4-二溴萘3mmol，4-(二苯胺)苯硼酸6.0mmol，0.3mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、30ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到75℃，回流反应24h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯得到固体产物。产率：85％。MS：m/z615(M+)。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为386℃。
实施例七：本实施例的含三苯胺和萘的有机半导体材料4-(4-(4-(二苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDTPA)，参见实施例一
将1，4-二溴萘3mmol，4-(二苯胺)苯硼酸6.0mmol，0.03mmol的双(三苯基膦)二氯化钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、30ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到75℃，回流反应24h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯得到固体产物。产率：83％。MS：m/z615(M+)。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例的含萘的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min时，获得的实施例中有机半导体材料5％热分解温度为386℃。
请参阅图2，显示采用上述实施例中含三苯胺和萘的有机半导体材料的有机电致发光器件，其包括依次层叠设置的玻璃基层31、阳极32、空穴传输层33、发光层34、空穴阻挡层35、电子传输层36、缓冲层37和阴极38。阳极32可采用氧化铟锡(简称为ITO)，优选为方块电阻为10-20Ω/□的氧化铟锡；空穴传输层33包含本发明实施例中的含三苯胺和萘的有机半导体材料；发光层为MADN:DSA-Ph，其中MADN为2-甲基-9，10-二(萘-2-基)蒽，DSA-Ph为4-双-[4-(N，N-二苯基)胺]苯乙烯-苯，MADN占发光层总质量比为6wt％，空穴阻挡层35可以为2，9-二甲基-4，7-二苯基-9，10-菲咯啉(BCP)；电子传输层36可以为8-羟基喹啉铝；缓冲层37可采用LiF等，但不限于此。阴极38可以是但不限于金属Al或Ba等。因而，在一个具体实施例中，空穴传输层33为4-(4-(4-(二对甲苯胺)苯基)萘-1-基)-N，N-二苯基苯胺(NDpMTPA)，有机电致发光器件结构表示为：ITO/NDpMTPA/MADN:DSA-Ph(6wt％)/BCP/Alq3/LiF/Al。各层可采用现有方法形成，以真空蒸镀的方法制备器件。经过在室温下、大气环境下测试，该OLED器件取得了3.4％的外量子效率。
本应用例的电致发光器件在电压为7.5V时的发光光谱图，其最大发光波长在461nm，属于深蓝光范围。
图3为含三苯胺和萘的有机半导体材料作为活性层的太阳能器件结构示意图。太阳能电池器件包括依次层叠的玻璃基层41、透明阳极42、中间辅助层43、活性层44、阴极45，中间辅助层43采用聚乙烯二氧基噻吩：聚苯乙烯-磺酸复合材料(简称为PEDOT:PSS)，活性层44包括电子给体材料和电子受体材料，电子给体材料采用本发明实施例三中的N-(4-(4-(4-(双(3-乙苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-3-乙基-N-(3-乙苯基)苯胺(NDmETPA)，电子受体材料可以是[6，6]苯基-C61-丁酸甲酯(简称为PCBM)。透明阳极42可采用氧化铟锡(简称为ITO)。阴极45可采用铝电极或者双金属层电极，例如Ca/Al或Ba/Al等。其中，玻璃基层41可作为底层，制作时，选取ITO玻璃，并经超声波清洗后，用氧-Plasma处理，在ITO玻璃上涂覆中间辅助层43，再将本发明实施例中的含三苯胺和萘的有机半导体材料和电子受体材料通过共混后涂覆于中间辅助层43上，形成活性层44，然后再通过真空蒸镀技术在活性层44上沉积阴极45，获得上述太阳能电池器件。在一个优选的实施例中，透明阳极42、中间辅助层43、活性层44、双金属层Ca和Al层的厚度分别为170、40、150、70nm。
如图3所示，在光照下，光透过玻璃基层41和ITO电极42，活性层44中的含三苯胺和萘的有机半导体材料吸收光能，并产生激子，这些激子再迁移到电子给体/受体材料的界面处，并将电子转移给电子受体材料，如PCBM，实现电荷的分离，从而形成自由的载流子，即自由的电子和空穴。这些自由的电子沿电子受体材料向金属阴极传递并被阴极所收集，自由的空穴沿电子给体材料向ITO阳极传递并被阳极所收集，从而形成光电流和光电压，实现光电转换，外接负载46时，可对其进行供电。这种有机材料还能减轻太阳能电池器件的质量，制作方法简单，便于大批量的制备。
请参阅图4，示出含三苯胺和萘的有机半导体材料作为有机半导体层的有机场效应晶体管的结构示意图。有机场效应晶体管包括依次层叠设置的衬底51、绝缘层52、修饰层53、有机半导体层54以及设于有机半导体层54上的源电极55和漏电极56。其中，衬底51可以是但不限于高掺杂的硅片(Si)，绝缘层52可以是但不限于微纳米(如450nm)厚的SiO2。有机半导体层54采用本发明实施例三中的N-(4-(4-(4-(双(3-乙苯基)胺)苯基)萘-1-基)苯基)-3-乙基-N-(3-乙苯基)苯胺(NDmETPA)。源电极55和漏电极56均可采用但不限于金。修饰层53可以是但不限于十八烷基三氯硅烷(OTS)。衬底51、绝缘层52、修饰层53以及源电极55和漏电极56都可采用现有的方法形成。有机半导体层54可以是本发明实施例三中的1-(4-(3，6，8-三(4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基)芘-1-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(TPPBi)旋涂于由修饰层53修饰的绝缘层52上。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
选取化合物A和化合物B，化合物A的化学结构式如下，
化合物B的化学结构式如下，
在惰性气体环境下，有机金属催化剂体系、碱性溶液和有机溶剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行Suzuki反应，得到含三苯胺和萘的有机半导体材料，该材料的结构式如下所示：
式中，R为氢原子或C1-C6的烷基。
2.如权利要求1所述的含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述有机金属催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯，其中，有机金属催化剂添加量为化合物A的摩尔用量的0.001～0.1倍。
3.如权利要求1所述的含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述Suzuki耦合反应的温度为70℃～120℃，时间为20～48h。
4.如权利要求1所述的含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述化合物A的摩尔用量与化合物B的摩尔用量比为1:2～1:3。
5.如权利要求1所述的含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯和甲苯中的至少一种。
6.如权利要求1所述的含三苯胺和萘的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液包括Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3溶液中的一种，碱性溶液的用量为化合物A的摩尔用量的20～25倍。
7.一种有机电致发光器件，包括空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层为如权利要求1所述方法制备的含三苯胺和萘的有机半导体材料。
8.一种太阳能器件，包括活性层，其特征在于，所述活性层为如权利要求1所述方法制备的含三苯胺和萘的有机半导体材料。
9.一种有机场效应晶体管，包括有机半导体层，其特征在于，所述有机半导体层为如权利要求1所述方法制备的含三苯胺和萘的有机半导体材料。
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