KR101308538B1

KR101308538B1 - 에시드 페이스트법을 이용한 유기안료 재결정화 방법

Info

Publication number: KR101308538B1
Application number: KR1020110098143A
Authority: KR
Inventors: 유의상; 이현경; 이재경; 전준택; 서희성
Original assignee: 한국생산기술연구원
Priority date: 2011-09-28
Filing date: 2011-09-28
Publication date: 2013-09-12
Also published as: KR20130034243A

Abstract

본 발명은 에시드 페이스트법(Acid pasting)을 통한 원료 안료의 재결정화 방법으로서, 본 발명은 원료 유기안료(crude pigment)를 진한 황산, 클로로술폰산, 트리클로로초산 및 유기 술폰산에서 선택된 1종 또는 이상에 용해시키는 안료 용해 단계; 상기 안료 용해액을 극성 지수(Synider Polarity Index)가 2.0 ~ 5.0 인, 바람직하게는 PGMEA 인 유기용매에 서서히 적하시켜 안료를 석출시키는 재결정화 단계; 및 상기 석출된 안료를 여과하여 나노 입도크기의 안료를 수득하는 단계를 포함하는 유기안료 재결정화 방법을 제공한다.

Description

에시드 페이스트법을 이용한 유기안료 재결정화 방법{Method for recrystalizing crude pigment particle by acid-pasting}

본 발명은 합성된 원료 안료(crude pigment)를 황산 등으로 용해한 후, 재침전 용매에 적하시킴으로써 크루드 안료를 미세 입도크기(particle size)로 재결정화시키는 에시드 페이스트법(Acid pasting)에 관한 것으로, 이러한 에시드 페이스트법에 따라 제조된 미세 안료는 액정디스플레이(LCD)의 컬러필터 등 전자 부품에 유용하게 이용될 수 있다.

액정디스플레이의 컬러필터는 화질과 직결된 핵심 부품 중 하나이다.

LCD 컬러필터는 적색, 청색, 녹색의 안료가 얇게 고착된 플레이트로, 백라이트에서 조사된 백색광은 컬러필터에서 해당 컬러로 발색되어 화소(Pixel)를 형성한다. LCD 컬러필터와 같은 전자소재에 사용되는 안료는 일반 안료와 달리 우수한 광학적 특성, 전기적 특성, 광전변환 특성, 발광 특성이 요구된다.

일예로 프탈로시아닌(Phthalocyanine, 이하 'Pc')은 1907년에 최초로 합성된 청녹색계의 유기안료로서, 하기 화학식 1의 구리프탈로시아닌(Cu-phthalocyanine, 이하 'CuPc')는 그 물성이 우수하고, 용도도 다양하여 1935년 상업화 이후 일반 색재 공업뿐 아니라 여러 다양한 분야에도 널리 사용되어 오고 있다.

상기 화학식 1에서와 같이 Pc계 안료는 질소 원자-탄소 원자의 고리가 교차하는 구조를 가진 거대 고리 화합물의 특이적 구조로 인해 광학적 특성, 전기적 특성, 광전변환 특성, 발광 특성이 우수하여 오늘날 전자산업에서도 매우 유용하게 이용되고 있다. LCD 컬러필터에 이용되는 청녹색계 유기안료 대부분은 Pc계 안료, 그 중에서도 CuPc계 안료가 주류를 이루고 있다.

LCD 컬러필터는 고휘도, 높은 광투과율, 고명암비를 지녀야 한다. 이러한 물성을 위해 컬러필터 도막은 나노 두께로 이루어져야 하므로, 안료 입자크기(particle size)는 컬러필터 품질 면에서 매우 중요한 요소라 할 수 있다. 일반적으로 안료 입도는 100 nm 이하, 바람직하게는 수십 nm 이며, 작으면 작을수록 휘도, 광투과율, 명암비가 개선될 수 있다.

대부분의 유기안료는 화학적으로 합성되며, 합성된 크루드 안료(crude pigment)는 그 자체로는 안료로 사용될 수 없고, 안료화를 위한 미분쇄 과정을 거쳐야 한다. 이러한 분쇄법은 일반안료 분야에서 오랫동안 잘 정립되어 왔고, 이는 LCD 등 전자소재 분야에서도 유용하게 적용된다.

LCD 컬러필터용 안료에 있어 잘 정립된 제조 방법을 설명하면, 화학적으로 합성된 크루드 안료(crude pigment)를 용해시키고 재침전 용매에서 석출시켜 안료를 재결정화시키는 에시드 페이스트법(Acid pasting)을 수행한 다음, 이의 후속공정으로 솔트 밀링(salt milling), 볼 밀링(ball milling) 등과 같은 밀링공정을 통해 분쇄 또는 혼련함으로써 안료를 나노 입자크기로 만든 다음, 분산제와 용제, 모노머 등과 혼합하여 안정하게 분산된 밀베이스(안료분산액) 형태로 제조된다.

본 발명은 에시드 페이스트법과 관련된다. 에시드 페이스트법을 설명하면, CuPc 와 같은 유기안료는 물이나 일반 용제에는 녹지 않는 반면, 진한 황산, 클로로술폰산, 트리클로로초산 및 유기 술폰산 등에서는 용해되는 특성을 가진다. 결정형을 가진 크루드 유기안료는 황산 등에 용해되어 결정이 깨진 분자 형태를 띤다. 이러한 유기안료가 용해된 황산용액을 재침전 용매(물)에 서서히 적하시키면 황산용액 방울(droplet)과 물 간에는 확산이 일어나 황산용액의 안료 용해도는 떨어져 안료 분자는 서로 뭉쳐 안정한 형태로 재결정화되면서 석출(침전)된다. 석출된 안료 입도크기는 일반적으로 크루드 안료 입도크기에 비해 작아, 안료 분쇄의 한 방법으로 사용된다. 침전된 안료를 여과하고, 수세하면 케이크(cake) 형태로 되고, 약 100℃에서 수 시간 동안 건조시키면 고형의 안료 가루를 얻게 된다.

LCD 컬러필터용 안료 제조에 있어서 분쇄공정은 에시드 페이스트법 단독만으로는 달성될 수 없고, 솔트 밀링과 같은 추가 분쇄공정을 통해서만 비로소 나노 크기로 분쇄된다. 분쇄된 안료는 적절한 분산제와 용제, 모노머를 혼합하여 밀베이스 형태로 제조된다. 밀베이스는 적절한 용제로 다시 희석되어 컬러필터 제조에 투입된다.

상술한 바와 같이 비록 에시드 페이스트법이 안료 분쇄의 한 방법으로 사용되고 있으나, 나노 크기를 요하는 LCD 분야에서 종래 분쇄 효과는 매우 제한적이었으며, 안료 입도크기를 제어는 후속되는 밀링 분쇄공정에 의존하고 있는 실정이다.

에시드 페이스트법이 매우 오래된 기술임에도 불구하고, LCD와 같은 나노 전자 분야에서 에시드 페이스트법을 통해 안료 입자 크기를 제어하려는 시도는 거의 찾아 볼 수 없었다.

비록 일부 문헌에서는 에시드 페이스트 공정에서 재침전 용매로 유기용매를 사용할 수 있음이 기술된 예가 있으나, 용매를 구체적으로 언급하고 있지는 않으며, 대한민국 특허공개 제2000-0001827호에서는 물/메탄올 혼합용액을 재침전 용매로 사용할 수 있음을 개시하고 있지만, 이는 입자 크기 조절의 관점에서 이루어진 것은 아니다. 에시드 페이스트법에서 물을 재침전 용매로 사용하는 것은 확고부동한 매뉴얼로 여전히 인식되고 있다.

LCD 컬러필터용 안료는 나노크기의 매우 작은 입도크기를 가지므로 밀링 후에 전단된 안료끼리 다시 뭉치는 2차 응집 현상이 발생될 우려가 높다. 따라서, 새로운 에시드 페이스트 공정을 통해 수득되는 안료 입자크기를 줄일 수 있다면, 후속되는 분쇄공정의 로드는 그만큼 줄어들 것이므로, 최종적인 안료 입자크기를 더욱 작게 만들 수 있을 것이다.

본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 새로운 에시드 페이스트법(Acid pasting)을 제시하여 안료 입자크기를 제어하여, LCD 컬러필터 제조에 유용한 입도크기를 가진 안료를 제조하는 데 그 목적이 있다.

상기 목적을 달성하기 위하여,

본 발명은 크루드(crude) 유기안료를 진한 황산, 클로로술폰산, 트리클로로초산 및 유기 술폰산에서 선택된 1종 또는 이상에 용해시키는 안료 용해 단계; 상기 안료 용해액을 극성 지수(Synider Polarity Index)가 2.0 ~ 5.0 인 유기용매에 서서히 적하시켜 안료를 석출시키는 재결정화 단계; 및 상기 석출된 안료를 여과하여 나노 입도크기의 안료를 수득하는 단계를 포함하는 유기안료 재결정화 방법을 제공한다.

상기 유기안료로는 프탈로시아닌(Phthalocyanine, Pc)계열의 유기안료가 바람직하며, 가장 바람직하게는 구리 프탈로시아닌(Copper Phthalocyanine, CuPc)계열의 유기안료가 이용될 수 있다.

상기 유기용매로는 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트(Propylene glycol mono ether acetate, PGMEA)인 것이 가장 바람직하나, 메틸 터셔리-부틸 에테르(methyl-tert-butyl ether) 또는 이소프로판올 등의 낮은 극성 용매도 바람직하게 이용될 수 있다.

한편, 본 발명은 상기 유기안료와 함께, 유기안료로부터 유도된 시너지스트(synergist)를 더 포함하여 황산 등에 용해시킨 다음, 상기 재침전 용매에서 재결정화시키는 에시드 페이스트 공정을 제공한다.

본 발명에 있어서, 석출은 -5 ~ 40℃ 에서 이루어지는 것이 바람직하고, 가장 바람직하게는 0℃ 부근 온도에서 수행될 수 있다.

본 발명에 따른 에시드 페이스트(Acid pasting) 공정은 재결정화된 안료의 평균 입도크기가 약 100 ~ 250 nm 정도로 종래 물을 재침전 용매로 사용하는 것과 비교해 약 10배나 작은 직경의 안료 입자를 제공할 수 있다.

또한, 본 발명에 따라 제조된 나노 입도크기의 유기안료는 솔트 밀링(salt milling) 등과 같은 후속되는 분쇄공정과 연계되어 후속 분쇄공정의 분쇄 로드(load)를 감소시켜 밀링공정 후 안료의 2차 응집 가능성을 줄여줄 수 있을 것이다.

종국적으로는 본 발명은 종래 보다 더 작은 입도크기의 유기안료를 제공함으로써 LCD 컬러필터의 물성 및 품질을 향상시킬 수 있을 것이다.

도 1은 물을 재침전 용매로 하여 실시된 CuPc 에시드 페이스트 공정 결과로서, 분산제 량에 따른 CuPc의 평균입도크기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 MPGEA을 재침전 용매로 하여 실시된 CuPc 에시드 페이스트 공정 결과로서, 분산제 량에 따른 CuPc의 평균입도크기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 MPGEA을 재침전 용매로 하여 실시된 CuPc 에시드 페이스트 공정 결과로서, 온도 변화에 따른 CuPc의 평균입도크기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 4는 물, 메탄올, 이소프로판올, 메틸 터셔리-부틸 에테르, PGMEA 각각을 재침전 용매로 하여 실시된 CuPc 에시드 페이스트 공정 결과로서, 용매에 따른 CuPc의 평균입도크기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 5는 물, 메탄올, 이소프로판올, 메틸 터셔리-부틸 에테르, PGMEA 각각을 재침전 용매로 하여 CuPc 와 CuPc 유도체(시너지스트) 황산용액의 애시트 페이스트 공정을 실시하여 수득된 안료의 평균 입도크기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은 상기 실시예들에 의해 제조된 안료 분산체를 전자현미경으로 찍은 SEM 사진이다.

이하, 본 발명의 에시드 페이스트 공정(Acid pasting)을 통한 안료의 재결정화 방법을 상세히 설명한다.

본 발명자들은 LCD의 컬러필터 제조에 사용되는 유기안료로서, 구리프탈로시아닌(CuPc)의 물성 및 입도에 대해 지속적인 연구를 수행한 결과, 크루드 CuPc의 에시드 페이스트 공정에서 재침전 용매로 물이 아닌, 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트(Propylene glycol mono ether acetate, 이하 'PGMEA')을 사용하여 크루드 CuPc를 석출시켜 재결정화시킨 결과, 놀랍게도 석출된 안료의 입도크기가 물의 경우에 비해 현저히 작아진 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.

PGMEA를 재침전 용매으로 사용하려는 이러한 시도는 물을 이용한 에시드 페이스트(Acid pasting) 공정 후에는 수분 제거를 위해 고온 건조 과정이 수반되므로 건조시 안료 입자 끼리의 2차 응집 가능성을 배제할 수 없어, 후속공정인 솔트 밀링 공정에서 사용되는 용매 PGMEA를 본 발명의 에시드 페이스트 공정에서 재침전 용매로 사용하면, 별도의 에시드 페이스트 공정 후 별도의 건조 과정없이 솔트 밀링 공정을 수행할 수 있을 것이라는 판단에서 시도되었다.

후술하는 바와 같이 PGMEA을 재침전 용액으로 하여 에시드 페이스트 공정을 실시한 결과, 종래 물 재침전에 비해 석출된 안료입자 직경이 약 10배나 현저히 감소하는 것을 확인할 수 있었다.

본 발명자들은 이러한 차이가 강한 극성을 띠는 진한 황산과 약한 극성을 띠는 PGMEA 간의 극성(Polarity) 차이에 의한 확산 속도와 관련있는 것으로 판단, 하기 표 1에 도시된 극성 지수(Snyder Polarity Index)를 바탕으로 극성도가 다른 재침전 용매들을 이용하여 추가적인 실험을 계속한 끝에 극성 지수가 낮을수록 생성되는 안료 입도 크기가 현저히 작아지는 것을 확인할 수 있었다.

용매 ( Solvent )	극성 지수 ( Snyder Polarity Index )	물에 대한 용해도 ( Solubility in Water (%))
Heptane	0	0.0003
Hexane	0	0.001
Pentane	0	0.004
Cyclohexane	0.2	0.01
Trichloroethylene	1	0.11
Carbon Tetrachloride	1.6	0.08
Di-Iso-Propyl Ether	2.2	0
Toluene	2.4	0.051
Methyl-t-Butyl Ether	2.5	4.8
Xylene	2.5	0.018
Benzene	2.7	0.18
DiEthyl Ether	2.8	6.89
Dichloromethane	3.1	1.6
1,2-Dichloroethane	3.5	0.81
Butyl Acetate	3.9	7.81
Iso-Propanol	3.9	100
n-Butanol	4	0.43
Tetrahydrofuran	4	100
n-Propanol	4	100
Chloroform	4.1	0.815
Ethyl Acetate	4.4	8.7
2-Butanone	4.7	24
Dioxane	4.8	100
Acetone	5.1	100
Methanol	5.1	100
Ethanol	5.2	100
Acetonitrile	5.8	100
Acetic Acid	6.2	100
Dimethylformamide	6.4	100
Dimethyl Sulfoxide	7.2	100
Water(물)	9	100

이러한 결과는 에시드 페이스트 공정에 있어 재침전 용매의 극성(polarity)을 변화시킬 경우 재결정화되어 석출되는 안료의 입도크기를 제어할 수 있음을 의미한다.

이하 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다.

실시예 1 : 물을 재침전 용매로 이용한 에시드 페이스트 공정( 분산제 량 변화) - 종래 공정

크루드 CuPc 10g 을 진한 황산(96% 이상) 200 ml 가 담겨진 삼각플라스크에 0.2 g/min 속도로 서서히 투입하면서 질소분위기 하에서 교반하여 완전히 용해시켰다.

여러개의 비이커를 준비하여 각 비이커에 재침전 용매로 물 50 ml을 넣고, 분산제로 카프로락톤(caprolactone) 0.5g, 1g, 1.5g, 2mg 을 각각 비이커에 넣고 혼합한 후 온도를 O℃로 맞추었다.

비이커를 교반기에 올려 놓은 다음, 27 게이지 주사바늘이 달린 주사기를 사용하여 비이커로 서서히 적하시키면 교반시켰다. 적하된 황산용액 방울(droplet)은 서서히 풀어지면서 침전물이 생성되었다. 상기 침전물을 1차 여과하고, 증류수로 수세하여 재결정화된 CuPc 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 약 100℃ 오븐에 4 시간 동안 건조시켜 고체 안료를 수득하였다.

각각 수득된 고체 안료를 분산제와 용제에 분산시킨 후 입도분석기(Zetasizer Nanosiries Nano-ZS, MALVERN Instrument사)를 통하여 입도크기를 측정하였다.

도 1에 보이는 바와 같이, 물을 재침전 용매로 사용하여 실시한 결과 안료의 평균 입도크기는 약 2000 nm 정도 범위를 가지는 것으로 확인되었다.

실시예 2 : PGMEA 재침전 용매에서의 에시드 페이스트 공정( 분산제 량 변화)

여러개의 비이커를 준비하여 각 비이커에 침전용매로 PGMEA 50 ml을 넣고, 분산제로 카프로락톤 0.5g, 1g, 1.5g, 2mg 을 각각 비이커에 넣고 혼합하고, 온도를 O℃로 맞춘 후 실시예 1과 동일한 방법으로 에시드 페이스트 공정을 실시하여 그 결과를 도 2에 나타내었다.

도 2에 보이는 바와 같이, PGMEA 를 재침전 용매로 사용한 경우 평균 입도크기가 약 200 nm 범위 정도로 측정되어 상기 실시예 1의 물의 경우와 비교할 때, 입도 직경이 약 10배가 작아지는 것을 확인할 수 있었다. 이 중 분산제(carprolactone) 1g(2% 농도)을 넣은 PGMEA 재침전 용매에서 가장 작은 입도분포가 확인되었다.

실시예 3 : PGMEA 재침전 용매에서의 에시드 페이스트( Acid pasting )(온도 변화)

상기 실시예 2의 결과를 근거로, 분산제의 양을 1g으로 고정한 후, PGMEA 재침전 용매 하에서 재결정화 온도를 각각 O℃, 20℃, 40℃, 60℃ 로 하여 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 에시드 페이스트 공정을 실시하여 그 결과를 도 3에 나타내었다.

도 3에 보이는 바와 같이, 온도가 증가될 수록 안료의 평균 입도크기는 커지는 것을 확인할 수 있었다.

실시예 4 : 메탄올, 이소프로판올, 메틸 터셔리 -부틸 에테르, 디-이소-프로필 에테르, 헥산 재침전 용매에서의 에시드 페이스트 공정

재침전 용매의 극성(Polarity)에 따른 에시드 페이스트 공정 후 안료 입도 분포를 확인하기 위하여 재침전 용매로서 각각 메탄올(극성지수 5.1), 이소프로판올(극성지수 3.9), 메틸 터셔리-부틸 에테르(극성지수 2.5), 디-이소-프로필 에테르(극성지수 2.2), 헥산(극성지수 0) 을 사용하여 O℃ 하에서 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 에시드 페이스트 공정을 실시하여 실시예 1, 2의 결과와 함께 도 4에 나타내었다.

극성이 없는 헥산 조건에서는 황산용액과 층 분리가 일어나 안료 입자가 석출되지 않았고, 디-이소-프로필 에테르에서도 층 분리가 일어나 거의 섞이지 않아 안료가 석출되지 않았다.

도 4에 보이는 바와 같이, MGPEA 에서 안료 입도가 가장 작은 반면, 극성이 증가할 수록 안료 입도크기도 증가되는 것으로 확인되었다.

실시예 5 : CuPc 유도체 합성( 시너지스트 )

크루드 CuPc는 침상형의 결정 구조를 가지고, 결정성장면을 따라 침상형으로 성장하는 것은 알려져 있다. 앵커링 기(anchoring group)가 결합된 유기안료 유도체는 유기안료의 결정성장면에 부착되어 결정 성장을 방해함으로써 안료화를 상승시키는 데 기인하여, 당업계에서는 일명 '시너지스트(synergist)'로 통칭된다.

[반응식 1]

상기 반응식 1은 이러한 Amino sulfone 계열 앵커(anchor)가 결합된 CuPc 유사체의 합성 방법으로서 다음과 같이 합성하였다.

온도계와 응축기가 구비된 3구-둥근플라스크에 CuPc 0.01 mol과, 클로로설폰산(chlorosulfonic acid)을 넣은 다음, 서서히 가온하여 140℃까지 올려 4시간 동안 교반시켰다. 온도를 75℃로 냉각시킨 다음, 티오닐 클로라이드(Thionyl chloride) 8.5g을 천천히 적하시키면서 4시간 동안 교반하면서 환류시켰다. 상기 반응물을 250g 얼음물에 부어 냉각시킨 다음, 여과하고, 수세하였다(Sulfochlorination).

디에탄올아민(Diethanolamine) 0.067 mol을 상기 둥근플라스크에 넣고 60℃에서 용매로 녹인 다음, 60℃~70℃에서 1시간, 100℃에서 14시간, 150℃에서 1시간 동안 교반시켜 반응을 종료하였다(Amination). 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 생성물을 분리한 다음, 진공하에서 건조시켜 앵커링 기(anchoring group)가 결합된 CuPc 유도체를 얻었다.

실시예 6 : 물, 메탄올, 이소프로판올, 메틸 터셔리 -부틸 에테르, PGMEA 재침전 용매에서의 에시드 페이스트 공정

CuPc와 실시예 5에서 합성된 CuPc 유도체(시너지스트)를 진한 황색에 서서히 용해시킨 다음, 실시예 4와 동일한 방법으로 물(극성지수 9), 메탄올(극성지수 5.1), 이소프로판올(극성지수 3.9), 메틸 터셔리-부틸 에테르(극성지수 2.5), PGMEA 각각을 재침전 용매로 하여 재결정화를 시켜, 그 결과를 도 5에 나타내었다.

도 5에 보이는 바와 같이, PGMEA에서 평균 입도는 약 120 nm 로 입자크기가 가장 작은 것을 확인할 수 있었다. 또한, 극성도에 따라 입자크기가 증가하는 것을 확인할 수 있었다.

상기 실시예들에서 제조된 안료를 밀베이스로 제조하고 용매로 희석한 후 전자현미경으로 찍은 SEM 사진을 도 6에 나타내었다. 재침전 용매로 PGMEA 과 물을 사용한 경우 안료 입자크기가 현저하게 차이나는 것을 확인할 수 있었다.

하기 표 2는 상기 실시예의 결과를 조건별로 정리하여 나타낸 것이다.

침전용매	시너지스트 ( Synergist )	온도	분산제	평균 입도크기( nm )
Crude CuPC				1,453
Methanol	-	0℃	1g	1,120
Methanol + Synergist	0.03g	0℃	1g	825
Isopropanol	-	0℃	1g	614
Isopropanol + Synergist	0.03g	0℃	1g	432
Methyl-t-butyl ether	-	0℃	1g	555
Methyl-t-butyl ether + Synergist	0.03g	0℃	1g	435
PGMEA	-	0℃	1g	185
	-	20℃	1g	223
	-	40℃	1g	227
	-	60℃	1g	248
PGMEA + Synergist	0.03g	0℃	1g	119
	0.03g	20℃	1g	157
	0.03g	40℃	1g	183
Water	-	0℃	0.5	1,923
	-	0℃	1	2,031
	-	0℃	1.5	1,720
	-	0℃	2	2,087
	0.03g	0℃	1g	1,304

상기 표 2에 보이는 바와 같이, 물에 비해 메탄올, 이소프로판올, 메틸 터셔리-부틸 에테르, PGMEA 순으로 안료 입도크기가 현저히 작아지는 것을 확인할 수 있었으며, 특히 PGMEA 에서의 평균 입도크기는 119 nm로 매우 우수한 입도크기를 가짐을 확인할 수 있었다.

상기와 같은 결과는 후속하는 분쇄공정(솔트 밀링 등)을 통하여 수십 나노 크기의 안료입자를 제조하는 데 매우 유리한 이점을 제공할 수 있을 것이다.

Claims

크루드(crude) 유기안료를 진한 황산, 클로로술폰산, 트리클로로초산 및 유기 술폰산에서 선택된 1종 또는 이상에 용해시키는 안료 용해 단계;
상기 안료 용해액을 스니더 극성 지수(Synider Polarity Index)가 2.0 ~ 5.0 인 유기용매에 서서히 적하시켜 안료를 석출시키는 재결정화 단계;
상기 석출된 안료를 여과하여 나노 입도크기의 안료를 수득하는 단계를 포함하는 유기안료 재결정화 방법.
제1항에 있어서,
상기 유기안료는 프탈로시아닌(Pc)계열의 유기안료인 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
제1항에 있어서,
상기 유기안료는 구리 프탈로시아닌(CuPc)계열의 유기안료인 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기용매는 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트(PGMEA)인 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기용매는 메틸 터셔리-부틸 에테르(methyl-tert-butyl ether) 또는 이소프로판올인 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기안료로부터 유도된 시너지스트(synergist)를 더 포함하여, 상기 유기안료와 함께 용해시킨 다음, 석출시켜 재결정화시키는 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
제6항에 있어서,
상기 시너지스트는 디에탄올아민(Diethanolamine)을 앵커링 기(anchoring group)로 하여 유기안료에 결합시킨 안료 유도체인 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 석출 온도는 -5 ~ 40℃ 에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
구리 프탈로시아닌(CuPc)을 진한 황산에 용해시키는 안료 용해 단계;
상기 황산용액을 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트에 서서히 적하시켜 안료를 석출시키는 재결정화 단계;
상기 석출된 안료를 여과하고 건조시켜 평균 입도크기가 250 nm 이하인 구리 프탈로시아닌 안료를 수득하는 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.
구리 프탈로시아닌(CuPc)과, 구리 프탈로시아닌으로부터 유도된 시너지스트를 진한 황산에 용해시키는 안료 용해 단계;
상기 황산용액을 프로필렌 글리콜 모노 에테르 아세테이트에 서서히 적하시켜 안료를 석출시키는 재결정화 단계;
상기 석출된 안료를 여과하고 건조시켜 평균 입도크기가 200 nm 이하인 구리 프탈로시아닌 안료를 수득하는 것을 특징으로 하는 유기안료 재결정화 방법.