KR101252606B1 - 아미드 화합물 및 농원예용 세균성 병해 방제제 - Google Patents
아미드 화합물 및 농원예용 세균성 병해 방제제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 항세균성 활성을 갖는 아미드 화합물 및 해당 아미드 화합물을 함유하는 농원예용 세균성 병해 방제제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 신규의 아미드 화합물은 화학식(1)로 나타내어진다.
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기 또는 -CO(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1 - 12알킬기를 나타낸다.]
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기 또는 -CO(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1 - 12알킬기를 나타낸다.]
Description
본 발명은 아미드 화합물 및 농원예용 세균성 병해 방제제에 관한 것이다.
세균성의 식물 병해는 난방제 병해로서 알려져 있다. 일반적으로 시판되고 있는 곰팡이(사상균)에 의한 식물 병해에 유효한 약제는, 그 대부분이 세균성 병해에 대하여 유효하지 않고, 무기 또는 유기의 동제, 스트렙토마이신제, 옥소린산, 생물 농약 등이 세균성 병해 방제제로서 약간 사용되는데 머물러 있다. 또한 이들 방제제를 사용해도 작물에 따라서는 반드시 만족할 수 있는 방제 효과가 얻어져 있지 않다. 또한 근래 옥소린산 내성 벼알마름 세균 병균의 발생이 보고되는 등, 세균성 식물 병해의 방제가 더욱 곤란한 상황으로 되고 있다.
특허문헌 1에는 어떤 종류의 아미드 화합물이 세균류의 바이오 필름(생물막) 형성을 조정하는 작용을 갖는 것이 보고되어 있다. 그러나 해당 문헌에는 세균성 식물 병해에 대한 해당 아미드 화합물의 방제 효과에 대하여 전혀 기재되어 있지 않고, 사실, 후기 시험예에서 명백한 바와 같이, 해당 문헌 기재의 아미드 화합물은 세균성 병해에 대하여 방제 효과를 갖고 있지 있다.
이와 같이, 세균성 식물 병해에 유효한 약제의 종류가 부족해 있으며, 세균성 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 갖는 약제의 개발이 강하게 요망되고 있는 것이 실정이다.
본 발명은 세균성 병해의 방제에 매우 유효한 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭해 왔다. 그 결과, 어떤 종류의 아미드 구조를 갖는 화합물이 항세균 활성, 보다 상세하게는 세균의 독소 산생을 억제하는 작용을 갖고 있어서 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다. 본 발명은 이와 같은 지견에 기초하여 완성된 것이다.
본 발명은 하기 항 1∼9에 나타내는 아미드 화합물 및 해당 아미드 화합물을 함유하는 농원예용 세균성 병해 방제제를 제공한다.
항 1.화학식(1)
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기 또는 -CO(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1 - 12알킬기를 나타낸다.]
로 나타내어지는 아미드 화합물.
항 2.화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C2 - 10알킬기인 항 1에 기재된 아미드 화합물.
항 3.화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C4 - 8알킬기인 항 1에 기재된 아미드 화합물.
항 4.화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 n-헥실기인 항 1에 기재된 아미드 화합물.
항 5.화학식(1)
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기 또는 -CO(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1 - 12알킬기를 나타낸다.]
로 나타내어지는 아미드 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 세균성 병해 방제제.
항 6.화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C2 - 10알킬기인 아미드 화합물을 함유하는 항 5에 기재된 방제제.
항 7.화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C4 - 8알킬기인 아미드 화합물을 함유하는 항 5에 기재된 방제제.
항 8.화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 n-헥실기인 아미드 화합물을 함유하는 항 5에 기재된 방제제.
항 9.농원예용 세균성 병해가 벼알마름 세균병인 항 5∼8 중 어느 한 항에 기재된 방제제.
본 발명의 아미드 화합물은 화학식(1)
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기 또는 -CO(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1 - 12알킬기를 나타낸다.]
로 나타내어진다.
본 발명에 있어서, C4-8알킬기, C2-10알킬기 및 C1-12알킬기는 각각 이하와 같다.
C4-8알킬기로서는, 예를 들면 n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸-n-부틸, 2-메틸-n-부틸, 3-메틸-n-부틸, 1,1-디메틸-n-프로필, 1,2-디메틸-n-프로필, 2,2-디메틸-n-프로필, 1-에틸-n-프로필, n-헥실, 1-메틸-n-펜틸, 2-메틸-n-펜틸, 3-메틸-n-펜틸, 4-메틸-n-펜틸, 1,1-디메틸-n-부틸, 1,2-디메틸-n-부틸, 1,3-디메틸-n-부틸, 2,2-디메틸-n-부틸, 2,3-디메틸-n-부틸, 3,3-디메틸-n-부틸, 1-에틸-n-부틸, 2-에틸-n-부틸, 1,1,2-트리메틸-n-프로필, 1,2,2-트리메틸-n-프로필, 1-에틸-1-메틸-n-프로필, 1-에틸-2-메틸-n-프로필, 1-메틸-1-에틸-n-펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 1-에틸-1,2-디메틸-n-프로필, 1-에틸-2,2-디메틸-n-프로필, n-옥틸, 3-옥틸, 4-메틸-3-n-헵틸, 6-메틸-2-n-헵틸, 2-프로필-1-n-헵틸, 2,4,4-트리메틸-1-n-펜틸 등의 탄소수 4∼8의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
C2 - 10알킬기로서는, 상기 C4 - 8알킬기에 추가하여 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-노닐, 2-노닐, 2,6-디메틸-4-n-헵틸, 3-에틸-2,2-디메틸-3-n-펜틸, 3,5,5-트리메틸-1-n-헥실, n-데실, 2-데실, 4-데실, 3,7-디메틸-1-n-옥틸, 3,7-디메틸-3-n-옥틸 등의 탄소수 2∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상 알킬기를 들 수 있다.
C1-12알킬기로서는, 상기 C2-10알킬기에 추가하여 예를 들면 메틸, n-운데실, 2-운데실, n-도데실, n-트리데실 등의 탄소수 1∼12의 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기를 들 수 있다.
상기 화학식(1)로 나타내어지는 본 발명의 아미드 화합물에는 하기 화학식(1a) 및 (1b)로 나타내어지는 아미드 화합물이 포함된다.
[화학식 1a]
[식 중, R1 및 R2는 상기와 같음.]
[화학식 1b]
[식 중, R2는 상기와 같음.]
상기 화학식(1a) 및 식(1b)로 나타내어지는 아미드 화합물 중에서는 화학식(1a)로 나타내어지는 아미드 화합물이 방제 효과의 관점에서 바람직하다.
상기 화학식(1a)로 나타내어지는 아미드 화합물 중에서는 R1이 수소 원자를 나타내는 아미드 화합물이 바람직하다. 화학식(1a)로 나타내어지는 아미드 화합물 중에서는 R2가 C2-10알킬기인 화합물이 바람직하고, R2가 C4-8알킬기인 화합물이 보다 바람직하고, R2가 n-헥실기인 화합물이 특히 바람직하다.
상기 화학식(1)로 나타내어지는 본 발명의 아미드 화합물은 예를 들면 하기반응식(1) 또는 반응식(2)에 나타내는 방법에 따라서 제조할 수 있다.
[반응식 1]
[식 중, R은 상기와 같음. X는 수산기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.]
상기 반응식(1)에 나타내는 바와 같이, 화학식(2)로 나타내어지는 3-아미노-2-시클로헥센-1-온(이하 화합물(2)라 하는 일이 있다)과 화학식(3)으로 나타내어지는 카르복실산 화합물(이하, 카르복실산 화합물(3)이라 하는 일이 있다)을 반응시킴으로써 본 발명의 아미드 화합물(1)을 제조할 수 있다. 화합물(2)와 카르복실산 화합물(3)의 반응은 적당한 축합제의 존재 하에 불활성 용매 중에서 실시할 수 있다.
상기 반응에서 사용되는 축합제로서는, 공지의 탈수 축합제를 널리 사용할 수 있고, 예를 들면 3염화 인, 3취화 인, 5염화 인, 옥시염화 인, 염화 티오닐 등의 산할로겐화물 생성제; 클로로포름산 에틸, 염화 메탄 설포닐 등의 혼합 산무수물 생성제; N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(DCC), 디이소프로필카르보디이미드, 1-에틸-3-디메틸아미노프로필카르보디이미드 등의 카르보디이미드류; N,N-카르보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린(EEDQ), 트리페닐포스핀-사염화탄소(착체) 등을 들 수 있다.
축합제는 카르복실산 화합물(3) 1몰에 대하여 0.8∼5몰 정도, 바람직하게는 1∼3몰 정도 사용된다.
상기 반응에서 사용되는 불활성 용매로서는, 반응에 악영향을 주지 않는 한, 공지의 용매를 널리 사용할 수 있고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; n-헥산, 시클로헥산, 석유에테르 등의 지방족 내지 지환식 탄화수소; 디클로로메탄, 1,2-클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르; 아세톤, 2-부타논, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤; 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴; N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸포스포릭트리아미드(HMPA) 등의 아미드; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드; 또는 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다.
화합물(2) 및 카르복실산 화합물(3)의 사용 비율은 넓은 범위 내에서 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면 화합물(2)는 카르복실산 화합물(3) 1몰에 대하여 통상 0.8∼5몰 정도, 바람직하게는 1∼3몰 정도 사용된다.
상기 반응은 냉각 하, 실온 하 및 가온 하 중 어느 쪽에서도 실시된다. 예를 들면 -10℃로부터 용매의 비점 온도 이하의 범위 내에서 반응을 실시하면 좋다. 반응 시간은 반응 기질의 종류 및 사용 비율, 반응 온도 등에 따라 달라서 일률적으로는 말할 수 없지만, 일반적으로 5∼10시간 정도에서 반응은 종료된다.
본 발명의 아미드 화합물(1)은 하기의 반응식(2)에 나타내는 바와 같이, 화합물(2)와 화학식(4)로 나타내어지는 카르복실산 할로겐화물(이하 카르복실산 할로겐화물(4)라 하는 일이 있다)을 적당한 용매 중, 필요에 따라서 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써도 제조할 수 있다.
[반응식 2]
[식 중, R은 상기와 같음. X는 할로겐 원자를 나타낸다.]
화합물(2)와 카르복실산 할로겐화물(4)의 반응에서 사용되는 용매로서는, 예를 들면 상기 반응식(1)에 나타내는 화합물(2)와 카르복실산 화합물(3)의 반응에서 사용되는 용매와 같은 용매를 들 수 있다.
상기 반응에서 사용되는 염기로서는, 공지의 염기를 널리 사용할 수 있고, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 탄산염 또는 탄산수소염; 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 아세트산염; 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘 등의 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 수소화물; 수산화암모늄, 탄산암모늄, 아세트산암모늄 등의 암모늄염; 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 디아자비시클로옥탄(DABCO), 디아자비시클로노넨(DBN), 디아자비시클로운데센(DBU) 등의 제 3급 아민 등을 들 수 있다.
염기의 사용량은 화합물(2)에 대하여 통상 1.0∼2.0몰 정도, 바람직하게는 1.1∼1.5몰 정도로 하면 좋다.
화합물(2) 및 카르복실산 할로겐화물(4)의 사용 비율은 넓은 범위에서 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면 화합물(2)는 카르복실산 할로겐화물(4) 1몰에 대하여 통상 0.8∼5몰 정도, 바람직하게는 1∼3몰 정도 사용된다.
상기 반응은 냉각 하, 실온 하 및 가온 하 중 어느 쪽에서도 실시된다. 예를 들면 -10℃로부터 용매의 비점 온도 이하의 범위 내에서 반응을 실시하면 좋다. 반응 시간은 반응 기질의 종류 및 사용 비율, 반응 온도 등에 따라 달라서 일률적으로는 말할 수 없지만, 일반적으로 5∼10시간 정도에서 반응은 종료된다.
상기 반응식(1)에 있어서의 카르복실산 화합물(3) 및 반응식(2)에 있어서의 카르복실산 할로겐화물(4)의 R이 -CO(R2) 기인 경우, 각각의 반응에 제공하기 전에 해당 카르보닐기를 적당한 보호기로 보호해 두는 것이 바람직하다.
해당 카르보닐기를 보호하는 경우, 사용되는 보호기는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene 저, 1981년에 기재된 카르보닐기의 보호기를 적절히 선택하면 좋다. 상기 반응식(1) 또는 반응식(2)로 나타내어지는 아미드화 반응 후에 선택한 보호기의 탈보호 방법을 적용하여 탈보호함으로써 각각 목적으로 하는 아미드 화합물(1)을 얻을 수 있다.
또한 상기 반응식(1) 및 반응식(2)에서 사용되는 화합물(2), 카르복실산 화합물(3) 및 카르복실산 할로겐화물(4)은 모두 상업적으로 용이하게 입수할 수 있으며, 또한 공지의 방법에 따라서 제조할 수도 있다.
이렇게 하여 얻어지는 아미드 화합물(1)은 통상의 분리 수단, 예를 들면 컬럼크로마토그래피, 재결정법 등의 수단에 의해 반응 혼합물로부터 용이하게 단리되어 정제할 수 있다.
본 발명의 아미드 화합물은 에르비니아속, 슈도모나스속 또는 크산토모나스속에 속하는 세균, 예를 들면 벼흰잎마름 병균(Xanthomonas oryzae pv. oryzae), 벼알마름 세균 병균(Pseudomonas glumae), 벼묘마름 세균 병균(Pseudomonas plantarii), 오이 반점 세균 병균(Pseudomonas syringae), 감귤 궤양 병균(Xanthomonas campestris pv. citri), 사과 화상 병균(Erwinia amylovora), 복숭아／살구 천공 세균 병균(Xanthomonas campestris pv. pruni), 매화 궤양 병균(Pseudomonas syringae pv.morsprunorum), 양배추 흑부병(Xanthomonas campestris), 유채과 야채의 흑반 세균 병균(Pseudomonas syringae pv. maculicola ), 배추 연부 병균(Erwinia carotovora), 양상추 부패병(Pseudomonas cicihorii, P. marginars , P. viridiflava), 곤약의 부패 병균(Erwinia carotovora subsp. cartovora), 토마토／배 청고 병균(Pseudomonas solanacearum) 등에 의한 병해에 대하여 유효하고, 슈도모나스속, 특히 벼알마름 세균 병균에 대하여 우수한 방제 효과를 발휘한다.
본 발명의 아미드 화합물을 살세균제 또는 농원예용 세균성 병해 방제제로서 사용하는 경우, 다른 성분을 추가하지 않고 그대로 방제제로서 사용해도 좋지만, 예를 들면 고체상, 액체상, 기체상 등의 각종 담체와 혼합하고, 또한 필요에 따라서 계면활성제, 고착제, 분산제, 안정제 등의 제제용 보조제 등을 첨가하여 유제, 수화제, 드라이 플로어블제(dry-flowable preparation), 플로어블제(flowable preparation), 수용제, 입제, 미립제, 과립제, 분제, 도포제, 스프레이용 제제, 에어로졸 제제, 마이크로캡슐 제제, 훈증용 제제, 훈연용 제제 등의 각종 제제 형태로 제제하여 이용해도 좋다.
이들의 제제에 있어서, 유효 성분인 본 발명의 아미드 화합물의 함유량은, 그 제제 형태, 사용 장소 등의 각종 조건에 따라서 폭넓은 범위에서 적절히 선택하면 좋지만, 제제 전체량에 대하여 통상 0.01∼95중량％ 정도, 바람직하게는 0.1∼50중량％ 정도로 하면 좋다.
본 발명의 제제 중에 혼합될 수 있는 고체상의 담체로서는, 예를 들면 카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미 클레이, 산성 백토 등의 점토류, 탈크류, 세라믹, 세라이트, 석영, 유황, 활성탄, 탄산 실리카, 수화 실리카 등의 무기 광물, 화학 비료 등의 미분말, 입상물 등을 들 수 있다.
또한 본 발명의 제제 중에 혼합될 수 있는 액체상의 담체로서는, 예를 들면 물, 알코올; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤; n-헥산, 시클로헥산, 등유, 경유 등의 지방족 내지 지환식 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프탈렌 등의 방향족 탄화수소; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등의 니트릴; 디이소프로필에테르, 디옥산 등의 에테르; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 산아미드; 디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소; 디메틸설폭시드, 대두유, 면실유 등의 식물유등을 들 수 있다.
본 발명의 제제 중에 혼합될 수 있는 기체상의 담체로서는, 일반적으로 분사제로서 이용되고 있는 것을 이용하면 좋고, 예를 들면 부탄 가스, 액화 석유 가스, 디메틸에테르, 탄산 가스 등을 들 수 있다.
제제 중에 혼합될 수 있는 계면활성제로서는, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에스테르, 폴리에틸렌소르비탄알킬에스테르 등의 비이온 계면활성제; 알킬벤젠설포네이트, 알킬설포석시네이트, 알킬설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬설페이트, 알릴설포네이트, 리그닌 아황산염 등의 음이온 계면활성제등을 들 수 있다.
고착제 및 분산제로서는, 예를 들면 카제인, 젤라틴, 다당류(전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체, 아르긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 고분자(폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산류 등) 등을 들 수 있다.
안정제로서는, 예를 들면 PAP(산성 인산 이소프로필), BHT(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA(2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물유, 광물유, 계면활성제, 지방산 또는 그 에스테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 제제는 유기 염료 및／또는 무기 염료를 이용하여 착색해도 좋다.
본 발명의 제제는 그대로 이용해도 좋고, 물 등의 용매로 희석하여 이용해도 좋다. 입제, 분제 등의 경우에는, 통상 희석하지 않고 그대로 사용된다. 또한 유제, 수화제, 플로어블제 등을 물 등의 용매로 희석하여 사용하는 경우에는, 통상 유효 성분 농도가 0.0001∼100중량％ 정도, 바람직하게는 0.001∼10중량％ 정도로 되도록 하면 좋다.
본 발명의 아미드 화합물은 다른 제초제, 살충제, 살선충제, 살진드기제, 살균제, 식물 성장 조절제, 공력제, 토양 개량제 등과 미리 혼합하여 제제화해도 좋다. 또한 본 발명의 제제와 상기 각 제(劑)를 사용 시에 병용하여 이용해도 좋다.
본 발명의 아미드 화합물을 재배 식물에 시용하는 방법으로서는, 예를 들면 지상 액제 살포, 지상 고형 살포, 공중 액제 살포, 공중 고형 살포, 액면 살포, 시설내 시용, 토양 혼화 시용, 토양 관중 시용(application during soil watering), 표면 처리(종자 분의, 도포 처리 등), 육묘 상자 시용, 단화(single flower) 처리, 뿌리 처리 등의 방법을 들 수 있다. 종래 세균성 식물 병해에 대해서는, 예방적으로 종자 처리(소독)되는 일이 많지만, 본 발명의 아미드 화합물은 발생이 관찰된 시점에서 경엽 살포에 의해서도 효과를 발현할 수 있어서 다양한 처리 방법을 선택할 수 있다.
본 발명의 아미드 화합물의 시용량은 특별히 제한되지 않고, 제제의 형태, 시용 방법, 시용 시기, 시용 장소, 시용 작물의 종류, 세균의 종류 등의 각종 조건 에 따라서 넓은 범위에서 적절히 선택되지만, 통상 100㎡당 0.1g∼1000g 정도, 바람직하게는 10∼500g 정도이다. 또한 유제, 수화제, 플로어블제 등을 물로 희석하여 이용하는 경우에는, 그 시용 농도는 통상 1∼1000ppm 정도, 바람직하게는 10∼500ppm 정도이다. 입제, 분제 등은 통상 희석하지 않고 제제인 상태로 시용된다.
본 발명의 아미드 화합물은 난방제인 세균성 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 갖고 있다. 본 발명의 아미드 화합물은 특히 벼알마름 세균 등의 독소 산생을 매우 효과적으로 억제할 수 있다. 따라서 본 발명의 아미드 화합물은 농원예용 세균성 병해 방제제로서 가장 적합하게 사용될 수 있다.
도 1은 시험예 1에 있어서, 화합물(1a-3) 및 비교 화합물에 대하여 공시(供試) 농도(μM)와 독소량(㎍／㎖)의 관계를 나타내는 그래프이다.
도 2는 시험예 2에 있어서, 화합물(1a-3)에 대하여 벼알마름 세균병의 발생을 평가해서 수치화한 그래프이다.
도 3은 시험예 3에 있어서, 화합물(1a-3)에 대하여 벼알마름 세균병의 발생을 평가해서 수치화한 그래프이다.
도 2는 시험예 2에 있어서, 화합물(1a-3)에 대하여 벼알마름 세균병의 발생을 평가해서 수치화한 그래프이다.
도 3은 시험예 3에 있어서, 화합물(1a-3)에 대하여 벼알마름 세균병의 발생을 평가해서 수치화한 그래프이다.
이하에 참고예, 본 발명의 아미드 화합물의 제조예, 제제예 및 시험예를 들어서 본 발명을 한층 명백하게 하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 이하에 있어서, Et는 에틸기를 의미한다. 단순히 “부”라고 되어 있는 것은 “중량부”를 의미한다.
참고예 1 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산의 합성
(1) 3-옥소헥사노일산에틸에스테르의 합성
멜드럼산(2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온) 6.15g(42.7mmol)과 트리에틸아민 8.63g(85.4mmol)을 디클로로메탄 60㎖에 용해시키고, 얻어진 용액에 빙랭하 부탄산 클로라이드 4.99g(46.9mmol)을 적하하여 첨가해서 실온에서 약 12시간 교반했다. 반응액을 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 희염산 및 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝8／2)로 정제하여 5-부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 얻었다.
얻어진 5-부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 에탄올 중에서 2시간 환류한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝8／2)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3-옥소헥사노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량(quantity yield): 4.85g(30.7mmol)
수율: 72％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.94ppm(t, 3H), 1.30ppm(t, 3H), 1.66ppm(m, 2H), 2.54ppm(m, 2H), 3.45ppm(s, 2H), 4.22ppm(q, 2H).
(2) 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산에틸에스테르의 합성
상기 (1)에서 얻어진 3-옥소헥사노일산에틸에스테르 4.00g(25.3mmol), 에틸렌글리콜 7.84g(126.5mmol) 및 p-톨루엔설폰산 1수화물 475㎎(2.5mmol)을 벤젠 50㎖에 용해시키고, 딘 스타크 장치를 구비한 환류 장치에서 6시간 환류했다. 냉각 후, 반응액을 포화 중조수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝6／4)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 4.48g(22.2mmol)
수율: 88％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.94ppm(t, 3H), 1.29ppm(t, 3H), 1.45ppm(m, 2H), 1.81ppm(m, 2H), 2.67ppm(s, 2H), 4.00ppm(m, 4H), 4.20ppm(q, 2H).
(3) 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산
상기 (2)에서 얻어진 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산에틸에스테르 4.48g(22.2mmol) 및 수산화리튬 1수화물 4.66g(111mmol)을 테트라히드로푸란 50㎖과 증류수 50㎖의 혼합액에 용해시키고, 실온에서 약 12시간 교반했다. 반응액을 희염산으로 중화하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸／메탄올＝2／8)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산을 얻었다.
수량: 2.31g(13.3mmol)
수율: 60％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.69ppm(t, 3H), 1.17ppm(m, 2H), 1.55ppm(m, 2H), 2.32ppm(s, 2H), 3.80ppm(m, 4H).
참고예 2 3,3-에틸렌글리코실옥타노일산의 합성
(1) 3-옥소옥타노일산에틸에스테르의 합성
멜드럼산 6.15g(42.7mmol)과 트리에틸아민 8.63g(85.4mmol)을 디클로로메탄 75㎖에 용해시키고, 빙냉 하 헥산산클로라이드 6.31g(46.9mmol)을 적하하여 첨가해서 실온에서 약 12시간 교반했다. 반응액을 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 희염산 및 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝8／2)로 정제하여 5-헥사노일-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 얻었다.
얻어진 5-헥사노일-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 에탄올 중에서 2시간 환류한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝8／2)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3-옥소옥타노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 7.45g(40.1mmol)
수율: 94％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.25ppm(m, 7H), 1.62ppm(m, 2H), 2.54ppm(m, 2H), 3.45ppm(s, 2H), 4.20ppm(q, 2H).
(2) 3,3-에틸렌글리코실옥타노일산에틸에스테르의 합성
상기 (1)에서 얻어진 3-옥소옥타노일산에틸에스테르 6.01g(32.3mmol), 에틸렌글리콜 10.01g(161.5mmol) 및 p-톨루엔설폰산 1수화물 627㎎(3.3mmol)을 벤젠 50㎖에 용해시키고, 딘 스타크 장치를 구비한 환류 장치에서 6시간 환류했다. 냉각 후, 반응액을 포화 중조수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝6／4)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실옥타노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 6.83g(29.7mmol)
수율: 92％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.29ppm(m, 7H), 1.33ppm(m, 2H), 1.74ppm(m, 2H), 2.67ppm(s, 2H), 4.01ppm(m, 4H), 4.19ppm(q, 2H).
(3) 3,3-에틸렌글리코실옥타노일산
상기 (2)에서 얻어진 3,3-에틸렌글리코실옥타노일산에틸에스테르 6.83g(29.7mmol) 및 수산화리튬 1수화물 6.24g(148.5mmol)을 테트라히드로푸란 50 ㎖과 증류수 50㎖의 혼합액에 용해시키고, 실온에서 약 12시간 교반했다. 반응액을 희염산으로 중화하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸／메탄올＝2／8)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실옥타노일산을 얻었다.
수량: 4.75g(23.5mmol)
수율: 79％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.84ppm(t, 3H), 1.22ppm(m, 4H), 1.30ppm(m, 2H), 1.66ppm(m, 2H), 2.65ppm(s, 2H), 3.97ppm(m, 4H).
참고예 3 3,3-에틸렌글리코실데카노일산의 합성
(1) 3-옥소데카노일산에틸에스테르의 합성
멜드럼산 6.15g(42.7mmol)과 트리에틸아민 8.63g(85.4mmol)을 디클로로메탄 75㎖에 용해시키고, 빙냉 하 옥탄산클로라이드 7.62g(46.9mmol)을 적하하여 첨가해서 실온에서 약 12시간 교반했다. 반응액을 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 희염산 및 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝8／2)로 정제하여 5-옥타노일-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 얻었다.
얻어진 5-옥타노일-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 에탄올 중에서 2시간 환류한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝8／2)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3-옥소데카노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 8.22g(38.4mmol)
수율: 90％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.30ppm(m, 11H), 1.62ppm(m, 2H), 2.55ppm(m, 2H), 3.46ppm(s, 2H), 4.20ppm(q, 2H).
(2) 3,3-에틸렌글리코실데카노일산에틸에스테르의 합성
상기 (1)에서 얻어진 3-옥소데카노일산에틸에스테르 5.99g(28mmol), 에틸렌글리콜 8.68g(140mmol) 및 p-톨루엔설폰산 1수화물 532㎎(2.8mmol)을 벤젠 50 ㎖에 용해시키고, 딘 스타크 장치를 구비한 환류 장치에서 6시간 환류했다. 냉각 후, 반응액을 포화 중조수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝6／4)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실데카노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 6.50g(25.2mmol)
수율: 90％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.29ppm(m, 11H), 1.33ppm(m, 2H), 1.81ppm(m, 2H), 2.67ppm(s, 2H), 4.01ppm(m, 4H), 4.19ppm(q, 2H).
(3) 3,3-에틸렌글리코실데카노일산
상기 (2)에서 얻어진 3,3-에틸렌글리코실데카노일산에틸에스테르 6.50 g(25.2mmol) 및 수산화리튬 1수화물 5.29g(126mmol)을 테트라히드로푸란 50㎖과 증류수 50㎖의 혼합액에 용해시키고, 실온에서 약 12시간 교반했다. 반응액을 희염산으로 중화하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸／메탄올＝2／8)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실데카노일산을 얻었다.
수량: 4.05g(17.6mmol)
수율: 70％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.84ppm(t, 3H), 1.22ppm(m, 8H), 1.33ppm(m, 2H), 1.76ppm(m, 2H), 2.65ppm(s, 2H), 3.97ppm(m, 4H).
참고예 4 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산의 합성
(1) 3-옥소도데카노일산에틸에스테르의 합성
멜드럼산 7.20g(50mmol)과 트리에틸아민 5.56g(55mmol)을 디클로로메탄 50 ㎖에 용해시키고, 빙냉 하에서 데칸산 클로라이드 10.48g(55mol)을 적하하여 첨가했다. 반응액을 실온에서 약 12시간 교반한 후, 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 얻어진 아세트산에틸층을 희염산 및 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝3／7)로 정제하여 5-데카노일-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 얻었다.
얻어진 5-데카노일-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4,6-디온을 에탄올 중에서 2시간 환류한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝3／7)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3-옥소도데카노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 11.85g(48.9mmol)
수율: 98％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.30ppm(m, 15H), 1.62ppm(m , 2H), 2.55ppm(m, 2H), 3.45ppm(s, 2H), 4.20ppm(q, 2H).
(2) 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산의 합성
상기 (1)에서 얻어진 3-옥소도데카노일산에틸에스테르 6.05g(25mmol), 에틸렌글리콜 7.75g(125mmol) 및 p-톨루엔설폰산 1수화물 0.48g(2.5mmol)을 벤젠 50㎖에 용해시키고, 딘 스타크 장치를 구비한 환류 장치에서 6시간 환류했다. 냉각후, 반응액을 포화 중조수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝5／5)로 정제하여 하기 식으로 나타내어지는 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산에틸에스테르를 얻었다.
수량: 6.99g(24.5mmol)
수율: 98％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.29ppm(m, 15H), 1.33ppm(m, 2H), 1.81ppm(m, 2H), 2.67ppm(s, 2H), 4.01ppm(m, 4H), 4.19ppm(q, 2H).
(3) 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산의 합성
상기 (2)에서 얻어진 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산에틸에스테르 5.72g(20mmol) 및 수산화리튬 1수화물 4.20g(100mmol)을 테트라히드로푸란 50㎖과 증류수 50㎖의 혼합액에 용해시키고, 실온 하 약 12시간 교반했다. 반응액을 희염산으로 중화하고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 아세트산에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸／메탄올＝3／7)로 정제하여 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산을 얻었다.
수량: 3.71g(14.4mmol)
수율: 72％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.84ppm(t, 3H), 1.22ppm(m, 12H), 1.33ppm(m, 2H), 1.76ppm(m, 2H), 2.65ppm(s, 2H), 3.97ppm(m, 4H).
제조예 1 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 부티라미드(1a-1)의 제조
부틸산 465㎎(5.28mmol)과 3-아미노-2-시클로헥센-1-온 645㎎(5.81mmol)을 디클로로메탄 50㎖에 용해시키고, 디메틸아미노피리딘 750㎎(5.81mmol), 디이소프로필에틸아민 774㎎(6.34mmol) 및 1-에틸-3-디메틸아미노프로필카르보디이미드 1.13g(5.81mmol)을 첨가하여 실온에서 약 14시간 교반했다. 반응액을 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝6／4)로 정제하고, 하기 식으로 나타내어지는 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 부티라미드(1a-1)를 얻었다.
[화학식 1a-1]
수량: 97㎎(0.54mmol)
수율: 10％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.98ppm(t, 3H), 1.71ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.36ppm(m, 4H), 2.61ppm(m, 2H), 6.59ppm(s, 1H), 7.47ppm(br, 1H).
제조예 2 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 헥산아미드(1a-2)의 제조
부틸산 대신에 n-헥산산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 헥산아미드(1a-2)를 얻었다.
[화학식 1a-2]
수량: 319㎎(1.53mmol)
수율: 38％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.93ppm(t, 3H), 1.34ppm(m, 4H), 1.70ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.37ppm(m, 4H), 2.60ppm(m, 2H), 6.55ppm(s, 1H), 7.06ppm(br, 1H).
제조예 3 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 옥탄아미드(1a-3)의 제조
부틸산 대신에 옥탄산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 옥탄아미드(1a-3)를 얻었다.
[화학식 1a-3]
수량: 15.53g(65.5mmol)
수율: 39％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.90ppm(t, 3H), 1.31ppm(m, 8H), 1.68ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.38ppm(m, 4H), 2.62ppm(m, 2H), 6.57ppm(s, 1H), 7.33ppm(br, 1H).
제조예 4 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 데칸아미드(1a-4)의 제조
부틸산 대신에 데칸산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 데칸아미드(1a-4)를 얻었다.
[화학식 1a-4]
수량: 575㎎(2.17mmol)
수율: 41％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.90ppm(t, 3H), 1.28ppm(m, 12H), 1.68ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.38ppm(m, 4H), 2.61ppm(m, 2H), 6.57ppm(s, 1H), 7.38ppm(br, 1H).
제조예 5 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 도데칸아미드(1a-5)의 제조
부틸산 대신에 도데칸산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 도데칸아미드(1a-5)를 얻었다.
[화학식 1a-5]
수량: 281㎎(0.96mmol)
수율: 32％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.90ppm(t, 3H), 1.28ppm(m, 16H), 1.68ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.39ppm(m, 4H), 2.61ppm(m, 2H), 6.61ppm(s, 1H), 7.27ppm(br, 1H).
제조예 6 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 헥산아미드(1b-1)의 제조
(1) N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실헥산아미드의 합성
부틸산 대신에 참고예 1에서 얻은 3,3-에틸렌글리코실헥사노일산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 하기 식으로 나타내어지는 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실헥산아미드를 얻었다.
수량: 283㎎(1.06mmol)
수율: 24％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.91ppm(t, 3H), 1.70ppm(m, 2H), 2.08ppm(m, 2H), 2.41ppm(m, 2H), 2.59ppm(m, 4H), 2.76ppm(s, 2H), 4.15ppm(m, 4H), 6.74ppm(s, 1H), 9.03ppm(br, 1H).
(2) 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 헥산아미드(1b-1)의 합성
상기에서 얻어진 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실헥산아미드 283㎎(1.06mmol)에 트리플루오로아세트산 2㎖을 첨가하여 실온 하 약 18시간 교반했다. 반응액을 5％ 수산화나트륨 수용액으로 중화하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 중조수로 충분히 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝3／7)로 정제하여 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 헥산아미드(1b-1)를 얻었다.
[화학식 1b-1]
수량: 127.8㎎(0.57mmol)
수율: 54％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.91ppm(t, 3H), 1.70ppm(m, 2H), 2.08ppm(m, 2H), 2.41ppm(m, 2H), 2.59ppm(m, 4H), 3.55ppm(s, 2H), 6.74ppm(s, 1H), 9.11ppm(br, 1H).
제조예 7 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 옥탄아미드(1b-2)의 제조
(1) N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실옥탄아미드의 합성
부틸산 대신에 참고예 1에서 얻은 3,3-에틸렌글리코실옥타노닐산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 하기 식으로 나타내어지는 N-(3-시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실옥탄아미드를 얻었다.
수량: 310㎎(1.05mmol)
수율: 26％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.93ppm(t, 3H), 1.32ppm(m, 4H), 1.64ppm(m, 2H), 2.08ppm(m, 2H), 2.34ppm(m, 2H), 2.59ppm(m, 4H), 2.75ppm(s, 2H), 4.13ppm(m, 4H), 6.74ppm(s, 1H), 9.08ppm(br, 1H).
(2) 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 옥탄아미드(1b-2)의 합성
상기에서 얻어진 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실옥탄아미드 310㎎(1.05mmol)에 트리플루오로아세트산 2㎖을 첨가하여 실온 하 약 18시간 교반했다. 반응액을 5％ 수산화나트륨 수용액으로 중화하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 중조수로 충분히 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝3／7)로 정제하여 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 옥탄아미드(1b-2)를 얻었다.
[화학식 1b-2]
수량: 98㎎(0.39mmol)
수율: 37％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.93ppm(t, 3H), 1.32ppm(m, 4H), 1.64ppm(m, 2H), 2.08ppm(m, 2H), 2.34ppm(m, 2H), 2.59ppm(m, 4H), 3.55ppm(s, 2H), 6.74ppm(s, 1H), 9.12ppm(br, 1H).
제조예 8 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 데칸아미드(1b-3)의 제조
(1) N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실데칸아미드의 합성
부틸산 대신에 참고예 1에서 얻은 3,3-에틸렌글리코실데카노일산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 하기 식으로 나타내어지는 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실데칸아미드를 얻었다.
수량: 384㎎(1.19mmol)
수율: 30％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.88ppm(t, 3H), 1.27ppm(m, 8H), 1.61ppm(m, 2H), 2.05ppm(m, 2H), 2.38ppm(m, 2H), 2.55ppm(m, 4H), 2.71ppm(s, 2H), 4.06ppm(m, 4H), 6.71ppm(s, 1H), 9.01ppm(br, 1H).
(2) 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 데칸아미드(1b-3)의 합성
상기에서 얻어진 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실데칸아미드 384㎎(1.19mmol)에 트리플루오로아세트산 2㎖을 첨가하여 실온 하 약 18시간 교반했다. 반응액을 5％ 수산화나트륨 수용액으로 중화하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 중조수로 충분히 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산 에틸＝3／7)로 정제하여 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 데칸아미드(1b-3)을 얻었다.
[화학식 1b-3]
수량: 190㎎(0.68mmol)
수율: 57％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.88ppm(t, 3H), 1.27ppm(m, 8H), 1.61ppm(m, 2H), 2.05ppm(m, 2H), 2.38ppm(m, 2H), 2.55ppm(m, 4H), 3.52ppm(s, 2H), 6.71ppm(s, 1H), 9.10ppm(br, 1H).
제조예 9 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 도데칸아미드(1b-4)의 제조
(1) N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실도데칸아미드의 합성
부틸산 대신에 참고예 1에서 얻은 3,3-에틸렌글리코실도데카노일산을 사용한 이외는 제조예 1과 마찬가지로 하여 하기 식으로 나타내어지는 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실도데칸아미드를 얻었다.
수량: 249㎎(0.71mmol)
수율: 36％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒): 0.89ppm(t, 3H), 1.27ppm(m, 12H), 1.61ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.38ppm(m, 2H), 2.55ppm(m, 4H), 2.71ppm(s, 2H), 4.08ppm(m, 4H), 6.72ppm(s, 1H), 9.00ppm(br, 1H).
(2) 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 도데칸아미드(1b-4)의 합성
상기에서 얻어진 N-(3-옥소시클로헥센-1-일)-3,3-에틸렌글리코실도데칸아미드 249㎎(0.71mmol)에 트리플루오로아세트산 2㎖을 첨가하여 실온 하 약 18시간 교반했다. 반응액을 5％ 수산화나트륨 수용액으로 중화하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 중조수로 충분히 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산／아세트산에틸＝3／7)로 정제하여 3-옥소-N-(3-옥소시클로헥센-1-일) 도데칸아미드(1b-4)를 얻었다.
[화학식 1b-4]
수량: 33.8㎎(0.12mmol)
수율: 17％
1H-NMR(CDCl3, 500㎒); 0.89ppm(t, 3H), 1.27ppm(m, 12H), 1.61ppm(m, 2H), 2.06ppm(m, 2H), 2.38ppm(m, 2H), 2.55ppm(m, 4H), 3.52ppm(s, 2H), 6.72ppm(s, 1H), 9.10ppm(br, 1H).
제제예 1(유제)
제조예 1∼9에서 얻어진 발명의 아미드 화합물의 각각 10부를 솔베소 150의 45부 및 N-메틸피롤리돈 35부에 용해하고, 이것에 유화제(상품명: 솔폴(solpol) 3005X, 도호 화학 주식회사제) 10부를 첨가하고, 교반 혼합하여 각각의 10％ 유제를 얻었다.
제제예 2(수화제)
제조예 1∼9에서 얻어진 본 발명의 아미드 화합물의 각각 20부를 라우릴황산나트륨 2부, 리그닌설폰산나트륨 4부, 합성 함수산화 규소 미분말 20부 및 클레이 54부를 혼합한 속에 첨가하고, 쥬스 믹서로 교반 혼합하여 20％ 수화제를 얻었다.
제제예 3(입제)
제조예 1∼9에서 얻어진 본 발명의 아미드 화합물의 각각 5부에 도데실벤젠설폰산나트륨 2부, 벤토나이트 10부 및 클레이 83부를 첨가하여 충분히 교반 혼합했다. 적당량의 물을 첨가하여 다시 교반하고, 제립기에서 제립하여 통풍 건조해서 5％ 입제를 얻었다.
제제예 4(분제)
제조예 1∼9에서 얻어진 본 발명의 아미드 화합물의 각각 1부를 적당량의 아세톤에 용해하고, 이것에 합성 함수산화 규소 미분말 5부, PAP(산성 인산이소프로필) 0.3부 및 클레이 93.7부를 첨가하여 쥬스 믹서로 교반 혼합하고, 아세톤을 증발 제거하여 1％ 분제를 얻었다.
제제예 5(플로어블제)
제조예 1∼9에서 얻어진 본 발명의 아미드 화합물의 각각 20부와 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르인산에스테르트리에탄올아민 3부 및 실리콘계 소포제(상품명: RHODORSIL(로더질) 426R, RHODIA CHIMIE사제) 0.2부를 포함하는 물 20부를 혼합하고, 밀(다이노밀, Willy A. Bachofen사제)을 이용하여 습식 분쇄 후, 프로필렌글리콜 8부 및 크산탄 검 0.32부를 포함하는 물 60부와 혼합하여 20％ 수중 현탁액을 얻었다.
시험예
1
벼알마름 세균(Pseudomonas(＝Burkholderia） glumae)을 LB배지(BD사제 Difco LB Broth: 트립톤(tryptone) 10.0g, 효모 추출물(Yeast Extract) 5.0g, 염화나트륨(Sodium Chloride) 10.0g)에 접종하여 37℃로 하룻밤 배양했다. 배양액을 원심기를 이용하여 집균한 후, 균체를 새로운 LB배지로 2회 세정했다. 그 균체에 새로운 LB배지를 첨가하고, 이어서 제조예 3에서 제조한 화합물(1a-3)을 최종 농도가 소정 농도(0, 20, 40, 60, 80 및 100μM)가 되도록 첨가하여 20시간 진탕 배양했다. 그 배양액 속에 균체가 산생하는 독소(toxoflavin)량을 이하의 순서로 구했다.
각 배양액을 0.22㎛의 멤브레인 필터로 여과하고, 여과액을 1㎖ 채취하고, 클로로포름 1㎖을 첨가하여 추출했다. 얻어진 클로로포름층을 감압 농축하고, 잔사에 80％(V／V) 메탄올 수용액을 첨가하여 용해시켰다. 그 용해액의 흡광도(260 ㎚)를 측정하고, 화학 합성된 독소 표본에서 얻어진 검량선으로부터 독소량을 산출했다.
또한 비교 시험으로서, 상기 특허 문헌 1에 기재된 하기 화합물(비교 화합물)을 이용하여 동일하게 시험했다. 결과를 도 1에 나타낸다.
도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 제조예 3에서 제조한 본 발명의 아미드 화합물(1a-3)을 벼알마름 세균에 첨가한 경우, 세균이 산생하는 독소량은 아미드 화합물(1a-3)의 농도를 높게 함에 따라서 현저히 감소했다. 한편 비교 화합물을 벼알마름 세균에 첨가한 경우에는 비교 화합물의 농도를 높여도 세균이 산생하는 독소량은 거의 변화되지 않았다.
시험예 2
화합물(1a-3)의 디메틸포름아미드 1000ppm 용액을 소정 농도(50, 100 및 150μM)가 되도록 물로 희석하여 시험액을 조제했다. 한편 벼알마름 세균(Pseudomonas glumae)을 LB배지(BD사제: Difco LB Broth)에 접종하여 37℃로 하룻밤 배양하고, 감염용 배양액을 조제했다.
온실에서 개화 시기까지 재배한 벼(한국 품종, Milyang 23)에 각 시험액을 10㎖ 분무했다. 1시간 후, 그 벼에 감염용 배양액을 분무하여 7일간 재배 후의 벼알마름 세균병의 발증 상태를 평가했다.
평가는 1그루에서 임의로 이삭 1개, 합계 3개를 채취하고, 개개의 꽃송이(열매)에 있어서, 벼알마름 세균의 산생하는 독소(toxoflavin)에 의하여 병해가 발증한(갈색으로 변색한) 부분이 차지하는 비율을 육안으로 이하의 기준에 의하여 평점하고, 전체 꽃송이 중의 각 평점의 비율을 나타내는 것으로 발증 상태를 나타냈다.
(평점의 기준)
발증한 부분이 차지하는 비율이
0.1％ 미만인 때: 0
0.1％ 이상 20％ 미만인 때: 1
20％ 이상 40％ 미만인 때: 2
40％ 이상 60％ 미만인 때: 3
60％ 이상 80％ 미만인 때: 4
80％ 이상 100％인 때: 5
이 평가에서는 같은 조건을 3개 준비하여 실시하고, 3회 반복하여 재현성을 확인했다. 또한 비교 시험으로서, 시험액을 물로 대체하여 동일하게 처리했다. 또한 블랭크로서, 시험액 및 감염용 배양액을 물로 대체하여 동일하게 처리했다.
결과를 표 1에 나타낸다. 또한 평점: 0 및 1에 착안한 결과를 도 2에 나타낸다.
| 평점 |
블랭크 |
화합물(1a－3) | 비교 시험 |
||
| 50μM | 100μM | 150μM | |||
| 0 | 90％ | 73％ | 85％ | 84％ | 24％ |
| 1 | 8％ | 20％ | 10％ | 9％ | 25％ |
| 2 | 2％ | 6％ | 3％ | 4％ | 18％ |
| 3 | 0％ | 1％ | 0％ | 1％ | 19％ |
| 4 | 0％ | 0％ | 1％ | 1％ | 6％ |
| 5 | 0％ | 0％ | 1％ | 1％ | 8％ |
상기 표 1 및 도 2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 아미드 화합물(1a-3)을 포함하는 시험액을 벼에 분무한 경우, 그 벼에 벼알마름 세균을 포함하는 감염용 배양액을 분무해도 벼알마름 세균병의 발생을 억제할 수 있었다. 한편 벼에 물을 분무한 후에, 벼알마름 세균을 포함하는 감염용 배양액을 분무한 비교 시험의 경우, 많은 벼에서 벼알마름 균병이 발생했다.
시험예 3
온실에서 개화 시기까지 재배한 벼(한국 품종, Milyang 23)에 감염용 배양액을 분무하고, 1시간 후, 각 시험액을 10㎖ 분무했다. 그 벼에 7일간 재배 후의 벼알마름 세균병의 발증 상태를 시험예 2와 동일하게 평가했다. 또한 비교 시험으로서, 시험액을 물로 대체하여 동일하게 처리했다. 또한 블랭크로서, 시험액 및 감염용 배양액을 물로 대체하여 동일하게 처리했다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한 평점: 0 및 1에 착안한 결과를 도 3에 나타낸다.
| 평점 |
블랭크 |
화합물(1a－3) 시험 농도 | 비교 시험 |
||
| 50μM | 100μM | 150μM | |||
| 0 | 76％ | 62％ | 82％ | 89％ | 19％ |
| 1 | 22％ | 15％ | 9％ | 8％ | 30％ |
| 2 | 2％ | 19％ | 7％ | 1％ | 32％ |
| 3 | 0％ | 2％ | 1％ | 1％ | 8％ |
| 4 | 0％ | 1％ | 1％ | 1％ | 10％ |
| 5 | 0％ | 1％ | 0％ | 0％ | 1％ |
상기 표 2 및 도 3에서 알 수 있는 바와 같이, 벼에 벼알마름 세균을 포함하는 감염용 배양액을 분무한 후에, 본 발명의 아미드 화합물(1a-3)을 포함하는 시험액을 벼에 분무한 경우에도 상기 시험예 2와 동일하게 벼알마름 세균병의 발생을 억제할 수 있었다. 한편 벼에 벼알마름 세균을 포함하는 감염용 배양액을 분무한 후에, 벼에 물을 분무한 비교 시험의 경우, 많은 벼에서 벼알마름 균병이 발생했다.
Claims (9)
- 화학식(1)
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1-12알킬기를 나타낸다.]
로 나타내어지는 아미드 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C2 - 10알킬기인
아미드 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C4 - 8알킬기인
아미드 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 n-헥실기인
아미드 화합물.
- 화학식(1)
[화학식 1]
[식 중, R은 -CH(R1)(R2) 기 또는 -CO(R2) 기를 나타낸다. R1은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, R2는 C1 - 12알킬기를 나타낸다.]
로 나타내어지는 아미드 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 세균성 병해 방제제.
- 제 5 항에 있어서,
화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C2 - 10알킬기인 아미드 화합물을 함유하는
방제제.
- 제 5 항에 있어서,
화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 C4 - 8알킬기인 아미드 화합물을 함유하는
방제제.
- 제 5 항에 있어서,
화학식(1)에 있어서, R이 -CH(R1)(R2) 기, R1이 수소 원자, R2가 n-헥실기인 아미드 화합물을 함유하는
방제제.
- 제 5 항에 있어서,
농원예용 세균성 병해가 벼알마름 세균병인
방제제.
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