KR101225874B1 - 첨가제 제조방법 및 그 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (1) 탄소원자 2 내지 8개인 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 반응시켜 아실화된 중합체를 제조하는 단계; 및 (2) 황이 없거나 거의 없는 매질 내에서 상기 단계 (1)의 아실화된 중합체를 (a) 암모니아 또는 아민과 반응시켜 숙신이미드 산물을 형성시키거나; 또는 (b) 물과 반응시켜 가수분해된 산물을 형성시키는 단계를 포함하고, 단계 (1)에서 아실화제 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1 범위인 첨가제의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 첨가제를 함유하는 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다.
첨가제, 아실화된 중합체, 암모니아, 아민, 숙신이미드

Description

첨가제 제조방법 및 그 용도{PROCESS OF PREPARATION OF AN ADDITIVE AND ITS USE}
본 발명은 부식저하, 분산 또는 청정성 중 적어도 하나의 성질을 보유한 첨가제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 윤활 점도의 오일 또는 액체 연료에 사용되는 상기 첨가제의 용도에 관한 것이다.
시판되는 디젤 연료는 연료 연소 중에 엔진에 고형물 및 검(gum)의 침착을 유도할 수 있는 불순물을 함유한다. 이러한 엔진 침착물 문제는 디젤 연료에 일반적으로 고분자량 물질의 농도가 더 높기 때문에 가솔린 연료보다 디젤 연료에서 더 심각하다. 이러한 물질의 열적 붕괴는 엔진에 불용성 침착물을 형성하여 작동 효율을 감소시킬 수 있고, 궁극적으로 연료 분사장치 및 엔진의 다른 중요한 작업 부재들의 부식이나 차단을 유도할 수 있다. 이러한 문제를 극복하기 위해, 폴리이소부틸렌 숙신이미드와 같은 청정제/분산제 첨가제가 침착물 형성 저하를 위해 널리 사용되고 있는 반면, 가수분해된 폴리이소부틸렌 숙신산은 부식 저하를 위해 사용된다.
더욱이, 자동차 엔진에 의해 생산되는 검댕(soot) 및 황 산화물과 같은 미립 물 및 NOx(질소 산화물)을 비롯한 배기가스 배출물의 특정 성분을 규제하기 위한 세계적 법규는 연소 시 황이 고 산성 산물을 생산하고 내연기관의 배기가스 후처리 장치의 기능을 방해할 수 있기 때문에 디젤 연료 및 가솔린과 같은 연료의 황 함량을 저하시켰다. 많은 국가에서, 연료의 황 함량은 50ppm 미만으로 저하되어 있거나 저하되고 있고, 최근 연료는 심지어 20ppm 이하의 낮은 황 함량을 갖고 있다. 황 함량이 20ppm 이하인 연료는 종종 초저황 연료라고 불린다.
더욱이, 배출물 목표를 맞추기 위한 시도로서, 자동차 업계는 배출물을 더욱 줄이기 위해 배기가스 후처리 장치를 개발하는 중이다. 이러한 배기가스 후처리 장치는 연료 연소 중에 발생된 함황 성분 유래의 낮은 황 농도에서도 황의 피독에 민감한 것으로 알려져 있다. 황 피독의 결과로서, 배기가스 후처리 장치의 효율이 저하되어 엔진의 성능을 감소시킬 수 있고 엔진의 배기가스에서 배출된 NOx, 미립물, 탄화수소 및 일산화탄소와 같은 규제 성분의 함량을 증가시킬 수 있다. 숙신이미드 분산제/청정제의 제조는 10 Nuetral 광유, 또는 자일렌 또는 톨루엔과 같은 방향족 용매 또는 희석제를 포함하는 매질의 존재 하에서 수행될 수 있는 것으로 알려져 있다. 하지만, 이러한 매질은 일반적으로 인화점이 낮아서, 이러한 매질을 이용하는 조성물 및 방법은 보통 낮은 처리 온도로 국한되었고 인화 위험율을 증가시켰다. 이에, 인화점이 높은 고분자량 방향족 화합물이 일반적으로 사용될 수 있다. 하지만, 이러한 방향족 화합물은 대부분 발암성과 같은 독성 문제가 있다.
국제공개번호 WO 02/06428A1에서 던칸(Duncan) 등은 탄화수소 치환된 모노숙 신이미드 분산제와 40℃에서 점도가 100 내지 400cSt(centistroke)인 오일을 함유하는, 중간 유분 연료 오일의 개량용 첨가제 조성물을 개시한다.
미국 특허 5,241,003은 치환된 아실화제로부터 형성된 무회 분산제의 생산을 개시한다. 치환된 아실화제는 아실화제 대 중합체의 몰비가 적어도 1:1인 아실화제와 중합체로부터 유도된다. 이러한 아실화제는 희석제 광유계 기유(mineral base oil)의 존재 하에 아민 또는 알콜과 추가로 반응시켰다.
국제출원 WO 04/065430은 탄소원자가 적어도 20개인 폴리올레핀 중합체와 가드너 색척도(Gardner Color scale)가 3인 이하인 색을 보유한 산 또는 무수물 또는 이들의 에스테르 또는 조합물과의 반응 산물을 제조하고, 경우에 따라 추가로 희석제 오일의 존재 하에 아민 또는 알콜과 반응시키는 방법을 개시한다. 산 또는 무수물 대 폴리올레핀의 비는 1.3:1 미만이다.
부식 저하, 분산 또는 청정성 중 적어도 하나의 성질을 보유한 첨가제를 제조하는 방법은 유리할 수 있다. 본 발명은 이러한 방법을 제공한다.
또한, 개선된 연비, 균질한 공기/연료 혼합물, 노즐 청결, 분사장치 청결, 개선된 취급성, 황이 없거나 거의 없는 매질에 활성성분 함량이 더욱 높은 최종 산물, 즉 고농축형 저황 함량 중 적어도 하나를 윤활 점도의 오일 또는 액체 연료오일에 부여할 수 있는 첨가제가 유리할 것이다. 본 발명은 이러한 첨가제를 제공한다.
또한, 황이 없거나 거의 없는 매질과 배합했을 때 개선된 연비, 균질한 공기/연료 혼합물, 노즐 청결, 분사장치 청결, 개선된 취급성 중 적어도 하나를 제공하 는 제조 중에 일정 농도의 아실화제와 화합물로부터 유도된 첨가제도 유리할 것이다. 본 발명은 이러한 첨가제를 제공한다.
발명의 개요
본 발명은
(1) 탄소원자 2 내지 8개인 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 반응시켜 아실화된 중합체를 제조하는 단계; 및
(2) 황이 없거나 거의 없는 매질 내에서 상기 단계 (1)의 아실화된 중합체를
a. 암모니아 또는 아민과 반응시켜 숙신이미드 산물을 형성시키거나; 또는
b. 물과 반응시켜 가수분해된 산물을 형성시키는 단계를 포함하고,
단계 (1)에서 아실화제 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1 범위인 첨가제의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은
(a) 황이 없거나 거의 없는 매질; 및
(b) 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체와 아실화 그룹을 함유하고, 아실화 그룹 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1 범위인 첨가제를 함유하는 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 액체 연료 또는 윤활 조성물에 청정성, 분산성, 부식 억제성 또는 부식 저하성 중 적어도 하나를 부여하는 방법으로서,
(a) 황이 없거나 거의 없는 매질;
(b) 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 함유하는 첨가제; 및
(c) 윤활 점도의 오일 또는 액체 연료를 함유하는 조성물을 포함하고, 상기 첨가제의 아실화제 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1인 방법을 제공한다.
발명의 상세한 설명
본 발명은
(1) 탄소원자 2 내지 8개인 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 반응시켜 아실화된 중합체를 제조하는 단계; 및
(2) 황이 없거나 거의 없는 매질 내에서 상기 단계 (1)의 아실화된 중합체를
(1) 암모니아 또는 아민과 반응시켜 숙신이미드 산물을 형성시키거나; 또는
(2) 물과 반응시켜 가수분해된 산물을 형성시키는 단계를 포함하고,
단계 (1)에서 아실화제 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1 범위인 첨가제의 제조방법을 제공한다.
일 양태에 따르면, 상기 제조방법의 단계 (1)에서 아실화제 대 중합체의 몰비는 0.6:1 내지 1.5:1 범위이고, 다른 양태에 따르면 0.8:1 내지 1.45:1 범위이며, 다른 양태에 따르면 1:1 내지 1.4:1 범위이고, 다른 양태에 따르면 1.1:1 내지 1.5:1 범위이며, 다른 양태에 따르면 1:1 내지 1.3:1 범위이다.
일 양태에 따르면, 단계 (1)의 공정은 일치환된 아실화된 중합체로서 30wt% 이상을 보유한 아실화된 중합체를 생산하고, 다른 양태에 따르면, 일치환된 아실화된 중합체로서 40wt% 이상, 다른 양태에 따르면 일치환된 아실화된 중합체로서 50wt% 이상, 또 다른 양태에 따르면 일치환된 아실화된 중합체로서 60wt% 이상을 보유한 아실화된 중합체를 생산한다.
일 양태에 따르면, 단계 (1)에서 미반응 중합체의 함량은 중합체의 30몰% 미만, 중합체의 20몰% 미만 또는 중합체의 10몰% 미만이다.
본 발명의 양태에 따르면, 제조방법의 단계 (1)은 할로겐 염소와 같은 촉진제의 존재 또는 염소 가스와 같은 촉진제의 부재 하에, 보통 150℃ 내지 250℃ 범위의 승온에서 수행한다.
경우에 따라, 제조방법의 단계 (1)은 황이 없거나 거의 없는 매질을 함유한다.
일 양태에 따르면, 제조방법의 단계 (2)에서 암모니아 또는 아민과 아실화된 중합체의 반응은 일반적으로 반응물을 100℃ 내지 250℃ 범위의 온도에서 가열하는 것을 수반한다.
일 양태에 따르면, 제조방법의 단계 (2)에서 물과 아실화된 중합체의 반응은 일반적으로 45℃ 내지 105℃ 범위 또는 70℃ 내지 99℃ 범위의 온도에서 반응물을 가열하는 것을 수반한다.
일 양태에 따르면, 단계 (2)에서 제조된 첨가제 대 매질의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위일 수 있고, 다른 양태에서는 5:95 내지 95:5 범위, 또 다른 양태에서는 25:75 내지 90:10 범위, 또 다른 양태에서는 45:55 내지 90:10 범위일 수 있다. 첨가제 대 매질의 전형적인 중량비의 예에는 50:50 내지 80:20, 55:45 내지 75:25, 60:40 내지 70:30 및 65:35 내지 85:15 범위가 있다.
일 양태에 따르면, 단계 (1) 및/또는 단계 (2)의 공정은 화학적 또는 물리적 수단으로 미반응 아실화제를 제거하는 최소 처리를 수반한다. 다른 양태에 따르면, 단계 (1) 및/또는 단계 (2)의 공정은 화학적 또는 물리적 수단, 예컨대 진공 스트리핑 및/또는 여과 등으로 미반응 아실화제를 제거하는 단계를 수반하지 않는다.
일 양태에 따르면, 단계 (2)의 산물은 전염기가(TBN)가 3 이상, 또는 25 이상, 50 이상 또는 55 이상이다. 일반적으로 TBN은 100, 90 이하 또는 85 이하일 수 있다.
중합체
제조방법은 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀, 다른 양태에 따르면 탄소원자 3 내지 6개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체를 반응시키는 것을 포함한다. 적당한 올레핀의 예에는 프로필렌, 이소부틸렌, 펜텐 또는 헥산이 있다. 일 양태에 따르면, 중합체는 이소부틸렌에서 유래되어 폴리이소부틸렌을 형성한 것이다.
일 양태에 따르면, 중합체는 말단 C=C 이중 결합 기, 즉 비닐리덴 기를 보유한다. 일 양태에 따르면, 비닐리덴 기는 중합체 분자의 40% 이상에 존재하고, 다른 양태에 따르면, 비닐리덴 기는 중합체 분자의 50% 이상에 존재하며, 다른 양태에 따르면, 비닐리덴 기는 중합체 분자의 60% 이상에 존재하고, 또 다른 양태에 따르면, 비닐리덴 기는 중합체 분자의 70% 이상, 예컨대 약 75%, 약 80% 또는 약 85%에 존재한다.
일 양태의 중합체는 수평균분자량이 300 내지 5000, 450 내지 2500, 500 내지 1500 또는 550 내지 1200인 것이다. 일 양태에 따르면, 중합체는 수평균분자량이 약 550 이고, 다른 양태에 따르면 약 750 이며, 또 다른 양태에 따르면 약 950 내지 1000 이다.
일 양태에 따르면 중합체 다분산도가 1 내지 4, 다른 양태에 따르면 1.2 내지 2.5이다.
중합체는 상표명 Glissopal?1000 또는 Glissopal?2300(BASF 제품), TPC?555, TPC?575 또는 TPC?595(Texas Petroleum Chemicals 제품)로서 시중에서 입수할 수 있다.
중합체는 하나의 올레핀 또는 이의 조합으로부터 유도될 수 있다.
일 양태에 따르면, 제조방법은 추가로 단계 (2)의 숙신이미드 산물과 붕소 함유 화합물 또는 아연 산화물을 반응시켜 붕산염화된 분산제 또는 아연 함유 분산제를 형성시키는 단계를 포함한다. 붕산염화된 분산제 및/또는 아연 함유 분산제의 제조방법은 당업계에 공지되어 있고, 미국 특허 3,163,603 및 3,087,936에 기술된 절차를 포함한다.
아실화제
본 발명의 아실화제는 1 이상의 산 작용기, 예컨대 카르복시산 또는 이의 무수물 기를 보유한 화합물일 수 있다. 아실화제의 예에는 알파, 베타-불포화 모노카르복시산 또는 폴리카르복시산, 무수물 에스테르 또는 이의 유도체가 있다. 아실화제의 예에는 (메트)아크릴산, 메틸(메트)아크릴레이트, 말레산 또는 무수물, 푸마르산, 이타콘산 또는 무수물, 또는 이의 혼합물이 있다.
아민
아민은 일반적으로 당업계에 공지되어 있고, 일반적으로 적어도 하나의 반응성 N-H 결합(질소 대 수소 결합)을 보유한다. 아민은 경우에 따라 하이드록실과 같은 다른 작용기로 추가 치환되기도 한다. 아민에는 모노아민, 폴리아민 또는 이의 혼합물이 있다. 일 양태에 따르면, 아민은 하나 또는 그 이상의 1차 또는 2차 아미노기를 함유한다.
일 양태에 있어서 모노아민은 탄소원자 1 내지 22개를 보유한다. 모노아민의 예에는 부틸아민, 메틸아민, 디메틸아민, 하이드록시 기를 하나 이상 함유하는 알칸올아민, 예컨대 에탄올아민 또는 이의 혼합물이 있다.
일 양태에 따른 폴리아민에는 알킬렌디아민 또는 치환된 알킬렌디아민, 예컨대 에틸렌디아민 및 N-메틸프로필렌디아민, 폴리알킬렌 폴리아민, 예컨대 테트라에틸렌펜타민 및 폴리에틸렌 폴리아민 바닥산물(bottom), 하이드록시기 1 이상을 함유하는 알칸올아민, 예컨대 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 아미노알킬 치환된 헤테로사이클릭 화합물, 예컨대 1-(3-아미노프로필)이미다졸 및 4-(3-아미노프로필)모르폴린, 폴리하이드록시 화합물과 폴리아민의 축합물, 예컨대 미국 특허 5,653,152에 기술된 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄과 폴리에틸렌 폴리아민의 축합물 또는 이의 혼합물이 있다. 일 양태에 따르면, 아민은 테트라에틸렌펜타민이다. 본 발명의 다른 양태에 따르면, 아민은 아실화된 중합체, 예컨대 폴리이소부테닐숙신산 무수물 등과 반응하는 폴리에틸렌폴리아민, 예컨대 테트라에틸렌펜타민으로서, 여기서 아민 질소 기 대 아실화된 중합체 카르보닐 기의 비는 1.3 내지 2.7:1, 1.4 내지 2.6:1 또는 1.6 내지 2.4:1 범위이다. 본 발명의 다른 양태에 따르면, 폴리에틸렌폴리아민과 아실화된 중합체의 반응 산물은 붕소가 없거나 거의 없는 가솔린 또는 디젤 연료 첨가제이다.
황이 없거나 거의 없는 매질
본 발명의 황이 없거나 거의 없는 매질(이하, "매질"이라 한다)은 용매 또는 희석제로 표현될 수도 있다. 매질은 지방족, 방향족 또는 이의 혼합물일 수 있다. 매질은 탄화수소, 비탄화수소, 예컨대 알콜 또는 카르복시산 에스테르 또는 이의 혼합물일 수 있다. 매질은 단일 용매 또는 희석제이거나, 또는 2종 이상의 용매 또는 희석제의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 일 양태에 따르면, 매질은 방향족 탄화수소이고, 다른 양태에 따르면 지방족 탄화수소와 방향족 탄화수소의 혼합물, 지방족 탄화수소가 50중량% 이상 존재하는 지방족 및 방향족 탄화수소의 혼합물, 및 지방족 탄화수소이다.
"황이 없거나 거의 없는" 이란 용어는 매질에 황이 전혀 없거나 미량만이 존재하는 것을 의미한다. 매질의 황 함량은 종종 25ppm 이하, 다른 양태에 따르면 18ppm 이하, 다른 양태에 따르면 10ppm 이하, 또 다른 양태에 따르면 8ppm 또는 4ppm 이하이다. 일 양태에 따르면, 황이 없거나 거의 없는 매질은 황 함량이 2중량ppm 이하이다. 당업자라면, 매질의 총 황 함량이 제시된 범위 이내이면, 앞에 제시한 범위보다 많은 황 함량을 보유한 화합물이 매질에 소량 포함될 수 있다는 것을 이해할 것이다.
매질은 종종 매질 총 함량의 적어도 50wt% 내지 100wt%, 다른 양태에 따르면 60wt% 내지 100wt%, 다른 양태에 따르면 70wt% 내지 100wt%, 또 다른 양태에 따르면 80wt% 내지 100wt%, 또 다른 양태에 따르면 90wt% 내지 100wt%의 범위로 존재하는 지방족 탄화수소 용매 또는 희석제를 함유한다. 일 양태에 따르면, 매질은 매질 총 함량의 약 7wt%로 존재하는 지방족 탄화수소 용매 또는 희석제를 함유한다. 일 양태에 따르면, 매질은 매질 총 함량의 약 5wt%로 존재하는 지방족 탄화수소 용매 또는 희석제를 함유한다. 일 양태에 따르면, 매질은 매질 총 함량의 약 0wt%로 존재하는 지방족 탄화수소 용매 또는 희석제를 함유한다.
종종 매질은 비등점이 150℃ 이상, 다른 양태에 따르면 175℃ 이상, 다른 양태에 따르면 200℃ 이상, 또 다른 양태에 따르면 225℃ 이상이다. 일 양태에 따르면, 비등점은 약 250℃이다. 또 다른 양태에 따르면, 비등점은 약 258℃이다. 당업자는 황이 없거나 거의 없는 매질이 이 매질의 비등점이 상기 범위에 속하기만 한다면 상기 범위 이하의 비등점을 가진 화합물을 소량 함유할 수도 있음을 이해할 것이다.
종종, 황이 없거나 거의 없는 매질은 인화점이 90℃ 이상이고, 본 발명의 다른 양태에 따르면, 매질은 인화점이 105℃ 이상, 120℃ 이상 및 130℃ 이상이다. 본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 매질은 인화점이 145℃ 이상 및 150℃ 이상이다. 당업자라면, 이러한 매질의 인화점이 상기 제시된 범위에 속한다면, 인화점이 상기 제시된 범위 이하인 화합물을 소량 함유할 수도 있음을 이해할 것이다. 인화점은 ASTM(American Society For Testing And Materials) Test Method D93에 기술된 바와 같은 펜스키 밀폐 컵(Pensky Closed Cup) 방법으로 측정할 수 있다.
일 양태에 따르면, 황이 없거나 거의 없는 매질은 API 그룹 II, III, IV 또는 V 기유와 같은 윤활 점도의 오일인 지방족 용매 또는 희석제이다. 윤활 점도의 오일을 포함하는 시판되는 지방족 탄화수소 용매 또는 희석제의 예에는 Petrochem Carless에서 입수할 수 있는 Pilot™ 140 및 Pilot™ 299 및 Pilot™ 900, Petro-Canada™ 100N, Nexbase™, Yubase™ 및 폴리(알파 올레핀), 예컨대 PAO-5, PAO-6, PAO-7 및 PAO-8이 있다.
일 양태에 따르면, 황이 없거나 거의 없는 매질은 100℃ 운동학적 점도가 1cSt 이하인 저점도 조성물인 지방족 용매 또는 희석제이다. 저점도 조성물의 예에는 석유 증류물, 예컨대 케로센, 알칸, 알켄, 알콜, 케톤, 카르복시산 에스테르 또는 이의 혼합물이 있다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 매질은 톨루엔, 자일렌 및 알킬화된 벤젠과 같은 방향족 탄화수소를 포함하는 방향족 용매 또는 희석제를 함유한다. 시판되는 방향족 탄화수소 용매 또는 희석제의 다른 예에는 셸 케미컬(Shell Chemical)의 Shellsolv AB™, 엑손 케미컬(Exxon Chemical)의 Aromatic™ 류의 용매, Aromatic™ 100, Aromatic™ 150 및 Aromatic™ 200, Solvesso™ 류의 용매, Solvesso™ 100, Solvesso™ 150 및 Solvesso™ 200, 및 HAN™ 857이 있다. 존재한다면, 방향족 용매 또는 희석제는 매질의 50wt% 미만으로 존재할 수 있고, 다른 양태에 따르면 매질의 25wt% 미만으로, 또 다른 양태에 따르면 매질의 5wt% 미만으로 존재할 수 있다.
본 발명의 양태에 따르면, 황이 없거나 거의 없는 매질은 지방족 탄화수소 함량이 중량 기준으로 적어도 50%, 60%, 70%, 80% 또는 90% 내지 100%인 저점도 조성물이다. 예를 들어, 저점도 조성물은 지방족 함량이 90%이고 방향족 함량이 10%인 석유 증류물이거나, 또는 지방족 석유 증류물이 80%이고 알콜이 20%일 수 있다.
조성물
본 발명은 또한
(a) 황이 없거나 거의 없는 매질; 및
(b) 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체 및 아실화 그룹을 함유하는 첨가제를 포함하고,
상기 첨가제가 아실화 그룹 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1, 0.8:1 내지 1.45:1, 1:1 내지 1.4:1인 조성물을 제공한다. 본 발명의 일 양태에 따르면, 이러한 조성물의 첨가제는 본 명세서 전체에 설명되고 있듯이 아실화된 중합체와 암모니아, 아민 또는 물의 반응 산물일 수 있다.
액체 연료
본 발명의 연료 조성물은 경우에 따라 액체 연료를 함유하고 내연기관의 연료보급에 유용하다. 액체 연료는 보통 상온에서 액체이다. 액체 연료는 탄화수소 연료, 비탄화수소 연료 또는 이의 혼합물일 수 있다. 탄화수소 연료는 ASTM 규격 D4814에 정의된 가솔린 또는 ASTM 규격 D975에 정의된 디젤 연료를 포함하는 석유 증류물일 수 있다. 본 발명의 일 양태에 따르면, 액체 연료는 가솔린이고, 다른 양태에 따르면, 액체 연료는 유연 가솔린 또는 무연 가솔린이다. 본 발명의 다른 양태에 따르면, 액체 연료는 디젤 연료이다. 탄화수소 연료는 기액공정에 의해 제조된 탄화수소, 예컨대 피셔-트롭쉬(Fischer-Tropsch)법 등의 공정에 의해 제조된 탄화수소일 수 있다. 비탄화수소 연료는 종종 산소화물이라 불리는 산소함유 조성물, 예컨대 알콜, 에테르, 케톤, 카르복시산의 에스테르, 니트로알칼 또는 이의 혼합물 등일 수 있다. 비탄화수소 연료에는 예컨대 메탄올, 에탄올, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 에틸 케톤, 트란스에스테르화된 오일 및/또는 식물 및 동물 유래의 지방, 예컨대 평지씨 메틸 에스테르 및 대두 메틸에스테르, 및 니트로메탄 등이 포함될 수 있다. 탄화수소 연료와 비탄화수소 연료의 혼합물에는 가솔린과 메탄올 및/또는 에탄올, 디젤 연료와 에탄올, 및 디젤 연료와 트란스에스테르화된 식물유, 예컨대 평지씨 메틸 에스테르가 포함될 수 있다. 발명의 일 양태에 따르면, 액체 연료는 탄화수소 연료, 비탄화수소 연료 또는 이의 혼합물 중의 물이 유화된 에멀젼이다. 본 발명의 일부 양태에 따르면, 액체 연료는 중량 기준으로 5000ppm 이하, 1000ppm 이하, 300ppm 이하, 200ppm 이하, 30ppm 이하 또는 10ppm 이하인 황 함량을 보유할 수 있다.
본 발명의 액체 연료는 연료 조성물에 보통 50중량%가 넘는 다량으로 존재하고, 다른 양태에 따르면 90중량% 초과, 95중량% 초과, 99.5중량% 초과 또는 99.8중량% 초과량으로 존재한다.
윤활 점도 오일
윤활유 조성물에는 윤활 점도의 천연 또는 합성 오일, 수소분해, 수소화, 수소화정제(hydrofinishing) 유래의 오일, 미정제, 정제 및 재정제 오일, 및 이의 혼합물이 있다.
천연 오일에는 동물유, 식물유, 광유 및 이의 혼합물이 있다. 합성 오일에는 탄화수소 오일, 실리콘계 오일 및 인 함유 산의 액체 에스테르가 있다. 합성 오일은 피셔-트롭쉬 기액 합성 절차에 따라 생산될 수 있을 뿐만 아니라 다른 기액 오일일 수도 있다. 일 양태에 따르면, 본 발명의 중합체 조성물은 기액 오일에 이용될 때 유용하다. 다른 피셔 트롭쉬 탄화수소 또는 왁스는 수첨이성질화될 수 있다.
일 양태에 따르면, 기유는 PAO-2, PAO-4, PAO-5, PAO-6, PAO-7 또는 PAO-8을 비롯한 폴리알파올레핀이다. 일 양태에 따르면 폴리알파올레핀은 도데센으로부터 제조되고, 다른 양태에 따르면 데센으로부터 제조된다.
윤활 점도 오일은 또한 미국석유협회(API) 기유 호환성 가이드라인에 명시된 바와 같이 정의될 수 있다. 일 양태에 따르면, 윤활 점도 오일은 API 그룹 I, II, III, IV, V, VI 또는 이의 혼합물을 포함하고, 다른 양태에 따르면 API 그룹 II, III, IV 또는 이의 혼합물을 포함한다. 다른 양태에 따르면, 윤활 점도의 오일은 그룹 III 또는 IV 기유이고, 다른 양태에 따르면 그룹 IV 기유이다. 윤활 점도의 오일이 API 그룹 II, III, IV, V 또는 VI 기유이면, 40wt% 이하일 수 있고, 다른 양태에 따르면 윤활유의 최대 5wt% 이하로 API 그룹 I 오일이 존재한다.
일 양태에서 윤활 점도 오일은 조성물의 60wt% 내지 99.5wt% 범위, 또는 조성물의 75wt% 내지 97wt% 범위로 존재한다.
추가 성능 첨가제
본 발명의 방법은 경우에 따라 적어도 하나의 다른 성능 첨가제를 추가로 함유하는 조성물을 포함한다. 다른 성능 첨가제에는 금속 실활제, 청정제, 분산제, 점도 개량제, 마찰 개량제, 분산 점도 개량제, 극압제, 마모방지제, 산화방지제, 부식 억제제, 기포 억제제, 유화파괴제, 유동점 강하제, 밀봉 팽윤제(seal swelling agent) 및 이의 혼합물이 포함된다.
존재하는 다른 성능 첨가제 화합물은 무오일 기준으로 총합량이 조성물의 0wt% 내지 25wt%, 또는 0.01wt% 내지 20wt% 범위이다. 다른 성능 첨가제 1종 이상이 존재할 수 있지만, 다른 성능 첨가제는 서로에 비례하여 다른 함량으로 존재하는 것이 일반적이다.
일 양태에 따르면, 조성물은 농축물 형성 함량으로 존재한다. 본 발명이 농축물 형태인 경우(즉, 추가 오일과 배합하여 전적으로 또는 부분적으로 최종 윤활제 및/또는 액체 연료를 형성할 수 있다), 윤활 점도 오일 및/또는 액체 연료에 존재하는 본 발명의 첨가제 및/또는 다른 추가 성능 첨가제 대 희석제 오일의 비는 중량 기준으로 80:20 내지 10:90 범위이다.
산화방지제에는 몰리브덴 디티오카바메이트, 가황 올레핀, 힌더드 페놀, 디페닐아민이 포함되고; 청정제에는 페네이트, 가황 페네이트, 설포네이트, 카르복시산, 인산, 모노 및/또는 디티오인산, 살리제닌, 알킬살리실레이트, 살릭사레이트 중 하나 이상과 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 전이 금속의 중성 또는 과염기성 뉴턴식 또는 비뉴턴식 염기성 염이 포함되며; 분산제에는 N-치환된 장쇄 알케닐 숙신이미드 뿐만 아니라 이의 후처리된 변형체가 있고, 후처리된 분산제에는 우레아, 티오우레아, 디머캅토티아디아졸, 이황화탄소, 알데하이드, 케톤, 카르복시산, 탄화수소 치환된 숙신산 무수물, 니트릴, 에폭사이드, 붕소 화합물 및 인 화합물과 반응시킨 것이 포함된다.
마모방지제에는 금속 티오포스페이트와 같은 화합물, 특히 아연 디알킬디티오포스페이트; 인산 에스테르 또는 이의 염; 아인산염; 및 인 함유 카르복시산 에스테르, 에테르 및 아미드; 스커프방지제(antiscuffing agent), 예컨대 유기 설파이드 및 폴리설파이드, 구체적으로 벤질디설파이드, 비스-(클로로벤질) 디설파이드, 디부틸 테트라설파이드, 디-tert-부틸 폴리설파이드, 디-tert-부틸설파이드, 가황 디엘스-엘더 첨가생성물 또는 알킬 설페닐 N'N-디알킬 디티오카바메이트; 및 극압제(EP), 예컨대 염소화된 왁스, 유기 설파이드 및 폴리설파이드, 구체적으로 벤질디설파이드, 비스-(클로로벤질) 디설파이드, 디부틸 테트라설파이드, 올레산의 가황 메틸 에스테르, 가황 알킬페놀, 가황 디펜텐, 가황 테르펜 및 가황 디엘스-엘더 첨가생성물; 인황첨가된 탄화수소, 금속 티오카바메이트, 예컨대 아연 디옥틸디티오카바메이트 및 바륨 헵틸페놀 디애시드가 포함되며, 이 역시 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
추가로, 본 발명은 마찰 조정제, 예컨대 지방산 아민, 붕산염화된 글리세롤 에스테르와 같은 에스테르, 글리세롤 모노올레이트와 같은 글리세롤의 부분 에스테르, 지방산 포스파이트, 지방산 아미드, 지방산 에폭사이드, 붕산염화된 지방산 에폭사이드, 알콕시화된 지방산 아민, 붕산염화된 알콕시화 지방산 아민, 지방산의 금속염, 지방산 이미다졸린, 카르복시산과 폴리알킬렌-폴리아민의 축합 산물, 알킬인산의 아민 염; 점도 개량제, 예컨대 스티렌-부타디엔의 수소화된 공중합체, 에틸렌-프로필렌 중합체, 폴리이소부텐, 수소화된 스티렌-이소프렌 중합체, 수소화된 이소프렌 중합체, 폴리메타크릴레이트 산 에스테르, 폴리아크릴레이트 산 에스테르, 폴리알킬 스티렌, 알케닐 아릴 공액 디엔 공중합체, 폴리올레핀, 폴리알킬메타크릴레이트 및 말레산 무수물-스티렌 공중합체의 에스테르 등을 포함할 수 있고; 분산제 점도 개량제(종종 DVM이라고도 불림)에는 작용기화된 폴리올레핀, 예컨대 아민과 말레산 무수물의 반응 산물에 의해 작용기화된 에틸렌-프로필렌 공중합체, 아민으로 작용기화된 폴리메타크릴레이트 또는 아민과 반응시킨 스티렌-말레산 무수물 공중합체가 포함되며; 이 역시 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
다른 성능 첨가제에는, 예컨대 부식 억제제, 구체적으로 옥틸아민 옥타노에이트, 폴리아민과 도데세닐 숙신산 또는 무수물 및 올레산과 같은 지방산의 축합 산물; 금속 실활제, 예컨대 1,2,4-트리아졸, 벤즈이미다졸, 2-알킬디티오벤즈이미다졸, 2-알킬디티오벤조티아졸 또는 벤조트리아졸의 유도체; 기포 억제제, 예컨대 에틸 아크릴레이트와 2-에틸헥실아크릴레이트 및 경우에 따라 비닐 아세테이트의 공중합체; 유화파괴제, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 및 (에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드) 중합체; 유동점 강하제, 예컨대 말레산 무수물-스티렌의 에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트 또는 폴리아크릴아미드; 및 밀봉 팽윤제, 예컨대 Exxon Necton-37™(FN 1380) 및 Exxon Mineral Seal Oil(FN 3200) 등이 있으며, 이 역시 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 액체 연료 또는 윤활 조성물에 청정성, 분산성, 부식 억제성 또는 부식 저하성 중 적어도 하나를 부여하는 방법으로서,
(d) 황이 없거나 거의 없는 매질;
(e) 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 함유하는 첨가제; 및
(f) 액체 연료 또는 윤활 점도의 오일을 함유하고 상기 첨가제가 아실화제 대 중합체의 몰비가 0.3:1 내지 1.6:1, 0.8:1 내지 1.45:1 또는 1:1 내지 1.4:1인 조성물로 윤활 처리하거나 그 조성물과 함께 연료보급하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다. 본 발명의 양태들에 따르면, 본 조성물의 첨가제는 본 명세서 전반에 걸쳐 설명한, 아실화된 중합체와 암모니아, 아민 또는 물의 반응 산물일 수 있다.
일 양태에 따르면, 첨가제는 가수분해된 산물이고 부식 억제성 또는 부식 저하성이 있다.
일 양태에 따르면, 첨가제는 숙신이미드 산물이고 청정제, 분산제 성질이 있다.
산업상이용가능성
일 양태에 따르면, 본 발명은 액체 연료 또는 내연기관에 유용하다. 다른 양태에 따르면, 본 발명은 내연기관의 윤활처리를 위한 윤활 점도의 오일에 유용하다.
내연기관은 가솔린, 디젤, 천연가스 또는 혼합 가솔린/알콜이 연료로 보급되는 2행정 또는 4행정 엔진을 포함한다. 디젤 엔진에는 경량용 및 중량용 디젤 엔진이 있다. 가솔린 엔진에는 직접분사식 가솔린 엔진이 있다.
일 양태에 따르면, 본 발명은 연비, 균질한 공기/연료 혼합물, 노즐 청결, 분사장치 청결, 개선된 취급성, 황이 없거나 거의 없는 매질에 활성성분 함량이 더욱 높은 최종 산물, 즉 고농축성 중 적어도 하나를 연료 조성물에 부여하는데 유용하다. 본 명세서 전반에 걸쳐 설명한 본 발명의 조성물은 황이 없거나 거의 없을 수 있는 매질, 및 올레핀 중합체와 아실화제의 반응 산물 유래의 첨가제를 함유하는 것으로서, 아실화제 대 중합체의 비가 큰, 즉 중합체 1당량당 더 많은 아실화제의 당량이 반응한 반응 산물 유래의 첨가제를 함유하는 조성물과 비교했을 때, 동일한 활성성분 수준에서 점도가 낮거나, 또는 동일한 점도에서 활성성분 농도가 증가될 것이다. 본 발명의 조성물은 개선된 취급성/전달성을 위해 또는 농축물의 취급/전달능을 유지하면서 그 첨가제 농축물에 존재하는 활성성분의 수준을 증가시키기 위해, 첨가제 농축물의 점도를 저하시키는 방법을 제공한다.
이하 실시예는 본 발명을 예시한 것이다. 따라서, 이하 실시예는 속속들이 설명한 것은 아니며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되어서는 아니 된다.
제조예 1: 말레산 무수물 대 폴리이소부틸렌의 비 1.3:1
Glissopal 1000(수평균분자량 약 1000 및 비닐리덴 함량 >70%, 1당량) 18.18kg을 100℃ 밀봉 용기에 넣고 교반했다. 이 용기를 167℃까지 가열하고 진공을 가했다. 그 다음, 용기를 175℃로 가열하면서 질소 대기(1barg)로 가압했다. 175℃에서 안정화되면, 선으로 연결된 재킷식 실린지 펌프(ISCO 펌프)를 통해 말레산 무수물을 첨가했다. 그 다음, 이 용기를 말레산 무수물을 첨가한 시점부터 4시간 동안에 걸쳐 220℃까지 가열했다. 추가로 말레산 무수물 65ml를 한번에 첨가한 다음, 22ml/min의 유속으로 50분 동안 말레산 무수물을 연속 투입했다. 다시 3시간 10분 후, 추가 818ml의 말레산 무수물을 37분에 걸쳐 첨가하면서 첨가 완료 시까지 225℃까지 용기를 가열했다. 그 다음, 반응을 다시 10시간 동안 225℃에서 유지시켰다. 반응을 통해 첨가된 총 MAA 함량은 2.32kg, 1.3당량이다. 최종 산물의 100℃에서의 운동학적 점도는 570cSt(mm/s)이고 TAN은 127mg KOH/g이다.
제조예 2: 말레산 무수물 대 폴리이소부틸렌의 비 1.2:1
공정은 제조예 1과 동일하지만, 말레산 무수물의 함량은 말레산 무수물 대 폴리이소부틸렌의 비가 1.2:1인 산물을 수득하기 위해 감소시켰다.
제조예 3 내지 4: 말레산 무수물 대 폴리이소부틸렌의 비 1.3:1
제조예 1과 동일하지만, 폴리이소부틸렌 TPC?555 및 TPC?575를 Glisopal?1000 대신에 각각 사용했다. TPC?555는 수평균분자량이 550이고, TPC?575는 수평균분자량이 750이다.
비교제조예 1
Glissopal?1000 37,000kg을 100℃ 밀봉 용기에 소포제 1리터와 함께 주입했다. 이 용기를 진공 하에 167℃까지 가열한 다음, 175℃까지 가열하기 전에 질소로 100kPa까지 가압했다. 이 용기를 4시간 동안에 걸쳐 220℃까지 가열하면서 70분 간에 걸쳐 말레산 무수물 1883kg을 첨가했다. 그 다음, 이 용기에 말레산 무수물 6240kg을 주입한 뒤, 4시간 동안 반응시켰다. 반응하지 않은 말레산 무수물은 진공 스트리핑으로 제거했다. 최종 산물의 총 산가는 152이고 말레산 무수물 대 Glissopal?1000 비는 2.24:1이었다.
실시예 1(EX 1)
제조예 1의 산물 1366g을 용기 중의 Pilot?900 134g에 넣고 교반하여 혼합물을 만들었다. 이 혼합물을 그 다음 진공 하에 Celite 패드를 통해 여과했다. 그 다음, 혼합물을 110℃까지 가열하고, 질소 하에 300rpm으로 교반했다. 이 용기를 175℃까지 가열하기 전에 테트라에틸렌 펜타민(TEPA) 36.1g을 30분 동안에 걸쳐 적가하고 4시간 동안 유지했다. 그 다음, 용기를 냉각하여 100℃에서 운동학적 점도가 482mm/s(cSt)이고 TBN 72 및 질소 함량 3.66wt%의 산물을 수득했다. 최종 산물은 폴리이소부틸렌 숙신이미드 73wt%와 Pilot?900 27wt%를 보유하고 질소 대 카르보닐 비는 1.8:1이었다.
실시예 2(EX 2)
제조예 2의 산물 용기에 Petrochem Carless에서 시판하는 Pilot?900 122.4g을 추가 주입했다. 이 용기에 패들 교반기, 도그 레그 어뎁터(dog leg adaptor) 및 기계식 교반기를 사전에 장착한 다음, 불활성 가스(질소)용 유입구를 만들고 밀봉했다. 용기의 내용물을 110℃까지 가온한 뒤, 500rpm으로 교반했다. 이러한 용기에 테트라에틸렌 펜타민(TEPA) 114.9g을 78분 동안에 걸쳐 적가했다. Pilot?900 10g을 적가 깔대기를 통해 주입하고, 남아 있는 모든 TEPA를 씻어 넣으면서 반응물에 첨가했다. 용기를 글래스울로 싸고, 온도를 175℃까지 증가시켰다. 175℃에서 반응물을 4시간 동안 유지시켰다. 산물을 분석한 결과, 질소 대 카르보닐 비가 1.79:1인 것으로 나타났다. 최종 산물은 Pilot?900 15wt%와 폴리이소부틸렌 숙신이미드 85wt%를 함유했다.
실시예 3(EX 3)
제조예 1 유래의 폴리이소부틸렌 숙신산 무수물 340g과 Pilot?900 60g을 용기에 충전하고 1시간 동안 배합했다. 용기의 내용물을 400rpm으로 교반하고 90℃까지 가열했다. 그 다음, 용기에 질소를 충전하여 불활성 대기를 만든 다음, 물 5.9g을 10분 동안에 걸쳐 주입하고 2시간 동안 교반했다. 형성된 산물의 총 산가는 163mg/KOH이고 100℃에서의 운동학적 점도는 500mm/s(cSt)였다. 형성된 산물은 가수분해된 산물 85wt%와 Pilot?900 15wt%를 함유했다. 카르보닐 대 물의 비는 0.5:1이었다.
참고예 1(REF 1)
참고예 1은 실시예 1과 유사한 방법으로 제조하지만, Pilot?900 대신에 SN330 Base Oil을 사용했다. 숙신이미드 최종 산물은 60wt%로 존재하고 SN330은 40wt%로 존재했다.
참고예 2(REF 2)
참고예 2는 비교 제조예 1의 산물 35560kg을 사용하고, SN330 기유를 첨가하고 다시 질소 퍼징(purging)된 용기에 담아 제조했다. 용기는 110℃까지 가열하고, 테트라에틸렌 펜타민(TEPA) 3777kg을 첨가 중에 온도를 110℃에서 120℃로 변화시키면서 3시간 동안에 걸쳐 첨가했다. 그 다음, 용기를 150℃까지 4시간 동안 가열하고, 다시 질소로 1시간 동안 퍼징했다. 그 다음 용기를 175℃까지 가열한 뒤, 4시간 동안 유지했다. 냉각 후, 최종 산물은 질소 대 카르보닐 비가 2.24:1이고, 100℃에서 운동학적 점도가 495mm/s(cSt)이며, TBN 79였다. 제공한 SN330 기유의 함량은 숙신이미드 60wt%, SN330 40wt%인 최종 산물을 제공하기에 충분했다.
참고예 3(REF 3)
참고예 3은 SN330 대신에 Pilot?900을 사용한 것을 제외하고는 참고예 2와 동일했다.
검사 1: XUD9 부착물 검사
XUD9 부착물(fouling) 검사는 CEC 검사법 CEC F-23-A-01 및 국제 표준 방법 ISO 4010에 따라 실시했다. 일반적으로, 유동 차단값이 낮고 잔류 유동값이 높은 시료에서 일반적으로 우수한 결과가 수득되었다. 각 실시예의 검사에 사용된 첨가제의 함량도 표 1에 제시했다. 수득된 결과는 다음과 같다:
표 1
실시예 연료 중에 첨가제 투입량 유동 차단에 대한 2가지 실험의 평균(%) 잔류 유동에 대한 2가지 실험의 평균(%)
REF1 80 55.4 44.5
REF2 80 61 39
REF3 80 57 43
EX1 70 47.5 52.5
이러한 결과는 황이 없거나 거의 없는 매질과 함께 본 발명에 기술된 바와 같은 숙신이미드 첨가제의 조합이 참고예에 비해 부착물을 저하시킨다는 것을 보여준다. 더욱이, 부착물 저하는 참고예보다 10ppm 적은 투입량에서 나타난다.
각 최종 산물의 숙신이미드 wt%와 100℃에서 운동학적 점도를 비교하면, 그 결과가 본 발명이 참고예에 비해 더욱 농축된 산물을 생산할 수 있다는 것을 보여준다. 더욱이, 본 발명에 따른 각 최종 산물의 운동학적 점도는 참고예와 유사하거나 보다 적었다. 결과적으로, 본 발명의 최종 산물은 숙신이미드 함량이 높아서 개 선된 취급성을 제공한다.
검사 2: 물 존재 하에서의 부식
부식 검사는 ASTM 방법 D665-03, 절차 A(증류수) 및 절차 B(합성 해수)에 따라 60ppm 처리율의 실시예 3을 이용하여 수행했다. 절차 A 및 절차 B에서 수득된 실시예 3의 결과는 부식이 전혀 일어나지 않았음을 보여준다.
앞에서 언급한 각 문헌은 본원에 참고인용된 것이다. 실시예 외에 또는 다른 분명한 표시가 있는 경우 외에, 본 명세서에서 물질 함량, 반응 조건, 분자량, 탄소원자 수 등을 구체화한 모든 수치는 "약"이란 수식어가 있는 것으로 이해되어야 한다. 별다른 표시가 없는 한, 본 명세서에서 언급된 각 화합물 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체 및 보통 시판 등급에 존재하는 것으로 알고 있는 기타 다른 물질을 함유할 수 있는 시판 등급의 물질인 것으로 해석되어야 한다. 하지만, 각 화학적 성분의 함량은 다른 언급이 없는 한, 시판 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 임의의 용매 또는 희석 오일을 제외한 함량이다. 본 명세서에 제시된 함량, 범위 및 비의 상한 및 하한은 각각 조합될 수 있다. 이와 마찬가지로, 본 발명의 각 성분의 범위 및 함량은 다른 성분의 범위 또는 함량과 함께 사용될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 하나의 종류(또는 리스트)에 속하는 임의의 성분은 청구의 범위에서 제외될 수도 있다.
이상 본 발명을 설명하였지만, 본 명세서의 고찰 시 당업자라면 분명하게 알 수 있을 다양한 변형이 있을 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 본 발명은 첨부되는 청구의 범위에 속하는 그러한 변형을 포함하는 것으로 간주되어야 한다.

Claims (13)

  1. (1) 탄소원자 2 내지 8개인 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 반응시켜 아실화된 중합체를 제조하는 단계로서, 상기 아실화제는 알파, 베타-불포화 모노카르복시산 또는 폴리카르복시산, 이의 무수물, 에스테르 또는 유도체인 단계; 및
    (2) 황 함량이 중량 기준으로 25ppm 미만인 매질 내에서 상기 단계 (1)의 아실화된 중합체를 암모니아 또는 아민과 반응시켜 숙신이미드 산물을 형성하는 단계
    를 포함하고,
    단계 (1)에서 아실화제 대 중합체의 몰비가 1.1:1 내지 1.4:1이고,
    아민의 질소 그룹 대 아실화된 중합체의 카르보닐 그룹의 몰비가 1.3:1 내지 2.7:1인,
    액체 연료 또는 윤활 오일용 첨가제의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 단계 (1)의 아실화된 중합체가 일치환된 아실화된 중합체로서 60wt% 이상 함유하는 것인, 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계 (1)의 중합체가 반응하지 않은 중합체 20몰% 미만을 함유하는 것인, 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 중합체가 수평균분자량이 450 내지 2500인 것인, 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 올레핀이 탄소원자 3 내지 6개를 함유하는 것인, 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 중합체가 60% 이상의 중합체 분자에 존재하는 비닐리덴 기를 함유하는 것인, 제조방법.
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 아민이 1차 또는 2차 아미노기 하나 이상을 함유하는 것인, 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 매질의 황 함량이 중량 기준으로 18ppm 이하인 것인, 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 매질의 인화점이 105℃ 이상인 것인, 제조방법.
  12. (a) 황 함량이 중량 기준으로 25ppm 미만인 매질; 및
    (b) 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체 및 아실화제를 반응시켜 제조된 아실화된 중합체를 함유하는 첨가제
    를 포함하고,
    상기 아실화제는 알파, 베타-불포화 모노카르복시산 또는 폴리카르복시산, 이의 무수물, 에스테르 또는 유도체이며,
    아실화 그룹 대 중합체의 몰비가 1.1:1 내지 1.4:1인,
    액체 연료 또는 윤활 오일용 첨가 조성물.
  13. 액체 연료 또는 윤활 조성물에 청정성, 분산성, 부식 억제성 또는 부식 저하성 중 적어도 하나를 부여하는 방법으로서,
    (a) 황 함량이 중량 기준으로 25ppm 미만인 매질;
    (b) 탄소원자 2 내지 8개를 함유하는 올레핀 유래의 중합체와 아실화제를 함유하는 첨가제; 및
    (c) 윤활 점도의 오일 또는 액체 연료
    를 함유하고,
    상기 아실화제는 알파, 베타-불포화 모노카르복시산 또는 폴리카르복시산, 이의 무수물, 에스테르 또는 유도체이며,
    상기 첨가제의 아실화제 대 중합체의 몰비가 1.1:1 내지 1.4:1인 조성물
    로 윤활처리하거나 상기 조성물과 함께 연료 보급하는 단계를 포함하는 방법.
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