KR101225126B1 - 머켑토 화합물을 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자 및 디스플레이 소자 - Google Patents

머켑토 화합물을 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자 및 디스플레이 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 감광성 실리콘 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 경화막 또는 패턴화된 경화막 및 이를 포함하는 반도체 소자 또는 디스플레이 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 라디칼 반응에 의해 중합될 수 있는 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머, 광개시제, 머켑토 관능기 포함한 화합물, 및 유기 용매를 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물 및 이로부터 제조된 금속기재에 대한 접착력이 개선된 경화막 또는 패턴화된 경화막 및 이를 포함하는 반도체 소자 또는 디스플레이 소자에 관한 것이다.
감광성 실리콘 수지, 머켑토 관능기를 포함한 화합물, 금속에 대한 흡착력, 보호막, 절연막

Description

머켑토 화합물을 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자 및 디스플레이 소자 {PHOTOSENSITIVE SILICONE RESIN COMPOSITION CONTAINING THIOL GROUP, SEMICONDUCTOR AND DIPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 감광성 실리콘 수지 조성물, 이로부터 제조된 경화막 또는 패턴화된 경화막 및 이를 포함하는 반도체 소자 또는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
박막 트랜지스터(TFT)는 액정표시소자나 유기발광소자 등 다양한 디스플레이 소자의 구동회로에 적용되고 있다. TFT와 화소(Pixel)의 주요 부분을 후속 공정 시 발생 가능한 습기 또는 스크래치(scratch)성 불량으로부터 보호하기 위하여 적용되는 보호막(passivation layer)은 고투과율, 열안정성, 내습성, 내구성 등의 물성이 요구되며, 현재 플라즈마 화학증착법 (plasma chemical vapor deposition)으로 생성되는 질화 실리콘막(SiNx)이 많이 사용되고 있다. 그러나 이를 이용하여 소자를 형성하기 위해서는 증착 및 포토리소그라피, 건식 식각, 포토레지스트 제거, 습식 세정 등 건식과 습식의 여러 공정을 거쳐야 하므로 생산 비용이 높다는 문제가 있다.
따라서, 공정의 간소화와 그에 따른 비용 절감을 위해 TFT 보호막을 감광성 절연물질로 대체하고자 하는 노력이 진행되고 있다. 이를 달성하기 위한 한 방편으로 페놀수지, 노볼락수지, 아크릴계 공중합 수지 등 감광성 유기 고분자 물질이 보호막 재료로 제안되었으나, 이들 물질은 이온 차단성과 투과도, 열안정성 등이 떨어진다는 단점이 있다.
스핀온글래스(SOG)와 같은 실리콘 수지는 내열성, 내한성, 화학적 안정성, 전기적 특성, 투명성 등이 우수하며, 반도체의 층간 절연막이나 보호막 등의 전자재료로 적용될 수 있다. 이러한 실리콘 수지에 감광성을 부여하면 이상적인 보호막 재료로서 사용할 수 있다. 이를 달성하기 위한 여러 방법들이 제시되고 있으나, 특히 아크릴(acryl)기를 통한 광개시제(Photo initiator, PI) 개시 가교방법은 높은 감도로 인한 공정의 효율성과 호환성 측면에서 우수하므로 주목 받고 있다. 그러나 보호막 소재로 사용할 경우, 기재(substrate)가 금속이 되는 경우가 많은데, 이때 금속과 보호막 사이 접착력은 어느 소재이거나 제기되는 문제이다. 마찬가지로 아크릴기를 통한 PI개시 경화박막의 경우도 금속기재와의 접착력이 저하된다.
본 발명은 라디칼 반응에 의해 중합될 수 있는 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머, 광개시제, 머켑토 관능기 포함한 화합물, 및 유기 용매를 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물 및 이로부터 제조된 금속기재에 대한 접착력이 개선된 경화막 또는 패턴화된 경화막 및 이를 포함하는 반도체 소자 또는 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은, (a) 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지, (b) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머, (c) 광개시제, (d) 머켑토 관능기를 포함한 화합물 및 (e) 유기용매를 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막, 및 패턴화된 경화막에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 경화막 또는 패턴화된 경화막을 포함하는 반도체 소자 또는 디스플레이 소자에 관한 것이다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물은 상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지를 포함한다.
상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지는, 노광에 의해 중합될 수 있는 불포화결합, 구체적으로는 라디칼 반응이 가능한 불포화결합 관능기를 포함하는 것으로서, 예를 들면 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 축중합하여 사 용할 수 있다.
[화학식 1]
R1 k R2 l SiX4- k - l
상기 화학식 1에서,
R1은 불포화 결합을 1개 이상 가지는 탄소수 2 내지 30의 유기기를 나타내고, 바람직하게는 아크릴기, 아크릴옥시기, 메타크릴기, 메타아크릴옥시기, 또는 비닐기 이다.
R2는 수소, 불소, C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C10의시클로알킬기, 또는 C6 내지 C15의 아릴기를 나타내고
X는 가수분해성기, 또는 하이드록시기이며, 상기 가수분해성기 예로는 염소, C1 내지 C10의 알콕시기, 또는 아세톡시기일 수 있다.
k는 1 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 2의 정수이고, 1≤k+l≤3이다.
또한, k가 2 또는 3일 때, 각 R1은 동일하거나 상이하여도 좋고, l이 2일 때, 각 R2는 동일하거나 상이하여도 좋으며, k+l이 1이나 2일 때, 각 X는 동일하거나 상이하여도 좋다.
또한, 상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지로는 화학식 1의 화합물과 화학식 2로 표시되는 광중합성 관능기를 갖지 않는 화합물을 공중합한 공중합체일 수도 있다.
[화학식 2]
R3 m SiY4- m
상기 화학식 2에서,
R3은 수소 또는 불소, 또는 탄소수 1 내지 15의 유기기이며, 구체적으로는 수소, 불소, 직쇄 또는 분지쇄 C1 내지 C10의 알킬기, C3 내지 C10의 시클릭 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기이며,
Y는 가수분해성기, 또는 하이드록시기이고, 상기 가수분해성기의 예로는 염소, C1 내지 C10의 알콕시기, 또는 아세톡시기이며,
m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
m이 2일 때 각 R3은 동일하거나 상이하여도 좋고, 각 Y는 동일하거나 상이하여도 좋다.
상기 화학식 1로 표시되는 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지 중 R1로 표시되는 광중합성 관능기의 총 몰수는, 실리콘 수지 내 실리콘 총 원자몰수의 0.1 내지 1.0 배인 것이 바람직하며, 0.4 내지 0.7 배인 것이 더욱 바람직하다. 광중합성 관능기의 양이 수지 내 실리콘 원자 수의 0.1 배 미만일 경우, 노광 이후에도 가교도가 충분치 않아 현상 시 쉽게 씻겨져 나갈 수 있고, 광중합 가능한 관능기의 양이 1.0 배를 초과할 경우, 비노광부위의 알칼리 수용액에 대한 용해성이 저하될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 공중합하여 제조된 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지는, 화학식 1의 k+l이 1또는 2인 화합물과 화학식 2의 m이 1 또는 2,3 인 화합물의 총 함량이 공중합된 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지의 제조에 사용되는 화합물의 총 함량에 대해 10 몰% 내지 40 몰%인 것이 바람직하다. 화학식 2의 m이 1 또는 2인 화합물의 함량이 10 몰% 미만인 경우, 알칼리 수용액에 대한 현상성이 떨어질 수 있으며, 40몰%을 초과할 경우, 감광성이 떨어져 패턴 박막형성이 불가한 우려가 있다.
또한 화학식 2의 m이 0인 화합물의 함량은 공중합된 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지의 제조에 사용되는 화합물의 총 함량에 대해 5몰% 내지 70몰%이하인 것이 바람직하다. 화학식 2의 m이 0인 화합물의 함량이 5 몰% 미만인 경우, 알칼리 수용액에 대한 현상성이 떨어질 수 있으며, 70 몰%을 초과할 경우, 조성물의 저장안정성 저하될 우려가 있다.
상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지는 가용성, 기계적 특성, 현상성 등의 관점에서, 중량평균분자량(Mw)이 500 내지 10,000인 것이 바람직하고, 1,000 내지 5,000인 것이 더욱 바람직하다. 상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지가 노광 이후에도 충분한 가교도를 달성해야 현상 시 쉽게 씻겨져 나가는 것을 방지할 수 있음을 고려하면 중량평균분자량이 500 이상인 실리콘 수지가 바람직하고, 현상 공정시 현상액에 대한 용해도저하 방지 및 이로 인한 패턴 불량의 최소화를 고려하여 실리콘 수지의 중량평균분자량이 10,000 미만인 것이 바람직하다. 상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지의 중량평균분자량은, 젤 퍼미에이션 크로마토그라 피(gel permeation chromatography)를 이용하여 표준 폴리스티렌과 비교하여 구할 수 있다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물은 상기 (b) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능 단량체를 포함한다. 본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물을 구성하는 에틸렌성 불포화 결합 함유 다관능 모노머는 광경화의 촉진 및 유기 영역을 박막에 도입하여 내크랙성을 향상시켜 2um이상의 크랙없는 박막을 제공한다.
이러한 다관능 모노머로는 예를 들어, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타 아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2~14인 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 또는 폴리에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리 아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라메타아크릴레이트, 프로필렌기의 수가 2~14인 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 또는 프로필렌글리콜디메타 아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타 에리스리톨헥사메타아크릴레이트 등의 다가 알코올과 α,β-불포화 카르복실산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 아크릴산 또는 메타아크릴산 을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸아크릴레이트 또는 β-히드록시에틸메타아크릴레이트의 프탈산에스테르, β-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 β-히드록시에틸메타아크릴레이트의 톨 루엔디이소시아네이트의 부가물 등의 수산화기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물 등을 들 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 결합 함유 다관능기의 모노머는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 관능기수가 2이상인 경우가 높은 경화율을 부여해 내화학성 접착 특성 및 내크랙성 측면에서 더욱 바람직하다.
상기 에틸렌성 불포화 결합 함유 다관능기의 모노머의 함량은 상기 실리콘 수지 100중량부에 대하여 10~100중량부가 바람직하며, 이때 다관능기 모노머의 함량이 10중량부 보다 적으면 충분한 경화가 이루어지지 않고, 조성물 박막의 내크랙성이 저하되어 박막에 크랙이 발생되어 불량이 발생할 수 있으며, 100 중량부 이상이면 코팅성이 감소하며 내부까지 균일하게 경화되지 않고 박막에 실리콘 특성을 부여할 수 없게 된다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물을 상기 (c) 광개시제를 포함한다. 상기 광개시제는 빛의 조사로 인해 라디칼을 생성하는 것으로, 당 기술분야에서 사용 가능한 것으로 일반적으로 알려져 있는 것을 사용할 수 있으며, 노광 시 사용하는 광원의 파장 영역에 흡수대를 가지고, 사용하는 실록산 수지 혹은 용매에 용해 또는 분산되는 것이 바람직하다. 상기 광개시제로 구체적으로는 아세토페논류, 벤조페논류, 미히라(Michler) 벤조일벤조에이트, 옥심에스테르류, 티옥산톤류 및 트리아진류로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제는 상기 광중합성 실리콘 수지 100 중량부에 대하여 0.01 내지 25 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 0.1 내지 10 중량부인 것이 더욱 바람직하다. 상기 광개시제 함량이 0.01 중량부 미만일 경우, 광중합 개시 능력이 충분하지 않을 수 있고, 25 중량부를 초과할 경우 패턴의 정확성이 저하될 수 있다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물은 상기 머켑토 관능기를 포함한 화합물을 포함한다.
상기 머켑토 관능기를 포함한 화합물 은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009016764568-pat00001
상기 화학식 3에서,
R4은 직쇄 또는 분지쇄 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬기이다.
Z는 실리콘 수지 조성물 경화박막과 공유결합이나 강한 비공유결합을 형성할 수 있는 기능기면 가능하다. 첫째, 공유결합을 형성할 수 있는 관능기이다. 우선 잔존 실라놀 (Si-OH)과 결합할 수 있는 관능기면 가능하다. 구체적으로 트리알콕시실란기, 트리할라이드실란기, 에폭시기, 옥세탄기, 카르복실산기, 알코올기, 아이소시아네이트 등의 유도체들이 모두 가능하다. 또한 UV경화를 통해서 실리콘 수지 조성물이나 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머의 아크릴 관능기나 와 반응할 수 있는 관능기이다. 구체적으로 메타아크릴기, 아크릴기, 비닐기 등의 유도체 모두 가능하다. 둘째, 강한 비공유결합을 형성할 수 있는 관능기이다. 일반적으로 방향족 유도체들의 π-π 전자상호작용이 작용하는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 등의 유도체들이 사용될 수 있다.
상기 머켑토 관능기를 포함한 단분자는 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부인 것이 바람직하고, 0.5 내지 2.0 중량부인 것이 더욱 바람직하다. 상기 머켑토 관능기를 포함한 단분자의 함량이 0.1 중량부 미만일 경우, 금속기재와 흡착강도가 미약하여 박막이 금속기재에서 박리되고, 5 중량부를 초과할 경우 제조된 감광성 실리콘 수지 조성물의 저장 안정성이 저하되거나 박막의 변색우려가 있다.
상기 머켑토 관능기를 포함한 단분자는, 실리콘 수지 조성물의 저장 안정성을 높이기 위한 목적으로, 실리콘 수지 조성물의 다른 성분들과 분리하여 보관할 수도 있다. 이 경우, 상기 머켑토 관능기를 포함한 단분자 은 박막 형성 전 적당한 때에 상기 수지 조성물의 다른 성분들과 혼합할 수 있다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물은 상기 용매를 포함한다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물을 구성하는 용매의 예로는, 이로써 특별히 제한되지는 않으나, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 에틸렌글리콜, 또는 프로필렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 또는 n-메틸-2-피롤리돈 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 또는 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 셀로솔브, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 3-메톡시프로필아세테이 트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 또는 디프로필렌 글리콜에틸 에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 또는 프로필렌글리콜에틸에테르 아세테이트 등의 아세테이트류; 및 N,N-다이메틸아세트아마이드, N,N-다이메틸포름아마이드, 아세토나이트라이드 등의 아마이드류로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물은, 감광성 수지 조성물 제조 시, 당 기술분야에 알려져있는 일반적인 첨가제, 예컨대 습윤제, 열경화 보조제, 저장안정제 등의 첨가제를 필요에 따라 추가로 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 실리콘 수지 조성물의 전 고형분 농도는 코팅성과 막 두께, 보존 안정성을 고려하여 1 내지 60중량%인 것이 바람직하며, 5 내지 40%인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막 또는패턴화된 경화막을 제공한다.
상기 경화막은 당 기술분야에 알려져 있는 방법, 예컨대 도 1에서 보는 바와 같이 기재 위에 상기 감광성 실리콘 수지 조성물을 도포한 후 경화하는 과정을 거쳐 제조할 수 있다.
상기 기재의 예로는 실리콘 웨이퍼(SiO2), SiNX 웨이퍼 등 화합물 반도체, Mo, Al, Cu, ITO, IZO, 유리 등의 무기물 기재, 폴이카보네이트수지, 폴리이미드수지 등 플라스틱 기재 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 실리콘 수지 조성물의 도포는 통상의 도포방법, 예를 들어 스핀코팅법, 침지법, 롤코팅법, 스프레이법, 바코팅법 등을 이용하여 수행할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화는 도포된 감광성 실리콘 수지 조성물을 프리베이크 (pre-bake)하여 용매를 제거한 후, 노광하여 수행할 수 있다. 상기 프리베이크 및 노광 공정은 당 기술분야에 알려진 일반적인 방법으로 수행할 수 있다. 상기 프리베이크는 60 내지 130℃에서 30초 내지 5분간 실시하는 것이 바람직하다. 상기 노광 공정은 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등을 상기 프리베이크된 수지막에 조사하여 수행할 수 있다. 빛의 조사에너지는 광개시제 종류에 따라서 상이 하겠지만, 일반적으로 10~500 mJ/Cm2 의 범위이다. 10 mJ/Cm2 보다 작다면, 아크릴이 충분히 경화되지 막의 물성이 저하된다. 또, 500 mJ/Cm2 보다 크다면, 제조공정 효율이 감소되고, 패턴성이 저하된다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 패턴화된 경화막을 제공한다.
상기 패턴화된 경화막은 당 기술분야에 알려져 있는 방법, 예컨대 상기 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막에, 원하는 패턴이 형성된 포토마스크 를 이용하여 노광한 후 현상하는 과정을 수행함으로써 제조할 수 있다.
상기 현상 공정은 당 기술분야에 알려진 일반적인 방법, 예를 들어 스프레이법 또는 침지법 등을 사용하여 수행할 수 있다. 현상액으로는 알칼리 수용액을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라에틸 암모늄 하이드록사이드 등의 암모늄염 수용액 등을 사용할 수 있다. 이때, 상기 현상액의 알칼리성 화합물의 농도는 0.1-10 중량%인 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라 메탄올 혹은 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가할 수도 있다. 현상에 필요로 하는 시간은, 감광성 수지 조성물층의 두께나 용제의 종류에도 따르지만, 제조효율을 높이기 위해 30~180초의 범위가 바람직하다. 현상 후에 사용되는 패턴은 증류수로 세척되고, 막상에 잔존하고 있는 알카리수 용액을 제거하는 것이 바람직하다.
상기 경화막 패턴 형성 시, 필요에 따라 현상한 후에 후열경화(post-bake)할 수 있다. 노광, 현상하고 패턴을 형성한 뒤에 미반응 실라놀이 많이 남아있기 때문에, 열처리로 실라놀(Si-OH)간 가교시키는 것이 전기적, 기계적 물성 향상에 바람직하다. 열처리하는 조건은 적절 설정할 수 있고 특별히 한정되지 않지만, 100~300℃의 범위에서, 30초~120 분간 열처리하는 것이 바람직하다.
상기 경화막 또는 패턴화된 경화막은 반도체 소자 또는 디스플레이 소자의 보호막, 절연막, 유기발광소자나 액정표시소자 등의 TFT 기판용 평탄화막, 광도파회로 등의 제조에 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 2는 액정표시 소자 TFT 절연 보호막이 사용되는 하판의 단면도이다. 도 2a는 종래 기술인 SiNx 사용한 단면도이고, 그림 2-2는 상기 감광성 수지 조성물을 사용할 경우 단면도이다. 도 2b에서 홀(hole)패턴을 통해 공통전극(ITO, 7)과 소스드레인전극(Source/Drain electrode, 5) 연결됨을 알 수 있다. 공정효율뿐만 아니라 평면형상까지도 상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 만든 TFT 하판이 우수함을 알 수 있다.
도 2b를 통해서 TFT용 절연 보호막으로 사용될 경우, 기재가 소스, 드레인 전극(Source/ Drain electrode, 5)임을 알 수 있다. 즉, 기재가 전극으로 사용되는 금속이다. 종류에 따라 차이는 있겠지만, 현행 알루미늄(Al)이나 구리(Cu)를 많이 사용하고 있다. 그러나 배선의 집적화가 이루어지면서 구리배선이 각광받고 있다. 구리(Cu) 전극의 확산성 때문에 이 경우 구리확산 방지막으로 몰리브덴(Mo)을 사용하고 있다. 그렇기 때문에 상기 감광성 실리콘 조성물의 기재가 것은 몰리브덴이나 알루미늄이다. 그러나 현행 개발되는 SOG(Spin on Glass) 물질 대부분이 상기 금속에 대한 경화막의 접착강도가 떨어졌다. 그러나 상기 실리콘 조성물을 통해서 이러한 문제를 획기적으로 개선할 수 있었다.
본 발명의 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막은 알칼리 수용액으로 현상할 수 있으며, 투명성, 내식성, 기계적 강도, 치수 안정성, 전기적 특성이 우수하며, 특별히 금속기재에 대한 접착강도가 우수하여 반도체 소자 또는 디스플레이 소자의 보호막, 절연막 및 광도파회로 등의 제조에 사용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 감광성 실리콘 수지조성물 제조
A. 실리콘 수지 제조
500mL 용기에 메타아크릴록시프로필 트리메톡시 실란 39.7g, 페닐 트리에톡시 실란 9.6g, 및 테트라에톡시 실란 39.8g을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 105g 에 용해시킨 후, 교반하면서 0.4g의 말론산이 녹아있는 74.0g의 증류수를 천천히 가해주었다. 이 반응기 온도를 60℃로 올려주어 이틀 동안 반응시킨 후, 용액을 상온까지 냉각시켰다. 여기에 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 100g을 첨가하고, 반응 용액으로부터 알코올을 포함한 용매를 증발시켜 고형분 함량 46.1%의 실리콘 수지 용액을 얻었다. 이와 같이하여 얻어진 실리콘 수지의 중량평균분자량은 3,193이었다.
B. 감광성 실리콘 수지 조성물 제조
상기와 같이 얻어지는 실리콘 수지 용액을 45.533g, DPHA (dipentaerythritol hexa-acrylate)용액(50wt% in PGMEA) 7.000g, 광개시제 IRGACURE2010(α-Hydroxyketone) 0.847g, 3-Mercapto-propyltrimethoxysilane용액(50wt% in PGMEA) 0.700g, Wetting agent 용액(10wt% in PGMEA) 0.329g, 추가 용매로 PGMEA 15.571g을 혼합하여 교반기를 통해 교반 후 고형물 농도 36.67wt% 감광성 수지조성물 70.0000g을 얻었다.
C. 패턴화된 실리콘 박막 제조
a) 코팅: 상기 제조된 감광성 수지조성물을 NH3(35wt%, aq soln) 전처리된 Mo 위에서 500rpm 5초, 1000rpm 20초로 스핀코팅을 수행하였다.
b) 전열경화: 100℃로 90초동안 수행하였다.
c) 노 광: Soft-contact으로 포토마스크를 통해 375nm의 파장영역의 자외선으로 30 mJ/Cm2 에너지를 주어 수행하였다.
d) 현 상: TMAH 2.38wt% aq. soln으로 90초 동안 dipping 방식으로 수행하고, 초순수(DI)로 세정하고 질소를 블로잉하였다.
e) 후열경화: 염기성 수용액으로 144초 동안 스프레이 방식으로 수행하고, 초순수(DI)로 세정하고 질소를 블로잉하였다.
상기 공정에 따라 얻은 1.8um 실리콘 박막 패턴을 도 3에 나타내었다.
실시예 2: 감광성 실리콘 수지조성물 제조
실시예 1에서 제조한 실리콘 수지 용액을 45.533g, DPHA (dipentaerythritol hexa-acrylate)용액(50wt% in PGMEA) 7.000g, 광개시제 IRGACURE2010(α-Hydroxyketone) 0.847g, 2-Propene-1-thiol 용액(50wt% in PGMEA) 0.7000g, Wetting agent 용액(10wt% in PGMEA) 0.329g, 추가 용매로 PGMEA 15.571g을 혼합하여 교반기를 통해 교반 후 고형물 농도 36.67wt% 감광성 수지조성물 70.0000g을 얻 었다.
상기 감광성 실리콘 수지 조성물을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일한 공정으로 제조하여, 1.8um의 실리콘 박막 패턴을 얻었다.
비교예 1: 감광성 실리콘 수지조성물 제조
실시예 1에서 제조한 실리콘 수지 용액을 45.533g, DPHA (dipentaerythritol hexa-acrylate)용액(50wt% in PGMEA) 7.000g, 광개시제 IRGACURE2010(α-Hydroxyketone) 0.847g, Wetting agent 용액(10wt% in PGMEA) 0.329g, 추가 용매로 PGMEA 16.271g을 혼합하여 교반기를 통해 교반 후 고형물 농도 36.26wt% 감광성 수지조성물 70.0000g을 얻었다.
상기 감광성 실리콘 수지 조성물을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일한 공정으로 제조하여, 1.8um의 실리콘 박막 패턴을 얻었다. 얻어진 패턴은 도 4에 나타내었다.
비교예 2: 패턴화된 실리콘 박막 제조
실시예 1에서 제조한 실리콘 수지 용액을 45.533g, DPHA (dipentaerythritol hexa-acrylate)용액(50wt% in PGMEA) 7.000g, 광개시제 IRGACURE2010(α-Hydroxyketone) 0.847g, 3-Amino-propyltriethoxysilane 용액(50wt% in PGMEA) 0.7000g, Wetting agent 용액(10wt% in PGMEA) 0.329g, 추가 용매로 PGMEA 15.571g을 혼합하여 교반기를 통해 교반 후 고형물 농도 36.67wt% 감광성 수지조성물 70.0000g을 얻었다.
상기 감광성 실리콘 수지 조성물을 이용하여, 상기 실시예 1과 동일한 공정으로 제조하려 시도했으나, 수지 조성물이 투명젤이 되어 더 이상 패턴 공정을 진행할 수 없었다.
상기 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1, 비교예 2에서 제조된 감광성 실리콘 수지 조성물을 이용하여 저장안정성, 금속과 접착강도, 연필경도, 유전율의 물성을 평가하였다.
저장안정성
각각 예의 감광성 실리콘 수지 조성물을 5g을 10ml 갈색바이알 분취하여 냉장(4℃)보관하며, gelation time을 측정하였다. 측정치는 표1에 기록하였다.
금속과 접착강도
패턴화된 실리콘 경화박막을 수행하여, 현미경으로 관찰하였다. 상대비교에 측정된 패턴은 개방형 패턴이며, 사이의 선의 갭은 점점 늘어난다. (측정패턴 모양은 도 5에 나타내었다. 도 5에 나타난 것은 4um까지이다.) 관측한 현미경 사진은 도3, 4에 나타내었다. 평가척도는 아래와 같다.
양호: 붙어있는 최소 선폭이 5um 인 감광성 수지 조성물.
미흡: 붙어있는 최소 선폭이 10umd인 감광성 수지 조성물
불량: 박막에 크랙이 가거나 최소선폭이 10um이상인 감광성 수지 조성물
연필경도
상기 내식성 평가와 같은 과정으로 제조한 경화막에 대해 연필경도 시험기를 이용하여 9.8N의 부하를 걸어 시험하였다. 이때 경화막에 흠집이 나지 않는 가장 높은 연필경도 값을 측정하여 표 1에 기록하였다.
유전율
P-형 실리콘 기판 위에 감광성 실리콘 수지 조성물 용액의 경화막을 형성하고 알루미늄 전극을 증착하여 MIS (메탈-절연층-반도체) 형태의 커패시터를 제조하였다. 임피던스 분석기를 사용하여 각 시편의 정전용량을 측정하고, 아래의 수식을 이용해 유전상수를 계산하여 표 1에 기록하였다.
C= ε 0 ×ε r×A/d
상기 식에서 사용된 기호들의 의미는 다음과 같다.
C : 정전용량
ε 0 : 진공 유전율
ε r : 경화막의 비유전율
A : 유효면적
d : 경화막의 두께
[표 1]
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2
저장안정성 >30일 >30일 >30일 <1일
금속흡착강도 양호 양호 불량 -
연필경도 5H 5H - -
유전상수 3.8 4.2 3.7 -
도 1은 본 발명에 따라 포토마스크 공정을 이용하여 패턴화된 실리콘 박막을 제조하는 공정 흐름도이다.
도 2a 및 2b는 액정표시 소자 TFT 절연 보호막이 사용되는 하판의 단면도로서, 도2a는 종래방식의 TFT 단면이고, 도 2b는 본 발명을 통한 TFT 단면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 실리콘 패턴 사진이다.
도 4는 본 발명의 비교예 1에 따른 실리콘 패턴 사진이다.
도 5는 흡착강도 측정을 위한 패턴 모양이다.
부호의 설명은 아래와 같다.
1…유리(glass)기판
2…게이트(gate)전극
3…게이트(gate)절연막
4…반도체층
5…소스(Source) 또는 드레인(drain)전극
6a…SiNx를 통한 Passivation막
6b…SOG를 통한 Passivation막
7…ITO 공통전극

Claims (23)

  1. (a) 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지 100 중량부,
    (b) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머 10 내지 100 중량부,
    (c) 광개시제 0.01 내지 25 중량부,
    (d) 머켑토 관능기를 포함한 화합물 0.1 내지 5 중량부, 및
    (e) 유기용매
    를 포함하는 감광성 실리콘 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 머켑토 관능기를 포함한 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상인 것인 감광성 실리콘 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112009016764568-pat00002
    상기 화학식 3에서,
    R4은 직쇄 또는 분지쇄 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기이고;
    Z는 트리알콕시실란기, 트리할라이드실란기, 에폭시기, 옥세탄기, 카르복실산기, 알코올기, 이소시아네이트기, 메타아크릴기, 아크릴기, 비닐기, 벤젠, 나프탈렌, 또는 안트라센이다.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 상기 실리콘 수지는 광중합성 관능기를 갖는 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 단량체로부터 중합된 것인 감광성 실리콘 수지 조성물:
    [화학식 1]
    R1 kR2 l SiX4-k- l
    상기 화학식 1에서,
    R1은 불포화 결합을 1개 이상 가지는 탄소수 2 내지 30의 유기기를 나타내고,
    R2는 수소, 불소, C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, 또는 C6 내지 C15의 아릴기를 나타내며,
    X는 가수분해성기 또는 하이드록시기를 나타내고,
    k는 1 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 2의 정수이고, 1≤k+l≤3이다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 실리콘 수지는 광중합성 관능기를 갖는 하기 화학식 1 로 표시되는 1종 이상의 단량체와 화학식 2을 갖는 단량체로부터 제조된 공중합체인 감광성 실리콘 수지 조성물:
    [화학식 1]
    R1 kR2 l SiX4-k- l
    상기 화학식 1에서,
    R1은 불포화 결합을 1개 이상 가지는 탄소수 2 내지 30의 유기기를 나타내고,
    R2는 수소, 불소, C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, 또는 C6 내지 C15의 아릴기를 나타내며,
    X는 가수분해성기 또는 하이드록시기를 나타내고,
    k는 1 내지 3의 정수이며, l은 0 내지 2의 정수이고, 1≤k+l≤3이며; 및
    [화학식 2]
    R3 mSiY4-m
    상기 화학식 2에서,
    R3은 각각 독립적으로 수소, 불소, 또는 탄소수 1 내지 15의 유기기이고,
    Y는 가수분해성기 또는 하이드록시기이고,
    m은 0 내지 2의 정수이다.
  6. 제1항 내지 제2항, 및 제4항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, 상기 광중합성 관능기는 메타아크릴기, 아크릴기, 또는 비닐기인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  7. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 가수분해성기는 염소, C1 내지 C10의 알콕시기, 또는 아세톡시기인, 감광성 수지 조성물.
  8. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1로 표시되는 광중합성 관능기의 몰수는, 실리콘 수지 내 실리콘 총 원자몰수에 대해 0.2 내지 0.7배인 것인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 상기 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지는 상기 화학식 1의 k+l이 2 또는 3인 화합물과 화학식 2의 m이 2인 화합물의 총 함량이, 공중합된 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지에 사용되는 화합물의 총 함량에 대해 10 몰%내지 40 몰%이고,
    또한 상기 화학식 2의 m이 0인 화합물의 함량이 공중합된 광중합성 관능기를 갖는 실리콘 수지에 사용되는 화합물 총 함량에 대해 5 몰% 내지 70 몰% 인 것인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 실리콘 수지는 중량평균분자량(Mw)이 500 내지 10,000인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 단량체는 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산에 에스테르화하여 얻어지는 화합물, 글리시딜기를 함유하는 화합물에 아크릴산 또는 메타아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물, 수산화기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르화하여 얻어진 화합물, 및 수산화기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 폴리이소시아네이트와의 부가물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이며,
    상기 다가 알코올은 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리메타아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타아크릴레이트, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 또는 디펜타에리스리톨헥사메타아크릴레이트이고,
    상기 글리시딜기를 함유하는 화합물은 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르 아크릴산 부가물, 또는 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물이고,
    상기 수산화기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물는 β-히드록시에틸아크릴레이트 또는 β-히드록시에틸메타크릴레이트의 프탈산에스테르인,
    감광성 실리콘 수지 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 다관능성 단량체는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 관능기수가 2 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 실리콘 수지 조성물.
  13. 삭제
  14. 제1항에 있어서, 상기 광개시제는 아세토페논류, 벤조페논류, 미히라(Michler) 벤조일벤조에이트, 옥심에스테르류, 티옥산톤류 및 트리아진류로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  15. 삭제
  16. 제 1항에 있어서, 상기 유기용매는 메탄올, 에탄올, n-프로파놀, 이소프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, n-메틸-2-피롤리돈, 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠, 셀로솔브, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 3-메톡프로필아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌 글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸에테르, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, N,N-다이메틸아세타아마이드, N,N-다이메틸포름아마이드, 및 아세토나이트라로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 습윤제, 열경화보조제 또는 저장안정제를 추가로 포함하는 것인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 상기 조성물의 전 고형분 농도는 1 내지 60 중량%인 것인 감광성 실리콘 수지 조성물.
  19. 제1항에 따른 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막.
  20. 제19항에 있어서, 상기 감광성 실리콘 수지 조성물을 기재위에 도포하고, 프 리베이크 및 노광하여 제조된 경화막상에, 패턴형성용 포토마스크를 이용하여 노광한 후 현상하여 제조되는 패턴화된 것인 경화막.
  21. 제1항에 따른 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막을 포함하는 반도체 소자.
  22. 제1항에 따른 감광성 실리콘 수지 조성물로부터 제조된 경화막을 포함하는 디스플레이 장치의 소자.
  23. 제 22항에 있어서, 상기 디스플레이 장치가 액정표시장치이고, 상기 경화막이 드레인 전극과 게이트 전극사이에 배치되는 Passivation막인 디스플레이 장치의 소자.
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